JPH0725840A - アミド化合物およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents
アミド化合物およびそれを有効成分とする植物病害防除剤Info
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- JPH0725840A JPH0725840A JP17519793A JP17519793A JPH0725840A JP H0725840 A JPH0725840 A JP H0725840A JP 17519793 A JP17519793 A JP 17519793A JP 17519793 A JP17519793 A JP 17519793A JP H0725840 A JPH0725840 A JP H0725840A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式 化１
【化１】
〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキル基を表わし、Ｒ2 お
よびＲ3 は同一または相異なり水素原子またはＣ1 −Ｃ
4 アルキル基を表わす。Ｒ4 はメチル基またはエチル基
を表わす。ＸはＣ1 −Ｃ4 アルキル基等を表わす。ｎは
０〜３の整数を表わす。〕で示されるアミド化合物およ
びそれを有効成分とする植物病害防除剤。 【効果】 一般式 化１で示される化合物は優れた植物
病害防除効果を示す。
よびＲ3 は同一または相異なり水素原子またはＣ1 −Ｃ
4 アルキル基を表わす。Ｒ4 はメチル基またはエチル基
を表わす。ＸはＣ1 −Ｃ4 アルキル基等を表わす。ｎは
０〜３の整数を表わす。〕で示されるアミド化合物およ
びそれを有効成分とする植物病害防除剤。 【効果】 一般式 化１で示される化合物は優れた植物
病害防除効果を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアミド化合物およびそれ
を有効成分とする植物病害防除剤に関する。
を有効成分とする植物病害防除剤に関する。
【従来の技術】従来、特開平 3-246268 号公報等に、あ
る種のアミド化合物が植物病害防除剤として使用し得る
ことが記載されている。
る種のアミド化合物が植物病害防除剤として使用し得る
ことが記載されている。
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物の植物病害防除剤としての効力は必ずしも常に
満足すべきものとは言い難い。
の化合物の植物病害防除剤としての効力は必ずしも常に
満足すべきものとは言い難い。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、この様な
状況に鑑み、植物病害に対する優れた効力を有する化合
物を開発すべく、鋭意検討した結果、下記一般式 化２
で示されるアミド化合物が、各種の植物病害に対して優
れた効力を有することを見出し、本発明に至った。すな
わち、本発明は一般式 化２
状況に鑑み、植物病害に対する優れた効力を有する化合
物を開発すべく、鋭意検討した結果、下記一般式 化２
で示されるアミド化合物が、各種の植物病害に対して優
れた効力を有することを見出し、本発明に至った。すな
わち、本発明は一般式 化２
【化２】 〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキル基を表わし、Ｒ2 お
よびＲ3 は同一または相異なり水素原子またはＣ1 −Ｃ
4 アルキル基を表わす。Ｒ4 はメチル基またはエチル基
を表わす。ＸはＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ4 アル
ケニル基、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ4 アルケ
ニルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニルオキシ基、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ基、Ｃ
1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ基、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキ
ル基またはハロゲン原子を表わす。ｎは０〜３の整数を
表わす。ｎが２または３を表わすとき、Ｘは同一でも相
異なっていてもよい。〕で示されるアミド化合物（以
下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とす
る植物病害防除剤を提供するものである。
よびＲ3 は同一または相異なり水素原子またはＣ1 −Ｃ
4 アルキル基を表わす。Ｒ4 はメチル基またはエチル基
を表わす。ＸはＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ4 アル
ケニル基、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ4 アルケ
ニルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニルオキシ基、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ基、Ｃ
1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ基、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキ
ル基またはハロゲン原子を表わす。ｎは０〜３の整数を
表わす。ｎが２または３を表わすとき、Ｘは同一でも相
異なっていてもよい。〕で示されるアミド化合物（以
下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とす
る植物病害防除剤を提供するものである。
【０００３】一般式 化２において、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
iso−プロピル基、tert−ブチル基、ｎ−ブチル基、 s
ec−ブチル基等があげられ、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル基と
してはアリル基等が挙げられ、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニル基
としてはプロパルギル基等が挙げられ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルキル基としてはトリフルオロメチル基等が挙げら
れ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基としてはメトキシ基、エト
キシ基、 iso−プロポキシ基等が挙げられ、Ｃ3−Ｃ4
アルケニルオキシ基としてはアリルオキシ基等が挙げら
れ、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニルオキシ基としてはプロパルギ
ルオキシ基等が挙げられ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基
としてはトリフルオロメトキシ基、 1,1,2,2−テトラフ
ルオロエトキシ基、 2,2,2−トリフルオロエトキシ基、
ジフルオロメトキシ基等が挙げられ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基等が挙げ
られ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ基としてはトリフル
オロメチルチオ基等が挙げられ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアル
キル基としてはシクロプロピル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン原子としては
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。本発
明化合物のうち、Ｒ1 ，Ｒ3 およびＲ4 がメチル基であ
り、Ｒ2 が水素原子であるものが好ましく、その化合物
の中でも、ＸがＣ1 −Ｃ4 アルキル基、フッ素原子、塩
素原子またはトリフルオロメチル基であり、ｎが０〜２
の整数であるものが好ましい。また、Ｘの置換位置は３
位および／または４位が好ましい。本発明化合物は部分
構造として２つの非対称二重結合（Ｃ＝ＮおよびＣ＝
Ｃ）を有することから、本発明化合物には合計４つの異
性体（（Ｅ）−（Ｅ）、（Ｅ）−（Ｚ）、（Ｚ）−
（Ｅ）および（Ｚ）−（Ｚ））が存在するが、本発明に
は各々の異性体およびそれらの混合物が含まれる。（こ
こで用いた、（Ｅ）および（Ｚ）という用語は、広く知
られたカーン−インゴールド−プレログ系により定義さ
れたものである。）
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
iso−プロピル基、tert−ブチル基、ｎ−ブチル基、 s
ec−ブチル基等があげられ、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル基と
してはアリル基等が挙げられ、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニル基
としてはプロパルギル基等が挙げられ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルキル基としてはトリフルオロメチル基等が挙げら
れ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基としてはメトキシ基、エト
キシ基、 iso−プロポキシ基等が挙げられ、Ｃ3−Ｃ4
アルケニルオキシ基としてはアリルオキシ基等が挙げら
れ、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニルオキシ基としてはプロパルギ
ルオキシ基等が挙げられ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基
としてはトリフルオロメトキシ基、 1,1,2,2−テトラフ
ルオロエトキシ基、 2,2,2−トリフルオロエトキシ基、
ジフルオロメトキシ基等が挙げられ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基等が挙げ
られ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ基としてはトリフル
オロメチルチオ基等が挙げられ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアル
キル基としてはシクロプロピル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン原子としては
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。本発
明化合物のうち、Ｒ1 ，Ｒ3 およびＲ4 がメチル基であ
り、Ｒ2 が水素原子であるものが好ましく、その化合物
の中でも、ＸがＣ1 −Ｃ4 アルキル基、フッ素原子、塩
素原子またはトリフルオロメチル基であり、ｎが０〜２
の整数であるものが好ましい。また、Ｘの置換位置は３
位および／または４位が好ましい。本発明化合物は部分
構造として２つの非対称二重結合（Ｃ＝ＮおよびＣ＝
Ｃ）を有することから、本発明化合物には合計４つの異
性体（（Ｅ）−（Ｅ）、（Ｅ）−（Ｚ）、（Ｚ）−
（Ｅ）および（Ｚ）−（Ｚ））が存在するが、本発明に
は各々の異性体およびそれらの混合物が含まれる。（こ
こで用いた、（Ｅ）および（Ｚ）という用語は、広く知
られたカーン−インゴールド−プレログ系により定義さ
れたものである。）
【０００４】本発明化合物は、種々の植物病害に対し、
予防効果、治療効果、浸透移行効果を示す。本発明化合
物により防除可能な植物病害としては、イネのいもち病
（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus m
iyabeanus)、紋枯病（Rhizoctonia solani）、ムギ類の
うどんこ病（Erysiphe graminis, f. SP. hordei, f.S
P. tritici）、赤かび病（Gibberella zeae) 、さび病
（Puccinia striiformis, P. graminis, P. recodita,
P. hordei)、雪腐病（Typhhula sp., Micronectriella
nivalis)、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda)、な
まぐさ黒穂病（Tilletia caries)、眼紋病（Pseudocerc
osporella herpotrichoides)、雲形病（Rhynchosporium
secalis) 、葉枯病（Septoria tritici）、 ふ枯病
（Leptosphaeria nodorum)、カンキツの黒点病（Diapor
the citri)、そうか病（Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗
病（Penicillium digitatum, P. italicum) 、リンゴの
モニリア病（Sclerotinica mail)、腐らん病（Valsa ma
li) 、うどんこ病（Podpsphaera leucotricha)、斑点落
葉病（Alternaria mali)、黒星病（Venturia inaequali
s)、ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina)、
黒斑病（Alternaria kikuchiana)、赤星病（Gymnospora
ngium haraeanum)、モモの灰星病（Sclerotinia cinere
a)、黒星病（Cladosporium carpophilum) 、フォモプシ
ス腐敗病（Phomopsis sp.)、ブドウの黒とう病（Elsino
e ampelina) 、晩腐病（Glomerella cingulate) 、うど
んこ病（Uncinula necator) 、さび病（Phakopsora amp
elopsidis)、ブラックロット病（Guignardia bidwelli
i) 、べと病（Plasmopara viticola)、カキの炭そ病（G
loeosporium kaki)、落葉病（Cercosporakaki, Mycosph
aerella nawae) 、ウリ類の炭そ病（Colletotrichum la
genarium)、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea) 、
つる枯病（Mycosphaerella melonis）、べと病（Pseudo
peronospora cubensis) 、疫病（Phytophthora sp.) 、
トマトの輪紋病（Alternaria solani)、葉かび病（Clad
osporium fulvum)、疫病（Phytophthora infestans) 、
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans) 、うどんこ病（Erys
iphe cichoracearum) 、アブラナ科野菜の黒斑病（Alte
rnaia japonica) 、白斑病（Cercosporella brassica
e)、ネギのさび病（Puccinia allii) 、ダイズの紫斑病
（Cercospora kikuchii)、黒とう病（Elsinoe glycine
s) 、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae) 、
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum) 、
ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella personatum)、褐
斑病（Cercospora arachidicola)、エンドウのうどんこ
病（Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病（Alternaria
solani)、疫病（Phytophthora infestans) 、イチゴの
うどんこ病（Sphaerotheca humuli)、チュの網もち病
（Exobasidium reticulatum)、白星病（Elsinoe leucos
pila) 、タバコの赤星病（Alternaria longipes)、うど
んこ病（Erysiphe cichoracearum) 、炭そ病（Colletot
richum tabacum) 、べと病（Peronospora tabacina) 、
疫病（Phytophthora nicotianae)、テンサイの褐斑病
（Cercospora beticola)、バラの黒星病（Diplocarpon
rosae)、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa) 、キクの
褐斑病（Septoria chrysanthemi-indici) 、白サビ病
（Pucciniahoriana) 、種々の作物の灰色かび病（Botry
tis cinerea) 、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)
等があげられる。
予防効果、治療効果、浸透移行効果を示す。本発明化合
物により防除可能な植物病害としては、イネのいもち病
（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus m
iyabeanus)、紋枯病（Rhizoctonia solani）、ムギ類の
うどんこ病（Erysiphe graminis, f. SP. hordei, f.S
P. tritici）、赤かび病（Gibberella zeae) 、さび病
（Puccinia striiformis, P. graminis, P. recodita,
P. hordei)、雪腐病（Typhhula sp., Micronectriella
nivalis)、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda)、な
まぐさ黒穂病（Tilletia caries)、眼紋病（Pseudocerc
osporella herpotrichoides)、雲形病（Rhynchosporium
secalis) 、葉枯病（Septoria tritici）、 ふ枯病
（Leptosphaeria nodorum)、カンキツの黒点病（Diapor
the citri)、そうか病（Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗
病（Penicillium digitatum, P. italicum) 、リンゴの
モニリア病（Sclerotinica mail)、腐らん病（Valsa ma
li) 、うどんこ病（Podpsphaera leucotricha)、斑点落
葉病（Alternaria mali)、黒星病（Venturia inaequali
s)、ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina)、
黒斑病（Alternaria kikuchiana)、赤星病（Gymnospora
ngium haraeanum)、モモの灰星病（Sclerotinia cinere
a)、黒星病（Cladosporium carpophilum) 、フォモプシ
ス腐敗病（Phomopsis sp.)、ブドウの黒とう病（Elsino
e ampelina) 、晩腐病（Glomerella cingulate) 、うど
んこ病（Uncinula necator) 、さび病（Phakopsora amp
elopsidis)、ブラックロット病（Guignardia bidwelli
i) 、べと病（Plasmopara viticola)、カキの炭そ病（G
loeosporium kaki)、落葉病（Cercosporakaki, Mycosph
aerella nawae) 、ウリ類の炭そ病（Colletotrichum la
genarium)、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea) 、
つる枯病（Mycosphaerella melonis）、べと病（Pseudo
peronospora cubensis) 、疫病（Phytophthora sp.) 、
トマトの輪紋病（Alternaria solani)、葉かび病（Clad
osporium fulvum)、疫病（Phytophthora infestans) 、
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans) 、うどんこ病（Erys
iphe cichoracearum) 、アブラナ科野菜の黒斑病（Alte
rnaia japonica) 、白斑病（Cercosporella brassica
e)、ネギのさび病（Puccinia allii) 、ダイズの紫斑病
（Cercospora kikuchii)、黒とう病（Elsinoe glycine
s) 、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae) 、
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum) 、
ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella personatum)、褐
斑病（Cercospora arachidicola)、エンドウのうどんこ
病（Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病（Alternaria
solani)、疫病（Phytophthora infestans) 、イチゴの
うどんこ病（Sphaerotheca humuli)、チュの網もち病
（Exobasidium reticulatum)、白星病（Elsinoe leucos
pila) 、タバコの赤星病（Alternaria longipes)、うど
んこ病（Erysiphe cichoracearum) 、炭そ病（Colletot
richum tabacum) 、べと病（Peronospora tabacina) 、
疫病（Phytophthora nicotianae)、テンサイの褐斑病
（Cercospora beticola)、バラの黒星病（Diplocarpon
rosae)、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa) 、キクの
褐斑病（Septoria chrysanthemi-indici) 、白サビ病
（Pucciniahoriana) 、種々の作物の灰色かび病（Botry
tis cinerea) 、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)
等があげられる。
【０００５】次に、本発明化合物の製造法について詳し
く説明する。本発明化合物は、たとえば一般式 化３
く説明する。本発明化合物は、たとえば一般式 化３
【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ意味を表わ
す。〕で示されるフェノール誘導体と、一般式 化４
す。〕で示されるフェノール誘導体と、一般式 化４
【化４】 〔式中、Ｒ4 、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表わす。
Ｙはハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等）を表わす。〕で示されるハロゲン化合物とを塩基の
存在下に反応させる事により得ることができる。この反
応において、塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水素化ナトリウ
ム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコキシド
（たとえば、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシド）等あるいはそれ
らの混合物が通常使用される。反応に供される試剤の量
は、一般式 化３で示されるフェノール誘導体１モルに
対して、通常、一般式 化４で示されるハロゲン化合物
は１〜２モルの割合、塩基は１〜３の割合である。反応
温度および反応時間の範囲は通常、それぞれ−１０℃〜
溶媒の沸点または約１５０℃および約１０分〜５時間で
ある。上記反応においては、必ずしも溶媒は必要ではな
いが、通常反応は溶媒中で行われる。使用しうる溶媒と
しては、使用する塩基の種類によっても異なるが、例え
ばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ヘ
キサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセ
トン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、ピリジン類、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等、水およびそれら
の混合物があげられる。反応終了後の反応液は、抽出等
の通常の後処理を行い、必要に応じてクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作によって精製することにより、目的
とする本発明化合物を得ることが出来る。
Ｙはハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等）を表わす。〕で示されるハロゲン化合物とを塩基の
存在下に反応させる事により得ることができる。この反
応において、塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水素化ナトリウ
ム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコキシド
（たとえば、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシド）等あるいはそれ
らの混合物が通常使用される。反応に供される試剤の量
は、一般式 化３で示されるフェノール誘導体１モルに
対して、通常、一般式 化４で示されるハロゲン化合物
は１〜２モルの割合、塩基は１〜３の割合である。反応
温度および反応時間の範囲は通常、それぞれ−１０℃〜
溶媒の沸点または約１５０℃および約１０分〜５時間で
ある。上記反応においては、必ずしも溶媒は必要ではな
いが、通常反応は溶媒中で行われる。使用しうる溶媒と
しては、使用する塩基の種類によっても異なるが、例え
ばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ヘ
キサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセ
トン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、ピリジン類、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等、水およびそれら
の混合物があげられる。反応終了後の反応液は、抽出等
の通常の後処理を行い、必要に応じてクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作によって精製することにより、目的
とする本発明化合物を得ることが出来る。
【０００６】本発明化合物の例を表１および表２に示
す。（一般式 化２で示される化合物の各置換基を示
す。）なお、ｃ−Ｃ6 Ｈ11はシクロヘキシル基を表す。
す。（一般式 化２で示される化合物の各置換基を示
す。）なお、ｃ−Ｃ6 Ｈ11はシクロヘキシル基を表す。
【表１】
【表２】
【０００７】本発明化合物を製造する際の原料化合物で
ある一般式 化３で示されるフェノール誘導体は、例え
ば下記のスキーム 化５により製造することができる。
ある一般式 化３で示されるフェノール誘導体は、例え
ば下記のスキーム 化５により製造することができる。
【化５】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ意味を表わ
し、Ｒ5 は低級アルキル基（メチル基、エチル基等）を
表わし、Ｚ1 は臭素原子またはヨウ素原子を表わし、ｃ
ａｔはピリジニウムｐ−トルエンスルホネート等の酸触
媒等を表す。〕
し、Ｒ5 は低級アルキル基（メチル基、エチル基等）を
表わし、Ｚ1 は臭素原子またはヨウ素原子を表わし、ｃ
ａｔはピリジニウムｐ−トルエンスルホネート等の酸触
媒等を表す。〕
【０００８】一般式 化４で示されるハロゲン化合物
は、例えば下記のスキーム 化６により製造することが
できる。
は、例えば下記のスキーム 化６により製造することが
できる。
【化６】 〔式中、Ｒ4 、Ｘ、ｎおよびＹは前記と同じ意味を表わ
し、Ｚ2 は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わ
す。〕
し、Ｚ2 は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わ
す。〕
【０００９】本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分
として用いる場合、他に何らの成分も加えずそのまま用
いてもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粉剤、粒剤等に製剤して用いる。この場合、有効成
分である本発明化合物の製剤中での有効成分含有量は重
量比で 0.1〜９５％、好ましくは１〜８０％である。上
述の固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジ
ャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィラ
イト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、
クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体とし
ては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素、イソプロパノール、エチレングリコール、エトキシ
エタノール等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植物
油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があ
げられる。乳化、分散、湿展のために用いられる界面活
性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスル
ホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキル
スルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤
としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）等があげられる。本発明化合物を植物病害防除剤の
有効成分として用いる場合、その有効成分の施用量は、
１アールあたり通常 0.01 〜１０００ｇ、好ましくは0.
1 〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希
釈して施用する場合は、その施用濃度は、0.0001〜 0.5
（W/V)％、好ましくは0.0005〜 0.2（W/V)％であり粉
剤、粒剤等はなんら希釈することなくそのまま施用す
る。本発明化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌
処理、種子消毒等が挙げられるが、通常の当業者が利用
できるどのような施用方法も用いることができる。本発
明化合物は他の殺菌剤と混合して用いることにより殺菌
効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と混合して用
いることもできる。
として用いる場合、他に何らの成分も加えずそのまま用
いてもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粉剤、粒剤等に製剤して用いる。この場合、有効成
分である本発明化合物の製剤中での有効成分含有量は重
量比で 0.1〜９５％、好ましくは１〜８０％である。上
述の固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジ
ャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィラ
イト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、
クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体とし
ては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素、イソプロパノール、エチレングリコール、エトキシ
エタノール等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植物
油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があ
げられる。乳化、分散、湿展のために用いられる界面活
性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスル
ホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキル
スルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤
としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）等があげられる。本発明化合物を植物病害防除剤の
有効成分として用いる場合、その有効成分の施用量は、
１アールあたり通常 0.01 〜１０００ｇ、好ましくは0.
1 〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希
釈して施用する場合は、その施用濃度は、0.0001〜 0.5
（W/V)％、好ましくは0.0005〜 0.2（W/V)％であり粉
剤、粒剤等はなんら希釈することなくそのまま施用す
る。本発明化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌
処理、種子消毒等が挙げられるが、通常の当業者が利用
できるどのような施用方法も用いることができる。本発
明化合物は他の殺菌剤と混合して用いることにより殺菌
効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と混合して用
いることもできる。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例のみに限定されるものではない。まず、製造例を示
す。 製造例 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）
−２−メトキシイミノ酢酸アミド１ｇを乾燥Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド３０mlに溶解し、炭酸カリウム0.67
ｇおよび（Ｅ）−１−クロロ−３−（ｐ−トリル）−ブ
ト−２−エン0.87ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反
応液に水（１００ml）を加え、エーテル（１００ml×
２）で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧濃縮して油状残渣を得た。これをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１〜２：１(v/v))に付し、得られた結晶性残渣を２
−プロパノールから再結晶して、（Ｅ）−Ｎ−メチル−
２−［２−((Ｅ）−３−（ｐ−トリル）−ブト−２−エ
ニル）−オキシフェニル］−２−メトキシイミノ酢酸ア
ミド（本発明化合物（４)) 0.93ｇを得た。 ｍｐ １２４〜１２５℃ 上記製造例に準じて製造した本発明化合物の例を表３に
示す。（一般式 化２で示される化合物の各置換基を示
す。）
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例のみに限定されるものではない。まず、製造例を示
す。 製造例 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）
−２−メトキシイミノ酢酸アミド１ｇを乾燥Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド３０mlに溶解し、炭酸カリウム0.67
ｇおよび（Ｅ）−１−クロロ−３−（ｐ−トリル）−ブ
ト−２−エン0.87ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反
応液に水（１００ml）を加え、エーテル（１００ml×
２）で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧濃縮して油状残渣を得た。これをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１〜２：１(v/v))に付し、得られた結晶性残渣を２
−プロパノールから再結晶して、（Ｅ）−Ｎ−メチル−
２−［２−((Ｅ）−３−（ｐ−トリル）−ブト−２−エ
ニル）−オキシフェニル］−２−メトキシイミノ酢酸ア
ミド（本発明化合物（４)) 0.93ｇを得た。 ｍｐ １２４〜１２５℃ 上記製造例に準じて製造した本発明化合物の例を表３に
示す。（一般式 化２で示される化合物の各置換基を示
す。）
【表３】 物性 (1) ｍｐ １２４〜１２６℃ (2) ｍｐ １０
４〜１０６℃ (3) ｍｐ １０７〜１０８℃ (4) ｍｐ １２
４〜１２５℃ (5) viscous oil (6) viscous oil (7) ｎD 26.5 1.5552 (8) ｎD 24 1.55
71 (9) ｍｐ ９４〜９９℃ (10) ｍｐ １３
２〜１３６℃ (11) ｍｐ ８０〜８３℃ (12) ｍｐ １０
０〜１０２℃ (13) ｎD 24.5 1.5317
４〜１０６℃ (3) ｍｐ １０７〜１０８℃ (4) ｍｐ １２
４〜１２５℃ (5) viscous oil (6) viscous oil (7) ｎD 26.5 1.5552 (8) ｎD 24 1.55
71 (9) ｍｐ ９４〜９９℃ (10) ｍｐ １３
２〜１３６℃ (11) ｍｐ ８０〜８３℃ (12) ｍｐ １０
０〜１０２℃ (13) ｎD 24.5 1.5317
【００１１】次に本発明化合物を製造する際の原料化合
物の製造例を参考例として示す。 参考例１ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）
−２−メトキシイミノ酢酸アミドの製造 a) ｏ−ブロモフェノール５０ｇ、３，４−ジヒドロピ
ラン36.4ｇをジクロロメタン２００mlに溶解した。これ
にピリジニウムｐ−トルエンスルホネート3.64ｇを加
え、室温で一夜攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られ
た油状残渣にエーテル５００mlを加え、不溶物を濾去し
た後、再び減圧濃縮してオイル状残渣を得た。これに無
水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００mlを加え、−７
０℃に冷却し、1.6M ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液
２４０mlを−７０℃〜−６０℃で加えた。３０分間−７
０℃で攪拌の後、反応液にシュウ酸ジメチル６８ｇを加
え、１時間−７０℃で攪拌し、その後室温まで放冷し
た。反応液を水５００mlに注加し、エーテル５００ml×
２で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
濃縮して油状残渣を得た。これをメタノール２００mlに
溶解し、メトキシアミン塩酸塩36.2ｇを加え、３時間加
熱還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮し、得られた油
状残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１〜２：１(v/v))に付し、（Ｚ）
−メチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−２−メト
キシイミノアセテート31.5ｇおよび（Ｅ）−メチル−２
−（２−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシイミノア
セテート16.4ｇをそれぞれ得た。 b) （Ｅ）−メチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）
−２−メトキシイミノアセテート１０ｇをメチルアミン
の４０％メタノール溶液１００mlに溶解した。３０分
後、減圧濃縮して結晶状残渣を得た。これをヘキサンで
洗浄して（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−２−メトキシ酢酸アミド１０ｇを得た。 参考例２ （Ｅ）−１−クロロ−３−（ｐ−トリル）−ブト−２−
エンの製造 a) ４−ブロモトルエン１０ｇをＴＨＦ５０mlに溶解
し、−４０℃に冷却した。これに1.6M ｎ−ブチルリチ
ウムヘキサン溶液３８mlを加えた。反応液を一旦、０℃
にまで上昇させた後、−７０℃に冷却し、３０分間攪拌
した。これにメチルビニルケトン 4.5ｇを滴下した。そ
の後、−７０℃で３０分攪拌の後、室温まで放冷した。
反応液に１Ｎ塩酸１２５mlを加え、エーテル（２００ml
×２）で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧濃縮し、油状残渣として３−ヒドロキシ−３−（ｐ
−トリル）−ブト−１−エンの粗製品 8.7ｇを得た。 b) 得られた粗３−ヒドロキシ−３−（ｐ−トリル）−
ブト−１−エン 8.7ｇに濃塩酸３０mlを加え、１時間室
温で攪拌した。反応液を放冷の後、水１００mlを加え、
エーテル（１００ml×２）で抽出し、エーテル層を水
洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して
オイル状残渣を得た。これを減圧濃縮して（Ｅ）−１−
クロロ−３−（ｐ−トリル）−ブト−２−エンを 7.9ｇ
得た。
物の製造例を参考例として示す。 参考例１ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）
−２−メトキシイミノ酢酸アミドの製造 a) ｏ−ブロモフェノール５０ｇ、３，４−ジヒドロピ
ラン36.4ｇをジクロロメタン２００mlに溶解した。これ
にピリジニウムｐ−トルエンスルホネート3.64ｇを加
え、室温で一夜攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られ
た油状残渣にエーテル５００mlを加え、不溶物を濾去し
た後、再び減圧濃縮してオイル状残渣を得た。これに無
水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００mlを加え、−７
０℃に冷却し、1.6M ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液
２４０mlを−７０℃〜−６０℃で加えた。３０分間−７
０℃で攪拌の後、反応液にシュウ酸ジメチル６８ｇを加
え、１時間−７０℃で攪拌し、その後室温まで放冷し
た。反応液を水５００mlに注加し、エーテル５００ml×
２で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
濃縮して油状残渣を得た。これをメタノール２００mlに
溶解し、メトキシアミン塩酸塩36.2ｇを加え、３時間加
熱還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮し、得られた油
状残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１〜２：１(v/v))に付し、（Ｚ）
−メチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−２−メト
キシイミノアセテート31.5ｇおよび（Ｅ）−メチル−２
−（２−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシイミノア
セテート16.4ｇをそれぞれ得た。 b) （Ｅ）−メチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）
−２−メトキシイミノアセテート１０ｇをメチルアミン
の４０％メタノール溶液１００mlに溶解した。３０分
後、減圧濃縮して結晶状残渣を得た。これをヘキサンで
洗浄して（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−２−メトキシ酢酸アミド１０ｇを得た。 参考例２ （Ｅ）−１−クロロ−３−（ｐ−トリル）−ブト−２−
エンの製造 a) ４−ブロモトルエン１０ｇをＴＨＦ５０mlに溶解
し、−４０℃に冷却した。これに1.6M ｎ−ブチルリチ
ウムヘキサン溶液３８mlを加えた。反応液を一旦、０℃
にまで上昇させた後、−７０℃に冷却し、３０分間攪拌
した。これにメチルビニルケトン 4.5ｇを滴下した。そ
の後、−７０℃で３０分攪拌の後、室温まで放冷した。
反応液に１Ｎ塩酸１２５mlを加え、エーテル（２００ml
×２）で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧濃縮し、油状残渣として３−ヒドロキシ−３−（ｐ
−トリル）−ブト−１−エンの粗製品 8.7ｇを得た。 b) 得られた粗３−ヒドロキシ−３−（ｐ−トリル）−
ブト−１−エン 8.7ｇに濃塩酸３０mlを加え、１時間室
温で攪拌した。反応液を放冷の後、水１００mlを加え、
エーテル（１００ml×２）で抽出し、エーテル層を水
洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して
オイル状残渣を得た。これを減圧濃縮して（Ｅ）−１−
クロロ−３−（ｐ−トリル）−ブト−２−エンを 7.9ｇ
得た。
【００１２】次に製剤例を示す。なお部は重量部を表わ
す。 製剤例１ 本発明化合物（１）〜（13）の各々５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々
の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）〜（13）の各々２５部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部お
よび水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（１）〜（13）の各々２部、カオリンクレ
ー８８部およびタルク１０部をよく粉砕混合して各々の
粉剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）〜（13）の各々２０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６０
部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物（１）〜（13）の各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各
々の粒剤を得る。 製剤例６ 本発明化合物（１）〜（13）の各々１０部をキシレン３
５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、ポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪
拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
す。 製剤例１ 本発明化合物（１）〜（13）の各々５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々
の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）〜（13）の各々２５部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部お
よび水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（１）〜（13）の各々２部、カオリンクレ
ー８８部およびタルク１０部をよく粉砕混合して各々の
粉剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）〜（13）の各々２０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６０
部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物（１）〜（13）の各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各
々の粒剤を得る。 製剤例６ 本発明化合物（１）〜（13）の各々１０部をキシレン３
５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、ポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪
拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【００１３】次に本発明化合物が植物病害防除剤として
有用であることを試験例で示す。なお本発明化合物は表
３の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は表４
の化合物記号で示す。
有用であることを試験例で示す。なお本発明化合物は表
３の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は表４
の化合物記号で示す。
【表４】 また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、１０％程度認められれ
ば「４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程度
認められれば「２」、７０％程度認められれば「１」、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければ「０」として、６段階に評価し、そ
れぞれ５、４、３、２、１、０で示す。
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、１０％程度認められれ
ば「４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程度
認められれば「２」、７０％程度認められれば「１」、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければ「０」として、６段階に評価し、そ
れぞれ５、４、３、２、１、０で示す。
【００１４】試験例１ コムギ眼紋病防除試験（予防効
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例４に
準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それを前記コムギの幼苗の葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、前記コムギの幼苗の株元に眼
紋病菌の胞子懸濁液を接種した。接種後、１５℃、暗
黒、多湿下で２日間置いた後、照明、多湿下で１４日間
生育し、防除効力を調査した。その結果を表５および表
６に示す。
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例４に
準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それを前記コムギの幼苗の葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、前記コムギの幼苗の株元に眼
紋病菌の胞子懸濁液を接種した。接種後、１５℃、暗
黒、多湿下で２日間置いた後、照明、多湿下で１４日間
生育し、防除効力を調査した。その結果を表５および表
６に示す。
【表５】
【表６】
【００１５】試験例２ コムギうどんこ病防除試験（治
療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌の胞子を
ふりかけて接種した。接種後１５℃のグロースルームで
２日間育成したのち、製剤例４に準じて乳剤にした供試
化合物を水で希釈して所定濃度にし、それを前記コムギ
の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、１
５℃のグロースルームで６日間育成し防除効力を調査し
た。その結果を表７に示す。
療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌の胞子を
ふりかけて接種した。接種後１５℃のグロースルームで
２日間育成したのち、製剤例４に準じて乳剤にした供試
化合物を水で希釈して所定濃度にし、それを前記コムギ
の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、１
５℃のグロースルームで６日間育成し防除効力を調査し
た。その結果を表７に示す。
【表７】
【００１６】試験例３ コムギさび病防除試験（予防効
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例６に
準じて乳剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度に
し、第２葉が展開したそのコムギの幼苗に茎葉散布し
た。風乾後、コムギさび病菌の胞子を接種し、２３℃、
暗黒、多湿条件で１昼夜保ち、次いで２３℃照明下で６
日間育成したのち、防除効力を調べた。その結果を表８
に示す。
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例６に
準じて乳剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度に
し、第２葉が展開したそのコムギの幼苗に茎葉散布し
た。風乾後、コムギさび病菌の胞子を接種し、２３℃、
暗黒、多湿条件で１昼夜保ち、次いで２３℃照明下で６
日間育成したのち、防除効力を調べた。その結果を表８
に示す。
【表８】
【００１７】試験例４ コムギ葉枯病防除試験（予防効
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で８日間育成した。製剤例６に準
じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、
それをそのコムギの幼苗の葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、葉枯病菌の胞子懸濁液を噴霧接種
した。接種後、１５℃、暗黒、多湿下で３日間置き、さ
らに１５℃照明下で１８日間生育させて、防除効力を調
査した。その結果を表９および表１０に示す。
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で８日間育成した。製剤例６に準
じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、
それをそのコムギの幼苗の葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、葉枯病菌の胞子懸濁液を噴霧接種
した。接種後、１５℃、暗黒、多湿下で３日間置き、さ
らに１５℃照明下で１８日間生育させて、防除効力を調
査した。その結果を表９および表１０に示す。
【表９】
【表１０】
【００１８】試験例５ ブドウうどんこ病防除試験（予
防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（ベリー
Ａ）を播種し、温室内で１ケ月半育成した。製剤例２に
準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それをそのブドウの幼苗の葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、うどんこ病菌
の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、２５℃の温室で
１４日間育成し、防除効力を調査した。その結果を表１
１に示す。
防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（ベリー
Ａ）を播種し、温室内で１ケ月半育成した。製剤例２に
準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それをそのブドウの幼苗の葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、うどんこ病菌
の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、２５℃の温室で
１４日間育成し、防除効力を調査した。その結果を表１
１に示す。
【表１１】
【００１９】試験例６ トマト疫病防除試験（予防効
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（ポンテロ
ーザ）を播種し、温室内で２０日間栽培した。製剤例２
に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
にし、それをそのトマトの幼苗の葉面に充分付着するよ
うに茎葉散布した。散布後トマト疫病菌の胞子を接種
し、２０℃の湿室に１日保ち、次いで温室で５日間保っ
た後、防除効力を調べた。その結果を表１２および表１
３に示す。
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（ポンテロ
ーザ）を播種し、温室内で２０日間栽培した。製剤例２
に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
にし、それをそのトマトの幼苗の葉面に充分付着するよ
うに茎葉散布した。散布後トマト疫病菌の胞子を接種
し、２０℃の湿室に１日保ち、次いで温室で５日間保っ
た後、防除効力を調べた。その結果を表１２および表１
３に示す。
【表１２】
【表１３】
【００２０】
【発明の効果】本発明化合物は優れた植物病害防除効果
を示す。
を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高野 仁孝 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 松永 礼 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ4 アルキル基を表わし、Ｒ2 お
よびＲ3 は同一または相異なり水素原子またはＣ1 −Ｃ
4 アルキル基を表わす。Ｒ4 はメチル基またはエチル基
を表わす。ＸはＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ4 アル
ケニル基、Ｃ2 −Ｃ4 アルキニル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ4 アルケ
ニルオキシ基、Ｃ3 −Ｃ4 アルキニルオキシ基、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ基、Ｃ
1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ基、Ｃ3−Ｃ8 シクロアルキ
ル基またはハロゲン原子を表わす。ｎは０〜３の整数を
表わす。ｎが２または３を表わすとき、Ｘは同一でも相
異なっていてもよい。〕で示されるアミド化合物。 - 【請求項２】Ｒ1 、Ｒ3 およびＲ4 がメチル基であり、
Ｒ2 が水素原子であり、ＸがＣ1 −Ｃ4 アルキル基、フ
ッ素原子、塩素原子またはトリフルオロメチル基であ
り、ｎが０〜２の整数である、請求項１記載のアミド化
合物。 - 【請求項３】請求項１または２記載のアミド化合物を有
効成分として含有することを特徴とする植物病害防除
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17519793A JPH0725840A (ja) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | アミド化合物およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17519793A JPH0725840A (ja) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | アミド化合物およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0725840A true JPH0725840A (ja) | 1995-01-27 |
Family
ID=15991997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17519793A Pending JPH0725840A (ja) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | アミド化合物およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725840A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003014066A3 (de) * | 2001-08-06 | 2003-11-27 | Bayer Cropscience Ag | 2-(hydroxyphenyl)-2-(alkoxyimino)-n-methylacetamid-derivate und deren herstellungsverfahren |
-
1993
- 1993-07-15 JP JP17519793A patent/JPH0725840A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003014066A3 (de) * | 2001-08-06 | 2003-11-27 | Bayer Cropscience Ag | 2-(hydroxyphenyl)-2-(alkoxyimino)-n-methylacetamid-derivate und deren herstellungsverfahren |
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