JPH0725901A - 海藻のカルボキシメチルエーテル塩の製造方法 - Google Patents
海藻のカルボキシメチルエーテル塩の製造方法Info
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- JPH0725901A JPH0725901A JP19797993A JP19797993A JPH0725901A JP H0725901 A JPH0725901 A JP H0725901A JP 19797993 A JP19797993 A JP 19797993A JP 19797993 A JP19797993 A JP 19797993A JP H0725901 A JPH0725901 A JP H0725901A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 不溶解分が少なく、かつエーテル化剤の有効
利用率を高めた高置換度のカルボキシメチルエーテル塩
を得る。 【構成】カルボキシメチルエーテル塩の原料として海藻
を用いる。
利用率を高めた高置換度のカルボキシメチルエーテル塩
を得る。 【構成】カルボキシメチルエーテル塩の原料として海藻
を用いる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、海藻を原料にしたカル
ボキシメチルエーテル塩の製造方法、更に詳しくは、水
に溶解したときの不溶解分が非常に少なく、かつエーテ
ル化剤の利用率を高めてカルボキシメチル置換度を上げ
ることが可能な海藻のカルボキシメチルエーテル塩の製
造方法に関するものである。
ボキシメチルエーテル塩の製造方法、更に詳しくは、水
に溶解したときの不溶解分が非常に少なく、かつエーテ
ル化剤の利用率を高めてカルボキシメチル置換度を上げ
ることが可能な海藻のカルボキシメチルエーテル塩の製
造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来のカルボキシメチルエーテルのほと
んどは、カルボキシメチルセルロース（以下ＣＭＣとい
う）であり、このＣＭＣは増粘剤、分散剤、糊剤等に一
般に幅広く使用されている。このＣＭＣは、ほとんどの
場合セルロース原料に針葉樹や広葉樹を原料とする木材
パルプ、リンターパルプあるいはこうぞ、みつまた等の
靭皮繊維を用い、これにアルカリの存在下、モノクロル
酢酸等を作用させて製造されている。
んどは、カルボキシメチルセルロース（以下ＣＭＣとい
う）であり、このＣＭＣは増粘剤、分散剤、糊剤等に一
般に幅広く使用されている。このＣＭＣは、ほとんどの
場合セルロース原料に針葉樹や広葉樹を原料とする木材
パルプ、リンターパルプあるいはこうぞ、みつまた等の
靭皮繊維を用い、これにアルカリの存在下、モノクロル
酢酸等を作用させて製造されている。
【０００３】又近年ＣＭＣにおいて、捺染糊剤、掘削用
混和剤等の分野では、性能を更に向上させる要求があ
り、全般に高性能なＣＭＣが求められる方向となってい
る。例えば特公平４−６９６４１号公報においては、Ｃ
ＭＣの耐塩水性、耐酸性を高めるために、ＣＭＣのカル
ボキシメチル置換度（以下ＤＳと略記する）を高める方
法がなされており、このように特殊なＣＭＣが出始めて
いる。
混和剤等の分野では、性能を更に向上させる要求があ
り、全般に高性能なＣＭＣが求められる方向となってい
る。例えば特公平４−６９６４１号公報においては、Ｃ
ＭＣの耐塩水性、耐酸性を高めるために、ＣＭＣのカル
ボキシメチル置換度（以下ＤＳと略記する）を高める方
法がなされており、このように特殊なＣＭＣが出始めて
いる。
【０００４】このようなＣＭＣの原料を見てみると、前
記したように、ほとんどのものが陸生植物であり、その
陸生植物のパルプ中にはセルローズ、ヘミセルローズ、
リグニン等が含まれているが、製造上あるいは性能上問
題が多く、前処理を行い結晶性の高いセルローズのみを
主成分としたものを用い、ＣＭＣを製造している。
記したように、ほとんどのものが陸生植物であり、その
陸生植物のパルプ中にはセルローズ、ヘミセルローズ、
リグニン等が含まれているが、製造上あるいは性能上問
題が多く、前処理を行い結晶性の高いセルローズのみを
主成分としたものを用い、ＣＭＣを製造している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな従来のＣＭＣの製造方法によって得られたＣＭＣに
あっては、水に完全には溶解せず、不溶解分が多く残る
ため、前記用途において満足な効果が得られず、品質的
に不溶解分のないＣＭＣが望まれていた。
うな従来のＣＭＣの製造方法によって得られたＣＭＣに
あっては、水に完全には溶解せず、不溶解分が多く残る
ため、前記用途において満足な効果が得られず、品質的
に不溶解分のないＣＭＣが望まれていた。
【０００６】そのため、例えば置換度の高いＣＭＣの製
造方法である特公平４−６９６４１号公報記載の方法が
考えられ、それによると確かにＤＳが高くなることによ
って、ＣＭＣ分子内の親水基の含有量が高くなるので、
親水性が増し、したがって不溶解分の少ない水溶性のよ
いＣＭＣが作られる。しかしこの例のように高ＤＳのＣ
ＭＣの製造は一般に複雑で、アルカリを反応系に分割し
て添加するあるいは製造したＣＭＣを更に反応させると
いう煩雑な方法が取られており、置換度が２．０を越え
るものについてはエーテル化剤の有効利用率が約４５％
と非常に悪く、反応に寄与しないエーテル化剤はロスす
るという問題点があった。
造方法である特公平４−６９６４１号公報記載の方法が
考えられ、それによると確かにＤＳが高くなることによ
って、ＣＭＣ分子内の親水基の含有量が高くなるので、
親水性が増し、したがって不溶解分の少ない水溶性のよ
いＣＭＣが作られる。しかしこの例のように高ＤＳのＣ
ＭＣの製造は一般に複雑で、アルカリを反応系に分割し
て添加するあるいは製造したＣＭＣを更に反応させると
いう煩雑な方法が取られており、置換度が２．０を越え
るものについてはエーテル化剤の有効利用率が約４５％
と非常に悪く、反応に寄与しないエーテル化剤はロスす
るという問題点があった。
【０００７】以上の実情に鑑み、原料パルプ中の各種糖
類に注目し、鋭意研究の結果、カルボキシメチルエーテ
ル化（以下ＣＭ化と略記する）する原料に下記の化１に
示されるアラビノース、化２に示されるマンノース、化
３に示されるガラクトース、化４に示されるキシロース
等の結晶性の少ないヘミセルロースが多く含まれている
海藻を原料に使用することによって、ヘミセルロースも
セルロースと同時にＣＭ化され、不溶解分が非常に少な
い、かつエーテル化剤の有効利用率を高めたＤＳの高い
カルボキシメチルエーテル塩が得られることを見出し本
発明に到達した。
類に注目し、鋭意研究の結果、カルボキシメチルエーテ
ル化（以下ＣＭ化と略記する）する原料に下記の化１に
示されるアラビノース、化２に示されるマンノース、化
３に示されるガラクトース、化４に示されるキシロース
等の結晶性の少ないヘミセルロースが多く含まれている
海藻を原料に使用することによって、ヘミセルロースも
セルロースと同時にＣＭ化され、不溶解分が非常に少な
い、かつエーテル化剤の有効利用率を高めたＤＳの高い
カルボキシメチルエーテル塩が得られることを見出し本
発明に到達した。
【０００８】
【化１】
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は以上の課題を解
決するため、海藻をカルボキシメチルエーテル塩の原料
として用いてカルボキシメチルエーテル塩を得ることを
特徴とする海藻のカルボキシメチルエーテル塩の製造方
法を要旨とする。
決するため、海藻をカルボキシメチルエーテル塩の原料
として用いてカルボキシメチルエーテル塩を得ることを
特徴とする海藻のカルボキシメチルエーテル塩の製造方
法を要旨とする。
【００１３】（手段を構成する要件）以下本発明を構成
する諸要件につき分説する。 （１）海藻 以下本発明の原料となる海藻について説明する。海藻は
紅藻類、褐藻類、緑藻類に大別される。具体的には、紅
藻類としてはツノマタ、テングサ、フノリ、スギノリ等
が、褐藻類としてはワカメ、ヒジキ、コンブ、カジメ、
アラメ等が、緑藻類としてはアオノリ、アオサ、カサノ
リ等が挙げられる。
する諸要件につき分説する。 （１）海藻 以下本発明の原料となる海藻について説明する。海藻は
紅藻類、褐藻類、緑藻類に大別される。具体的には、紅
藻類としてはツノマタ、テングサ、フノリ、スギノリ等
が、褐藻類としてはワカメ、ヒジキ、コンブ、カジメ、
アラメ等が、緑藻類としてはアオノリ、アオサ、カサノ
リ等が挙げられる。
【００１４】上記海藻は、タンパク質、脂質、炭水化
物、灰分、無機質等の成分から構成され、炭水化物中に
はセルロース、マンナン、キシラン、カラゲナン、アル
ギン酸等の多糖類が含まれる。これらの多糖類は単糖類
であるグルコース、マンノース、キシロース、ガラクト
ース等から構成されており、これらの多糖類の水酸基が
ＣＭ化される。
物、灰分、無機質等の成分から構成され、炭水化物中に
はセルロース、マンナン、キシラン、カラゲナン、アル
ギン酸等の多糖類が含まれる。これらの多糖類は単糖類
であるグルコース、マンノース、キシロース、ガラクト
ース等から構成されており、これらの多糖類の水酸基が
ＣＭ化される。
【００１５】ＣＭ化にあたっては前記海藻そのものを用
いても良いが、その他に、例えば特開昭５４−３８９０
１号公報にある、スピロギラ、カエトフォラ、ウロツリ
クス、コラソナ、トリボネマ等の緑藻類、紅藻類、黄藻
類等の藻類を原料として、これらをアルカリ、酸、塩素
等で化学処理してパルプを製造する方法や、オオカナダ
藻等の被子植物を物理的処理と化学的処理を併用してパ
ルプを製造する方法（特開昭５５−１３１９号公報）等
によって、海藻をパルプとしたもの（以下海藻パルプと
便宜上呼ぶ）をも用いることができる。これらの処理よ
り成分中のタンパクや脂質等が除かれ、海藻パルプとな
る。この処理を行わなくても、前述のように海藻そのも
のを水洗、乾燥、粉砕したものを、そのまま海藻パルプ
の代わりに使用しても良く、このほうが効率的である。
次にＣＭ化方法としては何ら制限されるものではなく、
従来の公知の方法が用いられる。下記にその代表例を記
載する。
いても良いが、その他に、例えば特開昭５４−３８９０
１号公報にある、スピロギラ、カエトフォラ、ウロツリ
クス、コラソナ、トリボネマ等の緑藻類、紅藻類、黄藻
類等の藻類を原料として、これらをアルカリ、酸、塩素
等で化学処理してパルプを製造する方法や、オオカナダ
藻等の被子植物を物理的処理と化学的処理を併用してパ
ルプを製造する方法（特開昭５５−１３１９号公報）等
によって、海藻をパルプとしたもの（以下海藻パルプと
便宜上呼ぶ）をも用いることができる。これらの処理よ
り成分中のタンパクや脂質等が除かれ、海藻パルプとな
る。この処理を行わなくても、前述のように海藻そのも
のを水洗、乾燥、粉砕したものを、そのまま海藻パルプ
の代わりに使用しても良く、このほうが効率的である。
次にＣＭ化方法としては何ら制限されるものではなく、
従来の公知の方法が用いられる。下記にその代表例を記
載する。
【００１６】（２）アルカリ剤 アルカリ剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウ
ム等が挙げられる。この内水酸化ナトリウムが安価であ
りもっとも有利である。
ム、水酸化リチウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウ
ム等が挙げられる。この内水酸化ナトリウムが安価であ
りもっとも有利である。
【００１７】（３）エーテル化剤 エーテル化剤としては、モノクロル酢酸、モノクロル酢
酸ナトリウム等のモノハロゲン酢酸もしくはその塩、又
はそれらの混合物が挙げられる。
酸ナトリウム等のモノハロゲン酢酸もしくはその塩、又
はそれらの混合物が挙げられる。
【００１８】（４）溶媒 本発明において反応媒体として使用するのは含水有機溶
媒である。具体例としてはエチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール（以下ＩＰＡと略称する）、ｎ−プロピ
ルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、イソブチ
ルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、アセトン及びオ
キサン等の有機溶媒、更にエチルアルコール−ベンゼ
ン、エチルアルコール−トルエン、エチルアルコール−
ｎ−ヘキサン、ＩＰＡ−トルエン、ＩＰＡ−ベンゼン及
びＩＰＡ−ｎ−ヘキサン等の混合有機溶媒と水との混合
物が挙げられる。又含水有機溶媒の使用量は海藻又は海
藻パルプ原料の重量に対して通常５〜３０重量部使用さ
れる。
媒である。具体例としてはエチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール（以下ＩＰＡと略称する）、ｎ−プロピ
ルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、イソブチ
ルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、アセトン及びオ
キサン等の有機溶媒、更にエチルアルコール−ベンゼ
ン、エチルアルコール−トルエン、エチルアルコール−
ｎ−ヘキサン、ＩＰＡ−トルエン、ＩＰＡ−ベンゼン及
びＩＰＡ−ｎ−ヘキサン等の混合有機溶媒と水との混合
物が挙げられる。又含水有機溶媒の使用量は海藻又は海
藻パルプ原料の重量に対して通常５〜３０重量部使用さ
れる。
【００１９】（５）反応及び精製 反応は、あらかじめアルカリ水溶液が加えられた海藻又
は海藻パルプに対し、エーテル化剤を前記有機溶媒溶液
の形で加え、常温で混合し、次いで５０〜８０℃で３０
〜２４０分間エーテル化反応を行わせることにより行わ
れる。得られた粗製の反応物は、更に必要に応じて６５
〜８０％メタノール水溶液で洗浄した後、乾燥、粉砕し
て製品とされる。
は海藻パルプに対し、エーテル化剤を前記有機溶媒溶液
の形で加え、常温で混合し、次いで５０〜８０℃で３０
〜２４０分間エーテル化反応を行わせることにより行わ
れる。得られた粗製の反応物は、更に必要に応じて６５
〜８０％メタノール水溶液で洗浄した後、乾燥、粉砕し
て製品とされる。
【００２０】
【作用】本発明に依れば、カルボキシメチルエーテル塩
の原料に海藻又は海藻パルプを用いることにより、従来
のごとく木材パルプを用いて得られたＣＭＣの水溶液で
は多く含まれていた不溶解分を減少させることができ、
更に低ＤＳのものはもちろんのこと、高ＤＳのものであ
っても、通常の１段反応によってエーテル化剤の有効利
用率を高めることができる。
の原料に海藻又は海藻パルプを用いることにより、従来
のごとく木材パルプを用いて得られたＣＭＣの水溶液で
は多く含まれていた不溶解分を減少させることができ、
更に低ＤＳのものはもちろんのこと、高ＤＳのものであ
っても、通常の１段反応によってエーテル化剤の有効利
用率を高めることができる。
【００２１】この理由は定かではないが、海藻又は海藻
パルプに含まれるグルコース、マンノース、キシロー
ス、ガラクトース、マンヌロン酸、グルロン酸等の各単
糖類から構成される多糖類は、木材からのパルプと異な
って、いわゆる結晶性が少ない。従ってそのぶん、薬液
の浸透性がよいので反応しやすく、結果として反応率
（モノクロール酢酸等のエーテル化剤の有効利用率）が
高くなり、不溶解分が非常に少ない望ましいカルボキシ
メチルエーテル塩が得られるものと考えられる。
パルプに含まれるグルコース、マンノース、キシロー
ス、ガラクトース、マンヌロン酸、グルロン酸等の各単
糖類から構成される多糖類は、木材からのパルプと異な
って、いわゆる結晶性が少ない。従ってそのぶん、薬液
の浸透性がよいので反応しやすく、結果として反応率
（モノクロール酢酸等のエーテル化剤の有効利用率）が
高くなり、不溶解分が非常に少ない望ましいカルボキシ
メチルエーテル塩が得られるものと考えられる。
【００２２】
【実施例】以下、実施例により、発明実施の態様を述べ
るが、各例は当然説明用のもので、発明思想の限定を意
図したものではない。なお生成カルボキシメチルエーテ
ル塩の性状である（１）置換度（ＤＳ）、（２）粘度、
（３）エーテル化剤有効利用率（ＡＭ）、（４）不溶解
分の測定方法及び評価方法は次のとおりである。
るが、各例は当然説明用のもので、発明思想の限定を意
図したものではない。なお生成カルボキシメチルエーテ
ル塩の性状である（１）置換度（ＤＳ）、（２）粘度、
（３）エーテル化剤有効利用率（ＡＭ）、（４）不溶解
分の測定方法及び評価方法は次のとおりである。
【００２３】（１）置換度（ＤＳ） 試料０．６〜０．８ｇを正確に測り取り、磁製ルツボ中
で灰化する。ルツボをビーカーに入れ、０．１Ｎ−Ｈ2
ＳＯ4 液を加え、加温煮沸反応させる。冷却後過剰のＨ
2 ＳＯ4 をフェノールフタレインを指示薬として０．１
Ｎ−ＫＯＨで滴定し、数１及び数２により算出する。
で灰化する。ルツボをビーカーに入れ、０．１Ｎ−Ｈ2
ＳＯ4 液を加え、加温煮沸反応させる。冷却後過剰のＨ
2 ＳＯ4 をフェノールフタレインを指示薬として０．１
Ｎ−ＫＯＨで滴定し、数１及び数２により算出する。
【００２４】
【数１】
【００２５】
【数２】
【００２６】（２）粘度（ｃｐｓ） 試料の無水物換算で２重量％溶液２５０ｇ程度を調整す
る。これを円筒状のガラス容器に入れ、２５℃恒温槽中
で恒温にして、Ｂ型回転粘度計にて測定する。
る。これを円筒状のガラス容器に入れ、２５℃恒温槽中
で恒温にして、Ｂ型回転粘度計にて測定する。
【００２７】（３）エーテル化剤有効利用率（ＡＭ％） 次式数３により求めた。
【００２８】
【数３】
【００２９】（４）不溶解分（％） 試料０．５％溶液１０００ｇを調整する。２００メッシ
ュポリエステルろ布にて吸引濾過し、スクリーン上に残
る湿った状態での濾過残渣を次式の数４にて求める。な
お不溶解分％は数値が小さいほど異物含有も少なく、望
ましいものである。
ュポリエステルろ布にて吸引濾過し、スクリーン上に残
る湿った状態での濾過残渣を次式の数４にて求める。な
お不溶解分％は数値が小さいほど異物含有も少なく、望
ましいものである。
【００３０】
【数４】
【００３１】実施例１ マコンブを水洗、乾燥した後、０．５ｍｍほどに粉砕し
て粉末コンブとする。一軸の撹拌翼を有する２リットル
の反応機にＩＰＡ７７０．３ｇを仕込む。この中に前記
の粉末コンブを４０ｇ（水分９％）を仕込む。更に粉末
の水酸化ナトリウム２４．８ｇを純水１０８．９ｇに溶
解して仕込み、２０〜３０℃で９０分間撹拌混合を行い
アルカリ処理する。
て粉末コンブとする。一軸の撹拌翼を有する２リットル
の反応機にＩＰＡ７７０．３ｇを仕込む。この中に前記
の粉末コンブを４０ｇ（水分９％）を仕込む。更に粉末
の水酸化ナトリウム２４．８ｇを純水１０８．９ｇに溶
解して仕込み、２０〜３０℃で９０分間撹拌混合を行い
アルカリ処理する。
【００３２】次にモノクロル酢酸２８．０ｇ（純分９９
％）をＩＰＡ２８．０ｇに溶解したものを添加し、２０
〜３０℃で２０分間撹拌混合を行う。次いで７５〜８０
℃で９０分間エーテル反応を行う。エーテル化反応を完
結した後、わずかに残っている水酸化ナトリウムを酢酸
で中和して反応を終了する。
％）をＩＰＡ２８．０ｇに溶解したものを添加し、２０
〜３０℃で２０分間撹拌混合を行う。次いで７５〜８０
℃で９０分間エーテル反応を行う。エーテル化反応を完
結した後、わずかに残っている水酸化ナトリウムを酢酸
で中和して反応を終了する。
【００３３】次に反応終了混合物を上記の反応機より取
り出し、反応溶媒であるＩＰＡ水溶液を分離除去し、次
いで４０〜５０℃の８０％メチルアルコール水溶液１０
００ｇで３回洗浄して副生成物である食塩、グリコール
酸ナトリウム及びその他の塩を除去した後、８０〜１０
０℃で約３０分間乾燥してコンブのエーテル化物を得
た。得られた製品の性状を、後記実施例及び比較例のも
のと合わせ、表１に示す。
り出し、反応溶媒であるＩＰＡ水溶液を分離除去し、次
いで４０〜５０℃の８０％メチルアルコール水溶液１０
００ｇで３回洗浄して副生成物である食塩、グリコール
酸ナトリウム及びその他の塩を除去した後、８０〜１０
０℃で約３０分間乾燥してコンブのエーテル化物を得
た。得られた製品の性状を、後記実施例及び比較例のも
のと合わせ、表１に示す。
【００３４】実施例２ マコンブを水洗、乾燥した後、０．５ｍｍほどに粉砕し
て粉末コンブとする。一軸の撹拌翼を有する２リットル
の反応機にＩＰＡ７１５ｇを仕込む。この中に前記の粉
末コンブを４０ｇ（水分９％）を仕込む。更に粉末の水
酸化ナトリウム４３．１ｇを純水１０４．２ｇに溶解し
て仕込み、２０〜３０℃で９０分間撹拌混合を行いアル
カリ処理する。
て粉末コンブとする。一軸の撹拌翼を有する２リットル
の反応機にＩＰＡ７１５ｇを仕込む。この中に前記の粉
末コンブを４０ｇ（水分９％）を仕込む。更に粉末の水
酸化ナトリウム４３．１ｇを純水１０４．２ｇに溶解し
て仕込み、２０〜３０℃で９０分間撹拌混合を行いアル
カリ処理する。
【００３５】次にモノクロル酢酸４８．８ｇ（純分９９
％）をＩＰＡ４８．８ｇに溶解したものを添加し、２０
〜３０℃で２０分間撹拌混合を行う。次いで７５〜８０
℃で９０分間エーテル反応を行う。エーテル化反応を完
結した後、わずかに残っている水酸化ナトリウムを酢酸
で中和して反応を終了する。
％）をＩＰＡ４８．８ｇに溶解したものを添加し、２０
〜３０℃で２０分間撹拌混合を行う。次いで７５〜８０
℃で９０分間エーテル反応を行う。エーテル化反応を完
結した後、わずかに残っている水酸化ナトリウムを酢酸
で中和して反応を終了する。
【００３６】次に反応終了混合物を上記の反応機より取
り出し、反応溶媒であるＩＰＡ水溶液を分離除去し、次
いで４０〜５０℃の８０％メチルアルコール水溶液１０
００ｇで３回洗浄して副生成物である食塩、グリコール
酸ナトリウム及びその他の塩を除去した後、８０〜１０
０℃で約３０分間乾燥してコンブのエーテル化物を得
た。
り出し、反応溶媒であるＩＰＡ水溶液を分離除去し、次
いで４０〜５０℃の８０％メチルアルコール水溶液１０
００ｇで３回洗浄して副生成物である食塩、グリコール
酸ナトリウム及びその他の塩を除去した後、８０〜１０
０℃で約３０分間乾燥してコンブのエーテル化物を得
た。
【００３７】実施例３ アオサを水洗、乾燥した後、０．５ｍｍほどに粉砕して
粉末アオサとする。一軸の撹拌翼を有する２リットルの
反応機にＩＰＡ７７２．５ｇを仕込む。この中に前記の
粉末アオサを４０ｇ（水分９％）を仕込む。更に粉末の
水酸化ナトリウム２４．０ｇを純水１０９．１ｇに溶解
して仕込み、２０〜３０℃で９０分間撹拌混合を行いア
ルカリ処理する。
粉末アオサとする。一軸の撹拌翼を有する２リットルの
反応機にＩＰＡ７７２．５ｇを仕込む。この中に前記の
粉末アオサを４０ｇ（水分９％）を仕込む。更に粉末の
水酸化ナトリウム２４．０ｇを純水１０９．１ｇに溶解
して仕込み、２０〜３０℃で９０分間撹拌混合を行いア
ルカリ処理する。
【００３８】次にモノクロル酢酸２７．２ｇ（純分９９
％）をＩＰＡ２７．２ｇに溶解したものを添加し、２０
〜３０℃で２０分間撹拌混合を行う。次いで７５〜８０
℃で９０分間エーテル反応を行う。エーテル化反応を完
結した後、わずかに残っている水酸化ナトリウムを酢酸
で中和して反応を終了する。
％）をＩＰＡ２７．２ｇに溶解したものを添加し、２０
〜３０℃で２０分間撹拌混合を行う。次いで７５〜８０
℃で９０分間エーテル反応を行う。エーテル化反応を完
結した後、わずかに残っている水酸化ナトリウムを酢酸
で中和して反応を終了する。
【００３９】次に反応終了混合物を上記の反応機より取
り出し、反応溶媒であるＩＰＡ水溶液を分離除去し、次
いで４０〜５０℃の８０％メチルアルコール水溶液１０
００ｇで３回洗浄して副生成物である食塩、グリコール
酸ナトリウム及びその他の塩を除去した後、８０〜１０
０℃で約３０分間乾燥してアオサのエーテル化物を得
た。
り出し、反応溶媒であるＩＰＡ水溶液を分離除去し、次
いで４０〜５０℃の８０％メチルアルコール水溶液１０
００ｇで３回洗浄して副生成物である食塩、グリコール
酸ナトリウム及びその他の塩を除去した後、８０〜１０
０℃で約３０分間乾燥してアオサのエーテル化物を得
た。
【００４０】比較例 木材から得られるサイカー社のＬ・Ｂ・ＫＰパルプ（セ
ルロース）を０．５ｍｍほどに粉砕し粉末パルプとす
る。一軸の撹拌翼を有する２リットルの反応機にＩＰＡ
７５７．９ｇを仕込む。この中に上記の方法で得た粉末
パルプを４０ｇ（水分７％）し込む。更に粉末の水酸化
ナトリウム２８．９ｇを純水１０７．８ｇに溶解して仕
込み、２０〜３０℃で９０分間撹拌混合を行いアルカリ
処理をする。
ルロース）を０．５ｍｍほどに粉砕し粉末パルプとす
る。一軸の撹拌翼を有する２リットルの反応機にＩＰＡ
７５７．９ｇを仕込む。この中に上記の方法で得た粉末
パルプを４０ｇ（水分７％）し込む。更に粉末の水酸化
ナトリウム２８．９ｇを純水１０７．８ｇに溶解して仕
込み、２０〜３０℃で９０分間撹拌混合を行いアルカリ
処理をする。
【００４１】次ぎにモノクロル酢酸３２．７ｇ（純分９
９％）をＩＰＡ３２．７ｇに溶解したものを添加し、２
０〜３０℃で２０分間撹拌混合を行う。エーテル化反応
を完結した後、わずかに残っている水酸化ナトリウムを
酢酸で中和して反応を終了する。次ぎに反応終了混合物
を上記の反応機より取り出し、反応溶媒であるＩＰＡ水
溶液を分離除去し、次いで４０〜５０℃の８０％メチル
アルコール水溶液１０００ｇで３回洗浄して副生成物で
ある食塩、グリコール酸ナトリウム及びその他の塩を除
去した後、８０〜１００℃で約３０分間乾燥してＬ・Ｂ
・ＫＰパルプのエーテル化物（ＣＭＣ）を得た。
９％）をＩＰＡ３２．７ｇに溶解したものを添加し、２
０〜３０℃で２０分間撹拌混合を行う。エーテル化反応
を完結した後、わずかに残っている水酸化ナトリウムを
酢酸で中和して反応を終了する。次ぎに反応終了混合物
を上記の反応機より取り出し、反応溶媒であるＩＰＡ水
溶液を分離除去し、次いで４０〜５０℃の８０％メチル
アルコール水溶液１０００ｇで３回洗浄して副生成物で
ある食塩、グリコール酸ナトリウム及びその他の塩を除
去した後、８０〜１００℃で約３０分間乾燥してＬ・Ｂ
・ＫＰパルプのエーテル化物（ＣＭＣ）を得た。
【００４２】
【表１】
【００４３】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明は海藻又は
海藻パルプを用いることにより、不溶解分が非常に少な
く、エーテル化剤の有効利用率が高くかつ高ＤＳなカル
ボキシメチルエーテル塩が得られる。更に得られたカル
ボキシメチルエーテル塩（カルボキシル化海藻）は、捺
染用糊剤、掘削用泥水混和剤、コンクリート分散剤、接
着剤、飼料又は餌料用粘結剤、粉化防止剤等として広範
な用途を有する。
海藻パルプを用いることにより、不溶解分が非常に少な
く、エーテル化剤の有効利用率が高くかつ高ＤＳなカル
ボキシメチルエーテル塩が得られる。更に得られたカル
ボキシメチルエーテル塩（カルボキシル化海藻）は、捺
染用糊剤、掘削用泥水混和剤、コンクリート分散剤、接
着剤、飼料又は餌料用粘結剤、粉化防止剤等として広範
な用途を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】 海藻をカルボキシメチルエーテル塩の原
料として用いてカルボキシメチルエーテル塩を得ること
を特徴とする海藻のカルボキシメチルエーテル塩の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19797993A JPH0725901A (ja) | 1993-07-14 | 1993-07-14 | 海藻のカルボキシメチルエーテル塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19797993A JPH0725901A (ja) | 1993-07-14 | 1993-07-14 | 海藻のカルボキシメチルエーテル塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0725901A true JPH0725901A (ja) | 1995-01-27 |
Family
ID=16383503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19797993A Pending JPH0725901A (ja) | 1993-07-14 | 1993-07-14 | 海藻のカルボキシメチルエーテル塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725901A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105646720A (zh) * | 2016-03-30 | 2016-06-08 | 杭州弘博新材料有限公司 | 一种含戊糖结构单元的羧甲基纤维素钠 |
| US10443933B2 (en) | 2013-10-18 | 2019-10-15 | Gea Process Engineering A/S | Method for cleaning a nozzle arrangement in a spray drying apparatus, and spray drying apparatus for carrying out the method |
-
1993
- 1993-07-14 JP JP19797993A patent/JPH0725901A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10443933B2 (en) | 2013-10-18 | 2019-10-15 | Gea Process Engineering A/S | Method for cleaning a nozzle arrangement in a spray drying apparatus, and spray drying apparatus for carrying out the method |
| CN105646720A (zh) * | 2016-03-30 | 2016-06-08 | 杭州弘博新材料有限公司 | 一种含戊糖结构单元的羧甲基纤维素钠 |
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