JPH07264992A - ペプチド含有組成物及びその製造方法 - Google Patents
ペプチド含有組成物及びその製造方法Info
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Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 乳蛋白質を蛋白分解酵素で酵素分解して得ら
れる最大分子量3000以下のペプチド20〜50重量％と遊離
アミノ酸80〜50重量％とよりなり、苦味成分である芳香
族アミノ酸及び不快臭が低減された低アレルギー性ペプ
チド含有組成物。乳蛋白質をプロテアーゼ、ペプチダー
ゼで順次酵素分解し、限外濾過及び陰イオン交換樹脂処
理を行う前記ペプチド含有組成物の製造方法。 【効果】 ペプチド含有組成物は苦味、不快臭が低減さ
れているので食品や栄養組成物の窒素源として利用する
ことができる。
れる最大分子量3000以下のペプチド20〜50重量％と遊離
アミノ酸80〜50重量％とよりなり、苦味成分である芳香
族アミノ酸及び不快臭が低減された低アレルギー性ペプ
チド含有組成物。乳蛋白質をプロテアーゼ、ペプチダー
ゼで順次酵素分解し、限外濾過及び陰イオン交換樹脂処
理を行う前記ペプチド含有組成物の製造方法。 【効果】 ペプチド含有組成物は苦味、不快臭が低減さ
れているので食品や栄養組成物の窒素源として利用する
ことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、低アレルギー性であっ
て、苦味及び臭気成分（以下表記した場合を除き不快臭
という。）の低減されたペプチド含有組成物に関する。
また、本発明は、このペプチド含有組成物の製造方法
及びこのペプチドを含有させた食品あるいは栄養組成物
等に関する。
て、苦味及び臭気成分（以下表記した場合を除き不快臭
という。）の低減されたペプチド含有組成物に関する。
また、本発明は、このペプチド含有組成物の製造方法
及びこのペプチドを含有させた食品あるいは栄養組成物
等に関する。
【０００２】
【従来技術】食物アレルギ−症の患者が若年層を中心に
増加の傾向にあると言われている昨今では、栄養摂取を
特に重要とする年代層であるこれらの若年層の人達に向
けた低アレルギ−食品が様々な形で開発されている。一
般的には、牛乳、卵、大豆等に代表される動植物蛋白質
を基質として酵素で加水分解し、そのアレルゲン性を低
減させた素材を窒素源とした食品を提供している例が見
られる。一方、病中病後の患者や健康指向派の人々、或
いはスポ−ツ選手等にとっては、食品を経口摂取した後
の体内での消化・吸収性も重要であり、この点でも蛋白
質の酵素加水分解物を窒素源とした食品が注目されてき
ている。
増加の傾向にあると言われている昨今では、栄養摂取を
特に重要とする年代層であるこれらの若年層の人達に向
けた低アレルギ−食品が様々な形で開発されている。一
般的には、牛乳、卵、大豆等に代表される動植物蛋白質
を基質として酵素で加水分解し、そのアレルゲン性を低
減させた素材を窒素源とした食品を提供している例が見
られる。一方、病中病後の患者や健康指向派の人々、或
いはスポ−ツ選手等にとっては、食品を経口摂取した後
の体内での消化・吸収性も重要であり、この点でも蛋白
質の酵素加水分解物を窒素源とした食品が注目されてき
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、その加
水分解物は一般的に風味、色沢等において食品としては
あまり好まれない物が多く、甘味料、香料等の配合によ
って最終食品の風味を配慮しているものの、効果が顕著
に現れることは稀であり、上記対象者にとっては、経口
摂取に多少なりとも苦痛あるいは支障をきたすものであ
った。さらに、酵素加水分解物中のチロシン、フェニル
アラニンおよびトリプトファン等の芳香族アミノ酸のレ
ベルが高いほど苦味が増し風味の点で劣るため、これら
のアミノ酸をより低減させた方がベタ−である。また母
乳中の含量に比較しても高いため、母乳近似化を目指す
母乳代替食品（乳児を対象とした低アレルギ−食品等）
にとっても牛乳蛋白質分解物中の芳香族アミノ酸のレベ
ルは支障をきたすものであった。
水分解物は一般的に風味、色沢等において食品としては
あまり好まれない物が多く、甘味料、香料等の配合によ
って最終食品の風味を配慮しているものの、効果が顕著
に現れることは稀であり、上記対象者にとっては、経口
摂取に多少なりとも苦痛あるいは支障をきたすものであ
った。さらに、酵素加水分解物中のチロシン、フェニル
アラニンおよびトリプトファン等の芳香族アミノ酸のレ
ベルが高いほど苦味が増し風味の点で劣るため、これら
のアミノ酸をより低減させた方がベタ−である。また母
乳中の含量に比較しても高いため、母乳近似化を目指す
母乳代替食品（乳児を対象とした低アレルギ−食品等）
にとっても牛乳蛋白質分解物中の芳香族アミノ酸のレベ
ルは支障をきたすものであった。
【０００４】上記の事情を鑑み、本発明の課題は、苦
味、不快臭が低減され、かつ色調のきれいな低アレルギ
ー性ペプチド含有組成物及びその製法を提供することに
ある。さらに具体的には、本発明は乳蛋白質、特にカゼ
インを酵素で加水分解し、限外濾過処理したペプチド含
有組成物を吸着樹脂で処理することによって苦味成分で
ある芳香族アミノ酸の一部、不快臭、さらには色沢にお
ける褐色度を低減して得られる、食品素材としてより適
した低アレルギー性ペプチド含有組成物及びその製造方
法を提供することを課題とするものである。
味、不快臭が低減され、かつ色調のきれいな低アレルギ
ー性ペプチド含有組成物及びその製法を提供することに
ある。さらに具体的には、本発明は乳蛋白質、特にカゼ
インを酵素で加水分解し、限外濾過処理したペプチド含
有組成物を吸着樹脂で処理することによって苦味成分で
ある芳香族アミノ酸の一部、不快臭、さらには色沢にお
ける褐色度を低減して得られる、食品素材としてより適
した低アレルギー性ペプチド含有組成物及びその製造方
法を提供することを課題とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく、種々検討を重ねた結果、本発明を完成し
たものである。すなわち、本発明は、最大分子量3000以
下のペブチド20〜50重量％と遊離アミノ酸50〜80重量％
からなり、かつアミノ酸組成中チロシン、フェニルアラ
ニンおよびトリプトファン等の芳香族アミノ酸の量が0.
3 〜7.2 重量％含有する、低アレルギー性であって、苦
味及び不快臭の低減されたペプチド含有組成物である。
を達成すべく、種々検討を重ねた結果、本発明を完成し
たものである。すなわち、本発明は、最大分子量3000以
下のペブチド20〜50重量％と遊離アミノ酸50〜80重量％
からなり、かつアミノ酸組成中チロシン、フェニルアラ
ニンおよびトリプトファン等の芳香族アミノ酸の量が0.
3 〜7.2 重量％含有する、低アレルギー性であって、苦
味及び不快臭の低減されたペプチド含有組成物である。
【０００６】また、本発明のペプチドは臭気成分の含有
量が 35ppm以下に低減されているものである。このよう
な臭気成分は、酪酸、カプロン酸、カプリン酸、カプリ
ル酸、ラウリン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、
ジメチル・ジスルフィド、２，５−ジメチルピラジン、
２−エチル−５−メチルピラジン、トリメチル・ピラジ
ン、３−メチルチオ−プロパナール、ベンズアルデヒ
ド、ベンゼンアセトアルデヒド、２，３−ジヒドロ−４
−メチルフラン、フルフラール、フルフリルアルコール
及びクレゾールからなる群から選択される少なくとも一
種の成分である。
量が 35ppm以下に低減されているものである。このよう
な臭気成分は、酪酸、カプロン酸、カプリン酸、カプリ
ル酸、ラウリン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、
ジメチル・ジスルフィド、２，５−ジメチルピラジン、
２−エチル−５−メチルピラジン、トリメチル・ピラジ
ン、３−メチルチオ−プロパナール、ベンズアルデヒ
ド、ベンゼンアセトアルデヒド、２，３−ジヒドロ−４
−メチルフラン、フルフラール、フルフリルアルコール
及びクレゾールからなる群から選択される少なくとも一
種の成分である。
【０００７】さらに、本発明のペプチド含有組成物は、
粉末状においてその色調がＣ光（標準の光）および２度
視野（等色関数）の条件下で、表色系 (Hunter-Lab) を
用いて色差を測定した時の明度（Ｌ値）が80〜95、褐色
度（ａ値）が-4.0〜0.5 及び黄色度（ｂ値）が13〜16.3
である前記組成のペプチド含有組成物に関する。
粉末状においてその色調がＣ光（標準の光）および２度
視野（等色関数）の条件下で、表色系 (Hunter-Lab) を
用いて色差を測定した時の明度（Ｌ値）が80〜95、褐色
度（ａ値）が-4.0〜0.5 及び黄色度（ｂ値）が13〜16.3
である前記組成のペプチド含有組成物に関する。
【０００８】また、本発明はカゼインを酸性化でプロテ
アーゼで処理し、次いで中性下でペプチダーゼ処理し、
限外濾過膜で処理し、さらに陰イオン交換樹脂で処理す
ることよりなる前記組成の低アレルギー性で、苦味及び
不快臭の低減されたペプチド含有組成物の製造法に関す
る。
アーゼで処理し、次いで中性下でペプチダーゼ処理し、
限外濾過膜で処理し、さらに陰イオン交換樹脂で処理す
ることよりなる前記組成の低アレルギー性で、苦味及び
不快臭の低減されたペプチド含有組成物の製造法に関す
る。
【０００９】本発明のペプチド含有組成物は、乳児用調
製粉乳、フォローアップミルク、経腸・経口栄養剤、一
般健康食品、アレルギー疾患用食品あるいは乳糖不耐
症、ガラクトース血症患者用無乳糖食品等に窒素源とし
て配合するものである。
製粉乳、フォローアップミルク、経腸・経口栄養剤、一
般健康食品、アレルギー疾患用食品あるいは乳糖不耐
症、ガラクトース血症患者用無乳糖食品等に窒素源とし
て配合するものである。
【００１０】次に本発明のペプチド含有組成物の製造方
法について具体的に説明する。本発明のペプチド含有組
成物の製造方法はカゼインを原料としてプロテア−ゼで
加水分解するＡ工程と、この処理物をペプチダ−ゼで加
水分解するＢ工程と、限外濾過膜処理よって透過させる
Ｃ工程と、陰イオン交換樹脂で処理することによって苦
味成分であるチロシン、フェニールアラニン及びトリプ
トファンの芳香族アミノ酸、不快臭及び色沢における褐
色度を低減させるＤ工程を含むものである。Ａ工程にお
けるプロテア−ゼとしては、アスペルギルス糸状菌由来
の酸性プロテアーゼ、中性プロテアーゼおよびペプチダ
ーゼを含む蛋白質分解酵素が最適である。具体的にはモ
ルシンＦ（盛進製薬社製）、プロテアーゼＭ（天野製薬
社製）、スミチームＡＰ及びスミチームＲＰ（新日本化
学工業社製）等が例示でき、これらの酵素の1 または2
種以上を選択して使用する。またＢ工程におけるペプチ
ダーゼとしては、リゾプス属由来のプロテアーゼ及びペ
プチダーゼを含む複合酵素、特にペプチダ−ゼ活性の高
い蛋白質分解酵素が好ましい。具体的には、Ｂｌｅｎｄ
ｏ Ｎｏ.2060.20、Ｂｌｅｎｄｏ Ｎｏ.4500.10（Impe
rial Biotechnology Limited製）、カルボキシルペプチ
ダーゼ（ぺんてる社製）、ＩＰ酵素、モルシンＦ（盛進
製薬社製）、ペプチダーゼＲ（天野製薬社製）等が例示
でき、これらの酵素の1 または2 種以上を選択して使用
することができる。
法について具体的に説明する。本発明のペプチド含有組
成物の製造方法はカゼインを原料としてプロテア−ゼで
加水分解するＡ工程と、この処理物をペプチダ−ゼで加
水分解するＢ工程と、限外濾過膜処理よって透過させる
Ｃ工程と、陰イオン交換樹脂で処理することによって苦
味成分であるチロシン、フェニールアラニン及びトリプ
トファンの芳香族アミノ酸、不快臭及び色沢における褐
色度を低減させるＤ工程を含むものである。Ａ工程にお
けるプロテア−ゼとしては、アスペルギルス糸状菌由来
の酸性プロテアーゼ、中性プロテアーゼおよびペプチダ
ーゼを含む蛋白質分解酵素が最適である。具体的にはモ
ルシンＦ（盛進製薬社製）、プロテアーゼＭ（天野製薬
社製）、スミチームＡＰ及びスミチームＲＰ（新日本化
学工業社製）等が例示でき、これらの酵素の1 または2
種以上を選択して使用する。またＢ工程におけるペプチ
ダーゼとしては、リゾプス属由来のプロテアーゼ及びペ
プチダーゼを含む複合酵素、特にペプチダ−ゼ活性の高
い蛋白質分解酵素が好ましい。具体的には、Ｂｌｅｎｄ
ｏ Ｎｏ.2060.20、Ｂｌｅｎｄｏ Ｎｏ.4500.10（Impe
rial Biotechnology Limited製）、カルボキシルペプチ
ダーゼ（ぺんてる社製）、ＩＰ酵素、モルシンＦ（盛進
製薬社製）、ペプチダーゼＲ（天野製薬社製）等が例示
でき、これらの酵素の1 または2 種以上を選択して使用
することができる。
【００１１】カゼインにこれらの酵素を作用させる好ま
しい条件として、Ａ工程ではカゼインの固形率を5 〜20
重量％程度にし、ｐＨ3 〜4 で温度35〜55℃、好ましく
は40〜50℃で10〜60時間、好ましくは14〜20時間にて、
プロテアーゼの添加率20〜200 単位／g-カゼインの下で
加水分解する。次にＢ工程ではＡ工程で分解した溶液を
ｐＨ6 〜8 に調整して温度35〜55℃、好ましくは40〜50
℃で１〜10時間、好ましくは5 〜8 時間にてペプチダー
ゼの添加率1000〜6000単位／g-カゼインの下で加水分解
する。尚、pH調整剤としてはＡ工程では18〜35％塩酸
を、Ｂ工程では水酸化カリウム、水酸化ナトリウムある
いは水酸化カルシウムを用いる。Ａ工程における酵素反
応の終点はペプチド濃度を測定して 400〜500 μＭとな
った時点で判定し、またＢ工程における酵素反応の終点
はペプチド濃度が 600〜700 μＭとなった時点で判定す
る。また酵素作用を失活させるには95〜120 ℃で４秒〜
30分間加熱して行う。Ｃ工程では、素材をセラミックと
し、分画分子量が 10000Ｄａ以下である限外濾過膜によ
り、運転温度10〜70℃、運転圧力１〜10bar にて行い、
未分解物等の不要物を除去し、その透過液を得る。好ま
しくは運転温度40〜60℃、運転圧力2〜6 bar にて行う
ことが望ましい。このようにすると最大分子量3000以下
のペプチドとアミノ酸とを上記比率で含有する透過液を
得る。Ｄ工程は陰イオン交換樹脂、例えばアニオン性吸
着樹脂により、処理温度 2〜90℃、ＳＶ値1 〜6 、ＢＶ
値1 〜30にて行う。好ましくは処理温度 2〜60℃、ＳＶ
値2 〜5 、ＢＶ値10〜25にて行うことが望ましい。陰イ
オン交換樹脂としては、例えばデュオライトA-561(住友
化学社製) 、アンバーライトIRA-94ｓ（オルガノ社
製）、アンバーライトIRA-68 (オルガノ社製) 、ダイア
イオン WA 10（三菱化成社製）、ダイアイオンWA 30
（三菱化成社製) 等が用いられる。この陰イオン交換樹
脂処理により、ペプチト含有組成物中の苦味成分である
芳香族アミノ酸および不快臭が吸着除去され、また、そ
の色沢も褐色度が低減され透明となる。これを粉末状に
した場合は、より乳白色になる。
しい条件として、Ａ工程ではカゼインの固形率を5 〜20
重量％程度にし、ｐＨ3 〜4 で温度35〜55℃、好ましく
は40〜50℃で10〜60時間、好ましくは14〜20時間にて、
プロテアーゼの添加率20〜200 単位／g-カゼインの下で
加水分解する。次にＢ工程ではＡ工程で分解した溶液を
ｐＨ6 〜8 に調整して温度35〜55℃、好ましくは40〜50
℃で１〜10時間、好ましくは5 〜8 時間にてペプチダー
ゼの添加率1000〜6000単位／g-カゼインの下で加水分解
する。尚、pH調整剤としてはＡ工程では18〜35％塩酸
を、Ｂ工程では水酸化カリウム、水酸化ナトリウムある
いは水酸化カルシウムを用いる。Ａ工程における酵素反
応の終点はペプチド濃度を測定して 400〜500 μＭとな
った時点で判定し、またＢ工程における酵素反応の終点
はペプチド濃度が 600〜700 μＭとなった時点で判定す
る。また酵素作用を失活させるには95〜120 ℃で４秒〜
30分間加熱して行う。Ｃ工程では、素材をセラミックと
し、分画分子量が 10000Ｄａ以下である限外濾過膜によ
り、運転温度10〜70℃、運転圧力１〜10bar にて行い、
未分解物等の不要物を除去し、その透過液を得る。好ま
しくは運転温度40〜60℃、運転圧力2〜6 bar にて行う
ことが望ましい。このようにすると最大分子量3000以下
のペプチドとアミノ酸とを上記比率で含有する透過液を
得る。Ｄ工程は陰イオン交換樹脂、例えばアニオン性吸
着樹脂により、処理温度 2〜90℃、ＳＶ値1 〜6 、ＢＶ
値1 〜30にて行う。好ましくは処理温度 2〜60℃、ＳＶ
値2 〜5 、ＢＶ値10〜25にて行うことが望ましい。陰イ
オン交換樹脂としては、例えばデュオライトA-561(住友
化学社製) 、アンバーライトIRA-94ｓ（オルガノ社
製）、アンバーライトIRA-68 (オルガノ社製) 、ダイア
イオン WA 10（三菱化成社製）、ダイアイオンWA 30
（三菱化成社製) 等が用いられる。この陰イオン交換樹
脂処理により、ペプチト含有組成物中の苦味成分である
芳香族アミノ酸および不快臭が吸着除去され、また、そ
の色沢も褐色度が低減され透明となる。これを粉末状に
した場合は、より乳白色になる。
【００１２】このようにして得られたペプチド含有組成
物は、次に示すような組成である。一 般 組 成 （固形分中の重量％） 全構成アミノ酸量 80 〜 90 （全構成アミノ酸中） ペプチド量（最大分子量3000以下) 20 〜 50 遊離アミノ酸量 50 〜 80 糖 分 0 〜 1 その他 (灰分及び脂肪) 9 〜 20ア ミ ノ 酸 組 成（重量％） アスパラギン酸 5.7 〜 8.9 スレオニン 3.6 〜 5.4 セリン 4.9 〜 7.3 グルタミン酸 18.9 〜 22.7 プロリン 9.8 〜 11.8 グリシン 1.3 〜 2.0 アラニン 2.7 〜 4.5 シスチン 0.2 〜 0.6 バリン 5.9 〜 7.2 メチオニン 0.7 〜 4.3 イソロイシン 2.7 〜 6.4 ロイシン 5.2 〜 13.7 チロシン 0.2 〜 2.8 フェニルアラニン 0.1 〜 4.0 リジン 6.3 〜 13.4 ヒスチジン 2.5 〜 3.8 トリプトファン 0.0 〜 0.4 アルギニン 3.0 〜 5.7臭気成分 （ｐｐｍ） （遊離脂肪酸） 酪酸 1.7 〜 6.8 カプロン酸 3.4 〜13.4 カプリル酸 1.5 〜6.1 カプリン酸 1.8 〜7.3 ラウリン酸 0.01 以下 パルミチン酸 0.01 以下パルミトレイン酸 0.01 〜 0.12 ジメチル ジスルフィド 0.01 以下 (Dimethyl disulfide) 2,5-ジメチルピラジン 0.01 以下 (2,5-Dimethylpyrazine) 2-エチル-5- メチルピラジン 0.01 以下 (2-Ethyl-5-methylpyrazine) トリメチル・ピラジン 0.01 以下 (Trimethyl pyrazine) 3-メチルチオ−プロパナール 0.01〜 0.15 (3-(Methylthio)-propanal) ベンズアルデヒド 0.01 以下 (Benzaldehyde) ベンゼンアセトアルデヒド 0.06〜 0.45 (Benzeneacetoaldehyde) 2, 3- ジヒドロ-4- メチルフラン 0.01 以下 (2, 3-Dihydro-4-methyl Furan) フルフラール 0.1 以下 (Furfural) フルフリル アルコール 0.1 以下 (Furfuryl alcohol) クレゾール 0.01 以下 (Cresol) 色 調 度 ( 参考値：全粉乳) Ｌ値（明 度） 80〜95 89.79 ａ値（褐色度） -4.0〜0.5 - 3.56 ｂ値（黄色度） 13〜16.3 14.18 尚色調度は、粉末状においてＣ光（標準の光）および２
度視野（等色関数）の条件下で、表色系（Ｈｕｎｔｅｒ
−Ｌａｂ）を用いて色差を測定した時の値である。
物は、次に示すような組成である。一 般 組 成 （固形分中の重量％） 全構成アミノ酸量 80 〜 90 （全構成アミノ酸中） ペプチド量（最大分子量3000以下) 20 〜 50 遊離アミノ酸量 50 〜 80 糖 分 0 〜 1 その他 (灰分及び脂肪) 9 〜 20ア ミ ノ 酸 組 成（重量％） アスパラギン酸 5.7 〜 8.9 スレオニン 3.6 〜 5.4 セリン 4.9 〜 7.3 グルタミン酸 18.9 〜 22.7 プロリン 9.8 〜 11.8 グリシン 1.3 〜 2.0 アラニン 2.7 〜 4.5 シスチン 0.2 〜 0.6 バリン 5.9 〜 7.2 メチオニン 0.7 〜 4.3 イソロイシン 2.7 〜 6.4 ロイシン 5.2 〜 13.7 チロシン 0.2 〜 2.8 フェニルアラニン 0.1 〜 4.0 リジン 6.3 〜 13.4 ヒスチジン 2.5 〜 3.8 トリプトファン 0.0 〜 0.4 アルギニン 3.0 〜 5.7臭気成分 （ｐｐｍ） （遊離脂肪酸） 酪酸 1.7 〜 6.8 カプロン酸 3.4 〜13.4 カプリル酸 1.5 〜6.1 カプリン酸 1.8 〜7.3 ラウリン酸 0.01 以下 パルミチン酸 0.01 以下パルミトレイン酸 0.01 〜 0.12 ジメチル ジスルフィド 0.01 以下 (Dimethyl disulfide) 2,5-ジメチルピラジン 0.01 以下 (2,5-Dimethylpyrazine) 2-エチル-5- メチルピラジン 0.01 以下 (2-Ethyl-5-methylpyrazine) トリメチル・ピラジン 0.01 以下 (Trimethyl pyrazine) 3-メチルチオ−プロパナール 0.01〜 0.15 (3-(Methylthio)-propanal) ベンズアルデヒド 0.01 以下 (Benzaldehyde) ベンゼンアセトアルデヒド 0.06〜 0.45 (Benzeneacetoaldehyde) 2, 3- ジヒドロ-4- メチルフラン 0.01 以下 (2, 3-Dihydro-4-methyl Furan) フルフラール 0.1 以下 (Furfural) フルフリル アルコール 0.1 以下 (Furfuryl alcohol) クレゾール 0.01 以下 (Cresol) 色 調 度 ( 参考値：全粉乳) Ｌ値（明 度） 80〜95 89.79 ａ値（褐色度） -4.0〜0.5 - 3.56 ｂ値（黄色度） 13〜16.3 14.18 尚色調度は、粉末状においてＣ光（標準の光）および２
度視野（等色関数）の条件下で、表色系（Ｈｕｎｔｅｒ
−Ｌａｂ）を用いて色差を測定した時の値である。
【００１３】このペプチド含有組成物は、ペプチドの最
大分子量を3000以下に低分子化することによって免疫系
に認識されにくくなり、これを20〜50重量％含有させる
ことによってアレルゲンが低下し、また芳香族アミノ酸
や臭気成分量を規制することにより苦味、不快臭の発生
を防止することができる。さらには不快臭や色沢におけ
る褐色度を低減されたものである。また得られたペプチ
ド組成物は、液状であるが、濃縮乾燥して粉末にしても
よいし、あるいは液状のまま各種食品や栄養組成物の窒
素源として配合する。得られた食品や栄養組成物は、低
アレルギー性であって、かつ不快臭や苦味、さらには色
沢における褐色度を低減されたものである。尚、本発明
でいう食品や栄養組成物には乳児用調製乳、乳児用調製
粉乳、フオローアップミルク、アレルギ−疾患用食品、
経腸・経口栄養剤、一般健康食品或いは乳糖不耐症、ガ
ラクト−ス血症患者向けの無乳糖食品等がある。
大分子量を3000以下に低分子化することによって免疫系
に認識されにくくなり、これを20〜50重量％含有させる
ことによってアレルゲンが低下し、また芳香族アミノ酸
や臭気成分量を規制することにより苦味、不快臭の発生
を防止することができる。さらには不快臭や色沢におけ
る褐色度を低減されたものである。また得られたペプチ
ド組成物は、液状であるが、濃縮乾燥して粉末にしても
よいし、あるいは液状のまま各種食品や栄養組成物の窒
素源として配合する。得られた食品や栄養組成物は、低
アレルギー性であって、かつ不快臭や苦味、さらには色
沢における褐色度を低減されたものである。尚、本発明
でいう食品や栄養組成物には乳児用調製乳、乳児用調製
粉乳、フオローアップミルク、アレルギ−疾患用食品、
経腸・経口栄養剤、一般健康食品或いは乳糖不耐症、ガ
ラクト−ス血症患者向けの無乳糖食品等がある。
【００１４】以下に本発明のペプチド含有組成物のアレ
ルギー阻止効果を確認するための試験例を示す。
ルギー阻止効果を確認するための試験例を示す。
（ペプチド含有組成物の調製）固形率が7 ％でｐＨを3.
9 に調整したカゼイン溶液に、80単位／ｇ−カゼインの
プロテアーゼ（天野製薬社製 プロテアーゼＭ）を添加
し、45.5℃で16.5時間反応処理をした。更に、この溶液
のｐＨを6.1 に調整した後、4800単位／ｇ−カゼインの
ペプチダーゼ（天野製薬社製 ペプチダーゼＲ）を添加
し、45.5℃で16.5時間反応処理をした。この加水分解処
理液を50℃で、5000Ｄａの膜を有する限外ろ過装置によ
り3 ｂａｒで処理して透過液を得た。そして更に陰イオ
ン交換樹脂（住友化学社製 デュオライトA-561)が充填
されたカラムに通液速度ＳＶ＝3.5 で通液し、ペプチド
含有組成物を得た。
9 に調整したカゼイン溶液に、80単位／ｇ−カゼインの
プロテアーゼ（天野製薬社製 プロテアーゼＭ）を添加
し、45.5℃で16.5時間反応処理をした。更に、この溶液
のｐＨを6.1 に調整した後、4800単位／ｇ−カゼインの
ペプチダーゼ（天野製薬社製 ペプチダーゼＲ）を添加
し、45.5℃で16.5時間反応処理をした。この加水分解処
理液を50℃で、5000Ｄａの膜を有する限外ろ過装置によ
り3 ｂａｒで処理して透過液を得た。そして更に陰イオ
ン交換樹脂（住友化学社製 デュオライトA-561)が充填
されたカラムに通液速度ＳＶ＝3.5 で通液し、ペプチド
含有組成物を得た。
【００１５】（飼料の調製）試験用飼料の組成は、ミ
ルクカゼイン20重量％含有食( 以下、「対照食」と略
す) 、上記調製のペプチド含有組成物10重量％含有食
（以下、「ペプチド含有食」と略す）を調製し、そして
これらに脂肪源として精製大豆油、糖質源としてαコー
ンスターチ、食物繊維源としてセルロース、ＡＩＮ−76
組成によるミネラル混合物、ビタミン混合物を混合し、
飼料を調製した。
ルクカゼイン20重量％含有食( 以下、「対照食」と略
す) 、上記調製のペプチド含有組成物10重量％含有食
（以下、「ペプチド含有食」と略す）を調製し、そして
これらに脂肪源として精製大豆油、糖質源としてαコー
ンスターチ、食物繊維源としてセルロース、ＡＩＮ−76
組成によるミネラル混合物、ビタミン混合物を混合し、
飼料を調製した。
【００１６】（アレルゲン阻止効果試験）乳児期のWist
ar系雄ラット（14日令、10匹、チャールスリバー社より
購入）を対照群5 匹とペプチド含有組成物投与群5 匹に
分けた。そして対照食群およびペプチド含有食投与群に
それぞれ上記で調製した飼料を与え、２週間後に血液を
採取した。抗ラットIgE 抗体（ノルディック社製）を使
って血液中のIgE を測定した。その結果を次に示す。こ
こにみられるように、ペプチド含有組成物食群は、対照
食群に比較して明らかにアレルギー低減作用があること
が分った。
ar系雄ラット（14日令、10匹、チャールスリバー社より
購入）を対照群5 匹とペプチド含有組成物投与群5 匹に
分けた。そして対照食群およびペプチド含有食投与群に
それぞれ上記で調製した飼料を与え、２週間後に血液を
採取した。抗ラットIgE 抗体（ノルディック社製）を使
って血液中のIgE を測定した。その結果を次に示す。こ
こにみられるように、ペプチド含有組成物食群は、対照
食群に比較して明らかにアレルギー低減作用があること
が分った。
【００１７】 ＊対照食群との間に有意差あり（ｐ＜0.05）
【００１８】以下に本発明の実施例を示す。
実施例１ 市販の粉末カゼインを用いて前記Ａ〜Ｃ工程を次の条件
で実施してペプチド含有組成物Ｉを得た後、さらにＤ工
程を実施してペプチド含有組成物IIを得た。 （Ａ工程） 基 質 濃 度 ７％ プロテアーゼ添加率 ８０単位／ｇ−カゼイン 反 応 温 度 ４５．５℃ 反 応 時 間 １６．５時間 反 応 ｐ Ｈ ３．９ （Ｂ工程） 基 質 濃 度 ７％ ペプチダーゼ添加率 ４８００単位／ｇ−カゼイン 反 応 温 度 ４４．５℃ 反 応 時 間 ７時間 反 応 ｐ Ｈ ６．１ （Ｃ工程） 限外濾過膜の分画分子量 10,000 限外濾過処理温度 ５０℃ 限外濾過処理圧力 ３ｂａｒ （Ｄ工程） 使用樹脂 デュオライトA561 （住友化学社製） 樹脂処理温度 ３０℃ 樹脂ＳＶ値 ３．５ 樹脂ＢＶ値 １３ 以上の処理によって芳香族アミノ酸の一部除去で苦味が
低減され、フレ−バ−及び色沢が改良されたペプチド含
有組成物IIを得ることができた。該ペプチド含有組成物
の組成を以下に記載する。
で実施してペプチド含有組成物Ｉを得た後、さらにＤ工
程を実施してペプチド含有組成物IIを得た。 （Ａ工程） 基 質 濃 度 ７％ プロテアーゼ添加率 ８０単位／ｇ−カゼイン 反 応 温 度 ４５．５℃ 反 応 時 間 １６．５時間 反 応 ｐ Ｈ ３．９ （Ｂ工程） 基 質 濃 度 ７％ ペプチダーゼ添加率 ４８００単位／ｇ−カゼイン 反 応 温 度 ４４．５℃ 反 応 時 間 ７時間 反 応 ｐ Ｈ ６．１ （Ｃ工程） 限外濾過膜の分画分子量 10,000 限外濾過処理温度 ５０℃ 限外濾過処理圧力 ３ｂａｒ （Ｄ工程） 使用樹脂 デュオライトA561 （住友化学社製） 樹脂処理温度 ３０℃ 樹脂ＳＶ値 ３．５ 樹脂ＢＶ値 １３ 以上の処理によって芳香族アミノ酸の一部除去で苦味が
低減され、フレ−バ−及び色沢が改良されたペプチド含
有組成物IIを得ることができた。該ペプチド含有組成物
の組成を以下に記載する。
【００１９】 一般組成（固形分中の重量％） ヘ゜フ゜チト゛組成物Ｉ ヘ゜フ゜チト゛組成物II 最大分子量 １，７００ １，７００ 全アミノ酸量 ８５．０ ８４．５ ペプチド量 ２５．５ ２２．５ 遊離アミノ酸量 ５９．５ ６２．０ 糖分 ０．０ ０．０ その他（灰分・脂肪） １５．０ １５．５ アミノ酸組成（重量％） ヘ゜フ゜チト゛組成物Ｉ ヘ゜フ゜チト゛組成物II アスパラギン酸 ６．９ ７．１ スレオニン ４．１ ４．３ セリン ５．６ ５．９ グルタミン酸 ２０．３ ２１．４ プロリン １０．７ １０．９ グリシン １．８ １．７ アラニン ２．９ ３．２ シスチン ０．４ ０．４ バリン ６．４ ６．７ メチオニン ２．８ ２．８ イソロイシン ５．２ ４．９ ロイシン ９．４ ９．８ チロシン ４．０ １．７ フェニルアラニン ５．０ ３．０ リジン ７．７ ８．９ ヒスチジン ３．０ ３．２ トリプトファン １．２ ０．２ アルギニン ３．５ ４．０ 臭気成分（ｐｐｍ） ヘ゜フ゜チト゛組成物Ｉ ヘ゜フ゜チト゛組成物II （遊離脂肪酸） 酪酸 34.0 4.1 カプロン酸 67.0 9.9 カプリル酸 30.6 4.6 カプリン酸 36.4 3.5 ラウリン酸 0.100 0.01以下 パルミチン酸 0.122 0.01以下 パルミトレイン酸 0.211 0.077 ジメチル ジスルフィド 0.058 0.01以下 2,5-ジメチルピラジン 0.109 0.01以下 2-エチル-5- メチルピラジン 0.022 0.01以下 トリメチル・ピラジン 0.034 0.01以下 3-メチルチオ−プロパナール 0.232 0.104 ベンズアルデヒド 0.127 0.01以下 ベンゼンアセトアルデヒド 1.252 0.303 2, 3- ジヒドロ-4- メチルフラン 0.012 0.01以下 フルフラール 0.10 0.1 以下 フルフリルアルコール 0.11 0.1 以下 クレゾール 0.044 0.01 以下 色 調 度 ヘ゜フ゜チト゛組成物Ｉ ヘ゜フ゜チト゛組成物II 全粉乳 Ｌ値（明 度） 78.45 87.92 89.79 ａ値（褐色度） 0.89 - 2.19 -3.56 ｂ値（黄色度） 16.50 15.81 14.18
【００２０】実施例２ 市販の粉末カゼインを用いて前記Ａ〜Ｃ工程を次の条件
で実施してペプチド含有組成物Ｉを得た後、Ｄ工程を実
施してペプチド含有組成物IIを得た。 （Ａ工程） 基 質 濃 度 １０％ プロテアーゼ添加率 ９５単位／ｇ−カゼイン 反 応 温 度 ５０．０℃ 反 応 時 間 １５．０時間 反 応 ｐ Ｈ ４．１ （Ｂ工程） 基 質 濃 度 １０％ ペプチダーゼ添加率 ３５００単位／ｇ−カゼイン 反 応 温 度 ４９．５℃ 反 応 時 間 ５時間 反 応 ｐ Ｈ ７．０ （Ｃ工程） 限外濾過膜分画分子量 10,000 限外濾過処理温度 ６０℃ 限外濾過処理圧力 ４．５ｂａｒ （Ｄ工程） 樹脂 ダイアイオン WA10 （三菱化成社製） 樹脂処理温度 ５０℃ 樹脂ＳＶ値 ２．５ 樹脂ＢＶ値 １０ 以上の処理によって芳香族アミノ酸の一部が除去され苦
味が低減され、フレ−バ−及び色沢が改良されたペプチ
ド含有組成物IIを得ることができた。該ペプチド含有組
成物の組成を以下に記載する。
で実施してペプチド含有組成物Ｉを得た後、Ｄ工程を実
施してペプチド含有組成物IIを得た。 （Ａ工程） 基 質 濃 度 １０％ プロテアーゼ添加率 ９５単位／ｇ−カゼイン 反 応 温 度 ５０．０℃ 反 応 時 間 １５．０時間 反 応 ｐ Ｈ ４．１ （Ｂ工程） 基 質 濃 度 １０％ ペプチダーゼ添加率 ３５００単位／ｇ−カゼイン 反 応 温 度 ４９．５℃ 反 応 時 間 ５時間 反 応 ｐ Ｈ ７．０ （Ｃ工程） 限外濾過膜分画分子量 10,000 限外濾過処理温度 ６０℃ 限外濾過処理圧力 ４．５ｂａｒ （Ｄ工程） 樹脂 ダイアイオン WA10 （三菱化成社製） 樹脂処理温度 ５０℃ 樹脂ＳＶ値 ２．５ 樹脂ＢＶ値 １０ 以上の処理によって芳香族アミノ酸の一部が除去され苦
味が低減され、フレ−バ−及び色沢が改良されたペプチ
ド含有組成物IIを得ることができた。該ペプチド含有組
成物の組成を以下に記載する。
【００２１】 一般組成（固形分中の重量％） ヘ゜フ゜チト゛組成物Ｉ ヘ゜フ゜チト゛組成物II 最大分子量 ２，０００ ２，０００ 全アミノ酸量 ８２．０ ８２．５ ペプチド量 ２５．０ ２２．０ 遊離アミノ酸量 ５６．５ ６０．５ 糖 分 ０．０ ０．０ その他（灰分・脂肪） １８．０ １７．５ アミノ酸組成（重量％） ヘ゜フ゜チト゛組成物Ｉ ヘ゜フ゜チト゛組成物II アスパラギン酸 ６．８ ７．５ スレオニン ４．１ ４．５ セリン ５．８ ６．２ グルタミン酸 ２０．１ ２１．２ プロリン １０．６ １１．１ グリシン １．９ １．５ アラニン ３．０ ３．４ シスチン ０．４ ０．４ バリン ６．３ ６．８ メチオニン ２．８ ２．５ イソロイシン ５．２ ４．８ ロイシン ９．４ １０．２ チロシン ３．４ １．３ フェニルアラニン ５．１ １．５ リジン ７．６ ９．４ ヒスチジン ２．９ ３．４ トリプトファン １．２ ０．０ アルギニン ３．５ ４．３ 臭気成分（ppm) ヘ゜フ゜チト゛組成物Ｉ ヘ゜フ゜チト゛組成物II （遊離脂肪酸） 酪酸 38.5 4.5 カプロン酸 70.0 10.1 カプリル酸 33.2 4.5 カプリン酸 39.8 3.9 ラウリン酸 0.092 0.01以下 パルミチン酸 0.109 0.01以下 パルミトレイン酸 0.204 0.098 ジメチル ジスルフィド 0.080 0.01 以下 2,5-ジメチルピラジン 0.098 0.01 以下 2-エチル-5- メチルピラジン 0.035 0.01 以下 トリメチル・ピラジン 0.029 0.01 以下 3-メチルチオ−プロパナール 0.198 0.116 ベンズアルデヒド 0.146 0.01 以下 ベンゼンアセトアルデヒド 1.189 0.496 2,3-ジヒドロ-4- メチルフラン 0.01以下 0.01 以下 フルフラール 0.105 0.1 以下 フルフリルアルコール 0.1 以下 0.1 以下 クレゾール 0.037 0.01 以下 色 調 度 ヘ゜フ゜チト゛組成物Ｉ ヘ゜フ゜チト゛組成物II 全粉乳 Ｌ値（明 度） 77.59 85.69 89.79 ａ値（褐色度） 0.93 -2.01 -3.56 ｂ値（黄色度） 16.62 15.53 14.18
【００２２】実施例３ 実施例１記載のペプチド含有組成物IIの固形分17kg、デ
キストリン50kg、澱粉3kg 、蔗糖10kg及びビタミン、ミ
ネラル類2.5kg を60℃の温湯500kg で溶解・混合した。
これと乳化剤0.1kg を予め添加混合した50℃の植物性調
整脂肪17.5kgとを混合し均質化して、120℃で4 秒間殺菌
処理した後、常法により濃縮、乾燥してアレルギ−疾患
用及び無乳糖食品100kg を得た。
キストリン50kg、澱粉3kg 、蔗糖10kg及びビタミン、ミ
ネラル類2.5kg を60℃の温湯500kg で溶解・混合した。
これと乳化剤0.1kg を予め添加混合した50℃の植物性調
整脂肪17.5kgとを混合し均質化して、120℃で4 秒間殺菌
処理した後、常法により濃縮、乾燥してアレルギ−疾患
用及び無乳糖食品100kg を得た。
【００２３】実施例４ 実施例１記載のペプチド組成物II（液状）100kg を50℃
に加温して、該液に乳清蛋白質濃縮物（ＷＰＣ）5kg 、
デキストリン10kg、蔗糖2kg 及びビタミンとミネラル類
0.5kg を混合・溶解した。これに乳化剤0.02kgを予め添
加混合した45℃の植物性調整脂肪 6.5kgとを混合し均質
化後、 140℃で 2秒間滅菌処理して経腸・経口栄養剤 1
24kgを得た。該滅菌液を無菌的に缶充填後、容器ごと急
冷して最終製品を得た。
に加温して、該液に乳清蛋白質濃縮物（ＷＰＣ）5kg 、
デキストリン10kg、蔗糖2kg 及びビタミンとミネラル類
0.5kg を混合・溶解した。これに乳化剤0.02kgを予め添
加混合した45℃の植物性調整脂肪 6.5kgとを混合し均質
化後、 140℃で 2秒間滅菌処理して経腸・経口栄養剤 1
24kgを得た。該滅菌液を無菌的に缶充填後、容器ごと急
冷して最終製品を得た。
【００２４】
【発明の効果】本発明のペプチド含有組成物は、カゼイ
ンを酵素で二段階で加水分解し、この分解物を限外ろ過
膜およびアニオン交換樹脂で処理したものであるため、
全構成アミノ酸が最大分子量 3000 以下のペプチドと遊
離アミノ酸からなり、かつ芳香族アミノ酸が低減されい
るものである。しかも、加水分解によって生じる不快臭
も低減され、色彩も粉末の場合は乳本来の乳白色に近似
し、液体の場合は無色透明となる。このため、アレルゲ
ン性が低減されていることはもちろん、ペプチド含有組
成物に避けることができなかった苦味や不快臭も低減さ
れたものである。上記の理由から本発明のペプチド含有
組成物は、例えば乳児用調製乳、乳児用調製粉乳、フオ
ローアップミルク、アレルギー疾患用食品、経腸・経口
栄養剤、一般健康食品或いは乳糖不耐症、ガラクトース
血症患者向けの無乳糖食品等に容易に用いることができ
るものである。
ンを酵素で二段階で加水分解し、この分解物を限外ろ過
膜およびアニオン交換樹脂で処理したものであるため、
全構成アミノ酸が最大分子量 3000 以下のペプチドと遊
離アミノ酸からなり、かつ芳香族アミノ酸が低減されい
るものである。しかも、加水分解によって生じる不快臭
も低減され、色彩も粉末の場合は乳本来の乳白色に近似
し、液体の場合は無色透明となる。このため、アレルゲ
ン性が低減されていることはもちろん、ペプチド含有組
成物に避けることができなかった苦味や不快臭も低減さ
れたものである。上記の理由から本発明のペプチド含有
組成物は、例えば乳児用調製乳、乳児用調製粉乳、フオ
ローアップミルク、アレルギー疾患用食品、経腸・経口
栄養剤、一般健康食品或いは乳糖不耐症、ガラクトース
血症患者向けの無乳糖食品等に容易に用いることができ
るものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｐ 21/06 9282−4Ｂ // Ｃ０７Ｋ 2/00 8318−4Ｈ (72)発明者 重松 明典 埼玉県川越市新宿町５−11−３ むさしの 寮 (72)発明者 宿野部 幸孝 埼玉県川越市南古谷上6083−８ Ｂ−２− 205
Claims (5)
- 【請求項１】 乳蛋白質を蛋白分解酵素で分解すること
によって得ることができ、最大分子量3000以下のペブチ
ド２０〜５０重量％と遊離アミノ酸５０〜８０重量％と
からなり、かつ遊離アミノ酸組成中のチロシン、フェニ
ルアラニンおよびトリプトファンの芳香族アミノ酸が
０．３〜７．２重量％含有されていることを特徴とする
低アレルギー性であって、苦味及び臭気成分の低減され
たペプチド含有組成物。 - 【請求項２】 臭気成分の含有量が３５ｐｐｍ以下に低
減されている請求項１記載のペプチド含有組成物。 - 【請求項３】 臭気成分が、酪酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、パルミ
トレイン酸、ジメチル・ジスルフィド、２，５−ジメチ
ルピラジン、２−エチル−５−メチルピラジン、トリメ
チル・ピラジン、３−メチルチオ−プロパナール、ベン
ズアルデヒド、ベンゼンアセトアルデヒド、２，３−ジ
ヒドロ−４−メチルフラン、フルフラール、フルフリル
アルコール、及びクレゾールからなる群から選択される
少なくとも１種の成分である請求項１又は２記載のペプ
チド含有組成物。 - 【請求項４】 粉末状においてＣ光（標準の光）および
２度視野（等色関数）の条件下で、表色系（Ｈｕｎｔｅ
ｒ−Ｌａｂ）を用いて色差を測定した時の明度（Ｌ値）
が８０〜９５、褐色度（ａ値）が−４．０〜０．５およ
び黄色度（ｂ値）が１３〜１６．３である請求項１〜３
のいずれかに記載のペプチド含有組成物。 - 【請求項５】 カゼインを酸性下でプロテアーゼ処理し
て分解し、次いで中性下でペプチダーゼ処理して分解
し、限外ろ過膜処理して最大分子量3000以下のペプチド
とアミノ酸を含有する透過液を得、更にこの透過液を陰
イオン交換樹脂で処理して苦味成分、臭気成分及び着色
成分を樹脂に吸着させて除去し、通過液を採取すること
からなる請求項１記載のペプチト含有組成物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08533694A JP3233779B2 (ja) | 1994-03-31 | 1994-03-31 | ペプチド含有組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08533694A JP3233779B2 (ja) | 1994-03-31 | 1994-03-31 | ペプチド含有組成物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07264992A true JPH07264992A (ja) | 1995-10-17 |
| JP3233779B2 JP3233779B2 (ja) | 2001-11-26 |
Family
ID=13855806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08533694A Expired - Fee Related JP3233779B2 (ja) | 1994-03-31 | 1994-03-31 | ペプチド含有組成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3233779B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2865900A1 (fr) * | 2004-02-06 | 2005-08-12 | United Pharmaceuticals Sa | Composition lactee a gout ameliore |
| JP2011045295A (ja) * | 2009-08-27 | 2011-03-10 | Yamasa Shoyu Co Ltd | 加熱劣化臭の生成が抑えられた液体調味料および加工食品 |
| JP2020068668A (ja) * | 2018-10-29 | 2020-05-07 | 森永乳業株式会社 | 乳蛋白質加水分解物及びその製造方法 |
-
1994
- 1994-03-31 JP JP08533694A patent/JP3233779B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2865900A1 (fr) * | 2004-02-06 | 2005-08-12 | United Pharmaceuticals Sa | Composition lactee a gout ameliore |
| JP2011045295A (ja) * | 2009-08-27 | 2011-03-10 | Yamasa Shoyu Co Ltd | 加熱劣化臭の生成が抑えられた液体調味料および加工食品 |
| JP2020068668A (ja) * | 2018-10-29 | 2020-05-07 | 森永乳業株式会社 | 乳蛋白質加水分解物及びその製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3233779B2 (ja) | 2001-11-26 |
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