JPH07268235A - 水不溶性分散染料組成物及びこれを用いたポリエステル繊維の染色方法 - Google Patents
水不溶性分散染料組成物及びこれを用いたポリエステル繊維の染色方法Info
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Abstract
各種堅牢度も良好な分散染料組成物を提供する。 【構成】 一般式Iの染料など、 〔Xは塩素又は臭素原子を、Yはアセチル基又はベンゾ
イル基を表す〕を含む水不溶性紺色分散染料組成物。
Description
物(紺色、黒色)、及びそれら染料組成物を用いたポリ
エステル系繊維の染色方法に関するものである。
ル繊維の染色は、染色再現性を重視し酸性(pH=4〜
5)浴で行うことが常であり、また木綿とポリエステル
の混紡繊維の染色も、木綿を染色する染料を用いた染色
方法とポリエステルを染色する染料を用いた染色方法は
各々の染料の性質の違いから、二浴染色法又は一浴二段
染色法が実施されていた。ところが、近年、染色布の風
合い向上を目的としてアルカリ剤を用いた減量加工を行
うために、染色工程へアルカリ剤が混入したり、綿とポ
リエステルの混紡繊維の一浴染色工程においてアルカリ
性浴で染色されたり、オリゴマー対策と工程の簡略化を
目的としてアルカリ浴染色法が実施されるようになっ
た。その結果、pH依存性の小さいもの、即ち酸性(p
H=4)〜アルカリ性(pH=9)の範囲で染色を行う
ときに被染物の色相の変化が少ない分散染料が要求され
るようになった。
性の小さい染料組成物は、特公昭62−6592及び特
公平1−210465に代表されるように、良好な耐光
堅牢度、耐洗濯堅牢度、耐水堅牢度、耐摩擦堅牢度を有
するが昇華堅牢度は不良であることから、pH依存性が
小さくかつ昇華堅牢度を含めて各種堅牢度が良好な分散
染料組成物の開発が強く望まれている。
従来技術のpH依存性が小さいものは昇華堅牢度が不良
であるという問題点を解消するために創案されたもので
あり、pH依存性が小さくなおかつ昇華堅牢度も含めて
各種堅牢度も良好な紺色又は黒色の分散染料組成物を提
供することを目的とする。本発明はまた従来技術の問題
点を解消したそれら分散染料組成物を使用するポリエス
テル系繊維の染色方法を提供することを目的とする。
の分散染料組成物及びそれを用いた染色方法により達成
される。
染料、
ル基又はベンゾイル基を表す〕下記構造式(II)で示され
る染料、
造式(III) で示される染料、
ロ基又はシアノ基を表し、Zはアセチル基又はベンゾイ
ル基を表し、Yがシアノ基でかつZがベンゾイル基であ
るものの組み合わせを除外する〕を含むことを特徴とす
る水不溶性紺色分散染料組成物である。
堅牢度を含めて各種堅牢度の良好な紺色分散染料組成物
を得るため、式(I) ,(III) で構成される紺色分散染料
組成物に特定の割合で式(II)で示される染料を使用する
ことを検討した。式(I) ,(III) で構成される紺色分散
組成物で染色されたものは、pH依存性が小さく昇華堅
牢度を除く各種堅牢度が良好なものであるが、これに、
式(II)で示されるpH依存性は大きいが昇華を含めて各
種堅牢度が良好な染料を特定の割合で使用することによ
り、紺色分散染料組成物全体としてpH依存性が小さく
かつ昇華堅牢度も含めて各種堅牢度が良好なものとなる
のである。
染料原末に対し、前記式(I) で示される染料40〜55
重量%、式(II)で示される染料20〜35重量%、式(I
II)で示される染料15〜30重量%を配合すればよ
く、特に望ましい紺色染色物を得るためには、式(I) で
示される染料が45〜50重量%、式(II)で示される染
料が20〜30重量%、式(III) で示される染料が20
〜30重量%の割合の配合がよい。本発明で用いる式
(I) 〜式 (III)で示される染料は、特公昭41−546
8、特公昭45−12035、特開昭55−7544
8、特公昭47−43795等で公知の染料である。も
しくはその類似のアゾ染料であり、容易に入手もしくは
常法に従って製造できる。
及び特公昭41−5468記載の方法によれば、下記式
(I) −1のアミンをジアゾ化し下記式(I) −2のカップ
リング成分とカップリングする方法により製造すること
ができる。
す〕
ては、例えば次のようなもの(式(I−1)〜式(I−
4))があげられる。
載の方法によれば、下記式(I) −1のアミンをジアゾ化
し下記式(II)−2のカップリング成分とカップリングす
る方法により製造することができる。
ては、例えば次のようなもの(式(II−1),(II−
2))があげられる。
載の方法によれば、下記式(III) −1のアミンをジアゾ
化し下記式(III) −2のカップリング成分とカップリン
グする方法により製造することができる。
ニトロ基又はシアノ基を表す〕
表す〕
しては、例えば次のようなもの(式(III −1)〜式
(III −6))があげられる。
記の方法を用いても製造することができるものもある。
で示されるカップリング成分40〜55重量%、
す〕で示されるカップリング成分15〜30重量%を混
合したものを、
るアミンをジアゾ化したものとカップリングさせて、紺
色分散染料組成物の原体を得ることができる。更に同様
に、適当な2成分を上記に準じて合成し、別に合成した
他の1成分を加えて製造することもできる。
各染料のプレスケーキを適当な分散剤と共に水性媒体中
で微粒子化分散し、そのまま液状であるいはスプレー乾
燥法等により粉末状とした後、所定の割合に配合して紺
色分散染料組成物とするか、もしくは上記で述べた紺色
分散染料組成物のプレスケーキを適当な分散剤と共に水
性媒体中で微粒子化分散して紺色分散染料組成物とする
方法がある。なお前記において、微粒子化処理は公知の
方法によって行われるものであり、例えば染料(原末)
とナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、リグニ
ンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩等を用
いて、サンドミル等の微粒子化設備で湿潤状態にて微粒
子化分散処理することによって分散染料が得られる。本
発明の方法を実施するための微粒子化分散処理された分
散染料は乾燥品、液状品のいずれであってもよい。
は、pH依存性が小さくかつ昇華堅牢度を含めた各種堅
牢度も良好な黒色分散染料組成物を得るための母体とし
て有用である。
記の式(IV)で示される染料(原末)
シアノ基、フェノキシ基又はオキシベンゾイル基を表
す〕を、上記で述べた紺色分散染料の製造法と同様の処
理を行いイエローブラウン〜オレンジ色分散染料とし、
これを前述の本発明の水不溶性紺色分散染料組成物40
〜70重量%に対して30〜60重量%配合することに
より達成され得る。
昭43−15310、特公昭59−43594、工業化
学雑誌59巻619頁(1956)に記載の公知の染料
であり、上記文献記載の製造方法により製造することが
できる。
し、下記式(IV)−2のカップリング成分とカップリング
する方法により製造することができる。
シベンゾイル基を表す〕
ては、例えば次のようなもの(式(IV−1)〜式(IV−
9))があげられる。
物及び黒色分散染料組成物を用いてポリエステル系繊維
を染色するには、加圧下105℃以上、好ましくは11
0〜140℃で染色する方法、o−フェニルフェノール
やトリクロロベンゼン等のキャリアーの存在下に、比較
的高温で、例えば水の沸騰状態で染色する方法、あるい
は染料分散液を布にパッディングし、150〜230℃
で30〜60秒乾燥処理を行ういわゆるサーモゾル法等
が挙げられる。一方、捺染を行う場合は、分散染料組成
物をグア系ガムやローカストビーン系ガム等の適当な糊
剤と共に練り合せ、これを布に印捺してスチーミング又
はサーモゾル法で処理して目的を達成することができ
る。さらに、本発明の分散染料組成物は、染色浴をアル
カリ浴対応のpH調整剤を用いてpH=9〜9.5に調
整した後、加圧下110〜140℃で染色するいわゆる
アルカリ浴染色法でも使用可能である。
耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、耐洗濯堅牢度、耐水堅牢
度、耐摩擦堅牢度を有する紺色に染色し、かつpH依存
性の小さい分散染料組成物を提供するものである。式
(I) ,(III) で構成される紺色分散組成物で染色された
ものは、pH依存性は小さいが昇華堅牢度が不良であ
る。これに、式(II)で示されるpH依存性は大きいが昇
華堅牢度が良好な染料を特定の割合で使用し染色を行っ
た結果、紺色分散染料組成物全体としてpH依存性が小
さくかつ昇華堅牢度も含めて諸堅牢度が良好なものが得
られる。さらに、この紺色染料組成物は、pH依存性が
良好でかつ昇華も含めて各種堅牢度が良好な黒色染料を
得るための母体として有用であり、pH依存性が小さく
かつ昇華を含めて諸堅牢度が良好なイエローブラウン〜
オレンジ成分を利用することにより、pH依存性が小さ
くかつ昇華堅牢度も含めて諸堅牢度が良好な黒色分散染
料組成物を得ることができる。
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない
(文中、「部」とあるのは「重量部」を表す)。
染料原体25部を、ナフタレンスルホン酸塩のホルムア
ルデヒド縮合物12.5部とリグニンスルホン酸塩1
2.5部及び水50部と共に微粒子化分散し、配合成分
(A)を調整した。同じく、前記式(II)で、Xが臭素原
子である染料原体13部をナフタレンスルホン酸塩のホ
ルムアルデヒド縮合物6.5部とリグニンスルホン酸塩
6.5部及び水26部と共に微粒子化分散し、配合成分
(B)を調整した。さらに、前記式(III) で、Xが臭素
原子でYがニトロ基でかつZがアセチル基である染料原
体12部をナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド
縮合物6部とリグニンスルホン酸塩6部及び水24部と
共に微粒子化分散し、配合成分(C)を調整し、これら
の配合成分(A),(B),(C)を配合して紺色染料
組成物200部を得た。
ール硫酸エステル3部をpH=4(酢酸−酢酸ソーダに
て調整)、pH=7(イオン交換水)、pH=9(ダイ
アサーバーPH95(三菱化成−ヘキスト社)にて調
整)の3種類の水3000部中に各々均一に分散させて
染浴を調整する。この染液にポリエステル布100部を
浸漬し、135℃で40分間染色後、染色物をカセイソ
ーダ6部、ハイドロサルファイト6部、非イオン性界面
活性剤6部と水3000部よりなる浴中で、85℃で1
5分間還元洗浄を行い、水洗、乾燥して紺色染色物が得
られた。pH=4,7,9の3種類の染浴で染色された
本染色物は、180℃にて60秒間ヒートセットした後
の耐光、昇華、洗濯、水、摩擦等の諸堅牢度が優れてお
り、pH=4の染浴で染色された紺色染色物に対してp
H=7及び9の染浴で染色された紺色染色物の色相差は
わずかであった。
料原体24部を、ナフタレンスルホン酸塩のホルムアル
デヒド縮合物12部とリグニンスルホン酸塩12部及び
水48部と共に微粒子化分散し、配合成分(A)を調整
した。同じく、前記式(II)で、Xが臭素原子である染料
原体14部を、ナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデ
ヒド縮合物7部とリグニンスルホン酸塩7部及び水28
部と共に微粒子化分散し、配合成分(B)を調整した。
さらに、前記式(III) で、Xが臭素原子でYがシアノ基
でかつZがアセチル基である染料原体12部を、ナフタ
レンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物6部とリグ
ニンスルホン酸塩6部及び水24部と共に微粒子化分散
し、配合成分(C)を調整し、これらの配合成分
(A),(B),(C)を配合して紺色染料組成物20
0部を得た。この紺色分散染料組成物4部を、実施例1
と同様の条件で染色及び還元洗浄を行い、水洗、乾燥し
て紺色染色物が得られた。pH=4,7,9の3種類の
染浴で染色された本染色物は、180℃にて60秒間ヒ
ートセットした後の耐光、昇華、洗濯、水、摩擦等の諸
堅牢度が優れており、pH=4の染浴で染色された紺色
染色物に対してpH=7及び9の染浴で染色された紺色
染色物の色相差はわずかであった。
部の混合液中に、前記式(VIII)でXが臭素である化合物
50部を加え、50±3℃で2時間攪拌し前記式(VIII)
でXが臭素である化合物のジアゾ化液を得た。一方、1
7.5%濃度の塩酸500部中に、前記式(V) でYがベ
ンゾイル基である化合物26部と、前記式(VI)の化合物
11部、及び前記式(VII) でZがベンゾイル基である化
合物13部を混合して溶解し、次いで氷1000部を加
えて0℃以下に冷却しジアゾ化液を滴下しカップリング
を行った。反応終了後、濾過、水洗して紺色染料組成物
の原体90部(乾燥相当分)を得た。この紺色分散染料
組成物の原体50部をナフタレンスルホン酸塩のホルマ
リン縮合物25部とリグニンスルホン酸塩25部及び水
100部と共に微粒子化分散し、紺色分散染料組成物を
得た。この紺色分散染料組成物4部を、実施例1と同様
の条件で染色及び還元洗浄を行い、水洗、乾燥して紺色
染色物が得られた。pH=4,7,9の3種類の染浴で
染色された本染色物は、180℃にて60秒間ヒートセ
ットした後の耐光、昇華、洗濯、水、摩擦等の諸堅牢度
が優れていた。また、pH=4の染浴で染色された紺色
染色物に対してpH=7及び9の染浴で染色された紺色
染色物の色相差はわずかであり、実施例1,2のごとく
各成分を配合して得られた紺色分散染料組成物と同様の
成果が得られた。
記載の式(I) 〜(III)の各成分とその使用量及び微粒子
化組成により実施例1,2と同様に、又、実施例50〜
56については、表1記載の式(V) 〜(VIII)の各成分と
その使用量及び微粒子化組成により実施例3と同様に紺
色分散染料組成物を得た。その染色方法及び各種堅牢度
の測定についても実施例1,2及び3と同様に行った。
の実施例及び比較例として式(I) と式(III) で構成され
る分散染料組成物、式(II)の分散染料、市販染料を使用
して染色し、更に各種堅牢度を測定した結果を示したも
のである。
である。 耐光堅牢度:JIS L−0842(カーボンフェード
メーター) JISブルースケール判定 昇華堅牢度:JIS L−0879 B号(アイロンテ
スター、180℃−30秒) JIS 汚染用グレース
ケール判定 洗濯堅牢度:JIS L−0844 A−4 JIS
汚染用グレースケール判定 水堅牢度:JIS L−0846 A法 JIS 汚染
用グレースケール判定 摩擦堅牢度:JIS L−0849(摩擦試験機II
型) JIS 汚染用グレースケール判定
した。pH=4,7,9の3段階で染色を行いpH=4
の染浴で染色された染色物の色相に対してpH=7,p
H=9の染浴で染色された染色物の色相を比較した。 JIS 変退色用グレースケール判定 pH=4(酢酸,酢酸ソーダにて調製) pH=7(イオン交換水) pH=9(三菱化成ヘキスト社 ダイアサーバーPH9
5にて調整)
の紺色分散染料組成物は、いずれも市販染料と比較して
pH依存性が小さくかつ昇華堅牢度を含めて各種堅牢度
が良好なことがわかる。
物を母体として得られたpH依存性が小さくかつ昇華を
含めて諸堅牢度が良好な黒色分散染料組成物も下記実施
例により具体的に説明するが、これらの実施例に限定さ
れるものではない(文中、「部」とあるのは「重量部」
を表す)。
染料原体10部を、ナフタレンスルホン酸塩のホルムア
ルデヒド縮合物5部とリグニンスルホン酸塩5部及び水
20部と共に微粒子化分散し、配合成分(A)を調整し
た。同じく、前記式(II)で、Xが臭素原子である染料原
体8部を、ナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド
縮合物4部とリグニンスルホン酸塩4部及び水16部と
共に微粒子化分散し、配合成分(B)を調整した。同じ
く、前記式(III) で、Xが臭素原子でYがニトロ基でか
つZがアセチル基である染料原体7部を、ナフタレンス
ルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物3.5部とリグニ
ンスルホン酸塩3.5部及び水14部と共に微粒子化分
散し、配合成分(C)を調整した。さらに、前記式(IV)
で、Xが塩素原子でYがシアノ基である染料原体25部
を、ナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物
12.5部とリグニンスルホン酸塩12.5部及び水5
0部と共に微粒子化分散し、配合成分(D)を調整し、
これらの配合成分(A),(B),(C)及び(D)を
配合して黒色分散染料組成物200部を得た。
ール硫酸エステル3部を各々含むpH=4(酢酸−酢酸
ソーダにて調製)、pH=7(イオン交換水)、pH=
9(ダイアサーバーPH95(三菱化成−ヘキスト社)
にて調整)の3種類の水3000部中に均一に分散させ
て各々の染浴を調整する。この染液にポリエステル布1
00部を浸漬し、135℃で40分間染色後、染色物を
カセイソーダ6部、ハイドロサルファイト6部、非イオ
ン性界面活性剤6部と水3000部よりなる浴中で、8
5℃で15分間還元洗浄を行い、水洗、乾燥して黒色染
色物が得られた。pH=4,7,9の3種類の染浴で染
色された本染色物は、180℃にて60秒間ヒートセッ
トした後の耐光、昇華、洗濯、水、摩擦等の諸堅牢度が
優れており、pH=4の染浴で染色された黒色染色物に
対してpH=7及び9の染浴で染色された黒色染色物の
色相差はほとんど認められなかった。
V)の各成分とその使用量及び微粒子化組成により実施例
1′と同様に黒色分散染料組成物を得た。その染色方法
及び諸堅牢度の測定についても実施例1′と同様に行っ
た。
体とした黒色分散染料組成物の実施例及び比較例として
市販染料を使用して染色し、更に各種堅牢度を測定した
結果を示したものである。なお、各種堅牢度の測定方法
及びpH依存性の評価方法は紺色分散染料組成物の実施
例及び比較例と同様に行った。
の紺色分散染料組成物を母体とした黒色分散染料組成物
は、いずれも市販染料と比較してpH依存性が小さくか
つ昇華堅牢度を含めて各種堅牢度が良好なことがわか
る。
Claims (4)
- 【請求項1】 下記構造式(I) で示される染料、 【化1】 〔式(I) 中、Xは塩素又は臭素原子を表し、Yはアセチ
ル基又はベンゾイル基を表す〕下記構造式(II)で示され
る染料、 【化2】 〔式(II)中、Xは塩素又は臭素原子を表す〕及び下記構
造式(III) で示される染料、 【化3】 〔式(III) 中、Xは塩素又は臭素原子を表し、Yはニト
ロ基又はシアノ基を表し、Zはアセチル基又はベンゾイ
ル基を表し、Yがシアノ基でかつZがベンゾイル基であ
るものの組み合わせを除外する〕を含むことを特徴とす
る水不溶性紺色分散染料組成物。 - 【請求項2】 前記構造式(I) で示される染料が40〜
55重量%、前記構造式(II)で示される染料が20〜3
5重量%、及び前記構造式(III) で示される染料が15
〜30重量%であることを特徴とする請求項1記載の水
不溶性紺色分散染料組成物。 - 【請求項3】 下記構造式(IV)で示される染料30〜6
0重量% 【化4】 〔式(IV)中、Xは塩素、臭素又は水素原子を表し、Yは
シアノ基、フェノキシ基又はオキシベンゾイル基を表
す〕を請求項1又は2記載の水不溶性紺色分散染料組成
物40〜70重量%に配合してなることを特徴とする水
不溶性黒色分散染料組成物。 - 【請求項4】 請求項1〜3記載の分散染料組成物を使
用することを特徴とするポリエステル系繊維の染色方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6087654A JP2913254B2 (ja) | 1994-03-31 | 1994-03-31 | 水不溶性分散染料組成物及びこれを用いたポリエステル繊維の染色方法 |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07268235A true JPH07268235A (ja) | 1995-10-17 |
| JP2913254B2 JP2913254B2 (ja) | 1999-06-28 |
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ID=13920954
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|---|---|---|---|
| JP6087654A Expired - Fee Related JP2913254B2 (ja) | 1994-03-31 | 1994-03-31 | 水不溶性分散染料組成物及びこれを用いたポリエステル繊維の染色方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2913254B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002188020A (ja) * | 2000-09-15 | 2002-07-05 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | アゾ分散染料混合物 |
| CN104650621A (zh) * | 2015-03-09 | 2015-05-27 | 浙江闰土股份有限公司 | 分散染料组合物、分散染料及其制备方法和用途 |
| CN106752062A (zh) * | 2016-12-27 | 2017-05-31 | 浙江劲光实业股份有限公司 | 一种分散蓝染料的制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
| CN103194095B (zh) * | 2013-03-29 | 2014-08-13 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散蓝至黑色染料组合物 |
-
1994
- 1994-03-31 JP JP6087654A patent/JP2913254B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2913254B2 (ja) | 1999-06-28 |
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