JPH07268385A - 魚臭が低減されたカツオおよび／またはマグロ油 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 魚臭の発生を低減せしめると共にドコサヘキ
サエン酸（ＤＨＡ）やエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）
などの高度不飽和脂肪酸を相当量含有するカツオおよび
／またはマグロ油を提供する。 【構成】 油脂の脂肪酸残基中に含まれるドコサヘキサ
エン酸（ＤＨＡ）濃度が１〜13％の範囲にあり、エイコ
サペンタエン酸（ＥＰＡ）濃度が３〜18％の範囲にあっ
て、トランス異性体含有率が４％以上であるマグロおよ
び／またはカツオ油。 【効果】 このカツオおよび／またはマグロ油は魚臭の
発生が少なく、しかも、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）
やエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）などの高度不飽和脂
肪酸を相当量含有しているので、食品素材に適したもの
であり、また、医薬品素材としても利用可能である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、魚臭が低減されたカツ
オおよび／またはマグロ油に関する。本発明のカツオお
よび／またはマグロ油は、魚臭や戻り臭が低減されてい
ると共にドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）やエイコサペン
タエン酸（ＥＰＡ）などの高度不飽和脂肪酸を相当量含
有しているので、一般の食品や医療食などの油脂素材と
して有用である。

【０００２】

【従来の技術】油脂は、蛋白質、炭水化物と並び食品の
三大栄養素の一つであって、エネルギー源として重要な
役割を果たしており、日本人においては食事中の総エネ
ルギーに占める脂肪エネルギーの比率は約25％に達して
いる現状にある。また、油脂は生体を構成する重要な成
分でもあり、食物からの脂肪摂取が欠乏すると様々な症
状や障害が現れることが多数報告されている。

【０００３】また、油脂はグリセロール骨格に脂肪酸３
分子がエステル結合した構造を有しており、脂肪酸の種
類や組合せによって性状や生体内での役割を大きく左右
される。そして、この脂肪酸の中でも、高度不飽和脂肪
酸には、それ自体あるいはその代謝生産物に生体内で有
用な生理機能を示すものが多い。例えば、リノール酸や
α−リノレン酸は欠乏すると、皮膚異常、組織再生力の
減退、病気感染に対する感受性の増加などの症状をもた
らし、かつ、これらの脂肪酸は生体内で合成されず食事
から摂取しなければならないので、必須脂肪酸とされて
いる。

【０００４】これらの必須脂肪酸と並んで、ドコサヘキ
サエン酸（ＤＨＡ）やエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）
は、循環器系疾患やその他の成人病の予防および治療に
有効であるとされており、近年、注目を集めている高度
不飽和脂肪酸である。そして、特に血小板凝集能低下、
血中コレステロール低下、血糖値低下などの血液循環器
系への作用、肝中性脂肪低下やリウマチの治療および予
防効果、各種悪性腫瘍発生率低下作用、アトピー、喘
息、花粉症などに対する免疫調整作用、さらには、最近
注目されている作用として、学習機能や記憶力の向上お
よび改善、痴呆症抑制、視力向上あるいは低下抑制など
の神経系に関する作用が報告されている〔「機能性脂質
の開発と応用」佐藤清隆他監修、シーエムシー「食品と
開発」1992年８月号、健康産業新聞社発行〕。

【０００５】このように各種の生理機能が報告されてい
るドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）やエイコサペンタエン
酸（ＥＰＡ）は、多くの魚類や鯨の脂肪中に存在してお
り、魚種や鯨、または、それらの部位により、あるいは
漁獲の場所と時期により、これらの含有量が異なる。そ
して、イワシ、アジなどの小型魚の脂肪中にはエイコサ
ペンタエン酸（ＥＰＡ）が、カツオ、カジキ、カンパ
チ、サメなどの大型魚の脂肪中にはドコサヘキサエン酸
（ＤＨＡ）が、それぞれ多量に含まれていることが知ら
れている〔油脂化学便覧第４版〕。

【０００６】これらの魚種や鯨の中で、スズキ目サバ科
Scombridaeカツオ属１種の学術名を持ち、ラテン名をKa
tsuwonusと称するカツオは、体脂肪中にドコサヘキサエ
ン酸（ＤＨＡ）を20〜25％、エイコサペンタエン酸（Ｅ
ＰＡ）を５〜10％というように、高度不飽和脂肪酸を多
量に含有している。このカツオは、熱帯および温帯海域
のほぼ全域に分布しており、Skipjack、Bonito〔英〕、
Bonite、Listao〔仏〕、Bonito〔独〕などと呼ばれ、漁
業の対象になっている。そして、日本における漁獲量は
約32万トン（1992年) であり、この他に約３万トンを輸
入している現状にある〔「1993年度版、食品・生産・輸
入・消費（水産・水産加工品編) 」、食品流通研究会、
1993年発行〕。

【０００７】また、スズキ目サバ科Scombridaeマグロ属
７種の学術名を持ち、ラテン名を Thunnusと称するマグ
ロは、体脂肪中にドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）を20〜
30％、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）を３〜10％とい
うように、高度不飽和脂肪酸を多量に含有している。こ
のマグロは、熱帯および温帯海域のほぼ全域に分布して
おり、Tuna〔英〕、Thon〔仏〕、Thun〔独〕などと呼ば
れ、漁業の対象になっている。そして、日本における漁
獲量は約34万トン（1992年) であり、この他に約25万ト
ンを輸入している現状にある〔「1993年度版、食品・生
産・輸入・消費（水産・水産加工品編) 」、食品流通研
究会、1993年発行〕。特に、メバチマグロとキハダマグ
ロの漁獲量および輸入量は共に多い。

【０００８】通常、カツオ油やマグロ油は、魚体全体も
しくは魚体の一部分から搾汁し、デカンテーションや遠
心分離などの操作により、油分から水溶性画分を除去す
ることで得られる。さらに、この油分に分別やウィンタ
リングなどの操作を行ってドコサヘキサエン酸（ＤＨ
Ａ）やエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）などの高度不飽
和脂肪酸を濃縮し、それらの含有量を上昇せしめること
も可能である。

【０００９】一方、食品素材にとって香りは重要な因子
である。一般的に魚油は、ドコサヘキサエン酸（ＤＨ
Ａ）やエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）などの高度不飽
和脂肪酸を相当量含有していて利用価値の高い油脂であ
るが、特有の臭気（魚臭）を有しているので、食品素材
としての利用が制限されている。これはカツオ油におい
ても同様である。

【００１０】現在、魚臭については、活性炭、活性白
土、珪藻土などへの吸着、分子蒸留、あるいは水蒸気蒸
留により、その除去が試みられている。しかし、このよ
うな脱臭処理を行った魚油を食品に配合すると保存中に
魚臭が発生する。この魚臭は、主に高度不飽和脂肪酸で
あるドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、エイコサペンタエ
ン酸（ＥＰＡ）などが酸化劣化を受けて発生するもので
あって、臭気成分としては、ノナジエナール、デカトリ
エナール、ヘキセナール、ヘプテナールなどのアルデヒ
ドやオクタジエノンなどのケトンであると報告されてい
る〔Karahadian and Linsay, J. of Am. Oil Chemists'
Society, Vol.66, no.7, p.953, 1989 〕。

【００１１】カツオ油やマグロ油についても、これらの
臭気成分の除去や発生の抑制が重要な課題であり、前述
したように、活性炭、活性白土、珪藻土などへの吸着、
分子蒸留、あるいは水蒸気蒸留による魚臭の除去が試み
られている。しかし、これらの方法により処理したカツ
オ油やマグロ油も保存中に魚臭を発生するので、ビタミ
ンＥ、アスコルビン酸およびその誘導体、レシチン、そ
の他、各種の酸化防止剤を多量に用いて酸化劣化を抑制
することが不可欠となっている現状にある。

【００１２】一方、還元処理により安定化された魚油と
して、イワシ油やサバ油を原料とした硬化魚油が従来か
ら製造されており、融点が20〜45℃、好ましくは35℃以
上に上昇した硬化魚油は食品素材として使用し易いとさ
れている〔油脂・油糧ハンドブック、阿部芳郎監修、幸
書房発行〕。しかし、このような硬化魚油では、魚油中
に含まれている高度不飽和脂肪酸が還元され消失してい
る。したがって、現在入手可能な硬化魚油中には、ドコ
サヘキサエン酸（ＤＨＡ）やエイコサペンタエン酸（Ｅ
ＰＡ）が含まれていないか、ごく僅かに残存しているの
みである。この状況は、カツオ油やマグロ油の場合も同
様であった。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
に鑑みなされたものであって、その目的は、多くの生理
活性を有するので有用な食品素材となり得るが、特有の
臭気を発生するが故に食品素材としての利用が困難であ
るか、もしくは、その利用が限定されているカツオ油や
マグロ油から、魚臭の発生を低減せしめると共にドコサ
ヘキサエン酸（ＤＨＡ）やエイコサペンタエン酸（ＥＰ
Ａ）などの高度不飽和脂肪酸を相当量含有するカツオお
よび／またはマグロ油を提供することにある。

【００１４】本発明者らは、係る目的を達成するため
に、カツオおよび／またはマグロ油の還元処理を行い、
その保存試験を実施した結果、魚臭の発生が顕著に抑制
されると共に優れた風味安定性を示すことを見出した。
そして、この結果に基づき、鋭意研究を重ねた結果、魚
臭の発生を低減せしめると共にドコサヘキサエン酸（Ｄ
ＨＡ）やエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）などの高度不
飽和脂肪酸を相当量含有するカツオおよび／またはマグ
ロ油を製造するための還元処理条件を見出し、本発明を
完成するに至った。

【００１５】

【課題を解決するための手段】本発明の魚臭が低減され
たカツオおよび／またはマグロ油は、カツオやマグロか
ら搾汁したカツオおよび／またはマグロ油を還元処理す
ることにより得ることができる。原料となるカツオ油
は、カツオ（スズキ目サバ科Scombridaeカツオ属）の魚
体から搾油されたものを用いる。また、原料となるマグ
ロ油は、マグロ（スズキ目サバ科Scombridaeマグロ属）
の魚体から搾油されたものを用いる。これらの魚油は、
魚体全体ではなく、肝臓などの臓器部分や頭部、眼部な
ど部分を限定して採取しても構わない。

【００１６】本発明の魚臭が低減されたカツオおよび／
またはマグロ油を得るために行う還元処理は触媒存在下
で行うが、ここで用いることのできる触媒として、還元
ニッケル、ギ酸ニッケル、ラネーニッケル、ホウ化ニッ
ケルなどのニッケル触媒やリチウムアルミニウムハイド
ライド、水素化ホウ素ナトリウム、さらにプラチナ、パ
ラジウム、鉄、銅などから構成される金属触媒、ランタ
ン系やカルシウム系の水素貯蔵（吸蔵）合金などを例示
することができる。これらの触媒については、その触媒
活性や要求される反応条件に応じて適宜選択して用い
る。

【００１７】次に、還元処理の手順について説明する。
まず、カツオから搾汁したカツオ油および／またはマグ
ロから搾汁したマグロ油と適宜選択した触媒とを反応容
器に注入する。なお、カツオ油および／またはマグロ油
と触媒の割合は、用いる触媒種により異なるので、用い
る触媒種に応じて決定する。また、カツオ油および／ま
たはマグロ油と触媒とは、必ずしも一緒に反応容器に注
入する必要はなく、先にカツオ油および／またはマグロ
油を注入して所定の条件に到達した後、触媒を注入して
も良いし、その逆の操作を行っても構わない。さらに、
反応容器は、耐圧式で撹拌装置が装備されているものが
好ましいが、その形状やサイズについては特に限定され
ず、バッチ式であっても構わないし、また、連続式であ
っても構わない。

【００１８】反応容器に供給されたカツオ油および／ま
たはマグロ油と触媒については、撹拌しながら減圧操作
（５torr以下）を行うことにより、十分脱気、脱水を行
う。なお、用いるカツオ油および／またはマグロ油が十
分脱水されている場合には、必ずしもこの減圧操作を行
う必要はない。この操作が完了した後、反応容器を所定
の反応温度まで昇温する。この反応温度域は、用いる触
媒種により異なるので、用いる触媒種に応じて決定す
る。そして、所定反応温度に達したならば、必要に応じ
て水素ガスを反応容器に供給し、還元反応を開始する。

【００１９】還元反応を開始してから所定の時間が経過
した後、撹拌を止め、水素ガスを用いた場合には水素ガ
スを反応容器から除去することにより、あるいは、用い
た触媒種によっては、水、酸、もしくはアルカリを加え
ることにより、還元反応を停止する。また、急激な温度
操作が可能な反応容器を用いている場合には、反応容器
内のカツオおよび／またはマグロ油の温度を速やかに50
℃以下、望ましくは10℃以下に冷却することにより、還
元反応を停止することもできる。

【００２０】その後、還元処理を行ったカツオおよび／
またはマグロ油を反応容器から取り出すが、その際に
は、酸化劣化を避けるため、カツオおよび／またはマグ
ロ油を20℃以下に冷却しておくことが好ましい。そし
て、反応容器から取り出したカツオおよび／またはマグ
ロ油から触媒及び水分などの夾雑物を除去する。これら
を除去する方法として、固形物を除去するには、濾過操
作が有効である。この濾過操作を行うに際しては、必要
に応じ濾過助剤として活性白土や珪藻土を用いても構わ
ない。また、活性白土や珪藻土に、シリカゲルやフロリ
ジルなどの吸着剤を混合して用いても構わない。一方、
水分を除去するには、減圧乾燥を行うことが簡便である
が、凍結乾燥を行ったり、脱水剤を用いても構わない。

【００２１】このような操作を行うことにより、本発明
の魚臭が低減されたカツオおよび／またはマグロ油を得
ることができるが、必要に応じて水蒸気蒸留などの脱臭
操作を行っても構わない。なお、得られたカツオおよび
／またはマグロ油については、保存中の酸化劣化を防止
するために、酸化防止剤を添加し、不活性ガスを吹き込
んだ後、冷蔵保存することが好ましい。

【００２２】この還元処理により、カツオおよび／また
はマグロ油中に含まれる上述した魚臭成分やそれらの前
駆体は、還元、異性化もしくは分解を受け、魚臭を発生
しない化学成分に変換されるので魚臭の発生は低減され
るが、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）やエイコサペンタ
エン酸（ＥＰＡ）などの高度不飽和脂肪酸は相当量残存
している。なお、本発明の魚臭が低減されたカツオおよ
び／またはマグロ油については、ドコサヘキサエン酸
（ＤＨＡ）を15〜25％の範囲で含有し、かつ、エイコサ
ペンタエン酸（ＥＰＡ）を１〜10％の範囲で含有してい
る。また、本発明の魚臭が低減されたカツオおよび／ま
たはマグロ油のトランス異性体含有率は４％以上であ
り、十分安定化されたカツオおよび／またはマグロ油と
なっていた。一方、通常のカツオ油やマグロ油は位置異
性体を殆ど含まず、トランス異性体含有率は１〜２％以
下であった。なお、トランス異性体含有率の測定は、日
本油化学協会制定、基準油脂分析試験法 2. 4. 24 、あ
るいは、Official and Tentative Methods of the Amer
ican Oil Chemists' Society, Official Method Cd 14-
61に従って行った。

【００２３】なお、必要に応じて、本発明の魚臭が低減
されたカツオおよび／またはマグロ油と他の食用油脂を
混合して用いることもできるし、また、予めカツオおよ
び／またはマグロ油と他の食用油脂を混合した後、還元
処理を行って、本発明の魚臭が低減されたカツオおよび
／またはマグロ油を製造することもできる。

【００２４】さらに、本発明の魚臭が低減されたカツオ
および／またはマグロ油について、保存試験を実施し、
官能評価を行ったところ、魚臭の発生が少なく、風味の
点においても優れていることが確認された。したがっ
て、本発明の魚臭が低減されたカツオおよび／またはマ
グロ油は、食品素材としての利用に適したものであり、
ミルクセーキ、コーヒー飲料、乳酸菌飲料などの飲料、
アイスクリーム、ゼリー、ムース、ヨーグルトなどのデ
ザート類、味噌、畜肉、魚肉製品、粉ミルク類、チーズ
フード、ファットスプレッドなどの乳製品や離乳食な
ど、あらゆるタイプの食品の原料素材として有用であ
り、医薬品の原料としても利用可能である。また、本発
明の魚臭が低減されたカツオおよび／またはマグロ油を
用いることにより、従来カツオ油やマグロ油の風味安定
性を確保するために用いていた抗酸化剤の添加量につい
ても、その使用を低減することが可能である。以下に実
施例を示し、本発明をさらに詳しく説明する。

【００２５】

【実施例１】精製カツオ油（ＤＨＡ：23.5％、ＥＰＡ：
6.2％、トランス異性体含有率： 1.4％）２kgを反応容
器（4l）に充填し、還元ニッケル触媒1.5g（ 0.075重量
％）を添加した。そして、攪拌しながら５torr以下とな
るよう脱気、脱水操作を行った後、水素圧力が３kg/cm²
の雰囲気下、 130℃で15分間還元反応を行った。その
後、水素ガスを反応容器から除去して還元反応を停止
し、20℃以下に冷却した後、活性白土で処理し、本発明
の魚臭が低減されたカツオ油 1.7kgを得た。なお、この
カツオ油のＤＨＡ含有率は17.2％、ＥＰＡ含有率は 5.2
％であった。また、トランス異性体含有率は 5.2％であ
った。

【００２６】次に、原料として用いた精製カツオ油とこ
の実施例で得られたカツオ油の保存試験を実施した。そ
れぞれのカツオ油 50gを容量 100mlのガラス製蓋付き容
器に入れ、酸化防止剤としてトコフェロール15mgを添加
し、50±１℃に保たれたオーブンに保存して、強制劣化
試験を行った。なお、官能評価は、訓練を受けた専門パ
ネラー10人により行い、魚臭の強度および好ましさにつ
いて、表１に示す基準により行った。

【００２７】

【表１】 ──────────────────────────────────── 評価点 魚臭強度 好ましさ ──────────────────────────────────── ０ 全く感じない 極めて悪い １ ほとんど感じない 悪い ２ 微かに感じる やや悪い ３ 臭気を感じる どちらでもない ４ やや強く感じる 良い ５ 強く感じる 極めて良い ────────────────────────────────────

【００２８】パネラー全員の評価点の平均値を官能評価
点とし、強制劣化試験を行ったそれぞれのカツオ油につ
いての結果を表２に示す。

【００２９】

【表２】 ──────────────────────────────────── 魚臭強度 好ましさ 油 脂 ───────────────────────── ０日目 ３日目 ０日目 ３日目 ──────────────────────────────────── 精製カツオ油 1.0 3.3 4.5 2.6 本発明のカツオ油 0.6 1.8 4.8 4.0 ────────────────────────────────────

【００３０】本発明のカツオ油は、精製カツオ油に比較
して、保存０日目から魚臭強度が弱く、好ましさの評価
が高かった。また、保存３日目においても、本発明のカ
ツオ油において魚臭の発生は抑制されており、好ましさ
の評価も高かった。

【００３１】

【実施例２】精製カツオ油（ＤＨＡ：23.5％、ＥＰＡ：
6.2％、トランス異性体含有率： 1.4％）500gを反応容
器（1l）に充填し、ラネーニッケル触媒 0.25g（ 0.050
重量％）を添加した。そして、攪拌しながら５torr以下
となるよう脱気、脱水操作を行った後、水素圧力が４kg
/cm²の雰囲気下、 110℃で10分間還元反応を行った。そ
の後、水素ガスを反応容器から除去して還元反応を停止
し、20℃以下に冷却した後、活性白土で処理し、本発明
の魚臭が低減されたカツオ油440gを得た。なお、このカ
ツオ油のＤＨＡ含有率は16.8％、ＥＰＡ含有率は 5.8％
であった。また、トランス異性体含有率は 6.8％であっ
た。

【００３２】次に、原料として用いた精製カツオ油とこ
の実施例で得られたカツオ油の保存試験を実施した。そ
れぞれのカツオ油 50gを容量 100mlのガラス製蓋付き容
器に入れ、酸化防止剤としてトコフェロール15mgを添加
し、30±１℃に保たれたオーブンに保存して、強制劣化
試験を行った。なお、官能評価は、訓練を受けた専門パ
ネラー10人により行い、魚臭の強度および好ましさにつ
いて、表１に示す基準により実施例１と同様に行った。
その結果を表３に示す。

【００３３】

【表３】 ──────────────────────────────────── 魚臭強度 好ましさ 油 脂 ───────────────────────── ０日目 ７日目 ０日目 ７日目 ──────────────────────────────────── 精製カツオ油 1.0 4.1 4.5 2.0 本発明のカツオ油 0.6 2.0 4.8 3.9 ────────────────────────────────────

【００３４】本発明のカツオ油は、精製カツオ油に比較
して、保存０日目から魚臭強度が弱く、好ましさの評価
が高かった。また、保存７日目においても、本発明のカ
ツオ油において魚臭の発生は抑制されており、好ましさ
の評価も高かった。

【００３５】

【実施例３】十分に脱気および脱水を行った精製カツオ
油（ＤＨＡ：24.3％、ＥＰＡ： 8.9％、トランス異性体
含有率： 1.8％）200gをヘキサン 500mlに溶解して反応
容器（2l）に充填し、パラヂウム触媒（Pd-CaCO₃） 10g
を添加した。そして、１kg/cm²の水素雰囲気下、室温
（25℃) で１時間還元反応を行った。その後、カツオ油
を反応容器から取り出し、濾過により触媒を除去した
後、減圧乾燥を行ってヘキサンを除去し、活性白土で処
理して本発明の魚臭が低減されたカツオ油156gを得た。
なお、このカツオ油のＤＨＡ含有率は19.2％、ＥＰＡ含
有率は 7.2％であった。また、トランス異性体含有率は
7.1％であった。

【００３６】次に、原料として用いた精製カツオ油とこ
の実施例で得られたカツオ油について、大豆油と混合
し、保存試験を実施した。なお、精製カツオ油およびこ
の実施例で得られたカツオ油中のＤＨＡ含有率およびＥ
ＰＡ含有率については、混合油中で 3.0％になるよう大
豆油と混合した。それぞれの混合油 50gを容量 100mlの
ガラス製蓋付き容器に入れ、酸化防止剤としてトコフェ
ロール15mgを添加し、50±１℃に保たれたオーブンに保
存して、強制劣化試験を行った。なお、官能評価は、訓
練を受けた専門パネラー10人により行い、魚臭の強度お
よび好ましさについて、表１に示す基準により実施例１
と同様に行った。その結果を表４に示す。

【００３７】

【表４】 ──────────────────────────────────── 魚臭強度 好ましさ 油 脂 ────────────────────────── ０日目 18日目 ０日目 18日目 ──────────────────────────────────── 精製カツオ油 1.0 3.2 4.3 2.4 本発明のカツオ油 0.7 1.6 4.7 3.8 ────────────────────────────────────

【００３８】本発明のカツオ油混合油は、精製カツオ油
混合油に比較して、保存０日目から魚臭強度が弱く、好
ましさの評価が高かった。また、保存18日目において
も、本発明のカツオ油混合油において魚臭の発生は抑制
されており、好ましさの評価も高かった。

【００３９】

【実施例４】精製マグロ油（ＤＨＡ：26.5％、ＥＰＡ：
7.2％、トランス異性体含有率： 1.1％）２kgを反応容
器（4l）に充填し、還元ニッケル触媒1.5g（ 0.075重量
％）を添加した。そして、攪拌しながら５torr以下とな
るよう脱気、脱水操作を行った後、水素圧力が３kg/cm²
の雰囲気下、 130℃で15分間還元反応を行った。その
後、水素ガスを反応容器から除去して還元反応を停止
し、20℃以下に冷却した後、活性白土で処理し、本発明
の魚臭が低減されたマグロ油 1.7kgを得た。なお、この
マグロ油のＤＨＡ含有率は21.2％、ＥＰＡ含有率は 6.2
％であった。また、トランス異性体含有率は 4.8％であ
った。

【００４０】次に、原料として用いた精製マグロ油とこ
の実施例で得られたマグロ油の保存試験を実施した。そ
れぞれのマグロ油 50gを容量 100mlのガラス製蓋付き容
器に入れ、酸化防止剤としてトコフェロール15mgを添加
し、50±１℃に保たれたオーブンに保存して、強制劣化
試験を行った。なお、官能評価は、訓練を受けた専門パ
ネラー10人により行い、魚臭の強度および好ましさにつ
いて、表１に示す基準により行った。パネラー全員の評
価点の平均値を官能評価点とし、強制劣化試験を行った
それぞれのマグロ油についての結果を表５に示す。

【００４１】

【表５】 ──────────────────────────────────── 魚臭強度 好ましさ 油 脂 ───────────────────────── ０日目 ４日目 ０日目 ４日目 ──────────────────────────────────── 精製マグロ油 1.0 3.3 4.4 2.9 本発明のマグロ油 0.8 1.7 4.6 3.9 ────────────────────────────────────

【００４２】本発明のマグロ油は、精製マグロ油に比較
して、保存０日目から魚臭強度が弱く、好ましさの評価
が高かった。また、保存４日目においても、本発明のマ
グロ油において魚臭の発生は抑制されており、好ましさ
の評価も高かった。

【００４３】

【実施例５】精製マグロ油（ＤＨＡ：26.5％、ＥＰＡ：
7.2％、トランス異性体含有率： 1.1％）500gを反応容
器（1l）に充填し、ラネーニッケル触媒 0.25g（ 0.050
重量％）を添加した。そして、攪拌しながら５torr以下
となるよう脱気、脱水操作を行った後、水素圧力が４kg
/cm²の雰囲気下、 110℃で10分間還元反応を行った。そ
の後、水素ガスを反応容器から除去して還元反応を停止
し、20℃以下に冷却した後、活性白土で処理し、本発明
の魚臭が低減されたマグロ油435gを得た。なお、このカ
ツオ油のＤＨＡ含有率は20.1％、ＥＰＡ含有率は 4.3％
であった。また、トランス異性体含有率は 6.5％であっ
た。

【００４４】次に、原料として用いた精製マグロ油とこ
の実施例で得られたマグロ油の保存試験を実施した。そ
れぞれのマグロ油 50gを容量 100mlのガラス製蓋付き容
器に入れ、酸化防止剤としてトコフェロール15mgを添加
し、30±１℃に保たれたオーブンに保存して、強制劣化
試験を行った。なお、官能評価は、訓練を受けた専門パ
ネラー10人により行い、魚臭の強度および好ましさにつ
いて、表１に示す基準により実施例４と同様に行った。
その結果を表６に示す。

【００４５】

【表６】 ──────────────────────────────────── 魚臭強度 好ましさ 油 脂 ───────────────────────── ０日目 10日目 ０日目 10日目 ──────────────────────────────────── 精製マグロ油 1.0 4.0 4.5 2.5 本発明のマグロ油 0.7 2.5 4.7 3.6 ────────────────────────────────────

【００４６】本発明のマグロ油は、精製マグロ油に比較
して、保存０日目から魚臭強度が弱く、好ましさの評価
が高かった。また、保存10日目においても、本発明のマ
グロ油において魚臭の発生は抑制されており、好ましさ
の評価も高かった。

【００４７】

【実施例６】十分に脱気および脱水を行った精製マグロ
油（ＤＨＡ：26.5％、ＥＰＡ： 7.2％、トランス異性体
含有率： 1.1％）200gをヘキサン 500mlに溶解して反応
容器（2l）に充填し、パラヂウム触媒（Pd-CaCO₃） 10g
を添加した。そして、１kg/cm²の水素雰囲気下、室温
（25℃) で１時間還元反応を行った。その後、マグロ油
を反応容器から取り出し、濾過により触媒を除去した
後、減圧乾燥を行ってヘキサンを除去し、活性白土で処
理して本発明の魚臭が低減されたマグロ油149gを得た。
なお、このマグロ油のＤＨＡ含有率は18.2％、ＥＰＡ含
有率は 4.3％であった。また、トランス異性体含有率は
7.3％であった。

【００４８】次に、原料として用いた精製マグロ油とこ
の実施例で得られたマグロ油について、大豆油と混合
し、保存試験を実施した。なお、精製マグロ油およびこ
の実施例で得られたマグロ油中のＤＨＡ含有率およびＥ
ＰＡ含有率については、混合油中で 3.0％になるよう大
豆油と混合した。それぞれの混合油 50gを容量 100mlの
ガラス製蓋付き容器に入れ、酸化防止剤としてトコフェ
ロール15mgを添加し、50±１℃に保たれたオーブンに保
存して、強制劣化試験を行った。なお、官能評価は、訓
練を受けた専門パネラー10人により行い、魚臭の強度お
よび好ましさについて、表１に示す基準により実施例４
と同様に行った。その結果を表７に示す。

【００４９】

【表７】 ──────────────────────────────────── 魚臭強度 好ましさ 油 脂 ────────────────────────── ０日目 18日目 ０日目 18日目 ──────────────────────────────────── 精製マグロ油 1.0 2.9 4.3 2.8 本発明のマグロ油 0.6 1.5 4.6 3.6 ────────────────────────────────────

【００５０】本発明のマグロ油混合油は、精製マグロ油
混合油に比較して、保存０日目から魚臭強度が弱く、好
ましさの評価が高かった。また、保存18日目において
も、本発明のマグロ油混合油において魚臭の発生は抑制
されており、好ましさの評価も高かった。

【００５１】

【実施例７】精製カツオ油（ＤＨＡ：22.5％、ＥＰＡ：
7.0％、トランス異性体含有率： 2.0％）および精製マ
グロ油（ＤＨＡ：26.5％、ＥＰＡ： 8.6％、トランス異
性体含有率： 1.4％）を重量にして60対40の比率で混合
した混合油（ＤＨＡ：24.0％、ＥＰＡ： 7.6％、トラン
ス異性体含有率： 1.8％）２kgを反応容器（4l）に充填
し、還元ニッケル触媒1.5g（ 0.075重量％）を添加し
た。そして、攪拌しながら５torr以下となるよう脱気、
脱水操作を行った後、水素圧力が３kg/cm²の雰囲気下、
130℃で15分間還元反応を行った。その後、水素ガスを
反応容器から除去して還元反応を停止し、20℃以下に冷
却した後、活性白土で処理し、本発明の魚臭が低減され
たカツオおよびマグロ混合油 1.7kgを得た。なお、この
カツオおよびマグロ混合油のＤＨＡ含有率は18.6％、Ｅ
ＰＡ含有率は 6.3％であった。また、トランス異性体含
有率は 5.6％であった。

【００５２】次に、原料として用いた精製混合油とこの
実施例で得られた混合油の保存試験を実施した。混合油
のＤＨＡ含有率が15％となるようコーン油を添加して調
製したそれぞれの混合油 50gを容量 100mlのガラス製蓋
付き容器に入れ、酸化防止剤としてトコフェロール15mg
を添加し、50±１℃に保たれたオーブンに保存して、強
制劣化試験を行った。なお、官能評価は、訓練を受けた
専門パネラー10人により行い、魚臭の強度および好まし
さについて、表１に示す基準により行った。パネラー全
員の評価点の平均値を官能評価点とし、強制劣化試験を
行ったそれぞれの混合油についての結果を表８に示す。

【００５３】

【表８】 ──────────────────────────────────── 魚臭強度 好ましさ 油 脂 ───────────────────────── ０日目 ５日目 ０日目 ５日目 ──────────────────────────────────── 精製混合油 1.0 3.2 4.4 2.9 本発明の混合油 0.7 1.6 4.7 3.9 ────────────────────────────────────

【００５４】本発明の混合油は、精製混合油に比較し
て、保存０日目から魚臭強度が弱く、好ましさの評価が
高かった。また、保存５日目においても、本発明のマグ
ロ油において魚臭の発生は抑制されており、好ましさの
評価も高かった。

【００５５】

【発明の効果】本発明の魚臭が低減されたカツオおよび
／またはマグロ油は、官能的に悪影響を及ぼす魚臭の発
生が少なく、しかも、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）や
エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）などの高度不飽和脂肪
酸を相当量含有しているので、食品素材としての利用に
適したものであり、また、医薬品素材としても利用が可
能である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の特性を有する魚臭が低減されたカツ
   オおよび／またはマグロ油。 （１）油脂の脂肪酸残基中に含まれるドコサヘキサエン
   酸（ＤＨＡ）濃度が15〜25％の範囲にある。 （２）油脂の脂肪酸残基中に含まれるエイコサペンタエ
   ン酸（ＥＰＡ）濃度が１〜10％の範囲にある。 （３）トランス異性体含有率が４％以上である。