JPH0727199B2 - ホトレジスト組成物 - Google Patents
ホトレジスト組成物Info
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- JPH0727199B2 JPH0727199B2 JP59038310A JP3831084A JPH0727199B2 JP H0727199 B2 JPH0727199 B2 JP H0727199B2 JP 59038310 A JP59038310 A JP 59038310A JP 3831084 A JP3831084 A JP 3831084A JP H0727199 B2 JPH0727199 B2 JP H0727199B2
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- JP
- Japan
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- resist
- active hydrogen
- epoxy resin
- compound
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
- G03F7/012—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0125—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the macromolecular azides
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- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 この発明はホトレジスト組成物に関し、特にこれの基板
密着性の改良に関するものである。
密着性の改良に関するものである。
近年、集積回路製造技術の進展は著しく、パターンの微
細化が進み、LSI,超LSIなどの半導体関係の電子部品の
製造に際してサブミクロンの精度を有するリソグラフイ
ーの技術が必要とされる。そのため製造プロセスのみな
らず、使用する周辺材料の改良の要求が強く、ホトレジ
ストの分野においては、作業性に優れ、解像度が高く、
また硬化したホトジレストが強靱で、耐腐食性，耐摩耗
性が良く、基板に対して十分な密着性を持つものが特に
要求されている。
細化が進み、LSI,超LSIなどの半導体関係の電子部品の
製造に際してサブミクロンの精度を有するリソグラフイ
ーの技術が必要とされる。そのため製造プロセスのみな
らず、使用する周辺材料の改良の要求が強く、ホトレジ
ストの分野においては、作業性に優れ、解像度が高く、
また硬化したホトジレストが強靱で、耐腐食性，耐摩耗
性が良く、基板に対して十分な密着性を持つものが特に
要求されている。
現在半導体製造においては、ネガ型ホトレジスト組成物
としてビスアジド化合物−ジエン系重合体環化物が、ポ
ジ型ホトレジストとしてキノンビスアジド系化合物‐ノ
ボラツク系樹脂が用いられている。
としてビスアジド化合物−ジエン系重合体環化物が、ポ
ジ型ホトレジストとしてキノンビスアジド系化合物‐ノ
ボラツク系樹脂が用いられている。
前者は作業性において優れているが解像度が低いという
欠点があり、後者は解像度には優れるが取扱いに難点が
ある。
欠点があり、後者は解像度には優れるが取扱いに難点が
ある。
また一般にビスアジド系ホトレジストは、基板との密着
性が劣る。このために、ビスアジド系ホトレジスト中に
シラン化合物を添加する試みも知られているが、これら
を添加した場合も、尚十分な密着は得られない。
性が劣る。このために、ビスアジド系ホトレジスト中に
シラン化合物を添加する試みも知られているが、これら
を添加した場合も、尚十分な密着は得られない。
この発明は上記従来のものの欠点を除去するめになされ
たもので、不飽和基含有活性水素化合物と、上記不飽和
基含有活性水素化合物の活性水素当量に対するエポキシ
当量比が0.5〜2.0であるエポキシ樹脂との反応生成物10
0重量部に対して、ビスアジド化合物が0.5〜50重量部含
有するものを用いることにより、優れた基板密着性を備
えた微細パターンのレジストを形成し得るホトレジスト
組成物を得ることを目的とする。
たもので、不飽和基含有活性水素化合物と、上記不飽和
基含有活性水素化合物の活性水素当量に対するエポキシ
当量比が0.5〜2.0であるエポキシ樹脂との反応生成物10
0重量部に対して、ビスアジド化合物が0.5〜50重量部含
有するものを用いることにより、優れた基板密着性を備
えた微細パターンのレジストを形成し得るホトレジスト
組成物を得ることを目的とする。
この発明の一実施に用いるエポキシ樹脂としては、ビス
フエノールＡ型エポキシ樹脂、クレゾールノボラツク型
エポキシ樹脂およびフエノールノボラツク型エポキシ樹
脂などのグリシジルエーテル型エポキシ樹脂，グリシジ
ルエステル型エポキシ樹脂，グリシジルアミン型エポキ
シ樹脂，線状脂肪族エポキシ樹脂，脂環式エポキシ樹
脂，複素環型エポキシ樹脂並びにハロゲン化エポキシ樹
脂などが挙げられる。
フエノールＡ型エポキシ樹脂、クレゾールノボラツク型
エポキシ樹脂およびフエノールノボラツク型エポキシ樹
脂などのグリシジルエーテル型エポキシ樹脂，グリシジ
ルエステル型エポキシ樹脂，グリシジルアミン型エポキ
シ樹脂，線状脂肪族エポキシ樹脂，脂環式エポキシ樹
脂，複素環型エポキシ樹脂並びにハロゲン化エポキシ樹
脂などが挙げられる。
これらのエポキシ樹脂は、１種もしくは２種以上の混合
系で用いてもよい。
系で用いてもよい。
この発明の一実施例に用いる不飽和基含有活性水素化合
物としては、アリルフエノール，アリルアミンおよびジ
アリルビスフエノールＦなどのアリル系活性水素化合
物，アクリル酸およびメタクリル酸などのアクリル系活
性水素化合物，ケイ皮酸およびＰ−ヒドロキシケイ皮酸
などに代表されるケイ皮酸誘導体,2−ヒドロキシカルコ
ン,2′−ヒドロキシカルコン,4−ヒドロキシクマリン，
および７−ヒドロキシクマリン等のカルコン誘導体並び
にクマリン誘導体が挙げられる。
物としては、アリルフエノール，アリルアミンおよびジ
アリルビスフエノールＦなどのアリル系活性水素化合
物，アクリル酸およびメタクリル酸などのアクリル系活
性水素化合物，ケイ皮酸およびＰ−ヒドロキシケイ皮酸
などに代表されるケイ皮酸誘導体,2−ヒドロキシカルコ
ン,2′−ヒドロキシカルコン,4−ヒドロキシクマリン，
および７−ヒドロキシクマリン等のカルコン誘導体並び
にクマリン誘導体が挙げられる。
なお、上記エポキシ樹脂と不飽和基含有活性水素化合物
との反応は、不飽和基含有活性水素化合物の活性水素当
量に対するエポキシ樹脂のエポキシ当量比が0.5〜2.0好
ましくは1.0〜1.6の配合量で、通常の有機溶媒中又は無
機溶媒で、必要に応じて適当な触媒を用いて120℃〜150
℃で行なわれ、不飽和基の導入された高分子化合物が反
応生成物として得られる。当量比が0.5以下および2.0以
上の場合現像特性および基板との密着性が低下する。
との反応は、不飽和基含有活性水素化合物の活性水素当
量に対するエポキシ樹脂のエポキシ当量比が0.5〜2.0好
ましくは1.0〜1.6の配合量で、通常の有機溶媒中又は無
機溶媒で、必要に応じて適当な触媒を用いて120℃〜150
℃で行なわれ、不飽和基の導入された高分子化合物が反
応生成物として得られる。当量比が0.5以下および2.0以
上の場合現像特性および基板との密着性が低下する。
この発明の一実施例に用いるビスアジスド化合物として
は、 （式中×は＞Ｃ＝Ｏ、−CH2−、−CH＝CH−、−CH＝CH
−CO−、−CH＝CH−CO−CH＝CH−、−NH−， および の内の一種）で表わされるもので、例えば4,4′‐ジア
ジドベンゾフエノン,4,4′‐ジアジドジフエニルメタ
ン,2,6-ジ‐（４′‐アジドベンザル）‐シクロヘキサ
ノンおよび2.6-ジ‐（４′‐アジドベンザル）‐4-メチ
ルシクロヘキサノンなどを、特に好ましい例として挙げ
ることができる。
は、 （式中×は＞Ｃ＝Ｏ、−CH2−、−CH＝CH−、−CH＝CH
−CO−、−CH＝CH−CO−CH＝CH−、−NH−， および の内の一種）で表わされるもので、例えば4,4′‐ジア
ジドベンゾフエノン,4,4′‐ジアジドジフエニルメタ
ン,2,6-ジ‐（４′‐アジドベンザル）‐シクロヘキサ
ノンおよび2.6-ジ‐（４′‐アジドベンザル）‐4-メチ
ルシクロヘキサノンなどを、特に好ましい例として挙げ
ることができる。
又、上記ビスアジド化合物は、上記エポキシ樹脂と不飽
基含有活性水素化合物との反応生成物100重量部に対
し、0.5〜50重量部、好ましくは１〜10重量部添加して
用いる。0.5重量部以下および50重量部以上の場合、良
好な現像特性および基板との密着性を得るのが困難とな
る。
基含有活性水素化合物との反応生成物100重量部に対
し、0.5〜50重量部、好ましくは１〜10重量部添加して
用いる。0.5重量部以下および50重量部以上の場合、良
好な現像特性および基板との密着性を得るのが困難とな
る。
なお、実際上記のようにして成るこの発明のホトレジス
ト組成物は有機溶剤，例えばメチルエチルケトン，メチ
ルイソブチルケトン，シクロヘキサノン,1,2-ジクロロ
エタン，トリクレン，トルエン，キシレンおよびジオキ
サン等に溶解し、必要に応じてこれに増感剤、保存安定
剤などを添加してレジスト溶液として用いる。微細パタ
ーンの形成は、上記レジスト溶液を基板に塗布・乾燥し
てレジスト層を形成し、このレジスト層にホトマスクを
通して光照射を行ない、一定時間処理加熱後、所定の現
像液で現像処理を行なうことによりなされる。また、上
記レジスト溶液中に不純物が存在する場合には、微細孔
メンブランで過後用いることが望ましい。ホトレジス
ト組成物溶液中の固形分濃度は、５〜50重量％の範囲が
好ましい。５重量％以下ではレジスト層が薄すぎ、50重
量％以上ではレジスト層を露光した時、光のあたりが悪
くなる。
ト組成物は有機溶剤，例えばメチルエチルケトン，メチ
ルイソブチルケトン，シクロヘキサノン,1,2-ジクロロ
エタン，トリクレン，トルエン，キシレンおよびジオキ
サン等に溶解し、必要に応じてこれに増感剤、保存安定
剤などを添加してレジスト溶液として用いる。微細パタ
ーンの形成は、上記レジスト溶液を基板に塗布・乾燥し
てレジスト層を形成し、このレジスト層にホトマスクを
通して光照射を行ない、一定時間処理加熱後、所定の現
像液で現像処理を行なうことによりなされる。また、上
記レジスト溶液中に不純物が存在する場合には、微細孔
メンブランで過後用いることが望ましい。ホトレジス
ト組成物溶液中の固形分濃度は、５〜50重量％の範囲が
好ましい。５重量％以下ではレジスト層が薄すぎ、50重
量％以上ではレジスト層を露光した時、光のあたりが悪
くなる。
次に実施例をあげてこの発明を具体的に説明するが、こ
の説明は、その要旨を超えない限り、これら実施例に制
約されるものではない。
の説明は、その要旨を超えない限り、これら実施例に制
約されるものではない。
実施例１ エポキシ樹脂（商品名DER332ダウケミカル製エポキシ当
量174ビスフエノールＡタイプ）50gと2,2′−ジアリル
ビスフエノールF28gをDBU0.5gを触媒として150℃で２時
間反応させて得た、不飽和基としてアリル基を持つ高分
子化合物の反応生成物と、2.6-ジ‐（４′‐アジドベン
ザル）‐シクロヘキサノン10gを200gのメチルエチルケ
トンに溶解し、得られた溶液を5.0μｍのメンブランフ
イルターを通して不純物を除去して、レジスト溶液を調
整した。
量174ビスフエノールＡタイプ）50gと2,2′−ジアリル
ビスフエノールF28gをDBU0.5gを触媒として150℃で２時
間反応させて得た、不飽和基としてアリル基を持つ高分
子化合物の反応生成物と、2.6-ジ‐（４′‐アジドベン
ザル）‐シクロヘキサノン10gを200gのメチルエチルケ
トンに溶解し、得られた溶液を5.0μｍのメンブランフ
イルターを通して不純物を除去して、レジスト溶液を調
整した。
このレジスト溶液をシリコン基板上にスピンコーテイン
グまたはデイップコーテイングし、70℃で１時間プレー
キングしてレジスト層を形成した。
グまたはデイップコーテイングし、70℃で１時間プレー
キングしてレジスト層を形成した。
このレジスト層に高圧水銀灯を石英製マスクを通して60
秒照射した後、70℃で２時間加熱した。次いでイソプロ
パノールとメチルエチルケトンからなる混合現像液で現
像し、イソプロパノールでリンス処理することにより、
解像度1.1μｍの微細ペターンを有するレジストが形成
された。
秒照射した後、70℃で２時間加熱した。次いでイソプロ
パノールとメチルエチルケトンからなる混合現像液で現
像し、イソプロパノールでリンス処理することにより、
解像度1.1μｍの微細ペターンを有するレジストが形成
された。
実施例２ エポキシ樹脂（商品名ESCN-195XLエポキシ当量195住友
化学製）40gとメタクリル酸15gをシクロヘキサノン100g
中で145℃,3時間反応、冷却後、4,4′‐ジアジドジフエ
ニルメタン5gと1-ニトロピレン0.3gを添加しレジスト溶
液を調製した。
化学製）40gとメタクリル酸15gをシクロヘキサノン100g
中で145℃,3時間反応、冷却後、4,4′‐ジアジドジフエ
ニルメタン5gと1-ニトロピレン0.3gを添加しレジスト溶
液を調製した。
このレジスト溶液をシリコン基板上にスピンコーテイン
グし,80℃で30分間プレベーキンした後、高圧水銀灯を
石英マスクを介して90秒照射し、90℃で１時間加熱し
た。
グし,80℃で30分間プレベーキンした後、高圧水銀灯を
石英マスクを介して90秒照射し、90℃で１時間加熱し
た。
次いでイソプロパノールとトルエンからなる混合現像液
で現像処理後、イソプロパノールでリンスし、解像度0.
8μｍの微細パターンを有するレジストを形成した。
で現像処理後、イソプロパノールでリンスし、解像度0.
8μｍの微細パターンを有するレジストを形成した。
実施例３ エポキシ樹脂（商品名エピクロン830大日本インキ製エ
ポキシ当量124ビスフエノールＦタイプ）35gとＰ−ヒド
ロキシンケイ皮酸15gをメチルイソブチルケトン中,110
℃で５時間反応し、2.6-ジ‐（４′‐アジドベンザル）
‐シクロヘキサノン5gを添加して調製したレジスト溶液
を、シリコン基板上にスピナーを用いて塗布し、70℃で
30分間プレベーキングすることにより、レジスト層を形
成した。
ポキシ当量124ビスフエノールＦタイプ）35gとＰ−ヒド
ロキシンケイ皮酸15gをメチルイソブチルケトン中,110
℃で５時間反応し、2.6-ジ‐（４′‐アジドベンザル）
‐シクロヘキサノン5gを添加して調製したレジスト溶液
を、シリコン基板上にスピナーを用いて塗布し、70℃で
30分間プレベーキングすることにより、レジスト層を形
成した。
このレジスト層に石英製マスクを介して高圧水銀灯を30
秒照射後、80℃で１時間加熱した。次いでイソプロパノ
ールとメチルイソブチルケトンから成る混合現像液で現
像し、イソプロパノールでリンス処理を行ない、解像度
1.3μｍの微細パターンを有するレジストを形成した。
秒照射後、80℃で１時間加熱した。次いでイソプロパノ
ールとメチルイソブチルケトンから成る混合現像液で現
像し、イソプロパノールでリンス処理を行ない、解像度
1.3μｍの微細パターンを有するレジストを形成した。
実施例４ エポキシ樹脂（商品名ESCN-195×Ｌ住友化学製）25gと2
-ヒドロキシカルコン20gをシクロヘキサノン中140℃で
３時間反応，冷却後,4,4′‐ジアジドジフエニルアミン
3gを添加してレジスト溶液を調製した。このレジスト溶
液を基板上にスピンコートし、70℃で１時間プレベーキ
ングすることによりレジスト層を形成した。このレジス
ト層に石英マスクを介して高圧水銀灯を60秒照射し、70
℃で90分間加熱後、キシレンとイソプロパノールからな
る混合現像液で現像し、イソプロパノールでリンス処理
することによつて、解像度2.0μｍの微細パターンを有
するレジストを形成した。
-ヒドロキシカルコン20gをシクロヘキサノン中140℃で
３時間反応，冷却後,4,4′‐ジアジドジフエニルアミン
3gを添加してレジスト溶液を調製した。このレジスト溶
液を基板上にスピンコートし、70℃で１時間プレベーキ
ングすることによりレジスト層を形成した。このレジス
ト層に石英マスクを介して高圧水銀灯を60秒照射し、70
℃で90分間加熱後、キシレンとイソプロパノールからな
る混合現像液で現像し、イソプロパノールでリンス処理
することによつて、解像度2.0μｍの微細パターンを有
するレジストを形成した。
実施例５ エポキシ樹脂（商品名ESCN-195×Ｌ住友化学製）20gに7
-ヒドロキシクリマリン15gをシクロヘキサノンに溶解
し、140℃で２時間反応させ、冷却後4,4′‐ジアジドベ
ンゾフエノン5gを添加してレジスト溶液を調製した。こ
のレジスト溶液を基板上にスピナーを用いて塗布し、80
℃で30分間プレベーキングすることにより、レジスト層
を形成した。このレジストに石英マスクを介して高圧水
銀灯を60秒照射し、80℃で１時間加熱後、メチルエチル
ケトンとイソプロパノールからなる混合現像液で現像、
イソプロパノールでリンス処理して、解像度1.5μｍの
微細パターンを有するレジストを得た。
-ヒドロキシクリマリン15gをシクロヘキサノンに溶解
し、140℃で２時間反応させ、冷却後4,4′‐ジアジドベ
ンゾフエノン5gを添加してレジスト溶液を調製した。こ
のレジスト溶液を基板上にスピナーを用いて塗布し、80
℃で30分間プレベーキングすることにより、レジスト層
を形成した。このレジストに石英マスクを介して高圧水
銀灯を60秒照射し、80℃で１時間加熱後、メチルエチル
ケトンとイソプロパノールからなる混合現像液で現像、
イソプロパノールでリンス処理して、解像度1.5μｍの
微細パターンを有するレジストを得た。
実施例６〜14 表１に示すような組成でエポキシ樹脂に不飽和基を導入
した高分子化合物の反応生成物にビスアジド化合物を添
加し、実施例１〜５と同様にレジスト溶液を調製し、微
細パターンを有するレジストを形成した。その解像度を
表１（次頁）に示した。
した高分子化合物の反応生成物にビスアジド化合物を添
加し、実施例１〜５と同様にレジスト溶液を調製し、微
細パターンを有するレジストを形成した。その解像度を
表１（次頁）に示した。
密着力試験 密着力を比較するために、下記の条件で実施例１〜14に
ついて現像した。
ついて現像した。
水圧 1.8kg/cm2 液温 40℃ ノズルパネル間距離 300mm ノズル径 1.0φ 時間 20秒 密着力テスト結果を表２に示した。
比較例１ 市販のビスアジド系ホトレジストを用い、微細パターン
を有するレジストを形成後、実施例１〜14と同様にして
密着力を比較した結果を表３（後記）に示した。
を有するレジストを形成後、実施例１〜14と同様にして
密着力を比較した結果を表３（後記）に示した。
比較例２〜５ エポキシ樹脂と不飽基含有活性水素化合物の当量比0.5
以下および2.0以上，ビスアジドの添加量が0.5重量％以
下、および50重量％の場合についても同様に密着力の比
較を行なつた。
以下および2.0以上，ビスアジドの添加量が0.5重量％以
下、および50重量％の場合についても同様に密着力の比
較を行なつた。
結果を表３（次頁）に示す。
〔発明の効果〕 以上発明したとうり、この発明は不飽和基含有活性水素
化合物と、上記不飽和基含有活性水素化合物の活性水素
当量に対するエポキシ当量比が0.5〜2.0であるエポキシ
樹脂との反応生成物100重量部に対して、ビスアジド化
合物が0.5〜50重量部含有するものを用いることによ
り、優れた基板密着性を備えると共に、従来と同様に高
解像度、高感度、高コントラストおよび高残膜率を備え
たホトレジスト組成物を得ることができる。
化合物と、上記不飽和基含有活性水素化合物の活性水素
当量に対するエポキシ当量比が0.5〜2.0であるエポキシ
樹脂との反応生成物100重量部に対して、ビスアジド化
合物が0.5〜50重量部含有するものを用いることによ
り、優れた基板密着性を備えると共に、従来と同様に高
解像度、高感度、高コントラストおよび高残膜率を備え
たホトレジスト組成物を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森脇 紀元 兵庫県尼崎市塚口本町８丁目１番１号 三 菱電機株式会社材料研究所内 (72)発明者 江藤 昌平 兵庫県尼崎市塚口本町８丁目１番１号 三 菱電機株式会社材料研究所内 (56)参考文献 特開 昭58−143339（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−149041（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−53410（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−72702（ＪＰ，Ａ) 特公 昭44−16125（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】不飽和基含有活性水素化合物と、上記不飽
和基含有活性水素化合物の活性水素当量に対するエポキ
シ当量比が0.5〜2.0であるエポキシ樹脂との反応生成物
100重量部に対して、ビスアジド化合物が0.5〜50重量部
含有するホトレジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59038310A JPH0727199B2 (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | ホトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59038310A JPH0727199B2 (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | ホトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60181741A JPS60181741A (ja) | 1985-09-17 |
| JPH0727199B2 true JPH0727199B2 (ja) | 1995-03-29 |
Family
ID=12521719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59038310A Expired - Lifetime JPH0727199B2 (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | ホトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0727199B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4953410A (ja) * | 1972-09-22 | 1974-05-24 | ||
| JPS5072702A (ja) * | 1973-10-31 | 1975-06-16 |
-
1984
- 1984-02-28 JP JP59038310A patent/JPH0727199B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60181741A (ja) | 1985-09-17 |
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