JPH054662B2 - - Google Patents
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- JPH054662B2 JPH054662B2 JP61004453A JP445386A JPH054662B2 JP H054662 B2 JPH054662 B2 JP H054662B2 JP 61004453 A JP61004453 A JP 61004453A JP 445386 A JP445386 A JP 445386A JP H054662 B2 JPH054662 B2 JP H054662B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
以下の順序で本発明を説明する。
Ａ 産業上の利用分野
Ｂ 従来技術
Ｃ 発明が解決しようとする問題点
Ｄ 問題点を解決するための手段
Ｅ 実施例
Ｆ 発明の効果
Ａ 産業上の利用分野
この発明は、フオトレジスト化合物に関するも
のであり、特に重合結合剤として架橋ポリアルケ
ニル・フエノールを含むフオトレジスト化合物に
関するものである。 Ｂ 従来技術 従来より、輻射感応性化合物に混合され膜を形
成する性質をもつ熱硬化性重合結合剤を含む輻射
感応性被膜を用いて、集積回路の製造においてレ
ジスト・マスクを形成することが知られている。 そのような物質を、集積回路技術に使用するこ
とは、シリコンなどのモノリシツク基板物質上に
予定の寸法の回路影像を“彫り刻む”ことを可能
とするという、その物質の性質に基づくものであ
る。輻射感応性物質の層は基板上に形成され、回
路デザインに対応するマスクを使用して、パター
ンを形成するように、光または電子ビーム、Ｘ線
などの活性輻射に露光される。そして、その後の
現像処理により、基板表面には所望のレジスト・
パターンが形成される。その後、基板にはメタラ
イゼーシヨンまたはエツチングなどの追加的また
は除去的処理が施され、その間、レジスト層の残
つた部分は基板を保護する役目を果たす。 活性輻射との相互作用により、ネガ・フオトレ
ジストとポジ・フオトレジストが区別される。
“ネガ”という用語は、露光箇所が不溶となり、
一方非露光箇所が現像液によつて溶解されるよう
なフオトレジストに適用される。その結果、基板
表面上で、フオトマスクの不透明な黒領域に対応
する非保護帯域が得られる。ポジ・フオトレジス
トにおいては、フオトレジストは露光後（例えば
水で緩衡されたアルカリなどの）現像液中で可溶
となる。そして、フオトレジスト被膜の露光され
た領域は現像により除去され、基板上の非保護領
域がフオトマスクの透明部分に対応する。 米国特許第4104070号においては、ポジ・フオ
トレジストを１−オキシエチル−２−アルキルイ
ミダゾリンで変性し、影像的な露光の後、露光さ
れた領域をアルカリ現像液に不溶とするに十分な
時間十分な温度まで加熱し、次に化学線輻射によ
りブランケツト露光したとき、ネガ・フオトレジ
スト影像が得られることが開示されている。この
場合、もし影像的な露光後に熱処理及びブランケ
ツト露光がなされなければ、同一のマスクからポ
ジ影像が得られる。 フオトレジストとしての使用、特に米国特許第
4104070号に開示された処理での使用に特に適し
ていると考えられている重合体樹脂として米国特
許第4439156号に開示されているポリビニル・フ
エノールのようなポリアルケニル・フエノールが
ある。これらの重合体物質をフオトレジスト物質
として使用することの主な欠点は、これらの物質
を用いて用意された重合体物質が、通常現像液と
して使用されるアルキル溶液における現像に際し
て、きわめて高い溶解速度を示す、ということで
ある。この高い溶解速度により、微細な形状の影
像において必要なプロフアイルを得ることができ
なくなる。しかし、比較的低濃度のアルカリ溶液
で置きかえることにより溶解速度を低下させると
いう試みはうまくいかない。というのは、薄めら
れた溶液は、デバイスの製造において、たちまち
減損してしまうからである。 フオトレジストにポリアルケニル・フエノール
を使用することの第２の欠点は、その重合体が約
150℃で硬化し流れ始めるということである。こ
の流れやすいという傾向により、レジスト・パタ
ーンの影像が歪み、例えば集積回路の製造に必要
な微細な幾何パターンにおいては、そのような歪
みが寸法の変更や、微細ラインの閉塞にもなりか
ねない。そのような歪みは、基板に対する付着性
を改善するためにレジスト影像がベークされ、あ
るいは、熱いエツチング溶液や、イオン注入や、
プラズマ・エツチングなどによる基板の処理の間
にレジスト影像が加熱されるときに起こる。 Ｃ 発明が解決しようとする問題点 この発明の目的は、重合結合剤としてポリアル
ケニル・フエノールを含むフオトレジストにおい
て、溶解速度を制御し、流れの抵抗を増大するこ
とにある。 Ｄ 問題点を解決するための手段 本発明によれば、フオトレジストに組み込れる
前に、ポリアルケニル・フエノールを多官能架橋
化合物と架橋させることにより、現像の間の溶解
速度の制御、及び熱的安定性の改善をはかること
ができることが分かつた。 後で例示するように、架橋薬剤の濃度を変更す
ることにより、影像露光されたフオトレジストの
溶解速度が制御され、これにより現像液における
架橋ポリアルケニル・フエノールの溶解速度が低
下することによつて、所望の範囲内の調節された
現像速度が得られる。これも後で例示することで
あるが、影像露光されたフオトレジストの溶解速
度を遅延させるのみならず、架橋ポリアルケニ
ル・フエノールにより用意したフオトレジスト
は、改善された熱的安定性を示す。すなわち、そ
のレジストの影像は170℃程度の温度でも寸法の
変更や歪みを被ることがない。 Ｅ 実施例 本発明の架橋フオトレジスト組成物を用意する
ために使用されるポリアルケニル・フエノール
は、次のような一般式(1)のアルケニル・フエノー
ルのポリマである。 この式で、Ｒは、水素原子あるいは、１ないし
４個の炭素原子をもつ直線状または枝分かれした
アルキル基である。一般式（）であらわされる
ポリアルケニル・フエノールは、米国特許第
4028340号、米国特許第4032513号及びＪ・Chem.
Soc.，C1968(8)PP.996−999に記載されている。
一般式（）のポリアルケニル・フエノールの特
定の例として、ポリビニルフエノール（ポリオキ
シスチレン）、ポリ−α−メチルビニルフエノー
ル、ポリ−α−エチルビニルフエノール、ポリプ
ロピルビニルフエノール、ポリイソプロピルビニ
ルフエノール、ポリ−ｎ−ブチルビニルフエノー
ル、ポリイソブチルビニルフエノールがある。 “ポリアルケニル・フエノール”という用語は
また、フエノールの芳香族核にアルキル置換が存
在するところのポリ（アルキル化アルケニル・フ
エノール）をもその意味に含む。ポリ（アルキル
化アルケニル・フエノール）はエチレン、プロピ
レン、またはイソブチレン誘導体を形成するため
に、ポリアルケニル・フエノールをアルキル化用
薬剤でアルキル化させる方法によつて合成するこ
とができる。Polymer Letters Editionuol.14，
P.463−465（1976）に開示されている方法は、ア
セチル化されたアルキル−アルケニルフエノール
を重合させ、得られたポリマを加水分解させるも
のである。Makromol.Chem.175，P.791−810
（1974）に開示された方法は、アルキル化された
アルケニルフエノールを合成し、そのアルキル化
されたアルケニルフエノールを重合させるもので
ある。 こうして、本発明のフオトレジスト化合物を用
意するために使用されるポリアルケニル・フエノ
ールは、大略次の一般式（）をもつモノマ単位
からなるものとしてあらわすことができる。 この式でＲは水素原子、または１ないし４個の
炭素原子をもつアルキル基であり、R1及びR2は
水素原子または１ないし18個の炭素原子をもつア
ルキル基である。 本発明の実施に際して使用されるポリアルケニ
ル・フエノールの分子量は、約1000から約30000
までの間の範囲にあり、好適な分子量は5000から
15000の間の範囲である。 ポリアルケニル・フエノール樹脂は、Resin−
Ｍという商標でMaurzen Oil Corporationから
販売されている。これは約10000の分子量をもつ
ポリビニル・フエノールである。 本発明の架橋ポリアルケニル・フエノール組成
物を用意するために、ポリアルケニル・フエノー
ルと多官能架橋化合物が、約15ないし約40重量％
でそれらの物質を含むように適当な溶剤に加えら
れる。適当な溶剤としては、ブチル・アセテー
ト、イソアミル・アセテート、ｎ−ヘキシル・ア
セテートなどのアルキル・アセテート、セロソル
ブ・アセテート（エチレン・グリコール・モノエ
チルエーテル・アセテート）などのセロソルブ、
カルビトール・アセテート（ジエチレン・グリコ
ール・モノエチル・エーテル・アセテート）、高
級ポリエチレン及び高級ポリプロピレン・グリコ
ールのエーテル及びエーテル−エステルなどのカ
ルビトール等とそれらの混合物がある。 レジスト製造処理において通常望ましい被放射
膜の溶解速度と流れの抵抗を得るのに有効な多官
能架橋化合物の量は、ポリアルケニル・フエノー
ルの重量に対して少くとも約１重量％から約15重
量％程度である。架橋薬剤の最適の量は、被放射
膜の所望の溶解速度と選択された現像液に応じて
変化するが、一般的にはポリアルケニル・フエノ
ールの重量に対してて約６重量％から約12重量％
に架橋薬剤の量を設定することが受容できる結果
をもたらすことになる。 “多官能架橋化合物”という用語は、水酸基、
アミン及びアルデヒドから選択された、少くとも
２つの官能基を有する化合物を意味する。本発明
を実施するのに有用な多官能化合物の例として
は、ジメチロール・ｐ−クレゾール、ジメチロー
ル−ｐ−オクチルフエノール、ジメチロール−ｐ
−エチル・フエノール、及びジメチロール−ｐ−
イソプロピル・フエノールなどの、C1−C10アル
キル基で置換されたジメチロール・フエノールの
ようなポリメチロール・フエノール化合物があ
る。その他の有用な多官能架橋化合物としては、
ヘキサメチレン・テトラミンなどの加水分解可能
な脂肪族ポリアミンのような加水分解可能なポリ
アミンがある。 架橋を生じさせるために、ポリアルケニル・フ
エノール及び多官能架橋化合物の溶液が、例えば
約125℃から約150℃への上昇温度で、約0.8時間
から約1.2時間の間、適当にかくはんしながら加
熱される。上述の時間よりも短い反応時間ではポ
リアルケニル・フエノールの架橋が不十分であ
り、約1.2時間以上加熱すると不用なゲルが形成
されることが分かつた。 ポリアルケニル・フエノールの多官能架橋化合
物との架橋は、次の化学式に示すように、ジメチ
ロール・ｐ−クレゾールの存在中でポリビニル・
フエノールを加熱することによつてもたらされ
る。 この式でｎは、ポリビニル・フエノールのモノ
マ単位の反復をあらわす。 本発明の被放射架橋ポリアルケニル・フエノー
ルの溶解速度と流れの速度は、架橋ポリアルケニ
ル・フエノール構造の架橋度に反比例する。架橋
構造は水溶アルカリ液などの現像液中で低い溶解
速度を呈するけれども、感光剤と混合し通常の輻
射源を使用するとき、フオトレジスト物質として
活性が低下することはない。 輻射に対する感応性を与えるために架橋ポリア
ルケニル・フエノール樹脂と混合される感光性化
合物としては、例えば２−ニトロフルオレン、ピ
クラミド、トリニトロアニリン、ニトロナフタレ
ン、５−ニトロアセトナフタレンなどの芳香族ニ
トロ化合物、ベンゾフエノン、ミヒラーケトンな
どのケトン、４、８−ビス〔（６−ジアゾ−５、
６−ジヒドロ−５−オキソ−１−ナフタレニル）
スルフオニルオキシメチル〕トリシクロ〔５、
２、１、02,6〕デカン、ナフタキノン、アントラ
キノン、２、３−ジフエニルアントラキノンなど
のキノン、ベンズアントロールなどのアントロー
ル、及びピリリウム塩がある。一般的に、架橋ポ
リアルケニル・フエノールの重量に対し約0.1な
いし25重量％の感光剤が加えられる。 レジスト・マスクを形成するために、感光化さ
れた架橋ポリアルケニル・フエノールの薄膜がフ
オトレジストとし所望の基板上に、溶液流し込み
（solution cast）またはスピン付着される。 その溶液中のポリアルケニル・フエノールの濃
度は、所望の厚さ（一般的には約0.5ないし3.0μ
ｍの厚さ）に付着を行うように調節される。 次に、乾燥または蒸発などの周知の方法では溶
剤が除去される。乾燥後、付着された被膜は、付
着性と処理特性を改善するために、約80℃ないし
約110℃にベークされる。 次に、フオトレジストは感光剤を反応させる輻
射にさらされる。従来より、これには光が使用さ
れているが、Ｘ線や電子ビームなどの高エネルギ
ー輻射も使用される。露光は感光レジスト層の表
面に亘つて、パターン・マスクを介し、または画
成された輻射を導入することによつて行なわれ
る。そして、露光された箇所または露光されない
箇所のどちらかを除去する現像液に層をさらすこ
とによつて、その層にはパターンが現像され基板
の一部が露出される。輻射された被膜は、亜リン
酸水素ナトリウム、メタ珪酸ナトリウムまたは水
酸化ナトリウムを含むアルカリ溶液を基剤とする
アルカリ現像液中に約１分から５分浸漬すること
により現像される。 もしネガ・フオトレジストが要望されるなら、
架橋ポリアルケニル・フエノールに対して約10重
量％の１−オキシエチル−２−アルキルイミダゾ
リンが架橋ポリアルケニル・フエノール溶液が加
えられる。フオトレジスト層は、影像露光の後、
約10分から約20分、約110℃に加熱される。この
熱処理の後、フオトレジスト層は150ミリワツ
ト／cm2で約６秒間ブランケツト露光（すなわちマ
スクなしの露光）され、次に米国特許第4104070
号に記載された方法に基づきアルカリ現像液中で
現像される。 次に、例を挙げて本発明をより詳細に説明する
が、本発明がこれらの例に限定されるものでない
ことを理解されたい。 例 先ず、Resin−Ｍ（Maurzen Oil Corp.の商
標）、すなわち分子量10000のポリビニル・フエノ
ールをエチル・セロソルブ・アセテートに約26重
量％溶かすことによりフオトレジスト組成物が用
意された。そして130℃に加熱されたポリビニ
ル・フエノール溶液には、ジメチロール−ｐ−ク
レゾール（DMC）またはヘキサメチレン・テト
ラミン（HMTA）という多官能架橋化合物が添
加された。ポリビニル・フエノールと架橋化合物
の溶液は約１時間130℃でかくはんされた。架橋
反応が終了した後、架橋ポリビニル・フエノール
は室温まで冷却された。この冷却された溶液には
約５重量％の４、８−ビス〔（６−ジアゾ−５、
６−ジヒドロイソ−５−オキソ−１−ナフタレニ
ル）スルフオニル・オキソメチル〕トリシクロ
〔５、２、１、02,6〕デカンと約１重量％の、C3な
いしC17のアルキル基をもつ１−オキシエチル−
２−アルキルイミダゾリンが溶解された。これら
の冷却された溶液は、約1μｍの孔の直径をもつ
フイルターにより濾過され、その後、毎分4000回
転のスピン被覆処理によつて、熱的に生成された
２酸化シリコン層をもつシリコン・ウエーハ上に
付着された。この被覆されたウエーハは80℃で約
20分プリベークされた。次にフオトレジスト層
が、パターン・マスクを介して化学輻射源に約２
秒間露光された。この輻射源は波長300〜450nm
で出力は150ミリワツト／cm2であつた。 影像的に露光された被覆をもつウエーハは100
℃で25分間加熱された。この熱処理の後、被覆さ
れたウエーハには上記と同様の化学輻射源で約６
秒間ブラケツト露光が行なわれた。こうして処理
されたウエーハは、次に、高解像度ネガ影像を得
るために0.13NのNa2SiO3，9H2Oアルカリ現像
液に浸漬することにより現像された。 フオトレジスト影像の溶解に必要な時間がレー
ザー干渉計によつて測定された。明確な影像を現
像するのに必要な時間は、露光されていない広い
面積のレジストを溶解する時間の約２倍である。 ７〜14モル％のジメチロール−ｐ−クレゾール
またはヘキサエチレン・テトラミンと架橋された
ポリビニル・フエノールの溶解時間が表Ａに示さ
れている。対比するため、今度はフオトレジスト
として非架橋ポリビニル・フエノールを使用しこ
の例の手続を再び実行した。この組成物に対する
溶解時間もまた表Ａに記録されている。
のであり、特に重合結合剤として架橋ポリアルケ
ニル・フエノールを含むフオトレジスト化合物に
関するものである。 Ｂ 従来技術 従来より、輻射感応性化合物に混合され膜を形
成する性質をもつ熱硬化性重合結合剤を含む輻射
感応性被膜を用いて、集積回路の製造においてレ
ジスト・マスクを形成することが知られている。 そのような物質を、集積回路技術に使用するこ
とは、シリコンなどのモノリシツク基板物質上に
予定の寸法の回路影像を“彫り刻む”ことを可能
とするという、その物質の性質に基づくものであ
る。輻射感応性物質の層は基板上に形成され、回
路デザインに対応するマスクを使用して、パター
ンを形成するように、光または電子ビーム、Ｘ線
などの活性輻射に露光される。そして、その後の
現像処理により、基板表面には所望のレジスト・
パターンが形成される。その後、基板にはメタラ
イゼーシヨンまたはエツチングなどの追加的また
は除去的処理が施され、その間、レジスト層の残
つた部分は基板を保護する役目を果たす。 活性輻射との相互作用により、ネガ・フオトレ
ジストとポジ・フオトレジストが区別される。
“ネガ”という用語は、露光箇所が不溶となり、
一方非露光箇所が現像液によつて溶解されるよう
なフオトレジストに適用される。その結果、基板
表面上で、フオトマスクの不透明な黒領域に対応
する非保護帯域が得られる。ポジ・フオトレジス
トにおいては、フオトレジストは露光後（例えば
水で緩衡されたアルカリなどの）現像液中で可溶
となる。そして、フオトレジスト被膜の露光され
た領域は現像により除去され、基板上の非保護領
域がフオトマスクの透明部分に対応する。 米国特許第4104070号においては、ポジ・フオ
トレジストを１−オキシエチル−２−アルキルイ
ミダゾリンで変性し、影像的な露光の後、露光さ
れた領域をアルカリ現像液に不溶とするに十分な
時間十分な温度まで加熱し、次に化学線輻射によ
りブランケツト露光したとき、ネガ・フオトレジ
スト影像が得られることが開示されている。この
場合、もし影像的な露光後に熱処理及びブランケ
ツト露光がなされなければ、同一のマスクからポ
ジ影像が得られる。 フオトレジストとしての使用、特に米国特許第
4104070号に開示された処理での使用に特に適し
ていると考えられている重合体樹脂として米国特
許第4439156号に開示されているポリビニル・フ
エノールのようなポリアルケニル・フエノールが
ある。これらの重合体物質をフオトレジスト物質
として使用することの主な欠点は、これらの物質
を用いて用意された重合体物質が、通常現像液と
して使用されるアルキル溶液における現像に際し
て、きわめて高い溶解速度を示す、ということで
ある。この高い溶解速度により、微細な形状の影
像において必要なプロフアイルを得ることができ
なくなる。しかし、比較的低濃度のアルカリ溶液
で置きかえることにより溶解速度を低下させると
いう試みはうまくいかない。というのは、薄めら
れた溶液は、デバイスの製造において、たちまち
減損してしまうからである。 フオトレジストにポリアルケニル・フエノール
を使用することの第２の欠点は、その重合体が約
150℃で硬化し流れ始めるということである。こ
の流れやすいという傾向により、レジスト・パタ
ーンの影像が歪み、例えば集積回路の製造に必要
な微細な幾何パターンにおいては、そのような歪
みが寸法の変更や、微細ラインの閉塞にもなりか
ねない。そのような歪みは、基板に対する付着性
を改善するためにレジスト影像がベークされ、あ
るいは、熱いエツチング溶液や、イオン注入や、
プラズマ・エツチングなどによる基板の処理の間
にレジスト影像が加熱されるときに起こる。 Ｃ 発明が解決しようとする問題点 この発明の目的は、重合結合剤としてポリアル
ケニル・フエノールを含むフオトレジストにおい
て、溶解速度を制御し、流れの抵抗を増大するこ
とにある。 Ｄ 問題点を解決するための手段 本発明によれば、フオトレジストに組み込れる
前に、ポリアルケニル・フエノールを多官能架橋
化合物と架橋させることにより、現像の間の溶解
速度の制御、及び熱的安定性の改善をはかること
ができることが分かつた。 後で例示するように、架橋薬剤の濃度を変更す
ることにより、影像露光されたフオトレジストの
溶解速度が制御され、これにより現像液における
架橋ポリアルケニル・フエノールの溶解速度が低
下することによつて、所望の範囲内の調節された
現像速度が得られる。これも後で例示することで
あるが、影像露光されたフオトレジストの溶解速
度を遅延させるのみならず、架橋ポリアルケニ
ル・フエノールにより用意したフオトレジスト
は、改善された熱的安定性を示す。すなわち、そ
のレジストの影像は170℃程度の温度でも寸法の
変更や歪みを被ることがない。 Ｅ 実施例 本発明の架橋フオトレジスト組成物を用意する
ために使用されるポリアルケニル・フエノール
は、次のような一般式(1)のアルケニル・フエノー
ルのポリマである。 この式で、Ｒは、水素原子あるいは、１ないし
４個の炭素原子をもつ直線状または枝分かれした
アルキル基である。一般式（）であらわされる
ポリアルケニル・フエノールは、米国特許第
4028340号、米国特許第4032513号及びＪ・Chem.
Soc.，C1968(8)PP.996−999に記載されている。
一般式（）のポリアルケニル・フエノールの特
定の例として、ポリビニルフエノール（ポリオキ
シスチレン）、ポリ−α−メチルビニルフエノー
ル、ポリ−α−エチルビニルフエノール、ポリプ
ロピルビニルフエノール、ポリイソプロピルビニ
ルフエノール、ポリ−ｎ−ブチルビニルフエノー
ル、ポリイソブチルビニルフエノールがある。 “ポリアルケニル・フエノール”という用語は
また、フエノールの芳香族核にアルキル置換が存
在するところのポリ（アルキル化アルケニル・フ
エノール）をもその意味に含む。ポリ（アルキル
化アルケニル・フエノール）はエチレン、プロピ
レン、またはイソブチレン誘導体を形成するため
に、ポリアルケニル・フエノールをアルキル化用
薬剤でアルキル化させる方法によつて合成するこ
とができる。Polymer Letters Editionuol.14，
P.463−465（1976）に開示されている方法は、ア
セチル化されたアルキル−アルケニルフエノール
を重合させ、得られたポリマを加水分解させるも
のである。Makromol.Chem.175，P.791−810
（1974）に開示された方法は、アルキル化された
アルケニルフエノールを合成し、そのアルキル化
されたアルケニルフエノールを重合させるもので
ある。 こうして、本発明のフオトレジスト化合物を用
意するために使用されるポリアルケニル・フエノ
ールは、大略次の一般式（）をもつモノマ単位
からなるものとしてあらわすことができる。 この式でＲは水素原子、または１ないし４個の
炭素原子をもつアルキル基であり、R1及びR2は
水素原子または１ないし18個の炭素原子をもつア
ルキル基である。 本発明の実施に際して使用されるポリアルケニ
ル・フエノールの分子量は、約1000から約30000
までの間の範囲にあり、好適な分子量は5000から
15000の間の範囲である。 ポリアルケニル・フエノール樹脂は、Resin−
Ｍという商標でMaurzen Oil Corporationから
販売されている。これは約10000の分子量をもつ
ポリビニル・フエノールである。 本発明の架橋ポリアルケニル・フエノール組成
物を用意するために、ポリアルケニル・フエノー
ルと多官能架橋化合物が、約15ないし約40重量％
でそれらの物質を含むように適当な溶剤に加えら
れる。適当な溶剤としては、ブチル・アセテー
ト、イソアミル・アセテート、ｎ−ヘキシル・ア
セテートなどのアルキル・アセテート、セロソル
ブ・アセテート（エチレン・グリコール・モノエ
チルエーテル・アセテート）などのセロソルブ、
カルビトール・アセテート（ジエチレン・グリコ
ール・モノエチル・エーテル・アセテート）、高
級ポリエチレン及び高級ポリプロピレン・グリコ
ールのエーテル及びエーテル−エステルなどのカ
ルビトール等とそれらの混合物がある。 レジスト製造処理において通常望ましい被放射
膜の溶解速度と流れの抵抗を得るのに有効な多官
能架橋化合物の量は、ポリアルケニル・フエノー
ルの重量に対して少くとも約１重量％から約15重
量％程度である。架橋薬剤の最適の量は、被放射
膜の所望の溶解速度と選択された現像液に応じて
変化するが、一般的にはポリアルケニル・フエノ
ールの重量に対してて約６重量％から約12重量％
に架橋薬剤の量を設定することが受容できる結果
をもたらすことになる。 “多官能架橋化合物”という用語は、水酸基、
アミン及びアルデヒドから選択された、少くとも
２つの官能基を有する化合物を意味する。本発明
を実施するのに有用な多官能化合物の例として
は、ジメチロール・ｐ−クレゾール、ジメチロー
ル−ｐ−オクチルフエノール、ジメチロール−ｐ
−エチル・フエノール、及びジメチロール−ｐ−
イソプロピル・フエノールなどの、C1−C10アル
キル基で置換されたジメチロール・フエノールの
ようなポリメチロール・フエノール化合物があ
る。その他の有用な多官能架橋化合物としては、
ヘキサメチレン・テトラミンなどの加水分解可能
な脂肪族ポリアミンのような加水分解可能なポリ
アミンがある。 架橋を生じさせるために、ポリアルケニル・フ
エノール及び多官能架橋化合物の溶液が、例えば
約125℃から約150℃への上昇温度で、約0.8時間
から約1.2時間の間、適当にかくはんしながら加
熱される。上述の時間よりも短い反応時間ではポ
リアルケニル・フエノールの架橋が不十分であ
り、約1.2時間以上加熱すると不用なゲルが形成
されることが分かつた。 ポリアルケニル・フエノールの多官能架橋化合
物との架橋は、次の化学式に示すように、ジメチ
ロール・ｐ−クレゾールの存在中でポリビニル・
フエノールを加熱することによつてもたらされ
る。 この式でｎは、ポリビニル・フエノールのモノ
マ単位の反復をあらわす。 本発明の被放射架橋ポリアルケニル・フエノー
ルの溶解速度と流れの速度は、架橋ポリアルケニ
ル・フエノール構造の架橋度に反比例する。架橋
構造は水溶アルカリ液などの現像液中で低い溶解
速度を呈するけれども、感光剤と混合し通常の輻
射源を使用するとき、フオトレジスト物質として
活性が低下することはない。 輻射に対する感応性を与えるために架橋ポリア
ルケニル・フエノール樹脂と混合される感光性化
合物としては、例えば２−ニトロフルオレン、ピ
クラミド、トリニトロアニリン、ニトロナフタレ
ン、５−ニトロアセトナフタレンなどの芳香族ニ
トロ化合物、ベンゾフエノン、ミヒラーケトンな
どのケトン、４、８−ビス〔（６−ジアゾ−５、
６−ジヒドロ−５−オキソ−１−ナフタレニル）
スルフオニルオキシメチル〕トリシクロ〔５、
２、１、02,6〕デカン、ナフタキノン、アントラ
キノン、２、３−ジフエニルアントラキノンなど
のキノン、ベンズアントロールなどのアントロー
ル、及びピリリウム塩がある。一般的に、架橋ポ
リアルケニル・フエノールの重量に対し約0.1な
いし25重量％の感光剤が加えられる。 レジスト・マスクを形成するために、感光化さ
れた架橋ポリアルケニル・フエノールの薄膜がフ
オトレジストとし所望の基板上に、溶液流し込み
（solution cast）またはスピン付着される。 その溶液中のポリアルケニル・フエノールの濃
度は、所望の厚さ（一般的には約0.5ないし3.0μ
ｍの厚さ）に付着を行うように調節される。 次に、乾燥または蒸発などの周知の方法では溶
剤が除去される。乾燥後、付着された被膜は、付
着性と処理特性を改善するために、約80℃ないし
約110℃にベークされる。 次に、フオトレジストは感光剤を反応させる輻
射にさらされる。従来より、これには光が使用さ
れているが、Ｘ線や電子ビームなどの高エネルギ
ー輻射も使用される。露光は感光レジスト層の表
面に亘つて、パターン・マスクを介し、または画
成された輻射を導入することによつて行なわれ
る。そして、露光された箇所または露光されない
箇所のどちらかを除去する現像液に層をさらすこ
とによつて、その層にはパターンが現像され基板
の一部が露出される。輻射された被膜は、亜リン
酸水素ナトリウム、メタ珪酸ナトリウムまたは水
酸化ナトリウムを含むアルカリ溶液を基剤とする
アルカリ現像液中に約１分から５分浸漬すること
により現像される。 もしネガ・フオトレジストが要望されるなら、
架橋ポリアルケニル・フエノールに対して約10重
量％の１−オキシエチル−２−アルキルイミダゾ
リンが架橋ポリアルケニル・フエノール溶液が加
えられる。フオトレジスト層は、影像露光の後、
約10分から約20分、約110℃に加熱される。この
熱処理の後、フオトレジスト層は150ミリワツ
ト／cm2で約６秒間ブランケツト露光（すなわちマ
スクなしの露光）され、次に米国特許第4104070
号に記載された方法に基づきアルカリ現像液中で
現像される。 次に、例を挙げて本発明をより詳細に説明する
が、本発明がこれらの例に限定されるものでない
ことを理解されたい。 例 先ず、Resin−Ｍ（Maurzen Oil Corp.の商
標）、すなわち分子量10000のポリビニル・フエノ
ールをエチル・セロソルブ・アセテートに約26重
量％溶かすことによりフオトレジスト組成物が用
意された。そして130℃に加熱されたポリビニ
ル・フエノール溶液には、ジメチロール−ｐ−ク
レゾール（DMC）またはヘキサメチレン・テト
ラミン（HMTA）という多官能架橋化合物が添
加された。ポリビニル・フエノールと架橋化合物
の溶液は約１時間130℃でかくはんされた。架橋
反応が終了した後、架橋ポリビニル・フエノール
は室温まで冷却された。この冷却された溶液には
約５重量％の４、８−ビス〔（６−ジアゾ−５、
６−ジヒドロイソ−５−オキソ−１−ナフタレニ
ル）スルフオニル・オキソメチル〕トリシクロ
〔５、２、１、02,6〕デカンと約１重量％の、C3な
いしC17のアルキル基をもつ１−オキシエチル−
２−アルキルイミダゾリンが溶解された。これら
の冷却された溶液は、約1μｍの孔の直径をもつ
フイルターにより濾過され、その後、毎分4000回
転のスピン被覆処理によつて、熱的に生成された
２酸化シリコン層をもつシリコン・ウエーハ上に
付着された。この被覆されたウエーハは80℃で約
20分プリベークされた。次にフオトレジスト層
が、パターン・マスクを介して化学輻射源に約２
秒間露光された。この輻射源は波長300〜450nm
で出力は150ミリワツト／cm2であつた。 影像的に露光された被覆をもつウエーハは100
℃で25分間加熱された。この熱処理の後、被覆さ
れたウエーハには上記と同様の化学輻射源で約６
秒間ブラケツト露光が行なわれた。こうして処理
されたウエーハは、次に、高解像度ネガ影像を得
るために0.13NのNa2SiO3，9H2Oアルカリ現像
液に浸漬することにより現像された。 フオトレジスト影像の溶解に必要な時間がレー
ザー干渉計によつて測定された。明確な影像を現
像するのに必要な時間は、露光されていない広い
面積のレジストを溶解する時間の約２倍である。 ７〜14モル％のジメチロール−ｐ−クレゾール
またはヘキサエチレン・テトラミンと架橋された
ポリビニル・フエノールの溶解時間が表Ａに示さ
れている。対比するため、今度はフオトレジスト
として非架橋ポリビニル・フエノールを使用しこ
の例の手続を再び実行した。この組成物に対する
溶解時間もまた表Ａに記録されている。
【表】
＊は実行されなかつたもの。
溶解時間は溶解速度に反比例する。
表Ａを参照することにより、DMCまたは
HMTAを増量した架橋ポリビニル・フエノール
が輻射されたレジスト被膜の溶解速度を相当程度
低下させることが直ちに見てとれる。このよう
に、ポリビニル・フエノールを基剤とするフオト
レジストの溶解速度は、影像化に先立つて、ジメ
チロール−ｐ−クレゾール及びヘキサメチレン・
テトラミンのような多官能架橋薬剤を所定量だけ
加えることにより所望のレベルに制御することが
できる。 フオトレジスト影像の熱的安定性は、オーブン
中の170℃の窒素雰囲気中で輻射された被覆ウエ
ーハをベークすることにより測定された。する
と、実行No.１〜３の、架橋ポリビニル・フエノー
ルを基剤とするレジストパターンの顕微鏡写真か
らは170℃でのレジストの流れが実質的に存在し
ないことが見てとれた。比較のため、非架橋ポリ
ビニル・フエノールを基剤とするレジスト・パタ
ーンの熱的安定性を調べたところ、150℃で相当
なレジストの流れが見られた。 Ｆ 発明の効果 以上のように、この発明に基けば、基剤として
ポリアルケニル・フエノールを用いるフオトレジ
ストにおいて、適当な薬剤を加えることによつて
ポリアルケニル・フエノールを架橋化することに
より、フオトレジストの熱的安定性を高めるとと
もに流れに対する抵抗を増大することができる、
という効果が得られる。
溶解時間は溶解速度に反比例する。
表Ａを参照することにより、DMCまたは
HMTAを増量した架橋ポリビニル・フエノール
が輻射されたレジスト被膜の溶解速度を相当程度
低下させることが直ちに見てとれる。このよう
に、ポリビニル・フエノールを基剤とするフオト
レジストの溶解速度は、影像化に先立つて、ジメ
チロール−ｐ−クレゾール及びヘキサメチレン・
テトラミンのような多官能架橋薬剤を所定量だけ
加えることにより所望のレベルに制御することが
できる。 フオトレジスト影像の熱的安定性は、オーブン
中の170℃の窒素雰囲気中で輻射された被覆ウエ
ーハをベークすることにより測定された。する
と、実行No.１〜３の、架橋ポリビニル・フエノー
ルを基剤とするレジストパターンの顕微鏡写真か
らは170℃でのレジストの流れが実質的に存在し
ないことが見てとれた。比較のため、非架橋ポリ
ビニル・フエノールを基剤とするレジスト・パタ
ーンの熱的安定性を調べたところ、150℃で相当
なレジストの流れが見られた。 Ｆ 発明の効果 以上のように、この発明に基けば、基剤として
ポリアルケニル・フエノールを用いるフオトレジ
ストにおいて、適当な薬剤を加えることによつて
ポリアルケニル・フエノールを架橋化することに
より、フオトレジストの熱的安定性を高めるとと
もに流れに対する抵抗を増大することができる、
という効果が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) 輻射線に感応する物質と、 (b) 多官能架橋化合物で架橋されたポリアルケニ
ル・フエノールと、 含むフオトレジスト。 ２ 上記ポリアルケニル・フエノールがポリビニ
ル・フエノールである特許請求の範囲第１項記載
のフオトレジスト。 ３ 上記多官能架橋化合物がポリメチロール・フ
エノールである特許請求の範囲第１項記載のフオ
トレジスト。 ４ 上記多官能架橋化合物が加水分解可能なポリ
アミンである特許請求の範囲第１項記載のフオト
レジスト。 ５ 上記ポリメチロール・フエノールがジメチロ
ール・ｐ−クレゾールである特許請求の範囲第３
項記載のフオトレジスト。 ６ 上記ポリアミンが加水分解可能な脂肪族ポリ
アミンである特許請求の範囲第４項記載のフオト
レジスト。 ７ 上記脂肪族ポリアミンがヘキサエチレン・テ
トラミンである特許請求の範囲第６項記載のフオ
トレジスト。 ８ (a) ポリアルケニル・フエノールと多官能架
橋化合物とを溶剤に溶かして溶液を調製する工
程と、 (b) 上記ポリアルケニル・フエノールを上記多官
能架橋化合物で架橋するように上記溶液を加熱
する工程と、 を含むフオトレジストの製造方法。 ９ 上記多官能架橋化合物が上記ポリアルケニ
ル・フエノールに対して１ないし15重量パーセン
トの量だけ添加される特許請求の範囲第８項記載
のフオトレジストの製造方法。 １０ 上記ポリアルケニル・フエノールがポリビ
ニル・フエノールである特許請求の範囲第９項記
載のフオトレジストの製造方法。 １１ 上記多官能架橋化合物がポリメチロール・
フエノールである特許請求の範囲第９項記載のフ
オトレジストの製造方法。 １２ 上記ポリメチロール・フエノールがジメチ
ロール・ｐ−クレゾールである特許請求の範囲第
１１項記載のフオトレジストの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US725587 | 1985-04-22 | ||
| US06/725,587 US4600683A (en) | 1985-04-22 | 1985-04-22 | Cross-linked polyalkenyl phenol based photoresist compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61250637A JPS61250637A (ja) | 1986-11-07 |
| JPH054662B2 true JPH054662B2 (ja) | 1993-01-20 |
Family
ID=24915162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61004453A Granted JPS61250637A (ja) | 1985-04-22 | 1986-01-14 | フオトレジスト及びその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4600683A (ja) |
| EP (1) | EP0202458B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61250637A (ja) |
| CA (1) | CA1218553A (ja) |
| DE (1) | DE3684504D1 (ja) |
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| EP0212482B1 (de) * | 1985-08-12 | 1989-04-19 | Hoechst Celanese Corporation | Verfahren zur Herstellung negativer Bilder aus einem positiv arbeitenden Photoresist |
| US4931381A (en) * | 1985-08-12 | 1990-06-05 | Hoechst Celanese Corporation | Image reversal negative working O-quinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing treatment |
| US5256522A (en) * | 1985-08-12 | 1993-10-26 | Hoechst Celanese Corporation | Image reversal negative working O-naphthoquinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing |
| US4929536A (en) * | 1985-08-12 | 1990-05-29 | Hoechst Celanese Corporation | Image reversal negative working O-napthoquinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing |
| US5217840A (en) * | 1985-08-12 | 1993-06-08 | Hoechst Celanese Corporation | Image reversal negative working o-quinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing treatment and element produced therefrom |
| US4863819A (en) * | 1986-09-11 | 1989-09-05 | Drexler Technology Corporation | Read-only optical data card |
| US4863827A (en) * | 1986-10-20 | 1989-09-05 | American Hoechst Corporation | Postive working multi-level photoresist |
| EP0293704A3 (de) * | 1987-06-01 | 1989-02-15 | Hoechst Celanese Corporation | Aufzeichnungsmaterial mit einer wasserlöslichen Kontrastverstärkungsschicht |
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| US4927956A (en) * | 1987-09-16 | 1990-05-22 | Hoechst Celanese Corporation | 3,5-disubstituted-4-acetoxystyrene and process for its production |
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| US5547812A (en) * | 1995-06-05 | 1996-08-20 | International Business Machines Corporation | Composition for eliminating microbridging in chemically amplified photoresists comprising a polymer blend of a poly(hydroxystyrene) and a copolymer made of hydroxystyrene and an acrylic monomer |
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| JP3695024B2 (ja) * | 1996-11-14 | 2005-09-14 | Ｊｓｒ株式会社 | 半導体デバイス製造用感放射線性樹脂組成物 |
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| US4061799A (en) * | 1973-11-05 | 1977-12-06 | Texas Instruments Incorporated | Method of patterning styrene diene block copolymer electron beam resists |
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- 1986-04-11 DE DE8686105007T patent/DE3684504D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-11 EP EP86105007A patent/EP0202458B1/en not_active Expired
Also Published As
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