JPH072723B2 - 新規なエステル化合物及びこれを含む液晶組成物 - Google Patents
新規なエステル化合物及びこれを含む液晶組成物Info
- Publication number
- JPH072723B2 JPH072723B2 JP2133876A JP13387690A JPH072723B2 JP H072723 B2 JPH072723 B2 JP H072723B2 JP 2133876 A JP2133876 A JP 2133876A JP 13387690 A JP13387690 A JP 13387690A JP H072723 B2 JPH072723 B2 JP H072723B2
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- Japan
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- liquid crystal
- phase
- smectic
- pyrimidine
- ester compound
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、安定なサーモトロピックな液晶状態をとり
得、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プリン
ターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオ
プトエレクトロニクス関連素子の素材として有用な液晶
材料に利用される新規なエステル化合物及びこの化合物
を含む液晶組成物に関する。
得、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プリン
ターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオ
プトエレクトロニクス関連素子の素材として有用な液晶
材料に利用される新規なエステル化合物及びこの化合物
を含む液晶組成物に関する。
現在、時計、電卓、小型テレビ等、種々の表示素子とし
て液晶材料が用いられているが、これらは、主にネマチ
ック液晶材料である。このネマチック液晶は、誘電異方
性Δεと電場Ｅとの弱い相互作用（ΔεE2/2）に基づく
作動を利用するため、電場に対する応答時間が数10m se
cと遅い。このため、高速応答が要求される分野での利
用には制限があり、また、表示容量の点でも限界に達し
つつあり、大画面化を図る上での障害の一つになってい
る。
て液晶材料が用いられているが、これらは、主にネマチ
ック液晶材料である。このネマチック液晶は、誘電異方
性Δεと電場Ｅとの弱い相互作用（ΔεE2/2）に基づく
作動を利用するため、電場に対する応答時間が数10m se
cと遅い。このため、高速応答が要求される分野での利
用には制限があり、また、表示容量の点でも限界に達し
つつあり、大画面化を図る上での障害の一つになってい
る。
ところで、1975年、R.B.Meyerらによって合成された４
−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮
酸−２−メチルブチルエステル（DOBAMBC）を代表例と
する強誘電性液晶の出現と、それを用いたN.A.Clarkら
の提案による薄いセルにおける双安定状態を利用する表
面安定化強誘電性液晶（SSFLC）セルにより、μ secオ
ーダーの高速応答性及びメモリー性を有する液晶セルが
可能となった。
−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮
酸−２−メチルブチルエステル（DOBAMBC）を代表例と
する強誘電性液晶の出現と、それを用いたN.A.Clarkら
の提案による薄いセルにおける双安定状態を利用する表
面安定化強誘電性液晶（SSFLC）セルにより、μ secオ
ーダーの高速応答性及びメモリー性を有する液晶セルが
可能となった。
このため、現在まで多くの強誘電性液晶化合物が合成、
提案されている。ところで、これらの強誘電性液晶化合
物が液晶材料として用いられるためには、少なくとも室
温近傍の広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示
し、大きな自発分極を有し、化学的に安定なものである
ことが必要である。しかし、単一の化合物で、これらの
要求を満足するものを得ることは困難であり、従来のネ
マチック液晶材料の場合と同様に、数種類の化合物を混
合することにより対処しようという動きにある。この種
の液晶材料として、フェニルピリミジン化合物の一種が
提案されている（例えば、特開昭63−235393号公報）。
提案されている。ところで、これらの強誘電性液晶化合
物が液晶材料として用いられるためには、少なくとも室
温近傍の広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示
し、大きな自発分極を有し、化学的に安定なものである
ことが必要である。しかし、単一の化合物で、これらの
要求を満足するものを得ることは困難であり、従来のネ
マチック液晶材料の場合と同様に、数種類の化合物を混
合することにより対処しようという動きにある。この種
の液晶材料として、フェニルピリミジン化合物の一種が
提案されている（例えば、特開昭63−235393号公報）。
しかし、これらの液晶化合物は、未だその種類も少な
く、充分に満足できる強誘電性液晶組成物を与えるに至
っていない。
く、充分に満足できる強誘電性液晶組成物を与えるに至
っていない。
本発明は上記課題を解決するもので、本発明の目的は、
化学的に安定で、室温近傍の広い温度範囲でスメクチッ
クＣ相を示し、かつ他の液晶化合物のスメクチックＣ相
の温度範囲を拡大することのできる液晶組成物の材料と
して有用な新規なエステル化合物を提供することにあ
る。
化学的に安定で、室温近傍の広い温度範囲でスメクチッ
クＣ相を示し、かつ他の液晶化合物のスメクチックＣ相
の温度範囲を拡大することのできる液晶組成物の材料と
して有用な新規なエステル化合物を提供することにあ
る。
本発明は、次の一般式、 （上記式中、R1は、炭素数１〜18の直鎖アルキル基であ
り、R2は、炭素数１〜18のα位に側鎖を有するかまたは
有しない直鎖アルキル基である。）で表される新規なエ
ステル化合物及びこの化合物を含有することからな液晶
組成物である。
り、R2は、炭素数１〜18のα位に側鎖を有するかまたは
有しない直鎖アルキル基である。）で表される新規なエ
ステル化合物及びこの化合物を含有することからな液晶
組成物である。
本発明の上記式の化合物におけるR1およびR2は、実用的
な製造上の見地から炭素数１〜18のアルキル基から選定
する。
な製造上の見地から炭素数１〜18のアルキル基から選定
する。
この化合物の代表的な例とその理化学的性質を示すと次
の通りである。
の通りである。
２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−（４−ヘプ
チルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン IR（KBr,cm-1）:2925,1740,1610,1580,1440,12501 Ｈ−NMR（CDCl3中、TMS基準，δ値ppm）:8.95（s,2
H）,8.44（d,2H）,7.63（d,2H）,7.22（d,2H）,7.03
（d,2H）,4.06（t,2H）,2.61（t,2H）,1.93〜1.20（m,1
8H）,0.93（t.3H）0.89（t,3H） Mass+:474 ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−（４−ヘプチ
ルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン IR（KBr,cm-1）:2925,1740,1610,1580,1440,12501 H−NMR（CDCl3中、TMS基準，δ値ppm）:8.95（s,2H）,
8.44（d,2H）,7.63（d,2H）,7.22（d,2H）,7.03（d,2
H）,4.06（t,2H）,2.61（t,2H）,1.93〜1.20（m,14H）,
1.06〜0.83（m,6H） Mass+:446 ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）５−（４−（１−
メチルペンチルカルボニルオキシ）フェニル）ピリミジ
ン IR（KBr,cm-1）:2920,1750,1605,1580,1435,12501 H−NMR（CDCl3中、TMS基準，δ値ppm）： 8.95（s,2H）,8.45（d,2H）,7.64（d,2H）,7.24（d,2
H）,7.02（d,2H）,4.08（t,2H）,2.68（m,1H）,1.91〜
1.29（m,17H）,0.96（t,3H）,0.93（t,3H） Mass+:460 上記一般式で示す本発明のエステル化合物は次の方法で
合成することができる。
チルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン IR（KBr,cm-1）:2925,1740,1610,1580,1440,12501 Ｈ−NMR（CDCl3中、TMS基準，δ値ppm）:8.95（s,2
H）,8.44（d,2H）,7.63（d,2H）,7.22（d,2H）,7.03
（d,2H）,4.06（t,2H）,2.61（t,2H）,1.93〜1.20（m,1
8H）,0.93（t.3H）0.89（t,3H） Mass+:474 ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−（４−ヘプチ
ルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン IR（KBr,cm-1）:2925,1740,1610,1580,1440,12501 H−NMR（CDCl3中、TMS基準，δ値ppm）:8.95（s,2H）,
8.44（d,2H）,7.63（d,2H）,7.22（d,2H）,7.03（d,2
H）,4.06（t,2H）,2.61（t,2H）,1.93〜1.20（m,14H）,
1.06〜0.83（m,6H） Mass+:446 ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）５−（４−（１−
メチルペンチルカルボニルオキシ）フェニル）ピリミジ
ン IR（KBr,cm-1）:2920,1750,1605,1580,1435,12501 H−NMR（CDCl3中、TMS基準，δ値ppm）： 8.95（s,2H）,8.45（d,2H）,7.64（d,2H）,7.24（d,2
H）,7.02（d,2H）,4.08（t,2H）,2.68（m,1H）,1.91〜
1.29（m,17H）,0.96（t,3H）,0.93（t,3H） Mass+:460 上記一般式で示す本発明のエステル化合物は次の方法で
合成することができる。
カルボン酸を２−（４−アルキルオキシフェニル）−５
−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジンと脱水縮合反
応させることにより、また一旦、カルボン酸を塩化チオ
ニルを用いて酸クロリドとした後、ピリジン存在下２−
（４−アルキルオキシフェニル）−５−（４−ヒドロキ
シフェニル）ピリミジン反応させることより、上記一般
式２−（４−アルキルオキシフェニル）−５−（４−ア
ルキルカルボニルオキシフェニル）ピリミジンを得るこ
とができる。
−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジンと脱水縮合反
応させることにより、また一旦、カルボン酸を塩化チオ
ニルを用いて酸クロリドとした後、ピリジン存在下２−
（４−アルキルオキシフェニル）−５−（４−ヒドロキ
シフェニル）ピリミジン反応させることより、上記一般
式２−（４−アルキルオキシフェニル）−５−（４−ア
ルキルカルボニルオキシフェニル）ピリミジンを得るこ
とができる。
この化合物は単独でも広い温度範囲でスメクチックＣ相
を有するが、他の液晶材料と混合すると、その液晶材料
のスメクチックＣ相を拡大することができ、特に、スメ
クチックＣ相の上限温度の上昇に有用である。例えば、
ピリミジン系のベース液晶材料と混合すると、このベー
ス液晶の相系列を変えることなく、スメクチックＡ相か
らスメクチックＣ相への転移温度を上昇させ、傾き角を
より大きくすることができる。また、勿論この化合物が
不斉炭素を有する場合は、それ自体強誘電性液晶とな
り、上記スメクチックＣ相は全てキラルスメクチックＣ
相となり、例えばこれをピリミジン系のベース液晶材料
と混合すると上記効果の他に応答速度を高める等の良好
な作用を示すことになる。尚、ベース液晶材料への本発
明のエステル化合物への混合割合は、ベース液晶材料の
種類に応じ、最も効果を発揮し得る範囲を適宜選定すれ
ばよい。
を有するが、他の液晶材料と混合すると、その液晶材料
のスメクチックＣ相を拡大することができ、特に、スメ
クチックＣ相の上限温度の上昇に有用である。例えば、
ピリミジン系のベース液晶材料と混合すると、このベー
ス液晶の相系列を変えることなく、スメクチックＡ相か
らスメクチックＣ相への転移温度を上昇させ、傾き角を
より大きくすることができる。また、勿論この化合物が
不斉炭素を有する場合は、それ自体強誘電性液晶とな
り、上記スメクチックＣ相は全てキラルスメクチックＣ
相となり、例えばこれをピリミジン系のベース液晶材料
と混合すると上記効果の他に応答速度を高める等の良好
な作用を示すことになる。尚、ベース液晶材料への本発
明のエステル化合物への混合割合は、ベース液晶材料の
種類に応じ、最も効果を発揮し得る範囲を適宜選定すれ
ばよい。
（実施例１） ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−（４−ヘプ
チルカルボニルオキシフェニル）ピリミジンの合成 ４−ヘキシルオキシシアノベンゼンを出発原料とし、ジ
ャーナル フュア プラクティーセ ヘミー（Journal
fuer Praktische Chemie）323巻、２号、199〜206頁（1
981）に記載の方法に準じて合成した２−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）
ピリミジン 2.5g（7.18mmol）、オクタン酸 1.24g
（8.6mmol）及び４−ジメチルアミノピリジン105mg（0.
86mmol）に塩化メチレン200mlを加えて攪拌し、均一に
した後、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.77g
（8.58mmol）を加えた。一晩攪拌した後、白色結晶を濾
過し、濾液を濃縮し、減圧乾燥して、白色結晶を得た。
この結晶をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、再
結晶して、前述した理化学的性質を有する２−（４−ヘ
キシルオキシフェニル）−５−（４−ヘプチルカルボニ
ルオキシフェニル）ピリミジン3.27g（収率96％）を得
た。
チルカルボニルオキシフェニル）ピリミジンの合成 ４−ヘキシルオキシシアノベンゼンを出発原料とし、ジ
ャーナル フュア プラクティーセ ヘミー（Journal
fuer Praktische Chemie）323巻、２号、199〜206頁（1
981）に記載の方法に準じて合成した２−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）
ピリミジン 2.5g（7.18mmol）、オクタン酸 1.24g
（8.6mmol）及び４−ジメチルアミノピリジン105mg（0.
86mmol）に塩化メチレン200mlを加えて攪拌し、均一に
した後、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.77g
（8.58mmol）を加えた。一晩攪拌した後、白色結晶を濾
過し、濾液を濃縮し、減圧乾燥して、白色結晶を得た。
この結晶をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、再
結晶して、前述した理化学的性質を有する２−（４−ヘ
キシルオキシフェニル）−５−（４−ヘプチルカルボニ
ルオキシフェニル）ピリミジン3.27g（収率96％）を得
た。
液晶性の評価 上記化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処理を施し
た透明電極付ガラスからなる厚さ2.5μｍのセルに注入
し、ホットステージで温度制御を行いながら、偏光顕微
鏡観察を行った。温度変化は１分間に２℃の割合で行っ
た。
た透明電極付ガラスからなる厚さ2.5μｍのセルに注入
し、ホットステージで温度制御を行いながら、偏光顕微
鏡観察を行った。温度変化は１分間に２℃の割合で行っ
た。
この結果、降温過程では、211℃で等方性液体からスメ
クチックＡ相になり、209℃でスメクチックＣ相にな
り、68℃で結晶となった。また昇温過程では98℃でスメ
クチックＣ相になった。
クチックＡ相になり、209℃でスメクチックＣ相にな
り、68℃で結晶となった。また昇温過程では98℃でスメ
クチックＣ相になった。
一方、67〜62℃でネマチック相を、62〜47℃でスメクチ
ックＡ相を、47〜７℃でスメクチックＣ相をとるノンキ
ラルのフェニルピリミジン系化合物を混合したベース液
晶に、上記で合成した２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−５−（４−ヘプチルカルボニルオキシフェニル）
ピリミジンを10％添加し、上記と同様のセルで液晶性の
評価を行ったところ、スメクチックＡ相からスメクチッ
クＣ相に変化する温度は62℃へと、15℃も上昇した。こ
の結果から、本発明の化合物は広い温度範囲のスメクチ
ックＣ相をもち、さらにベース液晶材料にこの化合物を
混合した場合、スメクチックＡ相からスメクチックＣ相
への転移温度を高めることができることが確かめられ
た。
ックＡ相を、47〜７℃でスメクチックＣ相をとるノンキ
ラルのフェニルピリミジン系化合物を混合したベース液
晶に、上記で合成した２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−５−（４−ヘプチルカルボニルオキシフェニル）
ピリミジンを10％添加し、上記と同様のセルで液晶性の
評価を行ったところ、スメクチックＡ相からスメクチッ
クＣ相に変化する温度は62℃へと、15℃も上昇した。こ
の結果から、本発明の化合物は広い温度範囲のスメクチ
ックＣ相をもち、さらにベース液晶材料にこの化合物を
混合した場合、スメクチックＡ相からスメクチックＣ相
への転移温度を高めることができることが確かめられ
た。
（実施例２） ２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−（４−ヘプチ
ルカルボニルオキシフェニル）ピリミジンの合成 ４−ブチルオキシシアノベンゼンを出発原料として合成
した２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−（４−ヒ
ドロキシフェニル）ピリミジンを、実施例１における２
−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−（４−ヒドロ
キシフェニル）ピリミジンの代わりに用いた以外は、全
て実施例１と同様の操作を行い、前述し理化学的性質を
有する２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−（４−
ヘプチルカルボニルオキシフェニル）ピリミジンを得
た。
ルカルボニルオキシフェニル）ピリミジンの合成 ４−ブチルオキシシアノベンゼンを出発原料として合成
した２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−（４−ヒ
ドロキシフェニル）ピリミジンを、実施例１における２
−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−（４−ヒドロ
キシフェニル）ピリミジンの代わりに用いた以外は、全
て実施例１と同様の操作を行い、前述し理化学的性質を
有する２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−（４−
ヘプチルカルボニルオキシフェニル）ピリミジンを得
た。
液晶性の評価 実施例１と同様の方法で行った。
この結果、昇温過程では、112℃で結晶からスメクチッ
クＣ相になり、205℃でスメクチックＡ相になり、217℃
でネマチック相になり、218℃で等方性液体となった。
クＣ相になり、205℃でスメクチックＡ相になり、217℃
でネマチック相になり、218℃で等方性液体となった。
（実施例３） ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−（４−（１
−メチルペンチルカルボニルオキシ）フェニル）ピリミ
ジンの合成 実施例１における（＋）−２−メチルヘキサン酸をオク
タン酸の代わりに用いた以外は全て実施例１と同様にし
て、前述した理化学的性質を有する２−（４−ヘキシル
オキシフェニル）−５−（４−（１−メチルペンチルカ
ルボニルオキシ）フェニル）ピリミジンを得た。
−メチルペンチルカルボニルオキシ）フェニル）ピリミ
ジンの合成 実施例１における（＋）−２−メチルヘキサン酸をオク
タン酸の代わりに用いた以外は全て実施例１と同様にし
て、前述した理化学的性質を有する２−（４−ヘキシル
オキシフェニル）−５−（４−（１−メチルペンチルカ
ルボニルオキシ）フェニル）ピリミジンを得た。
液晶性の評価 実施例１と同様の方法で行った。
この結果、昇温過程では82℃で結晶から未同定のスメク
チック相になり、97℃でキラルスメクチックＣ相にな
り、150℃で等方性液体になった。
チック相になり、97℃でキラルスメクチックＣ相にな
り、150℃で等方性液体になった。
また自発分極を三角波法で測定したところ、145℃,30Vp
p,100Hzの条件で26nC/cm2を示した。
p,100Hzの条件で26nC/cm2を示した。
一方、実施例１と同様のノンキラルベース液晶に上記で
合成した２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−
（４−（１−メチルペンチルカルボニルオキシ）フェニ
ル）ピリミジンを15％添加し、セル厚が2.0μｍ以外は
実施例１と同様のセルで液晶性の評価を行ったところ、
降温過程では75℃で等方性液体からコレステリック相に
なり、68℃でスメクチックＡ相になり、65℃でキラルス
メクチックＣ相をとり、25℃での自発分極2.1nC/cm2、
傾き角24°、応答時間150μ secを示した。
合成した２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−
（４−（１−メチルペンチルカルボニルオキシ）フェニ
ル）ピリミジンを15％添加し、セル厚が2.0μｍ以外は
実施例１と同様のセルで液晶性の評価を行ったところ、
降温過程では75℃で等方性液体からコレステリック相に
なり、68℃でスメクチックＡ相になり、65℃でキラルス
メクチックＣ相をとり、25℃での自発分極2.1nC/cm2、
傾き角24°、応答時間150μ secを示した。
（発明の効果） 本発明の新規なエステル化合物は、安定なサーモトロピ
ックの液晶状態を取り得、広い温度範囲でスメクチック
Ｃ相を示し、また、他の液晶材料と混合することによ
り、これに液晶としての良好な性質を付与することがで
きる等、オプトエレクトロニクス関連素子の素材として
極めて優れた効果を奏するものである。
ックの液晶状態を取り得、広い温度範囲でスメクチック
Ｃ相を示し、また、他の液晶材料と混合することによ
り、これに液晶としての良好な性質を付与することがで
きる等、オプトエレクトロニクス関連素子の素材として
極めて優れた効果を奏するものである。
従って本発明は、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ
用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライト
バルブなど、液晶やエレクトロケミクロミズムを利用す
るオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有用な
液晶材料といえる。
用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライト
バルブなど、液晶やエレクトロケミクロミズムを利用す
るオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有用な
液晶材料といえる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−230674（ＪＰ，Ａ) Ｆｅｒｒｔｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，Ｖｏｌ ｕｍｅ Ｄａｔｅ 1987，85，Ｐ．235〜 254，（1988)
Claims (2)
- 【請求項１】次の一般式、 （上記式中、R1は、炭素数１〜18の直鎖アルキル基であ
り、R2は、炭素数１〜18のα位に側鎖を有するかまたは
有しない直鎖アルキル基である。）で表されることを特
徴とする新規なエステル化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の化合物を含有することを特
徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2133876A JPH072723B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 新規なエステル化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2133876A JPH072723B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 新規なエステル化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0429975A JPH0429975A (ja) | 1992-01-31 |
| JPH072723B2 true JPH072723B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=15115144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2133876A Expired - Lifetime JPH072723B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 新規なエステル化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072723B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69629413T2 (de) * | 1995-04-24 | 2004-04-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd., Atsugi | Flüssigkristallverbindung und diese enthaltende Flüssigkristall-Zusammensetzung |
| JP4716672B2 (ja) * | 2004-05-19 | 2011-07-06 | 大塚製薬株式会社 | 巨核球産生誘導剤 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63230674A (ja) * | 1987-03-20 | 1988-09-27 | Toshiba Corp | フエニルピリミジン誘導体およびこれを含有する液晶材料を用いた液晶素子 |
-
1990
- 1990-05-25 JP JP2133876A patent/JPH072723B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｆｅｒｒｔｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，ＶｏｌｕｍｅＤａｔｅ１９８７，８５，Ｐ．２３５〜２５４，（１９８８） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0429975A (ja) | 1992-01-31 |
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