JPH07274948A - β−グルクロニダーゼの生産性を有する新規微生物 - Google Patents
β−グルクロニダーゼの生産性を有する新規微生物Info
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- JPH07274948A JPH07274948A JP6093862A JP9386294A JPH07274948A JP H07274948 A JPH07274948 A JP H07274948A JP 6093862 A JP6093862 A JP 6093862A JP 9386294 A JP9386294 A JP 9386294A JP H07274948 A JPH07274948 A JP H07274948A
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- glucuronidase
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- oleanolic acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】シュウドモナス(Pseudomonas) 属に属し、ビー
トサポニンを含有する培地で培養することにより得られ
たβ−グルクロニダーゼの生産性を有する新規微生物。 【効果】この発明に係る新規微生物は、pH, 温度の安定
性が高く、且つビートサポニンを効率よく分解するβ−
グルクロニダーゼを生産することができ、したがってこ
こで得られたβ−グルクロニダーゼをビートサポニンか
らオレアノール酸を製造する工程に導入することによ
り、オレアノール酸の製造が設備的にも方法的にもかな
り簡略化され、且つコスト的にも非常に安価なオレアノ
ール酸を得ることができる。
トサポニンを含有する培地で培養することにより得られ
たβ−グルクロニダーゼの生産性を有する新規微生物。 【効果】この発明に係る新規微生物は、pH, 温度の安定
性が高く、且つビートサポニンを効率よく分解するβ−
グルクロニダーゼを生産することができ、したがってこ
こで得られたβ−グルクロニダーゼをビートサポニンか
らオレアノール酸を製造する工程に導入することによ
り、オレアノール酸の製造が設備的にも方法的にもかな
り簡略化され、且つコスト的にも非常に安価なオレアノ
ール酸を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、シュウドモナス(Pse
udomonas) 属に属し、特にビートサポニンの加水分解に
よりオレアノール酸を生産するに際して有効なβ−グル
クロニダーゼ生産性を有する新規微生物に関する。
udomonas) 属に属し、特にビートサポニンの加水分解に
よりオレアノール酸を生産するに際して有効なβ−グル
クロニダーゼ生産性を有する新規微生物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビートサポニンは、サポゲニンであるオ
レアノール酸にグロクロン酸がβ結合したグルクロン酸
型のほか、グルコース型とメチルグルコース型がある
が、大部分はグルクロン酸型である。
レアノール酸にグロクロン酸がβ結合したグルクロン酸
型のほか、グルコース型とメチルグルコース型がある
が、大部分はグルクロン酸型である。
【０００３】このビートサポニンからオレアノール酸を
製造する方法としては、特開昭62-126149 号公報、特開
昭62-126150 号公報等に提案されているように、酸分解
法が主流を占めている。
製造する方法としては、特開昭62-126149 号公報、特開
昭62-126150 号公報等に提案されているように、酸分解
法が主流を占めている。
【０００４】この方法においては、先ずサポニンを溶媒
又はアルカリ水にて抽出し、不純物を除去してから若干
精製した粗サポニンを鉱酸にて加水分解し、粗オレアノ
ール酸としてから溶媒による再結晶を繰り返しながらオ
レアノール酸を精製するものである。
又はアルカリ水にて抽出し、不純物を除去してから若干
精製した粗サポニンを鉱酸にて加水分解し、粗オレアノ
ール酸としてから溶媒による再結晶を繰り返しながらオ
レアノール酸を精製するものである。
【０００５】しかし、この酸分解法の場合、強酸を用い
ることによる製造装置の腐食、或はガス発生に由来する
製造操作上の種々の困難等が伴うことから穏やかな条件
で、且つ効率的な製造法が望まれている。
ることによる製造装置の腐食、或はガス発生に由来する
製造操作上の種々の困難等が伴うことから穏やかな条件
で、且つ効率的な製造法が望まれている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】これに対して、β−グ
ルクロニダーゼを使用してビートサポニンを分解する方
法においては、穏やかな条件で、且つ効率的にオレアノ
ール酸を製造できることが期待されるが、従来β−グル
クロニダーゼの利用法として、酵母のクリプトコッカス
から生産されたβ−グルクロニダーゼを使用した高品質
のグリチルリチン酸モノグルクロナイド系甘味料の製造
方法( 特開平4-23982 号) 、及び糸状菌アスペルギルス
属から生産されたβ−グルクロニダーゼを使用した大豆
サポニンの如き疎水性の大きいアグリコンに直接結合し
たグルクロナイド結合を加水分解する方法( 特開平4-26
7875）等が報告されているが、微生物によるβ−グルク
ロニダーゼ生産の報告は数少ない。
ルクロニダーゼを使用してビートサポニンを分解する方
法においては、穏やかな条件で、且つ効率的にオレアノ
ール酸を製造できることが期待されるが、従来β−グル
クロニダーゼの利用法として、酵母のクリプトコッカス
から生産されたβ−グルクロニダーゼを使用した高品質
のグリチルリチン酸モノグルクロナイド系甘味料の製造
方法( 特開平4-23982 号) 、及び糸状菌アスペルギルス
属から生産されたβ−グルクロニダーゼを使用した大豆
サポニンの如き疎水性の大きいアグリコンに直接結合し
たグルクロナイド結合を加水分解する方法( 特開平4-26
7875）等が報告されているが、微生物によるβ−グルク
ロニダーゼ生産の報告は数少ない。
【０００７】また、β−グルクロニダーゼは海洋軟体動
物、牛の肝臓、カタツムリ、リンゴ貝等から抽出分離・
精製されたものが試薬として販売されているが、本発明
者等は、フダンソウ属アカザ科の植物である甜菜（ビー
ト）中に含まれるこのビートサポニンを、この市販され
る試薬のβ−グルクロニダーゼで分解する実験を試みた
が、目的を達成するに至らなかった。
物、牛の肝臓、カタツムリ、リンゴ貝等から抽出分離・
精製されたものが試薬として販売されているが、本発明
者等は、フダンソウ属アカザ科の植物である甜菜（ビー
ト）中に含まれるこのビートサポニンを、この市販され
る試薬のβ−グルクロニダーゼで分解する実験を試みた
が、目的を達成するに至らなかった。
【０００８】そこでこの発明の目的は、ビート中に含ま
れるビートサポニンを効率よく分解してオレアノール酸
を容易に、且つ安価に製造することができる優れた微生
物を提供することにある。
れるビートサポニンを効率よく分解してオレアノール酸
を容易に、且つ安価に製造することができる優れた微生
物を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記条件
を兼ね備えた微生物を見出すべく鋭意検討を重ねた結
果、北海道北見市内の山林・畑地から採取してきた土壌
から分離された菌株、即ちシュウドモナス(Pseudomona
s) 属に属する菌株をビートサポニン含有の培地中で培
養して得られる菌株が上記条件を備えていることを見出
し、その発見に基づいてこの発明を完成させたものであ
る。
を兼ね備えた微生物を見出すべく鋭意検討を重ねた結
果、北海道北見市内の山林・畑地から採取してきた土壌
から分離された菌株、即ちシュウドモナス(Pseudomona
s) 属に属する菌株をビートサポニン含有の培地中で培
養して得られる菌株が上記条件を備えていることを見出
し、その発見に基づいてこの発明を完成させたものであ
る。
【００１０】ここで、菌株の培養培地としては例えばYP
G(酵母エキス 0.1%,ペプトン 0.5%,グルコース 0.2%,Na
NO3 0.1%,KH2PO4 0.2%,MgSO47H2O. 0.05%)液体培地を使
用することができる。
G(酵母エキス 0.1%,ペプトン 0.5%,グルコース 0.2%,Na
NO3 0.1%,KH2PO4 0.2%,MgSO47H2O. 0.05%)液体培地を使
用することができる。
【００１１】この発明に係る菌株は、常法に従って釣菌
したシュウドモナス(Pseudomonas)属に属する上記菌株
をビートサポニンを含有した培地中に接種し、培養して
得られたもののうち、β−グルクロニダーゼ活性のある
菌株であり、その中の一つ菌株であるシュウドモナス・
パウシモビリス(Pseudomonas paucimobilis)Ｈ−３は次
の方法で得られた。
したシュウドモナス(Pseudomonas)属に属する上記菌株
をビートサポニンを含有した培地中に接種し、培養して
得られたもののうち、β−グルクロニダーゼ活性のある
菌株であり、その中の一つ菌株であるシュウドモナス・
パウシモビリス(Pseudomonas paucimobilis)Ｈ−３は次
の方法で得られた。
【００１２】常法に従って釣菌した菌株を粗ビートサポ
ニン0.1%を含有するYPG 液体培地を100ml 容坂口フラス
コに50 ml 宛分注したものに接種し、30℃, ３日間振盪
培養し、この培養液を遠心分離し、上澄液をβ−グルク
ロニダーゼ活性測定用の酵素液とし、これよりβ−グル
クロニダーゼ活性のある細菌12株を得、この中活性が最
も高く、且つ再現性のある一株を選択した。
ニン0.1%を含有するYPG 液体培地を100ml 容坂口フラス
コに50 ml 宛分注したものに接種し、30℃, ３日間振盪
培養し、この培養液を遠心分離し、上澄液をβ−グルク
ロニダーゼ活性測定用の酵素液とし、これよりβ−グル
クロニダーゼ活性のある細菌12株を得、この中活性が最
も高く、且つ再現性のある一株を選択した。
【００１３】この菌株が、この発明に係る新規微生物で
あるシュウドモナス・パウシモビリス(Pseudomonas pau
cimobilis)Ｈ−３である。
あるシュウドモナス・パウシモビリス(Pseudomonas pau
cimobilis)Ｈ−３である。
【００１４】この菌株の生産するβ−グルクロニダーゼ
は、pHの安定性は広く温度の安定性もあり、この発明の
目的であるビートサポニンを非常によく分解し、効率よ
くオレアノール酸に転換させる。
は、pHの安定性は広く温度の安定性もあり、この発明の
目的であるビートサポニンを非常によく分解し、効率よ
くオレアノール酸に転換させる。
【００１５】オレアノール酸製造時の反応条件として
は、基質となるビートサポニンの濃度は1 〜30% 、好ま
しくは5 〜10% である。
は、基質となるビートサポニンの濃度は1 〜30% 、好ま
しくは5 〜10% である。
【００１６】反応時のpHは通常4.0 〜9.0 であるが、好
ましくは6.0 〜7.5 であり、また反応温度は20〜60℃、
好ましくは30〜40℃であり、pH, 温度の安定性が高い。
ましくは6.0 〜7.5 であり、また反応温度は20〜60℃、
好ましくは30〜40℃であり、pH, 温度の安定性が高い。
【００１７】この新菌株は、生命工学工業技術研究所に
平成６年１月26日付けで寄託され、その微生物寄託番号
はFERM P-14074 (以下、Ｈ−３株と記す）である。
平成６年１月26日付けで寄託され、その微生物寄託番号
はFERM P-14074 (以下、Ｈ−３株と記す）である。
【００１８】この発明に係る微生物には、上記Ｈ−３株
のほか、Ｈ−３株を人工的に変異処理した変異株及び自
然変異株をも含まれる。
のほか、Ｈ−３株を人工的に変異処理した変異株及び自
然変異株をも含まれる。
【００１９】次に、この発明に係る微生物の菌学的性質
について詳細に説明する。Ｈ−３株は、次の菌学的諸性
質を有する。
について詳細に説明する。Ｈ−３株は、次の菌学的諸性
質を有する。
【００２０】(1) 形態 大きさ：0.5 ×1.5 μm の捍菌。 運動性：有り。グラム染色は陰性。
【００２１】(2) 生理学的性質 (a) 硝酸塩の還元 ：− (b) インドール生成 ：− (c) アルギニン脱水素酵素 ：− (d) ウレアーゼ ：− (e) エスクリンの加水分解 ：＋ (f) ゼラチンの加水分解 ：− (g) β−ガラクトシダーゼ ：＋ (h) チトクロームオキシダーゼ ：− (i) リジンデカルボキシラーゼ ：− (j) アルギニンデヒドロラーゼ ：− (k) オルニチンデカルボキシラーゼ：− (l) ゼラチンの液化 ：−
【００２２】 (m) 糖類及び有機酸の資化性 グルコース ：＋ グルコン酸 ：＋ アラビノース ：＋ n-カプリル酸 ：− マンノース ：− アジピン酸 ：− マンニット ：− dl −リンゴ酸：＋ マントース ：＋ クエン酸 ：＋ N-アセチルグルコサミン：＋ 酢酸フェニール：−
【００２３】 (n) 糖類からの酸生成 グルコース ：＋ キシロース ：＋ フラクトース ：＋ マンニット ：− マルトース ：＋ ラクトース ：＋ ガラクトース ：＋ シュークロース：−
【００２４】(3) その他の性質 β−グルクロニダーゼ ：＋
【００２５】以上、(1),(2) の菌学的性質からバージー
ズマニュアルの分類方法に従ってシュドモナス(Pseudom
onas) 属に属し、パウシモビリス(paucimobilis)と一致
するが、このバクテリアは(3) に記載した如く、β−グ
ルクロニダーゼを生産することからタイプカルチャーと
は異なり（発酵研究所からシュウドモナス・パウシモビ
リスIFO No.13934,13935の二株を取り寄せ、同条件で培
養したが、β−グルクロニダーゼは生産されなかっ
た。）、新菌種と判断し、シュウドモナス・パウシモビ
リス(Pseudomonas paucimobilis)Ｈ−３と命名した。
ズマニュアルの分類方法に従ってシュドモナス(Pseudom
onas) 属に属し、パウシモビリス(paucimobilis)と一致
するが、このバクテリアは(3) に記載した如く、β−グ
ルクロニダーゼを生産することからタイプカルチャーと
は異なり（発酵研究所からシュウドモナス・パウシモビ
リスIFO No.13934,13935の二株を取り寄せ、同条件で培
養したが、β−グルクロニダーゼは生産されなかっ
た。）、新菌種と判断し、シュウドモナス・パウシモビ
リス(Pseudomonas paucimobilis)Ｈ−３と命名した。
【００２６】
【実施例】以下、実施例によりこの発明を更に詳しく説
明する。なお、実施例中における酵素活性の測定法、並
びに生成したオレアノール酸の定量は次に示す方法で行
い、また酵素の単位は次に示す定義に従った。
明する。なお、実施例中における酵素活性の測定法、並
びに生成したオレアノール酸の定量は次に示す方法で行
い、また酵素の単位は次に示す定義に従った。
【００２７】＊ 酵素活性の測定法：4mM のフェノール
フタレンβ−Ｄ−グルクロニド200 μl にpH6.5 の0.1M
リン酸バッファ200 μl を加え、これに適当に希釈した
酵素液1,000 μl を加えて50℃で１時間反応する。反応
終了後、グリシン1%,NaCl 0.4%,Na2CO30.9% からなる反
応停止液3,000 μl を加えて反応を止める。分光光度計
により552nm の吸光値を測定し、フェノールフタレイン
を標準物質として用いた検量線から、遊離フェノールフ
タレン量を求めた。
フタレンβ−Ｄ−グルクロニド200 μl にpH6.5 の0.1M
リン酸バッファ200 μl を加え、これに適当に希釈した
酵素液1,000 μl を加えて50℃で１時間反応する。反応
終了後、グリシン1%,NaCl 0.4%,Na2CO30.9% からなる反
応停止液3,000 μl を加えて反応を止める。分光光度計
により552nm の吸光値を測定し、フェノールフタレイン
を標準物質として用いた検量線から、遊離フェノールフ
タレン量を求めた。
【００２８】＊ 酵素の単位：１時間に１マイクロモル
のフェノールフタレインβ−Ｄ−グルクロニドを分解す
る酵素量を１単位と定義した。
のフェノールフタレインβ−Ｄ−グルクロニドを分解す
る酵素量を１単位と定義した。
【００２９】＊ 生成したオレアノール酸の定量（ＧＬ
Ｃ法）：ビートサポニンを基質としたβ−グルクロニダ
ーゼ反応液の一定量を予め蒸発乾固し、それをメタノー
ル20% エーテル溶液にて溶解し、ジアゾ化した後、減圧
留去してｎ−ブタノールに溶解したものを試料とし、ス
チグマスチロールを内部標準としてガスクロマト法によ
って定量する。
Ｃ法）：ビートサポニンを基質としたβ−グルクロニダ
ーゼ反応液の一定量を予め蒸発乾固し、それをメタノー
ル20% エーテル溶液にて溶解し、ジアゾ化した後、減圧
留去してｎ−ブタノールに溶解したものを試料とし、ス
チグマスチロールを内部標準としてガスクロマト法によ
って定量する。
【００３０】実施例１ Ｈ−３株のスクリーニング 北見市内の山林・畑地から採取してきた土壌をサンプル
として、生理食塩水を懸濁した液を粗ビートサポニン0.
1%含有し、pH6.5 に調整したYPG 寒天培地に塗布し、30
℃で48時間培養する。
として、生理食塩水を懸濁した液を粗ビートサポニン0.
1%含有し、pH6.5 に調整したYPG 寒天培地に塗布し、30
℃で48時間培養する。
【００３１】生育した菌株について、同組成の培地によ
り作製した斜面培地に接種し、30℃48時間培養して保存
スラントを調製した。次に粗ビートサポニン0.1%を含有
したYPG 液体培地を100ml 容坂口フラスコに50 ml 宛分
注したものに、保存スラントから一白金耳の種菌を接種
し、30℃, ３日間、振盪培養を行った。各培養液を3,00
0r.p.mで10分間遠心分離し、菌体画分を除去して酵素液
とした。この中で、若干でもβ−グルクロニダーゼ活性
があると思われる12菌株を得た。
り作製した斜面培地に接種し、30℃48時間培養して保存
スラントを調製した。次に粗ビートサポニン0.1%を含有
したYPG 液体培地を100ml 容坂口フラスコに50 ml 宛分
注したものに、保存スラントから一白金耳の種菌を接種
し、30℃, ３日間、振盪培養を行った。各培養液を3,00
0r.p.mで10分間遠心分離し、菌体画分を除去して酵素液
とした。この中で、若干でもβ−グルクロニダーゼ活性
があると思われる12菌株を得た。
【００３２】実施例２ 実施例１で得られた12株について、更に実施例１と同様
に液体培地にて振盪培養し、再現性を調べた。結果を下
記表１に示す。
に液体培地にて振盪培養し、再現性を調べた。結果を下
記表１に示す。
【００３３】この中で、活性が高く再現性を示したのが
No.31 菌株であり、この発明のＨ−３株である。Ｈ−３
株の生産するβ−グルクロニダーゼについて前記した酵
素活性測定方法により測定した結果、培養液1ml 当り0.
3 単位であった。
No.31 菌株であり、この発明のＨ−３株である。Ｈ−３
株の生産するβ−グルクロニダーゼについて前記した酵
素活性測定方法により測定した結果、培養液1ml 当り0.
3 単位であった。
【００３４】
【表１】
【００３５】実施例３ 実施例２で得られたＨ−３株及びタイプカルチャーのシ
ュウドモナス・パウシモビリス２株（発酵研究所より入
手したIFO NO.13934,13935) について、実施例１と同様
に液体培地を使用して同条件で培養後、培養液を遠心分
離し菌体を除去して酵素液とした。
ュウドモナス・パウシモビリス２株（発酵研究所より入
手したIFO NO.13934,13935) について、実施例１と同様
に液体培地を使用して同条件で培養後、培養液を遠心分
離し菌体を除去して酵素液とした。
【００３６】比較試験 粗ビートサポニン( 純度30%)1gをpH7.0,リン酸バッファ
ーに溶解し、上記調製した各酵素液3ml を添加して40℃
で18時間反応させ、生成したオレアノール酸をＧＬＣ法
で分析したところ、図１に示すようなＧＬＣチャートが
得られ、更にＨ−３株については下記表２に示す通り0.
2gのオレアノール酸と0.07g のグルクロン酸を生成し
た。しかしながらタイプカルチャー２株については、β
−グルクロニダーゼが生産されないためオレアノール酸
は確認されなかった。
ーに溶解し、上記調製した各酵素液3ml を添加して40℃
で18時間反応させ、生成したオレアノール酸をＧＬＣ法
で分析したところ、図１に示すようなＧＬＣチャートが
得られ、更にＨ−３株については下記表２に示す通り0.
2gのオレアノール酸と0.07g のグルクロン酸を生成し
た。しかしながらタイプカルチャー２株については、β
−グルクロニダーゼが生産されないためオレアノール酸
は確認されなかった。
【００３７】
【表２】
【００３８】実施例４ 粗ビートサポニン( 純度30%)10g をpH7.0,0.1Mのリン酸
バッファーに溶解し、予め調製した実施例３の10倍濃縮
したＨ−３株の酵素液6ml を添加し、40℃で18時間反応
した。反応後、反応液の分析を行ったところ、0.2g/g(ヒ
゛ートサホ゜ニン) のオレアノール酸と0.07g/g(ヒ゛ートサホ゜ニン)のグ
ルクロン酸が生成していることを確認した。本反応液を
全量ロータリーエバポレーターにて濃縮し、蒸発乾固し
てから１リットルのエタノールに溶解し、活性炭10g を添加
して脱色、濾液を濃縮して100mlとしてビーカーに採
り、冷却晶析した。晶析後、濾過して乾燥したところ2.
0gの白色のオレアノール酸を得ることができた。
バッファーに溶解し、予め調製した実施例３の10倍濃縮
したＨ−３株の酵素液6ml を添加し、40℃で18時間反応
した。反応後、反応液の分析を行ったところ、0.2g/g(ヒ
゛ートサホ゜ニン) のオレアノール酸と0.07g/g(ヒ゛ートサホ゜ニン)のグ
ルクロン酸が生成していることを確認した。本反応液を
全量ロータリーエバポレーターにて濃縮し、蒸発乾固し
てから１リットルのエタノールに溶解し、活性炭10g を添加
して脱色、濾液を濃縮して100mlとしてビーカーに採
り、冷却晶析した。晶析後、濾過して乾燥したところ2.
0gの白色のオレアノール酸を得ることができた。
【００３９】
【発明の効果】この発明に係る新規微生物は、pH, 温度
の安定性が高く、且つビートサポニンを効率よく分解す
るβ−グルクロニダーゼを生産することができ、したが
ってここで得られたβ−グルクロニダーゼをビートサポ
ニンからオレアノール酸を製造する工程に導入すること
により、オレアノール酸の製造が設備的にも方法的にも
かなり簡略化され、且つコスト的にも非常に安価なオレ
アノール酸を得ることができる。
の安定性が高く、且つビートサポニンを効率よく分解す
るβ−グルクロニダーゼを生産することができ、したが
ってここで得られたβ−グルクロニダーゼをビートサポ
ニンからオレアノール酸を製造する工程に導入すること
により、オレアノール酸の製造が設備的にも方法的にも
かなり簡略化され、且つコスト的にも非常に安価なオレ
アノール酸を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 Ｈ−３株酵素液を粗ビートサポニンに作用さ
せて得られた反応液のＧＬＣチャート
せて得られた反応液のＧＬＣチャート
Claims (2)
- 【請求項１】 シュウドモナス(Pseudomonas) 属に属
し、ビートサポニンを含有する培地で培養することによ
り得られたβ−グルクロニダーゼの生産性を有する新規
微生物。 - 【請求項２】 シュウドモナス・パウシモビリス( (Pse
udomonas paucimobilis)Ｈ−３（微工研菌寄第FERM P-1
4074号）である特許請求の範囲第１項記載の新規微生
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6093862A JP2613847B2 (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | β−グルクロニダーゼの生産性を有する新規微生物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6093862A JP2613847B2 (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | β−グルクロニダーゼの生産性を有する新規微生物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07274948A true JPH07274948A (ja) | 1995-10-24 |
| JP2613847B2 JP2613847B2 (ja) | 1997-05-28 |
Family
ID=14094257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6093862A Expired - Fee Related JP2613847B2 (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | β−グルクロニダーゼの生産性を有する新規微生物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2613847B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6391547B1 (en) | 1997-09-09 | 2002-05-21 | Center For The Application Of Molecular Biology To International Agriculture | Microbial β-glucuronidase genes, gene products and uses thereof |
| US6641996B1 (en) | 1997-09-09 | 2003-11-04 | Cambia | Microbial β-glucuronidase genes, gene products and uses thereof |
-
1994
- 1994-04-08 JP JP6093862A patent/JP2613847B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| EUROPEAN JOURNAL OF CANCER=1979 * |
| J.PHARMACOBIO-DYNAMICS=1990 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6391547B1 (en) | 1997-09-09 | 2002-05-21 | Center For The Application Of Molecular Biology To International Agriculture | Microbial β-glucuronidase genes, gene products and uses thereof |
| US6641996B1 (en) | 1997-09-09 | 2003-11-04 | Cambia | Microbial β-glucuronidase genes, gene products and uses thereof |
| US7176006B2 (en) | 1997-09-09 | 2007-02-13 | Cambia | Microbial β-glucuronidase genes, gene products and uses thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2613847B2 (ja) | 1997-05-28 |
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