JPH072760A - 毛髪のパーマネント加工剤並びに新規毛髪ケラチン還元性2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸エステル - Google Patents
毛髪のパーマネント加工剤並びに新規毛髪ケラチン還元性2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸エステルInfo
- Publication number
- JPH072760A JPH072760A JP6070094A JP7009494A JPH072760A JP H072760 A JPH072760 A JP H072760A JP 6070094 A JP6070094 A JP 6070094A JP 7009494 A JP7009494 A JP 7009494A JP H072760 A JPH072760 A JP H072760A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxy
- hair
- mercaptopropionic acid
- processing agent
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 60
- -1 2-hydroxy-3-mercaptopropionic acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004990 dihydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 7
- RQZXGCUXRNTRLO-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-hydroxy-3-sulfanylpropanoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)C(O)CS RQZXGCUXRNTRLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MSDDPQVEZBXFAL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 2-hydroxy-3-sulfanylpropanoate Chemical compound OCCOC(=O)C(O)CS MSDDPQVEZBXFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VCIBCGZJQOXNJL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-3-sulfanylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(O)CS VCIBCGZJQOXNJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 abstract description 3
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 abstract description 3
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 abstract 2
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 abstract 2
- 230000007815 allergy Effects 0.000 abstract 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OLQOVQTWRIJPRE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptolactic acid Chemical compound SCC(O)C(O)=O OLQOVQTWRIJPRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical class OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical class OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 229940071127 thioglycolate Drugs 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M thioglycolate(1-) Chemical compound [O-]C(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DLLMHEDYJQACRM-UHFFFAOYSA-N 2-(carboxymethyldisulfanyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CSSCC(O)=O DLLMHEDYJQACRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAFIBTDNARUFOG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-sulfanylpropanoic acid Chemical compound CC(O)(S)C(O)=O YAFIBTDNARUFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-M 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(S)C([O-])=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-UHFFFAOYSA-N 3-cholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010012434 Dermatitis allergic Diseases 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- AXFZADXWLMXITO-UHFFFAOYSA-N N-acetylcysteamine Chemical compound CC(=O)NCCS AXFZADXWLMXITO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- RZOXALOSBVDYRY-UHFFFAOYSA-N azane;2-(carboxymethyldisulfanyl)acetic acid Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)CSSCC([O-])=O RZOXALOSBVDYRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001944 cysteine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229960003151 mercaptamine Drugs 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M sodium bromate Chemical compound [Na+].[O-]Br(=O)=O XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 毛髪を保護しながら、均一に加工することが
でき、しかもアレルギー作用をまったく示さないか、あ
るいはほとんど示さないような毛髪のパーマネント加工
剤を提供する。 【構成】 ケラチン還元性物質として、2−ヒドロキシ
−3−メルカプトプロピオン酸エステルを含む毛髪のパ
ーマネントウエーブ加工剤及び新規な2−ヒドロキシ−
3−メルカプトプロピオン酸エステル。
でき、しかもアレルギー作用をまったく示さないか、あ
るいはほとんど示さないような毛髪のパーマネント加工
剤を提供する。 【構成】 ケラチン還元性物質として、2−ヒドロキシ
−3−メルカプトプロピオン酸エステルを含む毛髪のパ
ーマネントウエーブ加工剤及び新規な2−ヒドロキシ−
3−メルカプトプロピオン酸エステル。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は毛髪のパーマネント加工
剤並びに新規な毛髪ケラチン還元性2−ヒドロキシ−3
−メルカプトプロピオン酸エルテルに関する。
剤並びに新規な毛髪ケラチン還元性2−ヒドロキシ−3
−メルカプトプロピオン酸エルテルに関する。
【0002】
【従来の技術】損傷した毛髪、特に漂白あるいは染色し
た毛髪をパーマネント加工する場合、毛髪を保護するた
めに、弱酸性ないしは中性の加工剤を使用することが望
ましい。そして過去30年間このような目的に対してチ
オグリコール酸エステルが最適の還元剤であるとして実
際に使用されてきた。
た毛髪をパーマネント加工する場合、毛髪を保護するた
めに、弱酸性ないしは中性の加工剤を使用することが望
ましい。そして過去30年間このような目的に対してチ
オグリコール酸エステルが最適の還元剤であるとして実
際に使用されてきた。
【0003】酸性ないしは中性の加工剤による処理に
は、毛髪を保護しながら加工するという利点があるが、
その一方で大きな欠点もある。すなわちこのような加工
剤は、チオグリコレートを基本とする弱アルカリ性加工
剤に比べて、ウエーブ加工能力が劣っている。このよう
な理由から、効果のある加工を行うには、加熱する、作
用時間を20ないし60分間に延長する、更に相当に細
いカーラーを使用するという処置が必要である。加熱し
た上に30分以上にも及ぶ長い作用時間を必要とするこ
のような加工剤は、傷んでいない、正常な、自然の状態
の毛髪に対しては、使用する意味がないように思われ
る。従って弱酸性ないしは中性のパーマネント加工剤
は、従来は、原則的に、傷んだ毛髪を軽く加工する場合
に限定して使用されてきた。
は、毛髪を保護しながら加工するという利点があるが、
その一方で大きな欠点もある。すなわちこのような加工
剤は、チオグリコレートを基本とする弱アルカリ性加工
剤に比べて、ウエーブ加工能力が劣っている。このよう
な理由から、効果のある加工を行うには、加熱する、作
用時間を20ないし60分間に延長する、更に相当に細
いカーラーを使用するという処置が必要である。加熱し
た上に30分以上にも及ぶ長い作用時間を必要とするこ
のような加工剤は、傷んでいない、正常な、自然の状態
の毛髪に対しては、使用する意味がないように思われ
る。従って弱酸性ないしは中性のパーマネント加工剤
は、従来は、原則的に、傷んだ毛髪を軽く加工する場合
に限定して使用されてきた。
【0004】更に、酸性の毛髪加工剤の大きな欠点は、
チオグリコール酸エルテルが刺激作用を有するというこ
と、目や皮膚に対して問題があるということである。
チオグリコール酸エルテルが刺激作用を有するというこ
と、目や皮膚に対して問題があるということである。
【0005】DE−OS3920984およびDE−O
S4003234には、メルカプトカルボン酸エステル
を基本とする酸性毛髪加工剤の刺激作用を軽減するため
に、2−メルカプトプロピオン酸モノグリセリンエステ
ルおよび/あるいは3−メルカプトプロピオン酸モノグ
リセリンエステルをチオグリコール酸エステルと組み合
わせること、あるいはこれらのメルカプトプロピオン酸
エステルを単独で使用することが、提案されている。
S4003234には、メルカプトカルボン酸エステル
を基本とする酸性毛髪加工剤の刺激作用を軽減するため
に、2−メルカプトプロピオン酸モノグリセリンエステ
ルおよび/あるいは3−メルカプトプロピオン酸モノグ
リセリンエステルをチオグリコール酸エステルと組み合
わせること、あるいはこれらのメルカプトプロピオン酸
エステルを単独で使用することが、提案されている。
【0006】しかしながらこのような処置を行っても酸
性の毛髪加工剤の刺激作用を満足のいく程度に軽減する
ことはできないことが、実証されている。
性の毛髪加工剤の刺激作用を満足のいく程度に軽減する
ことはできないことが、実証されている。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、酸性
におけると同様に弱アルカリ性においても(pH値=
4.5ないし9.0)、毛髪を保護しながら、均一に加
工することができ、しかもアレルギー作用をまったく示
さないか、あるいはほとんど示さないような毛髪のパー
マネント加工剤を提供することを課題とする。
におけると同様に弱アルカリ性においても(pH値=
4.5ないし9.0)、毛髪を保護しながら、均一に加
工することができ、しかもアレルギー作用をまったく示
さないか、あるいはほとんど示さないような毛髪のパー
マネント加工剤を提供することを課題とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、下記一
般式(I)で表される2−ヒドロキシ−3−メルカプト
プロピオン酸エステル HS-CH2-CH(OH)-COOR (I) (ここでRはアルキル基、望ましくはC1 ないしC4 の
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、望ましくはC2 な
いしC4 のヒドロキシアルキル基、あるいはジヒドロキ
シアルキル基、望ましくはC3 またはC4 のジヒドロキ
シアルキル基)を基本とする毛髪のパーマネント加工剤
を用いることによって、傷んだ毛髪だけでなく、傷んで
ない毛髪も均一に加工することができ、しかも従来の毛
髪加工において使用されてきた毛髪ケラチン還元性エス
テル化合物の場合にしばしば認められたアレルギー性皮
膚反応がこの場合には生じないことが、見い出された。
般式(I)で表される2−ヒドロキシ−3−メルカプト
プロピオン酸エステル HS-CH2-CH(OH)-COOR (I) (ここでRはアルキル基、望ましくはC1 ないしC4 の
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、望ましくはC2 な
いしC4 のヒドロキシアルキル基、あるいはジヒドロキ
シアルキル基、望ましくはC3 またはC4 のジヒドロキ
シアルキル基)を基本とする毛髪のパーマネント加工剤
を用いることによって、傷んだ毛髪だけでなく、傷んで
ない毛髪も均一に加工することができ、しかも従来の毛
髪加工において使用されてきた毛髪ケラチン還元性エス
テル化合物の場合にしばしば認められたアレルギー性皮
膚反応がこの場合には生じないことが、見い出された。
【0009】そこで、本発明は、ケラチン還元性物質を
基本とする毛髪のパーマネント加工剤において、ケラチ
ン還元性物質として一般式(I)で表される2−ヒドロ
キシ−3−メルカプトプロピオン酸エステルを含有する
ことを特徴とする加工剤を対象とする。
基本とする毛髪のパーマネント加工剤において、ケラチ
ン還元性物質として一般式(I)で表される2−ヒドロ
キシ−3−メルカプトプロピオン酸エステルを含有する
ことを特徴とする加工剤を対象とする。
【0010】一般式(I)で表される2−ヒドロキシ−
3−メルカプトプロピオン酸エステルとして、特に2−
ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸エチルエステ
ル、2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸−
(2’−ヒドロキシエチル)エステルおよび2−ヒドロ
キシ−3−メルカプトプロピオン酸−(2’、3’−ジ
ヒドロキシプロピル)エステルが使用されるのがよい。
3−メルカプトプロピオン酸エステルとして、特に2−
ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸エチルエステ
ル、2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸−
(2’−ヒドロキシエチル)エステルおよび2−ヒドロ
キシ−3−メルカプトプロピオン酸−(2’、3’−ジ
ヒドロキシプロピル)エステルが使用されるのがよい。
【0011】一般式(I)で表される2−ヒドロキシ−
3−メルカプトプロピオン酸エステルは、他のケラチン
還元性物質、例えばチオグリコール酸、チオ乳酸、3−
ヒドロキシ−2−メルカプトプロピオン酸、システアミ
ンおよびシステアミン誘導体、あるいはシステインおよ
びシステイン誘導体のようなケラチン還元性物質と一緒
に使用することもできるが、2−ヒドロキシ−3−メル
カプトプロピオン酸エステルは、単独でケラチン還元性
物質として(すなわち他のケラチン還元性物質を添加し
ないで)使用するのが特に望ましい。
3−メルカプトプロピオン酸エステルは、他のケラチン
還元性物質、例えばチオグリコール酸、チオ乳酸、3−
ヒドロキシ−2−メルカプトプロピオン酸、システアミ
ンおよびシステアミン誘導体、あるいはシステインおよ
びシステイン誘導体のようなケラチン還元性物質と一緒
に使用することもできるが、2−ヒドロキシ−3−メル
カプトプロピオン酸エステルは、単独でケラチン還元性
物質として(すなわち他のケラチン還元性物質を添加し
ないで)使用するのが特に望ましい。
【0012】一般式(I)で表される2−ヒドロキシ−
3−メルカプトプロピオン酸エステルは、すぐ使える状
態の、毛髪パーマネント加工剤中に、4ないし30重量
パーセント、望ましくは8ないし28重量パーセントの
割合で使用される。
3−メルカプトプロピオン酸エステルは、すぐ使える状
態の、毛髪パーマネント加工剤中に、4ないし30重量
パーセント、望ましくは8ないし28重量パーセントの
割合で使用される。
【0013】本発明によるパーマネント加工剤は、使用
できる状態において、4.5ないし9.0、望ましくは
6.0ないし7.5のpH値を示す。
できる状態において、4.5ないし9.0、望ましくは
6.0ないし7.5のpH値を示す。
【0014】本発明によるパーマネント加工剤は水溶液
あるいはエマルジョンの形態で提供することができる
が、さらに水性を基本とする粘稠物の形態で、特にゲ
ル、クリームあるいはペーストの形態で提供することが
できる。
あるいはエマルジョンの形態で提供することができる
が、さらに水性を基本とする粘稠物の形態で、特にゲ
ル、クリームあるいはペーストの形態で提供することが
できる。
【0015】自明のことであるが、本発明による加工剤
は、このような加工剤において通常使用されている公知
の添加剤、たとえばカオリン、ベントナイト、脂肪酸、
高級脂肪族アルコール、澱粉、ポリアクリル酸およびそ
の誘導体、セルロース誘導体、アルギン酸塩、ワセリ
ン、あるいはパラフィンオイルのような増粘剤;たとえ
ば脂肪族アルコール硫酸エステル、脂肪族アルコールエ
ーテル硫酸エステル、スルホン酸アルキル、アルキルベ
ンゼン硫酸エステル、第四級アンモニウム塩、アルキル
ベタイン、オキシエチル化アルキルフェノール、脂肪酸
アルカノールアミド、あるいはオキシエチル化脂肪酸エ
ステルのようなアニオン系、カチオン系、両性あるいは
非イオン系界面活性剤からなる湿潤剤ないしは乳化剤;
例えばポリエチレングリコールエステルのような乳白
剤;たとえばエタノール、プロパノール、イソプロパノ
ールあるいはグリセリンのようなアルコール;溶剤;安
定剤;緩衝剤;香油;染料;および例えばカチオン性重
合体、ラノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸あ
るいはベタインのようなヘヤコンディショナーないしは
毛髪保護剤を、すべて含有することができる。上に挙げ
た成分は、それぞれ、その目的において通常使用されて
いる量使用される。例えば本加工剤中に湿潤剤ないしは
乳化剤は0.2ないし30重量パーセント、増粘剤は
0.5ないし20重量パーセント含有される。
は、このような加工剤において通常使用されている公知
の添加剤、たとえばカオリン、ベントナイト、脂肪酸、
高級脂肪族アルコール、澱粉、ポリアクリル酸およびそ
の誘導体、セルロース誘導体、アルギン酸塩、ワセリ
ン、あるいはパラフィンオイルのような増粘剤;たとえ
ば脂肪族アルコール硫酸エステル、脂肪族アルコールエ
ーテル硫酸エステル、スルホン酸アルキル、アルキルベ
ンゼン硫酸エステル、第四級アンモニウム塩、アルキル
ベタイン、オキシエチル化アルキルフェノール、脂肪酸
アルカノールアミド、あるいはオキシエチル化脂肪酸エ
ステルのようなアニオン系、カチオン系、両性あるいは
非イオン系界面活性剤からなる湿潤剤ないしは乳化剤;
例えばポリエチレングリコールエステルのような乳白
剤;たとえばエタノール、プロパノール、イソプロパノ
ールあるいはグリセリンのようなアルコール;溶剤;安
定剤;緩衝剤;香油;染料;および例えばカチオン性重
合体、ラノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸あ
るいはベタインのようなヘヤコンディショナーないしは
毛髪保護剤を、すべて含有することができる。上に挙げ
た成分は、それぞれ、その目的において通常使用されて
いる量使用される。例えば本加工剤中に湿潤剤ないしは
乳化剤は0.2ないし30重量パーセント、増粘剤は
0.5ないし20重量パーセント含有される。
【0016】この他に本加工剤に対して、作用を強化す
るために、たとえばジプロピレングリコールモノメチル
エーテル、2−ピロリドン、あるいはイミダゾリジン−
2−オンのような、いわゆる膨潤剤ないしは浸透剤を2
ないし30重量パーセント、更に、毛髪の縮れ過ぎを防
止するために、ジチオ化合物、例えばジチオジグリコー
ル酸、ジチオ二乳酸あるいはその塩を添加することがで
きる。
るために、たとえばジプロピレングリコールモノメチル
エーテル、2−ピロリドン、あるいはイミダゾリジン−
2−オンのような、いわゆる膨潤剤ないしは浸透剤を2
ないし30重量パーセント、更に、毛髪の縮れ過ぎを防
止するために、ジチオ化合物、例えばジチオジグリコー
ル酸、ジチオ二乳酸あるいはその塩を添加することがで
きる。
【0017】カルボン酸エステルは、水性系において
は、特にアルカリ性領域においては、加水分解しやす
く、限られた時間しか保持することができない。従って
一般式(I)で表される2−ヒドロキシ−3−メルカプ
トプロピオン酸エステルは無水の状態で商品包装し、使
用直前にこの2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオ
ン酸エステルを含有する成分を他の成分と混合すること
によって加工剤を調製することが望ましい。
は、特にアルカリ性領域においては、加水分解しやす
く、限られた時間しか保持することができない。従って
一般式(I)で表される2−ヒドロキシ−3−メルカプ
トプロピオン酸エステルは無水の状態で商品包装し、使
用直前にこの2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオ
ン酸エステルを含有する成分を他の成分と混合すること
によって加工剤を調製することが望ましい。
【0018】本発明による加工剤は二成分調剤あるいは
三成分調剤の形態で大量生産系において提供することが
できる。
三成分調剤の形態で大量生産系において提供することが
できる。
【0019】本発明による加工剤は、例えば次の二成分
を混合することによって調製することができる。すなわ
ち第一成分が、たとえば炭酸アルカリ、炭酸アンモニウ
ム、炭酸水素アルカリあるいは炭酸水素アンモニウムの
ようなアルカリ化剤、上に述べた化粧品添加物、および
水を含有し、他方第二成分が水を含まない形態でで2−
ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸エステル成分
を含有する。
を混合することによって調製することができる。すなわ
ち第一成分が、たとえば炭酸アルカリ、炭酸アンモニウ
ム、炭酸水素アルカリあるいは炭酸水素アンモニウムの
ようなアルカリ化剤、上に述べた化粧品添加物、および
水を含有し、他方第二成分が水を含まない形態でで2−
ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸エステル成分
を含有する。
【0020】同様に本発明による加工剤は三成分調剤の
形態で商品包装することもできる。すなわちこの場合は
第一成分が上に述べた化粧品添加物および水を、第二成
分が水を含まない形態で2−ヒドロキシ−3−メルカプ
トプロピオン酸エステル成分を、そして第三成分が、水
性液の形態であるいは水を含まない形態で、香油、溶剤
および保護剤を含有する。
形態で商品包装することもできる。すなわちこの場合は
第一成分が上に述べた化粧品添加物および水を、第二成
分が水を含まない形態で2−ヒドロキシ−3−メルカプ
トプロピオン酸エステル成分を、そして第三成分が、水
性液の形態であるいは水を含まない形態で、香油、溶剤
および保護剤を含有する。
【0021】本発明による加工剤は、全ての実施形態に
おいて、上に述べた化粧品添加物を、水性液の形態にお
いても、あるいは非水性の形態においても、含有するこ
とができる。
おいて、上に述べた化粧品添加物を、水性液の形態にお
いても、あるいは非水性の形態においても、含有するこ
とができる。
【0022】本発明による加工剤は、pH値を調整する
ことによって、必要ならば補助的に熱を作用させること
によって、どの様な構造の毛髪に対しても普遍的に適応
させることができる。本発明の加工剤によれば毛髪に対
して毛先から毛根に至るまで均一に弾力的なパーマネン
トウエーブを付与することができる。
ことによって、必要ならば補助的に熱を作用させること
によって、どの様な構造の毛髪に対しても普遍的に適応
させることができる。本発明の加工剤によれば毛髪に対
して毛先から毛根に至るまで均一に弾力的なパーマネン
トウエーブを付与することができる。
【0023】毛髪のパーマネント加工は通常の方法に従
って行う。すなわち毛髪を所望の形に整える前におよび
/あるいは毛髪を所望の形に整えた後に、毛髪を加工剤
で処理し、水で洗い流し、ついで酸化後処理を行い、水
で洗い流し、必要に応じてウエーブ処理(ウォーターウ
エーブ処理)を行い、乾燥させる。
って行う。すなわち毛髪を所望の形に整える前におよび
/あるいは毛髪を所望の形に整えた後に、毛髪を加工剤
で処理し、水で洗い流し、ついで酸化後処理を行い、水
で洗い流し、必要に応じてウエーブ処理(ウォーターウ
エーブ処理)を行い、乾燥させる。
【0024】この場合に最初に毛髪をシャンプーで洗浄
し、水で洗い流し、タオルで水分を拭き取った後、毛髪
を分割して直径5ないし30mm、好ましくは5ないし
15mmのカーラーに巻き上げ、その後本発明による加
工剤を、毛髪の加工に対して十分な量、望ましくは60
ないし120g付与し、処理するという方法を採用する
こともできる。
し、水で洗い流し、タオルで水分を拭き取った後、毛髪
を分割して直径5ないし30mm、好ましくは5ないし
15mmのカーラーに巻き上げ、その後本発明による加
工剤を、毛髪の加工に対して十分な量、望ましくは60
ないし120g付与し、処理するという方法を採用する
こともできる。
【0025】毛髪のパーマネント加工に対して十分な作
用時間を置いた後、毛髪を水で洗い、ついで酸化後処理
(「固定処理」)を行う。この場合作用時間は毛髪の状
態、加工剤のpH値および加工能力、および適用温度に
応じて5ないし30分間(加熱しない場合は10ないし
30分間、加熱する場合は5ないし20分間)である。
後処理剤剤は、毛髪の量に応じて、主に80ないし10
0gの量で使用される。
用時間を置いた後、毛髪を水で洗い、ついで酸化後処理
(「固定処理」)を行う。この場合作用時間は毛髪の状
態、加工剤のpH値および加工能力、および適用温度に
応じて5ないし30分間(加熱しない場合は10ないし
30分間、加熱する場合は5ないし20分間)である。
後処理剤剤は、毛髪の量に応じて、主に80ないし10
0gの量で使用される。
【0026】酸化後処理に対しては、このような処理に
おいて従来一般に使用されている後処理剤を適宜使用す
ることができる。このような後処理に対して使用するこ
とのできる酸化剤として、例えば臭素酸カリウムおよび
ナトリウム、過ほう酸ナトリウム、過酸化尿素および過
酸化水素を挙げることができる。酸化剤の濃度は適用時
間(通常5ないし15分間)および適用温度に応じて異
なる。通常酸化剤は、使用に供することができる状態に
おいて、水性後処理剤中に0.5ないし10重量パーセ
ントの濃度で含有される。自明のことであるが酸化後処
理剤は、上に述べた成分の他に、たとえば湿潤剤、カチ
オン活性重合体のような保護剤、弱酸、緩衝剤あるいは
過酸化防止剤などを含有することができ、水溶液、エマ
ルジョン、あるいは水をベースとする粘稠物、特にクリ
ーム、ゲルあるいはペーストの形態で提供することがで
きる。
おいて従来一般に使用されている後処理剤を適宜使用す
ることができる。このような後処理に対して使用するこ
とのできる酸化剤として、例えば臭素酸カリウムおよび
ナトリウム、過ほう酸ナトリウム、過酸化尿素および過
酸化水素を挙げることができる。酸化剤の濃度は適用時
間(通常5ないし15分間)および適用温度に応じて異
なる。通常酸化剤は、使用に供することができる状態に
おいて、水性後処理剤中に0.5ないし10重量パーセ
ントの濃度で含有される。自明のことであるが酸化後処
理剤は、上に述べた成分の他に、たとえば湿潤剤、カチ
オン活性重合体のような保護剤、弱酸、緩衝剤あるいは
過酸化防止剤などを含有することができ、水溶液、エマ
ルジョン、あるいは水をベースとする粘稠物、特にクリ
ーム、ゲルあるいはペーストの形態で提供することがで
きる。
【0027】次いでカーラーをはずす。必要な場合には
カーラーをはずした後毛髪に対してもう一度酸化後処理
を行う。その後毛髪を水で洗い、必要に応じてウォータ
ウエーブ処理を行い、乾燥させる。
カーラーをはずした後毛髪に対してもう一度酸化後処理
を行う。その後毛髪を水で洗い、必要に応じてウォータ
ウエーブ処理を行い、乾燥させる。
【0028】本発明による毛髪加工剤中に含有される、
一般式(I)で表される2−ヒドロキシ−3−メルカプ
トカルボン酸エステルは、一般に採用されている方法に
従って、2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸
を、酸性触媒、例えば硫酸あるいはベンゼンスルホン酸
の存在下に、適当なモノヒドロキシ−、ジヒドロキシ−
あるいはトリヒドロキシ−化合物、特にエタノール、エ
チレングリコールあるいはグリセリンを用いて、望まし
くは加熱しながら、エステル化することによって得るこ
とができる。
一般式(I)で表される2−ヒドロキシ−3−メルカプ
トカルボン酸エステルは、一般に採用されている方法に
従って、2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸
を、酸性触媒、例えば硫酸あるいはベンゼンスルホン酸
の存在下に、適当なモノヒドロキシ−、ジヒドロキシ−
あるいはトリヒドロキシ−化合物、特にエタノール、エ
チレングリコールあるいはグリセリンを用いて、望まし
くは加熱しながら、エステル化することによって得るこ
とができる。
【0029】上に述べた、一般式(I)で表される2−
ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸エステルは、
酸性ないしは弱アルカリ性のpH値領域において優れた
ウエーヴ加工性を示し、ほとんど無臭であり、水に解け
やすく、水中において非常に安定であり、さらに生理学
上まったく問題を示さない。
ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸エステルは、
酸性ないしは弱アルカリ性のpH値領域において優れた
ウエーヴ加工性を示し、ほとんど無臭であり、水に解け
やすく、水中において非常に安定であり、さらに生理学
上まったく問題を示さない。
【0030】一般式(I)で表される化合物は部分的に
も文献に示されていない。従って本出願は、下記一般式
(II)で表される新規2−ヒドロキシ−3−メルカプト
プロピオン酸エステルも対象とする。 HS-CH2-CH(OH)-COOR1 (II) (ここでR1 は炭素原子を3個以上有するアルキル基、
望ましくはC3 あるいはC4 のアルキル基;ヒドロキシ
アルキル基、望ましくはC2 ないしC4 のヒドロキシア
ルキル基;あるいはジヒドロキシアルキル基、望ましく
はC3 あるいはC4 のジヒドロキシアルキル基を表
す。)
も文献に示されていない。従って本出願は、下記一般式
(II)で表される新規2−ヒドロキシ−3−メルカプト
プロピオン酸エステルも対象とする。 HS-CH2-CH(OH)-COOR1 (II) (ここでR1 は炭素原子を3個以上有するアルキル基、
望ましくはC3 あるいはC4 のアルキル基;ヒドロキシ
アルキル基、望ましくはC2 ないしC4 のヒドロキシア
ルキル基;あるいはジヒドロキシアルキル基、望ましく
はC3 あるいはC4 のジヒドロキシアルキル基を表
す。)
【0031】上記の中で特に2−ヒドロキシ−3−メル
カプトプロピオン酸−(2’−ヒドロキシエチル)エス
テルおよび2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン
酸−(2’、3’−ジヒドロキシプロピル)エステルが
望ましい。
カプトプロピオン酸−(2’−ヒドロキシエチル)エス
テルおよび2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン
酸−(2’、3’−ジヒドロキシプロピル)エステルが
望ましい。
【0032】
【実施例】次に実施例によって本発明の対象をさらに詳
しく説明する。しかし本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 パーマネント加工剤に対する実施例 実施例1:一成分パーマネント加工剤 2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸エチルエステル 8.0g エタノール 10.0g 水 82.0g 100.0g 必要に応じて使用直前に上記の毛髪加工剤のpH値を、
生理学上問題のない弱酸あるいは塩基を用いて、pH=
6.0に調整する。少し傷んでいる毛髪をシャンプーで
洗浄し、タオルで水分を拭き取り、直径8mmのカーラ
ーに巻く。ついで上記の毛髪加工剤をカーラーに巻いた
毛髪上に均一に散布する。プラスッチク製キャップをか
ぶせた後、乾燥器下において15分間40℃の温度に加
熱する。ついでキャップを取り、水で洗った後、3%の
過酸化水素水溶液を100g用いて毛髪を酸化後処理す
る。カーラーをはずした後、毛髪をもう一度水で洗い、
ウォーターウエーブ処理を行い、乾燥させる。上記の処
理によって毛髪は毛先から毛根に至るまで均一に、自然
な感じに加工される。
しく説明する。しかし本発明はこれらに限定されるもの
ではない。 パーマネント加工剤に対する実施例 実施例1:一成分パーマネント加工剤 2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸エチルエステル 8.0g エタノール 10.0g 水 82.0g 100.0g 必要に応じて使用直前に上記の毛髪加工剤のpH値を、
生理学上問題のない弱酸あるいは塩基を用いて、pH=
6.0に調整する。少し傷んでいる毛髪をシャンプーで
洗浄し、タオルで水分を拭き取り、直径8mmのカーラ
ーに巻く。ついで上記の毛髪加工剤をカーラーに巻いた
毛髪上に均一に散布する。プラスッチク製キャップをか
ぶせた後、乾燥器下において15分間40℃の温度に加
熱する。ついでキャップを取り、水で洗った後、3%の
過酸化水素水溶液を100g用いて毛髪を酸化後処理す
る。カーラーをはずした後、毛髪をもう一度水で洗い、
ウォーターウエーブ処理を行い、乾燥させる。上記の処
理によって毛髪は毛先から毛根に至るまで均一に、自然
な感じに加工される。
【0033】 実施例2:二成分パーマネント加工剤 第一成分 エチレンオキサイド20モルでオキシエチル化された オクチルフェノール 0.3g 香油 0.3g 水 99.4g 100.0g 第二成分 2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸− 60.0g (2’−ヒドロキシエチル)エステル イソプロパノール 40.0g 100.0g 使用直前に第一成分60gと第二成分30gを混合し、
6.6のpH値を有する毛髪加工剤を得る。少し傷んだ
毛髪をシャンプーで洗浄し、水でよくすすぐ。ついでタ
オルで水分を拭き取り、直径10mmのカーラーに巻
き、上記の毛髪加工剤で均一に湿らせる。20分間の作
用時間を置いた後、毛髪を水で洗い、2%の過酸化水素
溶液を100g用いて酸化後処理する。カーラーをはず
した後、毛髪をもう一度水で洗い、乾燥させる。
6.6のpH値を有する毛髪加工剤を得る。少し傷んだ
毛髪をシャンプーで洗浄し、水でよくすすぐ。ついでタ
オルで水分を拭き取り、直径10mmのカーラーに巻
き、上記の毛髪加工剤で均一に湿らせる。20分間の作
用時間を置いた後、毛髪を水で洗い、2%の過酸化水素
溶液を100g用いて酸化後処理する。カーラーをはず
した後、毛髪をもう一度水で洗い、乾燥させる。
【0034】 実施例3:二成分パーマネント加工剤 第一成分 ジプロピレングリコールモノメチルエーテル 2.0g アンモニア(25%水溶液) 1.0g エチレンオキサイド10モルでオキシエチル化された ヤシ油アルコール 0.3g 香油 0.3g ジアンモニウムジチオジグリコレート 0.2g 水(完全脱塩) 96.2g 100.0g 第二成分 2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸− (2’、3’−ジヒドロキシプロピル)エステル 60.0g グリセリン 30.0g N−アセチルシステアミン 10.0g 100.0g 第一成分80gを第二成分40gと混合することによっ
て、pH=6.5の毛髪加工剤を得る。傷んでいない正
常な毛髪を洗浄し、タオルで水分を拭き取り、直径6m
mのカーラーに巻く。ついで毛髪を上記の毛髪加工剤で
均一に湿らせる。20分間の作用時間を置いた後、毛髪
を水で丁寧に洗い、ついで3%の過酸化水素水溶液80
gを用いて酸化後処理する。カーラーをはずした後、毛
髪をもう一度水で洗い、ウォーターウエーブ処理し、最
後に乾燥させる。上記の処理によって毛髪は全体にわた
って均一にウエーブ加工され、これは弱アルカリ性パー
マネント加工剤による処理によって得られるウエーブに
匹敵し得る。
て、pH=6.5の毛髪加工剤を得る。傷んでいない正
常な毛髪を洗浄し、タオルで水分を拭き取り、直径6m
mのカーラーに巻く。ついで毛髪を上記の毛髪加工剤で
均一に湿らせる。20分間の作用時間を置いた後、毛髪
を水で丁寧に洗い、ついで3%の過酸化水素水溶液80
gを用いて酸化後処理する。カーラーをはずした後、毛
髪をもう一度水で洗い、ウォーターウエーブ処理し、最
後に乾燥させる。上記の処理によって毛髪は全体にわた
って均一にウエーブ加工され、これは弱アルカリ性パー
マネント加工剤による処理によって得られるウエーブに
匹敵し得る。
【0035】2−ヒドロキシ−3メルカプトプロピオン
酸エステルの製造実施例 実施例4:2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン
酸−(2’−ヒドロキシエチル)エステル
酸エステルの製造実施例 実施例4:2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン
酸−(2’−ヒドロキシエチル)エステル
【0036】
【化1】
【0037】水分離器を用いて、トルエン40ml中に
おいて、2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸
48.9g(0.4モル)を、エチレングリコール9
9.3g(1.6モル)およびベンゼンスルホン酸0.
43g(2.7ミリモル)と一緒に、還流下に5時間加
熱する。ついで反応混合物を水200ml中に注ぎい
れ、有機相を分離、除去する。ついで水性相を中和し、
ジエチルエーテルを用いて抽出する。エーテル相を硫酸
マグネシウム上において乾燥させた後、真空において濃
縮させる。残留油状物質を真空蒸留することによって、
0.04mbarにおいて132ないし134℃の沸点
を有する、無色の油状物が得られる。収量は31.4g
(理論値の47%)である。 CHS−分析 (C5 H10O4 S) C% H% S% 計算値 36.14 6.07 19.29 測定値 36.25 6.17 19.271 H−NMR(CDCl3 中)=1.73(2二重線、
SH)、2.9(多重線)、3.9(多重線)、4.4
(多重線)、4.5(多重線)
おいて、2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸
48.9g(0.4モル)を、エチレングリコール9
9.3g(1.6モル)およびベンゼンスルホン酸0.
43g(2.7ミリモル)と一緒に、還流下に5時間加
熱する。ついで反応混合物を水200ml中に注ぎい
れ、有機相を分離、除去する。ついで水性相を中和し、
ジエチルエーテルを用いて抽出する。エーテル相を硫酸
マグネシウム上において乾燥させた後、真空において濃
縮させる。残留油状物質を真空蒸留することによって、
0.04mbarにおいて132ないし134℃の沸点
を有する、無色の油状物が得られる。収量は31.4g
(理論値の47%)である。 CHS−分析 (C5 H10O4 S) C% H% S% 計算値 36.14 6.07 19.29 測定値 36.25 6.17 19.271 H−NMR(CDCl3 中)=1.73(2二重線、
SH)、2.9(多重線)、3.9(多重線)、4.4
(多重線)、4.5(多重線)
【0038】実施例5:2−ヒドロキシ−3−メルカプ
トプロピオン酸−(2’、3’−ジヒドロキシプロピ
ル)エステル
トプロピオン酸−(2’、3’−ジヒドロキシプロピ
ル)エステル
【0039】
【化2】
【0040】水分離器を用いて、トルエン40ml中に
おいて、2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸
48.9g(0.4モル)をグリセリン147.4g
(1.6モル)およびベンゼンスルホン酸0.43g
(2.7モル)と一緒に、還流しながら5時間加熱す
る。ついで反応混合物を2規定の苛性ソーダー溶液0.
5mlを用いて中和し、硫酸マグネシウム上において乾
燥させる。トルエンを留去することによって油状物が得
られる。この油状物はまだ遊離のグリセリンを約25%
含有しているが、精製することなくこのままパーマネン
ト加工剤として使用することができる。 MS(FB+)m/e:179、161、105
おいて、2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸
48.9g(0.4モル)をグリセリン147.4g
(1.6モル)およびベンゼンスルホン酸0.43g
(2.7モル)と一緒に、還流しながら5時間加熱す
る。ついで反応混合物を2規定の苛性ソーダー溶液0.
5mlを用いて中和し、硫酸マグネシウム上において乾
燥させる。トルエンを留去することによって油状物が得
られる。この油状物はまだ遊離のグリセリンを約25%
含有しているが、精製することなくこのままパーマネン
ト加工剤として使用することができる。 MS(FB+)m/e:179、161、105
【0041】実施例6:2−ヒドロキシ−3−メルカプ
トプロピオン酸エチルエステル
トプロピオン酸エチルエステル
【0042】
【化3】
【0043】エタノール300ml(238.1g=
5.2モル)中において、室温および窒素雰囲気下に、
2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸30.5
g(0.25モル)に対して、攪拌しながら、濃硫酸を
6.1g添加する。ついで減圧下にエタノールの一部を
留去し、残留物を水400ml中に注ぎ入れ、ジエチル
エーテルを用いて水相を抽出する。ついでエーテル相を
分離し、硫酸マグネシウム上において乾燥させた後、減
圧下に濃縮させる。得られた油状物を真空蒸留すること
によって、0.5mbarにおいて56ないし57℃の
沸点を有する(文献1:19トルにおいて113ないし
115℃)無色の油状物が得られる。 収量:27.8g(理論値の74%) 文献1: Journal of the American Chemical Society
1930 (52);1106 頁
5.2モル)中において、室温および窒素雰囲気下に、
2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸30.5
g(0.25モル)に対して、攪拌しながら、濃硫酸を
6.1g添加する。ついで減圧下にエタノールの一部を
留去し、残留物を水400ml中に注ぎ入れ、ジエチル
エーテルを用いて水相を抽出する。ついでエーテル相を
分離し、硫酸マグネシウム上において乾燥させた後、減
圧下に濃縮させる。得られた油状物を真空蒸留すること
によって、0.5mbarにおいて56ないし57℃の
沸点を有する(文献1:19トルにおいて113ないし
115℃)無色の油状物が得られる。 収量:27.8g(理論値の74%) 文献1: Journal of the American Chemical Society
1930 (52);1106 頁
【0044】本出願中において示されているパーセント
数は、特に指示がない限り、すべて重量パーセント数を
表す。
数は、特に指示がない限り、すべて重量パーセント数を
表す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス クラウゼン ドイツ連邦共和国、デー‐64665 アルス バッハ、エルンスト‐パスケ‐シュトラー セ 35 アー (72)発明者 ゲルハルト マレシュ ドイツ連邦共和国、デー‐64295 ダルム シュタット、ヴィンケルシュナイゼ 6
Claims (11)
- 【請求項1】 ケラチン還元性物質を基本とするもので
あって、ケラチン還元性物質として下記一般式(I)で
表される2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸
エステル HS-CH2-CH(OH)-COOR (I) (ここでRはアルキル基、ヒドロキシアルキル基あるい
はジヒドロキシアルキル基を表す)を含有することを特
徴とする毛髪のパーマネント加工剤。 - 【請求項2】 一般式(I)のR基がC1 ないしC4 の
アルキル基、C2 ないしC4 のヒドロキシアルキル基あ
るいはC3 またはC4 のジヒドロキシアルキル基である
ことを特徴とする請求項1の加工剤。 - 【請求項3】 ケラチン還元性物質として一般式(I)
で表される2−ヒドロキシ−3−メルカプトプリピオン
酸エステルを単独で含有することを特徴とする請求項1
または2の加工剤。 - 【請求項4】 一般式(I)で表される2−ヒドロキシ
−3−メルカプトプロピオン酸エステルが、2−ヒドロ
キシ−3−メルカプトプロピオン酸エチルエステル、2
−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸−(2’−
ヒドロキシエチル)エステル、あるいは2−ヒドロキシ
−3−メルカプトプロピオン酸−(2’、3’−ジヒド
ロキシプロピル)エステルであることを特徴とする請求
項1〜3のいずれか1項の加工剤。 - 【請求項5】 一般式(I)で表される2−ヒドロキシ
−3−メルカプトプロピオン酸エステルが、すぐ使用で
きる状態の加工剤中に、4ないし30重量パーセント含
有されていることを特徴とする請求項1〜4いずれか1
項の加工剤。 - 【請求項6】 すぐ使用できる状態の加工剤のpH値が
4.5ないし9.0であることを特徴とする請求項1〜
5いずれか1項の加工剤。 - 【請求項7】 使用直前に二または三成分を混合するこ
とによって製造されるものであり、その際、一般式
(I)で表される2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロ
ピオン酸エステルを含有する成分が水を含まないもので
あることを特徴とする請求項1〜6いずれか1項の加工
剤。 - 【請求項8】 一般式(II)で表される2−ヒドロキシ
−3−メルカプトプロピオン酸エステル。 HS-CH2-CH(OH)-COOR1 (II) (ここでR1 は炭素原子を3個以上有するアルキル基、
ヒドロキシアルキル基あるいはジヒドロキシアルキル基
を表す) - 【請求項9】 一般式(II)のR1 基がC3 またはC4
のアルキル基、C2 ないしC4 のヒドロキシアルキル
基、またはC3 あるいはC4 のジヒドロキシアルキル基
であることを特徴とする請求項8の化合物。 - 【請求項10】 2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロ
ピオン酸−(2’−ヒドロキシエチル)エステル。 - 【請求項11】 2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロ
ピオン酸−(2’、3’−ジヒドロキシプロピル)エス
テル。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4315840.4 | 1993-05-12 | ||
| DE4315840A DE4315840A1 (de) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende 2-Hydroxy-3-mercaptopropionsäureester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH072760A true JPH072760A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=6487896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6070094A Pending JPH072760A (ja) | 1993-05-12 | 1994-03-14 | 毛髪のパーマネント加工剤並びに新規毛髪ケラチン還元性2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸エステル |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0624572B1 (ja) |
| JP (1) | JPH072760A (ja) |
| BR (1) | BR9401943A (ja) |
| DE (2) | DE4315840A1 (ja) |
| ES (1) | ES2065308T3 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19504215A1 (de) * | 1995-02-09 | 1996-08-22 | Wella Ag | Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende Cysteinester |
| DE19514937C2 (de) * | 1995-04-22 | 1998-08-06 | Goldwell Gmbh | Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren sowie die Verwendung eines Gemisches aus 2,3-Dihydroxypropylmonothiolactat und 2-Hydroxy-1-hydroxymethylethylmonothiolactat als Reduktionsmittel in derartigen Mitteln |
| FR2740332B1 (fr) * | 1995-10-26 | 1997-12-05 | Oreal | Composition pour la deformation permanente des fibres keratiniques, contenant un antagoniste de substance p ou un antagoniste de cgrp |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5332131A (en) * | 1976-08-19 | 1978-03-27 | Kikuo Shiba | Permanent waving agent |
| JPS5444041A (en) * | 1977-09-12 | 1979-04-07 | Matsushita Electric Works Ltd | Hair treatment composition |
| JPS62205012A (ja) * | 1986-03-03 | 1987-09-09 | Kao Corp | 毛髪変形処理剤 |
| DE3920984A1 (de) * | 1989-06-27 | 1991-01-03 | Goldwell Ag | Mittel zur dauerhaften verformung von haaren |
| DE4003234A1 (de) * | 1990-02-03 | 1991-08-08 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung |
| FR2679448B1 (fr) * | 1991-07-23 | 1993-10-15 | Oreal | Melange azetrope de thioglycolate d'hydroxy-2 propyle et de thioglycolate d'hydroxy-2 methyl-1 ethyle, son procede d'obtention et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux. |
-
1993
- 1993-05-12 DE DE4315840A patent/DE4315840A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-03-14 JP JP6070094A patent/JPH072760A/ja active Pending
- 1994-03-29 DE DE59400569T patent/DE59400569D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-29 EP EP94104917A patent/EP0624572B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-29 ES ES94104917T patent/ES2065308T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-10 BR BR9401943A patent/BR9401943A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59400569D1 (de) | 1996-10-10 |
| DE4315840A1 (de) | 1994-11-17 |
| EP0624572A1 (de) | 1994-11-17 |
| ES2065308T1 (es) | 1995-02-16 |
| EP0624572B1 (de) | 1996-09-04 |
| ES2065308T3 (es) | 1997-01-01 |
| BR9401943A (pt) | 1994-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2825859B2 (ja) | N―(メルカプトアルキル)―ω―ヒドロキシアルキルアミドおよび髪の毛の永続的変形法における還元剤としてのその使用 | |
| US4177260A (en) | Cosmetic preparations | |
| CA2002678A1 (fr) | Mercapto-4 butyramides n-mono ou n,n-disubstitues par un radical mono ou polyhydroxyalkyle, et leur utilisation en tant qu'agents reducteurs dans un procede de deformation permanente des cheveux | |
| JP3964938B2 (ja) | 毛髪のパーマネント加工剤および加工法、並びにn―アルキルメルカプトアセトアミドの製造法 | |
| US6399051B2 (en) | Method and agents for permanently styling hair, with a base consisting of N,N-disubstituted mercaptoacetamides | |
| US5424062A (en) | Method for permanently shaping hair | |
| US6153180A (en) | Agent and method for permanently shaping the hair, based on n-branched-chain alkyl-substituted mercapto acetamides and process for their preparation | |
| JP6124530B2 (ja) | 毛髪変形用処理剤 | |
| JP2003528901A (ja) | 2‐メルカプトプロピオン酸アミド類を主薬とするパーマネントヘア加工のための薬剤及び方法、並びにその製造方法 | |
| US6153178A (en) | Agent and process for permanent hair wave based on mercaptoacetamides | |
| WO2013111346A1 (en) | Process for treating keratin fibers | |
| US5503826A (en) | Hair keratin-reducing mono, di- and triglycerides of cysteine and compositions | |
| US5554362A (en) | Composition and process for the permanent shaping of hair | |
| US5635170A (en) | Composition and method for permanent shaping of hair | |
| JPH072760A (ja) | 毛髪のパーマネント加工剤並びに新規毛髪ケラチン還元性2−ヒドロキシ−3−メルカプトプロピオン酸エステル | |
| EP0302265A1 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Verformung oder Entfernung von Haaren | |
| JP2528646B2 (ja) | 毛髪変形用処理剤 | |
| CH639556A5 (fr) | Compositions cosmetiques pour le traitement de l'etat gras des cheveux et de la peau, composes et leur procede de preparation. | |
| US5679332A (en) | Hair keratin-reducing cysteine esters and compositions for permanent shaping of hair based on same | |
| JPH10337211A (ja) | 還元工程のpH値を最初は高く、後に低くした毛髪のパーマネント加工法 | |
| JP3924731B2 (ja) | 香粧品組成物 | |
| JP4519692B2 (ja) | 毛髪処理剤 | |
| US6162425A (en) | Saturated, alkyl-substituted n-mercaptoacetyl heterocyclic compounds and compositions and methods for permanent shaping of hair based on same and processes for making same | |
| US5935562A (en) | Permanent process and agent | |
| JPH0931050A (ja) | ポリアルキレングリコールモノチオラクテート及びこれを含有するパーマネントウェーブ組成物 |