JPH07276797A - 天然油及び／又はその誘導体を含む感圧記録材料 - Google Patents
天然油及び／又はその誘導体を含む感圧記録材料Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 環境に適合性の天然の油を用い、優れた使用
性を有する感圧記録材料を提供する。 【構成】 マイクロカプセル封入形態で溶媒に溶解した
少なくとも１種の３，１−ベンズオキサジンカラードナ
ーを含み、溶媒が１種又はそれ以上の天然油及び／又は
天然油の基礎となっている脂肪酸の１種又はそれ以上の
エステルから成るか、あるいはそのような油及び／又は
エステルを含むことを特徴とする感圧記録材料。
性を有する感圧記録材料を提供する。 【構成】 マイクロカプセル封入形態で溶媒に溶解した
少なくとも１種の３，１−ベンズオキサジンカラードナ
ーを含み、溶媒が１種又はそれ以上の天然油及び／又は
天然油の基礎となっている脂肪酸の１種又はそれ以上の
エステルから成るか、あるいはそのような油及び／又は
エステルを含むことを特徴とする感圧記録材料。
Description
【０００１】本発明はマイクロカプセル封入形態のカラ
ードナーを含み、カラードナーのための溶媒が天然油及
び／又はその誘導体を含む感圧記録材料に関する。
ードナーを含み、カラードナーのための溶媒が天然油及
び／又はその誘導体を含む感圧記録材料に関する。
【０００２】感圧記録材料は例えば不揮発性有機溶媒に
溶解又は分散した発色剤（ｃｏｌｏｕｒ−ｆｏｒｍｉｎ
ｇ ａｇｅｎｔ）又は発色剤の混合物を含む少なくとも
１対の（紙の）シート、及び現像薬から成る。感圧記録
材料中に存在する発色剤の早すぎる活性化を防ぐため
に、筆記具又は製図器により圧力が加えられた時のみに
破壊されて開けられるマイクロカプセルに封入するのが
好ましい。
溶解又は分散した発色剤（ｃｏｌｏｕｒ−ｆｏｒｍｉｎ
ｇ ａｇｅｎｔ）又は発色剤の混合物を含む少なくとも
１対の（紙の）シート、及び現像薬から成る。感圧記録
材料中に存在する発色剤の早すぎる活性化を防ぐため
に、筆記具又は製図器により圧力が加えられた時のみに
破壊されて開けられるマイクロカプセルに封入するのが
好ましい。
【０００３】例えばそのような感圧記録材料は２枚の紙
のシートから成り、例えば上のシートをＣＢ（コーテッ
ドバック（ｃｏａｔｅｄ ｂａｃｋ））紙として構成
し、その下側に発色剤と有機溶媒を含むマイクロカプセ
ルを塗布することができる。その場合、下のシートはＣ
Ｆ（コーテッドフロント（ｃｏａｔｅｄ ｆｒｏｎ
ｔ））紙として構成され、その上側に現像薬が塗布され
る。
のシートから成り、例えば上のシートをＣＢ（コーテッ
ドバック（ｃｏａｔｅｄ ｂａｃｋ））紙として構成
し、その下側に発色剤と有機溶媒を含むマイクロカプセ
ルを塗布することができる。その場合、下のシートはＣ
Ｆ（コーテッドフロント（ｃｏａｔｅｄ ｆｒｏｎ
ｔ））紙として構成され、その上側に現像薬が塗布され
る。
【０００４】他の設計の感圧記録材料、いわゆるＳＣ
（セルフ・コンテインド（ｓｅｌｆｃｏｎｔａｉｎｅ
ｄ））紙の場合、カラードナー及び溶媒を含むマイクロ
カプセル、及び現像薬をシートの上側に一緒に適用し、
塗布していない紙のシートで覆う。
（セルフ・コンテインド（ｓｅｌｆｃｏｎｔａｉｎｅ
ｄ））紙の場合、カラードナー及び溶媒を含むマイクロ
カプセル、及び現像薬をシートの上側に一緒に適用し、
塗布していない紙のシートで覆う。
【０００５】どちらの場合も発色剤溶液は表面への機械
的力によって破壊されたカプセルから出て現像薬と接触
し、像通りに（ｉｍａｇｅ−ｗｉｓｅ）着色されたマー
キング(ｍａｒｋｉｎｇ)を生ずる。
的力によって破壊されたカプセルから出て現像薬と接触
し、像通りに（ｉｍａｇｅ−ｗｉｓｅ）着色されたマー
キング(ｍａｒｋｉｎｇ)を生ずる。
【０００６】適したカプセル材料は例えばゼラチン／ア
ラビアゴム、ポリアミド、ポリウレタン、ポリウレア、
ポリスルホンアミド、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスルホネート、ポリアクリレートならびにフェ
ノール−、メラミン−及びウレア−ホルムアルデヒド縮
合物、例えばＭ．Ｇｕｔｃｈｏ，Ｃａｐｓｕｌｅ Ｔｅ
ｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｉｃｒｏｅｎｃａｐｓｕ
ｌａｔｉｏｎ，Ｎｏｙｅｓ ｄａｔａ Ｃｏ．１９７
２；Ｇ．Ｂａｓｔｅｒ，Ｍｉｃｒｏｅｎｃａｐｓｕｌａ
ｔｉｏｎ，Ｐｒｏｃｅｓｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔ
ｉｏｎｓ，ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ Ｊ．Ｅ．Ｖａｎｄｅｇ
ａａｒ，及びドイツ特許出願公開第２，２３７，５４５
及び２，１１９，９３３号明細書に記載のものである。
ポリイソシアナートとポリアミンの重付加生成物から成
る殻を有するマイクロカプセルが特に有利である。最後
に挙げたマイクロカプセルのためのポリイソシアナー
ト、ポリアミン、溶媒及び適した製造法は例えばドイツ
特許出願公開第３，２０３，０５９号明細書に記載され
ている。
ラビアゴム、ポリアミド、ポリウレタン、ポリウレア、
ポリスルホンアミド、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスルホネート、ポリアクリレートならびにフェ
ノール−、メラミン−及びウレア−ホルムアルデヒド縮
合物、例えばＭ．Ｇｕｔｃｈｏ，Ｃａｐｓｕｌｅ Ｔｅ
ｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｉｃｒｏｅｎｃａｐｓｕ
ｌａｔｉｏｎ，Ｎｏｙｅｓ ｄａｔａ Ｃｏ．１９７
２；Ｇ．Ｂａｓｔｅｒ，Ｍｉｃｒｏｅｎｃａｐｓｕｌａ
ｔｉｏｎ，Ｐｒｏｃｅｓｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔ
ｉｏｎｓ，ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ Ｊ．Ｅ．Ｖａｎｄｅｇ
ａａｒ，及びドイツ特許出願公開第２，２３７，５４５
及び２，１１９，９３３号明細書に記載のものである。
ポリイソシアナートとポリアミンの重付加生成物から成
る殻を有するマイクロカプセルが特に有利である。最後
に挙げたマイクロカプセルのためのポリイソシアナー
ト、ポリアミン、溶媒及び適した製造法は例えばドイツ
特許出願公開第３，２０３，０５９号明細書に記載され
ている。
【０００７】可能な現像薬は例えばクレー、酸−修飾ク
レー、酸化物及び酸性塩、ならびにモノマー、樹脂性及
びポリマーフェノール、カルボン酸又はカルボン酸の金
属塩である。
レー、酸化物及び酸性塩、ならびにモノマー、樹脂性及
びポリマーフェノール、カルボン酸又はカルボン酸の金
属塩である。
【０００８】３，１−ベンズオキサジンは例えばドイツ
特許出願公開第３，５００，３６１号明細書、ドイツ特
許出願公開第３，６２２，２６２号明細書及びヨーロッ
パ特許出願公開第３１６，２７７号明細書から発色剤と
して既知である。３，１−ベンズオキサジンとフルオラ
ン及びジインドリルラクトンから成る系列からの発色剤
の混合物は、例えばドイツ特許出願公開第３，８４１，
６６８号明細書及びドイツ特許出願公開第４，０１０，
６４１号明細書から既知である。
特許出願公開第３，５００，３６１号明細書、ドイツ特
許出願公開第３，６２２，２６２号明細書及びヨーロッ
パ特許出願公開第３１６，２７７号明細書から発色剤と
して既知である。３，１−ベンズオキサジンとフルオラ
ン及びジインドリルラクトンから成る系列からの発色剤
の混合物は、例えばドイツ特許出願公開第３，８４１，
６６８号明細書及びドイツ特許出願公開第４，０１０，
６４１号明細書から既知である。
【０００９】マイクロカプセルにおいて発色剤のために
用いられる溶媒は通常芳香族炭化水素、アルキル化芳香
族炭化水素、エステル及び脂肪族塩素化炭化水素、例え
ば部分的水素化テルフェニル、アルキル化ナフタレン及
びビフェニル、ジブチルフタレート及び部分的塩素化パ
ラフィンである。これらの溶媒は互いに、及び適宜他の
溶媒とも混合することができる。
用いられる溶媒は通常芳香族炭化水素、アルキル化芳香
族炭化水素、エステル及び脂肪族塩素化炭化水素、例え
ば部分的水素化テルフェニル、アルキル化ナフタレン及
びビフェニル、ジブチルフタレート及び部分的塩素化パ
ラフィンである。これらの溶媒は互いに、及び適宜他の
溶媒とも混合することができる。
【００１０】感圧記録材料を用いた作業の場合、皮膚と
マイクロカプセルの内容物の接触は避けられないので、
溶媒を天然の製品で完全に、又は部分的に置き換える必
要がある。天然油はこの場合の問題への考え得る解答で
ある。
マイクロカプセルの内容物の接触は避けられないので、
溶媒を天然の製品で完全に、又は部分的に置き換える必
要がある。天然油はこの場合の問題への考え得る解答で
ある。
【００１１】そのような油はヨーロッパ特許出願公開第
２６２，５６９号明細書においてマイクロカプセル封入
発色剤のための溶媒として記載されている。しかしそこ
で用いられた発色剤はトリフェニルメタン染料のカルビ
ノール塩基及びカルビノールエーテルのみである。しか
しそのような発色剤の使用性は完全に満足できるもので
はない。
２６２，５６９号明細書においてマイクロカプセル封入
発色剤のための溶媒として記載されている。しかしそこ
で用いられた発色剤はトリフェニルメタン染料のカルビ
ノール塩基及びカルビノールエーテルのみである。しか
しそのような発色剤の使用性は完全に満足できるもので
はない。
【００１２】融点が２０〜２５℃の特殊な天然油がヨー
ロッパ特許出願公開第５７３，２１０号明細書において
発色剤のための溶媒として挙げられている。その文献に
おいて可能な発色剤はフタリド、フルオラン、スピロピ
ラン及び特殊な３，１−ベンズオキサジンである。この
ヨーロッパ特許出願における実施例からわかる通り、優
れた結果は、発色剤がブルーフタリド（ｂｌｕｅ ｐｈ
ｔｈａｌｉｄｅｓ）から成る系列の４〜５つの別の成分
（ＣＶＬ、グリーン及びブラックフルオラン、レッドビ
ス−インドリルフタリド及び適宜ブラック３，１−ベン
ズオキサジン）を含む場合のみに得られる。
ロッパ特許出願公開第５７３，２１０号明細書において
発色剤のための溶媒として挙げられている。その文献に
おいて可能な発色剤はフタリド、フルオラン、スピロピ
ラン及び特殊な３，１−ベンズオキサジンである。この
ヨーロッパ特許出願における実施例からわかる通り、優
れた結果は、発色剤がブルーフタリド（ｂｌｕｅ ｐｈ
ｔｈａｌｉｄｅｓ）から成る系列の４〜５つの別の成分
（ＣＶＬ、グリーン及びブラックフルオラン、レッドビ
ス−インドリルフタリド及び適宜ブラック３，１−ベン
ズオキサジン）を含む場合のみに得られる。
【００１３】優れた使用性を有する発色剤は３，１−ベ
ンズオキサジン、フルオラン及びジインドリルラクトン
である。しかしこれらは顕著な極性の構造要素を有する
化合物である。従ってほとんど無極性のトリフェニルメ
タンカルビノール塩基及びエーテルと対照的に、これら
の発色剤は天然油に不十分にしか溶解しないことが予想
された。
ンズオキサジン、フルオラン及びジインドリルラクトン
である。しかしこれらは顕著な極性の構造要素を有する
化合物である。従ってほとんど無極性のトリフェニルメ
タンカルビノール塩基及びエーテルと対照的に、これら
の発色剤は天然油に不十分にしか溶解しないことが予想
された。
【００１４】ヨーロッパ特許出願公開第５７３，２１０
号明細書によると極性発色剤の多成分混合物は個別の極
性発色剤より溶解度が高く、結晶化の傾向が低いので、
溶解度及び結晶化の傾向に関する好ましい状況を与える
ためにそのような極性発色剤の４−成分混合物を用い
る。例えばドイツ特許出願公開第３，５００，３６１
号、ドイツ特許出願公開第３，６２２，２６２号、ヨー
ロッパ特許出願公開第３１６，２７７号、ドイツ特許出
願公開第３，８４１，６６８号及びドイツ特許出願公開
第４，０１０，６４１号明細書から、個別の３，１−ベ
ンズオキサジン発色剤又は５０重量％以上の個別の３，
１−ベンズオキサジンを含むそのフルオラン及び／又は
フタリドとの混合物は通常の溶媒と組み合わせた場合に
優れた使用性を有することが既知なので、例えば色の濃
さ、耐光−堅牢性及び中間色調（ｎｅｕｔｒａｌ ｓｈ
ａｄｅ）などの他の使用性の達成にはそのような４−成
分混合物を必要としない。
号明細書によると極性発色剤の多成分混合物は個別の極
性発色剤より溶解度が高く、結晶化の傾向が低いので、
溶解度及び結晶化の傾向に関する好ましい状況を与える
ためにそのような極性発色剤の４−成分混合物を用い
る。例えばドイツ特許出願公開第３，５００，３６１
号、ドイツ特許出願公開第３，６２２，２６２号、ヨー
ロッパ特許出願公開第３１６，２７７号、ドイツ特許出
願公開第３，８４１，６６８号及びドイツ特許出願公開
第４，０１０，６４１号明細書から、個別の３，１−ベ
ンズオキサジン発色剤又は５０重量％以上の個別の３，
１−ベンズオキサジンを含むそのフルオラン及び／又は
フタリドとの混合物は通常の溶媒と組み合わせた場合に
優れた使用性を有することが既知なので、例えば色の濃
さ、耐光−堅牢性及び中間色調（ｎｅｕｔｒａｌ ｓｈ
ａｄｅ）などの他の使用性の達成にはそのような４−成
分混合物を必要としない。
【００１５】今回、マイクロカプセル封入形態で且つ溶
媒中に溶解したカラードナーとして、少なくとも１種の
式（Ｉ）
媒中に溶解したカラードナーとして、少なくとも１種の
式（Ｉ）
【００１６】
【化３】
【００１７】［式中、Ａは式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の
基を示し、Ｂは式（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の基を示し、
基を示し、Ｂは式（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の基を示し、
【００１８】
【化４】
【００１９】Ｘ1は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ＯＲ8又はＮＲ9Ｒ10を示し、Ｘ2
は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＯＲ8を示
し、Ｒ1〜Ｒ3は互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＯＲ8を示し、Ｒ4〜Ｒ10は
互いに独立してそれぞれＣ1−Ｃ8−アルキル、シクロヘ
キシル、ベンジル又はフェニルを示し、ここで基ＮＲ6
Ｒ7及びＮＲ9Ｒ10は互いに独立してそれぞれピロリジ
ノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すことができ、但
し、同時にＡが式（ＩＩ）の基を示し、Ｂが式（ＩＶ）
の基を示し、Ｘ1がジメチルアミノを示し、Ｘ2がメトキ
シを示し、Ｒ3が水素を示し、Ｒ6及びＲ7がエチルを示
し、基Ｒ1及びＲ2の一方がメチルを示し、他方が水素を
示すことはない］の３，１−ベンズオキサジンを含み、
溶媒が１種又はそれ以上の天然油及び／又は天然油の基
礎となっている脂肪酸の１種又はそれ以上のエステルか
ら成るか、あるいは溶媒がそのような油及び／又はエス
テルを含むことを特徴とする感圧記録材料が見いだされ
た。
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ＯＲ8又はＮＲ9Ｒ10を示し、Ｘ2
は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＯＲ8を示
し、Ｒ1〜Ｒ3は互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＯＲ8を示し、Ｒ4〜Ｒ10は
互いに独立してそれぞれＣ1−Ｃ8−アルキル、シクロヘ
キシル、ベンジル又はフェニルを示し、ここで基ＮＲ6
Ｒ7及びＮＲ9Ｒ10は互いに独立してそれぞれピロリジ
ノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すことができ、但
し、同時にＡが式（ＩＩ）の基を示し、Ｂが式（ＩＶ）
の基を示し、Ｘ1がジメチルアミノを示し、Ｘ2がメトキ
シを示し、Ｒ3が水素を示し、Ｒ6及びＲ7がエチルを示
し、基Ｒ1及びＲ2の一方がメチルを示し、他方が水素を
示すことはない］の３，１−ベンズオキサジンを含み、
溶媒が１種又はそれ以上の天然油及び／又は天然油の基
礎となっている脂肪酸の１種又はそれ以上のエステルか
ら成るか、あるいは溶媒がそのような油及び／又はエス
テルを含むことを特徴とする感圧記録材料が見いだされ
た。
【００２０】驚くべきことに、３，１−ベンズオキサジ
ンのみ、及びフルオラン及び／又はジインドリルラクト
ンとのその混合物は天然油に容易に溶解し、マイクロカ
プセル封入することができる安定な溶液を形成すことが
見いだされた。これらの化合物を用いて製造される感圧
記録材料は通常の方法で用い、濃色で耐光堅牢性のコピ
ーを与えることができる。
ンのみ、及びフルオラン及び／又はジインドリルラクト
ンとのその混合物は天然油に容易に溶解し、マイクロカ
プセル封入することができる安定な溶液を形成すことが
見いだされた。これらの化合物を用いて製造される感圧
記録材料は通常の方法で用い、濃色で耐光堅牢性のコピ
ーを与えることができる。
【００２１】驚くべきことに、従来の溶媒の使用と比較
して本発明の記録材料を用いると、ＣＦ又はＣＢ側の暴
露の後に有意に、より無彩色の像が得られる。さらにＣ
Ｂ側の暴露の後、像は従来の溶媒を用いた場合より高い
強度を示す。これらの耐光堅牢性は、現像されると黒色
を与える発色剤の場合に特に重要である。
して本発明の記録材料を用いると、ＣＦ又はＣＢ側の暴
露の後に有意に、より無彩色の像が得られる。さらにＣ
Ｂ側の暴露の後、像は従来の溶媒を用いた場合より高い
強度を示す。これらの耐光堅牢性は、現像されると黒色
を与える発色剤の場合に特に重要である。
【００２２】驚くべきことに、本発明の記録材料はさら
に老化過程に対して、特に湿／熱老化に対して、より安
定である。７０℃／７５％相対大気湿度下における数日
の保存の後、本発明の記録材料は従来の溶媒を用いた場
合より強度の高い像を与える。
に老化過程に対して、特に湿／熱老化に対して、より安
定である。７０℃／７５％相対大気湿度下における数日
の保存の後、本発明の記録材料は従来の溶媒を用いた場
合より強度の高い像を与える。
【００２３】最後に、本発明の記録材料中のマイクロカ
プセルは従来のマイクロカプセルより不透過性であり、
より小さい乳化エネルギーで製造することができる。
プセルは従来のマイクロカプセルより不透過性であり、
より小さい乳化エネルギーで製造することができる。
【００２４】ヨーロッパ特許第５７３，２１０号明細書
から、そこに挙げられている発色剤の混合物がそこに挙
げられている天然油中で効果が低く、ある種の問題がな
い場合にのみ満足に用いることができることが知られて
いるので、上記の利点はすべて特に驚くべきことであ
る。特にそこには水分の存在下における老化に対する安
定性に関する悪い結果が報告されている。
から、そこに挙げられている発色剤の混合物がそこに挙
げられている天然油中で効果が低く、ある種の問題がな
い場合にのみ満足に用いることができることが知られて
いるので、上記の利点はすべて特に驚くべきことであ
る。特にそこには水分の存在下における老化に対する安
定性に関する悪い結果が報告されている。
【００２５】可能な天然油は植物及び動物起源の油、例
えばヤシ脂肪（油）、パーム油、ひまわり油、なたね
油、オリーブ油、ごま油、大豆油、あまに油、ひまし
油、綿実油、落花生油又は魚油である。そのような油の
基礎となっている脂肪酸のエステル、例えばなたね油脂
肪酸メチルエステル、オレイン酸メチル、２−エチルヘ
キシルココエート、ミリスチン酸イソプロピル、プロピ
レングリコールジカプリレート／カプレート又はイソス
テアリン酸メチルも適している。これらの油及び／又は
エステルは個別に、互いの混合物として、ならびに／も
しくはパラフィン性及び／又は芳香族炭化水素との混合
物として用いることができる。炭化水素との混合物は少
なくとも５０重量％の天然油又はそのような油の基礎と
なっている脂肪酸のエステルを含むのが好ましい。
えばヤシ脂肪（油）、パーム油、ひまわり油、なたね
油、オリーブ油、ごま油、大豆油、あまに油、ひまし
油、綿実油、落花生油又は魚油である。そのような油の
基礎となっている脂肪酸のエステル、例えばなたね油脂
肪酸メチルエステル、オレイン酸メチル、２−エチルヘ
キシルココエート、ミリスチン酸イソプロピル、プロピ
レングリコールジカプリレート／カプレート又はイソス
テアリン酸メチルも適している。これらの油及び／又は
エステルは個別に、互いの混合物として、ならびに／も
しくはパラフィン性及び／又は芳香族炭化水素との混合
物として用いることができる。炭化水素との混合物は少
なくとも５０重量％の天然油又はそのような油の基礎と
なっている脂肪酸のエステルを含むのが好ましい。
【００２６】好ましい天然油はヤシ脂肪（油）、パーム
油、なたね油、ごま油及び大豆油である。好ましい炭化
水素はパラフィン性炭化水素、特に分枝鎖状パラフィン
性炭化水素、例えばいわゆるホワイト油である。
油、なたね油、ごま油及び大豆油である。好ましい炭化
水素はパラフィン性炭化水素、特に分枝鎖状パラフィン
性炭化水素、例えばいわゆるホワイト油である。
【００２７】ヤシ脂肪（油）及びヤシ脂肪／ホワイト油
混合物が特に好ましい。そのような混合物中のホワイト
油の含有率は、例えば１〜５０重量％であることがで
き、１０〜４０重量％が好ましい。
混合物が特に好ましい。そのような混合物中のホワイト
油の含有率は、例えば１〜５０重量％であることがで
き、１０〜４０重量％が好ましい。
【００２８】数種のカラードナーを含む本発明の感圧記
録材料は、それらがさらにカラードナーとして式（Ｖ）
録材料は、それらがさらにカラードナーとして式（Ｖ）
【００２９】
【化５】
【００３０】［式中、Ｑ1及びＱ2は互いに独立してそれ
ぞれ水素、直鎖状もしくは分枝鎖状態Ｃ1−Ｃ8−アルキ
ル、アリル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示
し、アルキル基は場合によりＣ1−Ｃ3−アルコキシ、シ
クロヘキシル、フェニル、フラニル、ピロリル及びピリ
ジニルより成る群からの最高３つの同一又は異なる置換
基により置換されていることができ、またフラニル、ピ
ロリル及びピリジニルは完全に又は部分的に水素化され
た形態で存在することができるか、あるいはＮＱ1Ｑ2は
一緒になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを
示し、Ｑ3は水素、メチル、メトキシ又は塩素を示し、
Ｑ4は水素、メチル、トリフルオロメチル、フッ素、塩
素、アセチル、シアノ又はアニリノを示し、Ｑ5は水
素、メチル、エチル又はベンジルを示す］及び（ＶＩ）
ぞれ水素、直鎖状もしくは分枝鎖状態Ｃ1−Ｃ8−アルキ
ル、アリル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示
し、アルキル基は場合によりＣ1−Ｃ3−アルコキシ、シ
クロヘキシル、フェニル、フラニル、ピロリル及びピリ
ジニルより成る群からの最高３つの同一又は異なる置換
基により置換されていることができ、またフラニル、ピ
ロリル及びピリジニルは完全に又は部分的に水素化され
た形態で存在することができるか、あるいはＮＱ1Ｑ2は
一緒になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを
示し、Ｑ3は水素、メチル、メトキシ又は塩素を示し、
Ｑ4は水素、メチル、トリフルオロメチル、フッ素、塩
素、アセチル、シアノ又はアニリノを示し、Ｑ5は水
素、メチル、エチル又はベンジルを示す］及び（ＶＩ）
【００３１】
【化６】
【００３２】［式中、Ｐ1、Ｐ2、Ｐ4及びＰ5は互いに独
立してそれぞれ水素、直鎖状もしくは分枝鎖状態Ｃ1−
Ｃ12−アルキル、アリル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル又はフェニルを示し、アルキル基は場合によりＣ1
−Ｃ3−アルコキシ、シクロヘキシル、フェニル、フラ
ニル、ピロリル及びピリジニルより成る群からの最高３
つの同一又は異なる置換基により置換されていることが
でき、フェニル基は場合によりメチル、メトキシ及び塩
素より成る群からの最高２つの同一又は異なる置換基に
より置換されていることができ、またフラニル、ピロリ
ル及びピリジニルは完全に又は部分的に水素化された形
態で存在することができるか、あるいはＮＰ1Ｐ2は一緒
になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示
し、Ｐ3は水素、メチル、メトキシ又は塩素を示す］の
フルオランならびに式（ＶＩＩ）
立してそれぞれ水素、直鎖状もしくは分枝鎖状態Ｃ1−
Ｃ12−アルキル、アリル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル又はフェニルを示し、アルキル基は場合によりＣ1
−Ｃ3−アルコキシ、シクロヘキシル、フェニル、フラ
ニル、ピロリル及びピリジニルより成る群からの最高３
つの同一又は異なる置換基により置換されていることが
でき、フェニル基は場合によりメチル、メトキシ及び塩
素より成る群からの最高２つの同一又は異なる置換基に
より置換されていることができ、またフラニル、ピロリ
ル及びピリジニルは完全に又は部分的に水素化された形
態で存在することができるか、あるいはＮＰ1Ｐ2は一緒
になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示
し、Ｐ3は水素、メチル、メトキシ又は塩素を示す］の
フルオランならびに式（ＶＩＩ）
【００３３】
【化７】
【００３４】［式中、Ｙ1は直鎖状もしくは分枝鎖状態
Ｃ1−Ｃ12−アルキル、ベンジル又はフェネチルを示
し、Ｙ2は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル又はフェニルを示し、Ｙ3及びＹ4は互いに独立し
てそれぞれ水素、塩素、メチル又はメトキシを示し、Ｚ
はＣＨ又はＮを示す］のジインドリルラクトンより成る
群からの少なくとも１つの化合物を含むことを特徴とす
る。
Ｃ1−Ｃ12−アルキル、ベンジル又はフェネチルを示
し、Ｙ2は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル又はフェニルを示し、Ｙ3及びＹ4は互いに独立し
てそれぞれ水素、塩素、メチル又はメトキシを示し、Ｚ
はＣＨ又はＮを示す］のジインドリルラクトンより成る
群からの少なくとも１つの化合物を含むことを特徴とす
る。
【００３５】そのような混合物は少なくとも５０重量
％、好ましくは少なくとも６５重量％の式（Ｉ）の３，
１−ベンズオキサジン、ならびに式（Ｖ）及び（ＶＩ）
のフルオラン及び式（ＶＩＩ）のジインドリルラクトン
より成る群からの２つ以下の化合物を含むのが好まし
い。
％、好ましくは少なくとも６５重量％の式（Ｉ）の３，
１−ベンズオキサジン、ならびに式（Ｖ）及び（ＶＩ）
のフルオラン及び式（ＶＩＩ）のジインドリルラクトン
より成る群からの２つ以下の化合物を含むのが好まし
い。
【００３６】本発明の好ましい記録材料は式（Ｉ）〜
（ＩＶ）において、Ｘ1が水素、塩素、ニトロ、シア
ノ、メチル、エル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル
アミノ、ジベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
アミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを意味
し、Ｘ2が水素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、ベンジルオキシ又はフェノキシを示し、Ｒ1〜
Ｒ3が互いに独立してそれぞれ水素、塩素、メチル又は
メトキシを示し、Ｒ4がメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、オクチル又はベンジルを示
し、Ｒ5がメチル、エチル、シクロヘキシル又はフェニ
ルを示し、基ＮＲ6Ｒ7はジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを意味し、
但し、同時にＡが式（ＩＩ）の基を示し、Ｂが式（Ｉ
Ｖ）の基を示し、Ｘ1がジメチルアミノを示し、Ｘ2がメ
トキシを示し、Ｒ3が水素を示し、Ｒ6及びＲ7がエチル
を示し、基Ｒ1及びＲ2の一方がメチルを示し、他方が水
素を示すことはない記録材料である。
（ＩＶ）において、Ｘ1が水素、塩素、ニトロ、シア
ノ、メチル、エル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル
アミノ、ジベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
アミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを意味
し、Ｘ2が水素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、ベンジルオキシ又はフェノキシを示し、Ｒ1〜
Ｒ3が互いに独立してそれぞれ水素、塩素、メチル又は
メトキシを示し、Ｒ4がメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、オクチル又はベンジルを示
し、Ｒ5がメチル、エチル、シクロヘキシル又はフェニ
ルを示し、基ＮＲ6Ｒ7はジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジベンジルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを意味し、
但し、同時にＡが式（ＩＩ）の基を示し、Ｂが式（Ｉ
Ｖ）の基を示し、Ｘ1がジメチルアミノを示し、Ｘ2がメ
トキシを示し、Ｒ3が水素を示し、Ｒ6及びＲ7がエチル
を示し、基Ｒ1及びＲ2の一方がメチルを示し、他方が水
素を示すことはない記録材料である。
【００３７】特に好ましい本発明の記録材料は、式
（Ｉ）においてＡが式（ＩＩ）の基を示し、Ｂが式（Ｉ
Ｖ）の基を示し、Ｘ1がメトキシ、エトキシ、ベンジル
オキシ、ジメチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又は
モルホリノを示し、Ｘ2が水素、塩素、メチル、メトキ
シ、エトキシ又はベンジルオキシを示し、Ｒ2及びＲ3が
水素を示し、Ｒ1が塩素、メチル又はメトキシを示し、
基ＮＲ6Ｒ7がジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベン
ジルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを
示し、但し、同時にＸ1がジメチルアミノを示し、Ｘ2が
メトキシを示し、Ｒ1がメチルを示し、ＮＲ6Ｒ7がジエ
チルアミノを示すことがないことを特徴とする。
（Ｉ）においてＡが式（ＩＩ）の基を示し、Ｂが式（Ｉ
Ｖ）の基を示し、Ｘ1がメトキシ、エトキシ、ベンジル
オキシ、ジメチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又は
モルホリノを示し、Ｘ2が水素、塩素、メチル、メトキ
シ、エトキシ又はベンジルオキシを示し、Ｒ2及びＲ3が
水素を示し、Ｒ1が塩素、メチル又はメトキシを示し、
基ＮＲ6Ｒ7がジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベン
ジルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを
示し、但し、同時にＸ1がジメチルアミノを示し、Ｘ2が
メトキシを示し、Ｒ1がメチルを示し、ＮＲ6Ｒ7がジエ
チルアミノを示すことがないことを特徴とする。
【００３８】現像されて黒色を与えるベンズオキサジン
及び現像されて黒色を与えるフルオラン、あるいは現像
されて黒色を与えるベンズオキサジン、現像されて緑色
を与えるフルオラン及び現像されて赤色を与えるベンズ
オキサジン又はジインドリルラクトンの混合物、あるい
は現像されて緑色を与えるベンズオキサジン、現像され
て黒色を与えるフルオラン及び現像されて赤色を与える
ベンズオキサジン又はジインドリルラクトンの混合物を
カラードナー混合物として含む記録材料も本発明の好ま
しい記録材料である。そのような混合物は、個別の成分
と比較してより強力な像形成力において顕著である。さ
らにそのような混合物は現像された状態（ＣＦ側）及び
未現像の状態（ＣＢ側）の両方において耐光堅牢性が向
上しており、特に色相の変化を大きく免れている。さら
にそのような混合物を用いて黒色の所望の色合いを簡単
に確立することができる。
及び現像されて黒色を与えるフルオラン、あるいは現像
されて黒色を与えるベンズオキサジン、現像されて緑色
を与えるフルオラン及び現像されて赤色を与えるベンズ
オキサジン又はジインドリルラクトンの混合物、あるい
は現像されて緑色を与えるベンズオキサジン、現像され
て黒色を与えるフルオラン及び現像されて赤色を与える
ベンズオキサジン又はジインドリルラクトンの混合物を
カラードナー混合物として含む記録材料も本発明の好ま
しい記録材料である。そのような混合物は、個別の成分
と比較してより強力な像形成力において顕著である。さ
らにそのような混合物は現像された状態（ＣＦ側）及び
未現像の状態（ＣＢ側）の両方において耐光堅牢性が向
上しており、特に色相の変化を大きく免れている。さら
にそのような混合物を用いて黒色の所望の色合いを簡単
に確立することができる。
【００３９】そのようなカラードナーの利点は本発明に
従って用いられる溶媒により強化される。
従って用いられる溶媒により強化される。
【００４０】カラードナーを含む本発明の特に好ましい
記録材料は、 ａ1）Ｘ1がジメチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又
はモルホリノを示し、Ｘ2がメトキシ、エトキシ又はベ
ンジルオキシを示し、他の基が特に好ましいとして上記
で挙げた意味を有する式（Ｉ）の３，１−ヘンズオキサ
ジン、又は ａ2）１つの異性体においてＲ1が塩素、メチル又はメト
キシを示し、Ｒ2が水素を示し、他の異性体においてＲ1
が水素を示し、Ｒ2が塩素、メチル又はメトキシを示
し、両異性体においてＸ1及びＸ2がａ1）の場合に上記
で示した意味を有し、他の基が特に好ましいとして最初
に示した意味を有する式（Ｉ）の３，１−ベンズオキサ
ジンの異性体混合物、及びｂ）Ｑ1及びＱ2が互いに独立
してそれぞれ水素、メチル、エチル、１−もしくは２−
プロピル、１−もしくは２−ブチル、２−メチル−１−
ブチル、１−、２−もしくは３−ペンチル、３−メチル
−１−ブチル、２−エチル−１−プロピル、１−、２−
もしくは３−ヘキシル、３−メチル−１−ペンチル、２
−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキシ
プロピル、３−エトキシプロピル、４−メトキシブチ
ル、４−エトキシブチル、シクロヘキシルメチル、ベン
ジル、フルフリル、ピロリジン−２−イルメチル、２−
（２−もしくは４−ピリジル）−エチル、アリル、シク
ロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、あるいはＮＱ
1Ｑ2が一緒になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホ
リノを示し、Ｑ3が水素、メチル又は塩素を示し、Ｑ4が
水素、メチル、フッ素、塩素又はアニリノを示し、Ｑ5
が水素又はメチルを示す式（Ｖ）のフルオランを含む。
記録材料は、 ａ1）Ｘ1がジメチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又
はモルホリノを示し、Ｘ2がメトキシ、エトキシ又はベ
ンジルオキシを示し、他の基が特に好ましいとして上記
で挙げた意味を有する式（Ｉ）の３，１−ヘンズオキサ
ジン、又は ａ2）１つの異性体においてＲ1が塩素、メチル又はメト
キシを示し、Ｒ2が水素を示し、他の異性体においてＲ1
が水素を示し、Ｒ2が塩素、メチル又はメトキシを示
し、両異性体においてＸ1及びＸ2がａ1）の場合に上記
で示した意味を有し、他の基が特に好ましいとして最初
に示した意味を有する式（Ｉ）の３，１−ベンズオキサ
ジンの異性体混合物、及びｂ）Ｑ1及びＱ2が互いに独立
してそれぞれ水素、メチル、エチル、１−もしくは２−
プロピル、１−もしくは２−ブチル、２−メチル−１−
ブチル、１−、２−もしくは３−ペンチル、３−メチル
−１−ブチル、２−エチル−１−プロピル、１−、２−
もしくは３−ヘキシル、３−メチル−１−ペンチル、２
−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキシ
プロピル、３−エトキシプロピル、４−メトキシブチ
ル、４−エトキシブチル、シクロヘキシルメチル、ベン
ジル、フルフリル、ピロリジン−２−イルメチル、２−
（２−もしくは４−ピリジル）−エチル、アリル、シク
ロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、あるいはＮＱ
1Ｑ2が一緒になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホ
リノを示し、Ｑ3が水素、メチル又は塩素を示し、Ｑ4が
水素、メチル、フッ素、塩素又はアニリノを示し、Ｑ5
が水素又はメチルを示す式（Ｖ）のフルオランを含む。
【００４１】カラードナー混合物を含む本発明の特に好
ましい記録材料は、 ａ）ａ1）として上記で記載した３，１−ベンズオキサ
ジン又はａ2）として上記で記載した３，１−ベンズオ
キサジンの異性体混合物、ならびに ｂ）Ｐ1、Ｐ2、Ｐ4及びＰ5が互いに独立してそれぞれ水
素、メチル、エチル、１−もしくは２−プロピル、１−
もしくは２−ブチル、２−メチル−１−ブチル、１−、
２−もしくは３−ペンチル、３−メチル−１−ブチル、
２−エチル−１−プロピル、１−、２−もしくは３−ヘ
キシル、３−メチル−１−ペンチル、２−メトキシエチ
ル、３−エトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−
メトキシブチル、４−エトキシブチル、シクロヘキシル
メチル、ベンジル、フルフリル、ピロリジン−２−イル
メチル、２−（２−もしくは４−ピリジル）−エチル、
アリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、
２−もしくは４−クロロフェニル、２−もしくは４−ト
リル又は２−又は４−アニシルを示すか、あるいはＮＰ
1Ｐ2が一緒になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホ
リノを示し、Ｐ3が水素、メチル又は塩素を示す式（Ｖ
Ｉ）のフルオラン、ならびに ｃ1）Ｘ1及びＸ2が互いに独立してメトキシ、エトキシ
又はベンジルオキシを示し、他の基が特に好ましいとし
て上記で示した意味を有する式（Ｉ）のさらに別のベン
ズオキサジン、あるいは ｃ2）１つの異性体においてＲ1が塩素、メチル及びメト
キシを示し、Ｒ2が水素を示し、他の異性体においてＲ1
が水素を示し、Ｒ2が塩素、メチル又はメトキシを示
し、両異性体においてＸ1及びＸ2がｃ1）の場合に上記
で示した意味を有し、他の基は特に好ましいとして最初
に示した意味を有する式（Ｉ）の３，１−ベンズオキサ
ジンの異性体混合物、あるいは ｃ3）Ｙ1がメチル、エチル、１−もしくは２−プロピ
ル、１−もしくは２−ブチル、１−もしくは２−ペンチ
ル、１−もしくは２−ヘキシル、１−もしくは２−ヘプ
チル、１−もしくは２−オクチル又はベンジルを示し、
Ｙ2が水素、メチル、エチル、１−プロピル、１−ブチ
ル又はフェニルを示し、Ｙ3及びＹ4が互いに独立してそ
れぞれ水素、塩素、メチル又はメトキシを示し、ＺがＣ
Ｈ又はＮを示す式（ＶＩＩ）のジインドリルラクトンを
含むこともできる。
ましい記録材料は、 ａ）ａ1）として上記で記載した３，１−ベンズオキサ
ジン又はａ2）として上記で記載した３，１−ベンズオ
キサジンの異性体混合物、ならびに ｂ）Ｐ1、Ｐ2、Ｐ4及びＰ5が互いに独立してそれぞれ水
素、メチル、エチル、１−もしくは２−プロピル、１−
もしくは２−ブチル、２−メチル−１−ブチル、１−、
２−もしくは３−ペンチル、３−メチル−１−ブチル、
２−エチル−１−プロピル、１−、２−もしくは３−ヘ
キシル、３−メチル−１−ペンチル、２−メトキシエチ
ル、３−エトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−
メトキシブチル、４−エトキシブチル、シクロヘキシル
メチル、ベンジル、フルフリル、ピロリジン−２−イル
メチル、２−（２−もしくは４−ピリジル）−エチル、
アリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、
２−もしくは４−クロロフェニル、２−もしくは４−ト
リル又は２−又は４−アニシルを示すか、あるいはＮＰ
1Ｐ2が一緒になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホ
リノを示し、Ｐ3が水素、メチル又は塩素を示す式（Ｖ
Ｉ）のフルオラン、ならびに ｃ1）Ｘ1及びＸ2が互いに独立してメトキシ、エトキシ
又はベンジルオキシを示し、他の基が特に好ましいとし
て上記で示した意味を有する式（Ｉ）のさらに別のベン
ズオキサジン、あるいは ｃ2）１つの異性体においてＲ1が塩素、メチル及びメト
キシを示し、Ｒ2が水素を示し、他の異性体においてＲ1
が水素を示し、Ｒ2が塩素、メチル又はメトキシを示
し、両異性体においてＸ1及びＸ2がｃ1）の場合に上記
で示した意味を有し、他の基は特に好ましいとして最初
に示した意味を有する式（Ｉ）の３，１−ベンズオキサ
ジンの異性体混合物、あるいは ｃ3）Ｙ1がメチル、エチル、１−もしくは２−プロピ
ル、１−もしくは２−ブチル、１−もしくは２−ペンチ
ル、１−もしくは２−ヘキシル、１−もしくは２−ヘプ
チル、１−もしくは２−オクチル又はベンジルを示し、
Ｙ2が水素、メチル、エチル、１−プロピル、１−ブチ
ル又はフェニルを示し、Ｙ3及びＹ4が互いに独立してそ
れぞれ水素、塩素、メチル又はメトキシを示し、ＺがＣ
Ｈ又はＮを示す式（ＶＩＩ）のジインドリルラクトンを
含むこともできる。
【００４２】カラードナー混合物を含む本発明の特に好
ましい記録材料は、Ｘ1がジメチルアミノ、ピロリジ
ノ、ピペリジノ又はモルホリノを示し、Ｘ2が水素、塩
素又はメチルを示し、他の基が特に好ましいとして上記
で示した意味を有する式（Ｉ）の３，１−ヘンズオキサ
ジン、又は１つの異性体においてＲ1が塩素、メチル又
はメトキシを示し、Ｒ2が水素を示し、他の異性体にお
いてＲ1が水素を示し、Ｒ2が塩素、メチル又はメトキシ
を示し、両異性体においてＸ1及びＸ2がすぐ上に示した
意味を有し、他の基が特に好ましいとして最初に示した
意味を有する式（Ｉ）の３，１−ベンズオキサジンの異
性体混合物を含むこともできる。
ましい記録材料は、Ｘ1がジメチルアミノ、ピロリジ
ノ、ピペリジノ又はモルホリノを示し、Ｘ2が水素、塩
素又はメチルを示し、他の基が特に好ましいとして上記
で示した意味を有する式（Ｉ）の３，１−ヘンズオキサ
ジン、又は１つの異性体においてＲ1が塩素、メチル又
はメトキシを示し、Ｒ2が水素を示し、他の異性体にお
いてＲ1が水素を示し、Ｒ2が塩素、メチル又はメトキシ
を示し、両異性体においてＸ1及びＸ2がすぐ上に示した
意味を有し、他の基が特に好ましいとして最初に示した
意味を有する式（Ｉ）の３，１−ベンズオキサジンの異
性体混合物を含むこともできる。
【００４３】本発明のすぐ使用できる記録材料を得るた
めに、例えば本発明に従って用いられる溶媒又は溶媒混
合物中の本発明に従って用いられる発色剤又は発色剤混
合物を含むマイクロカプセルを紙に塗布することがで
き、かくしてＣＢ紙を製造することができ、これを現像
薬を塗布した商業的に入手可能なＣＦ紙と接触させるこ
とができる。そのようなマイクロカプセルを紙の上側で
上記の現像薬の１つと通常の方法で一緒にし、この方法
でＳＣ紙を得ることもでき、それは通常の方法で複写機
において用いることができる。コピーは表面上への像通
りの機械的加圧の間に破壊されたカプセルから出た発色
剤溶液により形成され、ＣＦ又はＳＣ紙の表面上で現像
される。
めに、例えば本発明に従って用いられる溶媒又は溶媒混
合物中の本発明に従って用いられる発色剤又は発色剤混
合物を含むマイクロカプセルを紙に塗布することがで
き、かくしてＣＢ紙を製造することができ、これを現像
薬を塗布した商業的に入手可能なＣＦ紙と接触させるこ
とができる。そのようなマイクロカプセルを紙の上側で
上記の現像薬の１つと通常の方法で一緒にし、この方法
でＳＣ紙を得ることもでき、それは通常の方法で複写機
において用いることができる。コピーは表面上への像通
りの機械的加圧の間に破壊されたカプセルから出た発色
剤溶液により形成され、ＣＦ又はＳＣ紙の表面上で現像
される。
【００４４】そのようなコピーの質は、例えば反射の測
定により決定することができる。この方法では、例えば
カラー現像薬を含むＣＦ紙の前側でＣＢ紙のカプセルを
破壊することにより大面積にわたってコピーを形成する
ことができる。このコピーの強度は通常の光学的分光光
度計、例えばＣａｒｌ ＺｅｉｓｓからのＥ１ Ｒｅｐ
ｈｏ ４４３８１を用いて決定することができる。次い
で強度を吸収値から得る。これは式
定により決定することができる。この方法では、例えば
カラー現像薬を含むＣＦ紙の前側でＣＢ紙のカプセルを
破壊することにより大面積にわたってコピーを形成する
ことができる。このコピーの強度は通常の光学的分光光
度計、例えばＣａｒｌ ＺｅｉｓｓからのＥ１ Ｒｅｐ
ｈｏ ４４３８１を用いて決定することができる。次い
で強度を吸収値から得る。これは式
【００４５】
【数１】
【００４６】から計算する。
【００４７】この式において％吸収＝吸収値（強度に相
当）、％反射CF＝ＣＦ紙の反射及び％反射copy＝コピー
の反射（印刷（ｉｍｐｒｅｓｓｉｏｎ）に相当）であ
る。
当）、％反射CF＝ＣＦ紙の反射及び％反射copy＝コピー
の反射（印刷（ｉｍｐｒｅｓｓｉｏｎ）に相当）であ
る。
【００４８】耐光堅牢性の決定のために、印刷（ＣＦ褪
色）又はマイクロカプセルを塗布したＣＢ側（ＣＢ減退
（ｄｅｃｌｉｎｅ））に昼光ランプを例えば４８時間照
射することができる。
色）又はマイクロカプセルを塗布したＣＢ側（ＣＢ減退
（ｄｅｃｌｉｎｅ））に昼光ランプを例えば４８時間照
射することができる。
【００４９】露光された印刷の強度（ＣＦ褪色）を上記
の通りに決定することができ、色相を目視検査により基
のものと比較することができる。
の通りに決定することができ、色相を目視検査により基
のものと比較することができる。
【００５０】ＣＢ紙のカプセル−塗布側を光に暴露した
場合、次いで圧力を加えることによりコピーを形成する
ことができる。その強度（ＣＢ減退）は上記の通りに決
定することができ、同様に色相と共に非暴露ＣＢ紙のコ
ピーと比較することができる。
場合、次いで圧力を加えることによりコピーを形成する
ことができる。その強度（ＣＢ減退）は上記の通りに決
定することができ、同様に色相と共に非暴露ＣＢ紙のコ
ピーと比較することができる。
【００５１】ＣＢ紙のカプセルの老化に対する安定性の
決定のために、これを例えば７０℃及び７５％相対大気
湿度において１２日間保存することができる。次いで圧
力を加えてコピーを形成することができ、コピーの強度
（老化）を上記の通りに決定し、室温における乾燥状態
で保存したＣＢ紙のコピーと、色相と共に比較すること
ができる。
決定のために、これを例えば７０℃及び７５％相対大気
湿度において１２日間保存することができる。次いで圧
力を加えてコピーを形成することができ、コピーの強度
（老化）を上記の通りに決定し、室温における乾燥状態
で保存したＣＢ紙のコピーと、色相と共に比較すること
ができる。
【００５２】本発明に従って用いられる溶媒中の、本発
明に従って用いられる発色剤又は発色剤の混合物に由来
するコピーは、従来の溶媒及び／又は他の発色剤を用い
た場合より無彩の色合、すなわち老化の後、ならびにＣ
Ｆ褪色及びＣＢ減退の間の色相におけるより小さい変
化、ならびに老化の後及びＣＢ減退の間のより高いカラ
ー強度を示す。
明に従って用いられる発色剤又は発色剤の混合物に由来
するコピーは、従来の溶媒及び／又は他の発色剤を用い
た場合より無彩の色合、すなわち老化の後、ならびにＣ
Ｆ褪色及びＣＢ減退の間の色相におけるより小さい変
化、ならびに老化の後及びＣＢ減退の間のより高いカラ
ー強度を示す。
【００５３】さらに本発明に従って用いられるマイクロ
カプセルの製造の間の乳化は、通常の発色剤及び溶媒を
含むマイクロカプセルの製造の間の乳化より必要エネル
ギーが少ない。例えばＭＴ ４８／２６０（製造者Ｋｉ
ｎｅｍａｔｉｋａ）の型の商業的に入手可能な実験室用
乳化装置を用い、本発明に従って用いられるマイクロカ
プセルの製造の場合の７μｍの液滴寸法を得るために、
他の通常の場合の１分当たり９０００回転の代わりに１
分当たり約６０００回転しか必要でない。
カプセルの製造の間の乳化は、通常の発色剤及び溶媒を
含むマイクロカプセルの製造の間の乳化より必要エネル
ギーが少ない。例えばＭＴ ４８／２６０（製造者Ｋｉ
ｎｅｍａｔｉｋａ）の型の商業的に入手可能な実験室用
乳化装置を用い、本発明に従って用いられるマイクロカ
プセルの製造の場合の７μｍの液滴寸法を得るために、
他の通常の場合の１分当たり９０００回転の代わりに１
分当たり約６０００回転しか必要でない。
【００５４】本発明に従って用いられるマイクロカプセ
ルはより高い密度も有する。
ルはより高い密度も有する。
【００５５】
【実施例】実施例Ａ 用いるマイクロカプセル分散液の製造 ２６ｇの３，５−ビス−（６−イソシアナート−ヘキシ
ル）−２Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−２，４，６
−（３Ｈ，５Ｈ）−トリオンを、溶媒中に５重量％の発
色剤を含むカラードナー溶液の１７４ｇ中に撹拌しなが
ら加えた。この混合物を１重量濃度のポリビニルアルコ
ール（ＭｏｗｉｏｌR２６／８８）の水溶液の２５１ｇ
と共に、ローター−ステーター分散装置において乳化
し、平均液滴寸法が７μｍの乳液を得た。次いで４９ｇ
を９重量％濃度のジエチレントリアミン水溶液中に撹拌
しながら加え、混合物を６０℃で２時間熱処理した。か
くして乾燥含有率（ｄｒｙ ｃｏｎｔｅｎｔ）が３９．
８重量％のマイクロカプセル分散液が得られた。
ル）−２Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−２，４，６
−（３Ｈ，５Ｈ）−トリオンを、溶媒中に５重量％の発
色剤を含むカラードナー溶液の１７４ｇ中に撹拌しなが
ら加えた。この混合物を１重量濃度のポリビニルアルコ
ール（ＭｏｗｉｏｌR２６／８８）の水溶液の２５１ｇ
と共に、ローター−ステーター分散装置において乳化
し、平均液滴寸法が７μｍの乳液を得た。次いで４９ｇ
を９重量％濃度のジエチレントリアミン水溶液中に撹拌
しながら加え、混合物を６０℃で２時間熱処理した。か
くして乾燥含有率（ｄｒｙ ｃｏｎｔｅｎｔ）が３９．
８重量％のマイクロカプセル分散液が得られた。
【００５６】実施例Ｂ 用いるＣＢ紙の製造 セルロースに基づく２．１ｇの通常のスペーサー、例え
ばＡｒｂｏｃｅｌｌRＢＥ ６００／３０、２．０ｇの
通常の結合剤、例えばスチレン／ブタジエンラテック
ス、及び１６．３ｇの水を、実施例Ａに従って得た１
２．９ｇのマイクロカプセル分散液中に撹拌しながら加
えた。この混合物を４０μｍのドクターブレードを用い
てベース紙に適用し（４０ｇ／ｍ2）、乾燥した。かく
して塗布量が約５．５ｇ／ｍ2のＣＢ紙が得られた。
ばＡｒｂｏｃｅｌｌRＢＥ ６００／３０、２．０ｇの
通常の結合剤、例えばスチレン／ブタジエンラテック
ス、及び１６．３ｇの水を、実施例Ａに従って得た１
２．９ｇのマイクロカプセル分散液中に撹拌しながら加
えた。この混合物を４０μｍのドクターブレードを用い
てベース紙に適用し（４０ｇ／ｍ2）、乾燥した。かく
して塗布量が約５．５ｇ／ｍ2のＣＢ紙が得られた。
【００５７】実施例Ｃ コピーの生産 実施例Ｂに従って製造したＣＢ紙を、そのレシーバー層
が活性化クレーを含む商業的に入手可能なＣＦ紙（Ｒｅ
ａｃｔｏR、Ｋｏｅｈｌｅｒ）と通常の方法で接触させ
た。ここにＯｌｙｍｐｉａ Ｗｅｒｋｅ ＡＧ，Ｗｉｌ
ｈｅｌｍｓｈａｖｅｎからの電動タイプライターモデル
Ｏｌｙｍｐｉａ ＳＧＥＤ ５２を用い、最低のストラ
イク強度において、４ｘ４ｃｍ2の面積を覆って可能な
最も狭いスクリプト（ｓｃｒｉｐｔ）で３０４の文字
“ｗ”を印刷することによりコピーを形成した。
が活性化クレーを含む商業的に入手可能なＣＦ紙（Ｒｅ
ａｃｔｏR、Ｋｏｅｈｌｅｒ）と通常の方法で接触させ
た。ここにＯｌｙｍｐｉａ Ｗｅｒｋｅ ＡＧ，Ｗｉｌ
ｈｅｌｍｓｈａｖｅｎからの電動タイプライターモデル
Ｏｌｙｍｐｉａ ＳＧＥＤ ５２を用い、最低のストラ
イク強度において、４ｘ４ｃｍ2の面積を覆って可能な
最も狭いスクリプト（ｓｃｒｉｐｔ）で３０４の文字
“ｗ”を印刷することによりコピーを形成した。
【００５８】強度はシート１〜３がベース紙（４６ｇ／
ｍ2）を含み、シート４が実施例３に従って製造したＣ
Ｂ紙を含み、シート５が商業的に入手可能なＣＦ紙を含
む１組の第４のコピーの反射から上記の式に従って算出
した。
ｍ2）を含み、シート４が実施例３に従って製造したＣ
Ｂ紙を含み、シート５が商業的に入手可能なＣＦ紙を含
む１組の第４のコピーの反射から上記の式に従って算出
した。
【００５９】実施例Ｄ 暴露試験 実施例Ｃに従って製造したコピー及び実施例Ｂに従って
製造したＣＢ紙に、箱の中で４つの１８Ｗ蛍光管（Ｓｙ
ｌｖａｎｉａ−ＬｕｘｌｉｎｅRＥＳ，ｄａｙｌｉｇｈ
ｔ ｄｅｌｕｘｅ）を用いて４８時間照射した。
製造したＣＢ紙に、箱の中で４つの１８Ｗ蛍光管（Ｓｙ
ｌｖａｎｉａ−ＬｕｘｌｉｎｅRＥＳ，ｄａｙｌｉｇｈ
ｔ ｄｅｌｕｘｅ）を用いて４８時間照射した。
【００６０】実施例Ｅ 老化試験 実施例Ｂに従って製造したＣＢ紙を、商業的に入手可能
な気候的に制御された室内で７０℃の温度及び７５％の
相対大気湿度において保存した。１２日間の保存期間の
後、老化紙の試料を商業的に入手可能な新しいＣＦ紙上
の複写に用い、実施例Ｃに記載の通りに測定した。
な気候的に制御された室内で７０℃の温度及び７５％の
相対大気湿度において保存した。１２日間の保存期間の
後、老化紙の試料を商業的に入手可能な新しいＣＦ紙上
の複写に用い、実施例Ｃに記載の通りに測定した。
【００６１】実施例Ｆ カプセル不透過性試験 実施例Ａに従って製造した５．７重量部のマイクロカプ
セル分散液を８．５重量部の水及び１３．３重量部のシ
リカゾル（Ｂａｙｅｒ ＡＧからのシリカゾルＦ ３０
０又はＤｕｐｏｎｔからのＬｕｄｏｘRＨＳ ４０）と
混合した。約５ｍｌの均一な混合物を実施例Ｂに記載の
通りにワイアドクターブレードを用いて標準的ベース紙
に適用し（約４０ｇ／ｍ2）、次いで熱風を用いて乾燥
した。紙の褪色を上記の通りに光学的に測定した。評価
の場合、測定吸収値が低い程マイクロカプセル壁の不透
過性が高い。
セル分散液を８．５重量部の水及び１３．３重量部のシ
リカゾル（Ｂａｙｅｒ ＡＧからのシリカゾルＦ ３０
０又はＤｕｐｏｎｔからのＬｕｄｏｘRＨＳ ４０）と
混合した。約５ｍｌの均一な混合物を実施例Ｂに記載の
通りにワイアドクターブレードを用いて標準的ベース紙
に適用し（約４０ｇ／ｍ2）、次いで熱風を用いて乾燥
した。紙の褪色を上記の通りに光学的に測定した。評価
の場合、測定吸収値が低い程マイクロカプセル壁の不透
過性が高い。
【００６２】実施例Ｇ 用いた発色剤 発色剤１：Ａ＝ｐ−エトキシフェニル、Ｂ＝ｐ−ジエチ
ルアニリノ、Ｘ1＝ジメチルアミノ、Ｒ1＝メチル及びＲ
2＝Ｒ3＝水素である９０重量部の式（Ｉ）の化合物とＲ
1＝水素及びＲ2＝メチルである１０重量部の異性体の混
合物。
ルアニリノ、Ｘ1＝ジメチルアミノ、Ｒ1＝メチル及びＲ
2＝Ｒ3＝水素である９０重量部の式（Ｉ）の化合物とＲ
1＝水素及びＲ2＝メチルである１０重量部の異性体の混
合物。
【００６３】発色剤２：Ｑ1＝Ｑ2＝エチル、Ｑ3＝メチ
ル及びＱ4＝Ｑ5＝水素である式（Ｖ）の化合物。
ル及びＱ4＝Ｑ5＝水素である式（Ｖ）の化合物。
【００６４】発色剤３：Ｐ1＝Ｐ2＝エチル、Ｐ3＝水素
及びＰ4＝Ｐ5＝ベンジルである式（ＶＩ）の化合物。
及びＰ4＝Ｐ5＝ベンジルである式（ＶＩ）の化合物。
【００６５】発色剤４：Ｙ1＝Ｃ8Ｈ17、Ｙ2＝メチル、
Ｙ3＝Ｙ4＝水素及びＺ＝ＣＨである式（ＶＩＩ）の化合
物。
Ｙ3＝Ｙ4＝水素及びＺ＝ＣＨである式（ＶＩＩ）の化合
物。
【００６６】発色剤５：Ａ＝ｐ−メトキシフェニル、Ｂ
＝ｐ−ジエチルアニリノ、Ｘ1＝メトキシ、Ｒ1＝メチ
ル、Ｒ2＝水素及びＲ3＝ｐ−クロロである式（Ｉ）の化
合物。
＝ｐ−ジエチルアニリノ、Ｘ1＝メトキシ、Ｒ1＝メチ
ル、Ｒ2＝水素及びＲ3＝ｐ−クロロである式（Ｉ）の化
合物。
【００６７】実施例１〜６ （比較のため） 本発明に従って用いられるものではない溶媒を用い、説
明及び実施例Ａ〜Ｇの記載に従って感圧記録材料を製造
し、試験した。詳細は表１において知ることができる。
明及び実施例Ａ〜Ｇの記載に従って感圧記録材料を製造
し、試験した。詳細は表１において知ることができる。
【００６８】
【表１】
【００６９】実施例７〜１７：方法は実施例１〜６と同
様であるが、本発明に従って用いるべき溶媒を用いた。
詳細は表２において知ることができる。
様であるが、本発明に従って用いるべき溶媒を用いた。
詳細は表２において知ることができる。
【００７０】
【表２】
【００７１】実施例１８〜３４：方法は実施例１〜１７
と同様であるが、実施例１８〜２９ではＡ＝（ＩＩ）及
びＢ＝（ＩＶ）の式（Ｉ）の発色剤を、実施例３０〜３
４ではＡ＝（ＩＩＩ）及びＢ＝（ＩＶ）である式（Ｉ）
の発色剤をそれぞれ記載されている溶媒と組み合わせて
用いた。結果は実施例７〜１７と同様であった。詳細は
表３において知ることができる。
と同様であるが、実施例１８〜２９ではＡ＝（ＩＩ）及
びＢ＝（ＩＶ）の式（Ｉ）の発色剤を、実施例３０〜３
４ではＡ＝（ＩＩＩ）及びＢ＝（ＩＶ）である式（Ｉ）
の発色剤をそれぞれ記載されている溶媒と組み合わせて
用いた。結果は実施例７〜１７と同様であった。詳細は
表３において知ることができる。
【００７２】
【表３】
【００７３】
【表４】
【００７４】実施例３５〜５８：方法は実施例１〜１７
と同様であるが、記載されている特定のカラードナー混
合物を用いた。結果は実施例１〜１７と同様であった。
用いた溶媒は表１及び２で説明されている。
と同様であるが、記載されている特定のカラードナー混
合物を用いた。結果は実施例１〜１７と同様であった。
用いた溶媒は表１及び２で説明されている。
【００７５】実施例３５
【００７６】
【化８】
【００７７】溶媒：３（２０％）、５（８０％）実施例３６
【００７８】
【化９】
【００７９】 溶媒：３（１０％）、５（７０％）、１０（２０％）実施例３７
【００８０】
【化１０】
【００８１】溶媒：１（４０％）、５（６０％）実施例３８
【００８２】
【化１１】
【００８３】 溶媒：３（３０％）、９（４０％）、１１（３０％）実施例３９
【００８４】
【化１２】
【００８５】溶媒：５（１００％）実施例４０
【００８６】
【化１３】
【００８７】 溶媒：２（４０％）、７（３０％）、１０（３０％）実施例４１
【００８８】
【化１４】
【００８９】 溶媒：３（１０％）、８（８０％）、９（１０％）実施例４２
【００９０】
【化１５】
【００９１】 溶媒：１（３０％）、２（１５％）、６（５５％）実施例４３
【００９２】
【化１６】
【００９３】Ｒ’＝ＣＨ3、Ｒ”＝Ｈ ６３％ Ｒ’＝Ｇ、Ｒ”＝ＣＨ3 ７％ 溶媒：２（３０％）、５（７０％）実施例４４
【００９４】
【化１７】
【００９５】Ｒ’＝ＣＨ3、Ｒ”＝Ｈ ７２％ Ｒ’＝Ｈ、Ｒ”＝ＣＨ3 ８％ 溶媒：９（１００％）実施例４５
【００９６】
【化１８】
【００９７】Ｒ’＝ＣＨ3、Ｒ”＝Ｈ ７２％ Ｒ’＝Ｈ、Ｒ”＝ＣＨ3 ８％ 溶媒：３（４０％）、５（６０％）実施例４６
【００９８】
【化１９】
【００９９】溶媒：３（３０％）、５（７０％）実施例４７
【０１００】
【化２０】
【０１０１】溶媒：６（１００％）実施例４８
【０１０２】
【化２１】
【０１０３】 溶媒：３（４０％）、７（３０％）、８（３０％）実施例４９
【０１０４】
【化２２】
【０１０５】溶媒：２（２０％）、５（８０％）実施例５０
【０１０６】
【化２３】
【０１０７】溶媒：３（２０％）、５（８０％）実施例５１
【０１０８】
【化２４】
【０１０９】溶媒：３（３０％）、１０（７０％）実施例５２
【０１１０】
【化２５】
【０１１１】 溶媒：１（４０％）、６（４０％）、５（２０％）実施例５３
【０１１２】
【化２６】
【０１１３】溶媒：８（１００％）実施例５４
【０１１４】
【化２７】
【０１１５】 溶媒：１（２０％）、３（２０％）、５（６０％）実施例５５
【０１１６】
【化２８】
【０１１７】Ｒ’＝ＣＨ3及びＲ”＝Ｈ ７０％ 溶媒：５（１００％）実施例５６
【０１１８】
【化２９】
【０１１９】Ｒ’＝ＣＨ3及びＲ”＝Ｈ ７０％ 溶媒：２（３０％）、５（７０％）実施例５７
【０１２０】
【化３０】
【０１２１】 溶媒：３（２０％）、９（６０％）、５（２０％）実施例５８
【０１２２】
【化３１】
【０１２３】溶媒：３（２０％）、５（８０％） 本発明の主たる特徴及び態様は以下の通りである。
【０１２４】１．マイクロカプセル封入形態で且つ溶媒
中に溶解したカラードナーとして、少なくとも１種の式
（Ｉ）
中に溶解したカラードナーとして、少なくとも１種の式
（Ｉ）
【０１２５】
【化３２】
【０１２６】［式中、Ａは式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の
基を示し、Ｂは式（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の基を示し、
基を示し、Ｂは式（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の基を示し、
【０１２７】
【化３３】
【０１２８】Ｘ1は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ＯＲ8又はＮＲ9Ｒ10を示し、Ｘ2
は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＯＲ8を示
し、Ｒ1〜Ｒ3は互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＯＲ8を示し、Ｒ4〜Ｒ10は
互いに独立してそれぞれＣ1−Ｃ8−アルキル、シクロヘ
キシル、ベンジル又はフェニルを示し、ここで基ＮＲ6
Ｒ7及びＮＲ9Ｒ10は互いに独立してそれぞれピロリジ
ノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すことができ、但
し、同時にＡが式（ＩＩ）の基を示し、Ｂが式（ＩＶ）
の基を示し、Ｘ1がジメチルアミノを示し、Ｘ2がメトキ
シを示し、Ｒ3が水素を示し、Ｒ6及びＲ7がエチルを示
し、基Ｒ1及びＲ2の一方がメチルを示し、他方が水素を
示すことはない］の３，１−ベンズオキサジンを含み、
溶媒が１種又はそれ以上の天然油及び／又は天然油の基
礎となっている脂肪酸の１種又はそれ以上のエステルか
ら成るか、あるいは溶媒がそのような油及び／又はエス
テルを含むことを特徴とする感圧記録材料。
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ＯＲ8又はＮＲ9Ｒ10を示し、Ｘ2
は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＯＲ8を示
し、Ｒ1〜Ｒ3は互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＯＲ8を示し、Ｒ4〜Ｒ10は
互いに独立してそれぞれＣ1−Ｃ8−アルキル、シクロヘ
キシル、ベンジル又はフェニルを示し、ここで基ＮＲ6
Ｒ7及びＮＲ9Ｒ10は互いに独立してそれぞれピロリジ
ノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すことができ、但
し、同時にＡが式（ＩＩ）の基を示し、Ｂが式（ＩＶ）
の基を示し、Ｘ1がジメチルアミノを示し、Ｘ2がメトキ
シを示し、Ｒ3が水素を示し、Ｒ6及びＲ7がエチルを示
し、基Ｒ1及びＲ2の一方がメチルを示し、他方が水素を
示すことはない］の３，１−ベンズオキサジンを含み、
溶媒が１種又はそれ以上の天然油及び／又は天然油の基
礎となっている脂肪酸の１種又はそれ以上のエステルか
ら成るか、あるいは溶媒がそのような油及び／又はエス
テルを含むことを特徴とする感圧記録材料。
【０１２９】２．溶媒として、ヤシ脂肪（油）、パーム
油、ひまわり油、なたね油、オリーブ油、ごま油、大豆
油、あまに油、ひまし油、綿実油、落花生油及び／又は
魚油、ならびに／あるいはこれらの油の基礎となってい
る脂肪酸の１種又はそれ以上のエステルから成るか、あ
るいはそのような油及び／又はエステルをパラフィン系
及び／又は芳香族系炭化水素との混合物として含むこと
を特徴とする上記１項に記載の感圧記録材料。
油、ひまわり油、なたね油、オリーブ油、ごま油、大豆
油、あまに油、ひまし油、綿実油、落花生油及び／又は
魚油、ならびに／あるいはこれらの油の基礎となってい
る脂肪酸の１種又はそれ以上のエステルから成るか、あ
るいはそのような油及び／又はエステルをパラフィン系
及び／又は芳香族系炭化水素との混合物として含むこと
を特徴とする上記１項に記載の感圧記録材料。
【０１３０】３．溶媒として、ヤシ脂肪（油）、パーム
油、なたね油、ごま油、及び／又は大豆油、あるいはそ
のような油とパラフィン系炭化水素の混合物を含むこと
を特徴とする上記１及び２項に記載の感圧記録材料。
油、なたね油、ごま油、及び／又は大豆油、あるいはそ
のような油とパラフィン系炭化水素の混合物を含むこと
を特徴とする上記１及び２項に記載の感圧記録材料。
【０１３１】４．溶媒として、ヤシ脂肪（油）又は分鎖
状パラフィン系炭化水素とのその混合物を含むことを特
徴とする上記１〜３項のいずれか１つに記載の感圧記録
材料。 ５．カラードナーとして、少なくとも５０重量％の式
（Ｉ）の３，１−ベンズオキサジン、及びさらに式
（Ｖ）
状パラフィン系炭化水素とのその混合物を含むことを特
徴とする上記１〜３項のいずれか１つに記載の感圧記録
材料。 ５．カラードナーとして、少なくとも５０重量％の式
（Ｉ）の３，１−ベンズオキサジン、及びさらに式
（Ｖ）
【０１３２】
【化３４】
【０１３３】［式中、Ｑ1及びＱ2は互いに独立してそれ
ぞれ水素、直鎖状もしくは分枝鎖状態Ｃ1−Ｃ8−アルキ
ル、アリル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示
し、アルキル基は場合によりＣ1−Ｃ3−アルコキシ、シ
クロヘキシル、フェニル、フラニル、ピロリル及びピリ
ジニルより成る群からの最高３つの同一又は異なる置換
基により置換されていることができ、またフラニル、ピ
ロリル及びピリジニルは完全に又は部分的に水素化され
た形態で存在することができるか、あるいはＮＱ1Ｑ2は
一緒になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを
示し、Ｑ3は水素、メチル、メトキシ又は塩素を示し、
Ｑ4は水素、メチル、トリフルオロメチル、フッ素、塩
素、アセチル、シアノ又はアニリノを示し、Ｑ5は水
素、メチル、エチル又はベンジルを示す］及び式（Ｖ
Ｉ）
ぞれ水素、直鎖状もしくは分枝鎖状態Ｃ1−Ｃ8−アルキ
ル、アリル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示
し、アルキル基は場合によりＣ1−Ｃ3−アルコキシ、シ
クロヘキシル、フェニル、フラニル、ピロリル及びピリ
ジニルより成る群からの最高３つの同一又は異なる置換
基により置換されていることができ、またフラニル、ピ
ロリル及びピリジニルは完全に又は部分的に水素化され
た形態で存在することができるか、あるいはＮＱ1Ｑ2は
一緒になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを
示し、Ｑ3は水素、メチル、メトキシ又は塩素を示し、
Ｑ4は水素、メチル、トリフルオロメチル、フッ素、塩
素、アセチル、シアノ又はアニリノを示し、Ｑ5は水
素、メチル、エチル又はベンジルを示す］及び式（Ｖ
Ｉ）
【０１３４】
【化３５】
【０１３５】［式中、Ｐ1、Ｐ2、Ｐ4及びＰ5は互いに独
立してそれぞれ水素、直鎖状もしくは分枝鎖状態Ｃ1−
Ｃ12−アルキル、アリル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル又はフェニルを示し、アルキル基は場合によりＣ1
−Ｃ3−アルコキシ、シクロヘキシル、フェニル、フラ
ニル、ピロリル及びピリジニルより成る群からの最高３
つの同一又は異なる置換基により置換されていることが
でき、フェニル基は場合によりメチル、メトキシ及び塩
素より成る群からの最高２つの同一又は異なる置換基に
より置換されていることができ、またフラニル、ピロリ
ル及びピリジニルは完全に又は部分的に水素化された形
態で存在することができるか、あるいはＮＰ1Ｐ2は一緒
になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示
し、Ｐ3は水素、メチル、メトキシ又は塩素を示す］の
フルオランならびに式（ＶＩＩ）
立してそれぞれ水素、直鎖状もしくは分枝鎖状態Ｃ1−
Ｃ12−アルキル、アリル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル又はフェニルを示し、アルキル基は場合によりＣ1
−Ｃ3−アルコキシ、シクロヘキシル、フェニル、フラ
ニル、ピロリル及びピリジニルより成る群からの最高３
つの同一又は異なる置換基により置換されていることが
でき、フェニル基は場合によりメチル、メトキシ及び塩
素より成る群からの最高２つの同一又は異なる置換基に
より置換されていることができ、またフラニル、ピロリ
ル及びピリジニルは完全に又は部分的に水素化された形
態で存在することができるか、あるいはＮＰ1Ｐ2は一緒
になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示
し、Ｐ3は水素、メチル、メトキシ又は塩素を示す］の
フルオランならびに式（ＶＩＩ）
【０１３６】
【化３６】
【０１３７】［式中、Ｙ1は直鎖状もしくは分枝鎖状態
Ｃ1−Ｃ12−アルキル、ベンジル又はフェネチルを示
し、Ｙ2は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル又はフェニルを示し、Ｙ3及びＹ4は互いに独立し
てそれぞれ水素、塩素、メチル又はメトキシを示し、Ｚ
はＣＨ又はＮを示す］のジインドリルラクトンより成る
群からの２つ以下の化合物を含むことを特徴とする上記
１〜４項のいずれか１つに記載の感圧記録材料。
Ｃ1−Ｃ12−アルキル、ベンジル又はフェネチルを示
し、Ｙ2は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル又はフェニルを示し、Ｙ3及びＹ4は互いに独立し
てそれぞれ水素、塩素、メチル又はメトキシを示し、Ｚ
はＣＨ又はＮを示す］のジインドリルラクトンより成る
群からの２つ以下の化合物を含むことを特徴とする上記
１〜４項のいずれか１つに記載の感圧記録材料。
【０１３８】６．式（Ｉ）〜（ＩＶ）において、Ｘ1が
水素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、エル、メトキ
シ、エトキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、ピロリジノ、ピ
ペリジノ又はモルホリノを意味し、Ｘ2が水素、塩素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ
又はフェノキシを示し、Ｒ1〜Ｒ3が互いに独立してそれ
ぞれ水素、塩素、メチル又はメトキシを示し、Ｒ4がメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、オクチル又はベンジルを示し、Ｒ5がメチル、エチ
ル、シクロヘキシル又はフェニルを示し、基ＮＲ6Ｒ7は
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリ
ジノ又はモルホリノを意味し、但し、同時にＡが式（Ｉ
Ｉ）の基を示し、Ｂが式（ＩＶ）の基を示し、Ｘ1がジ
メチルアミノを示し、Ｘ2がメトキシを示し、Ｒ3が水素
を示し、Ｒ6及びＲ7がエチルを示し、基Ｒ1及びＲ2の一
方がメチルを示し、他方が水素を示すことはない上記１
〜５項のいずれか１つに記載の感圧記録材料。
水素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、エル、メトキ
シ、エトキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、ピロリジノ、ピ
ペリジノ又はモルホリノを意味し、Ｘ2が水素、塩素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ
又はフェノキシを示し、Ｒ1〜Ｒ3が互いに独立してそれ
ぞれ水素、塩素、メチル又はメトキシを示し、Ｒ4がメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、オクチル又はベンジルを示し、Ｒ5がメチル、エチ
ル、シクロヘキシル又はフェニルを示し、基ＮＲ6Ｒ7は
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリ
ジノ又はモルホリノを意味し、但し、同時にＡが式（Ｉ
Ｉ）の基を示し、Ｂが式（ＩＶ）の基を示し、Ｘ1がジ
メチルアミノを示し、Ｘ2がメトキシを示し、Ｒ3が水素
を示し、Ｒ6及びＲ7がエチルを示し、基Ｒ1及びＲ2の一
方がメチルを示し、他方が水素を示すことはない上記１
〜５項のいずれか１つに記載の感圧記録材料。
【０１３９】７．式（Ｉ）においてＡが式（ＩＩ）の基
を示し、Ｂが式（ＩＶ）の基を示し、Ｘ1がメトキシ、
エトキシ、ベンジルオキシ、ジメチルアミノ、ピロリジ
ノ、ピペリジノ又はモルホリノを示し、Ｘ2が水素、塩
素、メチル、メトキシ、エトキシ又はベンジルオキシを
示し、Ｒ2及びＲ3が水素を示し、Ｒ1が塩素、メチル又
はメトキシを示し、基ＮＲ6Ｒ7がジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジベンジルアミノ、ピロリジノ、ピペリジ
ノ又はモルホリノを示し、但し、同時にＸ1がジメチル
アミノを示し、Ｘ2がメトキシを示し、Ｒ1がメチルを示
し、ＮＲ6Ｒ7がジエチルアミノを示すことがないことを
特徴とする上記１〜５項のいずれか１つに記載の感圧記
録材料。
を示し、Ｂが式（ＩＶ）の基を示し、Ｘ1がメトキシ、
エトキシ、ベンジルオキシ、ジメチルアミノ、ピロリジ
ノ、ピペリジノ又はモルホリノを示し、Ｘ2が水素、塩
素、メチル、メトキシ、エトキシ又はベンジルオキシを
示し、Ｒ2及びＲ3が水素を示し、Ｒ1が塩素、メチル又
はメトキシを示し、基ＮＲ6Ｒ7がジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジベンジルアミノ、ピロリジノ、ピペリジ
ノ又はモルホリノを示し、但し、同時にＸ1がジメチル
アミノを示し、Ｘ2がメトキシを示し、Ｒ1がメチルを示
し、ＮＲ6Ｒ7がジエチルアミノを示すことがないことを
特徴とする上記１〜５項のいずれか１つに記載の感圧記
録材料。
【０１４０】８．カラードナーとして、 ａ1）Ｘ1がジメチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又
はモルホリノを示し、Ｘ2がメトキシ、エトキシ又はベ
ンジルオキシを示し、他の基が上記７項に示した意味を
有する式（Ｉ）の３，１−ヘンズオキサジン、又は ａ2）１つの異性体においてＲ1が塩素、メチル又はメト
キシを示し、Ｒ2が水素を示し、他の異性体においてＲ1
が水素を示し、Ｒ2が塩素、メチル又はメトキシを示
し、両異性体においてＸ1及びＸ2がａ1）の場合に上記
で示した意味を有し、他の基が上記７項に示した意味を
有する式（Ｉ）の３，１−ベンズオキサジンの異性体混
合物、及び ｂ）Ｑ1及びＱ2が互いに独立してそれぞれ水素、メチ
ル、エチル、１−もしくは２−プロピル、１−もしくは
２−ブチル、２−メチル−１−ブチル、１−、２−もし
くは３−ペンチル、３−メチル−１−ブチル、２−エチ
ル−１−プロピル、１−、２−もしくは３−ヘキシル、
３−メチル−１−ペンチル、２−メトキシエチル、２−
エトキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシ
プロピル、４−メトキシブチル、４−エトキシブチル、
シクロヘキシルメチル、ベンジル、フルフリル、ピロリ
ジン−２−イルメチル、２−（２−もしくは４−ピリジ
ル）−エチル、アリル、シクロペンチル又はシクロヘキ
シルを示すか、あるいはＮＱ1Ｑ2が一緒になってピロリ
ジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示し、Ｑ3が水素、
メチル又は塩素を示し、Ｑ4が水素、メチル、フッ素、
塩素又はアニリノを示し、Ｑ5が水素又はメチルを示す
式（Ｖ）のフルオランを含むことを特徴とする上記１〜
７項のいずれか１つに記載の感圧記録材料。
はモルホリノを示し、Ｘ2がメトキシ、エトキシ又はベ
ンジルオキシを示し、他の基が上記７項に示した意味を
有する式（Ｉ）の３，１−ヘンズオキサジン、又は ａ2）１つの異性体においてＲ1が塩素、メチル又はメト
キシを示し、Ｒ2が水素を示し、他の異性体においてＲ1
が水素を示し、Ｒ2が塩素、メチル又はメトキシを示
し、両異性体においてＸ1及びＸ2がａ1）の場合に上記
で示した意味を有し、他の基が上記７項に示した意味を
有する式（Ｉ）の３，１−ベンズオキサジンの異性体混
合物、及び ｂ）Ｑ1及びＱ2が互いに独立してそれぞれ水素、メチ
ル、エチル、１−もしくは２−プロピル、１−もしくは
２−ブチル、２−メチル−１−ブチル、１−、２−もし
くは３−ペンチル、３−メチル−１−ブチル、２−エチ
ル−１−プロピル、１−、２−もしくは３−ヘキシル、
３−メチル−１−ペンチル、２−メトキシエチル、２−
エトキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシ
プロピル、４−メトキシブチル、４−エトキシブチル、
シクロヘキシルメチル、ベンジル、フルフリル、ピロリ
ジン−２−イルメチル、２−（２−もしくは４−ピリジ
ル）−エチル、アリル、シクロペンチル又はシクロヘキ
シルを示すか、あるいはＮＱ1Ｑ2が一緒になってピロリ
ジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示し、Ｑ3が水素、
メチル又は塩素を示し、Ｑ4が水素、メチル、フッ素、
塩素又はアニリノを示し、Ｑ5が水素又はメチルを示す
式（Ｖ）のフルオランを含むことを特徴とする上記１〜
７項のいずれか１つに記載の感圧記録材料。
【０１４１】９．カラードナーとして、 ａ）ａ1）として上記８項で記載した３，１−ベンズオ
キサジン又はａ2）として上記８項で記載した３，１−
ベンズオキサジンの異性体混合物、ならびに ｂ）Ｐ1、Ｐ2、Ｐ4及びＰ5が互いに独立してそれぞれ水
素、メチル、エチル、１−もしくは２−プロピル、１−
もしくは２−ブチル、２−メチル−１−ブチル、１−、
２−もしくは３−ペンチル、３−メチル−１−ブチル、
２−エチル−１−プロピル、１−、２−もしくは３−ヘ
キシル、３−メチル−１−ペンチル、２−メトキシエチ
ル、３−エトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−
メトキシブチル、４−エトキシブチル、シクロヘキシル
メチル、ベンジル、フルフリル、ピロリジン−２−イル
メチル、２−（２−もしくは４−ピリジル）−エチル、
アリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、
２−もしくは４−クロロフェニル、２−もしくは４−ト
リル又は２−又は４−アニシルを示すか、あるいはＮＰ
1Ｐ2が一緒になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホ
リノを示し、Ｐ3が水素、メチル又は塩素を示す式（Ｖ
Ｉ）のフルオラン、ならびに ｃ1）Ｘ1及びＸ2が互いに独立してメトキシ、エトキシ
又はベンジルオキシを示し、他の基が上記７項で示した
意味を有する式（Ｉ）のさらに別のベンズオキサジン、
あるいは ｃ2）１つの異性体においてＲ1が塩素、メチル及びメト
キシを示し、Ｒ2が水素を示し、他の異性体においてＲ1
が水素を示し、Ｒ2が塩素、メチル又はメトキシを示
し、両異性体においてＸ1及びＸ2がｃ1）の場合に上記
で示した意味を有し、他の基が上記７項に示した意味を
有する式（Ｉ）の３，１−ベンズオキサジンの異性体混
合物、あるいは ｃ3）Ｙ1がメチル、エチル、１−もしくは２−プロピ
ル、１−もしくは２−ブチル、１−もしくは２−ペンチ
ル、１−もしくは２−ヘキシル、１−もしくは２−ヘプ
チル、１−もしくは２−オクチル又はベンジルを示し、
Ｙ2が水素、メチル、エチル、１−プロピル、１−ブチ
ル又はフェニルを示し、Ｙ3及びＹ4が互いに独立してそ
れぞれ水素、塩素、メチル又はメトキシを示し、ＺがＣ
Ｈ又はＮを示す式（ＶＩＩ）のジインドリルラクトンを
含むことを特徴とする上記１〜７項に記載の感圧記録材
料。
キサジン又はａ2）として上記８項で記載した３，１−
ベンズオキサジンの異性体混合物、ならびに ｂ）Ｐ1、Ｐ2、Ｐ4及びＰ5が互いに独立してそれぞれ水
素、メチル、エチル、１−もしくは２−プロピル、１−
もしくは２−ブチル、２−メチル−１−ブチル、１−、
２−もしくは３−ペンチル、３−メチル−１−ブチル、
２−エチル−１−プロピル、１−、２−もしくは３−ヘ
キシル、３−メチル−１−ペンチル、２−メトキシエチ
ル、３−エトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−
メトキシブチル、４−エトキシブチル、シクロヘキシル
メチル、ベンジル、フルフリル、ピロリジン−２−イル
メチル、２−（２−もしくは４−ピリジル）−エチル、
アリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、
２−もしくは４−クロロフェニル、２−もしくは４−ト
リル又は２−又は４−アニシルを示すか、あるいはＮＰ
1Ｐ2が一緒になってピロリジノ、ピペリジノ又はモルホ
リノを示し、Ｐ3が水素、メチル又は塩素を示す式（Ｖ
Ｉ）のフルオラン、ならびに ｃ1）Ｘ1及びＸ2が互いに独立してメトキシ、エトキシ
又はベンジルオキシを示し、他の基が上記７項で示した
意味を有する式（Ｉ）のさらに別のベンズオキサジン、
あるいは ｃ2）１つの異性体においてＲ1が塩素、メチル及びメト
キシを示し、Ｒ2が水素を示し、他の異性体においてＲ1
が水素を示し、Ｒ2が塩素、メチル又はメトキシを示
し、両異性体においてＸ1及びＸ2がｃ1）の場合に上記
で示した意味を有し、他の基が上記７項に示した意味を
有する式（Ｉ）の３，１−ベンズオキサジンの異性体混
合物、あるいは ｃ3）Ｙ1がメチル、エチル、１−もしくは２−プロピ
ル、１−もしくは２−ブチル、１−もしくは２−ペンチ
ル、１−もしくは２−ヘキシル、１−もしくは２−ヘプ
チル、１−もしくは２−オクチル又はベンジルを示し、
Ｙ2が水素、メチル、エチル、１−プロピル、１−ブチ
ル又はフェニルを示し、Ｙ3及びＹ4が互いに独立してそ
れぞれ水素、塩素、メチル又はメトキシを示し、ＺがＣ
Ｈ又はＮを示す式（ＶＩＩ）のジインドリルラクトンを
含むことを特徴とする上記１〜７項に記載の感圧記録材
料。
【０１４２】１０．カラードナーとして、Ｘ1がジメチ
ルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示
し、Ｘ2が水素、塩素又はメチルを示し、他の基が上記
７項で示した意味を有する式（Ｉ）の３，１−ヘンズオ
キサジン、又は１つの異性体においてＲ1が塩素、メチ
ル又はメトキシを示し、Ｒ2が水素を示し、他の異性体
においてＲ1が水素を示し、Ｒ2が塩素、メチル又はメト
キシを示し、両異性体においてＸ1及びＸ2が直上記で示
した意味を有し、他の基が上記７項に示した意味を有す
る式（Ｉ）の３，１−ベンズオキサジンの異性体混合物
を含むことを特徴とする上記１〜７項のいずれか１つに
記載の感圧記録材料。
ルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示
し、Ｘ2が水素、塩素又はメチルを示し、他の基が上記
７項で示した意味を有する式（Ｉ）の３，１−ヘンズオ
キサジン、又は１つの異性体においてＲ1が塩素、メチ
ル又はメトキシを示し、Ｒ2が水素を示し、他の異性体
においてＲ1が水素を示し、Ｒ2が塩素、メチル又はメト
キシを示し、両異性体においてＸ1及びＸ2が直上記で示
した意味を有し、他の基が上記７項に示した意味を有す
る式（Ｉ）の３，１−ベンズオキサジンの異性体混合物
を含むことを特徴とする上記１〜７項のいずれか１つに
記載の感圧記録材料。
【０１４３】１１．マイクロカプセルがポリイソシアナ
ートとポリアミンの重付加生成物から成る殻を有するこ
とを特徴とする上記１〜１０項のいずれか１つに記載の
感圧記録材料。
ートとポリアミンの重付加生成物から成る殻を有するこ
とを特徴とする上記１〜１０項のいずれか１つに記載の
感圧記録材料。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ユルゲン・バイサー ドイツ41542ドルマーゲン・クノルベーク 22
Claims (1)
- 【請求項１】 マイクロカプセル封入形態で且つ溶媒中
に溶解したカラードナーとして、少なくとも１種の式
（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の基を示し、Ｂ
は式（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）の基を示し、 【化２】 Ｘ1は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル、ＯＲ8又はＮＲ9Ｒ10を示し、Ｘ2は水素、ハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル又はＯＲ8を示し、Ｒ1〜Ｒ3
は互いに独立してそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル又はＯＲ8を示し、Ｒ4〜Ｒ10は互いに独立して
それぞれＣ1−Ｃ8−アルキル、シクロヘキシル、ベンジ
ル又はフェニルを示し、ここで基ＮＲ6Ｒ7及びＮＲ9Ｒ
10は互いに独立してそれぞれピロリジノ、ピペリジノ又
はモルホリノを示すことができ、但し、同時にＡが式
（ＩＩ）の基を示し、Ｂが式（ＩＶ）の基を示し、Ｘ1
がジメチルアミノを示し、Ｘ2がメトキシを示し、Ｒ3が
水素を示し、Ｒ6及びＲ7がエチルを示し、基Ｒ1及びＲ2
の一方がメチルを示し、他方が水素を示すことはない］
の３，１−ベンズオキサジンを含み、溶媒が１種又はそ
れ以上の天然油及び／又は天然油の基礎となっている脂
肪酸の１種又はそれ以上のエステルから成るか、あるい
は溶媒がそのような油及び／又はエステルを含むことを
特徴とする感圧記録材料。
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|---|---|---|---|
| DE4409265.2 | 1994-03-18 | ||
| DE4409265A DE4409265A1 (de) | 1994-03-18 | 1994-03-18 | Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das natürliche Öle und/oder Derivate davon enthält |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| DE3633116A1 (de) * | 1986-09-30 | 1988-04-07 | Feldmuehle Ag | Druckempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| US4920220A (en) * | 1987-11-12 | 1990-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | Chromogenic 1-heterocyclic substituted 2,4-benzoxazines |
| DE3841668A1 (de) * | 1988-12-10 | 1990-06-13 | Bayer Ag | Mischung aus 3.1-benzoxazinen und fluoranen |
| DE4010641C2 (de) * | 1990-04-03 | 1997-05-22 | Bayer Ag | Farbbildner-Mischung für druck- und wärmeempfindliche Aufzeichnungssysteme |
| EP0573210B2 (en) * | 1992-06-04 | 2005-11-23 | Arjo Wiggins Limited | Pressure-sensitive record material |
-
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- 1994-03-18 DE DE4409265A patent/DE4409265A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-03-06 EP EP95103166A patent/EP0672540B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-06 DE DE59500455T patent/DE59500455D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-06 ES ES95103166T patent/ES2105793T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-10 US US08/401,841 patent/US5552365A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-15 CA CA002144683A patent/CA2144683A1/en not_active Abandoned
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