JPH07278024A - １，１−ジフルオロエタンとフッ化水素の混合物からの１，１−ジフルオロエタンの分離方法 - Google Patents
１，１−ジフルオロエタンとフッ化水素の混合物からの１，１−ジフルオロエタンの分離方法Info
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- JPH07278024A JPH07278024A JP7085102A JP8510295A JPH07278024A JP H07278024 A JPH07278024 A JP H07278024A JP 7085102 A JP7085102 A JP 7085102A JP 8510295 A JP8510295 A JP 8510295A JP H07278024 A JPH07278024 A JP H07278024A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
- C01B7/195—Separation; Purification
- C01B7/196—Separation; Purification by distillation
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 実質的に純粋な形態の１，１−ジフルオロエ
タンを得、かつ無水形態のフッ化水素を回収することを
同時に可能にする１，１−ジフルオロエタンとフッ化水
素の共沸混合物からの１，１−ジフルオロエタンの分離
方法を提供することにある。 【構成】 10バールより高い圧力で得られた１，１−ジ
フルオロエタンとフッ化水素の混合物からの１，１−ジ
フルオロエタンの分離方法であって、その混合物を10バ
ールより低い圧力で運転するカラム中で蒸留にかけるこ
とを含む１，１−ジフルオロエタンの分離方法。
タンを得、かつ無水形態のフッ化水素を回収することを
同時に可能にする１，１−ジフルオロエタンとフッ化水
素の共沸混合物からの１，１−ジフルオロエタンの分離
方法を提供することにある。 【構成】 10バールより高い圧力で得られた１，１−ジ
フルオロエタンとフッ化水素の混合物からの１，１−ジ
フルオロエタンの分離方法であって、その混合物を10バ
ールより低い圧力で運転するカラム中で蒸留にかけるこ
とを含む１，１−ジフルオロエタンの分離方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は１，１−ジフルオロエタ
ンとフッ化水素の混合物からの１，１−ジフルオロエタ
ンの分離方法に関する。
ンとフッ化水素の混合物からの１，１−ジフルオロエタ
ンの分離方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】フッ化
水素(HF)と２個の炭素原子を含む塩素化化合物、例え
ば、塩化ビニル、１−クロロ−１−フルオロエタンまた
は１，１−ジクロロエタンの反応により１，１−ジフル
オロエタン(HFA-152a)を調製することが知られている。
必要とされるHFA-152aは一般に未変換の反応体および塩
化水素(HCl) を含む混合物として得られる。反応生成物
の混合物のその他の成分からのHCl の分離は、12バール
以上のオーダーの高圧におけるカラム中の蒸留により容
易に行われる。HCl はカラムの上部で除去され、反応生
成物の混合物のその他の成分はカラムの底部で回収され
る。次いでHFA-152aは反応生成物の混合物のその他の成
分から分離される必要がある。しかしながら、10バール
以上のオーダーの圧力で運転するカラム中の蒸留により
HFA-152aおよびHFを完全に分離することは不可能である
ことが観察された。何となれば、これらの条件中で、こ
れらの化合物は最低の沸騰温度を有する共沸物を生成す
るからである。HF/HFA-152a 共沸混合物中に存在するHF
を水中に吸収することは確かに可能である。しかしなが
ら、HFA-152aの製造方法はHFが無水形態で導入されるこ
とを必要とするので、水に吸収されたHFは合成反応器に
そのまま循環できず、これが欠点を構成する。
水素(HF)と２個の炭素原子を含む塩素化化合物、例え
ば、塩化ビニル、１−クロロ−１−フルオロエタンまた
は１，１−ジクロロエタンの反応により１，１−ジフル
オロエタン(HFA-152a)を調製することが知られている。
必要とされるHFA-152aは一般に未変換の反応体および塩
化水素(HCl) を含む混合物として得られる。反応生成物
の混合物のその他の成分からのHCl の分離は、12バール
以上のオーダーの高圧におけるカラム中の蒸留により容
易に行われる。HCl はカラムの上部で除去され、反応生
成物の混合物のその他の成分はカラムの底部で回収され
る。次いでHFA-152aは反応生成物の混合物のその他の成
分から分離される必要がある。しかしながら、10バール
以上のオーダーの圧力で運転するカラム中の蒸留により
HFA-152aおよびHFを完全に分離することは不可能である
ことが観察された。何となれば、これらの条件中で、こ
れらの化合物は最低の沸騰温度を有する共沸物を生成す
るからである。HF/HFA-152a 共沸混合物中に存在するHF
を水中に吸収することは確かに可能である。しかしなが
ら、HFA-152aの製造方法はHFが無水形態で導入されるこ
とを必要とするので、水に吸収されたHFは合成反応器に
そのまま循環できず、これが欠点を構成する。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明の主題はHFA-152a
とHFの共沸混合物からのHFA-152aの分離のための簡単な
方法であり、この方法は実質的に純粋な形態のHFA-152a
を得、かつ無水形態のHFを回収することを同時に可能に
する。従って、本発明は10バールより高い圧力で得られ
た１，１−ジフルオロエタンとフッ化水素の混合物から
の１，１−ジフルオロエタンの分離方法に関するもので
あり、この方法において、その混合物を10バールより低
い圧力で運転するカラム中で蒸留にかける。１，１−ジ
フルオロエタンとフッ化水素の混合物からの１，１−ジ
フルオロエタンを分離するのに意図される蒸留カラム
は、５バール以下の圧力で運転することが好ましい。蒸
留が２バール以下の圧力で行われる場合、非常に良好な
分離が得られる。実際に、HFA-152a/HF 共沸物（その存
在が10バール以上の圧力で検出された）は、その圧力が
10バール未満に低下される場合に消失する。異なる温度
および圧力におけるHFA-152aとHFの共沸混合物の組成
は、以下のとおりである。
とHFの共沸混合物からのHFA-152aの分離のための簡単な
方法であり、この方法は実質的に純粋な形態のHFA-152a
を得、かつ無水形態のHFを回収することを同時に可能に
する。従って、本発明は10バールより高い圧力で得られ
た１，１−ジフルオロエタンとフッ化水素の混合物から
の１，１−ジフルオロエタンの分離方法に関するもので
あり、この方法において、その混合物を10バールより低
い圧力で運転するカラム中で蒸留にかける。１，１−ジ
フルオロエタンとフッ化水素の混合物からの１，１−ジ
フルオロエタンを分離するのに意図される蒸留カラム
は、５バール以下の圧力で運転することが好ましい。蒸
留が２バール以下の圧力で行われる場合、非常に良好な
分離が得られる。実際に、HFA-152a/HF 共沸物（その存
在が10バール以上の圧力で検出された）は、その圧力が
10バール未満に低下される場合に消失する。異なる温度
および圧力におけるHFA-152aとHFの共沸混合物の組成
は、以下のとおりである。
【０００４】
【表１】 圧力 温度 HFA-152a HF（バール） （℃） （モル分率） （モル分率） 23.5 80 0.97 0.03 15.1 60 0.99 0.01 8.9 40 共沸物なし 5.2 20 共沸物なし
【０００５】本発明は、HFA-152aとHFの混合物からHFA-
152aを分離するために、低下された圧力におけるHFA-15
2aとHFの間の共沸物の消失を使用する。このような分離
は、その混合物を10バール未満の圧力で（そして43℃未
満の会合温度で）運転するカラム中で蒸留にかけること
により得られる。これらの条件において、高圧で存在す
る共沸組成物のHFの量より少ないHFの量を含むHFA-152a
が蒸留カラムの上部で回収され、そしてHFA-152aを実質
的に含まない無水形態のHFが蒸留カラムの底部で回収さ
れる。蒸留を２バール未満の圧力で行うことにより、HF
を実質的に含まないHFA-152aが蒸留カラムの上部でうま
く得られる。本発明の方法は、特に、10バールより高い
圧力における塩化ビニルおよび／または１，１−ジクロ
ロエタンのフッ化水素処理によるHFA-152aの製造中のHF
A-152aと未変換HFの混合物からのHFA-152aの分離に適用
する。このような方法において、フッ化水素処理反応器
を出る反応生成物の混合物は、HFA-152aおよび未変換HF
の他に、出発化合物並びに必要により不活性希釈剤およ
び少量の種々の副生物、例えば、１−クロロ−１−フル
オロエタン(HFA-151a)からの塩素の除去に由来する塩化
ビニルおよび／または１，１−ジクロロエタン、塩化水
素(HCl) を含む。図１〜３に示された線図を参考とする
時に、本発明が更に良く理解され、これらの図は塩化ビ
ニルのフッ化水素処理用の反応器に由来する反応生成物
の混合物の処理に適用される３種の蒸留プラントを示
す。これらの図中、同じ参照記号は同じ構成部品を表
す。
152aを分離するために、低下された圧力におけるHFA-15
2aとHFの間の共沸物の消失を使用する。このような分離
は、その混合物を10バール未満の圧力で（そして43℃未
満の会合温度で）運転するカラム中で蒸留にかけること
により得られる。これらの条件において、高圧で存在す
る共沸組成物のHFの量より少ないHFの量を含むHFA-152a
が蒸留カラムの上部で回収され、そしてHFA-152aを実質
的に含まない無水形態のHFが蒸留カラムの底部で回収さ
れる。蒸留を２バール未満の圧力で行うことにより、HF
を実質的に含まないHFA-152aが蒸留カラムの上部でうま
く得られる。本発明の方法は、特に、10バールより高い
圧力における塩化ビニルおよび／または１，１−ジクロ
ロエタンのフッ化水素処理によるHFA-152aの製造中のHF
A-152aと未変換HFの混合物からのHFA-152aの分離に適用
する。このような方法において、フッ化水素処理反応器
を出る反応生成物の混合物は、HFA-152aおよび未変換HF
の他に、出発化合物並びに必要により不活性希釈剤およ
び少量の種々の副生物、例えば、１−クロロ−１−フル
オロエタン(HFA-151a)からの塩素の除去に由来する塩化
ビニルおよび／または１，１−ジクロロエタン、塩化水
素(HCl) を含む。図１〜３に示された線図を参考とする
時に、本発明が更に良く理解され、これらの図は塩化ビ
ニルのフッ化水素処理用の反応器に由来する反応生成物
の混合物の処理に適用される３種の蒸留プラントを示
す。これらの図中、同じ参照記号は同じ構成部品を表
す。
【０００６】図１に図示された第一の別の形態におい
て、本発明の方法は塩化ビニルのフッ化水素処理用の反
応器から生じる反応生成物の混合物、例えば、通常、HF
A-152a生成物、HCl 副生物、未変化HF並びに塩化ビニル
およびHFA-151aおよび１，１−ジクロロエタンを含む混
合物に直接適用される。この別の形態において、反応生
成物の混合物は導管１を経由して10バールより低い圧力
で運転する蒸留カラム２に導入される。カラム２の上部
で除去された流出物３はHFA-152aおよびHCl を含む。H
F、塩化ビニル、HFA-151aおよび１，１−ジクロロエタ
ン（これは塩化ビニルのフッ化水素処理用の反応器に循
環し得る）は、カラム２の底部４で回収される。続いて
ガス流出物３中のHFA-152aが、通常、蒸留によりHCl か
ら分離し得る。図２に図示された第二の別の形態におい
て、HCl が最初に反応生成物の混合物から分離される。
この別の形態は、通常、フッ化水素処理用の反応器から
の反応生成物の混合物を導管５を経由して10バールより
高い圧力で運転する軽質物質用の蒸留カラム６（この上
部から、HCl が７で除去される）に導入することにより
実施される。その混合物のその他の成分が軽質物質用の
蒸留カラム６の底部８で回収され、導管１を経由して、
本発明に従って10バールより低い圧力で運転する蒸留カ
ラム２に導入される。カラム２の上部で除去された流出
物３はHFA-152aを含む。HF、塩化ビニル、HFA-151aおよ
び１，１−ジクロロエタン（これはフッ化水素処理反応
器に循環し得る）がカラム２の底部４で回収される。
て、本発明の方法は塩化ビニルのフッ化水素処理用の反
応器から生じる反応生成物の混合物、例えば、通常、HF
A-152a生成物、HCl 副生物、未変化HF並びに塩化ビニル
およびHFA-151aおよび１，１−ジクロロエタンを含む混
合物に直接適用される。この別の形態において、反応生
成物の混合物は導管１を経由して10バールより低い圧力
で運転する蒸留カラム２に導入される。カラム２の上部
で除去された流出物３はHFA-152aおよびHCl を含む。H
F、塩化ビニル、HFA-151aおよび１，１−ジクロロエタ
ン（これは塩化ビニルのフッ化水素処理用の反応器に循
環し得る）は、カラム２の底部４で回収される。続いて
ガス流出物３中のHFA-152aが、通常、蒸留によりHCl か
ら分離し得る。図２に図示された第二の別の形態におい
て、HCl が最初に反応生成物の混合物から分離される。
この別の形態は、通常、フッ化水素処理用の反応器から
の反応生成物の混合物を導管５を経由して10バールより
高い圧力で運転する軽質物質用の蒸留カラム６（この上
部から、HCl が７で除去される）に導入することにより
実施される。その混合物のその他の成分が軽質物質用の
蒸留カラム６の底部８で回収され、導管１を経由して、
本発明に従って10バールより低い圧力で運転する蒸留カ
ラム２に導入される。カラム２の上部で除去された流出
物３はHFA-152aを含む。HF、塩化ビニル、HFA-151aおよ
び１，１−ジクロロエタン（これはフッ化水素処理反応
器に循環し得る）がカラム２の底部４で回収される。
【０００７】図３に図示された方法の第三の別の形態に
おいて、フッ化水素処理反応器からの反応生成物の混合
物が最初に導管９を経由して10バールより高い圧力で運
転する重質物質用の蒸留カラム10に導入される。HF、塩
化ビニル、HFA-151aおよび１，１−ジクロロエタン（こ
れはフッ化水素処理反応器に循環し得る）の一部が11で
カラム10の底部で回収される。カラム10の運転圧力で共
沸組成の比率でHFA-152aおよびHFを含む流出物が、HCl
と一緒に、12でカラム10の上部で除去される。また、こ
の流出物は導管５を経由して10バールより高い圧力で運
転する軽質物質用の蒸留カラム６に導入される。HCl が
７でカラム６のヘッドで除去される。その混合物のその
他の成分がカラム６の底部８で回収され、導管１を経由
して本発明に従って10バールより低い圧力で運転する蒸
留カラム２に導入される。カラム２の上部で抜き取られ
た流出物３はHFA-152aを含む。HF（これはフッ化水素処
理反応器に循環し得る）がカラム２の底部４で回収され
る。本発明の方法の第三の別の形態は、HFA-152aが沸騰
液相中で15〜30バールのオーダーの高圧で運転するフッ
化水素処理反応器中の塩化ビニルおよび／または１，１
−ジクロロエタンから調製される場合に特に有利である
ことが明らかである。この場合、カラム10はボイラーと
して使用されるフッ化水素処理反応器の上に取り付けら
れた上部のみを含むことが有利であり得る。下記の実施
例は本発明を説明するものであり、限定を意味するもの
ではない。
おいて、フッ化水素処理反応器からの反応生成物の混合
物が最初に導管９を経由して10バールより高い圧力で運
転する重質物質用の蒸留カラム10に導入される。HF、塩
化ビニル、HFA-151aおよび１，１−ジクロロエタン（こ
れはフッ化水素処理反応器に循環し得る）の一部が11で
カラム10の底部で回収される。カラム10の運転圧力で共
沸組成の比率でHFA-152aおよびHFを含む流出物が、HCl
と一緒に、12でカラム10の上部で除去される。また、こ
の流出物は導管５を経由して10バールより高い圧力で運
転する軽質物質用の蒸留カラム６に導入される。HCl が
７でカラム６のヘッドで除去される。その混合物のその
他の成分がカラム６の底部８で回収され、導管１を経由
して本発明に従って10バールより低い圧力で運転する蒸
留カラム２に導入される。カラム２の上部で抜き取られ
た流出物３はHFA-152aを含む。HF（これはフッ化水素処
理反応器に循環し得る）がカラム２の底部４で回収され
る。本発明の方法の第三の別の形態は、HFA-152aが沸騰
液相中で15〜30バールのオーダーの高圧で運転するフッ
化水素処理反応器中の塩化ビニルおよび／または１，１
−ジクロロエタンから調製される場合に特に有利である
ことが明らかである。この場合、カラム10はボイラーと
して使用されるフッ化水素処理反応器の上に取り付けら
れた上部のみを含むことが有利であり得る。下記の実施
例は本発明を説明するものであり、限定を意味するもの
ではない。
【０００８】
【実施例】実施例１ 57モル％のHFと43モル％のHFA-152aを含む混合物を、８
バールの全圧で７の理論段数を含む蒸留カラムに導入し
た。カラムの上部で得られた生成物は1.8 モル％のHFと
98.2モル％のHFA-152aを含んでいた。実施例２ 実施例の条件と同じ条件下で、２バールの全圧で、完全
還流下でカラムの上部で得られた生成物は0.5 モル％の
HFと99.5モル％のHFA-152aを含んでいた。実施例３ 1.2 モル％のHFと98.8モル％のHFA-152aを含む混合物
を、２バールの全圧で実施例１の蒸留カラムに導入し
た。カラムの上部で得られた生成物は0.2 モル％のHFと
99.8モル％のHFA-152aを含んでいた。
バールの全圧で７の理論段数を含む蒸留カラムに導入し
た。カラムの上部で得られた生成物は1.8 モル％のHFと
98.2モル％のHFA-152aを含んでいた。実施例２ 実施例の条件と同じ条件下で、２バールの全圧で、完全
還流下でカラムの上部で得られた生成物は0.5 モル％の
HFと99.5モル％のHFA-152aを含んでいた。実施例３ 1.2 モル％のHFと98.8モル％のHFA-152aを含む混合物
を、２バールの全圧で実施例１の蒸留カラムに導入し
た。カラムの上部で得られた生成物は0.2 モル％のHFと
99.8モル％のHFA-152aを含んでいた。
【図１】本発明の方法の第一の形態を示す。
【図２】本発明の方法の第二の別の形態を示す。
【図３】本発明の方法の第三の別の形態を示す。
１，５，９−導管 ２−蒸留カラム ３−流出物 ４−底部 ６−軽質物質用の蒸留カラム ８−蒸留カラムの底部 １０−重質物質用の蒸留カラム
Claims (5)
- 【請求項１】 10バールより高い圧力で得られた１，１
−ジフルオロエタンとフッ化水素の混合物からの１，１
−ジフルオロエタンの分離方法であって、 その混合物を10バールより低い圧力で運転するカラム中
で蒸留にかけることを特徴とする１，１−ジフルオロエ
タンの分離方法。 - 【請求項２】 カラムの運転圧力が５バール以下である
請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 カラムの運転圧力が２バール以下である
請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 10バールより高い圧力における塩化ビニ
ルまたは１，１−ジクロロエタンのフッ化水素処理によ
り得られた１，１−ジフルオロエタンとフッ化水素の混
合物からの１，１−ジフルオロエタンの分離に適用され
る請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項５】 混合物を蒸留にかける前にフッ化水素処
理中に発生した塩化水素を混合物から除去する請求項４
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9404354A FR2718437B1 (fr) | 1994-04-11 | 1994-04-11 | Procédé de séparation du 1,1-difluoroéthane de ses mélanges avec le fluorure d'hydrogène. |
| FR9404354 | 1994-04-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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