JPH07278450A - アントラキノン系色素 - Google Patents
アントラキノン系色素Info
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- JPH07278450A JPH07278450A JP6075782A JP7578294A JPH07278450A JP H07278450 A JPH07278450 A JP H07278450A JP 6075782 A JP6075782 A JP 6075782A JP 7578294 A JP7578294 A JP 7578294A JP H07278450 A JPH07278450 A JP H07278450A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式〔Ｉ〕
【化１】
（式中、Ｒｆは３個以上のフッ素原子で置換されたアル
キル基を表し、該アルキル基中の水素原子はパーフルオ
ロアルコキシ基、塩素原子で置換されたパーフルオロア
ルコキシ基又は塩素原子で置換されてもよい。Ｚはハロ
ゲン原子で置換されてもよい−（ＣＨ2）n−又は−ＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨ−を表し、ｎは１〜８の数を、Ｘは水素原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、又はアルキル
基、アルコキシアルキル基もしくはアルコキシ基で置換
されてもよいシクロヘキシル基、又はアルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子
で置換されてもよいフェニル基を表す。）で表されるア
ントラキノン系色素。 【効果】 本発明の新規なアントラキノン系色素は特に
疎水性が高められており、疎水性の高い材料、例えばポ
リエステル繊維等の合成繊維、合成樹脂、液晶、油性イ
ンク、鉱油等の着色に好適である。
キル基を表し、該アルキル基中の水素原子はパーフルオ
ロアルコキシ基、塩素原子で置換されたパーフルオロア
ルコキシ基又は塩素原子で置換されてもよい。Ｚはハロ
ゲン原子で置換されてもよい−（ＣＨ2）n−又は−ＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨ−を表し、ｎは１〜８の数を、Ｘは水素原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、又はアルキル
基、アルコキシアルキル基もしくはアルコキシ基で置換
されてもよいシクロヘキシル基、又はアルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子
で置換されてもよいフェニル基を表す。）で表されるア
ントラキノン系色素。 【効果】 本発明の新規なアントラキノン系色素は特に
疎水性が高められており、疎水性の高い材料、例えばポ
リエステル繊維等の合成繊維、合成樹脂、液晶、油性イ
ンク、鉱油等の着色に好適である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な色素に関するもの
である。詳しくはポリエステル系、アセテート系などの
合成ないし半合成高分子材料からなる繊維などの着色お
よび液晶、油性インク、鉱油等の着色に有用な青色の色
素に関する物である。
である。詳しくはポリエステル系、アセテート系などの
合成ないし半合成高分子材料からなる繊維などの着色お
よび液晶、油性インク、鉱油等の着色に有用な青色の色
素に関する物である。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル系、アセテート系などの合
成ないし半合成高分子材料からなる繊維などの着色およ
び液晶、油性インク、鉱油等の着色においては、一般に
着色力が大きく、鮮明性の高い色素が好ましい。従来公
知の非水溶性色素の場合は、カチオン染料や酸性染料な
どの水溶性色素にみられる鮮明な色素は少なく、またカ
チオン染料などに比べ着色力低い場合が多いのが一般的
である。
成ないし半合成高分子材料からなる繊維などの着色およ
び液晶、油性インク、鉱油等の着色においては、一般に
着色力が大きく、鮮明性の高い色素が好ましい。従来公
知の非水溶性色素の場合は、カチオン染料や酸性染料な
どの水溶性色素にみられる鮮明な色素は少なく、またカ
チオン染料などに比べ着色力低い場合が多いのが一般的
である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、着色力が大
きく、鮮明度の高い、疎水性の高められた非水溶性色素
を提供することを目的とする。
きく、鮮明度の高い、疎水性の高められた非水溶性色素
を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記一
般式〔Ｉ〕
般式〔Ｉ〕
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒｆは３個以上のフッ素原子で置
換されたアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子
はパーフルオロアルコキシ基、塩素原子で置換されたパ
ーフルオロアルコキシ基または塩素原子で置換されても
よい。Ｚはハロゲン原子で置換されてもよい−（Ｃ
Ｈ2）n−又は−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表し、ｎは１〜８
の数を、Ｘは水素原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、又はアルキル基、アルコキシアルキル基もしくは
アルコキシ基で置換されてもよいシクロヘキシル基、又
はアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基も
しくはハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基を表
す。）で表されるアントラキノン系色素により達成され
る。
換されたアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子
はパーフルオロアルコキシ基、塩素原子で置換されたパ
ーフルオロアルコキシ基または塩素原子で置換されても
よい。Ｚはハロゲン原子で置換されてもよい−（Ｃ
Ｈ2）n−又は−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表し、ｎは１〜８
の数を、Ｘは水素原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、又はアルキル基、アルコキシアルキル基もしくは
アルコキシ基で置換されてもよいシクロヘキシル基、又
はアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基も
しくはハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基を表
す。）で表されるアントラキノン系色素により達成され
る。
【０００７】本発明のアントラキノン系色素は、例え
ば、１−アミノ−４−ニトロアントラキノン−２−カル
ボン酸ハライドと下記一般式〔II〕で表されるフッ素原
子で置換されたアルコール類
ば、１−アミノ−４−ニトロアントラキノン−２−カル
ボン酸ハライドと下記一般式〔II〕で表されるフッ素原
子で置換されたアルコール類
【０００８】
【化３】 Ｒｆ−Ｚ−ＯＨ 〔II〕 （式中、Ｚ、Ｒｆは前記一般式〔Ｉ〕と同一の意義を有
する。）とを通常の方法によりエステル化反応して得ら
れた下記一般式〔III〕で表される化合物
する。）とを通常の方法によりエステル化反応して得ら
れた下記一般式〔III〕で表される化合物
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｚ、Ｒｆは前記一般式〔Ｉ〕と同
一の意義を有する。）を硫化アンモニウム、グルコース
等で還元することにより得られる。あるいは、下記一般
式〔IV〕で示されるアントラキノン類
一の意義を有する。）を硫化アンモニウム、グルコース
等で還元することにより得られる。あるいは、下記一般
式〔IV〕で示されるアントラキノン類
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｘは前記一般式〔Ｉ〕と同一の意
義を有する。）と前記一般式〔II〕で表されるフッ素原
子で置換されたアルコール類とを酸触媒の存在化にエス
テル化反応することによって得られる。前記一般式
〔Ｉ〕におけるＲｆの具体例としては、トリフルオロメ
チル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロプロ
ピル基、ノナフルオロブチル基、ウンデカフルオロペン
チル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等の特に炭素数
１〜１８のパーフルオロアルキル基；２Ｈ−パーフルオ
ロプロピル基、４Ｈ−パーフルオロブチル基、８Ｈ−パ
ーフルオロオクチル基等の水素原子を部分的に含み３個
以上のフッ素原子を有するアルキル基；パーフルフルオ
ロプロピルオキシパーフルオロエチル基等のパーフルオ
ロアルコキシ基で置換され３個以上のフッ素原子を有す
るアルキル基；４−クロロパーフルオロブチル基、８−
クロロパーフルオロオクチル基等の塩素原子を含む３個
以上のフッ素原子を有するアルキル基が挙げられる。
義を有する。）と前記一般式〔II〕で表されるフッ素原
子で置換されたアルコール類とを酸触媒の存在化にエス
テル化反応することによって得られる。前記一般式
〔Ｉ〕におけるＲｆの具体例としては、トリフルオロメ
チル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロプロ
ピル基、ノナフルオロブチル基、ウンデカフルオロペン
チル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等の特に炭素数
１〜１８のパーフルオロアルキル基；２Ｈ−パーフルオ
ロプロピル基、４Ｈ−パーフルオロブチル基、８Ｈ−パ
ーフルオロオクチル基等の水素原子を部分的に含み３個
以上のフッ素原子を有するアルキル基；パーフルフルオ
ロプロピルオキシパーフルオロエチル基等のパーフルオ
ロアルコキシ基で置換され３個以上のフッ素原子を有す
るアルキル基；４−クロロパーフルオロブチル基、８−
クロロパーフルオロオクチル基等の塩素原子を含む３個
以上のフッ素原子を有するアルキル基が挙げられる。
【００１３】Ｚの具体例としては、メチレン、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン等の炭素数１〜８の
ポリメチレン基；２−ヨードトリメチレン等のハロゲン
原子で置換されたポリメチレン基；又は−ＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨ−が挙げられる。Ｘの具体例としては、水素原子；
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等
の炭素数が１〜１２の直鎖状又は分岐状のアルキル基；
メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシプロピ
ル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の総炭素
数が２〜１０の直鎖状又は分岐状のアルコキシアルキル
基；シクロヘキシル基；プロピルシクロヘキシル基、ブ
チルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘ
キシルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基等
の炭素数が１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
置換されたシクロヘキシル基；メトキシメチルシクロヘ
キシル基、ブトキシエチルシクロヘキシル基、ペントキ
シブチルシクロヘキシル基等の総炭素数が２〜１０の直
鎖状又は分岐状のアルコキシアルキル基で置換されたシ
クロヘキシル基；メトキシシクロヘキシル基、プロポキ
シシクロヘキシル基、オクトキシシクロヘキシル基等の
炭素数が１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基で
置換されたシクロヘキシル基；フェニル基；エチルフェ
ニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキ
シルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル
基等の炭素数が１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル
基で置換されたフェニル基；メトキシフェニル基、エト
キシフェニル基、ブトキシフェニル基、ペントキシフェ
ニル基、オクトキシフェニル基等の炭素数が１〜１０の
直鎖状又は分岐状のアルコキシ基で置換されたフェニル
基；メトキシメチルフェニル基、ブトキシブチルフェニ
ル基等の総炭素数が２〜１０の直鎖状又は分岐状のアル
コキシアルキル基で置換されたフェニル基；フルオロフ
ェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基等のハ
ロゲン原子で置換されたフェニル基が挙げられる。
ン、トリメチレン、テトラメチレン等の炭素数１〜８の
ポリメチレン基；２−ヨードトリメチレン等のハロゲン
原子で置換されたポリメチレン基；又は−ＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨ−が挙げられる。Ｘの具体例としては、水素原子；
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等
の炭素数が１〜１２の直鎖状又は分岐状のアルキル基；
メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシプロピ
ル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の総炭素
数が２〜１０の直鎖状又は分岐状のアルコキシアルキル
基；シクロヘキシル基；プロピルシクロヘキシル基、ブ
チルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘ
キシルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基等
の炭素数が１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
置換されたシクロヘキシル基；メトキシメチルシクロヘ
キシル基、ブトキシエチルシクロヘキシル基、ペントキ
シブチルシクロヘキシル基等の総炭素数が２〜１０の直
鎖状又は分岐状のアルコキシアルキル基で置換されたシ
クロヘキシル基；メトキシシクロヘキシル基、プロポキ
シシクロヘキシル基、オクトキシシクロヘキシル基等の
炭素数が１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基で
置換されたシクロヘキシル基；フェニル基；エチルフェ
ニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキ
シルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル
基等の炭素数が１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル
基で置換されたフェニル基；メトキシフェニル基、エト
キシフェニル基、ブトキシフェニル基、ペントキシフェ
ニル基、オクトキシフェニル基等の炭素数が１〜１０の
直鎖状又は分岐状のアルコキシ基で置換されたフェニル
基；メトキシメチルフェニル基、ブトキシブチルフェニ
ル基等の総炭素数が２〜１０の直鎖状又は分岐状のアル
コキシアルキル基で置換されたフェニル基；フルオロフ
ェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基等のハ
ロゲン原子で置換されたフェニル基が挙げられる。
【００１４】本発明の色素の特徴としては、従来の同種
の色素に比べて疎水性が高められている点が挙げられ、
一般に疎水性の高い材料の着色に適しており、合成ない
し半合成および天然高分子材料からなるか、これらの材
料を含む繊維状あるいはシート状、板状などの成型物、
又はこれらの材料をコーティングした紙などの成型物を
公知の方法により着色することができる。例えば、成型
物がポリエステル繊維、ポリアミド繊維、セルロースト
リアセテート繊維などの繊維状である場合には、公知の
方法により調整した水性分散液を用いて、公知の染色法
または捺染法を適用することにより着色することができ
る。
の色素に比べて疎水性が高められている点が挙げられ、
一般に疎水性の高い材料の着色に適しており、合成ない
し半合成および天然高分子材料からなるか、これらの材
料を含む繊維状あるいはシート状、板状などの成型物、
又はこれらの材料をコーティングした紙などの成型物を
公知の方法により着色することができる。例えば、成型
物がポリエステル繊維、ポリアミド繊維、セルロースト
リアセテート繊維などの繊維状である場合には、公知の
方法により調整した水性分散液を用いて、公知の染色法
または捺染法を適用することにより着色することができ
る。
【００１５】本発明の色素は耐熱性も優れているため、
スチロール樹脂、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂
などの着色成型に用いることができる。また、本発明の
色素は従来色素に比べて疎水性が高いため上記の高分子
材料に限らず液晶、油性インク、鉱油等の着色に好適に
使用することができ、感熱転写記録用色素にも用いるこ
とができる。
スチロール樹脂、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂
などの着色成型に用いることができる。また、本発明の
色素は従来色素に比べて疎水性が高いため上記の高分子
材料に限らず液晶、油性インク、鉱油等の着色に好適に
使用することができ、感熱転写記録用色素にも用いるこ
とができる。
【００１６】
【実施例】以下実施例により本発明を更に具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるもので
はない。 実施例１ １−アミノ−４−ニトロアントラキノン−２−カルボン
酸３．１ｇをモレキュラーシーブにより乾燥させたモノ
クロルベンゼン３０ｍｌに懸濁し、塩化チオニル１．８
ｇと少量のジメチルホルムアミドを滴下し、昇温させ、
７５℃で２時間反応させた。得られた酸クロライド溶液
から余分な塩化チオニルをＮ2ガスにて追い出し、６０
℃まで放冷後、ピリジン１．０ｇとＣ4Ｆ9−（ＣＨ2）2
−ＯＨで示されるフッ素含有アルコール２．７ｇを添加
し、８５℃まで昇温し３時間反応させた。溶液を放冷
後、ヘキサン添加により結晶を析出させ、濾過、洗浄し
て下記構造式のエステル化合物を得た。
するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるもので
はない。 実施例１ １−アミノ−４−ニトロアントラキノン−２−カルボン
酸３．１ｇをモレキュラーシーブにより乾燥させたモノ
クロルベンゼン３０ｍｌに懸濁し、塩化チオニル１．８
ｇと少量のジメチルホルムアミドを滴下し、昇温させ、
７５℃で２時間反応させた。得られた酸クロライド溶液
から余分な塩化チオニルをＮ2ガスにて追い出し、６０
℃まで放冷後、ピリジン１．０ｇとＣ4Ｆ9−（ＣＨ2）2
−ＯＨで示されるフッ素含有アルコール２．７ｇを添加
し、８５℃まで昇温し３時間反応させた。溶液を放冷
後、ヘキサン添加により結晶を析出させ、濾過、洗浄し
て下記構造式のエステル化合物を得た。
【００１７】
【化６】
【００１８】このエステル化合物を水８０ｍｌに懸濁
し、グルコース１５ｇと２８％アンモニア水１０ｍｌを
添加し、昇温させ、８０℃で３時間反応させた。反応液
を熱時に濾過し、水洗後、カラムクロマトにより精製
し、目的の下記構造で示される融点１５７．０℃のアン
トラキノン色素を得た。
し、グルコース１５ｇと２８％アンモニア水１０ｍｌを
添加し、昇温させ、８０℃で３時間反応させた。反応液
を熱時に濾過し、水洗後、カラムクロマトにより精製
し、目的の下記構造で示される融点１５７．０℃のアン
トラキノン色素を得た。
【００１９】
【化７】
【００２０】本色素のクロロホルム溶液は５９８、６２
５ｎｍに吸収ピークを示した。本色素を用いて水性分散
液を調整し、常法によりポリエステル繊維を染色処理し
て青色の染色布を得た。 また、本色素を商品名ＺＬ
Ｉ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されて
いるフッ素系液晶混合物に溶解して吸収スペクトルを測
定した結果、５９８、６３６ｎｍに吸収ピークを示し
た。
５ｎｍに吸収ピークを示した。本色素を用いて水性分散
液を調整し、常法によりポリエステル繊維を染色処理し
て青色の染色布を得た。 また、本色素を商品名ＺＬ
Ｉ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されて
いるフッ素系液晶混合物に溶解して吸収スペクトルを測
定した結果、５９８、６３６ｎｍに吸収ピークを示し
た。
【００２１】実施例２ 下記構造式
【００２２】
【化８】
【００２３】で示されるアントラキノンカルボン酸２．
１ｇをモノクロルベンゼン３０ｍｌに懸濁し、Ｃ6Ｆ13
−（ＣＨ2）2−ＯＨで示されるフッ素含有アルコール
３．６ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸０．５ｇを添加
し、昇温させ、１２５℃で５時間反応させた。放冷後、
メタノール添加により結晶を析出させ、濾過、洗浄後、
カラムクロマトにより精製し、目的の下記構造で示され
る融点１７０．２℃のアントラキノン色素を得た。
１ｇをモノクロルベンゼン３０ｍｌに懸濁し、Ｃ6Ｆ13
−（ＣＨ2）2−ＯＨで示されるフッ素含有アルコール
３．６ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸０．５ｇを添加
し、昇温させ、１２５℃で５時間反応させた。放冷後、
メタノール添加により結晶を析出させ、濾過、洗浄後、
カラムクロマトにより精製し、目的の下記構造で示され
る融点１７０．２℃のアントラキノン色素を得た。
【００２４】
【化９】
【００２５】本色素のクロロホルム溶液は６７０ｎｍに
吸収ピークを示した。本色素を用いて水性分散液を調整
し、常法によりポリエステル繊維を染色処理して青色の
染色布を得た。 また、本色素を商品名ＺＬＩ−４７
９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ
素系液晶混合物に溶解して吸収スペクトルを測定した結
果、６７２ｎｍに吸収ピークを示した。
吸収ピークを示した。本色素を用いて水性分散液を調整
し、常法によりポリエステル繊維を染色処理して青色の
染色布を得た。 また、本色素を商品名ＺＬＩ−４７
９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ
素系液晶混合物に溶解して吸収スペクトルを測定した結
果、６７２ｎｍに吸収ピークを示した。
【００２６】実施例３ 実施例１又は２と同様にして得られた色素とそのポリエ
ステル繊維上での色相を下記表−１に示す。
ステル繊維上での色相を下記表−１に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【発明の効果】本発明の新規なアントラキノン系色素は
特に疎水性が高められており、疎水性の高い材料、例え
ばポリエステル繊維等の合成繊維、合成樹脂、液晶、油
性インク、鉱油等の着色に好適である。
特に疎水性が高められており、疎水性の高い材料、例え
ばポリエステル繊維等の合成繊維、合成樹脂、液晶、油
性インク、鉱油等の着色に好適である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒｆは３個以上のフッ素原子で置換されたアル
キル基を表し、該アルキル基中の水素原子はパーフルオ
ロアルコキシ基、塩素原子で置換されたパーフルオロア
ルコキシ基又は塩素原子で置換されてもよい。Ｚはハロ
ゲン原子で置換されてもよい−（ＣＨ2）n−又は−ＣＨ
2ＣＨ＝ＣＨ−を表し、ｎは１〜８の数を、Ｘは水素原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、又はアルキル
基、アルコキシアルキル基もしくはアルコキシ基で置換
されてもよいシクロヘキシル基、又はアルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子
で置換されてもよいフェニル基を表す。）で表されるア
ントラキノン系色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6075782A JPH07278450A (ja) | 1994-04-14 | 1994-04-14 | アントラキノン系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6075782A JPH07278450A (ja) | 1994-04-14 | 1994-04-14 | アントラキノン系色素 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07278450A true JPH07278450A (ja) | 1995-10-24 |
Family
ID=13586136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6075782A Pending JPH07278450A (ja) | 1994-04-14 | 1994-04-14 | アントラキノン系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07278450A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2849025A1 (fr) * | 2002-12-20 | 2004-06-25 | Rhodia Chimie Sa | Esters d'allyle substitue par un groupe difluoromethylene, leur procede de synthese et leur utilisation |
| JP2007533773A (ja) * | 2003-08-08 | 2007-11-22 | シピックス・イメージング・インコーポレーテッド | フッ素化染料又は着色剤及びそれらの使用 |
| JP2008172963A (ja) * | 2007-01-15 | 2008-07-24 | Nippon Densan Corp | 流体軸受装置及びスピンドルモータ |
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1994
- 1994-04-14 JP JP6075782A patent/JPH07278450A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2004065347A1 (fr) * | 2002-12-20 | 2004-08-05 | Rhodia Chimie | Esters d'allyle substitue par un groupe difluoromethylene, leur procede de synthese et leur utilisation |
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