JPS5819362A - アントラキノン染料 - Google Patents
アントラキノン染料Info
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- JPS5819362A JPS5819362A JP57117078A JP11707882A JPS5819362A JP S5819362 A JPS5819362 A JP S5819362A JP 57117078 A JP57117078 A JP 57117078A JP 11707882 A JP11707882 A JP 11707882A JP S5819362 A JPS5819362 A JP S5819362A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/516—N-acylated derivatives
-
- D—TEXTILES; PAPER
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｈａｌは塩素原子又は臭素原子、又は水素原子で
ｎは１又は２の数、あるいはＸはヒドロキシフェニル基
又は０１〜Ｃ３−アルコキシフェニル基でｎは０．１又
は２の数、Ｒ２及びＲ４は互いに無関係にＣ１〜Ｃ８−
アルコキシ基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃｌ８
−アルキル基、そしてＲ１及びＲ３は互いに無関係に水
素原子又はＣ１〜Ｃ８−アルコキシ基により置換されて
いてもよいＣ１〜Ｃ１８−アルキル基を意味する）で表
わされる染料である。
ｎは１又は２の数、あるいはＸはヒドロキシフェニル基
又は０１〜Ｃ３−アルコキシフェニル基でｎは０．１又
は２の数、Ｒ２及びＲ４は互いに無関係にＣ１〜Ｃ８−
アルコキシ基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃｌ８
−アルキル基、そしてＲ１及びＲ３は互いに無関係に水
素原子又はＣ１〜Ｃ８−アルコキシ基により置換されて
いてもよいＣ１〜Ｃ１８−アルキル基を意味する）で表
わされる染料である。
基Ｒ１ないしＲ４は例えばＣ１〜Ｃ１８−アルキル基及
びＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−もしくは−〇、−ア
ルキル基である。
びＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−もしくは−〇、−ア
ルキル基である。
個々のＲ″ないしＲ４は例えば次のものである。
ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈフ ｓ Ｃ４Ｈ１１ｓ
Ｃ６Ｈ１２％ Ｃ３Ｈ１フｓ Ｃｌ０Ｈ
１ｌ ｓＣ＋ｚＨ２５，Ｃｌ８Ｈ３？ＩＩ Ｃ２
Ｈ４ｏ”Ｈ１１％ Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ６ｓ Ｃ
２Ｈ４０Ｃ４Ｈ９ｃｓ１［（ａ○Ｃ４）（９、Ｃ３Ｈ，
ＯＣ’、Ｈ，７Ｒ２及びＲ４は好ましくはＣ１〜ＣｔＯ
−アルキル基又は０１〜Ｃ４−アルコキシ−０２−もし
くは−〇。
Ｃ６Ｈ１２％ Ｃ３Ｈ１フｓ Ｃｌ０Ｈ
１ｌ ｓＣ＋ｚＨ２５，Ｃｌ８Ｈ３？ＩＩ Ｃ２
Ｈ４ｏ”Ｈ１１％ Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ６ｓ Ｃ
２Ｈ４０Ｃ４Ｈ９ｃｓ１［（ａ○Ｃ４）（９、Ｃ３Ｈ，
ＯＣ’、Ｈ，７Ｒ２及びＲ４は好ましくはＣ１〜ＣｔＯ
−アルキル基又は０１〜Ｃ４−アルコキシ−０２−もし
くは−〇。
−アルキル基、特にＣ１〜Ｃ８−アルキル基、メトキシ
エチル基又はメトキシプロピル基である。
エチル基又はメトキシプロピル基である。
Ｒ１及びＲ３は好ましくは水素原子又はＣ１〜ＣｔＯ−
アルキル基、特に水素原子、メチル基又はエチル基であ
る。
アルキル基、特に水素原子、メチル基又はエチル基であ
る。
Ｈａｌが臭素原子、そしてｎが１の数である染料である
。これらの染料のうち実施例１及び２に記載の染料が特
に優れている。
。これらの染料のうち実施例１及び２に記載の染料が特
に優れている。
式Ｉの染料を製造するためには、例えば一般式
（式中Ｈａｌ、Ｘ及びｎは前記の意味を有する）で表わ
されるハロゲン化されたジアミノアントラルフィンを、
一般式 （式中Ｒ１ないしＲ４は前記の意味を有する）で表わさ
れる化合物と既知の方法で反応させることができる゛。
されるハロゲン化されたジアミノアントラルフィンを、
一般式 （式中Ｒ１ないしＲ４は前記の意味を有する）で表わさ
れる化合物と既知の方法で反応させることができる゛。
化合物Ｉは、化合物■をまず塩化シアヌールと１：１の
モルで反応させ、次いでジクロルトリアジニルアミノア
ントラキノン化合物値）を相■を生成することによって
も製造できる。
モルで反応させ、次いでジクロルトリアジニルアミノア
ントラキノン化合物値）を相■を生成することによって
も製造できる。
アミンとの反応は１：２のモル比で、あるいは二つの段
階においてそれぞれ１：１のモル比で行うことができる
。
階においてそれぞれ１：１のモル比で行うことができる
。
染料■は式■に相当する純粋な形で又は混合物の形で存
在する。
在する。
反応の詳細は実施例に記載される。実施例中の部及び％
は特に指示がない限り重量に関する。
は特に指示がない限り重量に関する。
本発明−染料は色濃度がきわめて高く、水と混合しうる
膨潤剤により膨潤されたセルロース又はセルロー−ス含
有繊維材料特にセルロース−ポリエステルを、西ドイツ
特許第１８１１７９６号明細書に記載の方法により染色
及び捺染するために好適である。良好な堅牢性を有する
染色が得られ、そのうち光−及び湿潤堅牢性が優れてい
る。
膨潤剤により膨潤されたセルロース又はセルロー−ス含
有繊維材料特にセルロース−ポリエステルを、西ドイツ
特許第１８１１７９６号明細書に記載の方法により染色
及び捺染するために好適である。良好な堅牢性を有する
染色が得られ、そのうち光−及び湿潤堅牢性が優れてい
る。
実施例１
ｏ−ジクロルペンゾール２６４部中で、１，５−ジヒド
ロキシ−４，８−ジアミノ−Ｘ−ブロムアントラキノン
５２．５部及び２−クロル−４，６−ビス−ジメチルア
ミノ−Ｓ −）リアジン３６゜５部を攪拌する。混合物
に攪拌及び還流しなから、全出発物質が消費されるまで
弱い窒素気流を導通ずる（約２〜３時間）。次いで混合
物をよ 徐々に攪拌しながら室温に冷却し、 坤―些、い結晶状
に沈殿した染料をメツチェ上で強く吸引濾過する。０−
ジクロルペンゾールで湿ったフィルターケーキを水蒸気
蒸留することにより溶剤を除去し、その際明らかにアル
カリ性になるまで少量のアンモニア水を添加する。温時
吸引濾過し、温水で中性になるまで洗浄すると、乾燥の
のち暗青色の結晶性粉末が６４．６部得られる。
ロキシ−４，８−ジアミノ−Ｘ−ブロムアントラキノン
５２．５部及び２−クロル−４，６−ビス−ジメチルア
ミノ−Ｓ −）リアジン３６゜５部を攪拌する。混合物
に攪拌及び還流しなから、全出発物質が消費されるまで
弱い窒素気流を導通ずる（約２〜３時間）。次いで混合
物をよ 徐々に攪拌しながら室温に冷却し、 坤―些、い結晶状
に沈殿した染料をメツチェ上で強く吸引濾過する。０−
ジクロルペンゾールで湿ったフィルターケーキを水蒸気
蒸留することにより溶剤を除去し、その際明らかにアル
カリ性になるまで少量のアンモニア水を添加する。温時
吸引濾過し、温水で中性になるまで洗浄すると、乾燥の
のち暗青色の結晶性粉末が６４．６部得られる。
このものは約２５０℃で溶融し、分析によれば下記の構
造式を有する。
造式を有する。
この染料はポリエステル−木綿上に、高い堅牢性を有し
かつ色調がきわめてよく一致した透明な青色の染色色調
に固着する。
かつ色調がきわめてよく一致した透明な青色の染色色調
に固着する。
０−ジクロルペンゾールの代わりに他の不活性炭化水素
例えばドルオール、キジロール、クロルベンゾール、ト
リクロルベンゾール、ニトロペンゾール、ｐ−シモール
又はアルキルペンゾール混合物を用いる場合にも良好な
結果が得られる。特に適しているものは、キジロール及
びツルペッツの名称で市場で入手できるアルキルペンゾ
ール混合物である。
例えばドルオール、キジロール、クロルベンゾール、ト
リクロルベンゾール、ニトロペンゾール、ｐ−シモール
又はアルキルペンゾール混合物を用いる場合にも良好な
結果が得られる。特に適しているものは、キジロール及
びツルペッツの名称で市場で入手できるアルキルペンゾ
ール混合物である。
実施例２
０−ジクロルペンゾール７８部を装入し、１，５−ジヒ
ドロキシ−４，８−ジアミノ−７−ｐ−ヒドロキシフェ
ニルアントラキノン７５部及び１，５−ジヒドロキシ−
４，８−ジアミノ−７−ｐ−メトキシフェニルアントラ
キノン７５部からの混合物（いずれも湿潤状態で１００
％と計算）を攪拌混合する。これに室温で２−クロル−
４，６−ビス−ジエチルアミン−Ｓ −）リアジン１０
゜６部を加える。
ドロキシ−４，８−ジアミノ−７−ｐ−ヒドロキシフェ
ニルアントラキノン７５部及び１，５−ジヒドロキシ−
４，８−ジアミノ−７−ｐ−メトキシフェニルアントラ
キノン７５部からの混合物（いずれも湿潤状態で１００
％と計算）を攪拌混合する。これに室温で２−クロル−
４，６−ビス−ジエチルアミン−Ｓ −）リアジン１０
゜６部を加える。
迅速に攪拌しかつ弱い窒素気流・を導通しなか一温度に
保持する。次いで還流温度に加熱し、全出発物質が消費
されるまで攪拌する（約０．２５〜０．５時間）。約１
００℃に冷却し、０−ジクロルペンゾールを水蒸気蒸留
により蒸発除去し、その際懸濁液を少量のアンモニア水
でアルカリ性にする。続いてまだ温かいうちに染料を吸
引ｒ過し、温水で中性になるまで洗浄すると、染料混合
物が２２部得られる。このものは約１９８℃で溶融し、
そしてアミン基の１個の水素原子力４，６−ピスージエ
チルアミノーＳ−）リアジン残基により置換されている
ことによって出発物質と相違する。この染料はボＩＬ厚
ステルー木−綿上に、堅牢性の高い美しい青色の染色色
調に固着する。
保持する。次いで還流温度に加熱し、全出発物質が消費
されるまで攪拌する（約０．２５〜０．５時間）。約１
００℃に冷却し、０−ジクロルペンゾールを水蒸気蒸留
により蒸発除去し、その際懸濁液を少量のアンモニア水
でアルカリ性にする。続いてまだ温かいうちに染料を吸
引ｒ過し、温水で中性になるまで洗浄すると、染料混合
物が２２部得られる。このものは約１９８℃で溶融し、
そしてアミン基の１個の水素原子力４，６−ピスージエ
チルアミノーＳ−）リアジン残基により置換されている
ことによって出発物質と相違する。この染料はボＩＬ厚
ステルー木−綿上に、堅牢性の高い美しい青色の染色色
調に固着する。
実施例３
ａ）１．５−ジヒドロキシ−４，８−ジアミノ−Ｘ−プ
ロムアントラキノンとシアヌールクロリドとの反応 １．５−ジヒドロキシ−４，８−ジアミノ−Ｘ−プ、ロ
ムアントラキノン７３部をニトロヘンソール中で、弱い
窒素気流を導通しながら約２００℃に加熱し、その際攪
拌しながら蒸留物を下降冷却器に捕集して水滴を留出さ
せる。次いで１００℃に冷却し、塩化シアメール４５部
を少量ずつ２０分間に加える。さらに混合物に弱い窒素
気流を導通し、１２０℃に加熱する。反応混合物から塩
化水素が発生しなくなるまで１２０℃で攪拌する（３〜
４時間）。冷却したのち強もよい。濾過残有を、沢液中
にニトロペンゾールが検出されなくなるまでドルオール
で洗浄し、次いで真空乾燥すると、次式 の構造式の染料前段生成物が、８４部得られる。
ロムアントラキノンとシアヌールクロリドとの反応 １．５−ジヒドロキシ−４，８−ジアミノ−Ｘ−プ、ロ
ムアントラキノン７３部をニトロヘンソール中で、弱い
窒素気流を導通しながら約２００℃に加熱し、その際攪
拌しながら蒸留物を下降冷却器に捕集して水滴を留出さ
せる。次いで１００℃に冷却し、塩化シアメール４５部
を少量ずつ２０分間に加える。さらに混合物に弱い窒素
気流を導通し、１２０℃に加熱する。反応混合物から塩
化水素が発生しなくなるまで１２０℃で攪拌する（３〜
４時間）。冷却したのち強もよい。濾過残有を、沢液中
にニトロペンゾールが検出されなくなるまでドルオール
で洗浄し、次いで真空乾燥すると、次式 の構造式の染料前段生成物が、８４部得られる。
ｂ）染料への反応
実施例３ａ）により得られた生成物２０部をジメチルホ
ルムアミド１００部中に加え、２−エチルへキルアミン
２１部と共に全出発物質が反水１０００部、氷１０００
部、メタノール１２０部及び氷酢酸１５０部からの混合
物中に激しく攪拌しながら滴加する。染料は微細に分割
された形で沈殿する。多量の水で洗浄し、真空乾燥した
のち、次式 の染料２５．６部が暗青色の結晶性粉末の形で得られ、
このものは約１８０℃で溶融する。
ルムアミド１００部中に加え、２−エチルへキルアミン
２１部と共に全出発物質が反水１０００部、氷１０００
部、メタノール１２０部及び氷酢酸１５０部からの混合
物中に激しく攪拌しながら滴加する。染料は微細に分割
された形で沈殿する。多量の水で洗浄し、真空乾燥した
のち、次式 の染料２５．６部が暗青色の結晶性粉末の形で得られ、
このものは約１８０℃で溶融する。
実施例４
オートクレーブ中に水２００部及び５０％エチルアミン
水溶液２００部からの混合物を装入する。実施例３ａ）
により得られた生成物２０部を攪拌しながら加え、閉鎖
したオートクレーブを約１００℃で８時間攪拌する。冷
却及び放圧したのち、オートクレーブ内容物を水で希釈
し、吸引沢過する。温水で中性になるまで洗浄すると、
乾燥ののち次式 の暗青色の結晶性染料が１６．６部へ得られる。
水溶液２００部からの混合物を装入する。実施例３ａ）
により得られた生成物２０部を攪拌しながら加え、閉鎖
したオートクレーブを約１００℃で８時間攪拌する。冷
却及び放圧したのち、オートクレーブ内容物を水で希釈
し、吸引沢過する。温水で中性になるまで洗浄すると、
乾燥ののち次式 の暗青色の結晶性染料が１６．６部へ得られる。
コノモのは２３２℃で溶融し、ポリエステル−木綿を美
しい青色色調に染色する。この染色は高い堅牢性を示す
。
しい青色色調に染色する。この染色は高い堅牢性を示す
。
実施例５〜１１６
実施例１．２又は３及び４と同様にして、式ｉａ 、
■ｂ及びＩｃの下記の染料が得られる。
■ｂ及びＩｃの下記の染料が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中Ｈａｌは塩素原子又は臭素原子、Ｘは水素原子で
ｎは１又は２の数、あるいは又はヒドロキシフェニル基
又は０１〜ｃ３−アルコキシフェニル基でｎは０，１又
は２の数、Ｒ２及びＲ４は互いに無関係に０１〜ｃ８−
アルコキシ基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃｌ８
−アルキル基、そしてＲ１及びＲ３は互いに無関係に水
素原子又はＣ１ンＣ８−アルコキシ基により置換されて
いてもよい０１〜０１ｇ−アルキル基を意味する）で表
わされる染料。 ２、Ｒ１及びＲ３が互いに無関係に水素原子又はＣ１〜
Ｃ１゜−アルキル基、そしてＲ２及びＲ４がＣ，〜Ｃｌ
０−アルキル基又は０１〜Ｃ４−アルコキシ基Ｃ８−も
しくは一〇、−アルキル基であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項に記載の染料。 ３、Ｒ１及びＲ３が水素原子、メチル基又はエチル基、
そしてＲ２及びＲ４がＣ１〜Ｃ６−アルキル基、メトキ
シエチル基又はメトキシプロピル基であることを特徴と
する特許請求の範囲第１項に記載の染料。 ４、一般式 表わされる特許請求の範囲第１項に記載の染料。 がそれぞれ−Ｎ（ＣＨｓ）ｘであることを特徴とする特
許請求の範囲第４項に記載の染料。 ６、 Ｘが４−ヒドロキシフェニル基又は４−メトが
それぞれ−Ｎ （ＣＴ（ｓ ）＊であることを特徴とす
る特許請求の範囲第４項に記載の染料。 Ｚ ｘが４−ヒドロキシフェニル基及びＸが４−メトキ
シフェニル基である染料からの混合物であることを特徴
とする特許請求の範囲第６項に記載の染料。
Applications Claiming Priority (2)
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| DE31272401 | 1981-07-10 | ||
| DE19813127240 DE3127240A1 (de) | 1981-07-10 | 1981-07-10 | Anthrachinonfarbstoffe und deren verwendung |
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|---|---|
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Family Applications (1)
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