JPH072808A - チアゾリルアルコキシアクリル酸エステルからなる殺虫剤及び（又は）殺ダニ剤組成物 - Google Patents

チアゾリルアルコキシアクリル酸エステルからなる殺虫剤及び（又は）殺ダニ剤組成物

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JPH072808A
JPH072808A JP34845791A JP34845791A JPH072808A JP H072808 A JPH072808 A JP H072808A JP 34845791 A JP34845791 A JP 34845791A JP 34845791 A JP34845791 A JP 34845791A JP H072808 A JPH072808 A JP H072808A
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マルク・ブノワ
Jean-Louis Brayer
ジャンルイ・ブレイエ
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 チアゾリルアルコキシアクリル酸エステルを
含む殺虫剤及び（又は）殺ダニ剤組成物を提供する。 【構成】 チアゾリルアルコキシアクリル酸エステル
は、次式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、Ｒ1 及びＲ2 は水素、ハロゲン、ＣＦ3 、ヒ
ドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル若しく
はチオアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ若しくは
ＳＯ2 アルキル、アリール、アリールオキシ若しくはチ
オアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ若
しくは複素環式基、又は−Ｎ（Ｒ' ）（Ｒ" ）基を表わ
し、Ｒ3 はアルキル、アルケニル若しくはアルキニル、
アリール、ヘテロアリール、複素環式基、又はアルコキ
シアルコキシアルキル基を表わし、Ｘは酸素、硫黄又は
ＮＲ4 基を表わし、ｎは０又は１を表わし、Ａは次式 【化２】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、チアゾリルアルコキ
シアクリル酸エステルからなる殺虫剤及び（又は）殺ダ
ニ剤組成物に関する。
【０００２】
【発明の概要】本発明の主題は、次式（Ｉ）
【化４】 ［ここで、Ｒ1 及びＲ2 は、同一であっても異なってい
てもよく、水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ3 基、ヒドロ
キシル基、８個までの炭素原子を含有する置換されてい
てもよいアルキル、アルケニル、アルキニル若しくはチ
オアルキル基、８個までの炭素原子を含有する置換され
ていてもよいアルコキシ、チオアルコキシ若しくはＳＯ
2 アルキル基、１８個までの炭素原子を含有する置換さ
れていてもよいアリール、アリールオキシ若しくはチオ
アリール基、置換されていてもよいヘテロアリール若し
くはヘテロアリールオキシ基、５若しくは６員の置換さ
れていてもよい複素環式基又は式−Ｎ（Ｒ' ）（Ｒ" ）
の基（ここで、Ｒ' 及びＲ"は、同一であっても異なっ
ていてもよく、水素原子、８個までの炭素原子を含有す
るアルキル基又は１８個までの炭素原子を含有する置換
されていてもよいアリール基を表わす）を表わし、Ｒ3
は８個までの炭素原子を含有する置換されていてもよい
アルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、１８個ま
での炭素原子を含有するアリール若しくはヘテロアリー
ル基、５若しくは６員の複素環式基又は１４個までの炭
素原子を含有するアルコキシアルコキシアルキル基を表
わし、Ｘは酸素若しくは硫黄原子又はＮＲ4 基（ここ
で、Ｒ4 は水素原子、８個までの炭素原子を含有するア
ルキル、アルケニル、アルキニル、ＳＯ2 アルキル、Ｓ
Ｏ2 アルケニル若しくはＳＯ2 アルキニル基又は１８個
までの炭素原子を含有する置換されていてもよいアリー
ル若しくはＳＯ2 アリール基を表わす）を表わし、ｎは
０又は１の数を表わし、Ａは下記の基
【化５】 （ここで、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ3 基又は
８個までの炭素原子を含有するアルキル若しくはアルコ
キシ基を表わし、Ｚは水素原子又はハロゲン原子を表わ
す）より成る群から選択される基を表わし、二重結合の
配置はＥ又はＺか又はＥ配置とＺ配置の混合である］を
含む殺虫剤及び（又は）殺ダニ剤組成物にある。
【０００３】上記式（Ｉ）の各種置換基の定義におい
て、 ・アルキルは、好ましくは、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル又はｔ−ブチル基を表わす。 ・アルケニルは、好ましくは、ビニル、アリル又は１，
１−ジメチルアリル基を表わす。 ・アルキニルは、好ましくは、エチニル又はプロピニル
基を表わす。 ・アルコキシは、好ましくは、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、直鎖若しくは分岐鎖状ブト
キシ、直鎖若しくは分岐鎖状ペントキシ基を表わす。 ・アリールは、好ましくは、フェニル基を表わす。 ・アリールオキシは、好ましくは、フェニルオキシ基を
表わす。 ・ヘテロアリールは、好ましくは、フリル、ピリジル、
ピペラジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、
オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル又はチオ
フェニル基を表わす。 ・複素環式基は、好ましくは、モルホリニル、ピラニ
ル、ピリダジニル又はジオキソリル基を表わす。 ・アルコキシアルコキシアルキル基は、好ましくは、メ
トキシエトキシアルキル基又は次式 （ＣＨ2 ）p −（ＣＨ2 ）p'−Ｏ−alkyl （ここで、ｐ及びｐ' は、同一であっても異なっていて
もよく、１、２、３又は４の数を表わし、alkyl は８個
までの炭素原子を含有するアルキル基を表わす）の他の
基を表わす。 ・ハロゲンは、好ましくは、弗素又は塩素原子を表わ
す。
【０００４】上記の各種の基が置換されているときは、
それらは、好ましくは、遊離の、エステル化された若し
くはエーテル化されたヒドロキシル基（ここで、エステ
ル又はエーテル部分は１〜１０個の炭素原子を含有す
る）、例えばアセトキシ又はメトキシ基、ケトン及びオ
キシム基、１８個までの炭素原子を含有する飽和又は不
飽和の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基（ヘテロ原子
で中断されていてもよい）、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル又はメチレンジオキシ基、エテニ
ル−ＣＨ−ＣＨ2 基又はエチニル−Ｃ≡ＣＨ基、ＣＦ
3 、ＳＣＦ3 、ＯＣＦ3 、ＮＯ2 、ＮＨ2 又はＣ≡Ｎ基
より成る群から選択される置換基を有する。
【０００５】チオアルキル、チオアルコキシ、チオアリ
ール、ＳＯ2 アルキル、ＳＯ2 アルケニル、ＳＯ2 アル
キニル、ＳＯアリール、ヘテロアリールオキシ及びアル
コキシアルコキシアルキル基の定義において、アルキ
ル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール及
びアリールオキシ置換基は好ましくは上記の基のうちか
ら選択されることはいうまでもない。
【０００６】特に、本発明の主題は、次式（Ｉ' ）
【化６】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＸは前記の意味を有
し、二重結合の配置はＥ又はＺか又はＥ配置とＺ配置の
混合である）の化合物を含む殺虫剤及び（又は）殺ダニ
剤組成物にある。
【０００７】また、本発明の主題は、複素環と芳香族核
との間の二重結合の配置が（Ｅ）であることを特徴とす
る組成物及びアルコキシアクリレート基の二重結合の配
置のが（Ｅ）であることを特徴とする組成物にある。特
に、本発明の主題は、Ｒ2 が水素原子を表わすことを特
徴とする組成物にある。
【０００８】さらに詳しくは、本発明の主題は、Ｘが硫
黄又は硫黄原子を表わすことを特徴とする組成物；Ｒ1
が３個までの炭素原子を含有する置換されていてもよい
アルキル基、例えばエチル、イソプロピル又はトリフル
オルメチル基を表わすことを特徴とする組成物；Ｒ1 が
非置換の又は１個以上のハロゲン原子、例えば１個以上
の塩素、臭素又は弗素原子で置換されたフェニル基を表
わすことを特徴とする組成物；Ｒ1 が１個以上のトリフ
ルオルメチル若しくはトリフルオルメトキシ基又はメチ
レンジオキシ基で置換されたフェニル基を表わすことを
特徴とする組成物；Ｒ1 がベンジル基を表わすことを特
徴とする組成物にある。
【０００９】これらの組成物のうちでも、特に、式
（Ｉ）の化合物が下記の化合物名のものである組成物に
ある。 ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（２−エチル−４−チアゾリル）
−４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−
４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−（２−トリフルオルメチル−４−チアゾ
リル）エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（４−クロルフェニル）−４−チ
アゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（２−フルオルフェニル）−４−
チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（３−トリフルオルメチル−４−
ブロムフェニル）−４−チアゾリル］エテニル］ベンゼ
ン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−
５−イル］−４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸
メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（４−トリフルオルメチルフェニ
ル）チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（４−トリフルオルメトキシフェ
ニル）−４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチ
ル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−
４−オキサゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル。
【００１０】式（Ｉ）の化合物の大部分は既知の化合物
である。それらはヨーロッパ特許出願第０４０２２４６
号に記載されている。この特許には、式（Ｉ）の化合物
は、殺菌性を付与されていると記載されている。
【００１１】ここに、式（Ｉ）の化合物が、寄生虫の駆
除に使用するのを可能にする有用な性質を有することが
発見された。これは、例えば、植物の寄生虫、土壌又は
大気中の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物の寄生虫の
駆除である。したがって、本発明の化合物は、植物及び
動物の害虫及び寄生ダニ類を駆除するのに使用すること
ができる。特に、本発明の主題は、式（Ｉ）の化合物を
植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物の寄生虫の駆
除に使用することにある。また、式（Ｉ）の化合物は、
土壌の害虫及びその他の寄生虫、例えばダイアブロチカ
（Diabrotica）、コメツキムシのような鞘翅目、モドゲ
ジ類及びブランジュール（blanjules ）のような多足
類、タマバエのような双翅目、ヤガのような鱗翅目を駆
除するのに使用することができる。それらは、１ヘクタ
ール当たり１０ｇ〜３００ｇの活性成分の割合で使用さ
れる。また、式（Ｉ）の化合物は、家屋の害虫、特には
え、蚊及びごきぶりを駆除するのに使用することができ
る。これらの性質は、式（Ｉ）の化合物を現代の農芸化
学の要求に完全に一致する化合物とする。これらは環境
を保全しながら作物の保護を可能にする。また、式
（Ｉ）の化合物は、植物の寄生ダニ類を駆除するのに使
用することができる。さらに式（Ｉ）の化合物は、動物
の寄生ダニ類を駆除するのに、特に、例えばマダニ類
（ticks ）、詳しくはウシマダニ属（Boophilus ）、イ
ボマダニ属（Hyalomnia ）、キララマダニ属（Amblyomn
ia）及びコイタマダニ属（Rhipicephalus ）のマダニ類
を駆除するのに、或いはその他のあらゆる種類のダニ
類、特にヒゼンダニ（Sarcoptic mite）、キュウセンヒ
ゼンダニ（Psoroptic mite）及びショクヒヒゼンダニ
（Chorioptic mite ）を駆除するのに使用することがで
きる。
【００１２】これらの殺虫剤及び（又は）殺ダニ剤組成
物は、農芸化学工業又は獣医学工業或いは動物飼料工業
の通常の方法に従って製造される。農業用及び家屋用の
これら組成物において、活性成分は１種以上の他のペス
チサイド剤と併用することができる。これらの組成物
は、粉剤、顆粒剤、懸濁剤、乳剤、液剤、エーロゾル液
剤、可燃性ストリップ、毒飼、又はこの種の化合物のよ
うとに通常使用されるその他の製剤の形で提供できる。
これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、混合物の
構成物質のさらに均一な分散を与えるビヒクル及び（又
は）非イオン系界面活性剤を含有する。使用されるビヒ
クルは、水、アルコール、炭化水素又はその他の有機溶
媒、鉱油、動物油又は植物油のような液体、タルク、ク
レイ、珪酸塩、珪藻土又は可燃性固形物のような粉末で
あってよい。本発明の殺虫剤組成物は、好ましくは、
０．００５重量％〜１０重量％の活性成分を含有する。
【００１３】有益な実施態様によれば、家屋用には、本
発明の組成物は、燻煙剤組成物の形で使用される。した
がって、本発明の組成物は、可燃性殺虫剤渦巻（コイ
ル）の製造に有利に使用でき、又は可燃性繊維質基材に
より構成される。後者の場合には、活性成分を混入させ
た後に得られる燻煙剤は、電気発散器のような加熱装置
上に置かれる。殺虫剤渦巻が使用される場合には、不活
性支持体は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（タブノキ
の葉の粉末）、除虫菊の茎の粉末、おがくず（例えば松
のおがくず）、でんぷん及びココナツの殻の粉末からな
っていてよい。この場合に、活性成分の薬量は、例え
ば、０．０３〜１重量％であってよい。可燃性繊維質基
材を使用する場合には、活性性分の薬量は、例えば、
０．０３〜９５重量％であってよい。また、家屋用の本
発明の組成物は、活性成分を主体とした霧化できる油状
物を調製し、この油状物をランプの芯に浸漬することに
より得られ、次いでこれは火をつけることができる。油
状物に混入される活性成分の濃度は、好ましくは、０．
０３〜９５重量％である。本発明の殺虫剤組成物は、殺
ダニ剤組成物と同じように、要すれば１種以上のその他
のペスチサイド剤を含有できる。殺ダニ剤組成物は、特
に、粉剤、加硫剤、懸濁剤、乳剤、液剤の形で提供でき
る。殺ダニ剤用としては、好ましくは、１〜８０％の活
性成分を含有する葉噴霧用の水和剤が、また１〜５００
ｇ／ｌの活性成分を含有する葉噴霧用の液剤が使用され
る。０．０５〜３％の活性成分を含有する葉散布用の粉
剤も使用できる。本発明の殺ダニ剤は、好ましくは、１
ヘクタール当たり１〜１００ｇの薬量で使用される。
【００１４】式（Ｉ）の化合物は優れた一般的耐性を有
し、したがって本発明の主題は、特に、人や動物におけ
るマダニやダニ類に起因する障害を防除するために式
（Ｉ）の化合物を使用することにある。式（Ｉ）の化合
物は、特に、予防又は治療手段としてシラミを駆除し、
ダニ類を駆除するのに使用される。式（Ｉ）の化合物
は、外部経路で、噴霧により、洗髪により、入浴により
又は塗布により投与することができる。獣医学用の式
（Ｉ）の化合物は、また、いわゆる「プワーオン」法に
従って背骨上に塗布することによって投与することがで
きる。
【００１５】前述のヨーロッパ特許出願第０４０２２４
６号の一般式に含まれる式（Ｉ）の化合物のいくつか
は、この特許出願には記載されていないので、それ事態
本発明の主題をなす。それは、特に、化合物名が下記の
通りの前記式（Ｉ' ）の化合物に相当する化合物に係
る。 ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｚ）−２−［２−（４，６ジクロルフェニル）−４
−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−［２−（２−トリフルオルメチル）−４−チ
アゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（２−エチル−４−チアゾリル）
−４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−
４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−（２−トリフルオルメチル−４−チアゾ
リル）エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（４−クロルフェニル）−４−チ
アゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（２−フルオルフェニル）−４−
チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（３−トリフルオルメチル−４−
ブロムフェニル）−４−チアゾリル］エテニル］ベンゼ
ン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−
５−イル］−４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸
メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（４−トリフルオルメチルフェニ
ル）チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（４−トリフルオルメトキシフェ
ニル）−４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチ
ル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
［（Ｅ）−２−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−
４−オキサゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル。
【００１６】式（Ｉ）のこれらの化合物は、上記のヨー
ロッパ特許出願に記載の操作方法によって製造すること
ができる。上記の式（Ｉ' ）の化合物、特にＲ1 及びＲ
2 が同一であっても異なっていてもよく、ヒドロキシル
基又は式−Ｎ（Ｒ' ）（Ｒ" ）の基（ここで、Ｒ' 及び
Ｒ" は前記の意味を有する）を表わさない式（Ｉ' ）の
化合物のような式（Ｉ）のこれらの化合物は、フランス
特許出願第９０−１４４９６号に記載のように製造する
ことができる。
【００１７】この方法によれば、次式
【化７】 （ここで、Ｘ、Ｒ1 及びＲ2 は前記の意味を有する）の
化合物に塩基の存在下に次式
【化８】 （ここで、Ｒ3 は前記の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン
原子を表わす）のハロゲン化物を作用させて相当する式
（Ｉ' ）の化合物を得、所望によりこの化合物は異性体
のそれぞれに分離される。
【００１８】このフランス特許出願には、式（Ｂ）の化
合物並びに下記の反応式に従う製造法が記載されてい
る。
【化９】 式（Ｉ' ）の化合物を製造するために化合物（Ａ）と化
合物（Ｂ）との反応中に使用される塩基は、例えばアル
カリ又はアルカリ土金属アルコラート、アルカリアミ
ド、臭化リチウムの存在下での第一又は第二アミンであ
ってよい。上記のフランス特許出願第９０−１４４９６
号には、５員複素環と芳香族核との間にある二重結合の
レベルでの異性体配置の反転が沃素の作用により達成で
きる方法が記載されている。
【００１９】式（Ｉ' ）の化合物、特に、Ｒ1 及びＲ2
が、同一であっても異なっていてもよく、ヒドロキシル
基又は式−Ｎ（Ｒ' ）（Ｒ" ）の基（ここで、Ｒ' 及び
Ｒ"は前記の意味を有する）を表わす前記の式（Ｉ' ）
の化合物は新規な化合物である。それらは、前記の特許
出願に記載のようにして製造することができる。従っ
て、本発明の主題は、Ｒ1 及びＲ2 が、同一であっても
異なっていてもよく、ヒドロキシル基又は式−Ｎ（Ｒ'
）（Ｒ" ）の基（ここで、Ｒ' 及びＲ" は前記の意味
を有する）を表わす前記の式（Ｉ）の化合物、特にＲ1
及びＲ2 が、同一であっても異なっていてもよく、ヒド
ロキシル基又は式−Ｎ（Ｒ' ）（Ｒ"）の基（ここで、
Ｒ' 及びＲ" は前記の意味を有する）を表わす前記の式
（Ｉ'）の化合物にある。
【００２０】ヨーロッパ特許出願第０４０２２４６号に
記載のようにして、下記の例１〜５０の化合物を製造し
た。例１ ：（Ｅ，Ｚ）３−メトキシ−２−［メチル［１−オ
キソ−３−［２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾ
リル］−２−プロペニル］アミノ］］−２−プロペン酸
メチル例２ ：（Ｅ，Ｚ）３−［［（２−メトキシ）エトキシ］
メトキシ−２−［メチル［１−オキソ−３−［２−（ト
リフルオルメチル）−４−チアゾリル］−２−プロペニ
ル］アミノ］］−２−プロペン酸メチル例３ ：２−（２−メチルチオ−４−チアゾリル）−３−
メトキシ−２−プロペン酸メチル（異性体Ｅ及び異性体
Ｚ）例４ ：２−（２−メチルチオ−４−チアゾリル）−３−
（２−メトキシエトキシ）メチルオキシプロペン酸メチ
ル（異性体Ｅ及び異性体Ｚ）例５ ：（Ｅ，Ｚ）３−メトキシ［２−［メチル［１−オ
キソ−３−［４−チアゾリル）−２−プロペニル］アミ
ノ］］−２−プロペン酸メチル例６ ：（Ｅ，Ｚ）３−［［（２−メトキシ）エトキシ］
メトキシ］−２−［メチル［１−オキソ−３−（４−チ
アゾリル）−２−プロペニル］アミノ］］−２−プロペ
ン酸メチル例７ ：２−（４−クロルフェニル）−α−（メトキシメ
チレン）−４−チアゾール酢酸メチル（Ｅ）及び（Ｚ）
異性体例８ ：２−（４−クロルフェニル）−α−３−［［２−
メトキシ（エトキシ）］メトキシ］−４−チアゾール酢
酸メチル（Ｅ）及び（Ｚ）異性体例９ ：４−（４−クロルフェニル）−２−（４−シクロ
プロピルフェニル）−α−（メトキシメチレン）−５−
チアゾール酢酸メチル（Ｅ）及び（Ｚ）異性体例１０ ：４−（４−クロルフェニル）−２−（４−シク
ロプロピルフェニル）−α−［［（２−メトキシエトキ
シ）メトキシ］メチレン］）−５−チアゾール酢酸メチ
ル（Ｅ）及び（Ｚ）異性体例１１ ：２−（２−メチルチオ−４−メチル−５−チア
ゾリル）−３−メトキシ−２−プロペン酸メチル（Ｅ及
びＺ異性体）例１２ ：２−（２−メチルチオ−４−メチル−５−チア
ゾリル）−３−（２−メトキシエトキシ）メトキシプロ
ペン酸メチル（Ｅ及びＺ異性体）例１３ ：２−［Ｎ−［３−［２’−エチル（２，４’−
ビチアゾール）−４−イル］−１−オキソ−２−（Ｅ）
−プロペニル］メチルアミノ］−３−（Ｚ）メトキシプ
ロペン酸メチル例１４ ：２−［Ｎ−［３−［２’−エチル（２，４’−
ビチアゾール）−４−イル］−１−オキソ−２−（Ｆ）
−フルオルプロペニル］メチルアミノ］−３−メトキシ
（Ｅ）プロペン酸メチル例１５ ：（Ｚ，Ｚ）２−［（２−フルオル−１−オキソ
−３−（４−チアゾリル）−２−プロペニル）−Ｎ−メ
チルアミノ］−３−メトキシ−２−プロペン酸メチル例１６ ：（Ｅ，Ｅ）α−（メトキシメチレン）−２−
［２−（４−チアゾリル）エテニル］ベンゼン酢酸メチ
ル例１７ ：２−（Ｅ）−［［［２’−エチル（２，４’−
ビチアゾール）−４−イル］エテニル］−２−フェニ
ル］−３−メトキシ−２−（Ｅ）−プロペン酸メチル例１８ ：２−（α）−（メトキシメチレン）−２’−エ
チル（２，４’−ビチアゾール）−４−酢酸メチル例１９ ：（Ｚ，Ｅ）３−メトキシ−２−［メチル［２−
フルオル−１−オキソ−３−［２−（トリフルオルメチ
ル）−４−チアゾリル］−２−プロペニル］アミノ］−
２−プロペン酸メチル例２０ ：α−（メトキシメチレン）−２−［（２−フェ
ニル−４−チアゾリル）メトキシ］ベンゼン酢酸メチル例２１ ：α−（Ｅ）−（メトキシメチレン）−２−
（Ｅ）−［［２−（２−ペンチル）−４−チアゾリル］
エテニル］ベンゼン酢酸メチル例２２ ：α−（Ｚ）−（メトキシメチレン）−２−
（Ｅ）−［［２−（２−ペンチル）−４−チアゾリル］
エテニル］ベンゼン酢酸メチル例２３ ：（Ｅ）α−（メトキシメチレン）−２−［（２
−ペンチル−４−チアゾリル）メトキシ］ベンゼン酢酸
メチル例２４ ：（Ｚ）α−（メトキシメチレン）−２−［（２
−ペンチル−４−チアゾリル）メトキシ］ベンゼン酢酸
メチル例２５ ：α−（Ｅ）−（メトキシメチレン）−２−
［（２−（２−メチルプロペン−１−イル）−４−チア
ゾリル）メトキシ］ベンゼン酢酸メチル例２６ ：（Ｚ）α−（メトキシメチレン）−２−［（４
−チアゾリル−２−メチルエチル）メトキシ］ベンゼン
酢酸メチル例２７ ：（Ｅ）α−（メトキシメチレン）−２−［（４
−チアゾリル−２−メチルエチル）メトキシ］ベンゼン
酢酸メチル例２８ ：（Ｅ）２−［［２’−エチル（２，４’−ビチ
アゾール）−４−イル］メトキシ］−α−（メトキシメ
チレン）ベンゼン酢酸メチル例２９ ：α−（Ｅ）−（メトキシメチレン）−２−
（Ｅ）−［［２−（２−ペンチル）−４−チアゾリル］
エテニル］ベンゼン酢酸メチル例３０ ：（Ｅ）−α−（メトキシメチレン）−２−
［［４−チアゾリル−２−メチルエチル］エトキシ］］
ベンゼン酢酸メチル例３１ ：（Ｅ，Ｅ）α−（メトキシメチレン）−２−
［２−（２−メチルエチル−４−チアゾリル］エテニ
ル］ベンゼン酢酸メチル例３２ ：（Ｅ，Ｚ）α−（メトキシメチレン）−２−
［２−（２−メチルエチル−４−チアゾリル］エテニ
ル］ベンゼン酢酸メチル例３３ ：α−（Ｚ）−（メトキシメチレン）−２−
（Ｅ）−［［２−（２−ペンチル）−４−チアゾリル］
エテニル］ベンゼン酢酸メチル例３４ ：α−（Ｅ）−（メトキシメチレン）−２−
（Ｅ）−［（２−メチル−４−チアゾリル］エテニル］
ベンゼン酢酸メチル例３５ ：α−（Ｚ）−（メトキシメチレン）−２−
（Ｅ）−［（２−メチル−４−チアゾリル］エテニル］
ベンゼン酢酸メチル例３６ ：α−（Ｅ）−（メトキシメチレン）−２−
（Ｅ）−［［２−（２−メチル−１−プロペニル）−４
−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル例３７ ：α−（Ｚ）−（メトキシメチレン）−２−
（Ｅ）−［［２−（２−メチル−１−プロペニル）−４
−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル例３８ ：α−（メトキシメチレン）−２−［（２−メチ
ル−４−チアゾリル）メトキシ］ベンゼン酢酸メチル例３９ ：α−（メトキシメチレン）−２−［（２−クロ
ル−４−チアゾリル）メトキシ］ベンゼン酢酸メチル例４０ ：α−（メトキシメチレン）−２−［（２−メト
キシ−４−チアゾリル）メトキシ］ベンゼン酢酸メチル例４１ ：α−（メトキシメチレン）−２−［（２−メチ
ルチオ−４−チアゾリル）メトキシ］ベンゼン酢酸メチ
ル例４２ ：α−（Ｅ）−（メトキシメチレン）−２−
（Ｅ）−［［２−（２−メチルチオ−４−チアゾリル）
エテニル］ベンゼン酢酸メチル例４３ ：α−（Ｅ）−（メトキシメチレン）−２−
（Ｅ）−［［２−（２−クロル−４−チアゾリル）エテ
ニル］ベンゼン酢酸メチル例４４ ：（Ｅ）α−（メトキシメチレン）−２−［［４
−オキサゾリルメチル］メトキシ］ベンゼン酢酸メチル例４５ ：（Ｅ，Ｅ）α−（メトキシメチレン）−２−
［２−（２−メチル−４−オキサゾリル）エテニル］ベ
ンゼン酢酸メチル例４６ ：α−（Ｅ）−（メトキシメチレン）−２−
（Ｅ）−［［２−（２−メトキシ−４−チアゾリル）エ
テニル］ベンゼン酢酸メチル例４７ ：（Ｅ，Ｅ）α−（メトキシメチレン）−２−
［２−（４−チアゾリル）エテニル］ベンゼン酢酸メチ
ル例４８ ：２−（Ｅ）−［［［２’−エチル（２，４’−
ビチアゾール）−４−イル］エテニル］−２−フェニ
ル］−３−メトキシ−２−（Ｅ）プロペン酸メチル例４９ ：α−（Ｅ）−（メトキシメチレン）−２−
（Ｅ）−［［２−（２−ペンチル）−４−チアゾリル］
エテニル］ベンゼン酢酸メチル例５０ ：（Ｚ，Ｅ）α−（メトキシメチレン）−２−
［２−［２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−チア
ゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル
【００２１】前記のヨーロッパ特許出願に記載の製造法
を使用することによって、次式（Ｄ）
【化１０】 （ここで、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ及びｎは前記の意味を有
する）の化合物に強塩基及び蟻酸アルキル又はＮ−ホル
ミルイミダゾールを作用させて次式（Ｅ）
【化１１】 の化合物を得、この化合物にＲ3 基を導入できる反応剤
を作用させて相当する式（Ｉ）の化合物を得、適当なら
ばその種々の異性体を分離するか、あるいは次式（Ｆ）
【化１２】 （ここで、Ｘ、Ｒ1 及びＲ2 は前記の意味を有する）の
化合物にウイッチヒ−ホーナー反応に従って次式（Ｇ）
【化１３】 （ここで、Ｙ及びＲ3 は前記の意味を有し、ａｌｋ2 及
びａｌｋ3 は、同一であっても異なっていてもよく、８
個までの炭素原子を含有するアルキル基を表わす）の化
合物を作用させて相当する式（Ｉ' ）
【化１４】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記の意味を有する）
の化合物を得ることからなる方法によって、例５１〜１
６９の化合物を製造した。
【００２２】下記の表は、これらの例で得られた化合物
の主な特性を要約する。関係する化合物が融点を有する
ときはその融点を記載する。表１、２及び３におけるδ
Ｈは、内部参照試料のテトラメチルシランと比較した次
式
【化１５】 のメトキシアクリレートβ−官能基のプロトンの化学シ
フト（ｐｐｍ）である。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】
【表４】
【００２７】
【表５】
【００２８】
【表６】
【００２９】
【表７】
【００３０】例１７０：乳化性濃厚液の調製 活性成分として例５８の化合物を含有する乳化性濃厚液
を調製した。
【００３１】本発明の化合物の活性の研究 Ａ）方法 Ｉ）殺虫活性 ａ）スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littorali
s , M.L.）の幼虫に対する接触及び摂取による効果の研
究 スポドプテラ・リトラリスの第三段階（Ｌ３）の幼虫を
使用する。操作は５０％の相対湿度の条件で２２℃で行
い、丸い湿ったろ紙片を入れたぺトリ皿を使用し、被検
化合物を含有する含水アセトン溶液（５０−５０）で処
理した２枚の豆の葉を各皿に入れる。死んだ幼虫の数を
７日目の終了時に数える。結果はＬＣ50（ｐｐｍ）で表
わされる。 ｂ）イエバエ（Musca domestica , M.D.）に対する致死
効果の研究 体重が１８〜２０ｍｇの生後６日目の召すのはえを使用
する。操作は５０％の相対湿度の条件で２２℃で行う。
被検化合物は、１ｇ／ｌのアセトン溶液をはえの背側胸
部に局所投与することにより投与する。ＬＣ50はｐｐｍ
で表わされる。 II）テトラニチュース・ウルチカエ（Tetranychus urti
cae , T.U.）に対する殺ダニ活性 ２枚の葉からなり、１枚当たり３０匹の雌のテトラニチ
ュース・ウルチカエをたからせた豆の木を使用し、上部
から一定の照明をした換気されたフードの下に置く。豆
の木をフィッシャーガンで処理する。水とアセトンとの
当量混合物に溶解した、１本の豆の木当たり４ｍｌの毒
性溶液を使用する。豆の木を０．５時間乾燥させ、次い
でダニをたからせる。３日後に死亡率の検査を行う。Ｌ
Ｃ50の薬量を調べる。結果はｐｐｍで表わされる。 Ｂ）結果 結果は、下記の数値を考慮に入れて判定し、下記の表に
要約する。 Ａ：ＬＣ50≦２５０ｐｐｍ Ｂ：２５０＜ＬＣ50＜１０００ｐｐｍ Ｃ：ＬＣ50≧１０００ｐｐｍ
【００３２】
【表８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/04 ２１３ ２３９ ２６３ ３０７ ３３３ (72)発明者 ジャンピエール・ドムート フランス国ヌイイ・プレザンス、アブニ ュ・フォシュ、65

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、Ｒ1 及びＲ2 は、同一であっても異なってい
    てもよく、水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ3 基、ヒドロ
    キシル基、８個までの炭素原子を含有する置換されてい
    てもよいアルキル、アルケニル、アルキニル若しくはチ
    オアルキル基、８個までの炭素原子を含有する置換され
    ていてもよいアルコキシ、チオアルコキシ若しくはＳＯ
    2 アルキル基、１８個までの炭素原子を含有する置換さ
    れていてもよいアリール、アリールオキシ若しくはチオ
    アリール基、置換されていてもよいヘテロアリール若し
    くはヘテロアリールオキシ基、５若しくは６員の置換さ
    れていてもよい複素環式基又は式−Ｎ（Ｒ' ）（Ｒ" ）
    の基（ここで、Ｒ' 及びＲ"は、同一であっても異なっ
    ていてもよく、水素原子、８個までの炭素原子を含有す
    るアルキル基又は１８個までの炭素原子を含有する置換
    されていてもよいアリール基を表わす）を表わし、 Ｒ3 は８個までの炭素原子を含有する置換されていても
    よいアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基、１８
    個までの炭素原子を含有するアリール若しくはヘテロア
    リール基、５若しくは６員の複素環式基又は１４個まで
    の炭素原子を含有するアルコキシアルコキシアルキル基
    を表わし、 Ｘは酸素若しくは硫黄原子又はＮＲ4 基（ここで、Ｒ4
    は水素原子、８個までの炭素原子を含有するアルキル、
    アルケニル、アルキニル、ＳＯ2 アルキル、ＳＯ2 アル
    ケニル若しくはＳＯ2 アルキニル基又は１８個までの炭
    素原子を含有する置換されていてもよいアリール若しく
    はＳＯ2 アリール基を表わす）を表わし、 ｎは０又は１の数を表わし、 Ａは下記の基 【化２】 （ここで、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ3 基又は
    ８個までの炭素原子を含有するアルキル若しくはアルコ
    キシ基を表わし、Ｚは水素原子又はハロゲン原子を表わ
    す）より成る群から選択される基を表わし、 二重結合の配置はＥ又はＺか又はＥ配置とＺ配置の混合
    である］を含む殺虫剤及び（又は）殺ダニ剤組成物。
  2. 【請求項２】 次式（Ｉ' ） 【化３】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＸは請求項１記載の意
    味を有し、二重結合の配置はＥ又はＺか又はＥ配置とＺ
    配置の混合である）の化合物を含む請求項１記載の組成
    物。
  3. 【請求項３】 複素環と芳香族核との間の二重結合の配
    置が（Ｅ）であることを特徴とする請求項１又は２記載
    の組成物。
  4. 【請求項４】 アルコキシアクリレート基の二重結合の
    配置が（Ｅ）であることを特徴とする請求項１〜３のい
    ずれかに記載の組成物。
  5. 【請求項５】 Ｒ2 が水素原子を表わすことを特徴とす
    る請求項１〜４のいずれかに記載の組成物。
  6. 【請求項６】 Ｘが硫黄原子を表わすことを特徴とする
    請求項１〜５のいずれかに記載の組成物。
  7. 【請求項７】 Ｘが酸素原子を表わすことを特徴とする
    請求項１〜５のいれかに記載の組成物。
  8. 【請求項８】 Ｒ1 が３個までの炭素原子を含有する置
    換されていてもよいアルキル基を表わすことを特徴とす
    る請求項１〜７のいずれかに記載の組成物。
  9. 【請求項９】 Ｒ1 がエチル、イソプロピル又はトリフ
    ルオルメチル基を表わすことを特徴とする請求項８記載
    の組成物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ1 が非置換の又は１個以上のハロゲ
    ン原子で置換されたフェニル基を表わすことを特徴とす
    る請求項１〜７のいずれかに記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 ハロゲンが塩素、臭素又は弗素原子を
    表わすことを特徴とする請求項１０記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ1 がトリフルオルメチル又はトリフ
    ルオルメトキシ基で置換されたフェニル基を表わすこと
    を特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ1 がメチレンジオキシ基で置換され
    たフェニル基を表わすことを特徴とする請求項１〜７の
    いずれかに記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 Ｒ1 がベンジル基を表わすことを特徴
    とする請求項１〜７のいずれかに記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 式（Ｉ）の化合物が下記の化合物名の
    ものから選択されることを特徴とする請求項１〜４のい
    ずれかに記載の組成物。 ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（２−エチル−４−チアゾリル）
    −４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−
    ４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−（２−トリフルオルメチル−４−チアゾ
    リル）エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（４−クロルフェニル）−４−チ
    アゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（２−フルオルフェニル）−４−
    チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（３−トリフルオルメチル−４−
    ブロムフェニル）−４−チアゾリル］エテニル］ベンゼ
    ン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−
    ５−イル］−４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸
    メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（４−トリフルオルメチルフェニ
    ル）−４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（４−トリフルオルメトキシフェ
    ニル）−４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチ
    ル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−
    ４−オキサゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル。
  16. 【請求項１６】 新規化合物としての請求項２記載の式
    （Ｉ' ）に相当する下記の化合物名の式（Ｉ）の化合
    物。 ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（２−エチル−４−チアゾリル）
    −４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−
    ４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−（２−トリフルオルメチル−４−チアゾ
    リル）エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（４−クロルフェニル）−４−チ
    アゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（２−フルオルフェニル）−４−
    チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（３−トリフルオルメチル−４−
    ブロムフェニル）−４−チアゾリル］エテニル］ベンゼ
    ン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−
    ５−イル］−４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸
    メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（４−トリフルオルメチルフェニ
    ル）チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（４−トリフルオルメトキシフェ
    ニル）−４−チアゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチ
    ル ・α−［（Ｅ）−（メトキシメチレン）］−２−
    ［（Ｅ）−２−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−
    ４−オキサゾリル］エテニル］ベンゼン酢酸メチル。
  17. 【請求項１７】 Ｒ1 及びＲ2 が、同一であっても異な
    っていてもよく、ヒドロキシル基又は式−Ｎ（Ｒ' ）
    （Ｒ" ）の基（ここで、Ｒ' 及びＲ" は、同一であって
    も異なっていてもよく、水素原子、８個までの炭素原子
    を含有するアルキル基又は１８個までの炭素原子を含有
    する置換されていてもよいアリール基を表わす）を表わ
    すことを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
  18. 【請求項１８】 Ｒ1 及びＲ2 が、同一であっても異な
    っていてもよく、ヒドロキシル基又は式−Ｎ（Ｒ' ）
    （Ｒ" ）の基（ここで、Ｒ' 及びＲ" は、同一であって
    も異なっていてもよく、水素原子、８個までの炭素原子
    を含有するアルキル基又は１８個までの炭素原子を含有
    する置換されていてもよいアリール基を表わす）を表わ
    すことを特徴とする請求項２記載の式（Ｉ' ）の化合
    物。
JP34845791A 1990-12-06 1991-12-05 チアゾリルアルコキシアクリル酸エステルからなる殺虫剤及び（又は）殺ダニ剤組成物 Withdrawn JPH072808A (ja)

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