JPH0625196A - チアゾール系アルコールから誘導される新規なピレスロイドエステル、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途 - Google Patents
チアゾール系アルコールから誘導される新規なピレスロイドエステル、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途Info
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- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/34—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、チアゾール系アルコールから誘導
される新規なピレスロイドエステル、それらの製造法及
び有害生物駆除剤としての用途を提供する。 【構成】 本発明の化合物は、次式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 の一つは、次式 【化２】 （ここで、Ｘは水素、Ｃ≡Ｎ又はアルキル、アルケニル
若しくはアルキニル基を表わし、Ａはピレスリノイド酸
の残基を表わす）の基を表わし、残りの二つは種々の基
を表わす］を有する。
される新規なピレスロイドエステル、それらの製造法及
び有害生物駆除剤としての用途を提供する。 【構成】 本発明の化合物は、次式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 の一つは、次式 【化２】 （ここで、Ｘは水素、Ｃ≡Ｎ又はアルキル、アルケニル
若しくはアルキニル基を表わし、Ａはピレスリノイド酸
の残基を表わす）の基を表わし、残りの二つは種々の基
を表わす］を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、チアゾール系アルコ
ールから誘導される新規なピレスロイドエステル、それ
らの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途に
関する。
ールから誘導される新規なピレスロイドエステル、それ
らの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途に
関する。
【０００２】
【発明の概要】しかして、本発明の主題は、その全ての
可能な立体異性体の形態並びにこれらの立体異性体の混
合物の形態にある次式（Ｉ）
可能な立体異性体の形態並びにこれらの立体異性体の混
合物の形態にある次式（Ｉ）
【化１６】 ［ここで、Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つは、次式
【化１７】 ｛ここで、Ｘは水素原子、Ｃ≡Ｎ基、又は４個までの炭
素原子を含有するアルキル、アルケニル若しくはアルキ
ニル基を表わし、(1) Ａは次式
素原子を含有するアルキル、アルケニル若しくはアルキ
ニル基を表わし、(1) Ａは次式
【化１８】 （ここで、Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれメチル基を表わし、
或いはＺ1 は水素原子を表わし且つＺ2 は次式
或いはＺ1 は水素原子を表わし且つＺ2 は次式
【化１９】 （ここで、Ｚ3 は水素原子又はハロゲン原子を表わし、
Ｔ1 は水素原子、ハロゲン原子、１〜８個の炭素原子を
含有するハロゲンにより置換されていてもよいアルキル
オキシ若しくはアルキル基、モノ−、ジ−若しくはトリ
フルオルメチル基、シアノ基、又はハロゲンにより置換
されていてもよいフェニル基を表わし、Ｔ2 は水素原
子、ハロゲン原子、１〜８個の炭素原子を含有するハロ
ゲンにより置換されていてもよいアルキルオキシ基若し
くは１〜８個の炭素原子を含有するハロゲンにより置換
されたアルキル基、モノ−、ジ−若しくはトリフルオル
メチル基、シアノ基、又はハロゲンにより置換されてい
てもよいフェニル基を表わし、或いはＴ1 及びＴ2 は一
緒になって３〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキ
ル基又は次式
Ｔ1 は水素原子、ハロゲン原子、１〜８個の炭素原子を
含有するハロゲンにより置換されていてもよいアルキル
オキシ若しくはアルキル基、モノ−、ジ−若しくはトリ
フルオルメチル基、シアノ基、又はハロゲンにより置換
されていてもよいフェニル基を表わし、Ｔ2 は水素原
子、ハロゲン原子、１〜８個の炭素原子を含有するハロ
ゲンにより置換されていてもよいアルキルオキシ基若し
くは１〜８個の炭素原子を含有するハロゲンにより置換
されたアルキル基、モノ−、ジ−若しくはトリフルオル
メチル基、シアノ基、又はハロゲンにより置換されてい
てもよいフェニル基を表わし、或いはＴ1 及びＴ2 は一
緒になって３〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキ
ル基又は次式
【化２０】 （ここで、Ｂは酸素又は硫黄原子を表わす）の基を形成
する）の基を表わすか、又はＺ2 は次式
する）の基を表わすか、又はＺ2 は次式
【化２１】 （ここで、ａ、ｂ、ｃ及びｄは同一であっても異なって
いてもよく、それぞれハロゲン原子を表わす）の基を表
わすか、又はＺ2 は次式
いてもよく、それぞれハロゲン原子を表わす）の基を表
わすか、又はＺ2 は次式
【化２２】 （ここで、Ｄは水素原子、ハロゲン原子又は１〜８個の
炭素原子を含有するアルキルオキシ基を表わし、Ｇは酸
素又は硫黄原子を表わし、Ｊは１〜８個の炭素原子を含
有する飽和若しくは不飽和の直鎖状、分岐鎖状若しくは
環状のアルキル基（１個以上の同一であっても異なって
いてもよい官能基により置換されていてもよい）、６〜
１４個の炭素原子を含有するアリール基（１個以上の同
一であっても異なっていてもよい官能基により置換され
ていてもよい）又は複素環式基（１個以上の同一であっ
ても異なっていてもよい官能基により置換されていても
よい）を表わす）の基を表わす）の基を表わし、或いは
(2) Ａは次式
炭素原子を含有するアルキルオキシ基を表わし、Ｇは酸
素又は硫黄原子を表わし、Ｊは１〜８個の炭素原子を含
有する飽和若しくは不飽和の直鎖状、分岐鎖状若しくは
環状のアルキル基（１個以上の同一であっても異なって
いてもよい官能基により置換されていてもよい）、６〜
１４個の炭素原子を含有するアリール基（１個以上の同
一であっても異なっていてもよい官能基により置換され
ていてもよい）又は複素環式基（１個以上の同一であっ
ても異なっていてもよい官能基により置換されていても
よい）を表わす）の基を表わす）の基を表わし、或いは
(2) Ａは次式
【化２３】 の基又は次式
【化２４】 （ここで、Ｕは、ベンゼン環の任意の位置にあってよ
く、ハロゲン原子、１〜８個の炭素原子を含有するアル
キル基又は１〜８個の炭素原子を含有するアルコキシ基
を表わし、ｍは０、１又は２の数を表わし、そしてｍが
２であるときは置換基Ｕは同一であっても異なっていて
もよい）の基を表わす｝の基を表わし、そして上記の基
く、ハロゲン原子、１〜８個の炭素原子を含有するアル
キル基又は１〜８個の炭素原子を含有するアルコキシ基
を表わし、ｍは０、１又は２の数を表わし、そしてｍが
２であるときは置換基Ｕは同一であっても異なっていて
もよい）の基を表わす｝の基を表わし、そして上記の基
【化２５】 を表わさないＲ1 、Ｒ2 及びＲ3 基のうちから選択され
る二つの基は、同一であっても異なっていてもよく、水
素原子若しくはハロゲン原子、８個までの炭素原子を含
有するアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基（１
個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）、
ヒドロキシル基、８個までの炭素原子を含有するＯ−ア
ルキル、Ｏ−アルケニル若しくはＯ−アルキニル、ＣＯ
2 −アルキル、ＣＯ2 −アルケニル若しくはＣＯ2 −ア
ルキニル、Ｓ（Ｏ）n −アルキル、Ｓ（Ｏ）n −アルケ
ニル若しくはＳ（Ｏ）n −アルキニル基（ここで、ｎは
０、１又は２の数を表わし、これらの基は１個以上のハ
ロゲン原子により置換されていてもよい）、１４個まで
の炭素原子を含有するアリール、Ｏ−アリール若しくは
チオアリール基（ハロゲン原子、８個までの炭素原子を
含有するアルキル、アルケニル若しくはアルキニル（１
個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）及
び遊離の、エステル化された若しくはエーテル化された
ヒドロキシ基より成る群から選択される１個以上の基で
置換されていてもよい）、複素アリール若しくは複素ア
リールオキシ基、又はＣ≡Ｎ、ＮＨ2 若しくはＮＯ2 基
のいずれかを表わす］の化合物にある。
る二つの基は、同一であっても異なっていてもよく、水
素原子若しくはハロゲン原子、８個までの炭素原子を含
有するアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基（１
個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）、
ヒドロキシル基、８個までの炭素原子を含有するＯ−ア
ルキル、Ｏ−アルケニル若しくはＯ−アルキニル、ＣＯ
2 −アルキル、ＣＯ2 −アルケニル若しくはＣＯ2 −ア
ルキニル、Ｓ（Ｏ）n −アルキル、Ｓ（Ｏ）n −アルケ
ニル若しくはＳ（Ｏ）n −アルキニル基（ここで、ｎは
０、１又は２の数を表わし、これらの基は１個以上のハ
ロゲン原子により置換されていてもよい）、１４個まで
の炭素原子を含有するアリール、Ｏ−アリール若しくは
チオアリール基（ハロゲン原子、８個までの炭素原子を
含有するアルキル、アルケニル若しくはアルキニル（１
個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）及
び遊離の、エステル化された若しくはエーテル化された
ヒドロキシ基より成る群から選択される１個以上の基で
置換されていてもよい）、複素アリール若しくは複素ア
リールオキシ基、又はＣ≡Ｎ、ＮＨ2 若しくはＮＯ2 基
のいずれかを表わす］の化合物にある。
【０００３】Ｘがアルキル基を表わすときは、これは、
好ましくは、メチル又はエチル基である。Ｘがアルキニ
ル基を表わすときは、これは、好ましくは、エチニル基
である。Ｔ1 、Ｔ2 又はＺ3 がハロゲン原子を表わすと
きは、これは、好ましくは、弗素。塩素又は臭素原子で
ある。Ｔ1 及びＴ2 がアルキル又はアルキルオキシ基を
表わすときは、これは、好ましくは、メチル、エチル、
プロピル、メトキシ、エトキシ又はプロポキシ基であ
る。ａ、ｂ、ｃ及びｄは、好ましくは、塩素又は臭素原
子を表わす。Ｄがハロゲン原子を表わすときは、これ
は、好ましくは、弗素、塩素又は臭素原子を表わす。
好ましくは、メチル又はエチル基である。Ｘがアルキニ
ル基を表わすときは、これは、好ましくは、エチニル基
である。Ｔ1 、Ｔ2 又はＺ3 がハロゲン原子を表わすと
きは、これは、好ましくは、弗素。塩素又は臭素原子で
ある。Ｔ1 及びＴ2 がアルキル又はアルキルオキシ基を
表わすときは、これは、好ましくは、メチル、エチル、
プロピル、メトキシ、エトキシ又はプロポキシ基であ
る。ａ、ｂ、ｃ及びｄは、好ましくは、塩素又は臭素原
子を表わす。Ｄがハロゲン原子を表わすときは、これ
は、好ましくは、弗素、塩素又は臭素原子を表わす。
【０００４】Ｊが１個以上の官能基により置換されてい
るアルキル基を表わすときは、アルキルは、好ましく
は、１〜８個の炭素原子を含有する基、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル又はｔ−ブチル基を意味し、また官能基はヨーロッ
パ特許出願公開第５０５３４号に記載のような官能基の
一つを意味する。また、Ｊは、アリール基、特に置換さ
れていてもよいフェニル基により置換されたアルキル基
を表わすことができる。
るアルキル基を表わすときは、アルキルは、好ましく
は、１〜８個の炭素原子を含有する基、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル又はｔ−ブチル基を意味し、また官能基はヨーロッ
パ特許出願公開第５０５３４号に記載のような官能基の
一つを意味する。また、Ｊは、アリール基、特に置換さ
れていてもよいフェニル基により置換されたアルキル基
を表わすことができる。
【０００５】Ｊが１個以上の官能基により置換されたア
ルキル基を表わすときは、好ましいＪの意味として、下
記の基を挙げることができる。 ・−（ＣＨ2 ）n1−Ｃ（Ｈａｌ）3 基（ここで、ｎ１は
１〜８の整数であり、Ｈａｌはハロゲン原子を表わ
す）、例えば、−ＣＨ2 −ＣＣｌ3 、−ＣＨ2 −ＣＦ
3 、−ＣＨ2 −ＣＨ−ＣＣｌ3 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
ＣＦ3 基； ・−（ＣＨ2 ）n2−ＣＨ（Ｈａｌ）2 基（ここで、Ｈａ
ｌは前記の通りであり、ｎ２は０〜８の整数である）、
例えば、−ＣＨ2 −ＣＨＣｌ2 ，−ＣＨ2 −ＣＨＦ2 又
は−ＣＨＦ2 基； ・−（ＣＨ2 ）n1−ＣＨ2 （Ｈａｌ）基（ここで、ｎ１
及びＨａｌは前記の通りである）、例えば、−ＣＨ2 −
ＣＨ2 Ｃｌ又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｆ基； ・−Ｃ（ＣＨａｌ3 ）3 基（ここで、Ｈａｌは前記の通
りである）、例えば、−Ｃ（ＣＦ3 ）3 基、或いは−Ｃ
（ＣＦ3 ）2 −ＣＣｌ3 、−Ｃ（ＣＦ3 ）2 −ＣＨ3 、
−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＦ3 、又はＣ（ＣＨ3 ）（ＣＦ
3 ）−ＣＨ2 −ＣＨ3 、−ＣＨ（ＣＦ3 ）−ＣＨ3 若し
くは−ＣＨ（ＣＦ3 ）2 基； ・−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＮ、−ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＮ又
は−（ＣＨ2 ）n −ＣＮ基（ここで、ｎは前記の通りで
ある）、或いは−ＣＨ（ＣＮ）−Ｃ（Ｈａｌ）3基（こ
こで、Ｈａｌは前記の通りである）、例えば、−ＣＨ
（ＣＮ）−ＣＣｌ3基； ・−（ＣＨ2 ）n1−ＯＲa 基（ここで、ｎ１は前記の通
りであり、Ｒa は水素原子又は１〜８個の炭素原子を含
有する直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表わ
す）、例えば、−ＣＨ2 −ＯＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2
−Ｏ−ＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ3
又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨ基； ・次式
ルキル基を表わすときは、好ましいＪの意味として、下
記の基を挙げることができる。 ・−（ＣＨ2 ）n1−Ｃ（Ｈａｌ）3 基（ここで、ｎ１は
１〜８の整数であり、Ｈａｌはハロゲン原子を表わ
す）、例えば、−ＣＨ2 −ＣＣｌ3 、−ＣＨ2 −ＣＦ
3 、−ＣＨ2 −ＣＨ−ＣＣｌ3 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
ＣＦ3 基； ・−（ＣＨ2 ）n2−ＣＨ（Ｈａｌ）2 基（ここで、Ｈａ
ｌは前記の通りであり、ｎ２は０〜８の整数である）、
例えば、−ＣＨ2 −ＣＨＣｌ2 ，−ＣＨ2 −ＣＨＦ2 又
は−ＣＨＦ2 基； ・−（ＣＨ2 ）n1−ＣＨ2 （Ｈａｌ）基（ここで、ｎ１
及びＨａｌは前記の通りである）、例えば、−ＣＨ2 −
ＣＨ2 Ｃｌ又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｆ基； ・−Ｃ（ＣＨａｌ3 ）3 基（ここで、Ｈａｌは前記の通
りである）、例えば、−Ｃ（ＣＦ3 ）3 基、或いは−Ｃ
（ＣＦ3 ）2 −ＣＣｌ3 、−Ｃ（ＣＦ3 ）2 −ＣＨ3 、
−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＦ3 、又はＣ（ＣＨ3 ）（ＣＦ
3 ）−ＣＨ2 −ＣＨ3 、−ＣＨ（ＣＦ3 ）−ＣＨ3 若し
くは−ＣＨ（ＣＦ3 ）2 基； ・−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＮ、−ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＮ又
は−（ＣＨ2 ）n −ＣＮ基（ここで、ｎは前記の通りで
ある）、或いは−ＣＨ（ＣＮ）−Ｃ（Ｈａｌ）3基（こ
こで、Ｈａｌは前記の通りである）、例えば、−ＣＨ
（ＣＮ）−ＣＣｌ3基； ・−（ＣＨ2 ）n1−ＯＲa 基（ここで、ｎ１は前記の通
りであり、Ｒa は水素原子又は１〜８個の炭素原子を含
有する直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表わ
す）、例えば、−ＣＨ2 −ＯＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2
−Ｏ−ＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ3
又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨ基； ・次式
【化２６】 （ここで、ｎ１及びＲa は前記の通りであり、２個の基
Ｒa は互いに異なっていてもよい）の基、例えば、−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ
（ＣＨ3 ）2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ3 基； ・次式
Ｒa は互いに異なっていてもよい）の基、例えば、−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ
（ＣＨ3 ）2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ3 基； ・次式
【化２７】 （ここで、ｎ１は前記の通りである）の基、例えば次式
【化２８】 の基； ・−（ＣＨ2 ）n1−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＨ基（こ
こで、ｎ１は前記の通りである）、例えば、−ＣＨ2 −
ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＨ基； ・−（ＣＨ2 ）n1−Ｏ−ＴＨＰ基（ここで、ｎ１は前記
の通りであり、ＴＨＰは２−テトラヒドロピラニル基を
表わす）、例えば−ＣＨ2 −Ｏ−ＴＨＰ又は−ＣＨ2 −
ＣＨ2 −Ｏ−ＴＨＰ基； ・次式
こで、ｎ１は前記の通りである）、例えば、−ＣＨ2 −
ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＨ基； ・−（ＣＨ2 ）n1−Ｏ−ＴＨＰ基（ここで、ｎ１は前記
の通りであり、ＴＨＰは２−テトラヒドロピラニル基を
表わす）、例えば−ＣＨ2 −Ｏ−ＴＨＰ又は−ＣＨ2 −
ＣＨ2 −Ｏ−ＴＨＰ基； ・次式
【化２９】 （ここで、ｎ１は前記の通りである）の基、例えばベン
ジル又はフェネチル基； ・次式
ジル又はフェネチル基； ・次式
【化３０】 （ここで、ｎ１は前記の通りである）の基、例えば次式
【化３１】 の基。Ｊが置換されていてもよいアリール基を表わすと
きは、これは、好ましくは、置換されていてもよいフェ
ニル基である。Ｊが複素環式基を表わすときは、これ
は、好ましくは、ピリジル、フリル、チエニル、オキサ
ゾリル又はチアゾリル基である。
きは、これは、好ましくは、置換されていてもよいフェ
ニル基である。Ｊが複素環式基を表わすときは、これ
は、好ましくは、ピリジル、フリル、チエニル、オキサ
ゾリル又はチアゾリル基である。
【０００６】Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 置換基の定義におい
て、これらが次式
て、これらが次式
【化３２】 の基を表わさないときは、 ・ハロゲンは、好ましくは、弗素、臭素又は塩素原子を
表わす。 ・アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、好ましく
は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、ｔ−ブチル、ビニル、アリル、エチニル又はプ
ロピニル基を表わす。 ・ハロゲン原子により置換あれたアルキル基は、好まし
くは、ＣＦ3 、ＣＨＦ2、ＣＨＣｌ3 、ＣＨ2 Ｂｒ、Ｃ
Ｈ2 Ｆ、−ＣＨ＝ＣＦ2 又は−ＣＨＦ−Ｃ≡ＣＨ基を表
わす。 ・アリールは、好ましくは、１個以上のハロゲン原子に
より置換されていてもよいフェニル基、例えば、ペンタ
フルオルフェニル基又は１個以上のＣＦ3 若しくはＯＣ
Ｆ3 基により置換されたフェニル基を表わす。 ・複素アリールは、例えば、チエニル、フリル、ピリジ
ル、チアゾリル、テトゾリル基を表わす。
表わす。 ・アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、好ましく
は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、ｔ−ブチル、ビニル、アリル、エチニル又はプ
ロピニル基を表わす。 ・ハロゲン原子により置換あれたアルキル基は、好まし
くは、ＣＦ3 、ＣＨＦ2、ＣＨＣｌ3 、ＣＨ2 Ｂｒ、Ｃ
Ｈ2 Ｆ、−ＣＨ＝ＣＦ2 又は−ＣＨＦ−Ｃ≡ＣＨ基を表
わす。 ・アリールは、好ましくは、１個以上のハロゲン原子に
より置換されていてもよいフェニル基、例えば、ペンタ
フルオルフェニル基又は１個以上のＣＦ3 若しくはＯＣ
Ｆ3 基により置換されたフェニル基を表わす。 ・複素アリールは、例えば、チエニル、フリル、ピリジ
ル、チアゾリル、テトゾリル基を表わす。
【０００７】本発明の好ましい化合物のうちでは、特
に、下記の化合物が挙げられる。 ・Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 基の一つが水素原子を表わす式
（Ｉ）の化合物。 ・上記の基
に、下記の化合物が挙げられる。 ・Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 基の一つが水素原子を表わす式
（Ｉ）の化合物。 ・上記の基
【化３３】 を表わすＲ1 、Ｒ2 又はＲ3 の基が４位にある式（Ｉ）
の化合物。 ・Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つが５位の水素原子を表わ
す式（Ｉ）の化合物。 ・Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つが４個までの炭素原子を
含有するアルキル基（１個以上のハロゲン原子により置
換されていてもよい）を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つがＯ−アルキル又はＳ−
アルキル基（１個以上のハロゲン原子により置換されて
いてもよい）を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・アルキル、Ｏ−アルキル又はＳ−アルキル基が１個以
上の弗素原子により置換されている式（Ｉ）の化合物。 ・Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つがＣＦ3 基を表わす式
（Ｉ）の化合物。 ・Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つがＯＣＨＦ2 基を表わす
式（Ｉ）の化合物。 ・Ｘがエチニル基を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・Ｘが水素原子を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つが次式
の化合物。 ・Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つが５位の水素原子を表わ
す式（Ｉ）の化合物。 ・Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つが４個までの炭素原子を
含有するアルキル基（１個以上のハロゲン原子により置
換されていてもよい）を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つがＯ−アルキル又はＳ−
アルキル基（１個以上のハロゲン原子により置換されて
いてもよい）を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・アルキル、Ｏ−アルキル又はＳ−アルキル基が１個以
上の弗素原子により置換されている式（Ｉ）の化合物。 ・Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つがＣＦ3 基を表わす式
（Ｉ）の化合物。 ・Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つがＯＣＨＦ2 基を表わす
式（Ｉ）の化合物。 ・Ｘがエチニル基を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・Ｘが水素原子を表わす式（Ｉ）の化合物。 ・Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つが次式
【化３４】 の基を表わす式（Ｉ）の化合物。
【０００８】さらに詳しくは、本発明の主題は、その製
造を後記の実験の部に示す式（Ｉ）の化合物、特に例１
の化合物である。
造を後記の実験の部に示す式（Ｉ）の化合物、特に例１
の化合物である。
【０００９】また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の
化合物を製造するにあたり、次式（II） Ａ−ＣＯ2 Ｈ （II） （ここで、Ａは前記の通りである）の酸又はこの酸の官
能性誘導体に次式(III)
化合物を製造するにあたり、次式（II） Ａ−ＣＯ2 Ｈ （II） （ここで、Ａは前記の通りである）の酸又はこの酸の官
能性誘導体に次式(III)
【化３５】 （ここで、Ｒ'1、Ｒ'2又はＲ'3基の一つは次式
【化３６】 （ここで、Ｘは前記意味を有する）の基を表わし、他の
二つの基は次式
二つの基は次式
【化３７】 の基を除いてＲ1 、Ｒ2 又はＲ3 基と同じ意味を有す
る）のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体と
反応させて相当する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴
とする式（Ｉ）の化合物の製造法にある。
る）のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体と
反応させて相当する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴
とする式（Ｉ）の化合物の製造法にある。
【００１０】使用される酸の官能性誘導体は、好ましく
は酸塩化物である。式（II）の酸をアルコールに反応さ
せるときは、操作は、好ましくは、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミドの存在下に行われる。式（II）の酸は、ピ
レスリノイド化合物の合成に使用される既知の化合物で
ある。式(III) の化合物は一般的には知られた化合物で
あり、これらは例えばヨーロッパ特許出願第４０２２４
６号又は仏国特許第２６４７７８７号、同２２８９１８
９号、同２５００４５１号及び同２５００４５２号に記
載の方法に従って製造することができる。その製造を後
記の実施例に示す式(III) の化合物のいくつかは新規な
化合物であり、それ自体本発明の主題をなす。
は酸塩化物である。式（II）の酸をアルコールに反応さ
せるときは、操作は、好ましくは、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミドの存在下に行われる。式（II）の酸は、ピ
レスリノイド化合物の合成に使用される既知の化合物で
ある。式(III) の化合物は一般的には知られた化合物で
あり、これらは例えばヨーロッパ特許出願第４０２２４
６号又は仏国特許第２６４７７８７号、同２２８９１８
９号、同２５００４５１号及び同２５００４５２号に記
載の方法に従って製造することができる。その製造を後
記の実施例に示す式(III) の化合物のいくつかは新規な
化合物であり、それ自体本発明の主題をなす。
【００１１】式（Ｉ）の化合物は、これらを寄生生物の
駆除に使用するのを可能ならしめる有益な性質を持って
いる。例えば、それらは、植物の寄生生物、家屋に巣く
う寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除するのに有効
である。したがって、本発明の化合物は、植物及び動物
の寄生生物である害虫、線虫及びだに類の駆除に用いる
ことができる。特に、本発明の主題は、上で定義した式
（Ｉ）の化合物を植物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生
物及び温血動物の寄生生物の駆除に使用することにあ
る。また、式（Ｉ）の化合物は、土壌の害虫及びその他
の寄生生物、例えば、ダイアブロチカ（Diabrotica）、
コメツキ及びコガネムシ（May beetle）のような鞘翅
目、モドゲジ類（scutigeridae）及びブランジュール
（branjules ）のような多足類、タマバエ科の蛾（Ceci
d midge ）のような双翅目、ヤガ科（Noctua）のような
鱗翅目を駆除するのに使用することができる。それら
は、１ヘクタール当り１０ｇ〜３００ｇの間の活性物質
量で用いられる。また、式（Ｉ）の化合物は、家屋に巣
くう害虫、特にはえ、蚊及びごきぶりを駆除するのに用
いることができる。さらに、式（Ｉ）の化合物は光安定
性でありかつ動物に対してそれほど毒性ではない。
駆除に使用するのを可能ならしめる有益な性質を持って
いる。例えば、それらは、植物の寄生生物、家屋に巣く
う寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除するのに有効
である。したがって、本発明の化合物は、植物及び動物
の寄生生物である害虫、線虫及びだに類の駆除に用いる
ことができる。特に、本発明の主題は、上で定義した式
（Ｉ）の化合物を植物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生
物及び温血動物の寄生生物の駆除に使用することにあ
る。また、式（Ｉ）の化合物は、土壌の害虫及びその他
の寄生生物、例えば、ダイアブロチカ（Diabrotica）、
コメツキ及びコガネムシ（May beetle）のような鞘翅
目、モドゲジ類（scutigeridae）及びブランジュール
（branjules ）のような多足類、タマバエ科の蛾（Ceci
d midge ）のような双翅目、ヤガ科（Noctua）のような
鱗翅目を駆除するのに使用することができる。それら
は、１ヘクタール当り１０ｇ〜３００ｇの間の活性物質
量で用いられる。また、式（Ｉ）の化合物は、家屋に巣
くう害虫、特にはえ、蚊及びごきぶりを駆除するのに用
いることができる。さらに、式（Ｉ）の化合物は光安定
性でありかつ動物に対してそれほど毒性ではない。
【００１２】これらの性質のいずれも、式（Ｉ）の化合
物を近代農薬工業の要求に完全にマッチせしめる。これ
らは環境を保全しながら作物を保護させる。また、式
（Ｉ）の化合物は、植物の寄生生物であるだに類（acar
idae）及び線虫類を駆除するのに用いることができる。
また、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生生物であるだに
類の駆除、例えばマダニ（tick）、特にブーフィルス
（Boophilus ）種のダニ、ヒアロムニア（Hyalomnia ）
種のダニ、アンブリオムニア（Amblyomnia）種のダニ、
リピセファルス（Phipicephalus ）のダニの駆除、或る
いは全ての種類の疥癬虫（mite）、特にサルコプチック
マイト（sarcoptic mite）、プソロプチックマイト（ps
oroptic mite）及びコリオプチックマイト（chorioptic
mite ）の駆除に用いることができる。したがって、本
発明の主題は、上で定義した式（Ｉ）の化合物の少なく
とも１種、特に例１の化合物を含有することを特徴とす
る、温血動物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生物及び植
物の寄生生物を駆除するための組成物にある。特に、本
発明の主題は、上で定義した化合物の少なくとも１種を
活性成分として含有する殺虫剤組成物にある。本発明に
従うこれらの組成物は、農薬工業、獣医学用薬剤工業又
は動物肥育用製品工業の通常の方法によって製造され
る。
物を近代農薬工業の要求に完全にマッチせしめる。これ
らは環境を保全しながら作物を保護させる。また、式
（Ｉ）の化合物は、植物の寄生生物であるだに類（acar
idae）及び線虫類を駆除するのに用いることができる。
また、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生生物であるだに
類の駆除、例えばマダニ（tick）、特にブーフィルス
（Boophilus ）種のダニ、ヒアロムニア（Hyalomnia ）
種のダニ、アンブリオムニア（Amblyomnia）種のダニ、
リピセファルス（Phipicephalus ）のダニの駆除、或る
いは全ての種類の疥癬虫（mite）、特にサルコプチック
マイト（sarcoptic mite）、プソロプチックマイト（ps
oroptic mite）及びコリオプチックマイト（chorioptic
mite ）の駆除に用いることができる。したがって、本
発明の主題は、上で定義した式（Ｉ）の化合物の少なく
とも１種、特に例１の化合物を含有することを特徴とす
る、温血動物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生物及び植
物の寄生生物を駆除するための組成物にある。特に、本
発明の主題は、上で定義した化合物の少なくとも１種を
活性成分として含有する殺虫剤組成物にある。本発明に
従うこれらの組成物は、農薬工業、獣医学用薬剤工業又
は動物肥育用製品工業の通常の方法によって製造され
る。
【００１３】農業用及び家屋用の組成物においては、活
性物質に対して１種又はそれ以上のその他の有害生物駆
除剤を添加することができる。これらの組成物は、粉
剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロゾル用溶液、
燃焼性ストリップ、毒餌又はこの種の化合物の用途に通
常使用されるその他の調合物の形で提供できる。これら
の組成物は、活性成分の他に、一般に、中でも、混合物
を構成する成分の均一な分散を可能ならしめるビヒクル
及び（又は）非イオン性界面活性剤を含有する。用いら
れるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素又はその他
の有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような液体、タル
ク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉末、或
るいは燃焼性固形物であってよい。本発明に従う殺虫剤
組成物は、好ましくは０．００５〜１０重量％の活性物
質を含有する。
性物質に対して１種又はそれ以上のその他の有害生物駆
除剤を添加することができる。これらの組成物は、粉
剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロゾル用溶液、
燃焼性ストリップ、毒餌又はこの種の化合物の用途に通
常使用されるその他の調合物の形で提供できる。これら
の組成物は、活性成分の他に、一般に、中でも、混合物
を構成する成分の均一な分散を可能ならしめるビヒクル
及び（又は）非イオン性界面活性剤を含有する。用いら
れるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素又はその他
の有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような液体、タル
ク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉末、或
るいは燃焼性固形物であってよい。本発明に従う殺虫剤
組成物は、好ましくは０．００５〜１０重量％の活性物
質を含有する。
【００１４】家屋用に対しては、有用な態様では本発明
の組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。しかして、
本発明による組成物は、非活性部分については燃焼性の
殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材よりなってい
てよい。後者の場合には、活性物質を配合した後に得ら
れる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れられ
る。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担体
は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Machilus thumber
gil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギの
針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん粉及びやしの
殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性物質の
薬量は、例えば０．０３〜１重量％である。不燃性繊維
物質担体が用いられる場合には、活性物質の薬量は、例
えば、０．０３〜９５重量％であってよい。また、家屋
用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした噴霧用油
状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸させること
により得ることができ、これは次いで燃焼せしめられ
る。この油状物に配合される活性成分の濃度は、好まし
くは０．０３〜９５重量％である。また、本発明の主題
は、前記の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成
分として含有する殺だに及び殺線虫剤組成物にある。
の組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。しかして、
本発明による組成物は、非活性部分については燃焼性の
殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材よりなってい
てよい。後者の場合には、活性物質を配合した後に得ら
れる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れられ
る。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担体
は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Machilus thumber
gil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギの
針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん粉及びやしの
殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性物質の
薬量は、例えば０．０３〜１重量％である。不燃性繊維
物質担体が用いられる場合には、活性物質の薬量は、例
えば、０．０３〜９５重量％であってよい。また、家屋
用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした噴霧用油
状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸させること
により得ることができ、これは次いで燃焼せしめられ
る。この油状物に配合される活性成分の濃度は、好まし
くは０．０３〜９５重量％である。また、本発明の主題
は、前記の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成
分として含有する殺だに及び殺線虫剤組成物にある。
【００１５】殺だに剤及び殺線虫剤組成物と同じよう
に、本発明による殺虫剤組成物には、必要ならば１種又
はそれ以上の他の有害生物駆除剤を添加することができ
る。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆粒剤、懸
濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。殺だに剤用途に
対しては、好ましくは、１〜８０％の活性成分を含有す
る葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００ｇ／ｌの活性成
分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる。０．０５〜３
％の活性物質を含有する葉散布用粉剤も用いることがで
きる。殺線虫剤用としては、３００〜５００ｇ／ｌの活
性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。本発明
による殺だに性及び殺線虫性化合物は、好ましくは、１
ヘクタール当り１〜１００ｇの活性物質の薬量で用いら
れる。
に、本発明による殺虫剤組成物には、必要ならば１種又
はそれ以上の他の有害生物駆除剤を添加することができ
る。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆粒剤、懸
濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。殺だに剤用途に
対しては、好ましくは、１〜８０％の活性成分を含有す
る葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００ｇ／ｌの活性成
分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる。０．０５〜３
％の活性物質を含有する葉散布用粉剤も用いることがで
きる。殺線虫剤用としては、３００〜５００ｇ／ｌの活
性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。本発明
による殺だに性及び殺線虫性化合物は、好ましくは、１
ヘクタール当り１〜１００ｇの活性物質の薬量で用いら
れる。
【００１６】本発明の化合物の生物学的活性を増大させ
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキサミド、又はピペロニル−ビス−２−（２’
−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（トロピタ
ール）を加えることができる。また、式（Ｉ）の化合物
は、優れた全身的耐性を示し、したがって本発明の主題
は、特に人及び動物におけるマダニ類（ticks ）やだに
類（mites ）により引起される障害を防除するための薬
剤としての式（Ｉ）の化合物にある。本発明の化合物
は、特にシラミを予防的又は治療的に駆除し、まただに
類（scabies ）を駆除するのに使用することができる。
本発明の薬剤は、外部経路で、吹付け法で、シャンプー
法で、浴法で又は塗布法で適用することができる。ま
た、本発明の獣医学用の薬剤は、「プワーオン」法と称
される方法によって背中に塗布することによって投与す
ることができる。また、本発明の化合物はバイオサイド
又は生長調節剤として使用することができる。
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキサミド、又はピペロニル−ビス−２−（２’
−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（トロピタ
ール）を加えることができる。また、式（Ｉ）の化合物
は、優れた全身的耐性を示し、したがって本発明の主題
は、特に人及び動物におけるマダニ類（ticks ）やだに
類（mites ）により引起される障害を防除するための薬
剤としての式（Ｉ）の化合物にある。本発明の化合物
は、特にシラミを予防的又は治療的に駆除し、まただに
類（scabies ）を駆除するのに使用することができる。
本発明の薬剤は、外部経路で、吹付け法で、シャンプー
法で、浴法で又は塗布法で適用することができる。ま
た、本発明の獣医学用の薬剤は、「プワーオン」法と称
される方法によって背中に塗布することによって投与す
ることができる。また、本発明の化合物はバイオサイド
又は生長調節剤として使用することができる。
【００１７】また、本発明の主題は、活性物質として、
一方で一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そし
て他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル
−３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジ
ルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジル
アルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−
（２−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパ
ン−１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコール
との各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
ブロムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−
シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステ
ル；２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と
３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２，
２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロは弗
素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群
から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも１
種を含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上記の
ピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合対は
それらの全ての可能な立体異性形態にあり得るものとす
る）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付
与された組成物にある。
一方で一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そし
て他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル
−３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジ
ルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジル
アルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−
（２−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパ
ン−１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコール
との各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
ブロムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−
シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステ
ル；２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と
３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２，
２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロは弗
素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群
から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも１
種を含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上記の
ピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合対は
それらの全ての可能な立体異性形態にあり得るものとす
る）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付
与された組成物にある。
【００１８】
【実施例】下記の例は本発明を例示するものであって、
これをなんら制限するものではない。
これをなんら制限するものではない。
【００１９】例１：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−
３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プ
ロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸１−［２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾリ
ル］−２−プロピニル、相当する異性体Ａ及び異性体Ｂ ０．４８ｇの［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−
（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸、
０．４１ｇのα−エチニル−２−（トリフルオルメチ
ル）−４−チアゾールメタノール（後記のように製
造）、２０ｃｃの塩化メチレン及び２０ｍｇのジメチル
アミノピリジン（ＤＭＡＰ）を含有する溶液に０．４１
ｇのジシクロヘキシルカルボジイミド及び５ｃｃの塩化
メチレンを０℃で添加する。反応混合物を０℃で３０分
間撹拌し続け、約２０〜２５℃に戻す。ろ過した後、得
られた生成物を乾固させる。残留物をシリカでクロマト
グラフィーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物（９−１）
で溶離する。０．６ｇの所望化合物を得た。 Ｒｆ＝０．１２。ＮＭＲ 対のメチルのＨ：１．２８、１．３０及び１．３２ｐｐ
ｍ シクロプロパンの１及び２位のＨ：２．０６（ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ）及び２．２２ｐｐｍ（ｍ） エチニルを持つ炭素のＨ：６．５６ｐｐｍ及び６．６１
ｐｐｍ（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ） エチニルのＨ：２．７１ｐｐｍ（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ） エチレニルのＨ（ΔＺ）：６．８８ｐｐｍ（ｄ，Ｊ＝
９．５Ｈｚ） 硫黄のα位のＨ：７．７９ｐｐｍ及び７．８０ｐｐｍ 相当するＲ及びＳ異性体は、シリカでクロマトグラフィ
ーし、ヘキサン−ｔ−ブチルメチルエーテル混合物（９
５−５）で溶離することにより分離した。Ｒｆ＝０．１
６の化合物Ａ及びＲｆ＝０．１２の化合物Ｂを得た。
３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プ
ロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸１−［２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾリ
ル］−２−プロピニル、相当する異性体Ａ及び異性体Ｂ ０．４８ｇの［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−
（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸、
０．４１ｇのα−エチニル−２−（トリフルオルメチ
ル）−４−チアゾールメタノール（後記のように製
造）、２０ｃｃの塩化メチレン及び２０ｍｇのジメチル
アミノピリジン（ＤＭＡＰ）を含有する溶液に０．４１
ｇのジシクロヘキシルカルボジイミド及び５ｃｃの塩化
メチレンを０℃で添加する。反応混合物を０℃で３０分
間撹拌し続け、約２０〜２５℃に戻す。ろ過した後、得
られた生成物を乾固させる。残留物をシリカでクロマト
グラフィーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物（９−１）
で溶離する。０．６ｇの所望化合物を得た。 Ｒｆ＝０．１２。ＮＭＲ 対のメチルのＨ：１．２８、１．３０及び１．３２ｐｐ
ｍ シクロプロパンの１及び２位のＨ：２．０６（ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ）及び２．２２ｐｐｍ（ｍ） エチニルを持つ炭素のＨ：６．５６ｐｐｍ及び６．６１
ｐｐｍ（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ） エチニルのＨ：２．７１ｐｐｍ（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ） エチレニルのＨ（ΔＺ）：６．８８ｐｐｍ（ｄ，Ｊ＝
９．５Ｈｚ） 硫黄のα位のＨ：７．７９ｐｐｍ及び７．８０ｐｐｍ 相当するＲ及びＳ異性体は、シリカでクロマトグラフィ
ーし、ヘキサン−ｔ−ブチルメチルエーテル混合物（９
５−５）で溶離することにより分離した。Ｒｆ＝０．１
６の化合物Ａ及びＲｆ＝０．１２の化合物Ｂを得た。
【００２０】例１の製造：α−エチニル−２−（トリフ
ルオルメチル）−４−チアゾールメタノール ２ｇの２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾールカ
ルボキサアルデヒドを含有するテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）溶液に１１ｃｃの臭化エチニルマグネシウムの１
Ｍ溶液を添加する。反応混合物を約２０〜２５℃で３０
分間撹拌する。これを塩化アンモニウム溶液に注ぎ、塩
化メチレンで抽出し、抽出物を乾燥し、ろ過し、乾固さ
せる。２．１ｇの所望化合物を得た。
ルオルメチル）−４−チアゾールメタノール ２ｇの２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾールカ
ルボキサアルデヒドを含有するテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）溶液に１１ｃｃの臭化エチニルマグネシウムの１
Ｍ溶液を添加する。反応混合物を約２０〜２５℃で３０
分間撹拌する。これを塩化アンモニウム溶液に注ぎ、塩
化メチレンで抽出し、抽出物を乾燥し、ろ過し、乾固さ
せる。２．１ｇの所望化合物を得た。
【００２１】例に記載のように実施することにより、下
記の化合物を製造した。例２ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３−メ
トキシ−３−オキソ−１−プロペニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸［２−（トリフルオルメ
チル）−４−チアゾリル］メチル Ｍｐ＝１１７℃。例３ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−ク
ロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−（ト
リフルオルメチル）−４−チアゾリル］メチル αD ＝＋２８°（ｃ＝０．３５％ＣＨＣｌ3 ）。例４ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−［２−フ
ルオル−３−（１，１−ジメチルエトキシ）−３−オキ
ソ−１−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸［２−（トリフルオルメチル）−４−チア
ゾリル］メチル αD ＝＋４８°（ｃ＝０．３５％ＣＨＣｌ3 ）。例５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−［３−オ
キソ−３−［２，２，２−トリフルオル−１−（トリフ
ルオルメチル）エトキシ］−１−プロペニル］−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−（トリフル
オルメチル）−４−チアゾリル］メチル αD ＝＋３５°（ｃ＝０．２５％ＣＨＣｌ3 ）。例６ ：［１Ｒ−［１α，３α］］−３−（２，２−ジク
ロルエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾリ
ル］メチル αD ＝＋８°（ｃ＝０．２％ＣＨＣｌ3 ）。
記の化合物を製造した。例２ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３−メ
トキシ−３−オキソ−１−プロペニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸［２−（トリフルオルメ
チル）−４−チアゾリル］メチル Ｍｐ＝１１７℃。例３ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−ク
ロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−（ト
リフルオルメチル）−４−チアゾリル］メチル αD ＝＋２８°（ｃ＝０．３５％ＣＨＣｌ3 ）。例４ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−［２−フ
ルオル−３−（１，１−ジメチルエトキシ）−３−オキ
ソ−１−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸［２−（トリフルオルメチル）−４−チア
ゾリル］メチル αD ＝＋４８°（ｃ＝０．３５％ＣＨＣｌ3 ）。例５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−［３−オ
キソ−３−［２，２，２−トリフルオル−１−（トリフ
ルオルメチル）エトキシ］−１−プロペニル］−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−（トリフル
オルメチル）−４−チアゾリル］メチル αD ＝＋３５°（ｃ＝０．２５％ＣＨＣｌ3 ）。例６ ：［１Ｒ−［１α，３α］］−３−（２，２−ジク
ロルエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾリ
ル］メチル αD ＝＋８°（ｃ＝０．２％ＣＨＣｌ3 ）。
【００２２】例７：［１Ｒ−［１α，３α］］−３−
（２，２−ジクロルエテニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸［２−（ペンタフルオルフェニ
ル）−４−チアゾリル］メチル αD ＝−２．５°（ｃ＝０．９％ＣＨＣｌ3 ）。例８ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−ク
ロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−（ペ
ンタフルオルフェニル）−４−チアゾリル］メチル αD ＝＋１６°（ｃ＝０．６％ＣＨＣｌ3 ）。例９ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−［２−フ
ルオル−３−（１，１−ジメチルエトキシ）−３−オキ
ソ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸［２−（ペンタフルオルフェニル）−４−
チアゾリル］メチル Ｍｐ＝１０１℃。例１０ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３−
メトキシ−３−オキソ− １−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸［２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオル
フェニル）−４−チアゾリル］メチル αD ＝４２．５°（ｃ＝０．６％ＣＨＣｌ3 ）。例１１ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−［３−
オキソ−３−［２，２，２−トリフルオル−１−（トリ
フルオルメチル）エトキシ］−１−プロペニル］−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−（ペンタ
フルオルフェニル）−４−チアゾリル］メチル Ｒｆ＝０．１（ヘキサン−酢酸エチル９−１）。
（２，２−ジクロルエテニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸［２−（ペンタフルオルフェニ
ル）−４−チアゾリル］メチル αD ＝−２．５°（ｃ＝０．９％ＣＨＣｌ3 ）。例８ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−ク
ロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−（ペ
ンタフルオルフェニル）−４−チアゾリル］メチル αD ＝＋１６°（ｃ＝０．６％ＣＨＣｌ3 ）。例９ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−［２−フ
ルオル−３−（１，１−ジメチルエトキシ）−３−オキ
ソ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸［２−（ペンタフルオルフェニル）−４−
チアゾリル］メチル Ｍｐ＝１０１℃。例１０ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３−
メトキシ−３−オキソ− １−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸［２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオル
フェニル）−４−チアゾリル］メチル αD ＝４２．５°（ｃ＝０．６％ＣＨＣｌ3 ）。例１１ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−［３−
オキソ−３−［２，２，２−トリフルオル−１−（トリ
フルオルメチル）エトキシ］−１−プロペニル］−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−（ペンタ
フルオルフェニル）−４−チアゾリル］メチル Ｒｆ＝０．１（ヘキサン−酢酸エチル９−１）。
【００２３】例１２：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸［２−（ジフルオルメトキシ）−４−チアゾリル］
メチル Ｒｆ＝０．３（ヘキサン−塩化メチレン９−１）。例１２の製造 ：２−（ジフルオルメトキシ）−４−チア
ゾールメタノール 例１２の開始時に使用したアルコールは、下記のように
製造した。工程Ａ ：２−（ジフルオルメトキシ）−４−チアゾール
カルボン酸エチル １．２ｇの２−オキソ−４−チアゾールカルボン酸エチ
ル、３ｇの炭酸カリウム及び１０ｍｌの無水ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）を含有する混合物をクロルジフル
オルメタンの存在下に約８０℃に加熱する。反応が完了
したならば、反応媒体を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出
し、抽出物を水洗し、乾燥し、乾固させる。３ｇの生成
物を単離し、これをシリカでクロマトグラフィーし、ヘ
キサン−酢酸エチル混合物（８０−２０）で溶離する。
このようにして、１．２ｇの所望化合物を得た。Ｒｆ＝
０．３。工程Ｂ ：２−（ジフルオルメトキシ）−４−チアゾール
メタノール １．２ｇの工程Ａで得た化合物と３５ｍｌの無水トルエ
ンを含有する混合物中に７．２ｍｌの１．５Ｍ水素化ジ
イソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）トルエン溶液を
−６０℃で導入する。温度を−３０℃に上昇させ、反応
混合物を−３０℃に２時間保持し、０℃に冷却した１Ｍ
酒石酸カリウムナトリウム複塩溶液中に注ぐ。周囲温度
で２時間撹拌し、次いで酢酸エチルで抽出し、抽出物を
水洗し、乾燥し、乾固させる。２．４ｇの生成物を単離
し、これをシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−
酢酸エチル混合物（５０−５０）で溶離する。８４０ｍ
ｇの所望化合物を得た。 Ｒｆ＝０．２（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル混合物５
０−５０）。
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸［２−（ジフルオルメトキシ）−４−チアゾリル］
メチル Ｒｆ＝０．３（ヘキサン−塩化メチレン９−１）。例１２の製造 ：２−（ジフルオルメトキシ）−４−チア
ゾールメタノール 例１２の開始時に使用したアルコールは、下記のように
製造した。工程Ａ ：２−（ジフルオルメトキシ）−４−チアゾール
カルボン酸エチル １．２ｇの２−オキソ−４−チアゾールカルボン酸エチ
ル、３ｇの炭酸カリウム及び１０ｍｌの無水ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）を含有する混合物をクロルジフル
オルメタンの存在下に約８０℃に加熱する。反応が完了
したならば、反応媒体を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出
し、抽出物を水洗し、乾燥し、乾固させる。３ｇの生成
物を単離し、これをシリカでクロマトグラフィーし、ヘ
キサン−酢酸エチル混合物（８０−２０）で溶離する。
このようにして、１．２ｇの所望化合物を得た。Ｒｆ＝
０．３。工程Ｂ ：２−（ジフルオルメトキシ）−４−チアゾール
メタノール １．２ｇの工程Ａで得た化合物と３５ｍｌの無水トルエ
ンを含有する混合物中に７．２ｍｌの１．５Ｍ水素化ジ
イソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）トルエン溶液を
−６０℃で導入する。温度を−３０℃に上昇させ、反応
混合物を−３０℃に２時間保持し、０℃に冷却した１Ｍ
酒石酸カリウムナトリウム複塩溶液中に注ぐ。周囲温度
で２時間撹拌し、次いで酢酸エチルで抽出し、抽出物を
水洗し、乾燥し、乾固させる。２．４ｇの生成物を単離
し、これをシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−
酢酸エチル混合物（５０−５０）で溶離する。８４０ｍ
ｇの所望化合物を得た。 Ｒｆ＝０．２（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル混合物５
０−５０）。
【００２４】例１３：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
−３−（３−エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２−（ジリフルオルメトキシ）−４−チアゾリ
ル］メチル Ｒｆ＝０．２５（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル混合物
（２０−８０））。例１４ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−［２
−（ジリフルオルメトキシ）−４−チアゾリル］−２−
プロピニル Ｒｆ＝０．３（溶離剤：ヘキサン−塩かメチレン混合物
５０−５０）。例１４の製造 ：２−（ジフルオルメトキシ）−α−エチ
ニル−４−チアゾールメタノール 例１４の出発時に使用したアルコールを後記のように製
造した。 ａ）アルデヒドの製造 ２．４７ｇの２−（ジフルオルメトキシ）−４−チアゾ
ールメタノールを含有する５０ｃｃの塩化メチレン溶液
を、３ｇのクロロクロム酸ピリジニウムと５０ｃｃの塩
化メチレンを含有する懸濁液中に添加する。反応混合物
を２５℃に１時間３０分保持し、ろ過し、塩化メチレン
を蒸発させ、得られた生成物をシリカでクロマトグラフ
ィーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物（５０−５０）で
溶離することにより精製する。２．６ｇの所望化合物を
得た。 ｂ）エチニル化工程 ６ミリモルの工程Ａで製造した化合物と６ｍｌの無水Ｔ
ＨＦを含有する混合物中に１３ｍｌの０．５Ｍ臭化エチ
ニルマグネシウムＴＨＦ溶液を０℃で添加する。反応混
合物を０℃に保持し、次いで塩化アンモニウム飽和水溶
液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出物を洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、乾固させる。得られた生成物
をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−酢酸エチ
ル混合物（７０−３０）で溶離する。このようにして、
７２０ｍｇの所望化合物を得た。 Ｒｆ＝０．２５（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル混合物
７−３）。
−３−（３−エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２−（ジリフルオルメトキシ）−４−チアゾリ
ル］メチル Ｒｆ＝０．２５（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル混合物
（２０−８０））。例１４ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−［２
−（ジリフルオルメトキシ）−４−チアゾリル］−２−
プロピニル Ｒｆ＝０．３（溶離剤：ヘキサン−塩かメチレン混合物
５０−５０）。例１４の製造 ：２−（ジフルオルメトキシ）−α−エチ
ニル−４−チアゾールメタノール 例１４の出発時に使用したアルコールを後記のように製
造した。 ａ）アルデヒドの製造 ２．４７ｇの２−（ジフルオルメトキシ）−４−チアゾ
ールメタノールを含有する５０ｃｃの塩化メチレン溶液
を、３ｇのクロロクロム酸ピリジニウムと５０ｃｃの塩
化メチレンを含有する懸濁液中に添加する。反応混合物
を２５℃に１時間３０分保持し、ろ過し、塩化メチレン
を蒸発させ、得られた生成物をシリカでクロマトグラフ
ィーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物（５０−５０）で
溶離することにより精製する。２．６ｇの所望化合物を
得た。 ｂ）エチニル化工程 ６ミリモルの工程Ａで製造した化合物と６ｍｌの無水Ｔ
ＨＦを含有する混合物中に１３ｍｌの０．５Ｍ臭化エチ
ニルマグネシウムＴＨＦ溶液を０℃で添加する。反応混
合物を０℃に保持し、次いで塩化アンモニウム飽和水溶
液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出物を洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、乾固させる。得られた生成物
をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−酢酸エチ
ル混合物（７０−３０）で溶離する。このようにして、
７２０ｍｇの所望化合物を得た。 Ｒｆ＝０．２５（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル混合物
７−３）。
【００２５】例１５：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸１−［２−（ジフルオルメトキシ）−４−チアゾリ
ル］エチル 後記のように製造した溶液と［１Ｒ−［１α，３α
（Ｚ）］］−３−（２−クロル−３，３，３−トリフル
オル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸とから出発して例１におけるように操作
することにより、所望化合物を得た。 Ｒｆ＝０．３（ヘキサン−塩化メチレン７０−３０）。例１５の製造 ：１−［２−（ジフルオルメトキシ）−４
−チアゾリル］エタノール 例１４の製造の工程ａ）で製造した６ミリモルのアルデ
ヒドを１５ｍｌのＴＨＦに溶解してなる溶液中に３Ｍ臭
化メチルマグネシウムＴＨＦ溶液を０±５℃で添加す
る。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、１０％塩化ア
ンモニウム水溶液中に注ぎ、エチルエーテルで抽出し、
抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥する。所期のアルコー
ルを含有する７０ｍの溶液を単離した。これはそのまま
次の工程に使用する。
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸１−［２−（ジフルオルメトキシ）−４−チアゾリ
ル］エチル 後記のように製造した溶液と［１Ｒ−［１α，３α
（Ｚ）］］−３−（２−クロル−３，３，３−トリフル
オル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸とから出発して例１におけるように操作
することにより、所望化合物を得た。 Ｒｆ＝０．３（ヘキサン−塩化メチレン７０−３０）。例１５の製造 ：１−［２−（ジフルオルメトキシ）−４
−チアゾリル］エタノール 例１４の製造の工程ａ）で製造した６ミリモルのアルデ
ヒドを１５ｍｌのＴＨＦに溶解してなる溶液中に３Ｍ臭
化メチルマグネシウムＴＨＦ溶液を０±５℃で添加す
る。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、１０％塩化ア
ンモニウム水溶液中に注ぎ、エチルエーテルで抽出し、
抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥する。所期のアルコー
ルを含有する７０ｍの溶液を単離した。これはそのまま
次の工程に使用する。
【００２６】例１６：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸（４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．０８（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル混合物
９−１）。例１７ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−
（１−（メチルエチル）−４−チアゾリル）メチル αD ＝＋１９°（ｃ＝１．３％ＣＨＣｌ3 ）。
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸（４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．０８（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル混合物
９−１）。例１７ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−
（１−（メチルエチル）−４−チアゾリル）メチル αD ＝＋１９°（ｃ＝１．３％ＣＨＣｌ3 ）。
【００２７】例１８：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸（２−フルオル−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．２５（溶離剤：ヘキサン−塩化メチレン５０
−５０）。例１８の製造 ：２−フルオル−４−チアゾールメタノー
ル 例１８の出発時に使用したアルコールは次のように製造
した。工程Ａ ：２−フルオル−４−チアゾールカルボン酸エチ
ル ２．１ｇの２−クロル−４−チアゾールカルボン酸エチ
ル、１５ｍｌのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び
２ｇの弗化カリウムを含有する懸濁液を１４０℃で２０
時間加熱する。得られた生成物をクロマトグラフィー
し、ヘキサン−酢酸エチル混合物（８０−２０）で溶離
する。０．８２ｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝７４℃。工程Ｂ ：２−フルオル−４−チアゾールメタノール ６００ｍｇの工程Ａの化合物と２０ｍｌのＴＨＦを含有
する溶液を−６０℃に冷却する。４．５ｃｃの１．５Ｍ
のＤＩＢＡＬトルエン溶液を−６０℃で導入する。温度
を−１０℃〜−２０℃に上昇させる。３４ｍｇの水素化
硼素ナトリウムを添加し、０℃〜−５℃で３０分間撹拌
し、反応混合物を１Ｍ酒石酸カリウムナトリウム複塩溶
液中に注ぐ。周囲温度で１時間撹拌し、次いで酢酸エチ
ルで抽出し、抽出物を洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、乾固させる。得られた生成物をクロマトグラフィー
し、ヘキサン−酢酸エチル混合物（５０−５０）で溶離
する。４５０ｍｇの所望化合物を得た。 Ｒｆ＝０．２５．
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸（２−フルオル−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．２５（溶離剤：ヘキサン−塩化メチレン５０
−５０）。例１８の製造 ：２−フルオル−４−チアゾールメタノー
ル 例１８の出発時に使用したアルコールは次のように製造
した。工程Ａ ：２−フルオル−４−チアゾールカルボン酸エチ
ル ２．１ｇの２−クロル−４−チアゾールカルボン酸エチ
ル、１５ｍｌのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び
２ｇの弗化カリウムを含有する懸濁液を１４０℃で２０
時間加熱する。得られた生成物をクロマトグラフィー
し、ヘキサン−酢酸エチル混合物（８０−２０）で溶離
する。０．８２ｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝７４℃。工程Ｂ ：２−フルオル−４−チアゾールメタノール ６００ｍｇの工程Ａの化合物と２０ｍｌのＴＨＦを含有
する溶液を−６０℃に冷却する。４．５ｃｃの１．５Ｍ
のＤＩＢＡＬトルエン溶液を−６０℃で導入する。温度
を−１０℃〜−２０℃に上昇させる。３４ｍｇの水素化
硼素ナトリウムを添加し、０℃〜−５℃で３０分間撹拌
し、反応混合物を１Ｍ酒石酸カリウムナトリウム複塩溶
液中に注ぐ。周囲温度で１時間撹拌し、次いで酢酸エチ
ルで抽出し、抽出物を洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、乾固させる。得られた生成物をクロマトグラフィー
し、ヘキサン−酢酸エチル混合物（５０−５０）で溶離
する。４５０ｍｇの所望化合物を得た。 Ｒｆ＝０．２５．
【００２８】例１９：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸（２−フェノキシ−４−チアゾリル）メチル αD ＝＋１６．５°（ｃ＝１．１％ＣＨＣｌ3 ）。例２０ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−
［４−（トリフルオルメトキシ）フェニル］−４−チア
ゾリル］メチル αD ＝＋１２．５°（ｃ＝１．１５％ＣＨＣｌ3 ）。例２１ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−
［３−（トリフルオルメトキシ）フェニル］−４−チア
ゾリル］メチル αD ＝＋１６．５°（ｃ＝１％ＣＨＣｌ3 ）。例２２ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−
［３−（トリフルオルメチル）フェニル］−４−チアゾ
リル］メチル αD ＝＋１４．５°（ｃ＝１．１５％ＣＨＣｌ3 ）。例２３ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−
［４−（トリフルオルメチル）フェニル］−４−チアゾ
リル］メチル αD ＝＋１４°（ｃ＝１．２％ＣＨＣｌ3 ）。
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸（２−フェノキシ−４−チアゾリル）メチル αD ＝＋１６．５°（ｃ＝１．１％ＣＨＣｌ3 ）。例２０ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−
［４−（トリフルオルメトキシ）フェニル］−４−チア
ゾリル］メチル αD ＝＋１２．５°（ｃ＝１．１５％ＣＨＣｌ3 ）。例２１ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−
［３−（トリフルオルメトキシ）フェニル］−４−チア
ゾリル］メチル αD ＝＋１６．５°（ｃ＝１％ＣＨＣｌ3 ）。例２２ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−
［３−（トリフルオルメチル）フェニル］−４−チアゾ
リル］メチル αD ＝＋１４．５°（ｃ＝１．１５％ＣＨＣｌ3 ）。例２３ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−
［４−（トリフルオルメチル）フェニル］−４−チアゾ
リル］メチル αD ＝＋１４°（ｃ＝１．２％ＣＨＣｌ3 ）。
【００２９】例２４：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸［２−［２−（トリフルオルメチル）フェニル］−
４−チアゾリル］メチル αD ＝＋１９．５°（ｃ＝０．８５％ＣＨＣｌ3 ）。例２５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−
（２−エチル−４−チアゾリル）−４−チアゾリル］メ
チル αD ＝＋１１．５°（ｃ＝１％ＣＨＣｌ3 ）。例２６ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−ク
ロル−４−チアゾリル）メチル αD ＝＋２４．５°（ｃ＝１．０５％ＣＨＣｌ3 ）。例２７ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−
（２−チエニル）−４−チアゾリル］メチル αD ＝＋１４．５°（ｃ＝１％ＣＨＣｌ3 ）。
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸［２−［２−（トリフルオルメチル）フェニル］−
４−チアゾリル］メチル αD ＝＋１９．５°（ｃ＝０．８５％ＣＨＣｌ3 ）。例２５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−
（２−エチル−４−チアゾリル）−４−チアゾリル］メ
チル αD ＝＋１１．５°（ｃ＝１％ＣＨＣｌ3 ）。例２６ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−ク
ロル−４−チアゾリル）メチル αD ＝＋２４．５°（ｃ＝１．０５％ＣＨＣｌ3 ）。例２７ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２−
（２−チエニル）−４−チアゾリル］メチル αD ＝＋１４．５°（ｃ＝１％ＣＨＣｌ3 ）。
【００３０】例２８：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸（２−メチルチオ−４−チアゾリル）メチル αD ＝＋２０°（ｃ＝１．０５％ＣＨＣｌ3 ）。例２９ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−メ
チル−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．１４（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル９−
１）。例３０ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−ク
ロル−５−チアゾリル）メチル αD ＝＋５９°（ｃ＝１．１％ＣＨＣｌ3 ）。例３１ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（５−チ
アゾリル）メチル αD ＝＋４５°（ｃ＝１．１％ＣＨＣｌ3 ）。例３２ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−フ
ェノキシ−５−チアゾリル）メチル αD ＝＋１４°（ｃ＝１％ＣＨＣｌ3 ）。
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸（２−メチルチオ−４−チアゾリル）メチル αD ＝＋２０°（ｃ＝１．０５％ＣＨＣｌ3 ）。例２９ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−メ
チル−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．１４（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル９−
１）。例３０ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−ク
ロル−５−チアゾリル）メチル αD ＝＋５９°（ｃ＝１．１％ＣＨＣｌ3 ）。例３１ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（５−チ
アゾリル）メチル αD ＝＋４５°（ｃ＝１．１％ＣＨＣｌ3 ）。例３２ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−フ
ェノキシ−５−チアゾリル）メチル αD ＝＋１４°（ｃ＝１％ＣＨＣｌ3 ）。
【００３１】例３３：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
−３−（３−エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸（２−フェノキシ−５−チアゾリル）メチル αD ＝＋２９°（ｃ＝１％ＣＨＣｌ3 ）。例３４ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（３−
エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（４
−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．１３（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル８−
２）。例３５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（３−
エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２
−（１−（メチルエチル）−４−チアゾリル］メチル Ｒｆ＝０．２９（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル８−
２）。例３６ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−（２
−メチル−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．２１（溶離剤：ヘプタン−酢酸エチル８−
２）。例３６の製造 ：α−エチニル−２−メチル−４−チアゾ
ールメタノール ２−メチル−４−チアゾールカルボキサアルデヒドより
出発して例１の製造におけるように実施し、所望化合物
を得た。Ｍｐ＝９４℃。
−３−（３−エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸（２−フェノキシ−５−チアゾリル）メチル αD ＝＋２９°（ｃ＝１％ＣＨＣｌ3 ）。例３４ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（３−
エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（４
−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．１３（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル８−
２）。例３５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（３−
エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸［２
−（１−（メチルエチル）−４−チアゾリル］メチル Ｒｆ＝０．２９（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル８−
２）。例３６ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−（２
−メチル−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．２１（溶離剤：ヘプタン−酢酸エチル８−
２）。例３６の製造 ：α−エチニル−２−メチル−４−チアゾ
ールメタノール ２−メチル−４−チアゾールカルボキサアルデヒドより
出発して例１の製造におけるように実施し、所望化合物
を得た。Ｍｐ＝９４℃。
【００３２】例３７：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
−３−（３−エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸１−［２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾ
リル］）エチル Ｒｆ＝０．１３（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル８−
２）。例３７の製造 ：１−［２−（トリフルオルメチル）−４
−チアゾリル］エタノール ２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾールカルボキ
サアルデヒド及び臭化メチルマグネシウムより出発して
例１の製造におけるように操作することにより、所望化
合物を得た。 Ｒｆ＝０．１７（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル７−
３）。例３８ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−（２
−ブロム−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｍｐ＝７６℃。例３８の製造 ：２−ブロム−α−エチニル−４−チアゾ
ールメタノール ２−ブロム−４−チアゾールカルボキサアルデヒド及び
臭化エチニルマグネシウムより出発して例１の製造にお
けるように操作することにより、所望化合物を得た。 Ｒｆ＝０．１７（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル７−
３）。
−３−（３−エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸１−［２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾ
リル］）エチル Ｒｆ＝０．１３（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル８−
２）。例３７の製造 ：１−［２−（トリフルオルメチル）−４
−チアゾリル］エタノール ２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾールカルボキ
サアルデヒド及び臭化メチルマグネシウムより出発して
例１の製造におけるように操作することにより、所望化
合物を得た。 Ｒｆ＝０．１７（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル７−
３）。例３８ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−（２
−ブロム−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｍｐ＝７６℃。例３８の製造 ：２−ブロム−α−エチニル−４−チアゾ
ールメタノール ２−ブロム−４−チアゾールカルボキサアルデヒド及び
臭化エチニルマグネシウムより出発して例１の製造にお
けるように操作することにより、所望化合物を得た。 Ｒｆ＝０．１７（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル７−
３）。
【００３３】例３９：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
−３−（３−エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸（２−ブロム−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．１１（溶離剤：ヘプタン−酢酸エチル９−
１）。例３９の製造 ：２−ブロム−４−チアゾールメタノール工程Ａ ：２−ブロム−４−チアゾールカルボン酸エチル ２．８７ｇの臭化燐と１．７３ｇの２−オキソ−４−チ
アゾールカルボン酸エチルを含有する混合物中で１５ｍ
ｌのジクロルエタンを含有する混合物を４時間加熱還流
する。反応混合物を４時間還流させ、次いで水と氷との
混合物中に注ぐ。塩化メチレンで抽出し、抽出物を硫酸
マグネシウムで乾燥し、ろ過し、乾固させる。得られた
化合物をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−酢
酸エチル混合物（７−３）で溶離する。１．２ｇの所望
化合物を得た。Ｍｐ＝６９℃。工程Ｂ ：２−ブロム−４−チアゾールメタノール及び２
−ブロム−４−チアゾールカルボキサアルデヒド ２０ｇの工程Ａで得た化合物と２００ｍｌのテトラヒド
ロフランを含有する溶液中に１４１ｍｌの１．２ＭのＤ
ＩＢＡＬヘキサン溶液を−６０℃で添加する。反応混合
物を１時間撹拌し続ける。温度を−２０℃に上昇させ
る。反応混合物を１Ｍの酒石酸カリウムナトリウム複塩
溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出物を乾燥し、
ろ過し、乾固させる。得られた生成物をシリカでクロマ
トグラフィーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物（７−
３）で溶離する。このようにして、１４．９ｇの２−ブ
ロム−４−チアゾールメタノール（Ｒｆ＝０．０６）及
び１ｇの２−ブロム−４−チアゾールカルボキサアルデ
ヒド（Ｒｆ＝０．２９）を得た。Ｍｐ＝１２４℃。
−３−（３−エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸（２−ブロム−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．１１（溶離剤：ヘプタン−酢酸エチル９−
１）。例３９の製造 ：２−ブロム−４−チアゾールメタノール工程Ａ ：２−ブロム−４−チアゾールカルボン酸エチル ２．８７ｇの臭化燐と１．７３ｇの２−オキソ−４−チ
アゾールカルボン酸エチルを含有する混合物中で１５ｍ
ｌのジクロルエタンを含有する混合物を４時間加熱還流
する。反応混合物を４時間還流させ、次いで水と氷との
混合物中に注ぐ。塩化メチレンで抽出し、抽出物を硫酸
マグネシウムで乾燥し、ろ過し、乾固させる。得られた
化合物をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−酢
酸エチル混合物（７−３）で溶離する。１．２ｇの所望
化合物を得た。Ｍｐ＝６９℃。工程Ｂ ：２−ブロム−４−チアゾールメタノール及び２
−ブロム−４−チアゾールカルボキサアルデヒド ２０ｇの工程Ａで得た化合物と２００ｍｌのテトラヒド
ロフランを含有する溶液中に１４１ｍｌの１．２ＭのＤ
ＩＢＡＬヘキサン溶液を−６０℃で添加する。反応混合
物を１時間撹拌し続ける。温度を−２０℃に上昇させ
る。反応混合物を１Ｍの酒石酸カリウムナトリウム複塩
溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出物を乾燥し、
ろ過し、乾固させる。得られた生成物をシリカでクロマ
トグラフィーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物（７−
３）で溶離する。このようにして、１４．９ｇの２−ブ
ロム−４−チアゾールメタノール（Ｒｆ＝０．０６）及
び１ｇの２−ブロム−４−チアゾールカルボキサアルデ
ヒド（Ｒｆ＝０．２９）を得た。Ｍｐ＝１２４℃。
【００３４】例４０：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
−３−（３−エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２−［４−（トリフルオルメトキシ）フェニ
ル］−４−チアゾリル］メチル Ｒｆ＝０．３４（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル８−
２）。例４１ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（３−
エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２
−クロル−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．３０（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル８−
２）。例４２ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（３−
エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２
−メチルチオ−４−チアゾリル）メチル Ｍｐ＝７６℃。例４３ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−［２
−（トリフルオルメチル）−４−チアゾリル］エチル Ｒｆ＝０．０９（溶離剤：ヘプタン−酢酸エチル９−
１）。例４４ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−ブ
ロム−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．１７（溶離剤：ヘプタン−酢酸エチル９−
１）。 例３９の製造で得たアルコールを使用した。例４５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸シアノ−
［２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾリル］メチ
ル Ｍｐ＜５０℃。 Ｒｆ＝０．３２（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル８−
２）。
−３−（３−エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸［２−［４−（トリフルオルメトキシ）フェニ
ル］−４−チアゾリル］メチル Ｒｆ＝０．３４（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル８−
２）。例４１ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（３−
エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２
−クロル−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．３０（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル８−
２）。例４２ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（３−
エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２
−メチルチオ−４−チアゾリル）メチル Ｍｐ＝７６℃。例４３ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−［２
−（トリフルオルメチル）−４−チアゾリル］エチル Ｒｆ＝０．０９（溶離剤：ヘプタン−酢酸エチル９−
１）。例４４ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−ブ
ロム−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．１７（溶離剤：ヘプタン−酢酸エチル９−
１）。 例３９の製造で得たアルコールを使用した。例４５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸シアノ−
［２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾリル］メチ
ル Ｍｐ＜５０℃。 Ｒｆ＝０．３２（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル８−
２）。
【００３５】例４６：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸［２−（１−フルオル−２−プロピニル）−４−チ
アゾリル］メチル Ｒｆ＝０．１１（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル８−
２）。例４６の製造 ：２−（１−フルオル−２−プロピニル）
−４−チアゾールメタノール工程Ａ ：２−（ブロムメチル）−４−［［（テトラヒド
ロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ］メチル］チアゾ
ール 所望化合物に相当するアルコールとジヒドロピランとを
反応させることにより標記化合物を製造した。 Ｒｆ＝０．４６（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル１−
１）。工程Ｂ ：４−［［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−
イル）オキシ］メチル］−２−チアゾールカルボキサア
ルデヒド ５ｇの工程Ａで得た化合物、５０ｃｃの塩化メチレン及
び９．５ｇのＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド一水
和物を含有する混合物を２０℃で１時間撹拌する。得ら
れた生成物を乾固させ、次いでシリカでクロマトグラフ
ィーし、シクロヘキサン−酢酸エチル混合物（７−３）
で溶離する。２．８ｇの所望化合物を得た。Ｒｆ＝０．
２７。工程Ｃ ：α−エチニル−４−［［（テトラヒドロ−２Ｈ
−ピラン−２−イル）オキシ］メチル］−２−チアゾー
ルメタノール 例１の製造における操作方法に従って、工程Ｂで製造し
た化合物を臭化エチニルマグネシウムと反応させて標記
化合物を製造した。 Ｒｆ＝０．１１（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル７−
３）。工程Ｄ ：２−（１−フルオル−２−プロピニル）−４−
チアゾールメタノール １ｇの工程Ｃで製造した化合物と５ｃｃの塩化メチレン
を含有する溶液中に０．５３ｍｌのジメチルアミノスル
フィド三弗化物（ＤＡＳＴ）を−６０℃で添加する。反
応混合物を−５５℃で２時間撹拌する。これを重炭酸ナ
トリウム溶液中に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、抽出物
を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、乾固させる。得
られた残留物を５ｍｌのメタノールで溶解し、２０ｍｇ
のｐ−トルエンスルホン酸を添加する。反応混合物を２
０℃で１時間撹拌し、次いで乾固させる。得られた生成
物をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−酢酸エ
チル混合物（７−３）で溶離する。０．１６ｇの所望化
合物を得た。Ｒｆ＝０．１０。
−３−（２−クロル−３，３，３−トリフルオル−１−
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸［２−（１−フルオル−２−プロピニル）−４−チ
アゾリル］メチル Ｒｆ＝０．１１（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル８−
２）。例４６の製造 ：２−（１−フルオル−２−プロピニル）
−４−チアゾールメタノール工程Ａ ：２−（ブロムメチル）−４−［［（テトラヒド
ロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ］メチル］チアゾ
ール 所望化合物に相当するアルコールとジヒドロピランとを
反応させることにより標記化合物を製造した。 Ｒｆ＝０．４６（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル１−
１）。工程Ｂ ：４−［［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−
イル）オキシ］メチル］−２−チアゾールカルボキサア
ルデヒド ５ｇの工程Ａで得た化合物、５０ｃｃの塩化メチレン及
び９．５ｇのＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド一水
和物を含有する混合物を２０℃で１時間撹拌する。得ら
れた生成物を乾固させ、次いでシリカでクロマトグラフ
ィーし、シクロヘキサン−酢酸エチル混合物（７−３）
で溶離する。２．８ｇの所望化合物を得た。Ｒｆ＝０．
２７。工程Ｃ ：α−エチニル−４−［［（テトラヒドロ−２Ｈ
−ピラン−２−イル）オキシ］メチル］−２−チアゾー
ルメタノール 例１の製造における操作方法に従って、工程Ｂで製造し
た化合物を臭化エチニルマグネシウムと反応させて標記
化合物を製造した。 Ｒｆ＝０．１１（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル７−
３）。工程Ｄ ：２−（１−フルオル−２−プロピニル）−４−
チアゾールメタノール １ｇの工程Ｃで製造した化合物と５ｃｃの塩化メチレン
を含有する溶液中に０．５３ｍｌのジメチルアミノスル
フィド三弗化物（ＤＡＳＴ）を−６０℃で添加する。反
応混合物を−５５℃で２時間撹拌する。これを重炭酸ナ
トリウム溶液中に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、抽出物
を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、乾固させる。得
られた残留物を５ｍｌのメタノールで溶解し、２０ｍｇ
のｐ−トルエンスルホン酸を添加する。反応混合物を２
０℃で１時間撹拌し、次いで乾固させる。得られた生成
物をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−酢酸エ
チル混合物（７−３）で溶離する。０．１６ｇの所望化
合物を得た。Ｒｆ＝０．１０。
【００３６】例４７：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−（２−メチルチオ−４−チアゾリル）−２−プロピニ
ル Ｒｆ＝０．１６（溶離剤：ヘキサン−ＡｃＯＥｔ８−
２）。例４７の製造 ：２−メチルチオ−α−エチニル−４−チ
アゾールメタノール 水素化硼素ナトリウムの存在下に２−クロル−４−チア
ゾールカルボン酸エチルをナトリウムチオメトキシドと
反応させて２−メチルチオ−４−チアゾリルメタノール
を得た。これを二酸化マンガンにより処理して相当する
アルデヒドを得、次いで例１４の製造に記載のように臭
化エチニルマグネシウムで処理して所期のアルコールを
得た。
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−（２−メチルチオ−４−チアゾリル）−２−プロピニ
ル Ｒｆ＝０．１６（溶離剤：ヘキサン−ＡｃＯＥｔ８−
２）。例４７の製造 ：２−メチルチオ−α−エチニル−４−チ
アゾールメタノール 水素化硼素ナトリウムの存在下に２−クロル−４−チア
ゾールカルボン酸エチルをナトリウムチオメトキシドと
反応させて２−メチルチオ−４−チアゾリルメタノール
を得た。これを二酸化マンガンにより処理して相当する
アルデヒドを得、次いで例１４の製造に記載のように臭
化エチニルマグネシウムで処理して所期のアルコールを
得た。
【００３７】例４８：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
−３−（３−エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸１−（２−メチルチオ−４−チアゾリル）−２−
プロピニル Ｒｆ＝０．１６（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ８−
２）。例４９ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３，
３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−（２−フル
オル−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．２（溶離剤：ＣＨ2 Ｃｌ2 −ヘキサン５−
５）。例４９の製造 ：２−フルオル−α−エチニル−４−チア
ゾールメタノール 例１８の製造で得た化合物より出発して例１４における
ように実施して、所期のアルコールを得た。
−３−（３−エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸１−（２−メチルチオ−４−チアゾリル）−２−
プロピニル Ｒｆ＝０．１６（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ８−
２）。例４９ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３，
３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−（２−フル
オル−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．２（溶離剤：ＣＨ2 Ｃｌ2 −ヘキサン５−
５）。例４９の製造 ：２−フルオル−α−エチニル−４−チア
ゾールメタノール 例１８の製造で得た化合物より出発して例１４における
ように実施して、所期のアルコールを得た。
【００３８】例５０：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−（２−クロル−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．２（溶離剤：ＣＨ2 Ｃｌ2 −ヘプタン５−
５）。例５０の製造 ：２−クロル−α−エチニル−４−チアゾ
ールメタノール メタノールの存在下に２−クロル−４−チアゾールカル
ボン酸エチルを水素化硼素ナトリウムと反応させて相当
するアルデヒドを得、次いで例１４の製造で記載のよう
に臭化エチニルマグネシウムで処理して所期のアルコー
ルを得た。
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−（２−クロル−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．２（溶離剤：ＣＨ2 Ｃｌ2 −ヘプタン５−
５）。例５０の製造 ：２−クロル−α−エチニル−４−チアゾ
ールメタノール メタノールの存在下に２−クロル−４−チアゾールカル
ボン酸エチルを水素化硼素ナトリウムと反応させて相当
するアルデヒドを得、次いで例１４の製造で記載のよう
に臭化エチニルマグネシウムで処理して所期のアルコー
ルを得た。
【００３９】例５１：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−（２−クロル−４−チアゾリル）エチル Ｒｆ＝０．２（溶離剤：ＣＨ2 Ｃｌ2 −ヘプタン５−
５）。例５２ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３，
３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−（２−エチ
ニル−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．２（溶離剤：ＣＨ2 Ｃｌ2 −ヘプタン８−
２）。例５２の製造 ：２−エチニル−４−チアゾールメタノー
ル 製造３９で得た２−ブロム−４−チアゾリルメタノール
を沃化銅、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム及びトリエチルアミンの存在下にトリメチルアセチ
レンと反応させ、次いで全体を塩化アンモニウム水溶液
中に注ぎ、所期のアルコールを得た。
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−（２−クロル−４−チアゾリル）エチル Ｒｆ＝０．２（溶離剤：ＣＨ2 Ｃｌ2 −ヘプタン５−
５）。例５２ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３，
３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−（２−エチ
ニル−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．２（溶離剤：ＣＨ2 Ｃｌ2 −ヘプタン８−
２）。例５２の製造 ：２−エチニル−４−チアゾールメタノー
ル 製造３９で得た２−ブロム−４−チアゾリルメタノール
を沃化銅、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム及びトリエチルアミンの存在下にトリメチルアセチ
レンと反応させ、次いで全体を塩化アンモニウム水溶液
中に注ぎ、所期のアルコールを得た。
【００４０】例５３：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−（２−エチニル−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝約０．２（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ４−
６）。例５３の製造 ：２−エチニル−α−エチニル−４−チア
ゾールメタノール 例５２の製造で得たアルコールを使用して例１４の製造
におけるように実施して、所期のアルコールを得た。例５４ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３，
３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸Ｒ及びＳ−シア
ノメチル−１−（２−クロル−４−チアゾリル） Ｒｆ＝０．２５（溶離剤：ＣＨ2 Ｃｌ2 −ヘプタン７−
３）。例５５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（３−
エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−
（２−ブロム−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．１９（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ９−
１）。
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−（２−エチニル−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝約０．２（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ４−
６）。例５３の製造 ：２−エチニル−α−エチニル−４−チア
ゾールメタノール 例５２の製造で得たアルコールを使用して例１４の製造
におけるように実施して、所期のアルコールを得た。例５４ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３，
３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸Ｒ及びＳ−シア
ノメチル−１−（２−クロル−４−チアゾリル） Ｒｆ＝０．２５（溶離剤：ＣＨ2 Ｃｌ2 −ヘプタン７−
３）。例５５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（３−
エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−
（２−ブロム−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．１９（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ９−
１）。
【００４１】例５６：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
［２−（ペンタフルオルエチル）−４−チアゾリル］メ
チル Ｒｆ＝０．１４（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ７−
３）。例５６の製造 ：２−ペンタフルオルエチル−４−チアゾ
ールメタノール及び２−ペンタフルオルエチル−４−チ
アゾールカルボキサアルデヒドエタノール媒体中でブロ
ムピルビン酸エチルをペンタフルオルプロパンチオアミ
ドと反応させて２−ペンタフルオルエチル−４−チアゾ
ールカルボン酸エチルを得た。次いで例３９の製造の工
程Ｂにおけるように実施して所期の化合物を得た。
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
［２−（ペンタフルオルエチル）−４−チアゾリル］メ
チル Ｒｆ＝０．１４（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ７−
３）。例５６の製造 ：２−ペンタフルオルエチル−４−チアゾ
ールメタノール及び２−ペンタフルオルエチル−４−チ
アゾールカルボキサアルデヒドエタノール媒体中でブロ
ムピルビン酸エチルをペンタフルオルプロパンチオアミ
ドと反応させて２−ペンタフルオルエチル−４−チアゾ
ールカルボン酸エチルを得た。次いで例３９の製造の工
程Ｂにおけるように実施して所期の化合物を得た。
【００４２】例５７：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−［２−（ペンタフルオルエチル）−４−チアゾリル］
−２−プロピニル Ｒｆ＝０．１２（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ９−
１）。例５７の製造 ：２−ペンタフルオルエチル−α−エチニ
ル−４−チアゾールメタノール 例５６の製造の化合物より出発して例１の製造における
ように実施して、所期のアルコールを得た。
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−［２−（ペンタフルオルエチル）−４−チアゾリル］
−２−プロピニル Ｒｆ＝０．１２（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ９−
１）。例５７の製造 ：２−ペンタフルオルエチル−α−エチニ
ル−４−チアゾールメタノール 例５６の製造の化合物より出発して例１の製造における
ように実施して、所期のアルコールを得た。
【００４３】例５８：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
−３−（２−フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸１−（２−（ジフルオルメチル）−４−チアゾリ
ル）−２−プロピニル例５８の製造 ：２−（ジフルオルメチル）−α−エチニ
ル−４−チアゾールメタノール ２−（ジフルオルメチル）−４−チアゾールカルボキサ
アルデヒドより出発して例１の製造におけるように操作
を行い、所期のアルコールを得た。
−３−（２−フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸１−（２−（ジフルオルメチル）−４−チアゾリ
ル）−２−プロピニル例５８の製造 ：２−（ジフルオルメチル）−α−エチニ
ル−４−チアゾールメタノール ２−（ジフルオルメチル）−４−チアゾールカルボキサ
アルデヒドより出発して例１の製造におけるように操作
を行い、所期のアルコールを得た。
【００４４】例５９：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（２−（ジフルオルメチル）−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．１２（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ９５−
５）。例６０ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（２−
フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２
−（ジフルオルメチル）−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．１０（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ９５−
５）。例６１ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（２−
フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−
（２−（ジフルオルメチル）−４−チアゾリル）−２−
プロピニル Ｒｆ＝０．１１（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ４−
６）。例６２ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３，
３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−（２−（ジ
フルオルメチル）−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．１２（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ５−
５）。
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（２−（ジフルオルメチル）−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．１２（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ９５−
５）。例６０ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（２−
フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２
−（ジフルオルメチル）−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．１０（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ９５−
５）。例６１ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（２−
フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−
（２−（ジフルオルメチル）−４−チアゾリル）−２−
プロピニル Ｒｆ＝０．１１（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ４−
６）。例６２ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３，
３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−（２−（ジ
フルオルメチル）−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．１２（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ５−
５）。
【００４５】例６３：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（３−（ジフルオルメチル）−２−オキソ−５−チアゾ
リル）メチル Ｒｆ＝０．１９（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 １−
１）。例６３の製造 ：２−オキソ−３−（ジフルオルメチル）
−５−チアゾールメタノール及び相当する４，５−ジヒ
ドロ化合物 ２−オキソ−５−チアゾールカルボン酸メチルをジメチ
ルホルムアミドに溶解してなる溶液を炭酸カリウムの存
在下に８０℃に加熱し、フレオン２２と反応させて２−
オキソ−３−（ジフルオルメチル）−５−チアゾールカ
ルボン酸メチルをを得た。これをメタノールの存在下に
水素化硼素ナトリウムで処理して所期のアルコールを得
た。
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（３−（ジフルオルメチル）−２−オキソ−５−チアゾ
リル）メチル Ｒｆ＝０．１９（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 １−
１）。例６３の製造 ：２−オキソ−３−（ジフルオルメチル）
−５−チアゾールメタノール及び相当する４，５−ジヒ
ドロ化合物 ２−オキソ−５−チアゾールカルボン酸メチルをジメチ
ルホルムアミドに溶解してなる溶液を炭酸カリウムの存
在下に８０℃に加熱し、フレオン２２と反応させて２−
オキソ−３−（ジフルオルメチル）−５−チアゾールカ
ルボン酸メチルをを得た。これをメタノールの存在下に
水素化硼素ナトリウムで処理して所期のアルコールを得
た。
【００４６】例６４：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
−３−（２−フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸（２−（ペンタフルオルエチル）−４−チアゾリ
ル）メチル Ｒｆ＝０．１１（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ８−
２）。例６５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（２−
フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（３
−（ジフルオルメチル）−２−オキソ−５−チアゾリ
ル）メチル例６６ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（２−
フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸２−
オキソ−３−ジフルオルメチル−４，５−ジヒドロ−
（３Ｈ）−５−チアゾリルメチル Ｒｆ＝０．１５（溶離剤：ヘキサン−ＡｃＯＥｔ８−
２）。
−３−（２−フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸（２−（ペンタフルオルエチル）−４−チアゾリ
ル）メチル Ｒｆ＝０．１１（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ８−
２）。例６５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（２−
フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（３
−（ジフルオルメチル）−２−オキソ−５−チアゾリ
ル）メチル例６６ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（２−
フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸２−
オキソ−３−ジフルオルメチル−４，５−ジヒドロ−
（３Ｈ）−５−チアゾリルメチル Ｒｆ＝０．１５（溶離剤：ヘキサン−ＡｃＯＥｔ８−
２）。
【００４７】例６７：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−（３−（ジフルオルメチル）−２−オキソ−５−チア
ゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．０９（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ５−
５）。例６７の製造 ：２−オキソ−３−（ジフルオルメチル）
−α−エチニル−５−チアゾールメタノール 例６３の製造で得た化合物を使用して例１４の製造にお
けるように操作を行って、所期のアルコールを得た。例６８ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３，
３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−トリフル
オルメチル−５−チアゾリル）メチル
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−（３−（ジフルオルメチル）−２−オキソ−５−チア
ゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．０９（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ５−
５）。例６７の製造 ：２−オキソ−３−（ジフルオルメチル）
−α−エチニル−５−チアゾールメタノール 例６３の製造で得た化合物を使用して例１４の製造にお
けるように操作を行って、所期のアルコールを得た。例６８ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３，
３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−トリフル
オルメチル−５−チアゾリル）メチル
【００４８】例６９：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−（２−トリフルオルメチル−５−チアゾリル）−２−
プロピニル Ｒｆ＝０．２（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ５−
５）。例６９の製造 ：２−トリフルオルメチル−α−エチニル
−５−チアゾールメタノール ２−トリフルオルメチル−５−チアゾールカルボキサア
ルデヒドより出発して例１の製造におけるように操作を
行って、所期のアルコールを得た。例７０ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３，
３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−ジフルオ
ルメチルチオ−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．１４（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ５−
５）。
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−（２−トリフルオルメチル−５−チアゾリル）−２−
プロピニル Ｒｆ＝０．２（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ５−
５）。例６９の製造 ：２−トリフルオルメチル−α−エチニル
−５−チアゾールメタノール ２−トリフルオルメチル−５−チアゾールカルボキサア
ルデヒドより出発して例１の製造におけるように操作を
行って、所期のアルコールを得た。例７０ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３，
３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−ジフルオ
ルメチルチオ−４−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．１４（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ５−
５）。
【００４９】例７１：［１Ｒ−［１α，３α］］−３−
（２，２−ジクロルエテニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸１−（２−トリフルオルメチル−
４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．１４（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ５−
５）。例７２ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ＋Ｚ）］］−３−
（２−クロル−２−フルオルエテニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸１−（２−トリフルオル
メチル−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．１１（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ５−
５）。例７３ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３，
３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−トリフル
オルメチル−４−チアゾリル）エテニル例７４ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸１−（２−トリフルオルメチル−４−
チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．２４（溶離剤：ヘプタン−ｔＢｕＯＣＨ3 ９
−１）。例７５ ：［１Ｒ−［１α，３α］］−３−（２，２−ジ
フルオルエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸１−（２−トリフルオルメチル−４−チアゾ
リル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．２２（溶離剤：ヘプタン−ｔＢｕＯＣＨ3 ９
−１）。
（２，２−ジクロルエテニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸１−（２−トリフルオルメチル−
４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．１４（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ５−
５）。例７２ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ＋Ｚ）］］−３−
（２−クロル−２−フルオルエテニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸１−（２−トリフルオル
メチル−４−チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．１１（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ５−
５）。例７３ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３，
３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−トリフル
オルメチル−４−チアゾリル）エテニル例７４ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸１−（２−トリフルオルメチル−４−
チアゾリル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．２４（溶離剤：ヘプタン−ｔＢｕＯＣＨ3 ９
−１）。例７５ ：［１Ｒ−［１α，３α］］−３−（２，２−ジ
フルオルエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸１−（２−トリフルオルメチル−４−チアゾ
リル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．２２（溶離剤：ヘプタン−ｔＢｕＯＣＨ3 ９
−１）。
【００５０】例７６：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（２−フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸１−（２−トリフルオルメチル−４−チアゾリ
ル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．２３（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ７−
３）。例７７ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３−
オキソ−３−（２−トリフルオルメトキシ−１−プロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−（２−トリフルオルメチル−４−チアゾリル）−２−
プロピニル Ｒｆ＝０．１９（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ５−
５）。例７８ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（２−
フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２
−トリフルオルメチル−５−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．２４（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ７−
３）。
−３−（２−フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸１−（２−トリフルオルメチル−４−チアゾリ
ル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．２３（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ７−
３）。例７７ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（３−
オキソ−３−（２−トリフルオルメトキシ−１−プロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−（２−トリフルオルメチル−４−チアゾリル）−２−
プロピニル Ｒｆ＝０．１９（溶離剤：ヘプタン−ＣＨ2 Ｃｌ2 ５−
５）。例７８ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（２−
フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２
−トリフルオルメチル−５−チアゾリル）メチル Ｒｆ＝０．２４（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ７−
３）。
【００５１】例７９：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−［２−（１−メチルエチル）−４−チアゾリル］−２
−プロピニル Ｒｆ＝０．２６（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ９−
１）。例７９の製造 ：２−（メチルエチル）−α−エチニル−
４−チアゾールメタノール チオイソブチルアミドより出発して例５６におけるよう
に実施して、２−（メチルエチル）−４−チアゾリルカ
ルボン酸エチルを得、これをメタノール及び水素化硼素
ナトリウムと反応させて２−（メチルエチル）−４−チ
アゾールメタノールを得、これを二酸化マンガンにより
処理して相当するアルデヒドを得、次いで例１４の製造
の工程Ｂにおけるように操作をして所期の化合物を得
た。
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１
−［２−（１−メチルエチル）−４−チアゾリル］−２
−プロピニル Ｒｆ＝０．２６（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ９−
１）。例７９の製造 ：２−（メチルエチル）−α−エチニル−
４−チアゾールメタノール チオイソブチルアミドより出発して例５６におけるよう
に実施して、２−（メチルエチル）−４−チアゾリルカ
ルボン酸エチルを得、これをメタノール及び水素化硼素
ナトリウムと反応させて２−（メチルエチル）−４−チ
アゾールメタノールを得、これを二酸化マンガンにより
処理して相当するアルデヒドを得、次いで例１４の製造
の工程Ｂにおけるように操作をして所期の化合物を得
た。
【００５２】例８０：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
−３−（２−フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸１−（２−ジフルオルメトキシ−４−チアゾリ
ル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．１０（溶離剤：ヘプタン−イソプロピルエー
テル９−１）。例８１ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（２−
フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−
（２−メチルエチル−４−チアゾリル）−２−プロピニ
ル Ｒｆ＝０．２０（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ８−
２）。例８２ ：［１Ｒ−［１α，３α］］−３−（２，２−ジ
クロルエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸１−（２−ジフルオルメトキシ−４−チアゾリ
ル）−２−プロピニル例８３ ：［１Ｒ−［１α，３α］］−３−（２，２−ジ
フルオルエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸１−（２−ジフルオルメトキシ−４−チアゾ
リル）−２−プロピニル
−３−（２−フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸１−（２−ジフルオルメトキシ−４−チアゾリ
ル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．１０（溶離剤：ヘプタン−イソプロピルエー
テル９−１）。例８１ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］−３−（２−
フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−
（２−メチルエチル−４−チアゾリル）−２−プロピニ
ル Ｒｆ＝０．２０（溶離剤：ヘプタン−ＡｃＯＥｔ８−
２）。例８２ ：［１Ｒ−［１α，３α］］−３−（２，２−ジ
クロルエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸１−（２−ジフルオルメトキシ−４−チアゾリ
ル）−２−プロピニル例８３ ：［１Ｒ−［１α，３α］］−３−（２，２−ジ
フルオルエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸１−（２−ジフルオルメトキシ−４−チアゾ
リル）−２−プロピニル
【００５３】例８４：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ＋
Ｅ）］］−３−（２−クロル−２−フルオルエテニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−（２
−ジフルオルメトキシ−４−チアゾリル）−２−プロピ
ニル例８５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリクロル−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−ブロ
ム−３−トリフルオルメチル−５−チアゾリル］エチル例８６ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリクロル−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−ブロ
ム−３−トリフルオルメチル−５−チアゾリル］メチル
Ｅ）］］−３−（２−クロル−２−フルオルエテニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−（２
−ジフルオルメトキシ−４−チアゾリル）−２−プロピ
ニル例８５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリクロル−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−ブロ
ム−３−トリフルオルメチル−５−チアゾリル］エチル例８６ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−
クロル−３，３，３−トリクロル−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２−ブロ
ム−３−トリフルオルメチル−５−チアゾリル］メチル
【００５４】例８７：可溶性濃厚液の製造 下記の成分の均質混合物を製造した。 ・例１の化合物：０．２５ｇ ・ピペロニルブトキシド：１．００ｇ ・ツイーン８０：０．２５ｇ ・トパノールＡ：０．１ｇ ・水：９８．４ｇ例８８ ：乳化性濃厚液の製造 下記の成分を緊密に混合する。 ・例１の化合物（異性体Ｂ）：０．０１５ｇ ・ピペロニルブトキシド：０．５ｇ ・トパノールＡ：０．１ｇ ・ツイーン８０：３．５ｇ ・キシレン：９５．８８５ｇ例８９ ：乳化性濃厚液の製造 下記の成分の均質混合物を製造する。 ・例１の化合物：１．５ｇ ・ツイーン８０：２０．００ｇ ・トパノールＡ：０．１ｇ ・キシレン：７８．４ｇ例９０ ：顆粒剤の製造 ０．１％〜５％の活性物質を含有する顆粒を製造した。
【００５５】生物学的研究 Ａ．ダイアブロチカ（Diabrotica）に対する活性の研究 試験昆虫は、ダイアブロチカの最終段階の幼虫である。
ペトリ皿の底に置いた直径９ｃｍの円板状のろ紙を２ｃ
ｃの被検化合物のアセトン溶液により処理する。乾燥し
た後、一薬量当り１０匹の幼虫を置き、処理してから２
４時間後に死亡率の検査を行う。５ｐｐｍの薬量で、本
発明の化合物、特に例１、６２、７１、７２、７５、８
３及び８４の化合物は良好な活性を示した。
ペトリ皿の底に置いた直径９ｃｍの円板状のろ紙を２ｃ
ｃの被検化合物のアセトン溶液により処理する。乾燥し
た後、一薬量当り１０匹の幼虫を置き、処理してから２
４時間後に死亡率の検査を行う。５ｐｐｍの薬量で、本
発明の化合物、特に例１、６２、７１、７２、７５、８
３及び８４の化合物は良好な活性を示した。
【００５６】Ｂ．家ばえに対するノックダウン活性の研
究 試験昆虫は４日令の雌の家ばえとした。操作は、アセト
ン（５％）とイソパールＬ（石油系溶剤）との混合物を
溶剤として使用し（１秒当り使用溶剤２ｍｌの量）、カ
ーンス・マーチチャンバー内で直接噴霧することにより
行なった。１処理当り５０匹のはえを使用した。検査は
１０分間まで毎分、次いで１５分後に行ない、常法によ
りＫＴ５０を測定した。１ｇ／ｌの薬量で、本発明の化
合物は良好な活性を示した。
究 試験昆虫は４日令の雌の家ばえとした。操作は、アセト
ン（５％）とイソパールＬ（石油系溶剤）との混合物を
溶剤として使用し（１秒当り使用溶剤２ｍｌの量）、カ
ーンス・マーチチャンバー内で直接噴霧することにより
行なった。１処理当り５０匹のはえを使用した。検査は
１０分間まで毎分、次いで１５分後に行ない、常法によ
りＫＴ５０を測定した。１ｇ／ｌの薬量で、本発明の化
合物は良好な活性を示した。
【００５７】Ｃ．家ばえに対する致死効果の研究 試験昆虫は４〜５日令の雌の家ばえとした。操作は、ア
ーノルド・マイクロマニュプレーターを使用して、はえ
の背側胸部に被検化合物のアセトン溶液１μｌを局所適
用することにより行なった。１処理当り５０匹のはえを
使用した。処理してから２４時間後に死亡率の検査を行
った。１０ｍｇ／ｌの薬量で、本発明の化合物、特に例
１の化合物は良好な活性を示した。
ーノルド・マイクロマニュプレーターを使用して、はえ
の背側胸部に被検化合物のアセトン溶液１μｌを局所適
用することにより行なった。１処理当り５０匹のはえを
使用した。処理してから２４時間後に死亡率の検査を行
った。１０ｍｇ／ｌの薬量で、本発明の化合物、特に例
１の化合物は良好な活性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリスティアン・ウェレ フランス国フォントネ・スー・ボワ、リ ュ・ポール・エリュアール、６
Claims (21)
- 【請求項１】 その全ての可能な立体異性体の形態並び
にこれらの立体異性体の混合物の形態にある次式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つは、次式 【化２】 ｛ここで、Ｘは水素原子、Ｃ≡Ｎ基、又は４個までの炭
素原子を含有するアルキル、アルケニル若しくはアルキ
ニル基を表わし、(1) Ａは次式 【化３】 （ここで、Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれメチル基を表わし、
或いはＺ1 は水素原子を表わし且つ Ｚ2 は次式 【化４】 （ここで、Ｚ3 は水素原子又はハロゲン原子を表わし、
Ｔ1 は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換さ
れていてもよい１〜８個の炭素原子を含有するアルキル
オキシ若しくはアルキル基、モノ−、ジ−若しくはトリ
フルオルメチル基、シアノ基、又はハロゲンにより置換
されていてもよいフェニル基を表わし、Ｔ2 は水素原
子、ハロゲン原子、１〜８個の炭素原子を含有するハロ
ゲンにより置換されていてもよいアルキルオキシ基若し
くは１〜８個の炭素原子を含有するハロゲンにより置換
されたアルキル基、モノ−、ジ−若しくはトリフルオル
メチル基、シアノ基、又はハロゲンにより置換されてい
てもよいフェニル基を表わすか、或いはＴ1 及びＴ2 は
一緒になって３〜６個の炭素原子を含有するシクロアル
キル基又は次式 【化５】 （ここで、Ｂは酸素又は硫黄原子を表わす）の基を形成
する）の基を表わすか、又はＺ2 は次式 【化６】 （ここで、ａ、ｂ、ｃ及びｄは同一であっても異なって
いてもよく、それぞれハロゲン原子を表わす）の基を表
わすか、又はＺ2 は次式 【化７】 （ここで、Ｄは水素原子、ハロゲン原子又は１〜８個の
炭素原子を含有するアルキルオキシ基を表わし、Ｇは酸
素又は硫黄原子を表わし、Ｊは１〜８個の炭素原子を含
有する飽和若しくは不飽和の直鎖状、分岐鎖状若しくは
環状のアルキル基（１個以上の同一であっても異なって
いてもよい官能基により置換されていてもよい）、６〜
１４個の炭素原子を含有するアリール基（１個以上の同
一であっても異なっていてもよい官能基により置換され
ていてもよい）又は複素環式基（１個以上の同一であっ
ても異なっていてもよい官能基により置換されていても
よい）を表わす）の基を表わす）の基を表わし、或いは
(2) Ａは次式 【化８】 の基又は次式 【化９】 （ここで、Ｕは、ベンゼン環の任意の位置にあってよ
く、ハロゲン原子、１〜８個の炭素原子を含有するアル
キル基又は１〜８個の炭素原子を含有するアルコキシ基
を表わし、ｍは０、１又は２の数を表わし、そしてｍが
２であるときは置換基Ｕは同一であっても異なっていて
もよい）の基を表わす｝の基を表わし、そして上記の基 【化１０】 を表わさないＲ1 、Ｒ2 及びＲ3 基のうちから選択され
る二つの基は、同一であっても異なっていてもよく、水
素原子若しくはハロゲン原子、８個までの炭素原子を含
有するアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基（１
個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）、
ヒドロキシル基、８個までの炭素原子を含有するＯ−ア
ルキル、Ｏ−アルケニル若しくはＯ−アルキニル、ＣＯ
2 −アルキル、ＣＯ2 −アルケニル若しくはＣＯ2 −ア
ルキニル、Ｓ（Ｏ）n −アルキル、Ｓ（Ｏ）n −アルケ
ニル若しくはＳ（Ｏ）n −アルキニル基（ここで、ｎは
０、１又は２の数を表わし、これらの基は１個以上のハ
ロゲン原子により置換されていてもよい）、１４個まで
の炭素原子を含有するアリール、Ｏ−アリール若しくは
チオアリール基（ハロゲン原子、８個までの炭素原子を
含有するアルキル、アルケニル若しくはアルキニル（１
個以上のハロゲン原子により置換されていてもよい）及
び遊離の、エステル化された若しくはエーテル化された
ヒドロキシ基より成る群から選択される１個以上の基で
置換されていてもよい）、複素アリール若しくは複素ア
リールオキシ基、又はＣ≡Ｎ、ＮＨ2 若しくはＮＯ2 基
のいずれかを表わす］の化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 基の一つが水素原子
を表わす請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項３】 上記の基 【化１１】 を表わすＲ1 、Ｒ2 又はＲ3 の基が４位にある請求項１
又は２記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つが５位の水
素原子を表わす請求項３記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つが４個まで
の炭素原子を含有するアルキル基（１個以上のハロゲン
原子により置換されていてもよい）を表わす請求項１〜
４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項６】 Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つがＯ−アル
キル又はＳ−アルキル基（１個以上のハロゲン原子によ
り置換されていてもよい）を表わす請求項１〜５のいず
れかに記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項７】 アルキル、Ｏ−アルキル又はＳ−アルキ
ル基が１個以上の弗素原子により置換されている請求項
５又は６記載式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項８】 Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つがＣＦ3 基
を表わす請求項５記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項９】 Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つがＯＣＨＦ
2 基を表わす請求項６記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項１０】 Ｘがエチニル基を表わす請求項１〜９
のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項１１】 Ｘが水素原子を表わす請求項１〜９の
いずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項１２】 Ｒ1 、Ｒ2 又はＲ3 基の一つが次式 【化１２】 の基を表わす請求項１〜１１のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物。 - 【請求項１３】 化合物名が下記の通りの請求項１記載
の式（Ｉ）の化合物。 ・［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］−３−（２−クロル
−３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１−［２−（ト
リフルオルメチル）−４−チアゾリル］−２−プロピニ
ル。 - 【請求項１４】 請求項１〜１３のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物を製造するにあたり、次式（II） Ａ−ＣＯ2 Ｈ （II） （ここで、Ａは前記の通りである）の酸又はこの酸の官
能性誘導体に次式(III) 【化１３】 （ここで、Ｒ'1、Ｒ'2又はＲ'3基の一つは次式 【化１４】 （ここで、Ｘは前記意味を有する）の基を表わし、他の
二つの基は次式 【化１５】 の基を除いてＲ1 、Ｒ2 又はＲ3 基と同じ意味を有す
る）のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体と
作用させて相当する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴
とする式（Ｉ）の化合物の製造法。 - 【請求項１５】 新規な化合物としての、化合物名が下
記の通りの式(III)の化合物。 ・２−（１−フルオル−２−プロピニル）−４−チアゾ
ールメタノール、 ・２−ブロム−４−チアゾールメタノール、 ・２−ブロム−α−エチニル−４−チアゾールメタノー
ル、 ・１−［２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾリ
ル］エタノール、 ・α−エチニル−２−メチル−４−チアゾールメタノー
ル、 ・２−フルオル−４−チアゾールメタノール、 ・１−［２−（ジフルオルメトキシ）−４−チアゾリ
ル］エタノール、 ・２−（ジフルオルメトキシ）−α−エチニル−４−チ
アゾールメタノール、 ・２−（ジフルオルメトキシ）−４−チアゾールメタノ
ール、 ・α−エチニル−２−（トリフルオルメチル）−４−チ
アゾールメタノール、 ・１−（２−クロル−４−チアゾリル）エタノール、 ・２−クロル−α−エチニル−４−チアゾールメタノー
ル。 - 【請求項１６】 植物の寄生生物及び家屋に巣くう寄生
生物の駆除に請求項１〜１３のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物を使用する方法。 - 【請求項１７】 活性成分として請求項１〜１３のいず
れかに記載の化合物の少なくとも１種を含有することを
特徴とする植物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生物及び
温血動物の寄生生物を駆除するための組成物。 - 【請求項１８】 活性成分として請求項１〜１３のいず
れかに記載の化合物の少なくとも１種を含有することを
特徴とする殺虫剤組成物。 - 【請求項１９】 ダイアブロチカ及びその他の土壌寄生
生物を駆除するための請求項１８記載の殺虫剤組成物。 - 【請求項２０】 活性成分として請求項１〜１３のいず
れかに記載の化合物の少なくとも１種を含有することを
特徴とする殺だに剤組成物。 - 【請求項２１】 活性成分として、一方で一般式（Ｉ）
の化合物の少なくとも１種を、そして他方で、菊酸とア
レスロロン、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
ドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメチル
アルコール、３−フェノキシベンジルアルコール及びα
−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エ
ステル；２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−テ
トラヒドロチオフェニリデンメチル）シクロプロパン−
１−カルボン酸と５−ベンジル−３−フリルメチルアル
コールとのエステル；２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジクロルビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸と
３−フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３
−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル；２，
２−ジメチル−３−（２，２−ジブロムビニル）シクロ
プロパン−１−カルボン酸とα−シアノ−３−フェノキ
シベンジルアルコールとのエステル；２−ｐ−クロルフ
ェニル−２−イソプロピル酢酸と３−フェノキシベンジ
ルアルコールとのエステル；２，２−ジメチル−３−
（１，２，２，２−テトラハロエチル）シクロプロパン
−１−カルボン酸（ここでハロは弗素、塩素又は臭素原
子を表わす）とアレスロロン、３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジル
アルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルア
ルコールとの各エステルよりなる群から選ばれるピレス
リノイド系エステルの少なくとも１種を含有する（ここ
で、式（Ｉ）の化合物並びに上記のピレスリノイド系エ
ステルの酸及びアルコール結合対はそれらの全ての可能
な立体異性形態にあり得るものとする）ことを特徴とす
る殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付与された組成物。
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