JPH07285919A - アスパラギン酸アンモニウムからｌ−アスパラギン酸を製造する方法 - Google Patents
アスパラギン酸アンモニウムからｌ−アスパラギン酸を製造する方法Info
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- JPH07285919A JPH07285919A JP7112579A JP11257995A JPH07285919A JP H07285919 A JPH07285919 A JP H07285919A JP 7112579 A JP7112579 A JP 7112579A JP 11257995 A JP11257995 A JP 11257995A JP H07285919 A JPH07285919 A JP H07285919A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｌ−アスパラギン酸をより簡便に且つ高収率
で得ることができる方法を提供すること。 【構成】 フマル酸約１〜１５重量％、好ましくは３〜
１０重量％を含有するアルコール性フマル酸溶液を（添
加したフマル酸）／（存在するアスパラギン酸アンモニ
ウム）のモル比で表わして約０．０５〜０．８、好まし
くは約０．１〜０．６５の割合に従って用いてアスパラ
ギン酸アンモニウムを処理することを特徴とする、Ｌ−
アスパラギン酸の製造方法。
で得ることができる方法を提供すること。 【構成】 フマル酸約１〜１５重量％、好ましくは３〜
１０重量％を含有するアルコール性フマル酸溶液を（添
加したフマル酸）／（存在するアスパラギン酸アンモニ
ウム）のモル比で表わして約０．０５〜０．８、好まし
くは約０．１〜０．６５の割合に従って用いてアスパラ
ギン酸アンモニウムを処理することを特徴とする、Ｌ−
アスパラギン酸の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、アルコール性フマル
酸溶液を用いてアスパラギン酸アンモニウムを処理する
ことによるＬ−アスパラギン酸の製造方法に関する。
酸溶液を用いてアスパラギン酸アンモニウムを処理する
ことによるＬ−アスパラギン酸の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】水性媒体中のフマル酸を用いてアスパラ
ギン酸アンモニウムを処理することによってＬ−アスパ
ラギン酸を製造することが、ヨーロッパ特許公開第５８
８６７４号に提唱されている。この処理は、Ｌ−アスパ
ラギン酸が結晶化するのに、用いた反応条件に応じて約
１０分から１時間以上を要することがある。その後に、
結晶化したＬ−アスパラギン酸をろ過によって分離し、
次いで洗浄し、乾燥させる。Ｌ−アスパラギン酸の収率
（用いたアスパラギン酸アンモニウムに対する収率）は
約８０モル％である。
ギン酸アンモニウムを処理することによってＬ−アスパ
ラギン酸を製造することが、ヨーロッパ特許公開第５８
８６７４号に提唱されている。この処理は、Ｌ−アスパ
ラギン酸が結晶化するのに、用いた反応条件に応じて約
１０分から１時間以上を要することがある。その後に、
結晶化したＬ−アスパラギン酸をろ過によって分離し、
次いで洗浄し、乾燥させる。Ｌ−アスパラギン酸の収率
（用いたアスパラギン酸アンモニウムに対する収率）は
約８０モル％である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、ここ
に、アルコール性溶液状のフマル酸を用いることによっ
てＬ−アスパラギン酸の収率を高めることができ、さら
に、ろ過する前に前もってＬ−アスパラギン酸の結晶化
の操作を行なうことが必要ではなくなるということを見
出した。
に、アルコール性溶液状のフマル酸を用いることによっ
てＬ−アスパラギン酸の収率を高めることができ、さら
に、ろ過する前に前もってＬ−アスパラギン酸の結晶化
の操作を行なうことが必要ではなくなるということを見
出した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、フマル酸約１
〜１５重量％、好ましくは３〜１０重量％を含有するア
ルコール性フマル酸溶液を（添加したフマル酸）／（存
在するアスパラギン酸アンモニウム）のモル比で表わし
て約０．０５〜０．８、好ましくは約０．１〜０．６５
の割合に従って用いてアスパラギン酸アンモニウムを処
理することを特徴とする、Ｌ−アスパラギン酸の製造方
法を主題とする。
〜１５重量％、好ましくは３〜１０重量％を含有するア
ルコール性フマル酸溶液を（添加したフマル酸）／（存
在するアスパラギン酸アンモニウム）のモル比で表わし
て約０．０５〜０．８、好ましくは約０．１〜０．６５
の割合に従って用いてアスパラギン酸アンモニウムを処
理することを特徴とする、Ｌ−アスパラギン酸の製造方
法を主題とする。
【０００５】本発明の方法の良好な実施のためには、ア
スパラギン酸アンモニウムを約０．５〜２．５モル／リ
ットル、好ましくは約０．８〜１．８モル／リットルの
濃度の水性溶液の形で存在させる。
スパラギン酸アンモニウムを約０．５〜２．５モル／リ
ットル、好ましくは約０．８〜１．８モル／リットルの
濃度の水性溶液の形で存在させる。
【０００６】フマル酸を溶解させるために用いることが
できるアルコールは、フマル酸の溶剤又は部分溶剤であ
るがしかしＬ−アスパラギン酸の非溶剤であるものであ
る。フマル酸の「溶剤又は部分溶剤」とは、反応条件下
で少なくとも５重量％のフマル酸を溶解させることがで
きるものを意味する。Ｌ−アスパラギン酸の非溶剤と
は、反応条件下で溶解させることができるＬ−アスパラ
ギン酸の量が０．５重量％未満であるものである。好ま
しいアルコールの例としては、メタノール、エタノール
等を挙げることができる。
できるアルコールは、フマル酸の溶剤又は部分溶剤であ
るがしかしＬ−アスパラギン酸の非溶剤であるものであ
る。フマル酸の「溶剤又は部分溶剤」とは、反応条件下
で少なくとも５重量％のフマル酸を溶解させることがで
きるものを意味する。Ｌ−アスパラギン酸の非溶剤と
は、反応条件下で溶解させることができるＬ−アスパラ
ギン酸の量が０．５重量％未満であるものである。好ま
しいアルコールの例としては、メタノール、エタノール
等を挙げることができる。
【０００７】アルコール性フマル酸溶液を用いたアスパ
ラギン酸アンモニウムの処理は、約２０〜８０℃の温度
において実施することができる。一般的には、約３０〜
５５℃の温度が好適である。
ラギン酸アンモニウムの処理は、約２０〜８０℃の温度
において実施することができる。一般的には、約３０〜
５５℃の温度が好適である。
【０００８】従来技術の方法とは対照的に、生成したＬ
−アスパラギン酸は即座に沈殿して結晶化する。結晶は
ろ過によって分離し、次いで水で洗浄することができ
る。
−アスパラギン酸は即座に沈殿して結晶化する。結晶は
ろ過によって分離し、次いで水で洗浄することができ
る。
【０００９】残留するアルコール、酸及びアンモニウム
塩を含有する母液は、フマル酸及びアルコールを回収す
るために、蒸留によって処理される。
塩を含有する母液は、フマル酸及びアルコールを回収す
るために、蒸留によって処理される。
【００１０】本発明の主題を構成する方法は、アスパル
ターゼ又はアスパルターゼを生成する微生物、例えばPs
eudomonas fluorescens 、Escherichia coli、Aerobact
er aerogenes、Bacterium succinium 、Micrococcus s
p. 、Bacillus subtilis 又はSerratia marcescens に
よってフマル酸アンモニウムを酵素的に処理することに
よって得られたアスパラギン酸アンモニウムからＬ−ア
スパラギン酸を製造するのに、特に好適である。アルコ
ール性フマル酸を用いた続いての処理工程のためには、
酵素的処理の結果として得られたアスパラギン酸アンモ
ニウムを酵素反応の終了時に単離するのが好ましい。
ターゼ又はアスパルターゼを生成する微生物、例えばPs
eudomonas fluorescens 、Escherichia coli、Aerobact
er aerogenes、Bacterium succinium 、Micrococcus s
p. 、Bacillus subtilis 又はSerratia marcescens に
よってフマル酸アンモニウムを酵素的に処理することに
よって得られたアスパラギン酸アンモニウムからＬ−ア
スパラギン酸を製造するのに、特に好適である。アルコ
ール性フマル酸を用いた続いての処理工程のためには、
酵素的処理の結果として得られたアスパラギン酸アンモ
ニウムを酵素反応の終了時に単離するのが好ましい。
【００１１】
【実施例】以下の実施例は、本発明の例示するためのも
のである。
のである。
【００１２】例１フマル酸とメタノールとの混合物の調製 電磁式撹拌手段を備えた５００ミリリットルのビーカー
中に９９．８％メタノール２００ｇを導入する。電磁式
撹拌機中に組み込まれた加熱板を用いてこのアルコール
を４５℃にする。次いで、温度を４５℃に保ちながら、
フマル酸を１０重量％（即ち２０ｇ）導入する。こうし
て、アルコール性フマル酸溶液２２０ｇが得られた。
中に９９．８％メタノール２００ｇを導入する。電磁式
撹拌機中に組み込まれた加熱板を用いてこのアルコール
を４５℃にする。次いで、温度を４５℃に保ちながら、
フマル酸を１０重量％（即ち２０ｇ）導入する。こうし
て、アルコール性フマル酸溶液２２０ｇが得られた。
【００１３】アスパラギン酸の製造 ５００ミリリットルの三角フラスコに１．１５モル／ｋ
ｇ水性アスパラギン酸アンモニウム溶液３００ｇ（０．
３４５モルに相当）を導入する。この溶液を４５℃にす
る。次いで、上で調製したアルコール性フマル酸溶液２
２０ｇ（フマル酸０．１７２モルに相当）を導入する
（フマル酸／アスパラギン酸アンモニウムのモル比０．
５に相当）。電磁式撹拌機を用いてこの混合物を撹拌す
る。混合した瞬間には４５℃だった媒体の温度が１５秒
未満で５０℃に変化し、沈殿が現れた。１５分間撹拌し
た後に、混合物を３０℃に冷却し、次いで真空下（２７
００Ｐａ）でろ過した。ろ過によって分離された結晶
を、蒸留水４０ｇを用いて洗浄した。ろ液を分離し、湿
った結晶を乾燥させた後に、得られた乾燥結晶の重量は
３５ｇだった。これはアスパラギン酸の収率７７％に相
当する。高圧液体クロマトグラフィーによって、得られ
たアスパラギン酸の結晶の純度が９６．１％であり、フ
マル酸含有率が２．２５％、りんご酸含有率が０．０７
％であることが観察された。
ｇ水性アスパラギン酸アンモニウム溶液３００ｇ（０．
３４５モルに相当）を導入する。この溶液を４５℃にす
る。次いで、上で調製したアルコール性フマル酸溶液２
２０ｇ（フマル酸０．１７２モルに相当）を導入する
（フマル酸／アスパラギン酸アンモニウムのモル比０．
５に相当）。電磁式撹拌機を用いてこの混合物を撹拌す
る。混合した瞬間には４５℃だった媒体の温度が１５秒
未満で５０℃に変化し、沈殿が現れた。１５分間撹拌し
た後に、混合物を３０℃に冷却し、次いで真空下（２７
００Ｐａ）でろ過した。ろ過によって分離された結晶
を、蒸留水４０ｇを用いて洗浄した。ろ液を分離し、湿
った結晶を乾燥させた後に、得られた乾燥結晶の重量は
３５ｇだった。これはアスパラギン酸の収率７７％に相
当する。高圧液体クロマトグラフィーによって、得られ
たアスパラギン酸の結晶の純度が９６．１％であり、フ
マル酸含有率が２．２５％、りんご酸含有率が０．０７
％であることが観察された。
【００１４】例２フマル酸とエタノールとの混合物の調製 電磁式撹拌手段を備えた５００ミリリットルのビーカー
中に９５％エタノール２００ｇを導入する。電磁式撹拌
機中に組み込まれた加熱板を用いてこのアルコールを４
５℃にする。次いで、温度を４５℃に保ちながら、フマ
ル酸を７．５重量％（即ち１５ｇ）導入する。こうし
て、アルコール性フマル酸溶液２１５ｇが得られた。
中に９５％エタノール２００ｇを導入する。電磁式撹拌
機中に組み込まれた加熱板を用いてこのアルコールを４
５℃にする。次いで、温度を４５℃に保ちながら、フマ
ル酸を７．５重量％（即ち１５ｇ）導入する。こうし
て、アルコール性フマル酸溶液２１５ｇが得られた。
【００１５】アスパラギン酸の製造 ５００ミリリットルの三角フラスコに１．１５モル／ｋ
ｇ水性アスパラギン酸アンモニウム溶液２２４ｇ（０．
２５９モルに相当）を導入する。この溶液を４５℃にす
る。次いで、上で調製したアルコール性フマル酸溶液２
１５ｇ（フマル酸０．１２９モルに相当）を導入する
（フマル酸／アスパラギン酸アンモニウムのモル比０．
５に相当）。電磁式撹拌機を用いてこの混合物を撹拌す
る。混合した瞬間には４５℃だった媒体の温度が１５秒
未満で５０℃に変化し、沈殿が現れた。５分間撹拌した
後に、混合物を３０℃に冷却し、次いで真空下（２７０
０Ｐａ）でろ過した。ろ過によって分離された結晶を、
蒸留水１０８ｇを用いて洗浄した。分離し、乾燥させた
後に、得られた結晶の重量は２５．７ｇだった。これは
アスパラギン酸の収率７５％に相当する。高圧液体クロ
マトグラフィーによって、得られたアスパラギン酸の結
晶の純度が９８．８％であり、フマル酸含有率が２．０
％、りんご酸含有率が０．０７％であることが観察され
た。
ｇ水性アスパラギン酸アンモニウム溶液２２４ｇ（０．
２５９モルに相当）を導入する。この溶液を４５℃にす
る。次いで、上で調製したアルコール性フマル酸溶液２
１５ｇ（フマル酸０．１２９モルに相当）を導入する
（フマル酸／アスパラギン酸アンモニウムのモル比０．
５に相当）。電磁式撹拌機を用いてこの混合物を撹拌す
る。混合した瞬間には４５℃だった媒体の温度が１５秒
未満で５０℃に変化し、沈殿が現れた。５分間撹拌した
後に、混合物を３０℃に冷却し、次いで真空下（２７０
０Ｐａ）でろ過した。ろ過によって分離された結晶を、
蒸留水１０８ｇを用いて洗浄した。分離し、乾燥させた
後に、得られた結晶の重量は２５．７ｇだった。これは
アスパラギン酸の収率７５％に相当する。高圧液体クロ
マトグラフィーによって、得られたアスパラギン酸の結
晶の純度が９８．８％であり、フマル酸含有率が２．０
％、りんご酸含有率が０．０７％であることが観察され
た。
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【手続補正書】
【提出日】平成７年６月１５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
Claims (8)
- 【請求項１】 フマル酸約１〜１５重量％を含有するア
ルコール性フマル酸溶液を約０．０５〜０．８の（添加
したフマル酸）／（存在するアスパラギン酸アンモニウ
ム）のモル比に従って用いてアスパラギン酸アンモニウ
ムを処理することを特徴とする、Ｌ−アスパラギン酸の
製造方法。 - 【請求項２】 （添加したフマル酸）／（存在するアス
パラギン酸アンモニウム）のモル比が約０．１〜０．６
５であり、アルコール性溶液がフマル酸約３〜１０重量
％を含有することを特徴とする、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 アスパラギン酸アンモニウムを約０．５
〜２．５モル／リットルの濃度の水性溶液の形で存在さ
せることを特徴とする、請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 アスパラギン酸アンモニウムを約０．８
〜１．８モル／リットルの濃度の水性溶液の形で存在さ
せることを特徴とする、請求項３記載の方法。 - 【請求項５】 フマル酸を溶解させるために用いるアル
コールが、フマル酸の溶剤又は部分溶剤であるがしかし
Ｌ−アスパラギン酸の非溶剤であるものであることを特
徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 フマル酸を溶解させるために用いるアル
コールがメタノール又はエタノールであることを特徴と
する、請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 アルコール性フマル酸溶液を用いたアス
パラギン酸アンモニウムの処理を約２０〜８０℃の温度
において実施することを特徴とする、請求項１〜６のい
ずれかに記載の方法。 - 【請求項８】 アルコール性フマル酸溶液を用いたアス
パラギン酸アンモニウムの処理を約３０〜５５℃の温度
において実施することを特徴とする、請求項７記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR94-04714 | 1994-04-20 | ||
| FR9404714A FR2719045B1 (fr) | 1994-04-20 | 1994-04-20 | Procédé de préparation d'acide L-aspartique à partir d'aspartate d'ammonium. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07285919A true JPH07285919A (ja) | 1995-10-31 |
| JP2646343B2 JP2646343B2 (ja) | 1997-08-27 |
Family
ID=9462303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7112579A Expired - Fee Related JP2646343B2 (ja) | 1994-04-20 | 1995-04-14 | アスパラギン酸アンモニウムからｌ−アスパラギン酸を製造する方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5530160A (ja) |
| EP (1) | EP0678499B1 (ja) |
| JP (1) | JP2646343B2 (ja) |
| CN (1) | CN1070918C (ja) |
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