JPH07286026A - ウレタン、尿素及びビウレット基を含有する硬質フォームの製造方法及びその用途 - Google Patents
ウレタン、尿素及びビウレット基を含有する硬質フォームの製造方法及びその用途Info
- Publication number
- JPH07286026A JPH07286026A JP7081992A JP8199295A JPH07286026A JP H07286026 A JPH07286026 A JP H07286026A JP 7081992 A JP7081992 A JP 7081992A JP 8199295 A JP8199295 A JP 8199295A JP H07286026 A JPH07286026 A JP H07286026A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- castor oil
- urea
- containing urethane
- modified castor
- substantially closed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/36—Hydroxylated esters of higher fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/3823—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups
- C08G18/3825—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups containing amide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Thermal Insulation (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は、靱性が向上し、接着性に優
れ、及び燃焼性が低下したポリウレタン硬質フォームの
新規な製造方法を提供することである。 【構成】 本発明は、ウレタン、尿素及びビウレット基
を含有し、固体表面への優れた接着性を示す実質的に独
立気泡の硬質フォーム、及びこれらのフォームの製造方
法に関する。この方法は、 ａ）有機ポリイソシアネートと ｂ）変性ひまし油を ｃ）触媒及び ｄ）水の存在下で 反応させることよりなる。本発明で使用される好ましい
変性ひまし油は、一種またはそれ以上のアミン及び／ま
たはヒドロキシ化合物とひまし油との反応生成物よりな
る。これらの変性ひまし油の組成はＯＨ数が２００から
５００、好ましくは３５０から４８０である。本発明
は、これらのフォームから得られる絶縁材及び／または
機械の構造成分にも関する。
れ、及び燃焼性が低下したポリウレタン硬質フォームの
新規な製造方法を提供することである。 【構成】 本発明は、ウレタン、尿素及びビウレット基
を含有し、固体表面への優れた接着性を示す実質的に独
立気泡の硬質フォーム、及びこれらのフォームの製造方
法に関する。この方法は、 ａ）有機ポリイソシアネートと ｂ）変性ひまし油を ｃ）触媒及び ｄ）水の存在下で 反応させることよりなる。本発明で使用される好ましい
変性ひまし油は、一種またはそれ以上のアミン及び／ま
たはヒドロキシ化合物とひまし油との反応生成物よりな
る。これらの変性ひまし油の組成はＯＨ数が２００から
５００、好ましくは３５０から４８０である。本発明
は、これらのフォームから得られる絶縁材及び／または
機械の構造成分にも関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ウレタン、尿素及びビ
ウレット基を含有する実質的に独立気泡の硬質フォーム
の新規な製造法に関する。これらのフォームは固体表面
への接着性に優れている。また、本発明はこれらのフォ
ームの絶縁材としての用途及び／または機械の構造成分
を強化する用途に関する。
ウレット基を含有する実質的に独立気泡の硬質フォーム
の新規な製造法に関する。これらのフォームは固体表面
への接着性に優れている。また、本発明はこれらのフォ
ームの絶縁材としての用途及び／または機械の構造成分
を強化する用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】ウレタン、尿素及びビウレット基を含有
する実質的に独立気泡の硬質フォームの製造法は一般に
公知である。このような硬質フォームの製造の報告例と
しては、例えば、プラスチックハンドブック、７巻、ポ
リウレタン、２６７頁、Ｇ．オーエルテル（G.Oertel）
編、（カールハンゼル(Carl Hanser) 出版社、ミュンヘ
ン、１９９３）が挙げられる。この種の硬質フォーム
は、通例、芳香族ポリイソシアネートと比較的高分子量
のポリオール、好ましくはポリエーテルまたはポリエス
テルポリオールとを、発泡剤、触媒、難燃剤、及びその
他に補助的物質及び添加剤の存在下で反応させることに
より製造される。また、ポリエーテルまたはポリエステ
ルポリオールの代わりに、これらの一定構造を有する成
分の混合物を使用することも可能である。このような混
合物を使用する理由の一つは、高品質の硬質ポリウレタ
ン（PU）フォームの製造に適している高価なポリエステ
ルポリオールを、安価なポリエーテルポリオールと混合
することにより、コストの増加を抑えられることであっ
た。優れた機械的性質を有する硬質PUフォームの製造に
適した低粘度ポリエステルポリオールは例えば、ドイツ
特許出願公告明細書第２７０４１９６号に記載されてい
る。
する実質的に独立気泡の硬質フォームの製造法は一般に
公知である。このような硬質フォームの製造の報告例と
しては、例えば、プラスチックハンドブック、７巻、ポ
リウレタン、２６７頁、Ｇ．オーエルテル（G.Oertel）
編、（カールハンゼル(Carl Hanser) 出版社、ミュンヘ
ン、１９９３）が挙げられる。この種の硬質フォーム
は、通例、芳香族ポリイソシアネートと比較的高分子量
のポリオール、好ましくはポリエーテルまたはポリエス
テルポリオールとを、発泡剤、触媒、難燃剤、及びその
他に補助的物質及び添加剤の存在下で反応させることに
より製造される。また、ポリエーテルまたはポリエステ
ルポリオールの代わりに、これらの一定構造を有する成
分の混合物を使用することも可能である。このような混
合物を使用する理由の一つは、高品質の硬質ポリウレタ
ン（PU）フォームの製造に適している高価なポリエステ
ルポリオールを、安価なポリエーテルポリオールと混合
することにより、コストの増加を抑えられることであっ
た。優れた機械的性質を有する硬質PUフォームの製造に
適した低粘度ポリエステルポリオールは例えば、ドイツ
特許出願公告明細書第２７０４１９６号に記載されてい
る。
【０００３】従来の方法はすべて、硬質フォームの望ま
しい性質、例えば、靱性、表面層への吸着性及び燃焼性
の低下の獲得を確実にするためにＣＦＣ発泡剤を使用し
ている。ドイツ特許出願公開明細書第３９１０１００号
によれば、特許請求の範囲に記載されたポリオール混合
物を使用すれば、ＣＦＣ発泡剤の使用は必要ではない。
従来の方法に共通する特徴は、石油化学製品の通常のポ
リオール類を使用することである。このような依存性を
減らすために、特殊な天然物を使用することにポリウレ
タン化学における技術的興味が高められるようになって
きた。このことはとりわけ、再生しうる原料であるひま
し油へ実施され、これを硬質フォームの配合物として使
用することはコストの面からだけでも非常に優れてい
る。このようにポリオール成分にひまし油を利用しよう
とする試みが見られた。米国特許発明明細書第２９５５
０９１号には弾性フォームの記載があり、ポリオール成
分は通常のポリオールとひまし油の混合物より構成され
ている。ひまし油を使用した硬質フォームはジャーナル
オブ セル プラスチック（J. Cell. Plast ）５
巻、３６４頁（１９６９）に記載されている。ＣＦＣ発
泡剤の使用の必要性を除けば、実際の要求に見合う優れ
た寸法安定性を有する硬質フォームの製造は、特殊なひ
まし油とポリオールの混合物の使用によってのみ可能で
ある。
しい性質、例えば、靱性、表面層への吸着性及び燃焼性
の低下の獲得を確実にするためにＣＦＣ発泡剤を使用し
ている。ドイツ特許出願公開明細書第３９１０１００号
によれば、特許請求の範囲に記載されたポリオール混合
物を使用すれば、ＣＦＣ発泡剤の使用は必要ではない。
従来の方法に共通する特徴は、石油化学製品の通常のポ
リオール類を使用することである。このような依存性を
減らすために、特殊な天然物を使用することにポリウレ
タン化学における技術的興味が高められるようになって
きた。このことはとりわけ、再生しうる原料であるひま
し油へ実施され、これを硬質フォームの配合物として使
用することはコストの面からだけでも非常に優れてい
る。このようにポリオール成分にひまし油を利用しよう
とする試みが見られた。米国特許発明明細書第２９５５
０９１号には弾性フォームの記載があり、ポリオール成
分は通常のポリオールとひまし油の混合物より構成され
ている。ひまし油を使用した硬質フォームはジャーナル
オブ セル プラスチック（J. Cell. Plast ）５
巻、３６４頁（１９６９）に記載されている。ＣＦＣ発
泡剤の使用の必要性を除けば、実際の要求に見合う優れ
た寸法安定性を有する硬質フォームの製造は、特殊なひ
まし油とポリオールの混合物の使用によってのみ可能で
ある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、靱性
が向上し、接着性に優れ、及び燃焼性が低下したポリウ
レタン硬質フォームの新規な製造方法を提供することで
ある。この方法は、 ａ）変性ひまし油を用いて実施し、 ｂ）ＣＦＣ発泡剤の使用を避けるものである。 驚くべきことに、この目的は以下に述べる発明に従う方
法により達成可能である。
が向上し、接着性に優れ、及び燃焼性が低下したポリウ
レタン硬質フォームの新規な製造方法を提供することで
ある。この方法は、 ａ）変性ひまし油を用いて実施し、 ｂ）ＣＦＣ発泡剤の使用を避けるものである。 驚くべきことに、この目的は以下に述べる発明に従う方
法により達成可能である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明はウレタン、尿素
及びビウレット基を含有する実質的に独立気泡の硬質フ
ォームの製造方法に関するものである。これらのフォー
ムは固体表面への優れた接着性を有する。この方法は ａ）一種またはそれ以上の有機ポリイソシアネートと ｂ）変性ひまし油を ｃ）触媒及び ｄ）発泡剤としての水の存在下で 反応させることよりなる。変性ひまし油は２００から５
００、好ましくは３５０から４８０のＯＨ数を有し、ア
ミン、ヒドロキシ化合物、またはそれらの混合物とひま
し油を反応させることにより調製する。本発明において
は、発泡剤として水と共に低沸点の炭化水素を使用する
こともできる。イソシアネートと変性ひまし油は ｅ）ポリウレタン化学の技術分野では公知である、補助
的物質及び／または添加剤の存在下で 反応させることも可能である。
及びビウレット基を含有する実質的に独立気泡の硬質フ
ォームの製造方法に関するものである。これらのフォー
ムは固体表面への優れた接着性を有する。この方法は ａ）一種またはそれ以上の有機ポリイソシアネートと ｂ）変性ひまし油を ｃ）触媒及び ｄ）発泡剤としての水の存在下で 反応させることよりなる。変性ひまし油は２００から５
００、好ましくは３５０から４８０のＯＨ数を有し、ア
ミン、ヒドロキシ化合物、またはそれらの混合物とひま
し油を反応させることにより調製する。本発明において
は、発泡剤として水と共に低沸点の炭化水素を使用する
こともできる。イソシアネートと変性ひまし油は ｅ）ポリウレタン化学の技術分野では公知である、補助
的物質及び／または添加剤の存在下で 反応させることも可能である。
【０００６】本発明の好ましい具体例には、１）１００
から１３０のイソシアネート指数（index ）で反応が行
われ、２）変性ひまし油の調製に使用されるアミンは、
アルカノールアミン、ポリアルキレンアミン及びそれら
の混合物からなる群より選択し、及び／または３）ウレ
タン、尿素及びビウレット基を含有する実質的に独立気
泡の硬質フォームは２０から２００kg/m3 の嵩密度を有
する、方法がある。本発明は、これらの、ウレタン、尿
素及びビウレット基を含有し、固体表面への優れた接着
性を有する実質的に独立気泡の硬質フォームより作られ
る絶縁材及び／または機械の構造成分にも関する。発明
に欠くことの出来ない特徴は、一定の特殊な変性ひまし
油を使用することである。
から１３０のイソシアネート指数（index ）で反応が行
われ、２）変性ひまし油の調製に使用されるアミンは、
アルカノールアミン、ポリアルキレンアミン及びそれら
の混合物からなる群より選択し、及び／または３）ウレ
タン、尿素及びビウレット基を含有する実質的に独立気
泡の硬質フォームは２０から２００kg/m3 の嵩密度を有
する、方法がある。本発明は、これらの、ウレタン、尿
素及びビウレット基を含有し、固体表面への優れた接着
性を有する実質的に独立気泡の硬質フォームより作られ
る絶縁材及び／または機械の構造成分にも関する。発明
に欠くことの出来ない特徴は、一定の特殊な変性ひまし
油を使用することである。
【０００７】本方法に適した出発原料には、例えば、脂
肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、
芳香脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネ
ート及び複素環式ポリイソシアネート等があり、例え
ば、Ｗ．シーフケン（W.Siefken ）のユストスリービッ
ヒ（Justus Liebigs) 化学年鑑、３６２、７５から１３
６頁に記載されている。これらのポリイソシアネートに
は、例えば以下の構造式： Ｑ（ＮＣＯ）ｎ （式中、ｎは２から５、好ましくは２から３の整数及
び、Ｑは２から１８好ましくは６から１０の炭素原子を
有する脂肪族炭化水素残基、４から１５好ましくは５か
ら１０の炭素原子を有する脂環式炭化水素残基、６から
１５好ましくは６から１３の炭素原子を有する芳香族炭
化水素残基。）に対応するポリイソシアネート等があ
る。これらのポリイソシアネートの好ましい例は、ドイ
ツ特許出願公開明細書第２８３２２５３号の１０から１
１頁に記載されている。
肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、
芳香脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネ
ート及び複素環式ポリイソシアネート等があり、例え
ば、Ｗ．シーフケン（W.Siefken ）のユストスリービッ
ヒ（Justus Liebigs) 化学年鑑、３６２、７５から１３
６頁に記載されている。これらのポリイソシアネートに
は、例えば以下の構造式： Ｑ（ＮＣＯ）ｎ （式中、ｎは２から５、好ましくは２から３の整数及
び、Ｑは２から１８好ましくは６から１０の炭素原子を
有する脂肪族炭化水素残基、４から１５好ましくは５か
ら１０の炭素原子を有する脂環式炭化水素残基、６から
１５好ましくは６から１３の炭素原子を有する芳香族炭
化水素残基。）に対応するポリイソシアネート等があ
る。これらのポリイソシアネートの好ましい例は、ドイ
ツ特許出願公開明細書第２８３２２５３号の１０から１
１頁に記載されている。
【０００８】一般には、２、４−及び２、６−トリレン
ジイソシアネート、及びこれらの異性体（"TDI" ）の所
望の混合物、及びアニリンホルムアルデヒドの縮合に続
くホスゲン化により製造されるような、ポリフェニルポ
リメチレンポリイソシアネート（" 粗MDI"）、及びカル
ボジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシ
アヌレート基、尿素基、またはビウレット基を含有する
ポリイソシアネート（変性ポリイソシアネート）、及
び、特に２、４−及び／または２、６−トリレンジイソ
シアネート、または４、４’−及び／または２、４’−
ジフェニルメタンジイソシアネートより誘導される変性
ポリイソシアネート等の市販され容易に得られるポリイ
ソシアネートが特に好んで使用される。ｂ）変性ひまし
油に適した出発原料には、例えば、一種あるいはそれ以
上のアミン、グリセロール、またはそれらの混合物とひ
まし油とを反応させて得られる反応生成物等がある。こ
れらの反応生成物のＯＨ数は約２００から５００、好ま
しくは３５０から４８０である。本発明に適したアミン
には、例えばテトラエチレンペンタアミン、トリエチレ
ンテトラアミン、またはジエチレントリアミンのような
エチレンアミン系列の生成物等がある。アルカノールア
ミン型のアミンも好んで使用される。これらには、例え
ば、モノ−、ジ−、またはトリエタノールアミンのよう
な物質等がある。ひまし油と一種またはそれ以上の適当
なアミンの反応は、例えば、４０から２５０℃、好まし
くは５０から１８０℃で混合するものである。反応時間
は反応温度によって変わり、約１から２４時間、好まし
くは２から１６時間である。
ジイソシアネート、及びこれらの異性体（"TDI" ）の所
望の混合物、及びアニリンホルムアルデヒドの縮合に続
くホスゲン化により製造されるような、ポリフェニルポ
リメチレンポリイソシアネート（" 粗MDI"）、及びカル
ボジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシ
アヌレート基、尿素基、またはビウレット基を含有する
ポリイソシアネート（変性ポリイソシアネート）、及
び、特に２、４−及び／または２、６−トリレンジイソ
シアネート、または４、４’−及び／または２、４’−
ジフェニルメタンジイソシアネートより誘導される変性
ポリイソシアネート等の市販され容易に得られるポリイ
ソシアネートが特に好んで使用される。ｂ）変性ひまし
油に適した出発原料には、例えば、一種あるいはそれ以
上のアミン、グリセロール、またはそれらの混合物とひ
まし油とを反応させて得られる反応生成物等がある。こ
れらの反応生成物のＯＨ数は約２００から５００、好ま
しくは３５０から４８０である。本発明に適したアミン
には、例えばテトラエチレンペンタアミン、トリエチレ
ンテトラアミン、またはジエチレントリアミンのような
エチレンアミン系列の生成物等がある。アルカノールア
ミン型のアミンも好んで使用される。これらには、例え
ば、モノ−、ジ−、またはトリエタノールアミンのよう
な物質等がある。ひまし油と一種またはそれ以上の適当
なアミンの反応は、例えば、４０から２５０℃、好まし
くは５０から１８０℃で混合するものである。反応時間
は反応温度によって変わり、約１から２４時間、好まし
くは２から１６時間である。
【０００９】本発明に適した反応生成物を得るために、
一種またはそれ以上のアミンとヒドロキシ化合物の組合
せと、ひまし油とを反応させることも可能である。反応
時間と反応温度は、一般に、一種またはそれ以上のアミ
ンとひまし油との反応に関して上で述べた範囲内であ
る。好ましいヒドロキシ化合物は２から６個の水酸基を
有し、ＯＨ数が約１０００から約１９００であり、例え
ばエチレングリコール、ジエチレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、グリセロール、トリメチロールプロ
パン、トリメチロールエタン、ペンタエリトリット、ソ
ルボース等がある。ひまし油とヒドロキシ化合物の反応
生成物は、１００から２５０℃、好ましくは１５０から
２００℃での自体公知のオイルエステル交換（加アルコ
ール分解）により得られる。その際、混合物が均一にな
るまで攪拌し続ける（反応温度によって２時間から３０
分間）。反応を促進するためには、触媒量の塩基性金属
化合物を反応混合物に添加する。好ましい塩基性金属化
合物には、例えば、Ca(OH)2のような水酸化物、あるい
は NaOCH3 のようなアルコキシド等がある。本発明に適
したひまし油、アミン及び／またはヒドロキシ化合物の
量は反応生成物のＯＨ数で決まる。ＯＨ数が約２００か
ら５００、好ましくは３５０から４８０の範囲になるよ
うな条件であれば、これらの化合物をいかなる量で使用
することもできる。
一種またはそれ以上のアミンとヒドロキシ化合物の組合
せと、ひまし油とを反応させることも可能である。反応
時間と反応温度は、一般に、一種またはそれ以上のアミ
ンとひまし油との反応に関して上で述べた範囲内であ
る。好ましいヒドロキシ化合物は２から６個の水酸基を
有し、ＯＨ数が約１０００から約１９００であり、例え
ばエチレングリコール、ジエチレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、グリセロール、トリメチロールプロ
パン、トリメチロールエタン、ペンタエリトリット、ソ
ルボース等がある。ひまし油とヒドロキシ化合物の反応
生成物は、１００から２５０℃、好ましくは１５０から
２００℃での自体公知のオイルエステル交換（加アルコ
ール分解）により得られる。その際、混合物が均一にな
るまで攪拌し続ける（反応温度によって２時間から３０
分間）。反応を促進するためには、触媒量の塩基性金属
化合物を反応混合物に添加する。好ましい塩基性金属化
合物には、例えば、Ca(OH)2のような水酸化物、あるい
は NaOCH3 のようなアルコキシド等がある。本発明に適
したひまし油、アミン及び／またはヒドロキシ化合物の
量は反応生成物のＯＨ数で決まる。ＯＨ数が約２００か
ら５００、好ましくは３５０から４８０の範囲になるよ
うな条件であれば、これらの化合物をいかなる量で使用
することもできる。
【００１０】本発明に適した触媒には、例えば、ポリウ
レタン化学の分野で自体公知であり、通常使用される触
媒等がある。発泡剤は水を含む。ハロゲンフリーの発泡
剤も水と共に使用可能である。ハロゲンフリーの発泡剤
の例として、例えば、ペンタンのような低沸点アルカ
ン、シクロペンタンのようなシクロアルカン、アルケ
ン、エステル、ケトン、エーテル、またはこれらと同種
のもの等がある。変性ひまし油、種々のポリウレタン用
触媒、水、及びその他任意の発泡剤、種々の任意の添加
剤等の成分と、イソシアネート指数が９０から１５０、
好ましくは１００から１３０の間になるような量でポリ
イソシアネートａ）とを反応させる。本発明で任意に使
用される好ましい補助的物質及び添加剤には、例えば、
乳化剤や気泡安定剤のような界面活性剤、反応遅延剤
（反応抑制剤）、またパラフィンまたは脂肪族アルコー
ルまたはジメチルポリシロキサンのような自体公知の気
泡調整剤、顔料または染料及び、リン酸トリスクロロエ
チル、リン酸トリスクロロプロピル、リン酸ジフェニル
クレジル、リン酸トリクレジルといった自体公知の難燃
剤、または老化及び風化抑制剤、可塑剤及び防カビ防菌
剤、または硫酸バリウム、珪藻土、カーボンブラック、
あるいは白亜といったフィラーと共に使われるものが含
まれる。
レタン化学の分野で自体公知であり、通常使用される触
媒等がある。発泡剤は水を含む。ハロゲンフリーの発泡
剤も水と共に使用可能である。ハロゲンフリーの発泡剤
の例として、例えば、ペンタンのような低沸点アルカ
ン、シクロペンタンのようなシクロアルカン、アルケ
ン、エステル、ケトン、エーテル、またはこれらと同種
のもの等がある。変性ひまし油、種々のポリウレタン用
触媒、水、及びその他任意の発泡剤、種々の任意の添加
剤等の成分と、イソシアネート指数が９０から１５０、
好ましくは１００から１３０の間になるような量でポリ
イソシアネートａ）とを反応させる。本発明で任意に使
用される好ましい補助的物質及び添加剤には、例えば、
乳化剤や気泡安定剤のような界面活性剤、反応遅延剤
（反応抑制剤）、またパラフィンまたは脂肪族アルコー
ルまたはジメチルポリシロキサンのような自体公知の気
泡調整剤、顔料または染料及び、リン酸トリスクロロエ
チル、リン酸トリスクロロプロピル、リン酸ジフェニル
クレジル、リン酸トリクレジルといった自体公知の難燃
剤、または老化及び風化抑制剤、可塑剤及び防カビ防菌
剤、または硫酸バリウム、珪藻土、カーボンブラック、
あるいは白亜といったフィラーと共に使われるものが含
まれる。
【００１１】これらの任意に使用される補助的物質及び
添加剤は、例えば、ドイツ特許出願公開明細書第２７３
２２９２号、２１から２４頁に記載されている。更に添
加剤の例としては、界面活性剤及び気泡安定剤であって
気泡調整剤、反応遅延剤、安定化剤、難燃剤、可塑剤、
染料及びフィラー、または防カビ防菌剤と共に使われう
る物質が含まれる。このような添加剤の用途と作用に関
する詳細は、例えば、プラスチックハンドブック、７
巻、Ｇ．オーエルテル（G.Oertel）編、（カールハンゼ
ル(Carl Hanser) 出版社、ミュンヘン、１９９３）の１
０４から１２７頁に記載されている。ウレタン、尿素及
びビウレット基を含有し、固体表面への優れた接着性を
示す実質的に独立気泡の硬質フォームは、ポリウレタン
化学の分野で自体公知の方法により製造される。本発明
により製造される硬質フォームは、好ましくは、２０か
ら２００kg/m3 の嵩密度を有する。
添加剤は、例えば、ドイツ特許出願公開明細書第２７３
２２９２号、２１から２４頁に記載されている。更に添
加剤の例としては、界面活性剤及び気泡安定剤であって
気泡調整剤、反応遅延剤、安定化剤、難燃剤、可塑剤、
染料及びフィラー、または防カビ防菌剤と共に使われう
る物質が含まれる。このような添加剤の用途と作用に関
する詳細は、例えば、プラスチックハンドブック、７
巻、Ｇ．オーエルテル（G.Oertel）編、（カールハンゼ
ル(Carl Hanser) 出版社、ミュンヘン、１９９３）の１
０４から１２７頁に記載されている。ウレタン、尿素及
びビウレット基を含有し、固体表面への優れた接着性を
示す実質的に独立気泡の硬質フォームは、ポリウレタン
化学の分野で自体公知の方法により製造される。本発明
により製造される硬質フォームは、好ましくは、２０か
ら２００kg/m3 の嵩密度を有する。
【００１２】以下、実施例により本発明をより詳細に説
明する。これらの実施例は先の開示に示した本発明の思
想または範囲のいずれにいおいても限定するものではな
い。当業者ならば、以下の方法の条件を公知である範囲
内で変更しうることは容易に想到し得る。特に記載がな
い限り、すべての温度は摂氏温度であり、すべての部は
重量部で表す。
明する。これらの実施例は先の開示に示した本発明の思
想または範囲のいずれにいおいても限定するものではな
い。当業者ならば、以下の方法の条件を公知である範囲
内で変更しうることは容易に想到し得る。特に記載がな
い限り、すべての温度は摂氏温度であり、すべての部は
重量部で表す。
【００１３】
実施例１−６は本発明に使用する変性ひまし油の製造の
実施例である。実施例１−６において、使用したひまし
油はＯＨ数１６０のブラジルｎｏ．１のものである（ア
ルベルディンクトボレー（Alberdingt Boley）株式会
社、ドイツより入手）。 実施例１ ひまし油９３０ｇ及びグリセロール１８４ｇを２ｇのＣ
ａ（ＯＨ）2 と共に攪拌し、更に、２００℃で３０分間
攪拌した。ＯＨ数４３３の黄色がかった均一な混合物が
得られた。 実施例２ ひまし油４６５ｇ及びジエタノールアミン７９ｇを１５
０℃で４時間攪拌した。ＯＨ数３６３の黄色透明の液体
が得られた。 実施例３ ひまし油９３０ｇ及びジエタノールアミン１５８ｇ及び
グリセロール５２ｇを１５０℃で４時間攪拌した。ＯＨ
数４３３の黄色透明の液体が生成した。 実施例４ ひまし油４６５ｇ、テトラメチレンペンタアミン４７ｇ
及びグリセロール５５ｇを１５０℃で２時間攪拌した。
ＯＨ数４２０の赤みを帯びた透明な液体が生成した。
実施例である。実施例１−６において、使用したひまし
油はＯＨ数１６０のブラジルｎｏ．１のものである（ア
ルベルディンクトボレー（Alberdingt Boley）株式会
社、ドイツより入手）。 実施例１ ひまし油９３０ｇ及びグリセロール１８４ｇを２ｇのＣ
ａ（ＯＨ）2 と共に攪拌し、更に、２００℃で３０分間
攪拌した。ＯＨ数４３３の黄色がかった均一な混合物が
得られた。 実施例２ ひまし油４６５ｇ及びジエタノールアミン７９ｇを１５
０℃で４時間攪拌した。ＯＨ数３６３の黄色透明の液体
が得られた。 実施例３ ひまし油９３０ｇ及びジエタノールアミン１５８ｇ及び
グリセロール５２ｇを１５０℃で４時間攪拌した。ＯＨ
数４３３の黄色透明の液体が生成した。 実施例４ ひまし油４６５ｇ、テトラメチレンペンタアミン４７ｇ
及びグリセロール５５ｇを１５０℃で２時間攪拌した。
ＯＨ数４２０の赤みを帯びた透明な液体が生成した。
【００１４】実施例５ ひまし油９３０ｇ、ペンタエチレンヘキサミン１５３ｇ
及びグリセロール５２ｇを１００℃で１４時間攪拌し
た。ＯＨ数４０５の赤みを帯びた透明な液体が生成し
た。 実施例６ ひまし油９３０ｇ及びトリエタノールアミン２６１ｇを
１５０℃で４時間攪拌した。ＯＨ数３６５の透明な赤み
を帯びた液体が生成した。表中の実施例７−１４は本発
明の硬質フォームの製造に関する。 実施例７ ひまし油９３０ｇ、トリメチロールプロパン３３５ｇ及
びＣａ（ＯＨ）2 ２ｇを２００℃で３０分間攪拌した。
ＯＨ数４４７の透明な黄色液体が得られた。 実施例８ ひまし油１８６０ｇ、トリエチレンテトラアミン７３
ｇ、テトラエチレンペンタアミン９５ｇ及びトリメチロ
ールプロパン４６９ｇを１５０℃で３時間攪拌した。Ｏ
Ｈ数４３５の透明な黄色液体が得られた。 実施例９ ひまし油１８６０ｇ、ジエチレングリコール６３６ｇ及
びＣａ（ＯＨ）2 ４ｇを２００℃で１時間攪拌した。Ｏ
Ｈ数３９０の透明な褐色液体が得られた。
及びグリセロール５２ｇを１００℃で１４時間攪拌し
た。ＯＨ数４０５の赤みを帯びた透明な液体が生成し
た。 実施例６ ひまし油９３０ｇ及びトリエタノールアミン２６１ｇを
１５０℃で４時間攪拌した。ＯＨ数３６５の透明な赤み
を帯びた液体が生成した。表中の実施例７−１４は本発
明の硬質フォームの製造に関する。 実施例７ ひまし油９３０ｇ、トリメチロールプロパン３３５ｇ及
びＣａ（ＯＨ）2 ２ｇを２００℃で３０分間攪拌した。
ＯＨ数４４７の透明な黄色液体が得られた。 実施例８ ひまし油１８６０ｇ、トリエチレンテトラアミン７３
ｇ、テトラエチレンペンタアミン９５ｇ及びトリメチロ
ールプロパン４６９ｇを１５０℃で３時間攪拌した。Ｏ
Ｈ数４３５の透明な黄色液体が得られた。 実施例９ ひまし油１８６０ｇ、ジエチレングリコール６３６ｇ及
びＣａ（ＯＨ）2 ４ｇを２００℃で１時間攪拌した。Ｏ
Ｈ数３９０の透明な褐色液体が得られた。
【００１５】実施例１０ ひまし油１８６０ｇ、エチレングリコール３７２ｇ及び
Ｃａ（ＯＨ）2 ４ｇを２００℃で１時間攪拌した。ＯＨ
数４３５の透明な暗褐色液体が得られた。 実施例１１ ひまし油４６５ｇ、ソルボース９１ｇ及びＣａ（ＯＨ）
2 １ｇを２００℃で２時間攪拌した。ＯＨ数４１３の透
明な黄色液体が得られた。 実施例１２ ひまし油９３０ｇ、トリエタノールアミン２２４ｇ及び
グリセロール５２ｇを１８０℃で３時間攪拌した。ＯＨ
数４３０の透明な黄色液体が得られた。 実施例１３ ひまし油９３０ｇ、ジエチレングリコール２６５ｇ、ソ
ルボース６１ｇ及びＣａ（ＯＨ）2 ２、６ｇを２００℃
で６０分間攪拌した。ＯＨ数４１０の透明な黄色がかっ
た液体が得られた。
Ｃａ（ＯＨ）2 ４ｇを２００℃で１時間攪拌した。ＯＨ
数４３５の透明な暗褐色液体が得られた。 実施例１１ ひまし油４６５ｇ、ソルボース９１ｇ及びＣａ（ＯＨ）
2 １ｇを２００℃で２時間攪拌した。ＯＨ数４１３の透
明な黄色液体が得られた。 実施例１２ ひまし油９３０ｇ、トリエタノールアミン２２４ｇ及び
グリセロール５２ｇを１８０℃で３時間攪拌した。ＯＨ
数４３０の透明な黄色液体が得られた。 実施例１３ ひまし油９３０ｇ、ジエチレングリコール２６５ｇ、ソ
ルボース６１ｇ及びＣａ（ＯＨ）2 ２、６ｇを２００℃
で６０分間攪拌した。ＯＨ数４１０の透明な黄色がかっ
た液体が得られた。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】
【表３】
【００１９】
【表４】
【００２０】以下の物質は表中の実施例１−１４に使用
されたものである。 触媒１： ジメチルベンジルアミン 触媒２： ジメチルシクロヘキシルアミン 安定化剤： Tegostab B8421 ゴールドシュミット
（Goldschmidt)、エッセンより入手可能のポリエーテル
シロキサン 難燃剤： リン酸ジフェニルクレジル イソシアネート：Desmodur（登録商標）44V20 バイエル
ＡＧより入手可能
されたものである。 触媒１： ジメチルベンジルアミン 触媒２： ジメチルシクロヘキシルアミン 安定化剤： Tegostab B8421 ゴールドシュミット
（Goldschmidt)、エッセンより入手可能のポリエーテル
シロキサン 難燃剤： リン酸ジフェニルクレジル イソシアネート：Desmodur（登録商標）44V20 バイエル
ＡＧより入手可能
【００２１】以上、本発明を明確にするために詳細に記
述してきたが、このような詳細は単にその目的のためだ
けであり、当業者であれば、特許請求の範囲で制限され
る範囲を除いて本発明の思想及び範囲からはずれること
のない様々な例も実施可能である。
述してきたが、このような詳細は単にその目的のためだ
けであり、当業者であれば、特許請求の範囲で制限され
る範囲を除いて本発明の思想及び範囲からはずれること
のない様々な例も実施可能である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 75:04 (72)発明者 トルシユテン・ハイネマン ドイツ連邦共和国デイー51065 ケルン、 アンドレアス−グリフイウス−シユトラー セ ７ (72)発明者 ライネル・ヴエルテ ドイツ連邦共和国デイー51373 レーフエ ルクーゼン、カイゼルシユトラーセ ７
Claims (9)
- 【請求項１】 ウレタン、尿素及びビウレット基を含有
する実質的に独立気泡の硬質フォームの製造方法であっ
て、 ａ）一種またはそれ以上の有機ポリイソシアネートと ｂ）ひまし油と、i)一種またはそれ以上のアミン、ii)
ヒドロキシ化合物または、iii)それらの混合物、との反
応により調製されるＯＨ数２００から５００の変性ひま
し油とを ｃ）一種またはそれ以上の触媒及び ｄ）水を含む発泡剤の存在下で反応させる、ことから成
る前記方法。 - 【請求項２】 前記変性ひまし油がＯＨ数３５０から４
８０を有する請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 前記発泡剤が付加的に一種またはそれ以
上の低沸点炭化水素を含む請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 前記ポリイソシアネートと前記変性ひま
し油の反応が ｅ）補助的物質及び／または添加剤 の存在下で付加的に起こる請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 前記反応が１００から１３０イソシアネ
ート指数（index ）で行われる請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 前記アミンがアルカノールアミン、ポリ
アルキレンアミン、及びそれらの混合物からなる群より
選ばれる請求項１記載の方法。 - 【請求項７】 前記ヒドロキシ化合物が２から６個の水
酸基を有し、ＯＨ数が１０００から１９００である請求
項１記載の方法。 - 【請求項８】 前記ウレタン、尿素及びビウレット基を
含有する実質的に独立気泡の硬質フォームが２０から２
００kg/m3 の嵩密度を有する請求項１記載の方法。 - 【請求項９】 請求項１から７のいずれか一項に記載の
方法により得られる実質的に独立気泡の硬質フォームよ
り成る絶縁材及び／または機械の構造成分。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4409041 | 1994-03-17 | ||
| DE4418993.1 | 1994-05-31 | ||
| DE4409041.2 | 1994-05-31 | ||
| DE4418993A DE4418993A1 (de) | 1994-03-17 | 1994-05-31 | Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen geschlossenzelligen Urethan-, Harnstoff- und Biuretgruppen aufweisenden Hartschaumstoffen mit hervorragender Haftung an festen Oberflächen und deren Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07286026A true JPH07286026A (ja) | 1995-10-31 |
Family
ID=25934788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7081992A Pending JPH07286026A (ja) | 1994-03-17 | 1995-03-15 | ウレタン、尿素及びビウレット基を含有する硬質フォームの製造方法及びその用途 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0672697A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07286026A (ja) |
| CN (1) | CN1110972A (ja) |
| AU (1) | AU1477495A (ja) |
| BR (1) | BR9501102A (ja) |
| CA (1) | CA2144467A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ68595A3 (ja) |
| MX (1) | MX9501408A (ja) |
| PL (1) | PL307710A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013506042A (ja) * | 2009-09-29 | 2013-02-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| JP2016536402A (ja) * | 2013-11-07 | 2016-11-24 | オールネックス オーストリア ゲーエムベーハー | カチオン性アルキド樹脂 |
| JP2024173163A (ja) * | 2023-06-02 | 2024-12-12 | 伊藤製油株式会社 | ポリオール組成物及びその製造方法並びにポリウレタンフォーム製造用組成物 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9601589D0 (en) | 1996-01-26 | 1996-03-27 | Queensway Expert Developments | Polyol compositions for polyurethanes |
| CN1077115C (zh) * | 1996-02-12 | 2002-01-02 | 邱连生 | 无氟聚氨酯泡沫塑料 |
| DE19634392A1 (de) * | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Schäumfähige Polyurethanzubereitungen mit gutem Fließverhalten sowie ein Verfahren zur Herstellung geschäumter Polyurethan-Formteile |
| US6455605B1 (en) | 1997-09-10 | 2002-09-24 | H. B. Fuller Licensing & Financing Inc. | Foamable composition exhibiting instant thixotropic gelling |
| US6288133B1 (en) | 1997-09-10 | 2001-09-11 | H. B. Fuller Licensing & Financing Inc. | Foaming urethane composition and methods of using such compositions |
| US20020058774A1 (en) | 2000-09-06 | 2002-05-16 | Kurth Thomas M. | Transesterified polyol having selectable and increased functionality and urethane material products formed using the polyol |
| US8575226B2 (en) | 1998-09-17 | 2013-11-05 | Rhino Linings Corporation | Vegetable oil-based coating and method for application |
| US6180686B1 (en) * | 1998-09-17 | 2001-01-30 | Thomas M. Kurth | Cellular plastic material |
| US7671104B2 (en) | 1999-02-13 | 2010-03-02 | Bayer Materialscience Ag | Fine cell, water-blown rigid polyurethane foams |
| DE19905989A1 (de) * | 1999-02-13 | 2000-08-17 | Bayer Ag | Feinzellige, wassergetriebene Polyurethanhartschaumstoffe |
| US6258869B1 (en) * | 1999-07-13 | 2001-07-10 | Polymermann (Asia) Pvt. Ltd. | Process for production of polyols, and polyols for polyurethane |
| DE102011007468A1 (de) * | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend spezielle Carbamat-artige Verbindungen, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
| DE102011007479A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend spezielle Amide und organomodifizierte Siloxane, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB893746A (en) * | 1959-01-21 | 1962-04-11 | Ici Ltd | Improvements in cellular polyurethanes |
| GB882949A (en) * | 1959-01-21 | 1961-11-22 | Ici Ltd | Process for the manufacture of cellular materials |
| US3248349A (en) * | 1962-05-03 | 1966-04-26 | Mobay Chemical Corp | Cellular polyurethane plastics prepared from a tall oil ester |
| DE1248919B (de) * | 1967-10-12 | 1967-08-31 | Hermann Joseph Neidhart, Genf-Bernex, Rico Neidhart, Genf (Schweiz) | Verfahren und Vorrichtung zum Zusammenbau von Torsionsfederungselemenien |
-
1995
- 1995-03-06 EP EP95103162A patent/EP0672697A1/de not_active Withdrawn
- 1995-03-13 CA CA002144467A patent/CA2144467A1/en not_active Abandoned
- 1995-03-13 AU AU14774/95A patent/AU1477495A/en not_active Abandoned
- 1995-03-15 JP JP7081992A patent/JPH07286026A/ja active Pending
- 1995-03-15 PL PL95307710A patent/PL307710A1/xx unknown
- 1995-03-16 BR BR9501102A patent/BR9501102A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-03-16 MX MX9501408A patent/MX9501408A/es unknown
- 1995-03-16 CN CN95100568A patent/CN1110972A/zh active Pending
- 1995-03-16 CZ CZ95685A patent/CZ68595A3/cs unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013506042A (ja) * | 2009-09-29 | 2013-02-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| JP2016536402A (ja) * | 2013-11-07 | 2016-11-24 | オールネックス オーストリア ゲーエムベーハー | カチオン性アルキド樹脂 |
| JP2024173163A (ja) * | 2023-06-02 | 2024-12-12 | 伊藤製油株式会社 | ポリオール組成物及びその製造方法並びにポリウレタンフォーム製造用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9501102A (pt) | 1996-06-04 |
| CA2144467A1 (en) | 1995-09-18 |
| MX9501408A (es) | 1997-03-29 |
| CZ68595A3 (en) | 1995-10-18 |
| EP0672697A1 (de) | 1995-09-20 |
| AU1477495A (en) | 1995-09-28 |
| CN1110972A (zh) | 1995-11-01 |
| PL307710A1 (en) | 1995-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5886062A (en) | Process for the production of rigid polyurethane foams | |
| US5840781A (en) | Polyether polyols, polyol formulation containing them and their use in the production of hard polyurethane foams | |
| JPH07286026A (ja) | ウレタン、尿素及びビウレット基を含有する硬質フォームの製造方法及びその用途 | |
| CA2514935C (en) | Amine-initiated polyether polyols and a process for their production | |
| KR100195669B1 (ko) | 경질폴리우레탄 및/또는 폴리이소시안우레이트 포옴의 제조방법 및 이에 사용하는 폴리올 | |
| AU725394B2 (en) | Process for rigid polyurethane foams | |
| US20240026061A1 (en) | Polyetherester polyol and use thereof for producing polyurethane rigid foam materials | |
| EP0213697A2 (en) | Polyether polyols, their manufacture and use in polyurethanes production | |
| US5468783A (en) | Modified aromatic polyisocyanates and their use for the production of rigid foamed materials | |
| US6107359A (en) | Polyether polyols, polyol formulation containing them and their use in the production of hard polyurethane foams | |
| JPH0770270A (ja) | 硬質ポリウレタンもしくはウレタン改質ポリイソシアヌレートフォームの製造方法 | |
| US5418258A (en) | Process for the production of substantially closed-cell rigid foams containing urethane, urea and biuret groups showing excellent adhesion to solid surfaces and their use | |
| EP0812310A1 (en) | Novel di- and polyamino compounds for use in the preparation of polyurethane materials | |
| US6617368B2 (en) | Isotropic rigid foams | |
| KR101232443B1 (ko) | 우수한 절연성을 갖는 경질 발포체 및 상기 발포체의 제조방법 | |
| CA1051598A (en) | Preparation of low friability rigid polyurethane foam | |
| KR20250011648A (ko) | 폴리우레탄 발포체의 제조 | |
| US4102828A (en) | Polyurethanes derived from novel novolak polyols | |
| US5198475A (en) | Polyol and utilization thereof | |
| JPH0892346A (ja) | 硬質フォーム用ポリイソシアネート組成物、及び該組成物を用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| US4032484A (en) | Fire-retardant polyurethane composition | |
| JPH0395212A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 | |
| JP3389587B2 (ja) | 硬質フォーム用ポリイソシアネート組成物を用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| KR20240090526A (ko) | 방향족 폴리에스테르 폴리올 및 에틸렌 옥시드계 폴리에테르 폴리올을 기초로 하는 개선된 경질 폴리이소시아누레이트 폼의 제조 방법 | |
| KR20250150600A (ko) | 재생 폴리올을 함유하는 폴리우레탄 발포체를 위한 안정화제 |