JPH07286110A - フタロシアニン化合物 - Google Patents
フタロシアニン化合物Info
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- JPH07286110A JPH07286110A JP6104499A JP10449994A JPH07286110A JP H07286110 A JPH07286110 A JP H07286110A JP 6104499 A JP6104499 A JP 6104499A JP 10449994 A JP10449994 A JP 10449994A JP H07286110 A JPH07286110 A JP H07286110A
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- JP
- Japan
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- atom
- phthalocyanine
- metal
- atoms
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- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式Ｉのフタロシアニン化合物。
（１〜１６は周辺炭素原子位置を示し、Ｍは２個の水素
原子、２価の金属原子、２個の１価金属原子、金属酸化
物又は金属塩化物を示す。Ｘは酸素又は硫黄原子を示
し、Ｙは二級又は三級アミノ基を示す。またＲ１とＲ２
は水素原子又はアルキル基を示す。なおＸはそれぞれ２
又は３，６又は７，１０又は１１，１４又は１５のいず
れかの炭素原子に、或いは１又は４，５又は８，９又は
１２，１３又は１６のいずれかの炭素原子に結合す
る。） 【効果】 本化合物は種々の有機溶媒に室温で容易に溶
解するため、膜形成などの加工性に優れ、特に光記録用
材料に優れた特性を与えることができる。
原子、２価の金属原子、２個の１価金属原子、金属酸化
物又は金属塩化物を示す。Ｘは酸素又は硫黄原子を示
し、Ｙは二級又は三級アミノ基を示す。またＲ１とＲ２
は水素原子又はアルキル基を示す。なおＸはそれぞれ２
又は３，６又は７，１０又は１１，１４又は１５のいず
れかの炭素原子に、或いは１又は４，５又は８，９又は
１２，１３又は１６のいずれかの炭素原子に結合す
る。） 【効果】 本化合物は種々の有機溶媒に室温で容易に溶
解するため、膜形成などの加工性に優れ、特に光記録用
材料に優れた特性を与えることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光記録用色素、カラー
フィルター用色素、光電変換素子、電子写真感光体、有
機半導体素子、触媒及びガスセンサー、カラーフィルタ
ー等に利用可能な新規なフタロシアニン化合物に関す
る。
フィルター用色素、光電変換素子、電子写真感光体、有
機半導体素子、触媒及びガスセンサー、カラーフィルタ
ー等に利用可能な新規なフタロシアニン化合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】フタロシアニン化合物は従来から使用さ
れてきた顔料としての用途の他に、光記録用色素、カラ
ーフィルター用色素、光電変換素子、電子写真感光体、
有機半導体素子、触媒及びガスセンサー等の材料として
注目を集めている。しかしながら、無置換のフタロシア
ニン化合物は、ほとんどの溶剤に対して難溶若しくは不
溶であり、著しく加工性に劣る。例えば、前述の用途に
用いるためフタロシアニンを薄膜化する場合には、真空
蒸着法か超微粒子分散法が用いられるが、いずれの場合
も生産性が低く、これらの媒体や素子等を量産する場合
に大きな障害になっている。特に、フタロシアニン化合
物の真空蒸着膜を光ディスク用記録膜として用いる場
合、蒸着膜を記録特性に合う結晶型に結晶転移すること
が必要となる。この結晶転移は蒸着した記録膜を熱又は
有機溶媒の蒸気に長時間曝す処理によって行なわれ、生
産性を著しく損なうため、この方法による光ディスクの
生産は実用化されていない。
れてきた顔料としての用途の他に、光記録用色素、カラ
ーフィルター用色素、光電変換素子、電子写真感光体、
有機半導体素子、触媒及びガスセンサー等の材料として
注目を集めている。しかしながら、無置換のフタロシア
ニン化合物は、ほとんどの溶剤に対して難溶若しくは不
溶であり、著しく加工性に劣る。例えば、前述の用途に
用いるためフタロシアニンを薄膜化する場合には、真空
蒸着法か超微粒子分散法が用いられるが、いずれの場合
も生産性が低く、これらの媒体や素子等を量産する場合
に大きな障害になっている。特に、フタロシアニン化合
物の真空蒸着膜を光ディスク用記録膜として用いる場
合、蒸着膜を記録特性に合う結晶型に結晶転移すること
が必要となる。この結晶転移は蒸着した記録膜を熱又は
有機溶媒の蒸気に長時間曝す処理によって行なわれ、生
産性を著しく損なうため、この方法による光ディスクの
生産は実用化されていない。
【０００３】また、光ディスクなかでもコンパクトディ
スク（ＣＤ）に関しては、近年特に追記型ＣＤの開発が
盛んであり、これまで追記型ＣＤの材料となる有機色素
としては、主としてシアニン色素が用いられてきた。こ
の種の色素は、吸光係数が大きいという点では優れてい
るが、耐光性が悪いという欠点があり、これを改善する
ため一重項酸素クエンチャーなどの光安定剤を添加する
方法がとられることもあった。しかし、その効果はまだ
十分なものではない。これに対しフタロシアニン色素は
高い安定性を有するが、前述のように有機溶剤への溶解
度が低いという問題を有していた。
スク（ＣＤ）に関しては、近年特に追記型ＣＤの開発が
盛んであり、これまで追記型ＣＤの材料となる有機色素
としては、主としてシアニン色素が用いられてきた。こ
の種の色素は、吸光係数が大きいという点では優れてい
るが、耐光性が悪いという欠点があり、これを改善する
ため一重項酸素クエンチャーなどの光安定剤を添加する
方法がとられることもあった。しかし、その効果はまだ
十分なものではない。これに対しフタロシアニン色素は
高い安定性を有するが、前述のように有機溶剤への溶解
度が低いという問題を有していた。
【０００４】上記の問題を解決するために、フタロシア
ニンに置換基を導入して有機溶媒に溶解し得るフタロシ
アニン化合物となした後、これを塗布することも行なわ
れている。特開平１−１８０８６５号、特開平２−２６
５７８８号、特開平３−２１５４６６号各公報等に開示
されているフタロシアニン化合物は、フタロシアニンの
ベンゼン環に長鎖のアルキル基又はアルコキシ基を導入
して炭化水素系有機溶剤に対する溶解性を得たものであ
る。これら以外にも、エステル基、ポリエーテル基、チ
オエーテル基等の官能基を介して長鎖のアルキル基を導
入することが数多く行なわれている。
ニンに置換基を導入して有機溶媒に溶解し得るフタロシ
アニン化合物となした後、これを塗布することも行なわ
れている。特開平１−１８０８６５号、特開平２−２６
５７８８号、特開平３−２１５４６６号各公報等に開示
されているフタロシアニン化合物は、フタロシアニンの
ベンゼン環に長鎖のアルキル基又はアルコキシ基を導入
して炭化水素系有機溶剤に対する溶解性を得たものであ
る。これら以外にも、エステル基、ポリエーテル基、チ
オエーテル基等の官能基を介して長鎖のアルキル基を導
入することが数多く行なわれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ところが、これらのフ
タロシアニン化合物は、無極性の溶剤には溶けるがアル
コール系など極性の高い溶剤には難溶であり、またシア
ニン色素に比べて吸光係数が低く、特に成膜するとフタ
ロシアニン分子間の会合のため長波長部の吸光係数が低
下し、光ディスクなどに用いる場合に光吸収層として必
要な屈折率を達成できないという難点があった。
タロシアニン化合物は、無極性の溶剤には溶けるがアル
コール系など極性の高い溶剤には難溶であり、またシア
ニン色素に比べて吸光係数が低く、特に成膜するとフタ
ロシアニン分子間の会合のため長波長部の吸光係数が低
下し、光ディスクなどに用いる場合に光吸収層として必
要な屈折率を達成できないという難点があった。
【０００６】従って、本発明は、置換基により各種の有
機溶媒に対する溶解性を向上させたフタロシアニン化合
物において、光記録用色素等の用途においても高い性能
を持つ化合物を提供することを、その目的とする。
機溶媒に対する溶解性を向上させたフタロシアニン化合
物において、光記録用色素等の用途においても高い性能
を持つ化合物を提供することを、その目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記の
一般式（Ｉ）で示されるフタロシアニン化合物が提供さ
れる。
一般式（Ｉ）で示されるフタロシアニン化合物が提供さ
れる。
【化１】 （式中、１〜１６は周辺炭素原子位置を示すものであ
り、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、２個の１価
金属原子、金属酸化物又は金属塩化物を示す。Ｘは酸素
原子又は硫黄原子を示し、Ｙは二級又は三級アミノ基を
示す。また、Ｒ1及びＲ2は水素原子又はアルキル基を示
す。なお、Ｘはそれぞれ２又は３、６又は７、１０又は
１１、１４又は１５のいずれかの炭素原子に結合してい
るか、或いは１又は４、５又は８、９又は１２、１３又
は１６のいずれかの炭素原子に結合しているものとす
る。）
り、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、２個の１価
金属原子、金属酸化物又は金属塩化物を示す。Ｘは酸素
原子又は硫黄原子を示し、Ｙは二級又は三級アミノ基を
示す。また、Ｒ1及びＲ2は水素原子又はアルキル基を示
す。なお、Ｘはそれぞれ２又は３、６又は７、１０又は
１１、１４又は１５のいずれかの炭素原子に結合してい
るか、或いは１又は４、５又は８、９又は１２、１３又
は１６のいずれかの炭素原子に結合しているものとす
る。）
【０００８】本発明の新規なフタロシアニン化合物は、
前記の一般式（Ｉ）で示される構造を有することから、
各種の有機溶媒に対し優れた溶解性を有し、しかも光記
録用色素等の用途においても高い性能を持つものとな
る。
前記の一般式（Ｉ）で示される構造を有することから、
各種の有機溶媒に対し優れた溶解性を有し、しかも光記
録用色素等の用途においても高い性能を持つものとな
る。
【０００９】前記一般式（Ｉ）の化合物において、Ｙの
好ましい具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ピ
ペリジノ基、ジベンジルアミノ基、イソプロピルアミノ
基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、
フェニルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミ
ノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−アセチルアミノ基、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（エトキシプロピル）アミノ基などが挙げら
れ、Ｒ1，Ｒ2の好ましい具体例としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる。ま
た、Ｍの好ましい具体例としては、ＶＯ、ＴｉＯ、Ｍ
ｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｐｄ、Ｃｄ、Ｍ
ｇ、Ｈ2などが挙げられるが、光ディスク材料として用
いる場合には、窒素原子との相互作用によって分子会合
を防ぎ膜の吸光係数を高める機能を持つｄ５〜ｄ７、ｄ
１０、ｄ０の２価金属イオンが好ましく、特に好ましい
のはＭｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｃｄである。また、フタ
ロシアニン骨格上の置換基の位置については、α位置換
体の方が分子会合を防ぐ効果が大きく、膜の吸光係数を
高める点で好ましい。
好ましい具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ピ
ペリジノ基、ジベンジルアミノ基、イソプロピルアミノ
基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、
フェニルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミ
ノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−アセチルアミノ基、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（エトキシプロピル）アミノ基などが挙げら
れ、Ｒ1，Ｒ2の好ましい具体例としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる。ま
た、Ｍの好ましい具体例としては、ＶＯ、ＴｉＯ、Ｍ
ｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｐｄ、Ｃｄ、Ｍ
ｇ、Ｈ2などが挙げられるが、光ディスク材料として用
いる場合には、窒素原子との相互作用によって分子会合
を防ぎ膜の吸光係数を高める機能を持つｄ５〜ｄ７、ｄ
１０、ｄ０の２価金属イオンが好ましく、特に好ましい
のはＭｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｃｄである。また、フタ
ロシアニン骨格上の置換基の位置については、α位置換
体の方が分子会合を防ぐ効果が大きく、膜の吸光係数を
高める点で好ましい。
【００１０】前記一般式（Ｉ）のフタロシアニン化合物
は、対応するフタロニトリルを（必要により金属塩とと
もに）強有機塩基である１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］−７−ウンデセン等の存在下、アルコール系溶
媒中で反応させることにより合成することができる。
は、対応するフタロニトリルを（必要により金属塩とと
もに）強有機塩基である１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］−７−ウンデセン等の存在下、アルコール系溶
媒中で反応させることにより合成することができる。
【００１１】本発明のフタロシアニン化合物は、種々の
アルコール系、エーテル系、炭化水素系等の溶剤に溶け
て青色ないし緑色を呈する。例えば、そのエチルセロソ
ルブ溶液をポリカーボネート基板にスピンコートする
と、均質な薄膜を形成することができる。
アルコール系、エーテル系、炭化水素系等の溶剤に溶け
て青色ないし緑色を呈する。例えば、そのエチルセロソ
ルブ溶液をポリカーボネート基板にスピンコートする
と、均質な薄膜を形成することができる。
【００１２】このようにして得られた薄膜の吸収スペク
トルは、通常のフタロシアニン誘導体を用いた薄膜で見
られるような可視部における吸光係数の低下が見られ
ず、可視部において高い吸光係数を持つので、光記録媒
体等の用途に用いるのにも適している。吸収スペクトル
におけるこのような好ましい特性は、本発明のフタロシ
アニン化合物が電子供与性の置換基を持ち、これが中心
金属に配位結合することによって、フタロシアニン骨格
の分子会合を防ぐためと考えられる。
トルは、通常のフタロシアニン誘導体を用いた薄膜で見
られるような可視部における吸光係数の低下が見られ
ず、可視部において高い吸光係数を持つので、光記録媒
体等の用途に用いるのにも適している。吸収スペクトル
におけるこのような好ましい特性は、本発明のフタロシ
アニン化合物が電子供与性の置換基を持ち、これが中心
金属に配位結合することによって、フタロシアニン骨格
の分子会合を防ぐためと考えられる。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明する。 実施例１ テトラα−〔２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）フェノキ
シ〕フタロシアニンの合成； （１）フタロニトリル誘導体の合成 ２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）フェノール８．６ｇ、３
−ニトロフタロニトリル６．９ｇ、無水炭酸カリウム１
１．０ｇ、ジメチルスルホキシド３０ｍｌを仕込み、７
０℃で３時間反応させた。反応物を水５００ｍｌに注加
し、トルエン１００ｍｌで抽出した。トルエン層よりト
ルエンを留去した後、メタノールと水各５０ｍｌを加
え、析出した結晶を濾集、乾燥して目的とするフタロニ
トリル誘導体７．１ｇを得た。このフタロニトリル誘導
体の分析データを下記に示す。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：２３２０ｃｍ-1(νＣＮ)、
３３７０-1(νＮＨ) マススペクトル ：２９１（Ｍ+） 融点 ：６４℃
明する。 実施例１ テトラα−〔２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）フェノキ
シ〕フタロシアニンの合成； （１）フタロニトリル誘導体の合成 ２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）フェノール８．６ｇ、３
−ニトロフタロニトリル６．９ｇ、無水炭酸カリウム１
１．０ｇ、ジメチルスルホキシド３０ｍｌを仕込み、７
０℃で３時間反応させた。反応物を水５００ｍｌに注加
し、トルエン１００ｍｌで抽出した。トルエン層よりト
ルエンを留去した後、メタノールと水各５０ｍｌを加
え、析出した結晶を濾集、乾燥して目的とするフタロニ
トリル誘導体７．１ｇを得た。このフタロニトリル誘導
体の分析データを下記に示す。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：２３２０ｃｍ-1(νＣＮ)、
３３７０-1(νＮＨ) マススペクトル ：２９１（Ｍ+） 融点 ：６４℃
【００１４】（２）環化反応 上記で得たフタロニトリル誘導体２．０ｇに、塩化亜鉛
０．２４ｇとＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］−７−ウンデセン）２．１ｇ、１−ペンタノー
ル２０ｍｌを加えて、１２０℃で８時間反応させた。反
応物を濾過した後、メタノールで洗浄し、１．４ｇの粗
製品を得た。この粗製品をカラムクロマトグラフィーを
用いて精製し、０．６７ｇの精製テトラα−［（２−ｓ
ｅｃ−ブチルアミノ）フェノキシ］亜鉛フタロシアニン
（化合物１）を得た。このフタロシアニン誘導体は、室
温でエチルセロソルブに２％以上溶解した。また、ＤＳ
Ｃ分析において３００℃にブロードな発熱ピークが見ら
れ、ＴＧＡ分析において同温度から減量が観測された。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）で３４００ｃｍ-1にνＮ−Ｈ
のピークが認められた。また元素分析値は次のようであ
った。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 実測値 ７０．３３ ５．６３ １３．９０ 計算値 ７０．２６ ５．５９ １３．６６（Ｃ72Ｈ68Ｎ12Ｏ4Ｚｎ）
０．２４ｇとＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］−７−ウンデセン）２．１ｇ、１−ペンタノー
ル２０ｍｌを加えて、１２０℃で８時間反応させた。反
応物を濾過した後、メタノールで洗浄し、１．４ｇの粗
製品を得た。この粗製品をカラムクロマトグラフィーを
用いて精製し、０．６７ｇの精製テトラα−［（２−ｓ
ｅｃ−ブチルアミノ）フェノキシ］亜鉛フタロシアニン
（化合物１）を得た。このフタロシアニン誘導体は、室
温でエチルセロソルブに２％以上溶解した。また、ＤＳ
Ｃ分析において３００℃にブロードな発熱ピークが見ら
れ、ＴＧＡ分析において同温度から減量が観測された。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）で３４００ｃｍ-1にνＮ−Ｈ
のピークが認められた。また元素分析値は次のようであ
った。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 実測値 ７０．３３ ５．６３ １３．９０ 計算値 ７０．２６ ５．５９ １３．６６（Ｃ72Ｈ68Ｎ12Ｏ4Ｚｎ）
【００１５】実施例２ 実施例１の（２）の反応において、塩化亜鉛に代えて塩
化第一銅を用いたこと以外は、実施例１と同様にして銅
フタロシアニン誘導体（化合物２）を得た。
化第一銅を用いたこと以外は、実施例１と同様にして銅
フタロシアニン誘導体（化合物２）を得た。
【００１６】実施例３ 実施例２の（１）の反応において、３−ニトロフタロニ
トリルに代えて４−ニトロフタロニトリルを原料として
用いたこと以外は、実施例２と同様にしてβ置換フタロ
シアニン誘導体（化合物３）を得た。
トリルに代えて４−ニトロフタロニトリルを原料として
用いたこと以外は、実施例２と同様にしてβ置換フタロ
シアニン誘導体（化合物３）を得た。
【００１７】実施例４〜１０ 実施例１の（１）の反応において、２−（ｓｅｃ−ブチ
ルアミノ）フェノールに代えて表１に示した置換基ＹＸ
に対応した原料ＹＸＨを用い、且つ（２）の反応におい
て、塩化亜鉛の代わりに表１に示した金属Ｍの塩化物を
用いたこと以外は、実施例１と同様にしてそれぞれ表１
に示すα置換フタロシアニン誘導体（化合物４〜１０）
を得た。
ルアミノ）フェノールに代えて表１に示した置換基ＹＸ
に対応した原料ＹＸＨを用い、且つ（２）の反応におい
て、塩化亜鉛の代わりに表１に示した金属Ｍの塩化物を
用いたこと以外は、実施例１と同様にしてそれぞれ表１
に示すα置換フタロシアニン誘導体（化合物４〜１０）
を得た。
【００１８】実施例１１〜１７ 実施例３の（１）の反応において、２−（ｓｅｃ−ブチ
ルアミノ）フェノールに代えて表１に示した置換基に対
応した原料ＹＸＨを用い、且つ環化反応において、塩化
亜鉛の代わりに表１に示した金属Ｍの塩化物を用いたこ
と以外は、実施例３と同様にしてそれぞれ表１に示すβ
置換フタロシアニン誘導体（化合物１１〜１７）を得
た。
ルアミノ）フェノールに代えて表１に示した置換基に対
応した原料ＹＸＨを用い、且つ環化反応において、塩化
亜鉛の代わりに表１に示した金属Ｍの塩化物を用いたこ
と以外は、実施例３と同様にしてそれぞれ表１に示すβ
置換フタロシアニン誘導体（化合物１１〜１７）を得
た。
【００１９】実施例１８ 実施例１の（２）の反応において、塩化亜鉛を用いなか
ったこと以外は、実施例１と同様にして無金属のフタロ
シアニン誘導体（化合物１８）を得た。
ったこと以外は、実施例１と同様にして無金属のフタロ
シアニン誘導体（化合物１８）を得た。
【００２０】以上の各実施例で得られたフタロシアニン
化合物のフタロシアニン骨格のベンゼン環に導入された
置換基と置換位置、Ｍの種類及びクロロホルム溶液にお
ける吸収スペクトルの極大波長λｍａｘを、それぞれ表
１に示す。
化合物のフタロシアニン骨格のベンゼン環に導入された
置換基と置換位置、Ｍの種類及びクロロホルム溶液にお
ける吸収スペクトルの極大波長λｍａｘを、それぞれ表
１に示す。
【００２１】
【表１】 表１に記載されたフタロシアニン化合物の一部につい
て、有機溶剤への溶解度を調べた。その結果を表２に示
す。
て、有機溶剤への溶解度を調べた。その結果を表２に示
す。
【００２３】
【表２】
【００２４】応用例 直径１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのポリカーボネイト基
板の表面上に深さ約１，５００Åの案内溝凸凹パターン
を有する基板を用意し、前記Ｎｏ．１０の化合物を２，
２，３，３−テトラフロロプロパノールを塗布溶媒とし
てスピンコートすることにより、基板上に光吸収層を設
けた。この光吸収層の膜厚は約１，５００Åであった。
次に、光吸収層の上にＡｕスパッタ法によりＡｕを約８
００Åの厚さに設け反射層とし、更にその上に紫外線硬
化樹脂からなる保護層を約５μｍの厚さに設けて追記型
ＣＤを作製した。このＣＤに波長７８５ｎｍ、Ｎ．Ａ、
０．５、線速１．４ｍ／ｓの条件でＥＦＭ信号を記録
し、再生を行なったところ、Ｉｔｏｐは７０％、Ｃ１エ
ラーは２２０以下であり、ＣＤ規格を満足する値であっ
た。
板の表面上に深さ約１，５００Åの案内溝凸凹パターン
を有する基板を用意し、前記Ｎｏ．１０の化合物を２，
２，３，３−テトラフロロプロパノールを塗布溶媒とし
てスピンコートすることにより、基板上に光吸収層を設
けた。この光吸収層の膜厚は約１，５００Åであった。
次に、光吸収層の上にＡｕスパッタ法によりＡｕを約８
００Åの厚さに設け反射層とし、更にその上に紫外線硬
化樹脂からなる保護層を約５μｍの厚さに設けて追記型
ＣＤを作製した。このＣＤに波長７８５ｎｍ、Ｎ．Ａ、
０．５、線速１．４ｍ／ｓの条件でＥＦＭ信号を記録
し、再生を行なったところ、Ｉｔｏｐは７０％、Ｃ１エ
ラーは２２０以下であり、ＣＤ規格を満足する値であっ
た。
【００２５】応用比較例 応用例において、前記Ｎｏ．１０の化合物の代わりにα
−２メチルフェニルチオＺｎフタロシアニンを用い、且
つそれをアモルファスポリオレフィン基板上に１，２ジ
クロロエタンを用いてスピンコートしたこと以外は、応
用例と同様にして追記型ＣＤを作製し評価したところ、
Ｉｔｏｐは３８％、Ｃ１エラーは２２０以上であり、Ｃ
Ｄ規格を満足できなかった。
−２メチルフェニルチオＺｎフタロシアニンを用い、且
つそれをアモルファスポリオレフィン基板上に１，２ジ
クロロエタンを用いてスピンコートしたこと以外は、応
用例と同様にして追記型ＣＤを作製し評価したところ、
Ｉｔｏｐは３８％、Ｃ１エラーは２２０以上であり、Ｃ
Ｄ規格を満足できなかった。
【００２６】
【発明の効果】本発明のフタロシアニン化合物は、前記
一般式（Ｉ）で示される構造を有することから、種々の
有機溶媒に室温で容易に溶解する。そのため、該化合物
は膜形成などの加工性に優れたものとして利用が期待で
き、特に光記録用材料に優れた特性を与えることができ
る。
一般式（Ｉ）で示される構造を有することから、種々の
有機溶媒に室温で容易に溶解する。そのため、該化合物
は膜形成などの加工性に優れたものとして利用が期待で
き、特に光記録用材料に優れた特性を与えることができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ 7215−5Ｄ // Ｂ０１Ｊ 31/22 Ｚ
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）で示されるフタロシ
アニン化合物。 【化１】 （式中、１〜１６は周辺炭素原子位置を示すものであ
り、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、２個の１価
金属原子、金属酸化物又は金属塩化物を示す。Ｘは酸素
原子又は硫黄原子を示し、Ｙは二級又は三級アミノ基を
示す。また、Ｒ1及びＲ2は水素原子又はアルキル基を示
す。なお、Ｘはそれぞれ２又は３、６又は７、１０又は
１１、１４又は１５のいずれかの炭素原子に結合してい
るか、或いは１又は４、５又は８、９又は１２、１３又
は１６のいずれかの炭素原子に結合しているものとす
る。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6104499A JPH07286110A (ja) | 1994-04-20 | 1994-04-20 | フタロシアニン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6104499A JPH07286110A (ja) | 1994-04-20 | 1994-04-20 | フタロシアニン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07286110A true JPH07286110A (ja) | 1995-10-31 |
Family
ID=14382216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6104499A Pending JPH07286110A (ja) | 1994-04-20 | 1994-04-20 | フタロシアニン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07286110A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7842440B2 (en) | 2004-08-02 | 2010-11-30 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
| KR101449044B1 (ko) * | 2007-08-24 | 2014-10-08 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 착색 경화성 조성물 |
| WO2016015208A1 (en) * | 2014-07-28 | 2016-02-04 | Dow Global Technologies Llc | Phthalocyanine compound used for color filter of lcd |
-
1994
- 1994-04-20 JP JP6104499A patent/JPH07286110A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7842440B2 (en) | 2004-08-02 | 2010-11-30 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
| EP1780598A4 (en) * | 2004-08-02 | 2012-11-28 | Fujifilm Corp | COLORED CURABLE COMPOSITIONS, COLOR FILTERS AND MANUFACTURING PROCESS THEREFOR |
| EP2629149A2 (en) | 2004-08-02 | 2013-08-21 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
| EP2629149A3 (en) * | 2004-08-02 | 2014-07-23 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
| KR101449044B1 (ko) * | 2007-08-24 | 2014-10-08 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 착색 경화성 조성물 |
| WO2016015208A1 (en) * | 2014-07-28 | 2016-02-04 | Dow Global Technologies Llc | Phthalocyanine compound used for color filter of lcd |
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