JPH07291990A - α−２’−デオキシヌクレオシド誘導体の製造方法 - Google Patents
α−２’−デオキシヌクレオシド誘導体の製造方法Info
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- JPH07291990A JPH07291990A JP6113467A JP11346794A JPH07291990A JP H07291990 A JPH07291990 A JP H07291990A JP 6113467 A JP6113467 A JP 6113467A JP 11346794 A JP11346794 A JP 11346794A JP H07291990 A JPH07291990 A JP H07291990A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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Abstract
(57)【要約】
【目的】α−２'−デオキシヌクレオシド誘導体の立体
選択的な合成。 【構成】フェニル ２−デオキシ−１−チオ−Ｄ−エリ
トロ−ペントフラノシド誘導体とビス（トリアルキルシ
リル）ピリミジンの活性化剤存在下におけるカップリン
グ反応により、α−２'−デオキシヌクレオシド誘導体
を立体選択的に得ることができる。
選択的な合成。 【構成】フェニル ２−デオキシ−１−チオ−Ｄ−エリ
トロ−ペントフラノシド誘導体とビス（トリアルキルシ
リル）ピリミジンの活性化剤存在下におけるカップリン
グ反応により、α−２'−デオキシヌクレオシド誘導体
を立体選択的に得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ヌクレアーゼ耐性を有
するアンチセンス剤として知られているα−オリゴＤＮ
Ａの構成成分である、α−２’−デオキシヌクレオシド
誘導体の立体選択的な製造方法に関するものである。
するアンチセンス剤として知られているα−オリゴＤＮ
Ａの構成成分である、α−２’−デオキシヌクレオシド
誘導体の立体選択的な製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の方法】α−２’−デオキシヌクレオシドの合成
方法としては、１−アシル糖と核酸塩基をルイス酸を用
いてカップリングさせる方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．， ８７巻，４９３４ページ，１９６５年）や、
β−クロロ糖と核酸塩基のカップリング法（ＨＥＴＥＲ
ＯＣＹＣＬＥＳ，３４巻，２１１７ページ，１９９２
年）などが挙げられる。
方法としては、１−アシル糖と核酸塩基をルイス酸を用
いてカップリングさせる方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．， ８７巻，４９３４ページ，１９６５年）や、
β−クロロ糖と核酸塩基のカップリング法（ＨＥＴＥＲ
ＯＣＹＣＬＥＳ，３４巻，２１１７ページ，１９９２
年）などが挙げられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法において得られるα−アノマー比は低く（α：β＝
１．２〜３．１：１），又、β−クロロ糖は不安定で合
成及び取扱に注意を要することから、いずれの場合も目
的のα−ヌクレオシドを効率よく工業的に生産する方法
とは言い難い。
方法において得られるα−アノマー比は低く（α：β＝
１．２〜３．１：１），又、β−クロロ糖は不安定で合
成及び取扱に注意を要することから、いずれの場合も目
的のα−ヌクレオシドを効率よく工業的に生産する方法
とは言い難い。
【０００４】本発明は、原料として安定なチオグリコシ
ドを用い、核酸塩基誘導体との高立体選択的なカップリ
ング反応によってα−ヌクレオシド類の有用な合成中間
体を効率よく提供することを目的とするものである。
ドを用い、核酸塩基誘導体との高立体選択的なカップリ
ング反応によってα−ヌクレオシド類の有用な合成中間
体を効率よく提供することを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、安定且つ
安価な糖由来の原料を用いる立体選択的なカップリング
反応を開発すべく研究を重ねた結果、下記化４の反応工
程に示したように、フェニル ２−デオキシ−１−チオ
−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシド誘導体を原料として
ピリミジン誘導体とカップリングさせるとα−Ｎ−グリ
コシドが立体選択的に得られることを見いだした。
安価な糖由来の原料を用いる立体選択的なカップリング
反応を開発すべく研究を重ねた結果、下記化４の反応工
程に示したように、フェニル ２−デオキシ−１−チオ
−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシド誘導体を原料として
ピリミジン誘導体とカップリングさせるとα−Ｎ−グリ
コシドが立体選択的に得られることを見いだした。
【化４】 （化４中、Ｒは、アシル基、ベンジル基、トリアルキル
シリル基、ジアルキルシリレン基、テトラアルキルジシ
ロキサニリデン基などの水酸基の保護基、Ｒ1はメチル
あるいはエチル基などの低級アルキル基、Ｒ2は水素原
子あるいはメチル基、Ｘは酸素原子あるいは−ＮＣＯＣ
Ｈ3基、Ｙは水酸基あるいは−ＮＨＣＯＣＨ3基を示
す。）
シリル基、ジアルキルシリレン基、テトラアルキルジシ
ロキサニリデン基などの水酸基の保護基、Ｒ1はメチル
あるいはエチル基などの低級アルキル基、Ｒ2は水素原
子あるいはメチル基、Ｘは酸素原子あるいは−ＮＣＯＣ
Ｈ3基、Ｙは水酸基あるいは−ＮＨＣＯＣＨ3基を示
す。）
【０００６】すなわち本発明は、［１］で示される水酸
基の保護されたフェニル ２−デオキシ−１−チオ−Ｄ
−エリトロ−ペントフラノシドと［２］で示されるシリ
ル化されたピリミジン誘導体を活性化剤の存在下カップ
リングさせることを特徴とする［３］で示される１−
（２−デオキシ−α−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシ
ル）ピリミジン誘導体の製造方法に関するものである。
基の保護されたフェニル ２−デオキシ−１−チオ−Ｄ
−エリトロ−ペントフラノシドと［２］で示されるシリ
ル化されたピリミジン誘導体を活性化剤の存在下カップ
リングさせることを特徴とする［３］で示される１−
（２−デオキシ−α−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシ
ル）ピリミジン誘導体の製造方法に関するものである。
【０００７】以下、本発明について詳述する。本発明方
法における原料化合物である１−チオグリコシド誘導体
は、一般式［１］で表されるものである。該式中Ｒは通
常の水酸基の保護基として使用されるものであればよ
く、その具体例としては、アセチル、ベンゾイルなどの
アシル基、ベンジルなどのアリールアルキル基、ジ−ｔ
−ブチルシリレン、テトライソプロピルジシロキサニリ
デン、トリイソプロピルシリル、 t -ブチルジメチルシリ
ルなどのシリル基などが挙げられる。
法における原料化合物である１−チオグリコシド誘導体
は、一般式［１］で表されるものである。該式中Ｒは通
常の水酸基の保護基として使用されるものであればよ
く、その具体例としては、アセチル、ベンゾイルなどの
アシル基、ベンジルなどのアリールアルキル基、ジ−ｔ
−ブチルシリレン、テトライソプロピルジシロキサニリ
デン、トリイソプロピルシリル、 t -ブチルジメチルシリ
ルなどのシリル基などが挙げられる。
【０００８】ピリミジン誘導体［２］としては、ビス
（トリアルキルシリル）チミン、ビス（トリアルキルシ
リル）ウラシル、ビス（トリアルキルシリル）Ｎ−アシ
ルシトシンなどが例示でき、その使用量は、一般式
［１］化合物１モル対して２〜３モルが用いられる。
（トリアルキルシリル）チミン、ビス（トリアルキルシ
リル）ウラシル、ビス（トリアルキルシリル）Ｎ−アシ
ルシトシンなどが例示でき、その使用量は、一般式
［１］化合物１モル対して２〜３モルが用いられる。
【０００９】カップリング反応における活性化剤として
は、ハロニウムイオンが好ましく、たとえば、Ｎ−ブロ
モコハク酸イミドのようなブロモニウムイオンを発生す
る試剤が用いられる。活性化剤の使用量は、一般式
［１］化合物１モルに対して１〜２モル、好ましくは
１．１〜１．３モルである。
は、ハロニウムイオンが好ましく、たとえば、Ｎ−ブロ
モコハク酸イミドのようなブロモニウムイオンを発生す
る試剤が用いられる。活性化剤の使用量は、一般式
［１］化合物１モルに対して１〜２モル、好ましくは
１．１〜１．３モルである。
【００１０】反応は、非プロトン性有機溶媒中（たとえ
ば、四塩化炭素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ア
セトニトリル、ジエチルエーテルなど）、窒素あるいは
アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で、モレキュラーシ
ーブス４Ａを添加して実施し、反応温度は−８０〜＋５
０℃、好ましくは室温前後である。
ば、四塩化炭素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ア
セトニトリル、ジエチルエーテルなど）、窒素あるいは
アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で、モレキュラーシ
ーブス４Ａを添加して実施し、反応温度は−８０〜＋５
０℃、好ましくは室温前後である。
【００１１】前述のようにして製造した一般式［３］の
単離は、通常の分離精製手段を用いればよく、たとえ
ば、ジクロロメタンと水で分配した後、シリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、 n -ヘキサン−酢酸エチルなどの
有機溶媒で溶出する。
単離は、通常の分離精製手段を用いればよく、たとえ
ば、ジクロロメタンと水で分配した後、シリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、 n -ヘキサン−酢酸エチルなどの
有機溶媒で溶出する。
【００１２】以下に、実施例を挙げて本発明を説明す
る。ＮＭＲスペクトルは、ＪＥＯＬ社製ＥＸ−４００を
用いて測定した。
る。ＮＭＲスペクトルは、ＪＥＯＬ社製ＥＸ−４００を
用いて測定した。
【００１３】
【実施例１】 １−（２−デオキシ−３，５−ジ−Ｏ−トリイソプロピ
ルシリル−α−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシル）チミ
ンの製造
ルシリル−α−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシル）チミ
ンの製造
【００１４】チミン３７．８ｍｇ（０．３００ｍｍｏ
ｌ）にアルゴン雰囲気下、１，１，１，３，３，３−ヘ
キサメチルジシラザン０．１８０ｍｌとＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド０．０１５ｍｌを加え１６時間加熱還流
する。溶液を室温に戻し、減圧下過剰の試薬を除去す
る。この残査とフェニル ２−デオキシ−３，５−ジ−
Ｏ−トリイソプロピルシリル−Ｄ−エリトロ−ペントフ
ラノシド８０．８ｍｇ（０．１５０ｍｍｏｌ）をアルゴ
ン雰囲気下で乾燥四塩化炭素（１．５０ｍｌ）に溶解
し、モレキュラーシーブス４Ａを加え１０分間攪はんす
る。この混合物の中へ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド２
９．３ｍｇ（０．１６４ｍｍｏｌ）をアルゴン下で加
え、さらに室温にて９０分間攪はんする。チオ硫酸ナト
リウム水溶液を加え、ジクロロメタンにより抽出し、抽
出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でで洗浄する。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、シリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝１：２）により標記化合物を７７．０ｍｇ（収
率９３％、α：β＝１２．６：１．０）を得た。1ＨＮ
ＭＲによりその構造を確認した。得られたスペクトルデ
ータを下に示す。
ｌ）にアルゴン雰囲気下、１，１，１，３，３，３−ヘ
キサメチルジシラザン０．１８０ｍｌとＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド０．０１５ｍｌを加え１６時間加熱還流
する。溶液を室温に戻し、減圧下過剰の試薬を除去す
る。この残査とフェニル ２−デオキシ−３，５−ジ−
Ｏ−トリイソプロピルシリル−Ｄ−エリトロ−ペントフ
ラノシド８０．８ｍｇ（０．１５０ｍｍｏｌ）をアルゴ
ン雰囲気下で乾燥四塩化炭素（１．５０ｍｌ）に溶解
し、モレキュラーシーブス４Ａを加え１０分間攪はんす
る。この混合物の中へ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド２
９．３ｍｇ（０．１６４ｍｍｏｌ）をアルゴン下で加
え、さらに室温にて９０分間攪はんする。チオ硫酸ナト
リウム水溶液を加え、ジクロロメタンにより抽出し、抽
出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でで洗浄する。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、シリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝１：２）により標記化合物を７７．０ｍｇ（収
率９３％、α：β＝１２．６：１．０）を得た。1ＨＮ
ＭＲによりその構造を確認した。得られたスペクトルデ
ータを下に示す。
【００１５】1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ= 1.03-1.10
(m, 42H), 1.91(d, J=0.97 Hz, 3H),2.04(m, 0.07H),
2.08(d, J=14.2 Hz, 0.93H), 2.31(ddd, J=1.7, 5.4,
7.3 Hz, 0.07H), 2.70(ddd, J=5.6, 7.6, 13.9 Hz, 0.9
3H), 3.64(dd, J=5.4, 10.7 Hz, 0.93H), 3.77(dd, J=
2.9, 10.3 Hz, 0.93H), 3.89(dd, J=2.4, 11.2 Hz, 0.0
7H), 3.96(dd, J=2.7, 11.5 Hz, 0.07H), 4.02(m, 0.07
Hz), 4.40(dd, J=3.4, 5.4 Hz, 0.93H), 4.54(dd, J=
5.9, 9.3 Hz, 0.07H), 4.58(d, J=5.4, 0.93H), 6.27(d
d, J=1.7, 7.6 Hz, 0.93H), 6.37(dd, J=5.6, 8.5 Hz,
0.07H), 7.46(d, J=0.98 Hz, 0.07H), 7.59(d, J=0.98
Hz, 0.93H), 9.1(br, 1H).
(m, 42H), 1.91(d, J=0.97 Hz, 3H),2.04(m, 0.07H),
2.08(d, J=14.2 Hz, 0.93H), 2.31(ddd, J=1.7, 5.4,
7.3 Hz, 0.07H), 2.70(ddd, J=5.6, 7.6, 13.9 Hz, 0.9
3H), 3.64(dd, J=5.4, 10.7 Hz, 0.93H), 3.77(dd, J=
2.9, 10.3 Hz, 0.93H), 3.89(dd, J=2.4, 11.2 Hz, 0.0
7H), 3.96(dd, J=2.7, 11.5 Hz, 0.07H), 4.02(m, 0.07
Hz), 4.40(dd, J=3.4, 5.4 Hz, 0.93H), 4.54(dd, J=
5.9, 9.3 Hz, 0.07H), 4.58(d, J=5.4, 0.93H), 6.27(d
d, J=1.7, 7.6 Hz, 0.93H), 6.37(dd, J=5.6, 8.5 Hz,
0.07H), 7.46(d, J=0.98 Hz, 0.07H), 7.59(d, J=0.98
Hz, 0.93H), 9.1(br, 1H).
【００１６】
【実施例２】 １−（２−デオキシ−３，５−ジ−Ｏ−t−ブチルジメ
チルシリル−α−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシル）チ
ミンの製造
チルシリル−α−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシル）チ
ミンの製造
【００１７】上記実施例１のフェニル ２−デオキシ−
３，５−ジ−Ｏ−トリイソプロピルシリル−Ｄ−エリト
ロ−ペントフラノシドの代わりにフェニル ２−デオキ
シ−３，５−ジ−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｄ−
エリトロ−ペントフラノシドを使用し、同様に反応を行
うことにより標記化合物を得ることができた。収率７０
％（α：β＝１０．４：１）。1ＨＮＭＲにより構造を
確認した。そのデータを以下に示す。
３，５−ジ−Ｏ−トリイソプロピルシリル−Ｄ−エリト
ロ−ペントフラノシドの代わりにフェニル ２−デオキ
シ−３，５−ジ−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｄ−
エリトロ−ペントフラノシドを使用し、同様に反応を行
うことにより標記化合物を得ることができた。収率７０
％（α：β＝１０．４：１）。1ＨＮＭＲにより構造を
確認した。そのデータを以下に示す。
【００１８】1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ= 0.53-0.82
(m, 12H), 0.86-0.93(m, 18H), 1.92(d, J=1.5 Hz, 3
H), 1.99(d, J=14.7 Hz, 0.91H), 1.99(m, 0.09H), 2.2
5(ddd,J=2.5, 5.9, 13.2 Hz, 0.09H), 2.63(ddd, J=5.
9, 7.8, 14.6 Hz, 0.91H), 3.51(dd, J=5.9, 11.2 Hz,
0.91H), 3.66(dd, J=3.7, 11.0 Hz, 0.91H), 3.76(dd,
J=2.4, 11.2 Hz, 0.09H), 3.87(dd, J=2.7, 11.5 Hz,
0.09H), 3.93(dd, J=2.4,4.8 Hz, 0.09H), 4.29(dd, J=
3.4, 5.9 Hz, 0.91H), 4.42(m, 0.09H), 4.42(d,J=5.9
Hz, 0.91H), 6.24(dd, J=1.7, 7.6 Hz, 0.91H), 6.34(d
d, J=5.6, 8.1 Hz, 0.09H), 7.48(d, J=0.97 Hz, 0.09
H), 7.58(d, J=0.98 Hz, 0.91H), 8.72(br,1H).
(m, 12H), 0.86-0.93(m, 18H), 1.92(d, J=1.5 Hz, 3
H), 1.99(d, J=14.7 Hz, 0.91H), 1.99(m, 0.09H), 2.2
5(ddd,J=2.5, 5.9, 13.2 Hz, 0.09H), 2.63(ddd, J=5.
9, 7.8, 14.6 Hz, 0.91H), 3.51(dd, J=5.9, 11.2 Hz,
0.91H), 3.66(dd, J=3.7, 11.0 Hz, 0.91H), 3.76(dd,
J=2.4, 11.2 Hz, 0.09H), 3.87(dd, J=2.7, 11.5 Hz,
0.09H), 3.93(dd, J=2.4,4.8 Hz, 0.09H), 4.29(dd, J=
3.4, 5.9 Hz, 0.91H), 4.42(m, 0.09H), 4.42(d,J=5.9
Hz, 0.91H), 6.24(dd, J=1.7, 7.6 Hz, 0.91H), 6.34(d
d, J=5.6, 8.1 Hz, 0.09H), 7.48(d, J=0.97 Hz, 0.09
H), 7.58(d, J=0.98 Hz, 0.91H), 8.72(br,1H).
【００１９】
【実施例３】 １−（２−デオキシ−３，５−ジ−Ｏ−ｔ−ブチルジメ
チルシリル−α−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシル）チ
ミンの製造
チルシリル−α−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシル）チ
ミンの製造
【００２０】上記実施例２の四塩化炭素の代わりにジク
ロロメタンを使用し、同様に反応を行うことにより標記
化合物を得ることができた。収率９０％（α：β＝４：
１）。1ＨＮＭＲにより構造を確認した。
ロロメタンを使用し、同様に反応を行うことにより標記
化合物を得ることができた。収率９０％（α：β＝４：
１）。1ＨＮＭＲにより構造を確認した。
【００２１】
【実施例４】 １−（２−デオキシ−３，５−ジ−Ｏ−ベンジル−α−
Ｄ−エリトロ−ペントフラノシル）チミンの製造
Ｄ−エリトロ−ペントフラノシル）チミンの製造
【００２２】上記実施例３のフェニル ２−デオキシ−
３，５−ジ−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｄ−エリ
トロ−ペントフラノシドの代わりにフェニル ２−デオ
キシ−３，５−ジ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−エリトロ−ペン
トフラノシドを使用し、同様に反応を行うことにより標
記化合物を収率９０％（α：β＝３．２：１）で得るこ
とができた。1ＨＮＭＲにより構造を確認した。そのデ
ータを以下に示す。
３，５−ジ−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−Ｄ−エリ
トロ−ペントフラノシドの代わりにフェニル ２−デオ
キシ−３，５−ジ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−エリトロ−ペン
トフラノシドを使用し、同様に反応を行うことにより標
記化合物を収率９０％（α：β＝３．２：１）で得るこ
とができた。1ＨＮＭＲにより構造を確認した。そのデ
ータを以下に示す。
【００２３】1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ= 1.62(s, 0.
72H), 1.77(s, 2.28H), 2.14(ddd,J=6.4, 7.3, 13.7 H
z, 0.24H), 2.18(d, J=16.6 Hz, 0.76H), 2.47(ddd, J=
2.4,5.9, 13.2 Hz, 0.24H), 2.68(ddd, J=6.4, 7.8, 1
4.2 Hz, 0.76H), 3.48(dd, J=4.9, 10.3 Hz, 0.76H),
3.53(dd, J=3.9, 10.3 Hz, 0.76H), 3.63(dd, J=2.4,1
0.7 Hz, 0.24H), 3.81(dd, J=2.7, 10.5 HZ, 0.24H),
4.19(d, J=5.9 Hz, 0.76H), 4.24(dd, J=2.5, 4.9 Hz,
0.24H), 4.27(dt, J=2.9, 2.9, 5.9 Hz, 0.24H),4.45-
4.60(m, 4.76H), 6.35(dd, J=2.2, 7.6 Hz, 0.76H), 6.
38(t, J=7.8 Hz,0.24H), 7.23-7.42(m, 10H), 7.55(d,
J=0.98, 0.76H), 7.56(d, J=0.98 Hz, 0.24H), 8.92(b
r, 1H).
72H), 1.77(s, 2.28H), 2.14(ddd,J=6.4, 7.3, 13.7 H
z, 0.24H), 2.18(d, J=16.6 Hz, 0.76H), 2.47(ddd, J=
2.4,5.9, 13.2 Hz, 0.24H), 2.68(ddd, J=6.4, 7.8, 1
4.2 Hz, 0.76H), 3.48(dd, J=4.9, 10.3 Hz, 0.76H),
3.53(dd, J=3.9, 10.3 Hz, 0.76H), 3.63(dd, J=2.4,1
0.7 Hz, 0.24H), 3.81(dd, J=2.7, 10.5 HZ, 0.24H),
4.19(d, J=5.9 Hz, 0.76H), 4.24(dd, J=2.5, 4.9 Hz,
0.24H), 4.27(dt, J=2.9, 2.9, 5.9 Hz, 0.24H),4.45-
4.60(m, 4.76H), 6.35(dd, J=2.2, 7.6 Hz, 0.76H), 6.
38(t, J=7.8 Hz,0.24H), 7.23-7.42(m, 10H), 7.55(d,
J=0.98, 0.76H), 7.56(d, J=0.98 Hz, 0.24H), 8.92(b
r, 1H).
Claims (1)
- 【請求項１】化１で示される水酸基の保護されたフェニ
ル ２−デオキシ−１−チオ−Ｄ−エリトロ−ペントフ
ラノシドと化２で示されるピリミジン誘導体を活性化剤
を用いてカップリングさせることを特徴とする化３で示
されるα−２’−デオキシヌクレオシド誘導体の製造方
法。 【化１】 （化１中、Ｒは、アシル基、ベンジル基、トリアルキル
シリル基、ジアルキルシリレン基、テトラアルキルジシ
ロキサニリデン基などの水酸基の保護基を示す。） 【化２】 （化２中、Ｒ1はメチルあるいはエチル基などの低級ア
ルキル基、Ｒ2は水素原子あるいはメチル基、Ｘは酸素
原子あるいは−ＮＣＯＣＨ3基を示す。） 【化３】 （化３中、Ｒは、アシル基、ベンジル基、トリアルキル
シリル基、ジアルキルシリレン基、テトラアルキルジシ
ロキサニリデン基などの水酸基の保護基、Ｒ1はメチル
あるいはエチル基などの低級アルキル基、Ｒ2は水素原
子あるいはメチル基、Ｙは水酸基あるいは−ＮＨＣＯＣ
Ｈ3基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6113467A JPH07291990A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | α−２’−デオキシヌクレオシド誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6113467A JPH07291990A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | α−２’−デオキシヌクレオシド誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07291990A true JPH07291990A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=14612994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6113467A Pending JPH07291990A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | α−２’−デオキシヌクレオシド誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07291990A (ja) |
-
1994
- 1994-04-28 JP JP6113467A patent/JPH07291990A/ja active Pending
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