JPH07294726A - 液晶ディスプレーカラーフィルター用感光性樹脂組成物 - Google Patents
液晶ディスプレーカラーフィルター用感光性樹脂組成物Info
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- JPH07294726A JPH07294726A JP22955494A JP22955494A JPH07294726A JP H07294726 A JPH07294726 A JP H07294726A JP 22955494 A JP22955494 A JP 22955494A JP 22955494 A JP22955494 A JP 22955494A JP H07294726 A JPH07294726 A JP H07294726A
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】光架橋性、耐熱性、顔料分散性、アルカリ現像
性に優れた感光性樹脂を使用して分光特性、光透過性、
感光性、解像性、平滑性、耐熱性等が優れた組成物を提
供する。 【構成】下記一般式（I）のアクリル重合樹脂を固形分
含量の３０〜８０重量％、多官能性アクリルモノマーを
固形分含量の１０〜３０重量％、アセトフェノン誘導体
の光重合開始剤を固形分含量の０．１〜５重量％、チオ
キサントンを多官能性アクリルモノマー０．１〜０．５
重量％混合する。 式において、Ｒ1は水素又はメチル基、Ｒ2は炭素数１〜
１０のアルキル基、 （但し、Ｘ＝１、Ｃｌ、ＮＯ2又はＮ（ＣＨ3）2）Ｒ3は
ビニール、アリル、アクリルロイル、メタクリロイル又
はシンナモイルであり、ｌは６０〜８０モル％、ｍは５
〜３０モル％、ｎは５〜４０モル％である。
性に優れた感光性樹脂を使用して分光特性、光透過性、
感光性、解像性、平滑性、耐熱性等が優れた組成物を提
供する。 【構成】下記一般式（I）のアクリル重合樹脂を固形分
含量の３０〜８０重量％、多官能性アクリルモノマーを
固形分含量の１０〜３０重量％、アセトフェノン誘導体
の光重合開始剤を固形分含量の０．１〜５重量％、チオ
キサントンを多官能性アクリルモノマー０．１〜０．５
重量％混合する。 式において、Ｒ1は水素又はメチル基、Ｒ2は炭素数１〜
１０のアルキル基、 （但し、Ｘ＝１、Ｃｌ、ＮＯ2又はＮ（ＣＨ3）2）Ｒ3は
ビニール、アリル、アクリルロイル、メタクリロイル又
はシンナモイルであり、ｌは６０〜８０モル％、ｍは５
〜３０モル％、ｎは５〜４０モル％である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶ディスプレーカラー
フィルター用感光性樹脂組成物に関するもので、詳しく
は分光特性、光透過性、感光性、解像性、平滑性、耐熱
性等に優れたカラーフィルター用感光性樹脂組成物に関
するものである。
フィルター用感光性樹脂組成物に関するもので、詳しく
は分光特性、光透過性、感光性、解像性、平滑性、耐熱
性等に優れたカラーフィルター用感光性樹脂組成物に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、一般の光硬化性樹脂として重クロ
ム酸アンモニウムを混合したゼラチン、カゼイン等の天
然動物性蛋白質、又はジアジド化合物を混合したアミン
―変性ポリビニルアルコール、ビニルピロリドン―アク
リルアンモニウム塩、グリシジルアクリレート―アクリ
ルアンモニウム塩等の合成樹脂を使用する組成物に染料
を包含させて作った感光液を使用してカラーフィルター
を製造していた。
ム酸アンモニウムを混合したゼラチン、カゼイン等の天
然動物性蛋白質、又はジアジド化合物を混合したアミン
―変性ポリビニルアルコール、ビニルピロリドン―アク
リルアンモニウム塩、グリシジルアクリレート―アクリ
ルアンモニウム塩等の合成樹脂を使用する組成物に染料
を包含させて作った感光液を使用してカラーフィルター
を製造していた。
【０００３】しかしながら、前記染色法によっては高感
度と解像度に比べて耐熱性、耐光性等の信頼性が低く、
多数のフォトリソグラフィー工程が必要であるため製造
単価が大変高い欠点があった。一方、カラーフィルター
製造方法の一例である印刷法は安価で量産することがで
きるが、印刷法により形成されたフィルターは埃等の異
物質が多く侵入し、製造方法によっては表面が平滑でな
く、カラーフィルター上に設置される透明電極と配向膜
の配向が崩れてスレショルド電圧が局部的に変化する等
の表示品位を損傷させる。
度と解像度に比べて耐熱性、耐光性等の信頼性が低く、
多数のフォトリソグラフィー工程が必要であるため製造
単価が大変高い欠点があった。一方、カラーフィルター
製造方法の一例である印刷法は安価で量産することがで
きるが、印刷法により形成されたフィルターは埃等の異
物質が多く侵入し、製造方法によっては表面が平滑でな
く、カラーフィルター上に設置される透明電極と配向膜
の配向が崩れてスレショルド電圧が局部的に変化する等
の表示品位を損傷させる。
【０００４】さらに、ポリスチレン、ポリアクリル、ポ
リビニルアルコール、ポリエステル、ポリイミド、ポリ
アミド等の樹脂に感光基を導入するか、感光性化合物を
添加した混合液に顔料を分散させて透明硝子基板上にコ
ーティングした後、フォトリソグラフィー工程を用いて
着色層内にパターンを形成する顔料分散法が多く研究さ
れている。
リビニルアルコール、ポリエステル、ポリイミド、ポリ
アミド等の樹脂に感光基を導入するか、感光性化合物を
添加した混合液に顔料を分散させて透明硝子基板上にコ
ーティングした後、フォトリソグラフィー工程を用いて
着色層内にパターンを形成する顔料分散法が多く研究さ
れている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記顔料分散
法によると、ポリイミドとポリアミドは耐熱性が良好で
あるが色の再現性が低く、ポリビニルアルコールは顔料
分散法が良好であるが耐熱性が良くない欠点がある。従
って、本発明は前述したような従来の問題点に鑑みてな
されたもので、光架橋性、耐熱性、顔料分散性、アルカ
リ現像性が優れた感光性樹脂を使用して分光特性、光透
過性、感光性、解像性、平滑性、耐熱性等が優れた液晶
ディスプレーカラーフィルター用感光性樹脂組成物を提
供することをその目的とする。
法によると、ポリイミドとポリアミドは耐熱性が良好で
あるが色の再現性が低く、ポリビニルアルコールは顔料
分散法が良好であるが耐熱性が良くない欠点がある。従
って、本発明は前述したような従来の問題点に鑑みてな
されたもので、光架橋性、耐熱性、顔料分散性、アルカ
リ現像性が優れた感光性樹脂を使用して分光特性、光透
過性、感光性、解像性、平滑性、耐熱性等が優れた液晶
ディスプレーカラーフィルター用感光性樹脂組成物を提
供することをその目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記目的だけでなく容易
に表出される他の目的を達成するために、本発明の感光
性樹脂組成物は、側鎖に二重結合が包含されたアクリル
樹脂、多官能性アクリレート、光重合開始剤、有機溶剤
及び顔料により構成されるものであり、このような感光
性樹脂組成物を使用することにより、分光特性、光透過
性、解像性、平滑性、耐熱性が優れたカラーフィルター
を得ることができる。
に表出される他の目的を達成するために、本発明の感光
性樹脂組成物は、側鎖に二重結合が包含されたアクリル
樹脂、多官能性アクリレート、光重合開始剤、有機溶剤
及び顔料により構成されるものであり、このような感光
性樹脂組成物を使用することにより、分光特性、光透過
性、解像性、平滑性、耐熱性が優れたカラーフィルター
を得ることができる。
【０００７】以下、本発明をより具体的に説明すると次
のようである。先ず、下記一般式（I）のアクリル重合
樹脂を固形分含量の３０〜８０重量％、多官能性アクリ
ルモノマーを固形分含量の１０〜３０重量％、アセトフ
ェノン誘導体の光重合開始剤を固形分含量の０．１〜５
重量％、及びチオキサントンを多官能性アクリルモノマ
ー０．１〜０．５重量％混合して感光性樹脂組成物を
得、これに顔料を添加して溶剤に混合し、三重ロールミ
ルとビードミルで微細に分散させてカラーレジストを製
造する。
のようである。先ず、下記一般式（I）のアクリル重合
樹脂を固形分含量の３０〜８０重量％、多官能性アクリ
ルモノマーを固形分含量の１０〜３０重量％、アセトフ
ェノン誘導体の光重合開始剤を固形分含量の０．１〜５
重量％、及びチオキサントンを多官能性アクリルモノマ
ー０．１〜０．５重量％混合して感光性樹脂組成物を
得、これに顔料を添加して溶剤に混合し、三重ロールミ
ルとビードミルで微細に分散させてカラーレジストを製
造する。
【０００８】
【化３】
【０００９】式（I）において、Ｒ1は水素又はメチル
基、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基
基、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基
【００１０】
【化４】
【００１１】（但し、Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ、ＮＯ2又は Ｎ（Ｃ
Ｈ3）2） Ｒ3はビニル、アリル、アクリロイル、メタクリロイル
又はシンナモイルであり、ｌは６０〜９０モル％、ｍは
５〜３０モル％、ｎは５〜４０モル％である。本発明の
感光性樹脂組成物に包含されるバインダー樹脂、つまり
一般式（I）のアクリル樹脂の基本骨格は、単量体とし
て不飽和有機酸、不飽和有機酸エステル及びヒドロキシ
基を包含する有機酸エステルが必須単量体として添加さ
れる共重合体よりなり、基本骨格の側鎖にはビニル、ア
リル、アクリル、メタクリル、シンナモイル等の感光基
が導入された形態である。
Ｈ3）2） Ｒ3はビニル、アリル、アクリロイル、メタクリロイル
又はシンナモイルであり、ｌは６０〜９０モル％、ｍは
５〜３０モル％、ｎは５〜４０モル％である。本発明の
感光性樹脂組成物に包含されるバインダー樹脂、つまり
一般式（I）のアクリル樹脂の基本骨格は、単量体とし
て不飽和有機酸、不飽和有機酸エステル及びヒドロキシ
基を包含する有機酸エステルが必須単量体として添加さ
れる共重合体よりなり、基本骨格の側鎖にはビニル、ア
リル、アクリル、メタクリル、シンナモイル等の感光基
が導入された形態である。
【００１２】不飽和有機酸としてはアクリル酸又はメタ
クリル酸が使用でき、不飽和有機酸エステルとしてはア
ルキル基の炭素数が１０以下であるアルキルアクリレー
ト又はアルキルメタクリレート若しくはアリールアクリ
レート又はアリールメタクリレートが使用できる。アリ
ールアクリレートの具体的例としてはフェニルアクリレ
ート、２又は４―クロロフェニルアクリレート、２又は
４―ニトロフェニルアクリレート、２又は４―ジメチル
アミノフェニルアクリレート、ベンジルアクリレート、
２又は４―クロロべンジルアクリレート、２又は４―ニ
トロベンジルアクリレート、２又は４―ジメチルアミノ
ベンジルアクリレート等があり、アリールメタクリレー
トとしてはフェニルメタクリレート、２又は４―クロロ
フェニルメタクリレート、２又は４―ニトロフェニルメ
タクリレート、２又は４―ジメチルアミノフェニルメタ
クリレート、ベンジルメタクリレート、２又は４―クロ
ロベンジルメタクリレート、２又は４―ニトロベンジル
メタクリレート、２又は４―ジメチルアミノベンジルメ
タクリレート等が挙げられる。
クリル酸が使用でき、不飽和有機酸エステルとしてはア
ルキル基の炭素数が１０以下であるアルキルアクリレー
ト又はアルキルメタクリレート若しくはアリールアクリ
レート又はアリールメタクリレートが使用できる。アリ
ールアクリレートの具体的例としてはフェニルアクリレ
ート、２又は４―クロロフェニルアクリレート、２又は
４―ニトロフェニルアクリレート、２又は４―ジメチル
アミノフェニルアクリレート、ベンジルアクリレート、
２又は４―クロロべンジルアクリレート、２又は４―ニ
トロベンジルアクリレート、２又は４―ジメチルアミノ
ベンジルアクリレート等があり、アリールメタクリレー
トとしてはフェニルメタクリレート、２又は４―クロロ
フェニルメタクリレート、２又は４―ニトロフェニルメ
タクリレート、２又は４―ジメチルアミノフェニルメタ
クリレート、ベンジルメタクリレート、２又は４―クロ
ロベンジルメタクリレート、２又は４―ニトロベンジル
メタクリレート、２又は４―ジメチルアミノベンジルメ
タクリレート等が挙げられる。
【００１３】前記一般式（I）の樹脂のうち、不飽和有
機酸が５〜４０モル％、不飽和有機酸エステルが６０〜
９０モル％、ヒドロキシ基を包含する有機酸エステルが
５〜３０モル％のものが諸般物性の面で特に望ましい。
又、本発明の多官能性（メタ）アクリレートモノマーと
しては次のような化合物が挙げられる。即ち、エチレン
グリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジ
アクリレート、テトラメチレングリコールジアクリレー
ト、ペンタエリトリトルジアクリレート、テトラエチレ
ングリコールジアクリレート、トリメチロルプロパント
リアクリレート、トリメチロルトリアクリレート、ペン
タエリトリトルトリアクリレート、ジペンタエリトリト
ルトリアクリレート、ジペンタエリトリトルヘキサアク
リレート、ソルビトルトリアクリレート、ソルビトルテ
トラアクリレート、ソルビトルヘキサアクリレート、ト
リメチロルプロパントリメタクリレート、トリメチロル
エタントリメタクリレート、ペンタエリトリトルジメタ
クリレート、ペンタエリトリトルトリメタクリレート、
ビス［Ｐ―（３―メタクリロキシプロポキシ）フェニ
ル］ジメチルメタン、ビス［Ｐ―（メタクリロキシエポ
キシ）フェニル］ジメチルメタン、ソルビトルテトラメ
タクリレート等である。これらのモノマー以外に２量体
及び３量体のようなプレポリマーも効果的に使用でき
る。
機酸が５〜４０モル％、不飽和有機酸エステルが６０〜
９０モル％、ヒドロキシ基を包含する有機酸エステルが
５〜３０モル％のものが諸般物性の面で特に望ましい。
又、本発明の多官能性（メタ）アクリレートモノマーと
しては次のような化合物が挙げられる。即ち、エチレン
グリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジ
アクリレート、テトラメチレングリコールジアクリレー
ト、ペンタエリトリトルジアクリレート、テトラエチレ
ングリコールジアクリレート、トリメチロルプロパント
リアクリレート、トリメチロルトリアクリレート、ペン
タエリトリトルトリアクリレート、ジペンタエリトリト
ルトリアクリレート、ジペンタエリトリトルヘキサアク
リレート、ソルビトルトリアクリレート、ソルビトルテ
トラアクリレート、ソルビトルヘキサアクリレート、ト
リメチロルプロパントリメタクリレート、トリメチロル
エタントリメタクリレート、ペンタエリトリトルジメタ
クリレート、ペンタエリトリトルトリメタクリレート、
ビス［Ｐ―（３―メタクリロキシプロポキシ）フェニ
ル］ジメチルメタン、ビス［Ｐ―（メタクリロキシエポ
キシ）フェニル］ジメチルメタン、ソルビトルテトラメ
タクリレート等である。これらのモノマー以外に２量体
及び３量体のようなプレポリマーも効果的に使用でき
る。
【００１４】光重合開始剤としてはアセトフェノン誘導
体とチオキサントン誘導体を二種以上混合して選定し
た。アセトフェノン誘導体の光開始剤を具体的に例示す
ると、２―ヒドロキシ―２―メチル―１―フェニルプロ
パン―１―オン、２，２―ジメトキシ―１，２―ジフェ
ニルエタン―１―オン、２―メチル―１―［４―（メチ
ルチオ）フェニル］―２―モルフォリノプロパン―１―
オン、１―ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
２―ベンジル―２―ジメチルアミノ―１―（４―モルフ
ォリノフェニル）―ブタン―１―オン、２，２―ジエト
キシアセトフェノン、２，２―ジメトキシエトキシ―２
―フェニルアセトフェノン等があり、チオキサントン誘
導体としてはチオキサントン、２，４―ジエチルチオキ
サントン、２―クロロチオキサントン、２―イソプロピ
ルチオキサントン、２―メチルチオキサントン等があ
る。
体とチオキサントン誘導体を二種以上混合して選定し
た。アセトフェノン誘導体の光開始剤を具体的に例示す
ると、２―ヒドロキシ―２―メチル―１―フェニルプロ
パン―１―オン、２，２―ジメトキシ―１，２―ジフェ
ニルエタン―１―オン、２―メチル―１―［４―（メチ
ルチオ）フェニル］―２―モルフォリノプロパン―１―
オン、１―ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
２―ベンジル―２―ジメチルアミノ―１―（４―モルフ
ォリノフェニル）―ブタン―１―オン、２，２―ジエト
キシアセトフェノン、２，２―ジメトキシエトキシ―２
―フェニルアセトフェノン等があり、チオキサントン誘
導体としてはチオキサントン、２，４―ジエチルチオキ
サントン、２―クロロチオキサントン、２―イソプロピ
ルチオキサントン、２―メチルチオキサントン等があ
る。
【００１５】前記一般式（I）のアクリル重合樹脂が固
形分含量の３０重量％以下である場合は製造された感光
材料が有機基板（ガラス基板）に塗布されにくく、８０
重量％以上である場合は感光性がさらに向上されること
がない。又、多官能性アクリルモノマーが固形分含量の
１０重量％以下である場合は感光材料の熱分解温度が低
いという欠点があり、３０重量％以上である場合は保存
性が良くないという欠点がある。光重合開始剤が固形分
含量の０．１重量％以下である場合は光反応性が現れな
いという問題があり、５重量％以上である場合は光反応
性が大きすぎて保存安定性に問題点がある。チオキサン
トン誘導体は添加効果面で多官能性アクリルモノマーに
対して０．１〜０．５重量％が最も望ましかった。
形分含量の３０重量％以下である場合は製造された感光
材料が有機基板（ガラス基板）に塗布されにくく、８０
重量％以上である場合は感光性がさらに向上されること
がない。又、多官能性アクリルモノマーが固形分含量の
１０重量％以下である場合は感光材料の熱分解温度が低
いという欠点があり、３０重量％以上である場合は保存
性が良くないという欠点がある。光重合開始剤が固形分
含量の０．１重量％以下である場合は光反応性が現れな
いという問題があり、５重量％以上である場合は光反応
性が大きすぎて保存安定性に問題点がある。チオキサン
トン誘導体は添加効果面で多官能性アクリルモノマーに
対して０．１〜０．５重量％が最も望ましかった。
【００１６】
【実施例】以下の実施例及び比較実施例により本発明を
具体的に説明するが、これにより本発明が制限されるも
のではない。 実施例１ ４―ニトロフェニルメタクリレート６５．３ｇ、メタク
リル酸１１．７ｇ、２，２’―アゾビス（イソブチロニ
トリル）１．５２ｇ及びエチルアセテート２２０ｇを４
口フラスコに入れ、７８℃の窒素雰囲気下で３時間反応
させた。反応物をノルマルヘキサンで沈殿させて沈殿物
を得、これを真空乾燥してメタクリル酸が２７モル％、
重量平均分子量（Ｍｗ）が１４，７００、分子量分布
（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．７０である白色粉末状態の４―ニ
トロフェニルメタクリレート―メタクリル酸共重合体を
得た。
具体的に説明するが、これにより本発明が制限されるも
のではない。 実施例１ ４―ニトロフェニルメタクリレート６５．３ｇ、メタク
リル酸１１．７ｇ、２，２’―アゾビス（イソブチロニ
トリル）１．５２ｇ及びエチルアセテート２２０ｇを４
口フラスコに入れ、７８℃の窒素雰囲気下で３時間反応
させた。反応物をノルマルヘキサンで沈殿させて沈殿物
を得、これを真空乾燥してメタクリル酸が２７モル％、
重量平均分子量（Ｍｗ）が１４，７００、分子量分布
（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．７０である白色粉末状態の４―ニ
トロフェニルメタクリレート―メタクリル酸共重合体を
得た。
【００１７】製造された４―ニトロフェニルメタクリレ
ート―メタクリル酸共重合体７６．０ｇ、グリシジルア
クリレート４．４ｇ、トリエチルベンジルアンモニウム
クロライド１．２ｇ、ヒドロキノン０．８ｇ、ジオキサ
ン３８０ｇ及びジメチルホルムアミド６ｇを４口フラス
コに入れ、窒素雰囲気下で１００℃、２時間反応させ、
水化エタノールで沈殿させて沈殿物を得、これを真空乾
燥してメタクリル酸が２０モル％、重量平均分子量（Ｍ
ｗ）が１６，３００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．
０６である白色粉末状態の感光性アクリレーティドアク
リル樹脂を得た。
ート―メタクリル酸共重合体７６．０ｇ、グリシジルア
クリレート４．４ｇ、トリエチルベンジルアンモニウム
クロライド１．２ｇ、ヒドロキノン０．８ｇ、ジオキサ
ン３８０ｇ及びジメチルホルムアミド６ｇを４口フラス
コに入れ、窒素雰囲気下で１００℃、２時間反応させ、
水化エタノールで沈殿させて沈殿物を得、これを真空乾
燥してメタクリル酸が２０モル％、重量平均分子量（Ｍ
ｗ）が１６，３００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．
０６である白色粉末状態の感光性アクリレーティドアク
リル樹脂を得た。
【００１８】前記方法により製造された感光性アクリレ
ーティドアクリル樹脂８．８ｇ、ペンタエリトリトルト
リアクリレート４．４ｇ、２―メチル―１―［４―（メ
チルチオ）フェニル―２―モルフォリノプロパン―１―
オン１．３ｇ、ジエチルチオキサントン０．４ｇ、ヒド
ロキノン０．００７ｇ及びエチルセロソルブアセテート
６１．３ｇを混合した溶液に、本発明が属する技術分野
で通常的に使用される赤顔料を分散させた後、硝子基板
上に１５００ｒｐｍで１０秒間回転塗布し、８５℃で５
分間乾燥させ、高圧水銀ランプを光源として照射し、ア
ルカリ水溶液で現像させた。パターンが形成された後、
２２０℃で４０分間乾燥させた。前記工程を緑、青顔料
に対しても順次反復してから透明保護層を１５００ｒｐ
ｍで１〜２μｍの厚さに回転塗布させた後、乾燥、露光
して２．０μｍの解像度を有するカラー画素パターンを
製造した。
ーティドアクリル樹脂８．８ｇ、ペンタエリトリトルト
リアクリレート４．４ｇ、２―メチル―１―［４―（メ
チルチオ）フェニル―２―モルフォリノプロパン―１―
オン１．３ｇ、ジエチルチオキサントン０．４ｇ、ヒド
ロキノン０．００７ｇ及びエチルセロソルブアセテート
６１．３ｇを混合した溶液に、本発明が属する技術分野
で通常的に使用される赤顔料を分散させた後、硝子基板
上に１５００ｒｐｍで１０秒間回転塗布し、８５℃で５
分間乾燥させ、高圧水銀ランプを光源として照射し、ア
ルカリ水溶液で現像させた。パターンが形成された後、
２２０℃で４０分間乾燥させた。前記工程を緑、青顔料
に対しても順次反復してから透明保護層を１５００ｒｐ
ｍで１〜２μｍの厚さに回転塗布させた後、乾燥、露光
して２．０μｍの解像度を有するカラー画素パターンを
製造した。
【００１９】このようなカラーフィルターの製造工程を
図２に示す。またカラー画素パターンから製造されるカ
ラーフィルターのパネル構造を図１に示す。図１に示す
ようにガラス基板１は、赤色画素３、緑色画素４及び青
色画素５が間に配置された黒色マトリックス２のパター
ンがコートされて、カラーパターンが形成されており、
全体が透明な保護層（オーバーコート層）６で覆われて
いる。 実施例２ ベンジルメタクリレート６４．３ｇ、メタクリル酸１
１．７ｇ、ヒドロキシエチルメタクリレート７．６ｇ、
２，２’―アゾビス（イソブチロニトリル）１．８７ｇ
及びエチルアセテート２２０ｇを４口フラスコに入れ、
７８℃で３時間反応させ、ノルマルヘキサンで沈殿させ
て沈殿物を得、これを真空乾燥してメタクリル酸が２１
モル％、重量平均分子量（Ｍｗ）が１３，２００、分子
量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．６２である白色粉末状態の
ベンジルメタクリレート―メタクリル酸―ヒドロキシメ
タクリレート共重合体を得た。
図２に示す。またカラー画素パターンから製造されるカ
ラーフィルターのパネル構造を図１に示す。図１に示す
ようにガラス基板１は、赤色画素３、緑色画素４及び青
色画素５が間に配置された黒色マトリックス２のパター
ンがコートされて、カラーパターンが形成されており、
全体が透明な保護層（オーバーコート層）６で覆われて
いる。 実施例２ ベンジルメタクリレート６４．３ｇ、メタクリル酸１
１．７ｇ、ヒドロキシエチルメタクリレート７．６ｇ、
２，２’―アゾビス（イソブチロニトリル）１．８７ｇ
及びエチルアセテート２２０ｇを４口フラスコに入れ、
７８℃で３時間反応させ、ノルマルヘキサンで沈殿させ
て沈殿物を得、これを真空乾燥してメタクリル酸が２１
モル％、重量平均分子量（Ｍｗ）が１３，２００、分子
量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．６２である白色粉末状態の
ベンジルメタクリレート―メタクリル酸―ヒドロキシメ
タクリレート共重合体を得た。
【００２０】製造されたベンジルメタクリレート―メタ
クリル酸―ヒドロキシメタクリレート共重合体７６．０
ｇ、アクリルロイルクロライド２．６ｇ、トリエチルア
ミン１．２ｇ、ヒドロキノン０．８ｇ及びテトラヒドロ
フラン３８０ｇを前記方法を同じ方法で処理して感光性
アクリレーティドアクリル樹脂組成物を得、実施例１に
記載された工程条件に従ってカラー画質パターンを製造
した。 実施例３ ベンジルメタクリレート―メタクリル酸―ヒドロキシメ
タクリレート共重合体を実施例２と同じ条件でアリルブ
ロマイドと反応させて感光性アクリレーティドアクリル
樹脂を合成し、実施例１の条件に従ってカラー画質パタ
ーンを製造した。 比較例１ アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムクロ
ライド４０．７ｇ、グリシジルメタクリレート７０．７
ｇ、２，２’―アゾビス（イソブチロニトリル）０．２
ｇ及びメタノール５００ｇの混合物を６０℃で６時間反
応させた後、多量のエチルアセテートで沈殿させて沈殿
物を得た。この沈殿物を石油エテールで洗浄し、真空乾
燥して、グリシジルメタクリレートが６９．３モル％包
含され、重量平均分子量（Ｍｗ）が５０，７５０、分子
量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．４５であるアクリル共重合
体を合成した。このように得られたアクリル共重合体１
０ｇに３，３’―ジアジドジフェニルスルホン２ｇ、
４，４’―ジアジドスチルベン２ｇを添加し、染色後に
硝子基板に４０００ｒｐｍで５０秒間回転塗布し、８５
℃で１５分間乾燥した。次いで、高圧水銀ランプで露光
し、メチルエチルケトンで現像した後、ヘキサンでリン
スし、カラー画素パターンを形成した。その後パターン
を１５０℃で３０分間乾燥させることにより解像度２μ
ｍのカラーフィルターを製造した。 比較例２ ベンジルメタクリレート―メタクリル酸共重合体（７３
／２７）３０ｇ、ペンタエリトリトルテトラアクリレー
ト７．７ｇ、４―ｐ―Ｎ，Ｎ―ジ（エトキシカルボニル
メチル）―２，６―ジ（トリクロロメチル）―ｓ―トリ
アジン０．３ｇ、ヒドロキノンモノメチルエーテル０．
０１ｇ及びエチルセロソルブアセテート６２ｇを混合し
て感光性樹脂組成物を得、実施例１に記載された工程条
件に従ってカラーフィルターを製造した。
クリル酸―ヒドロキシメタクリレート共重合体７６．０
ｇ、アクリルロイルクロライド２．６ｇ、トリエチルア
ミン１．２ｇ、ヒドロキノン０．８ｇ及びテトラヒドロ
フラン３８０ｇを前記方法を同じ方法で処理して感光性
アクリレーティドアクリル樹脂組成物を得、実施例１に
記載された工程条件に従ってカラー画質パターンを製造
した。 実施例３ ベンジルメタクリレート―メタクリル酸―ヒドロキシメ
タクリレート共重合体を実施例２と同じ条件でアリルブ
ロマイドと反応させて感光性アクリレーティドアクリル
樹脂を合成し、実施例１の条件に従ってカラー画質パタ
ーンを製造した。 比較例１ アクリロイルオキシメチルトリメチルアンモニウムクロ
ライド４０．７ｇ、グリシジルメタクリレート７０．７
ｇ、２，２’―アゾビス（イソブチロニトリル）０．２
ｇ及びメタノール５００ｇの混合物を６０℃で６時間反
応させた後、多量のエチルアセテートで沈殿させて沈殿
物を得た。この沈殿物を石油エテールで洗浄し、真空乾
燥して、グリシジルメタクリレートが６９．３モル％包
含され、重量平均分子量（Ｍｗ）が５０，７５０、分子
量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．４５であるアクリル共重合
体を合成した。このように得られたアクリル共重合体１
０ｇに３，３’―ジアジドジフェニルスルホン２ｇ、
４，４’―ジアジドスチルベン２ｇを添加し、染色後に
硝子基板に４０００ｒｐｍで５０秒間回転塗布し、８５
℃で１５分間乾燥した。次いで、高圧水銀ランプで露光
し、メチルエチルケトンで現像した後、ヘキサンでリン
スし、カラー画素パターンを形成した。その後パターン
を１５０℃で３０分間乾燥させることにより解像度２μ
ｍのカラーフィルターを製造した。 比較例２ ベンジルメタクリレート―メタクリル酸共重合体（７３
／２７）３０ｇ、ペンタエリトリトルテトラアクリレー
ト７．７ｇ、４―ｐ―Ｎ，Ｎ―ジ（エトキシカルボニル
メチル）―２，６―ジ（トリクロロメチル）―ｓ―トリ
アジン０．３ｇ、ヒドロキノンモノメチルエーテル０．
０１ｇ及びエチルセロソルブアセテート６２ｇを混合し
て感光性樹脂組成物を得、実施例１に記載された工程条
件に従ってカラーフィルターを製造した。
【００２１】前記実施例１〜３及び比較例１〜２で製造
されたカラーフィルターを使用して物性を評価し、その
結果を表１に記載した。また実施例１及び比較例１によ
り得られた赤、緑、青のＵＶスペクトルを図３に示し
た。
されたカラーフィルターを使用して物性を評価し、その
結果を表１に記載した。また実施例１及び比較例１によ
り得られた赤、緑、青のＵＶスペクトルを図３に示し
た。
【００２２】
【表１】
【００２３】分光特性：赤、緑、青のＵＶスペクトル
（図３参照） 耐薬品性：２５℃で３０分間アセトンに浸漬した後、１
７０℃で２時間加熱し、２５℃で３０分間イソプロピル
アルコールに浸漬した後、１７０℃で２時間加熱して透
過率及び表面状態を観察した。 耐熱性：２００℃で４時間加熱した後、透過率及び表面
状態を観察した。 感光度：３６５ｎｍの高圧水銀ランプを使用した。
（図３参照） 耐薬品性：２５℃で３０分間アセトンに浸漬した後、１
７０℃で２時間加熱し、２５℃で３０分間イソプロピル
アルコールに浸漬した後、１７０℃で２時間加熱して透
過率及び表面状態を観察した。 耐熱性：２００℃で４時間加熱した後、透過率及び表面
状態を観察した。 感光度：３６５ｎｍの高圧水銀ランプを使用した。
【００２４】以上の実施例からも明らかなように、本発
明の組成物を用いたカラーフィルターは分光特性、耐薬
品性、耐熱性、色再現性等が従来のカラーフィルターに
比べて特に優れていた。
明の組成物を用いたカラーフィルターは分光特性、耐薬
品性、耐熱性、色再現性等が従来のカラーフィルターに
比べて特に優れていた。
【００２５】
【発明の効果】本発明の感光性樹脂組成物は、側鎖に二
重結合が包含されたアクリル樹脂、多官能性アクリレー
ト、光重合開始剤、有機溶剤及び顔料により構成するこ
とによりことにより、液晶ディスプレーカラーフィルタ
ーに必要とされる特性を備えた感光性樹脂組成物とする
ことができ、これにより分光特性、光透過性、解像性、
平滑性、耐熱性に優れたカラーフィルターを得ることが
できる。
重結合が包含されたアクリル樹脂、多官能性アクリレー
ト、光重合開始剤、有機溶剤及び顔料により構成するこ
とによりことにより、液晶ディスプレーカラーフィルタ
ーに必要とされる特性を備えた感光性樹脂組成物とする
ことができ、これにより分光特性、光透過性、解像性、
平滑性、耐熱性に優れたカラーフィルターを得ることが
できる。
【図１】 カラーフィルターのパネル構造を示す断面図
である。
である。
【図２】 カラーフィルターの製造工程を示す図であ
る。
る。
【図３】 実施例１（実線）及び比較例１（点線）によ
り得られた赤、緑、赤色画素のＵＶ―スペクトルであ
る。
り得られた赤、緑、赤色画素のＵＶ―スペクトルであ
る。
１・・・・・・ガラス基板 ２・・・・・・ブラックマットリス ３・・・・・・赤色カラー画素 ４・・・・・・緑色カラー画素 ５・・・・・・青色カラー画素 ６・・・・・・透明保護層（オーバーコート層）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金 保成 大韓民国ソウル特別市松杷區蚕室洞主公ア パート99棟306號
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式（I）のアクリル重合樹脂を固
形分含量の３０〜８０重量％、多官能性アクリルモノマ
ーを固形分含量の１０〜３０重量％、アセトフェノン誘
導体の光重合開始剤を固形分含量の０．１〜５重量％、
及びチオキサントンを多官能性アクリルモノマー０．１
〜０．５重量％混合することにより構成されることを特
徴とする液晶ディスプレーカラーフィルター用感光性樹
脂組成物。 【化１】 式（I）において、Ｒ1は水素又はメチル基、Ｒ2は炭素
数１〜１０のアルキル基、 【化２】 （但し、Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ、ＮＯ2又は Ｎ（ＣＨ3）2）Ｒ3
はビニル、アリル、アクリルロイル、メタクリロイル又
はシンナモイルであり、ｌは６０〜９０モル％、ｍは５
〜３０モル％、ｎは５〜４０モル％である。 - 【請求項２】一般式（I）のアクリル樹脂は、単量体と
して不飽和有機酸と不飽和有機酸エステルの共重合体で
あるか又はこれにヒドロキシ基を包含する有機酸エステ
ルが必須単量体として添加される共重合体によりなるも
ので、感光基として基本骨格の側鎖に二重結合を包含す
ることを特徴とする請求項１記載の感光性樹脂組成物。 - 【請求項３】不飽和有機酸はアクリル酸又はメタクリル
酸で５〜４０モル％の範囲であり、不飽和有機酸エステ
ルはアルキル基の炭素数が１０以下であるアルキルアク
リレート又はアルキルメタクリレート若しくはアリール
アクリレート又はアリールメタクリレートで６０〜９０
モル％の範囲であり、ヒドロキシ基を包含する有機酸エ
ステルは２―ヒドロキシエチルメタクリレートで５〜３
０モル％の範囲であることを特徴とする請求項１又は２
記載の感光性樹脂組成物。 - 【請求項４】感光基はビニル基、アリル基、アクリロイ
ル基、メタクリロイル基又はシンナモイル基であること
を特徴とする請求項１又は２記載の感光性樹脂組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR93-20130 | 1993-09-28 | ||
| KR1019930020130A KR970003683B1 (ko) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | 액정디스플레이 컬러필터용 감광성 수지 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07294726A true JPH07294726A (ja) | 1995-11-10 |
Family
ID=19364917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22955494A Pending JPH07294726A (ja) | 1993-09-28 | 1994-09-26 | 液晶ディスプレーカラーフィルター用感光性樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07294726A (ja) |
| KR (1) | KR970003683B1 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004206099A (ja) * | 2002-12-13 | 2004-07-22 | Dainippon Printing Co Ltd | 色分割光透過構造物用光反応型配合物および色分割光透過構造物 |
| KR100515750B1 (ko) * | 1998-08-18 | 2006-01-12 | 주식회사 엘지화학 | 새로운공중합수지를이용한칼라필터포토레지스트조성물 |
| JP2008070682A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタ |
| JP2008176218A (ja) * | 2007-01-22 | 2008-07-31 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物およびカラーフィルタ |
| WO2008090640A1 (ja) | 2007-01-23 | 2008-07-31 | Fujifilm Corporation | オキシム化合物、感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに液晶表示素子 |
| JP2010044427A (ja) * | 2002-12-13 | 2010-02-25 | Dainippon Printing Co Ltd | 色分割光透過構造物用光反応型配合物および色分割光透過構造物 |
| WO2011010635A1 (ja) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | 日産化学工業株式会社 | 光配向性を有する熱硬化膜形成組成物 |
| JPWO2012018121A1 (ja) * | 2010-08-05 | 2013-10-28 | 日産化学工業株式会社 | 樹脂組成物、液晶配向材および位相差材 |
| US9102847B2 (en) | 2010-04-08 | 2015-08-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming thermoset film having photo-alignment properties |
| KR20150143540A (ko) * | 2013-04-16 | 2015-12-23 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 경화막 형성 조성물, 배향재 및 위상차재 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100377859B1 (ko) * | 1998-08-18 | 2003-10-04 | 주식회사 엘지화학 | 표면특성을조절하는새로운공중합체및이를이용한감광성수지조성물 |
| KR100753542B1 (ko) * | 2006-04-19 | 2007-08-30 | 삼성전자주식회사 | 수지 조성물, 이를 이용한 패턴 형성 방법 및 커패시터형성 방법 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04194941A (ja) * | 1990-11-27 | 1992-07-14 | Sanyo Chem Ind Ltd | 着色画像形成用材料および着色画像の形成法 |
| JPH0519467A (ja) * | 1991-02-26 | 1993-01-29 | Toray Ind Inc | カラーフイルタ用着色ペースト |
| JPH0611831A (ja) * | 1992-06-26 | 1994-01-21 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ |
-
1993
- 1993-09-28 KR KR1019930020130A patent/KR970003683B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-09-26 JP JP22955494A patent/JPH07294726A/ja active Pending
Patent Citations (3)
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| CN102471629A (zh) * | 2009-07-21 | 2012-05-23 | 日产化学工业株式会社 | 形成具有光取向性的热固化膜的组合物 |
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| US9796843B2 (en) | 2009-07-21 | 2017-10-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming thermoset film having photo alignment properties |
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| KR20150143540A (ko) * | 2013-04-16 | 2015-12-23 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 경화막 형성 조성물, 배향재 및 위상차재 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR950009351A (ko) | 1995-04-21 |
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