JPH07295260A

JPH07295260A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH07295260A
Application number: JP6088810A
Authority: JP
Inventors: Tomoko Suzuki; 友子鈴木; Akira Kinoshita; 昭木下; Hirofumi Hayata; 裕文早田; 友男 ▲崎▼村; Tomoo Sakimura
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1994-04-26
Filing date: 1994-04-26
Publication date: 1995-11-10
Anticipated expiration: 2016-11-19
Also published as: JP3230175B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】感度特性に優れ、しかも品質が安定した電子
写真感光体を提供する。【構成】式〔Ａ〕で表される非対称ペリレン化合物と
式〔Ｂ〕で表されるイミダゾールペリレン化合物をキャ
リア発生物質として含有することを特徴とする電子写真
感光体。〔式中、Ｚは二価の芳香族炭化水素基または複素環基を
表し、Ｒは水素原子、アルキル基など、および芳香族炭
化水素基または複素環基を表す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に関す
るものであり、特にプリンター、複写機等に有効な高感
度の感光体を提供するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電物質を主
成分とする感光層を設けた無機感光体が広く使用されて
きた。しかしながら、このような無機感光体は複写機等
の電子写真感光体として要求される光感度、熱安定性、
耐湿性、耐久性等の特性において必ずしも満足できるも
のではなく、また、セレン、硫化カドミウムの電子写真
感光体は毒性の点で製造上、取扱上の制約が大きいとい
う欠点を有している。

【０００３】このような無機光導電性物質の欠点を改善
するために、近年、種々の有機光導電性物質を用いた電
子写真感光体が開発されている。特に、キャリア発生機
能とキャリア輸送機能を異なる物質に個別に分担させた
機能分離型の電子写真感光体は、それぞれに適した物質
を広い範囲で選択できるために高性能化に有利であり、
現在実用化されている有機感光体の主流を占めている。

【０００４】このような機能分離型の電子写真感光体の
キャリア発生物質及びキャリア輸送物質として種々の有
機化合物が提案されており、キャリア発生物質としては
これまでジブロモアンスアンスロンに代表される多環キ
ノン化合物、ピリリウム化合物及びピリリウム化合物の
共晶錯体、スクエアリウム化合物、フタロシアニン化合
物、アゾ化合物などの光導電性物質が実用化されてき
た。また、キャリア輸送物質としては、例えば、ピラゾ
リン化合物、ポリアリールアルカン化合物、トリフェニ
ルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、ジアミノビフェニ
ル化合物、スチリルベンゼン化合物などが実用化されて
きた。

【０００５】中でも、本発明を構成する要素である式
〔Ｂ〕のイミダゾールペリレン化合物については、特公
昭61-8423号（米国特許3,972,717号）に電子写真感光体
のキャリア発生物質として用いる技術が公開され、その
後このキャリア発生物質と種々のキャリア輸送物質とを
組み合わせた例が報告されている。又、式〔Ａ〕の非対
称ペリレン化合物についても特開昭62-54267号（米国特
許4,714,666号）、特開平5-6014号（米国特許5,019,473
号）においてキャリア発生物質として用いる技術が公開
されている。このように、これらのキャリア発生物質は
それぞれが有用であることは知られているが、近年の電
子写真感光体に対する高感度化の要請は高くなる一方で
あり、これらの従来技術では感度特性において十分であ
るとはいえなくなってきた。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、感度
特性に優れ、生産において品質の安定した電子写真感光
体を提供することにある。

【０００７】電子写真感光体に対する高感度化の要請に
対し本発明者らはキャリア発生物質〔Ａ〕及び〔Ｂ〕に
ついて検討した結果、これらの物質はそれぞれを単独で
用いる場合よりも両者を混合して用いたときに予想外の
増感効果が起こり、感度特性が著しく向上することを見
いだした。

【０００８】キャリア発生物質〔Ａ〕と〔Ｂ〕の混合の
効果は増感以外にも見いだされた。一般にキャリア発生
物質を用いて感光層を形成する場合は、キャリア発生物
質を適当な分散媒中に微粒子分散させて塗布する方法、
もしくは真空蒸着する方法が用いられる。真空蒸着する
方法は結晶状態の制御ができないために、キャリア発生
機能を十分に引き出せないといった問題や、生産性が低
い故に高コストとなる等の問題があり、通常は分散塗布
する方法を用いる場合が多い。しかしながら分散塗布す
る方法においては、分散液の保存中に分散状態が変化
し、塗布感光体の特性が低下するという問題が生じる。
この点に関し、キャリア発生物質〔Ａ〕と〔Ｂ〕を混合
した場合は分散液の保存安定性が向上し、長期間保存後
の分散液を用いて感光体を作製しても感光体の特性低下
が起こらないことが見いだされた。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明の目的は、式
〔Ａ〕で表されるペリレン化合物と式〔Ｂ〕で表される
ペリレン化合物を、キャリア発生物質として含有するこ
とを特徴とする電子写真感光体を用いることによって達
成できる。

【００１０】すなわち、下記のごとき構成の何れかを採
ることによって目的を達成出来る。

【００１１】（１）式〔Ａ〕で表される非対称ペリレ
ン化合物と式〔Ｂ〕で表されるイミダゾールペリレン化
合物をキャリア発生物質として含有することを特徴とす
る電子写真感光体。

【００１２】

【化６】

【００１３】〔式中、Ｚは置換または無置換の二価の芳
香族炭化水素基または複素環基を表し、Ｒは水素原子、
アルキル基、アラルキル基、ヒドロキシアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、置換、無置換の芳香族炭化水素基
または複素環基を表す。〕

【００１４】

【化７】

【００１５】（２）式〔Ａ〕で表される非対称ペリレ
ン化合物と式〔Ｂ〕で表されるイミダゾールペリレン化
合物の重量比 A/Bが A/B≦40/60 であるところの（１）
に記載の電子写真感光体。

【００１６】（３）式〔Ａ〕で表される非対称ペリレ
ン化合物と式〔Ｂ〕で表されるイミダゾールペリレン化
合物の重量比 A/Bが A/B≧20/80 であるところの（１）
に記載の電子写真感光体。

【００１７】（４）式〔Ａ〕で表される非対称ペリレ
ン化合物と式〔Ｂ〕で表されるイミダゾールペリレン化
合物の重量比 A/Bが A/B≦10/90 であるところの（１）
に記載の電子写真感光体。

【００１８】（５）式〔Ａ〕で表される非対称ペリレ
ン化合物が一般式〔Ａ′〕で表される化合物であるとこ
ろの請求項１に記載の電子写真感光体。

【００１９】

【化８】

【００２０】〔式中、Ｒ′は水素原子、アルキル基、ア
ラルキル基を表す。〕（６）式〔Ａ〕で表される非対称ペリレン化合物が式
〔Ａ−１〕の化合物であるところの（４）に記載の電子
写真感光体。

【００２１】

【化９】

【００２２】（７）式〔Ａ〕で表される非対称ペリレ
ン化合物が式〔Ａ−２〕の化合物であるところの（４）
に記載の電子写真感光体。

【００２３】

【化１０】

【００２４】式〔Ａ〕中、Ｚの好ましいものとしては、
ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナン
スレン環、ピリジン環、ピリミジン環、アントラキノン
環が挙げられ、特に好ましいものはベンゼン環、ナフタ
レン環であり、最も好ましいのはベンゼン環である。Ｚ
上の置換基としては、アルキル、アルコキシ、アリー
ル、アリールオキシ、アシル、アシロキシ、アミノ、カ
ルバモイル、ハロゲン、ニトロ、シアノなどが挙げられ
る。また、Ｒとしては、水素原子、及び炭素数１から６
のアルキル基及びアラルキル基が好ましい。

【００２５】電子写真方式では均一に帯電した感光体の
表面に画像露光を行い、露光部の表面電位を低下させる
ことで静電潜像を形成させる。その際、電子写真感光体
の感度は表面電位を低下させるのに必要な露光量で決定
される。ところで、感光体中で入射光を直接に電荷キャ
リアに変換するのはキャリア発生物質であるが、キャリ
ア発生物質はそれぞれに特有の分光吸収特性を有してい
るために、露光光源のスペクトル特性との適合性によっ
て感光体の感度は大きく左右される。そこで光源の種類
に依存せずに電子写真感光体の感度特性を絶対比較する
ために単色光露光が行なわれる。本発明において式
〔Ａ〕で表される非対称ペリレン化合物と式〔Ｂ〕で表
されるイミダゾールペリレン化合物は分光吸収の波長域
がやや異なっているが、両者ともに 520nm波長の光に対
してほぼ極大の吸収を示すため、520nm単色光を光源と
して用いることにより両物質の感度特性を直接に比較す
ることができる。そのようにして両物質の感度特性を測
定すると、驚くべきことに両者を混合して用いた場合に
それぞれを単独で使用したときには得られなかった顕著
な増感効果が見いだされる。そのような増感効果は任意
の割合の混合において得ることが可能である。この点は
後述の実施例において実験事実に基づいて明らかにす
る。

【００２６】一方で、式〔Ａ〕の非対称ペリレン化合物
は450〜630nmの波長域に主として光感度を有するのに対
し、式〔Ｂ〕のイミダゾールペリレン化合物はより長波
長側の480〜760nm波長領域に主として光感度を有する。
両化合物におけるこのような分光感度域の違いにより、
両者を混合して作製した高感度感光体はそれを使用する
画像形成装置の露光光源によって増感効果の現れかたが
異なってくる。

【００２７】例えばパンクロマチックな白色光源を用い
た画像形成装置においては式〔Ｂ〕のイミダゾールペリ
レン化合物による広い分光感度域が有利となるため、非
対称ペリレン化合物〔Ａ〕とイミダゾールペリレン化合
物〔Ｂ〕の比Ａ／Ｂが大きくなると、見かけ上混合増感
の効果が十分でなくなる。白色光源に対して十分な混合
増感効果を得るためにはＡ／Ｂ≦40／60の範囲にあるこ
とが望ましい。

【００２８】一方、オフィス文書用の複写機においては
赤色原稿を忠実に複写するために、露光光源の赤色光領
域すなわち620nm以上の波長の光をフィルターカットす
るのが通常である。このような赤色光カットの光源に対
してはイミダゾールペリレン化合物〔Ｂ〕の長波長側に
広がった分光感度域はその有効性を失い、イミダゾール
ペリレン化合物〔Ｂ〕よりも短波長側の領域に分光感度
が広がった非対称ペリレン化合物〔Ａ〕が有利となる。
このため赤色光カットの光源に対しては白色光源を用い
た画像形成装置の場合とは逆に、非対称ペリレン化合物
〔Ａ〕とイミダゾールペリレン化合物〔Ｂ〕の比Ａ／Ｂ
が小さくなると、見かけ上混合増感の効果が十分でなく
なる。赤色光カット光源に対して十分な混合増感効果を
得るためにはＡ／Ｂ≧20／80の範囲にあることが望まし
い。

【００２９】このように本発明の顕著な増感効果を実際
に利用するにあたっては、露光光源に応じて最適な混合
比領域を選択することが望ましい。レーザー、ＬＥＤ、
その他のスペクトル幅の狭い光源に対しては任意の混合
比率で高い感度が得られるが、白色光源に対してはＡ／
Ｂ≦40／60の範囲が望ましく、赤色光カットの光源に対
してはＡ／Ｂ≧20／80の範囲にあることが望ましいとい
える。

【００３０】本発明において式〔Ａ〕の非対称ペリレン
化合物と式〔Ｂ〕のイミダゾールペリレン化合物を混合
して用いる効果は、上記のような増感効果の他にキャリ
ア発生物質を分散媒中に分散して感光体を製造する際の
分散塗布液の保存安定性向上効果としても現れる。一般
にキャリア発生物質の分散液は保存中に分散状態が変化
して塗布感光体の特性が低下するが、キャリア発生物質
〔Ａ〕と〔Ｂ〕の混合は分散安定効果をもたらし、長期
間保存後の分散液を用いて感光体を作製した場合でも感
光体特性が殆ど低下しない。このため、常に品質の安定
した電子写真感光体を提供することができる。このよう
な分散安定化効果はイミダゾールペリレン化合物〔Ｂ〕
を主成分とする系に非対称ペリレン化合物〔Ａ〕を添加
した場合に顕著であり、Ａ／Ｂ≦10／90の場合に特に優
れた効果が得られる。さらには非対称ペリレン化合物が
式〔Ａ−１〕もしくは〔Ａ−２〕の化合物である場合に
最も優れた効果が得られる。

【００３１】本発明において、式〔Ａ〕で表されるペリ
レン化合物は、反応式（１）に従って、容易に合成され
る。

【００３２】

【化１１】

【００３３】また、式〔Ｂ〕であらわされる化合物は、
反応式（２）に従って容易に合成される。

【００３４】

【化１２】

【００３５】上記の反応において式〔Ｂ〕の化合物はci
s体、trans体の混合物として得られるが、これらは混合
物のまま用いてもよいし、単離してそれぞれ単独で用い
てもよい。

【００３６】以下に式〔Ａ〕で表される化合物の具体例
を示す。ＺおよびＲは、式〔Ａ〕中のＺ、Ｒを示す。

【００３７】

【化１３】

【００３８】

【化１４】

【００３９】本発明において、式〔Ａ〕で表されるペリ
レン化合物と式〔Ｂ〕のペリレン化合物を含有させる方
法は幾つか考えられるが、例えば塗布液の調製時にそれ
ぞれの化合物を固体状態で混合しても良いし、それぞれ
の化合物をアシッドペースティング処理等で一旦均一な
溶解状態とした後混晶を形成させても良い。

【００４０】本発明では、前記の化合物の他に他のキャ
リア発生物質を併用してもよい。そのようなキャリア発
生物質としてはフタロシアニン顔料、アゾ顔料、アント
ラキノン顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、スクエ
アリウム顔料等が挙げられる。

【００４１】本発明の感光体におけるキャリア輸送物質
としては、種々のものが使用できるが、代表的なものと
しては例えば、オキサゾール、オキサジアゾール、チア
ゾール、イミダゾール等に代表される含窒素複素環核及
びその縮合環核を有する化合物、ポリアリールアルカン
系化合物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、
トリアリールアミン系化合物、スチリル系化合物、スチ
リルトリフェニルアミン系、β−フェニルスチリルトリ
フェニルアミン系化合物、ブタジエン系化合物、ヘキサ
トリエン系化合物、カルバゾール系化合物、縮合多環系
化合物等が挙げられる。これらのキャリア輸送物質の具
体例として、例えば特開昭61-107356号に記載のキャリ
ア輸送物質を挙げることができるが、特に代表的なもの
の構造を次に示す。

【００４２】

【化１５】

【００４３】

【化１６】

【００４４】

【化１７】

【００４５】

【化１８】

【００４６】

【化１９】

【００４７】

【化２０】

【００４８】

【作用】感光体の構成は種々の形態が知られている。本
発明の感光体はそれらのいずれの形態をもとり得るが、
積層型もしくは分散型の機能分離型感光体とするのが望
ましい。この場合、通常は図１（ａ）〜（ｆ）のような
構成となる。（ａ）に示す層構成は、導電性支持体１上
にキャリア発生層２を形成し、これにキャリア輸送層３
を積層して感光層４を形成したものであり、（ｂ）はこ
れらのキャリア発生層２とキャリア輸送層３を逆にした
感光層４′を形成したものである。（ｃ）は（ａ）の層
構成の感光層４と導電性支持体１の間に中間層５を設
け、（ｄ）は（ｂ）の層構成の感光層４′と導電性支持
体１との間に中間層５を設けたものである。（ｅ）の層
構成はキャリア発生物質６とキャリア輸送物質７を含有
する感光層４″を形成したものであり、（ｆ）はこのよ
うな感光層４″と導電性支持体１とのあいだに中間層５
をもうけたものである。

【００４９】感光層の形成において、キャリア発生層
は、キャリア発生物質を単独もしくはバインダや添加剤
ともに適当な分散媒中に微粒子分散させた液を塗布する
か、あるいはキャリア発生物質を真空蒸着する方法が有
効である。前者の場合、分散手段としては、超音波分散
機、ボールミル、サンドミル、ホモミキサー等の分散装
置が使用できる。また、キャリア輸送層は、キャリア輸
送物質を単独で、もしくはバインダや添加剤とともに溶
解させた溶液を塗布する方法が有効である。

【００５０】キャリア発生層もしくはキャリア輸送層の
形成にバインダを用いる場合に、バインダとして任意の
ものを選ぶことができるが、特に疎水性でかつフィルム
形成能を有する高分子重合体が望ましい。このような重
合体としては例えば次のものを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。

【００５１】ポリカーボネートポリカーボネートＺ樹脂アクリル樹脂メタクリル樹脂ポリ塩化ビニルポリ塩化ビニリデンポリスチレンスチレン−ブタジエン共重合体ポリ酢酸ビニルポリビニルホルマールポリビニルブチラールポリビニルアセタールポリビニルカルバゾールスチレン−アルキド樹脂シリコーン樹脂シリコーン−アルキド樹脂ポリエステルフェノール樹脂ポリウレタンエポキシ樹脂塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体バインダに対するキャリア発生物質の割合は、バインダ
100重量部に対しキャリア発生物質10〜600重量部が望ま
しく、さらには50〜500重量部が好ましい。バインダに
対するキャリア輸送物質の割合はバインダ100重量部に
対し、キャリア輸送物質10〜500重量部とするのが好ま
しい。キャリア発生層の厚さは0.01〜20μmとされる
が、さらには0.05〜５μmが好ましい。キャリア輸送層
の厚みは１〜100μmであるが、さらには５〜50μmが好
ましい。

【００５２】中間層、保護層等に用いられるバインダと
しては、上記のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に
挙げたものを用いることができるが、その他にポリアミ
ド樹脂、ナイロン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−酢酸ビニル無水マレイン酸共重合体、エ
チレン−酢酸ビニルメタクリル酸共重合体等のエチレン
系樹脂、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体等が
有効である。また、メラミン、エポキシ、イソシアネー
ト等の熱硬化或いは化学的硬化を利用した硬化型のバイ
ンダを用いることもできる。

【００５３】導電性支持体としては、金属板、金属ドラ
ムが用いられる他、導電性ポリマーや酸化インジウム等
の導電性化合物、もしくはアルミニウム、パラジウム等
の金属の薄層を塗布、蒸着、ラミネート等の手段により
紙やプラスチックフィルムなどの基体の上に設けてなる
ものを用いることができる。

【００５４】本発明の感光体は以上のような構成であっ
て、以下の実施例からも明らかなように、感度特性、品
質の安定性の点で優れたものである。

【００５５】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されない。

【００５６】合成例１ペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸二無水物3.9ｇ、n
-プロピルアミン5.3ｇ、水100mlを混合し、50℃で３時
間撹拌した。反応後塩酸酸析して沈澱を濾過し水洗した
後、１％水酸化カリウム水溶液中に溶解して加熱濾過し
アルカリ不溶物を除いた。濾液に塩化カリウムを10％濃
度になるように加え、析出した沈澱物を濾取して溶存し
ている未反応原料を除いた。得られた沈澱は１％水酸化
カリウムに溶解し塩化カリウムを加え塩析することを繰
り返して精製し、最後に塩酸を加え析出させ、水洗乾燥
してペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸モノアンヒド
リド-モノプロピルイミド 3.0ｇを得た。これと、o-フ
ェニレンジアミン1.1ｇ、α−クロロナフタレン50mlを
混合し、３時間加熱還流した。析出した結晶を濾取し、
メタノール洗浄を行った。これを乾燥後、昇華精製して
例示化合物Ａ−４；3.0ｇを得た。

【００５７】合成例２ペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸二無水物3.9ｇ、o
-フェニレンジアミン2.7ｇ、α−クロロナフタレン100m
lを混合し、４時間加熱還流した。析出した結晶を濾取
し、メタノール洗浄を行った。これを乾燥後、昇華精製
して式〔Ｂ〕で表されるペリレン化合物のcis体、trans
体の混合物4.2ｇを得た。

【００５８】実施例１例示化合物A-4；0.001重量部、式〔Ｂ〕の化合物；0.99
9重量部、バインダ樹脂としてポリビニルブチラール
「エスレックＢＬ−１」（積水化学社製）0.2重量部、
分散媒としてメチルエチルケトン40重量部をサンドミル
を用いて分散し、これをアルミニウムを蒸着したポリエ
ステルフィルム上にワイヤバーを用いて塗布し、膜厚0.
6μmのキャリア発生層を形成した。その上に、キャリア
輸送物質Ｔ−２；１重量部とポリカーボネート樹脂「ユ
ーピロンＺ200」（三菱瓦斯化学社製）を1.3重量部、及
び微量のシリコーンオイル「ＫＦ−54」（信越化学社
製）を、1,2-ジクロロエタン10重量部に溶解した液をブ
レード塗布機を用いて塗布し乾燥の後、膜厚25μmのキ
ャリア輸送層を形成した。このようにして得られた感光
体をサンプル１とする。

【００５９】実施例２〜８実施例１において化合物Ａ−４と式〔Ｂ〕の化合物を表
１に示す重量比（併せて１重量部）で用いた他は、実施
例１と同様にして感光体を作製した。これをそれぞれサ
ンプル２〜８とする。

【００６０】比較例１実施例１において化合物Ａ−４を用いず、式〔Ｂ〕の化
合物；１重量部を用いた他は実施例１と同様にして感光
体を作製した。これを比較サンプル１とする。

【００６１】比較例２実施例１において式〔Ｂ〕の化合物を用いず、化合物A-
4；１重量部を用いた他は実施例１と同様にして感光体
を作製した。これを比較サンプル２とする。

【００６２】（評価１） −単色光感度の測定− 以上のようにして得られた感光体は、ペーパーアナライ
ザーEPA-8100（川口電気社製）を用いて以下のようにし
て単色光感度を測定した。まず、−6kVでコロナ帯電を
行った後、波長520nm、光強度0.1μW／cm²の単色光を照
射し、表面電位を−800Ｖから−400Ｖまで低下させるの
に必要な露光エネルギーＥ1/2を求めた。結果を表１に
示した。

【００６３】

【表１】

【００６４】実施例９〜12 実施例１においてキャリア発生物質Ａ−４の代わりにＡ
−６、Ａ−23を用い、混合比を表２に示す重量比（併せ
て１重量部）にした他は、実施例１と同様にして感光体
を作製した。これをそれぞれサンプル９〜12とする。

【００６５】比較例３〜４実施例１において式〔Ｂ〕の化合物を用いず、化合物Ａ
−６、Ａ−23単独で１重量部を用いた他は実施例１と同
様にして感光体を作製した。これをそれぞれ比較サンプ
ル３、４とする。

【００６６】比較例５〜６実施例１においてキャリア発生物質Ａ−４とＢの代わり
に下式化合物Ｇ−１とＢ、Ａ−６とＧ−１を表２に示す
重量比で用いた他は、実施例１と同様にして感光体を作
製した。これをそれぞれ比較サンプル５、６とする。

【００６７】

【化２１】

【００６８】（評価）以上のようにして得られた感光体
は評価１と同様にして単色光感度を測定した。

【００６９】結果を表２に示した。

【００７０】

【表２】

【００７１】以上の例から明らかなようにイミダゾール
ペリレン式〔Ｂ〕の化合物もしくは非対称ペリレン化合
物〔Ａ〕が単独で用いられた場合に比べて、これらを混
合して用いた場合に顕著な増感効果が得られる。

【００７２】実施例13 化合物Ａ−８；0.05重量部、式〔Ｂ〕の化合物；0.95重
量部をモリブデン製昇華ボートに入れ、真空度10^-5tor
r、蒸着源温度400℃で真空蒸着を行い、膜厚0.3μmのキ
ャリア発生層を形成した。次に実施例１と同様にしてキ
ャリア輸送層を形成し、感光体を作製した。このサンプ
ルを評価１にしたがって単色光感度を測定したところＥ
_1/2は 2.27（erg／cm²）であった。

【００７３】比較例７実施例13において式〔Ｂ〕の化合物を用いず、化合物Ａ
−８単独で真空蒸着を行った他は実施例13と同様にして
感光体を作製し、評価１にしたがって単色光感度を測定
したところＥ_1/2は 2.40（erg／cm²）であった。

【００７４】（評価２） −白色光感度の測定− 実施例１〜８及び比較例１〜２で得られたサンプルは、
ペーパーアナライザーEPA-8100（川口電気社製）を用い
て以下のようにして白色光感度を測定した。まず、-6kV
でコロナ帯電を行った後、ハロゲンランプを用いてサン
プル表面での照度が２luxとなるような露光を行い、表
面電位を−600Ｖから−100Ｖまで低下させるのに必要な
露光量E600／100を求めた。結果は表３に示した。

【００７５】

【表３】

【００７６】このように白色光光源に対しては、特に非
対称ペリレン化合物と式〔Ｂ〕の化合物の重量比がＡ／
Ｂ≦40／60において、それぞれの化合物単独の場合を上
回る感度効果として現れる。

【００７７】（評価３） −赤色光カット感度の測定− 実施例１〜８及び比較例１〜２で得られたサンプルはま
た、評価２において620nm以上の波長光をカットするフ
ィルターを通して露光を行った他は評価２と同様にして
測定を行い、表面電位を−600Ｖから−100Ｖまで低下さ
せるのに必要な露光量ＥＣ600／100を求めた。結果は表
４に示した。

【００７８】

【表４】

【００７９】このように赤色光カットの光源に対して
は、特に非対称ペリレン化合物と式〔Ｂ〕の化合物の重
量比がＡ／Ｂ≧20／80において、それぞれの化合物単独
の場合を上回る感度効果として現れる。

【００８０】実施例14〜18 例示化合物Ａ−１及び式〔Ｂ〕の化合物を表５に示す重
量比（併せて１重量部）を用い、バインダ樹脂としてポ
リカーボネート「パンライトＬ1250」（帝人化成社製）
0.3重量部、分散媒として1,2-ジクロロエタン50重量部
とともにサンドミルを用いて分散し、キャリア発生層塗
布用の分散液を得た。これをアルミニウムを蒸着したポ
リエステルフィルム上にワイヤバーを用いて塗布し、膜
厚0.4μmのキャリア発生層を形成した。その上に、キャ
リア輸送物質Ｔ−２；１重量部とポリカーボネート樹脂
「ユーピロンＺ300」（三菱瓦斯化学社製）を1.3重量
部、及び微量のシリコーンオイル「ＫＦ−54」（信越化
学社製）を、1,2-ジクロロエタン10重量部に溶解した液
をブレード塗布機を用いて塗布し乾燥の後、膜厚31μm
のキャリア輸送層を形成し感光体を得た。これを即時サ
ンプルと呼ぶ。一方、ここで得たキャリア発生層塗布用
の分散液は保存性の加速試験として50℃で５日間放置し
た。次いでこの分散液を用いた他は上記と同様にして感
光体を作製した。これを保存サンプルと呼ぶ。

【００８１】比較例８実施例14〜18において化合物A-1を用いず、化合物Ｂ；
１重量部を用いて分散液を作った他は実施例14〜18と同
様にして即時サンプルと保存サンプルを得た。

【００８２】（評価４）これらのサンプルは、ペーパー
アナライザーEPA-8100（川口電機社製）を用いて以下の
ようにして評価した。まず、−６kVで５秒間のコロナ帯
電を行い、帯電直後の表面電位Va及び５秒間放置後の表
面電位Viを求め、続いてハロゲンランプ光源を用いて表
面照度が２luxとなるような露光を行った。DD＝100(Va
−Vi)／Vaの式より暗減衰率DDを求め、表面電位を−600
Ｖから−100Ｖに低下させるのに必要な露光量Ｅ600／10
0を求めて、即時サンプルと保存サンプルを比較した。
結果を表５に示した。

【００８３】

【表５】

【００８４】実施例19〜21 実施例14〜18において化合物Ａ−１の代わりに例示化合
物Ａ−２、Ａ−４、Ａ−６を用い、混合比を表６に示す
重量比（併せて１重量部）にした他は、実施例14〜18と
同様にして即時サンプルと保存サンプルを作製した。次
いで評価４と同様にして評価した。結果を表６に示す。

【００８５】

【表６】

【００８６】以上の結果は、式〔Ｂ〕の化合物単独の場
合に比べて非対称ペリレン化合物を混合した場合に分散
液の保存安定性が向上すること、特にＡ／Ｂ≦10／90の
ときに優れた効果がみられ、感度及び帯電性が安定化さ
れることを示している。

【００８７】

【発明の効果】本発明により、感度特性に優れ、しかも
品質が安定した電子写真感光体を提供することができる
ことがわかる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の感光体の層構成の具体例を示した各断
面図である。

【符号の説明】

１導電性支持体２キャリア発生層３キャリア輸送層４、４′、４″ 感光層５中間層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ▲崎▼村友男東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式〔Ａ〕で表される非対称ペリレン化合
物と式〔Ｂ〕で表されるイミダゾールペリレン化合物を
キャリア発生物質として含有することを特徴とする電子
写真感光体。【化１】〔式中、Ｚは置換または無置換の二価の芳香族炭化水素
基または複素環基を表し、Ｒは水素原子、アルキル基、
アラルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアル
キル基、置換、無置換の芳香族炭化水素基または複素環
基を表す。〕【化２】
【請求項２】式〔Ａ〕で表される非対称ペリレン化合
物と式〔Ｂ〕で表されるイミダゾールペリレン化合物の
重量比 A/Bが A/B≦40/60 であるところの請求項１に記
載の電子写真感光体。
【請求項３】式〔Ａ〕で表される非対称ペリレン化合
物と式〔Ｂ〕で表されるイミダゾールペリレン化合物の
重量比 A/Bが A/B≧20/80 であるところの請求項１に記
載の電子写真感光体。
【請求項４】式〔Ａ〕で表される非対称ペリレン化合
物と式〔Ｂ〕で表されるイミダゾールペリレン化合物の
重量比 A/Bが A/B≦10/90 であるところの請求項１に記
載の電子写真感光体。
【請求項５】式〔Ａ〕で表される非対称ペリレン化合
物が一般式〔Ａ′〕で表される化合物であることを特徴
とする請求項１に記載の電子写真感光体。【化３】〔式中、Ｒ′は水素原子、アルキル基、アラルキル基を
表す。〕
【請求項６】式〔Ａ〕で表される非対称ペリレン化合
物が式〔Ａ−１〕の化合物であることを特徴とする請求
項４に記載の電子写真感光体。【化４】
【請求項７】式〔Ａ〕で表される非対称ペリレン化合
物が式〔Ａ−２〕の化合物であることを特徴とする請求
項４に記載の電子写真感光体。【化５】