JPH072964A - カチオン性ポリシロキサンポリマー - Google Patents
カチオン性ポリシロキサンポリマーInfo
- Publication number
- JPH072964A JPH072964A JP5282660A JP28266093A JPH072964A JP H072964 A JPH072964 A JP H072964A JP 5282660 A JP5282660 A JP 5282660A JP 28266093 A JP28266093 A JP 28266093A JP H072964 A JPH072964 A JP H072964A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- groups
- polysiloxane
- cationic
- unsaturated monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は、カチオン性化合物の性質と
シリコーン系化合物の性質を併せ持ち、毛髪化粧料ポリ
マー等の種々の広範な用途に使用できるカチオン性ポリ
シロキサンポリマーを提供することにある。 【構成】 本発明のカチオン性ポリシロキサンポリマー
は、特定のポリシロキサン基含有不飽和単量体とカチオ
ン性不飽和単量体単位との共重合体からなることを特徴
とする。
シリコーン系化合物の性質を併せ持ち、毛髪化粧料ポリ
マー等の種々の広範な用途に使用できるカチオン性ポリ
シロキサンポリマーを提供することにある。 【構成】 本発明のカチオン性ポリシロキサンポリマー
は、特定のポリシロキサン基含有不飽和単量体とカチオ
ン性不飽和単量体単位との共重合体からなることを特徴
とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、例えば毛髪化粧料ポリ
マー等として有用なカチオン性ポリシロキサンポリマー
に関する。
マー等として有用なカチオン性ポリシロキサンポリマー
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来からポリシロキサンポリマーは種々
の広範な用途に利用されている。例えば、シャンプー、
リンス、トリートメント、セット剤、パーマネントウェ
ーブ液等の水及び／またはエタノール系の毛髪化粧料に
は、毛髪に光沢や艶並びになめらかさを与えることを目
的としてシリコーン系化合物が使用されている。
の広範な用途に利用されている。例えば、シャンプー、
リンス、トリートメント、セット剤、パーマネントウェ
ーブ液等の水及び／またはエタノール系の毛髪化粧料に
は、毛髪に光沢や艶並びになめらかさを与えることを目
的としてシリコーン系化合物が使用されている。
【０００３】これらには更に、カチオン性高分子系化合
物、エステル系化合物、炭化水素系化合物等が共に用い
られてきた。特に、シリコーン系化合物及びカチオン性
高分子系化合物はその優れた特性から近年広く用いられ
ている。
物、エステル系化合物、炭化水素系化合物等が共に用い
られてきた。特に、シリコーン系化合物及びカチオン性
高分子系化合物はその優れた特性から近年広く用いられ
ている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、シリコーンオ
イル系及びエーテル変性シリコーンの場合、毛髪化粧料
に多量に添加したり、消費者が長期間使用したりする
と、毛髪がべとついたり、シリコーンが毛髪から手や衣
服へ逆転移する等の問題がある。また、ポリエーテル基
等の親水基を持たないシリコーン系化合物は、通常の洗
髪では除去しにくいため、これを配合した製品を消費者
が長期間使用したりすると毛髪が疎水性となり、染毛や
パーマ等の際、問題を生じることがあった。
イル系及びエーテル変性シリコーンの場合、毛髪化粧料
に多量に添加したり、消費者が長期間使用したりする
と、毛髪がべとついたり、シリコーンが毛髪から手や衣
服へ逆転移する等の問題がある。また、ポリエーテル基
等の親水基を持たないシリコーン系化合物は、通常の洗
髪では除去しにくいため、これを配合した製品を消費者
が長期間使用したりすると毛髪が疎水性となり、染毛や
パーマ等の際、問題を生じることがあった。
【０００５】また、カチオン性高分子系化合物を配合し
た場合、毛髪に光沢や艶、及びなめらかさを与えるのが
一時的であり洗髪で容易に除去されてしまう。また、毛
髪が湿気を含んだ状態ではべとつく等の問題もある。
た場合、毛髪に光沢や艶、及びなめらかさを与えるのが
一時的であり洗髪で容易に除去されてしまう。また、毛
髪が湿気を含んだ状態ではべとつく等の問題もある。
【０００６】本発明の目的は、前記問題を解決し、カチ
オン性化合物の性質とシリコーン系化合物の性質を併せ
持ち、毛髪化粧料ポリマー等の種々の広範な用途に使用
できるカチオン性ポリシロキサンポリマーを提供するこ
とにある。
オン性化合物の性質とシリコーン系化合物の性質を併せ
持ち、毛髪化粧料ポリマー等の種々の広範な用途に使用
できるカチオン性ポリシロキサンポリマーを提供するこ
とにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題に
鑑み鋭意研究した結果、本発明を完成するに至ったもの
である。
鑑み鋭意研究した結果、本発明を完成するに至ったもの
である。
【０００８】即ち、本発明は、下記一般式(１)で表され
るポリシロキサン基含有不飽和単量体とカチオン性不飽
和単量体単位との共重合体よりなることを特徴とするカ
チオン性ポリシロキサンポリマー：
るポリシロキサン基含有不飽和単量体とカチオン性不飽
和単量体単位との共重合体よりなることを特徴とするカ
チオン性ポリシロキサンポリマー：
【化２】 (式中、Ｒ1は水素原子、フェニル基、炭素原子数１〜１
０のアルキル基、ポリオキシアルキレン基、末端がエー
テル若しくはエステル置換されたポリオキシアルキレン
基、ポリアルキレンポリアミン基及び脂肪酸基からなる
群から選ばれた１種または２種以上の基であり、Ｒ2は
ビニル基、ビニルアルキレン基、ビニルヒドロキシアル
キレン基、アクリロイルオキシアルキレン基及びメタク
リロイルオキシアルキレン基からなる群から選ばれた１
種若しくは２種以上のラジカル重合性を有する不飽和基
であり、Ｒ3は水素原子、フェニル基、炭素原子数１〜
１０のアルキル基、ポリオキシアルキレン基、末端がエ
ーテルまたはエステル置換されたポリオキシアルキレン
基、ポリアルキレンポリアミン基、脂肪酸基、ビニル
基、ビニルアルキレン基、ビニルヒドロキシアルキレン
基、アクリロイルオキシアルキレン基及びメタクリロイ
ルオキシアルキレン基からなる群から選ばれた１種若し
くは２種以上のラジカル重合性を有する不飽和基であ
り、ｍは０〜５００の数であり、ｎは１〜５０の数であ
る。但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ同一であっても異
なっていてもよく、ポリシロキサンの重合型はランダム
状でもブロック状でも良い)にある。
０のアルキル基、ポリオキシアルキレン基、末端がエー
テル若しくはエステル置換されたポリオキシアルキレン
基、ポリアルキレンポリアミン基及び脂肪酸基からなる
群から選ばれた１種または２種以上の基であり、Ｒ2は
ビニル基、ビニルアルキレン基、ビニルヒドロキシアル
キレン基、アクリロイルオキシアルキレン基及びメタク
リロイルオキシアルキレン基からなる群から選ばれた１
種若しくは２種以上のラジカル重合性を有する不飽和基
であり、Ｒ3は水素原子、フェニル基、炭素原子数１〜
１０のアルキル基、ポリオキシアルキレン基、末端がエ
ーテルまたはエステル置換されたポリオキシアルキレン
基、ポリアルキレンポリアミン基、脂肪酸基、ビニル
基、ビニルアルキレン基、ビニルヒドロキシアルキレン
基、アクリロイルオキシアルキレン基及びメタクリロイ
ルオキシアルキレン基からなる群から選ばれた１種若し
くは２種以上のラジカル重合性を有する不飽和基であ
り、ｍは０〜５００の数であり、ｎは１〜５０の数であ
る。但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ同一であっても異
なっていてもよく、ポリシロキサンの重合型はランダム
状でもブロック状でも良い)にある。
【０００９】本発明に使用するカチオン性不飽和単量体
は特に限定されず用途に応じて所望のものが使用できる
が、具体例を挙げれば、例えば、アクリル酸ないしメタ
クリル酸［以下、(メタ)アクリル酸という］の誘導体で
ある、(メタ)アクリロイルオキシヒドロキシプロピルト
リメチルアンモニウムハライド、(メタ)アクリロイルオ
キシヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムハライ
ド等の(メタ)アクリル酸と炭素原子数１〜４のトリアル
キルアミンのエピハロヒドリン４級化物から誘導される
単量体；ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジ
エチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミ
ノプロピル(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリル酸
または(メタ)アクリルアミドとアルキル基の炭素原子数
が１〜４であるジアルキルアルカノールアミンとから誘
導される(メタ)アクリル酸のアミン誘導体または(メタ)
アクリルアミドのアミン誘導体；前述の(メタ)アクリル
酸のアミン誘導体；(メタ)アクリルアミドのアミン誘導
体；前述の(メタ)アクリル酸のアミン誘導体及び(メタ)
アクリルアミドのアミン誘導体の塩酸、乳酸等の酸によ
る中和物；塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化
エチル、沃化メチル、沃化エチル等のハロゲン化アルキ
ルによる変性物；モノクロロ酢酸エチル、モノクロロプ
ロピオン酸メチル等のハロゲン化脂肪酸エステルによる
変性物；ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジアルキル硫
酸による変性物；ジアリルジメチルアンモニウムハライ
ド、ジアリルジエチルアンモニウムハライド等のアリル
化合物のアミン誘導体等が挙げられる。
は特に限定されず用途に応じて所望のものが使用できる
が、具体例を挙げれば、例えば、アクリル酸ないしメタ
クリル酸［以下、(メタ)アクリル酸という］の誘導体で
ある、(メタ)アクリロイルオキシヒドロキシプロピルト
リメチルアンモニウムハライド、(メタ)アクリロイルオ
キシヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムハライ
ド等の(メタ)アクリル酸と炭素原子数１〜４のトリアル
キルアミンのエピハロヒドリン４級化物から誘導される
単量体；ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジ
エチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミ
ノプロピル(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリル酸
または(メタ)アクリルアミドとアルキル基の炭素原子数
が１〜４であるジアルキルアルカノールアミンとから誘
導される(メタ)アクリル酸のアミン誘導体または(メタ)
アクリルアミドのアミン誘導体；前述の(メタ)アクリル
酸のアミン誘導体；(メタ)アクリルアミドのアミン誘導
体；前述の(メタ)アクリル酸のアミン誘導体及び(メタ)
アクリルアミドのアミン誘導体の塩酸、乳酸等の酸によ
る中和物；塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化
エチル、沃化メチル、沃化エチル等のハロゲン化アルキ
ルによる変性物；モノクロロ酢酸エチル、モノクロロプ
ロピオン酸メチル等のハロゲン化脂肪酸エステルによる
変性物；ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジアルキル硫
酸による変性物；ジアリルジメチルアンモニウムハライ
ド、ジアリルジエチルアンモニウムハライド等のアリル
化合物のアミン誘導体等が挙げられる。
【００１０】これらカチオン性不飽和単量体は、上述の
単量体の形で共重合に供することもできるが、また別法
としてその前駆体の形で共重合させ、次に、いわゆる変
性化剤を用いてカチオン化することもできる。
単量体の形で共重合に供することもできるが、また別法
としてその前駆体の形で共重合させ、次に、いわゆる変
性化剤を用いてカチオン化することもできる。
【００１１】具体的には、例えば、前駆体であるジメチ
ルアミノエチル(メタ)アクリレートの形で共重合に供
し、次に、変性化剤(塩酸、モノクロロ酢酸エチル、ジ
メチル硫酸等)を加えてカチオン化することも可能であ
る。
ルアミノエチル(メタ)アクリレートの形で共重合に供
し、次に、変性化剤(塩酸、モノクロロ酢酸エチル、ジ
メチル硫酸等)を加えてカチオン化することも可能であ
る。
【００１２】カチオン性不飽和単量体の使用量は、全単
量体に対して５〜９９.９重量％であることが好まし
い。５重量％未満では、得られる共重合体は水及び／ま
たはエタノール系溶剤に難溶となりやすく、また、洗髪
の際に洗浄除去が困難となる等の問題が生じることもあ
る。
量体に対して５〜９９.９重量％であることが好まし
い。５重量％未満では、得られる共重合体は水及び／ま
たはエタノール系溶剤に難溶となりやすく、また、洗髪
の際に洗浄除去が困難となる等の問題が生じることもあ
る。
【００１３】好ましい上限は用途に応じて任意に選択で
きる。即ち、セットポリマーとして本発明のカチオン性
ポリシロキサンポリマーを使用する場合は一般に５〜６
０重量％、コンディショニング機能の発揮を目的として
添加使用する場合には一般に１５〜９９.５重量％が好
ましい。
きる。即ち、セットポリマーとして本発明のカチオン性
ポリシロキサンポリマーを使用する場合は一般に５〜６
０重量％、コンディショニング機能の発揮を目的として
添加使用する場合には一般に１５〜９９.５重量％が好
ましい。
【００１４】本発明に使用するポリシロキサン基含有不
飽和単量体は、分子中に少なくとも一つのラジカル重合
性を有する不飽和基とポリシロキサン基を持つ単量体で
あり、具体的には、下記一般式(１)で示される化合物で
ある：
飽和単量体は、分子中に少なくとも一つのラジカル重合
性を有する不飽和基とポリシロキサン基を持つ単量体で
あり、具体的には、下記一般式(１)で示される化合物で
ある：
【化３】 (式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｍ、及びｎはそれぞれ上述と同
意義を持つ)
意義を持つ)
【００１５】上記一般式(１)において、ｍとｎの合計は
１〜５０１であることが好ましく、より好ましくは更に
ｍ≠０であることが良く、最も好ましくはｍ≠０かつｍ
＋ｎ＝４〜４００が良い。ｍとｎの合計が上記未満では
共重合して得られるポリマーにシリコーン系化合物の有
する長所を発揮させることが困難になる場合が起こり易
くなる。また、上記を超えるとカチオン性不飽和単量体
との共重合性が低下する傾向が出やすくなるため好まし
くない。
１〜５０１であることが好ましく、より好ましくは更に
ｍ≠０であることが良く、最も好ましくはｍ≠０かつｍ
＋ｎ＝４〜４００が良い。ｍとｎの合計が上記未満では
共重合して得られるポリマーにシリコーン系化合物の有
する長所を発揮させることが困難になる場合が起こり易
くなる。また、上記を超えるとカチオン性不飽和単量体
との共重合性が低下する傾向が出やすくなるため好まし
くない。
【００１６】このポリシロキサン基含有不飽和単量体の
共重合量は、全単量体に対して０.１〜９５重量％が好
ましく、更に好ましくは０.５〜９５重量％である。上
記量未満では、得られる共重合体は毛髪に優れた光沢と
艶、及び滑らかな感触を付与することが困難になる場合
が出やすくなり、また、上記量を超えると、化粧料へ配
合した場合長期間繰り返し使用することにより毛髪の疎
水化を生じ易くなる傾向にある。
共重合量は、全単量体に対して０.１〜９５重量％が好
ましく、更に好ましくは０.５〜９５重量％である。上
記量未満では、得られる共重合体は毛髪に優れた光沢と
艶、及び滑らかな感触を付与することが困難になる場合
が出やすくなり、また、上記量を超えると、化粧料へ配
合した場合長期間繰り返し使用することにより毛髪の疎
水化を生じ易くなる傾向にある。
【００１７】ポリシロキサン基含有不飽和単量体の具体
例を挙げれば、例えば、下記一般式(２)及び(３)で示さ
れる不飽和単量体を挙げることができる：
例を挙げれば、例えば、下記一般式(２)及び(３)で示さ
れる不飽和単量体を挙げることができる：
【化４】
【化５】 式中、Ｒ4〜Ｒ6及びｐ、ｑ、ｒは、それぞれ各式間にお
いて独立に下記の意味を持つ： Ｒ4＝水素原子またはメチル基 Ｒ5＝炭素原子数１〜４のアルキレン基 Ｒ6＝炭素原子数１〜１０のアルキレン基またはフェニ
ル基 ｐ＝１以上の整数 ｑ＝１以上の整数 ｒ＝１以上の整数 (但し、ｐ＋ｑ＋ｒの合計は４〜４００である)
いて独立に下記の意味を持つ： Ｒ4＝水素原子またはメチル基 Ｒ5＝炭素原子数１〜４のアルキレン基 Ｒ6＝炭素原子数１〜１０のアルキレン基またはフェニ
ル基 ｐ＝１以上の整数 ｑ＝１以上の整数 ｒ＝１以上の整数 (但し、ｐ＋ｑ＋ｒの合計は４〜４００である)
【００１８】本発明において一般式(１)で示されるポリ
シロキサン基含有不飽和単量体とカチオン性不飽和単量
体を共重合させる場合、その共重合方法は、公知の重合
方法、即ち、水中または両単量体を溶解しうる有機溶剤
中での溶液重合法、または塊状重合法、懸濁重合法、乳
化重合法等でアゾ系及び／または過酸化物系等の公知の
重合開始剤、必要に応じ重合調整剤の存在下で、熱、光
等を用いて共重合させるものである。
シロキサン基含有不飽和単量体とカチオン性不飽和単量
体を共重合させる場合、その共重合方法は、公知の重合
方法、即ち、水中または両単量体を溶解しうる有機溶剤
中での溶液重合法、または塊状重合法、懸濁重合法、乳
化重合法等でアゾ系及び／または過酸化物系等の公知の
重合開始剤、必要に応じ重合調整剤の存在下で、熱、光
等を用いて共重合させるものである。
【００１９】このようにして得られる本発明のカチオン
性ポリシロキサンポリマーは、カチオン性化合物の性質
とシリコーン化合物の性質を共に必要とする用途に広く
使用することができるが、例えば毛髪化粧料用ポリマー
として、公知のシャンプー、リンス、トリートメント、
セット剤、パーマネントウェーブ液等の組成物中に、
０.１〜１０重量％の割合で添加使用することができ
る。
性ポリシロキサンポリマーは、カチオン性化合物の性質
とシリコーン化合物の性質を共に必要とする用途に広く
使用することができるが、例えば毛髪化粧料用ポリマー
として、公知のシャンプー、リンス、トリートメント、
セット剤、パーマネントウェーブ液等の組成物中に、
０.１〜１０重量％の割合で添加使用することができ
る。
【００２０】添加使用される毛髪化粧料は、液体、クリ
ーム、エマルション、ゲル等いかなる形状でもよい。ま
た、従来使用されている公知の天然系ポリマー、天然系
変性ポリマー、合成ポリマーと併用使用してもよい。
ーム、エマルション、ゲル等いかなる形状でもよい。ま
た、従来使用されている公知の天然系ポリマー、天然系
変性ポリマー、合成ポリマーと併用使用してもよい。
【００２１】本発明のカチオン性ポリシロキサンポリマ
ーが使用される毛髪化粧料としては、毛髪の形状を保持
すること(セット)を目的とするものとして、エアゾール
ヘアスプレー、ポンプ式ヘアスプレー、フォーム状ヘア
スプレー、ヘアミスト、セットローション、ヘアスタイ
リングジェル、ヘアリキッド、ヘアクリーム、ヘアオイ
ル等のセット剤および毛髪に柔軟性、光沢、櫛通り性、
損毛の修復、まとまり易さ等のコンディショニング機能
を与えることを目的として添加されるものとして、シャ
ンプー、リンス、トリートメント液、パーマネント液、
パーマネントウェーブ液等を挙げることができる。
ーが使用される毛髪化粧料としては、毛髪の形状を保持
すること(セット)を目的とするものとして、エアゾール
ヘアスプレー、ポンプ式ヘアスプレー、フォーム状ヘア
スプレー、ヘアミスト、セットローション、ヘアスタイ
リングジェル、ヘアリキッド、ヘアクリーム、ヘアオイ
ル等のセット剤および毛髪に柔軟性、光沢、櫛通り性、
損毛の修復、まとまり易さ等のコンディショニング機能
を与えることを目的として添加されるものとして、シャ
ンプー、リンス、トリートメント液、パーマネント液、
パーマネントウェーブ液等を挙げることができる。
【００２２】
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明を更に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ 還流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌
装置を取り付けた五つ口フラスコにポリシロキサン基含
有不飽和単量体として一般式(２)で示した化合物(Ｒ4＝
メチル基、Ｒ5＝プロピレン基、Ｒ6＝メチル基、ｐ＋ｒ
＝９０、ｑ＝１)３０重量部、カチオン性不飽和単量体
としてジメチルアミノエチルメタクリレート７０重量
部、及び無水エタノール２００重量部を入れ、アゾビス
イソブチロニトリル１部を加えて、窒素気流下８０℃で
還流加熱して６時間重合を行った。次に、加えたジメチ
ルアミノエチルメタクリレートと等モルのジメチル硫酸
の５０％無水エタノール溶液を滴下ロートにて五つ口フ
ラスコに滴下し、更に窒素気流下８０℃で還流加熱して
６時間カチオン化反応を行い、下記の構造式を有するカ
チオン性ポリシロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)
(１)を得た：
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ 還流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌
装置を取り付けた五つ口フラスコにポリシロキサン基含
有不飽和単量体として一般式(２)で示した化合物(Ｒ4＝
メチル基、Ｒ5＝プロピレン基、Ｒ6＝メチル基、ｐ＋ｒ
＝９０、ｑ＝１)３０重量部、カチオン性不飽和単量体
としてジメチルアミノエチルメタクリレート７０重量
部、及び無水エタノール２００重量部を入れ、アゾビス
イソブチロニトリル１部を加えて、窒素気流下８０℃で
還流加熱して６時間重合を行った。次に、加えたジメチ
ルアミノエチルメタクリレートと等モルのジメチル硫酸
の５０％無水エタノール溶液を滴下ロートにて五つ口フ
ラスコに滴下し、更に窒素気流下８０℃で還流加熱して
６時間カチオン化反応を行い、下記の構造式を有するカ
チオン性ポリシロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)
(１)を得た：
【００２３】
【化６】 式中、Ｍｅはメチル基であり、ｐ＋ｒ＝９０であり、
ｊ：ｋ＝１：１０４である。なお、ｊ、ｋで示される繰
り返し単位はランダム状である。また、ｘは１または０
であり、ｙも１または０であるが、ｘ≠ｙである。
ｊ：ｋ＝１：１０４である。なお、ｊ、ｋで示される繰
り返し単位はランダム状である。また、ｘは１または０
であり、ｙも１または０であるが、ｘ≠ｙである。
【００２４】実施例２ 実施例１においてポリシロキサン基含有不飽和単量体を
５０重量部、カチオン性不飽和単量体を５０重量部とす
る以外は実施例１と同様に反応を行い、カチオン性ポリ
シロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)(２)を得た。
５０重量部、カチオン性不飽和単量体を５０重量部とす
る以外は実施例１と同様に反応を行い、カチオン性ポリ
シロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)(２)を得た。
【００２５】実施例３ 実施例１においてポリシロキサン基含有不飽和単量体を
５重量部、カチオン性不飽和単量体を９５重量部とする
以外は実施例１と同様に反応を行い、カチオン性ポリシ
ロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)(３)を得た。
５重量部、カチオン性不飽和単量体を９５重量部とする
以外は実施例１と同様に反応を行い、カチオン性ポリシ
ロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)(３)を得た。
【００２６】実施例４ 実施例１においてポリシロキサン基含有不飽和単量体を
７０重量部、カチオン性不飽和単量体を３０重量部とす
る以外は実施例１と同様に反応を行い、カチオン性ポリ
シロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)(４)を得た。
７０重量部、カチオン性不飽和単量体を３０重量部とす
る以外は実施例１と同様に反応を行い、カチオン性ポリ
シロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)(４)を得た。
【００２７】実施例５ 実施例１においてポリシロキサン基含有不飽和単量体を
９５重量部、カチオン性不飽和単量体を５重量部とする
以外は実施例１と同様に反応を行い、カチオン性ポリシ
ロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)(５)を得た。
９５重量部、カチオン性不飽和単量体を５重量部とする
以外は実施例１と同様に反応を行い、カチオン性ポリシ
ロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)(５)を得た。
【００２８】実施例６ 実施例１においてポリシロキサン基含有不飽和単量体を
一般式(３)で示した化合物(Ｒ6＝メチル基、ｐ＋ｒ＝９
０、ｑ＝１)とする以外は実施例１と同様に反応を行
い、カチオン性ポリシロキサンポリマー(毛髪化粧料ポ
リマー)(６)を得た。
一般式(３)で示した化合物(Ｒ6＝メチル基、ｐ＋ｒ＝９
０、ｑ＝１)とする以外は実施例１と同様に反応を行
い、カチオン性ポリシロキサンポリマー(毛髪化粧料ポ
リマー)(６)を得た。
【００２９】実施例７ 実施例１においてカチオン性不飽和単量体をジメチルア
ミノエチルアクリレートとする以外は実施例１と同様に
反応を行い、カチオン性ポリシロキサンポリマー(毛髪
化粧料ポリマー)(７)を得た。
ミノエチルアクリレートとする以外は実施例１と同様に
反応を行い、カチオン性ポリシロキサンポリマー(毛髪
化粧料ポリマー)(７)を得た。
【００３０】実施例８ 実施例１においてカチオン性不飽和単量体をメチルジア
リルアミンとする以外は実施例１と同様に反応を行い、
カチオン性ポリシロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマ
ー)(８)を得た。
リルアミンとする以外は実施例１と同様に反応を行い、
カチオン性ポリシロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマ
ー)(８)を得た。
【００３１】実施例９ 還流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌
装置を取り付けた五つ口フラスコにポリシロキサン基含
有不飽和単量体として一般式(２)で示した化合物(Ｒ4＝
メチル基、Ｒ5＝プロピレン基、Ｒ6＝メチル基、ｐ＋ｒ
＝９０、ｑ＝１)３０重量部、カチオン性不飽和単量体
としてジメチルジアリルアンモニウムクロライド７０重
量部、及び及び無水エタノール２００重量部を入れ、ア
ゾビスイソブチロニトリル１重量部を加えて、窒素気流
下８０℃で還流加熱して６時間重合を行い、カチオン性
ポリシロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)(９)を得
た。
装置を取り付けた五つ口フラスコにポリシロキサン基含
有不飽和単量体として一般式(２)で示した化合物(Ｒ4＝
メチル基、Ｒ5＝プロピレン基、Ｒ6＝メチル基、ｐ＋ｒ
＝９０、ｑ＝１)３０重量部、カチオン性不飽和単量体
としてジメチルジアリルアンモニウムクロライド７０重
量部、及び及び無水エタノール２００重量部を入れ、ア
ゾビスイソブチロニトリル１重量部を加えて、窒素気流
下８０℃で還流加熱して６時間重合を行い、カチオン性
ポリシロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)(９)を得
た。
【００３２】実施例１０ 実施例９においてポリシロキサン基含有不飽和単量体を
５０重量部、カチオン性不飽和単量体を５０重量部とす
る以外は実施例９と同様に反応を行い、カチオン性ポリ
シロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)(１０)を得
た。
５０重量部、カチオン性不飽和単量体を５０重量部とす
る以外は実施例９と同様に反応を行い、カチオン性ポリ
シロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)(１０)を得
た。
【００３３】実施例１１ 実施例９においてポリシロキサン基含有不飽和単量体を
７０重量部、カチオン性不飽和単量体を３０重量部とす
る以外は実施例９と同様に反応を行い、カチオン性ポリ
シロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)(１１)を得
た。
７０重量部、カチオン性不飽和単量体を３０重量部とす
る以外は実施例９と同様に反応を行い、カチオン性ポリ
シロキサンポリマー(毛髪化粧料ポリマー)(１１)を得
た。
【００３４】実施例１２ 実施例９においてポリシロキサン基含有不飽和単量体を
一般式(３)で示した化合物(Ｒ6＝メチル基、ｐ＋ｒ＝９
０、ｑ＝１)とする以外は実施例９と同様に反応を行
い、カチオン性ポリシロキサンポリマー(毛髪化粧料ポ
リマー)(１２)を得た。
一般式(３)で示した化合物(Ｒ6＝メチル基、ｐ＋ｒ＝９
０、ｑ＝１)とする以外は実施例９と同様に反応を行
い、カチオン性ポリシロキサンポリマー(毛髪化粧料ポ
リマー)(１２)を得た。
【００３５】実施例１３ 実施例９においてポリシロキサン基含有不飽和単量体を
下記の式
下記の式
【化７】 で示した化合物とした以外は実施例９と同様に反応を行
い、カチオン性ポリシロキサンポリマー(毛髪化粧料ポ
リマー)(１３)を得た。
い、カチオン性ポリシロキサンポリマー(毛髪化粧料ポ
リマー)(１３)を得た。
【００３６】実施例１４ 実施例９においてポリシロキサン基含有不飽和単量体を
一般式(３)で示した化合物(ただし、Ｒ6＝メチル基、ｐ
＋ｒ＝３００、ｑ＝１)とした以外は実施例９と同様に
反応を行い、カチオン性ポリシロキサンポリマー(毛髪
化粧料ポリマー)(１４)を得た。
一般式(３)で示した化合物(ただし、Ｒ6＝メチル基、ｐ
＋ｒ＝３００、ｑ＝１)とした以外は実施例９と同様に
反応を行い、カチオン性ポリシロキサンポリマー(毛髪
化粧料ポリマー)(１４)を得た。
【００３７】参考例 実施例１〜１４で得られた毛髪化粧料ポリマーを用い
て、下記示す配合組成の化粧料組成物を調整し、それら
の泡立ち性、コンディショニング性、べとつきを、次の
基準に従い、評価した。その結果を表１に示す： 汎用品より優れる：○ 汎用品と同等 ：△ 汎用品より劣る ：×
て、下記示す配合組成の化粧料組成物を調整し、それら
の泡立ち性、コンディショニング性、べとつきを、次の
基準に従い、評価した。その結果を表１に示す： 汎用品より優れる：○ 汎用品と同等 ：△ 汎用品より劣る ：×
【００３８】 シャンプー組成物Ａ ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム １５重量％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３重量％ 毛髪化粧料ポリマー １.５重量％ 香料 ０.２重量％ 精製水 バランス 合計 １００重量％
【００３９】 シャンプー組成物Ｂ ラウリル硫酸ナトリウム １５重量％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３重量％ 毛髪化粧料ポリマー １.５重量％ 香料 ０.２重量％ 精製水 バランス 合計 １００重量％
【００４０】 シャンプー組成物Ｃ Ｃ14−オレフィンスルホン酸ナトリウム １５重量％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３重量％ 毛髪化粧料ポリマー １.５重量％ 香料 ０.２重量％ 精製水 バランス 合計 １００重量％
【００４１】 シャンプー組成物Ｄ ラウロイルサルコシンエタノールアミン塩 １５重量％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３重量％ 毛髪化粧料ポリマー １.５重量％ 香料 ０.２重量％ 精製水 バランス 合計 １００重量％
【００４２】 リンス組成物 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム １.５重量％ セタノール ２重量％ 毛髪化粧料ポリマー ０.２重量％ 香料 ０.２重量％ 精製水 バランス 合計 １００重量％
【００４３】 ヘアオイル組成物 オクタメチルシクロテトラシロキサン ４０重量％ 毛髪化粧料ポリマー ８重量％ 無水エタノール バランス 合計 １００重量％
【００４４】
【表１】 比較例１：ジメチルポリシロキサン 比較例２：ポリメタアクリロイルオキシヒドロキシプロ
ピルトリメチルアンモニウムクロライド
ピルトリメチルアンモニウムクロライド
【００４５】
【発明の効果】本発明の効果は、カチオン性化合物の性
質とシリコーン系化合物の性質を併せ持ち、種々の広範
な用途に使用できるカチオン性ポリシロキサンポリマー
を提供したことにある。特に、本発明のカチオン性ポリ
シロキサンポリマーは毛髪化粧料ポリマーとして化粧料
へ配合した場合、べとつくことなく毛髪に優れた光沢と
艶、及びなめらかな感触を付与し、長期間繰り返し使用
しても蓄積することがなく、化粧料への配合上の問題も
ない。
質とシリコーン系化合物の性質を併せ持ち、種々の広範
な用途に使用できるカチオン性ポリシロキサンポリマー
を提供したことにある。特に、本発明のカチオン性ポリ
シロキサンポリマーは毛髪化粧料ポリマーとして化粧料
へ配合した場合、べとつくことなく毛髪に優れた光沢と
艶、及びなめらかな感触を付与し、長期間繰り返し使用
しても蓄積することがなく、化粧料への配合上の問題も
ない。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式(１)で表されるポリシロキサ
ン基含有不飽和単量体とカチオン性不飽和単量体単位と
の共重合体からなることを特徴とするカチオン性ポリシ
ロキサンポリマー： 【化１】 (式中、Ｒ1は水素原子、フェニル基、炭素原子数１〜１
０のアルキル基、ポリオキシアルキレン基、末端がエー
テル若しくはエステル置換されたポリオキシアルキレン
基、ポリアルキレンポリアミン基及び脂肪酸基からなる
群から選ばれた１種または２種以上の基であり、Ｒ2は
ビニル基、ビニルアルキレン基、ビニルヒドロキシアル
キレン基、アクリロイルオキシアルキレン基及びメタク
リロイルオキシアルキレン基からなる群から選ばれた１
種若しくは２種以上のラジカル重合性を有する不飽和基
であり、Ｒ3は水素原子、フェニル基、炭素原子数１〜
１０のアルキル基、ポリオキシアルキレン基、末端がエ
ーテルまたはエステル置換されたポリオキシアルキレン
基、ポリアルキレンポリアミン基、脂肪酸基、ビニル
基、ビニルアルキレン基、ビニルヒドロキシアルキレン
基、アクリロイルオキシアルキレン基及びメタクリロイ
ルオキシアルキレン基からなる群から選ばれた１種若し
くは２種以上のラジカル重合性を有する不飽和基であ
り、ｍは０〜５００の数であり、ｎは１〜５０の数であ
る。但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ同一であっても異
なっていてもよく、ポリシロキサンの重合型はランダム
状でもブロック状でも良い)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5282660A JPH072964A (ja) | 1993-04-20 | 1993-11-11 | カチオン性ポリシロキサンポリマー |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9324393 | 1993-04-20 | ||
| JP5-93243 | 1993-04-20 | ||
| JP5282660A JPH072964A (ja) | 1993-04-20 | 1993-11-11 | カチオン性ポリシロキサンポリマー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH072964A true JPH072964A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=26434659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5282660A Pending JPH072964A (ja) | 1993-04-20 | 1993-11-11 | カチオン性ポリシロキサンポリマー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072964A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0779318A1 (en) | 1995-12-14 | 1997-06-18 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Silicon-containing block copolymer |
| JP2010518190A (ja) * | 2007-02-06 | 2010-05-27 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ポリシロキサンブロックコポリマー類 |
| JP2014073973A (ja) * | 2012-10-02 | 2014-04-24 | Kose Corp | 水中油乳化型日焼け止め料 |
| US9669243B2 (en) | 2008-04-23 | 2017-06-06 | Basf Se | Delivery of hydrophobic benefit agents from bodywashes and the like onto a keratinous substrate |
-
1993
- 1993-11-11 JP JP5282660A patent/JPH072964A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0779318A1 (en) | 1995-12-14 | 1997-06-18 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Silicon-containing block copolymer |
| US5760136A (en) * | 1995-12-14 | 1998-06-02 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Silicon-containing block copolymer |
| JP2010518190A (ja) * | 2007-02-06 | 2010-05-27 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ポリシロキサンブロックコポリマー類 |
| US8378038B2 (en) | 2007-02-06 | 2013-02-19 | Basf Se | Polysiloxane block copolymers |
| US9669243B2 (en) | 2008-04-23 | 2017-06-06 | Basf Se | Delivery of hydrophobic benefit agents from bodywashes and the like onto a keratinous substrate |
| JP2014073973A (ja) * | 2012-10-02 | 2014-04-24 | Kose Corp | 水中油乳化型日焼け止め料 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5480634A (en) | Hair-care products containing copolymers formed from unsaturated hydrophilic monomers and unsaturated monomers having a polysiloxane group | |
| DE69332875T2 (de) | Haarkosmetische Zusammensetzung | |
| JP3600623B2 (ja) | 毛髪化粧料組成物 | |
| US8158115B2 (en) | Copolymer and detergent composition employing it | |
| US20180116937A1 (en) | Cleansing compositions with conditioning properties | |
| JP5245397B2 (ja) | ブロックポリマー及びその製造方法と、このブロックポリマーを含有した化粧料組成物 | |
| US8236911B2 (en) | Water-soluble resin, hair cosmetic material containing the same, and silicone oil adsorption assistant | |
| JP2002322219A (ja) | 両親媒性高分子化合物及び毛髪化粧料 | |
| JP6689680B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP2000302649A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JPH07285831A (ja) | 毛髪化粧料組成物 | |
| JP5167601B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2815684B2 (ja) | 毛髪化粧料用ポリマー | |
| JPH072964A (ja) | カチオン性ポリシロキサンポリマー | |
| JP5515514B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP5168841B2 (ja) | 毛髪洗浄剤組成物 | |
| JP4952120B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP5509533B2 (ja) | 毛髪洗浄剤及び洗浄剤製品 | |
| JP4073582B2 (ja) | 毛髪化粧料用重合体及び毛髪化粧料 | |
| JP5239132B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP5168842B2 (ja) | 毛髪洗浄剤組成物 | |
| KR100940441B1 (ko) | 자기 유화형 실리콘 공중합체를 포함하는 인체 세정용조성물 | |
| JP4894240B2 (ja) | ポリマー及び化粧料組成物 | |
| JPH08113517A (ja) | 毛髪セット剤組成物 | |
| JPH0925320A (ja) | 毛髪用樹脂組成物 |