JPH0729995B2 - ８−ｎ，ｎ−ジアルキルアミノトリシクロ〔５．２．１．０２．６ 〕デカンの製造方法 - Google Patents

８−ｎ，ｎ−ジアルキルアミノトリシクロ〔５．２．１．０２．６ 〕デカンの製造方法

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JPH0729995B2
JPH0729995B2 JP4332011A JP33201192A JPH0729995B2 JP H0729995 B2 JPH0729995 B2 JP H0729995B2 JP 4332011 A JP4332011 A JP 4332011A JP 33201192 A JP33201192 A JP 33201192A JP H0729995 B2 JPH0729995 B2 JP H0729995B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、８- Ｎ，Ｎ- ジアルキ
ルアミノトリシクロ〔５．２．１．０2.6 〕デカンの製
造方法に関する。アルキルハロゲニドを用いる８- Ｎ，
Ｎ- ジアルキルアミノトリシクロ〔５．２．１．
０2.6 〕デカンの反応によって、トリシクロ〔５．２．
１．０2.6 〕デカンの対応する第四級アンモニウム塩を
製造することができる。トリシクロ〔５．２．１．０
2.6 〕デカンのこの第四級アンモニウム塩は、たとえば
ゼオライトの製造に必要である。
【０００２】
【従来の技術】９−ジメチルアミノテトラヒドロジシク
ロペンタジエン（８−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノトリシク
ロ〔５．２．１．０２．６〕デカン）の数段階合成は、
Ｐ．ウィルダー（Ｗｉｌｄｅｒ）、Ｊｒ．，Ｃｈ．Ｆ．
カルバーソン（Ｃｕｌｂｅｒｓｏｎ）及びＧ．Ｔ．ヤン
グブラッド（Ｙｏｕｎｇｂｌｏｏｄ）によってＪ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８１，第６５５〜６５８頁、
（１９５９）中に記載されている。ケトン（トリシクロ
〔５．２．１．０２．６〕デカン−８（９）−オン）か
ら出発して、ヒドロキシルアミンとの反応によって対応
するオキシムを製造する。オキシムを、２つの別々の工
程（先ずＰｔＯ２及びＨ２を用いて、次いでナトリウム
を用いて）還元して、対応するアミン（８（９）−アミ
ノトリシクロ〔５．２．１．０２．６〕デカン）とな
す。アミンを、水性ホルムアルデヒドとギ酸から成る混
合物と反応させて対応する（９）−ジメチルアミノテト
ラヒドロジシクロペンタジエン（８−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノトリシクロ〔５．２．１．０２．６〕デカン）と
なす。メチル化段階での収率は、使用された第一アミン
に対してほんの４８％であるが、全製造方法に対する収
率は、相応して比較的低い。
【０００３】ＷＯ９０／０４５６７には、Ｎ，Ｎ- ジア
ルキル -８- アミノトリシクロ〔５．２．１．０2.6 〕
デカン（８- Ｎ，Ｎ- ジアルキルアミノトリシクロ
〔５．２．１．０2.6 〕デカン）の製造方法が記載さ
れ、これは８- ケトトリシクロ〔５．２．１．０〕デカ
ン（トリシクロ〔５．２．１．０2.6 〕デカン８（９)-
オン）から出発する。この場合ケトンをジアルキルホル
ムアミドとギ酸の存在下に１６０〜１９５℃の温度で反
応させる。反応時間は、１０〜５０時間である。反応際
に、ＣＯ2 が生じ、これを所望されない圧力上昇を避け
るために反応から連続的に除去しなければならない。
【０００４】前記方法は、技術上極めて複雑であるばか
りか極めて時間がかかる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって課題は、簡
単に実施することができ、所望の８- Ｎ，Ｎ- ジアルキ
ルアミノトリシクロ〔５．２．１．０2.6 〕デカンを高
収率で入手することができ、更に変換の実施に必要な時
間を減少させる方法を開発することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この課題は、８- Ｎ，Ｎ
- ジアルキルアミノトリシクロ〔５．２．１．０2.6〕
デカンの製造方法によって解決される。トリシクロ
〔５．２．１．０2.6 〕デカン- ８（９)-オンと式Ｒ1
Ｒ2 ＮＨ（式中Ｒ1 及びＲ2 はＣ- 原子数１〜６のアル
キル基を示す。）なるアミンを、白金を含有する担体触
媒と水素の存在下に高められた圧力及び高められた温度
で反応させることを特徴とする、８- Ｎ，Ｎ- ジアルキ
ルアミノトリシクロ〔５．２．１．０2.6 〕デカンの製
造方法によって解決される。
【０００７】変換に必要なトリシクロ〔５．２．１．０
2.6 〕デカン- ８（９)-オンを、工業的規模でシクロペ
ンタジエンから出発することができる。水の添加によっ
て酸性触媒（Ｈ2 ＳＯ4 又はカチオン交換体）の存在下
に８（９)-ヒドロキシトリシクロ〔５．２．１．
０2.6 〕デセ -３- エン──これは不飽和アルコールで
ある──が生じ、これをニッケルを含有する触媒によっ
て高められた温度でトリシクロ〔５．２．１．０2.6 〕
デカン- ８（９)-オンに変えることができる。この変換
は、すべての見込みに於て分子内水素転位であり、この
際──次の反応式に対応して──８- 又は９- 位にある
ヒドロキシル基を水素の離脱下にケト基に変え、次いで
遊離した水素を３位に配置された炭素- 炭素二重結合に
付加する。
【０００８】
【化１】この方法で不飽和アルコールがトリシクロ
〔５．２．１．０2.6 〕デカン- ８（９)-オンに変換す
る。
【０００９】次式に従って：
【００１０】
【化２】トリシクロ〔５．２．１．０2.6 〕デカン- ８
（９)-オン及び式Ｒ1 Ｒ2 ＮＨのアミンから、所望され
た８- Ｎ，Ｎ- ジアルキルアミノトリシクロ〔５．２．
１．０2.6 〕デカンが生じる。
【００１１】出発化合物トリシクロ〔５．２．１．０
2.6 〕デカン- ８（９)-オン及び式Ｒ 1 Ｒ2 ＮＨのアミ
ンを、当量で使用することができる。その変化方法によ
って、出発化合物の１つを過剰に使用することができ
る。
【００１２】常法でトリシクロ〔５．２．１．０2.6 〕
デカン- ８（９)-オン及び式Ｒ1 Ｒ 2 ＮＨのアミンを、
モル割合０．２：１〜１：１、特に０．７：１〜０．
９：１で反応に使用する。
【００１３】式Ｒ1 Ｒ2 ＮＨのアミンの基Ｒ1 及びＲ2
は同一又は異なっていてよい。これらはＣ- 原子数１〜
６、特に１〜４、好ましくは１〜３のアルキル基を示
す。適するアミンは、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、ジ -ｎ- プロピルアミン、ジ -ｎ- ブチルアミン、
ジ -ｉ- ブチルアミン、ジ -ｎ- ペンチルアミン、ジ-
３- メチルブチルアミン、ジ -ｎ- ヘキシルアミン、ジ
-ｉ- ヘキシルアミン、Ｎ- メチルエチルアミン、Ｎ-
メチルプロピルアミン、Ｎ- メチルブチルアミン、Ｎ-
メチルペンチルアミン、Ｎ- メチルヘキシルアミン、Ｎ
- エチルプロピルアミン、Ｎ- エチルブチルアミン、Ｎ
- エチルペチルアミン、Ｎ- エチルヘキシルアミン、Ｎ
- プロピルブチルアミン、Ｎ- プロピルベンチルアミ
ン、Ｎ- プロピルヘキシルアミン、Ｎ- ブチルペンチル
アミン、Ｎ- ブチルヘキシルアミン、特にジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジ -ｎ- プロピルアミン、好まし
くはジメチルアミンである。
【００１４】白金含有担体触媒は、白金含有量に関して
すべての特別な要求を満たさなくてよい。白金０．１〜
１０、特に０．２〜７、好ましくは０．５〜５重量％を
含有する触媒が適する。高い白金含有量を有する触媒も
使用することができる。
【００１５】担体材料として、けいそう土、シリカゲ
ル、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 又は活性炭、特にＡｌ2 Ｏ3
又は活性炭、好ましくは活性炭が挙げられる。上記化合
物の混合物も、担体材料として使用することもできる。
【００１６】本発明による方法は、水素の添加を必要と
する。要求される化学量論量に対して水素を過剰に使用
するのが好ましい。特に水素を用いて前もって決められ
た圧力を調整し、水素を変換で消費される割合で補充す
るのが容易である。反応が低い圧力でしか開始しないに
もかかわらず、０．５〜１５、特に１．０〜１０、好ま
しくは１．５〜８ＭＰａの圧力で処理するのが好まし
い。
【００１７】変換は、室温でさえ開始し、進行する。よ
り急速に反応は高められた温度で進行する。適する温度
は、３０〜１５０、特に４０〜１３０、好ましくは５０
〜１２０℃の範囲を含む。
【００１８】本発明による方法は、連続的に及び非連続
的に実施することができる。特に非連続的処理法が適す
る。
【００１９】
【実施例】次の例は本発明を説明するものであって、本
発明はこれによって限定されない。
【００２０】〔例１〕 ８−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノトリシクロ〔５．２．１．
０２．６〕デカンの製造反応撹拌器を備えたオートクレ
ープ（容量５リットル）中に、酸素の除去下でトリシク
ロ〔５．２．１．０２．６〕デカン−８−オン２２５０
ｇ（１５モル）及び担体材料として活性炭上に５重量％
白金を含有する触媒１１．２５ｇを予め入れる。ジメチ
ルアミン８７７ｇ（１９．５モル）を別々の容器中に入
れる。キャピラル──これはジメチルアミンで満たされ
た別の容器をオートクレープと連結させる──を介して
ジメチルアミンを水素によってオートクレープ中で加圧
する。次いで水素を圧力１．０ＭＰａまで加圧する。撹
拌下で４０分以内で１００℃の反応温度に加熱する。反
応の開始によって圧力が０．８ＭＰａに下がる。水素の
添加によって、反応圧力２．０ＭＰａを調整し、水素の
くり返し添加によってこのレベルを保つ。
【００２１】１時間後、水素の吸収が終了する。更に１
時間反応させる。次いで反応生成物を冷却し、加圧下に
濾過して触媒を除く。変換は、次の結果（夫々使用され
たケトンに対して）を生じる： 変換率：９６．２％ 選択率：９８．５％ 収率：９
４．８％ 〔例２〕反応撹拌器を備えたオートクレーブ中に、酸素
の除去下でトリシクロ〔５．２．１．０2.6 〕デカン -
８- オン３００ｇ（２モル）及び例１に記載した触媒─
これは５重量％白金を担体材料として活性炭上に含有す
る──１．５ｇを予め入れる。ジメチルアミン１１７ｇ
（２．６モル）を、別々の容器中に入れる。ジメチルア
ミンで満たされた別の容器をオートクレーブと連結させ
るキャプラルを介して、ジメチルアミンを水素によって
オートクレーブ中で加圧する。その後例１に記載した様
に処理する。
【００２２】５５分後、水素の吸収は終了する。更に１
時間反応させる。次いで反応生成物を冷却し、加圧下に
濾過して触媒を除く。変換は、次の結果（夫々使用され
たケトンに対して）を生じる： 変換率：９６．５％ 選択率：９８．１％ 収率：９
４．７％ 〔例３〕例２に記載した様に処理するが、例２で使用し
た、加圧濾過によって分離された触媒を使用する（触媒
の第一再使用）。
【００２３】５５分後、水素の吸収は終了する。更に１
時間反応させる。次いで反応生成物を冷却し、加圧下に
濾過して触媒を除く。変換は次の結果（夫々使用された
ケトンに対して）を生じる： 変換率：９６．５％ 選択率：９８．２％ 収率：９
４．８％ 〔例４〕例かに記載した様に処理するが、例３で使用し
た、加圧濾過によって分離された触媒を使用する（触媒
の第二再使用）。
【００２４】７０分後、水素の吸収は終了する。更に１
時間反応させる。次いで反応生成物を冷却し、加圧下に
濾過して触媒を除く。変換は次の結果（夫々使用された
ケトンに対して）を生じる： 変換率：９６．４％ 選択率：９７．８％ 収率：９
４．３％ 反応条件及びガスクロマトグラフィー分析によって測定
され、反応生成物の組成を、次表に挙げる。
【００２５】 表 例 １ ２ ３ ４ 温度〔℃〕 100 100 100 100 圧力〔ＭＰａ〕 2.0 2.0 2.0 2.0 反応時間〔分〕 120 115 115 130 （後からの反応を含む） 出発化合物 ケトン1)〔ｇ〕 2250 300 300 300 ジメチルアミン〔ｇ〕 877 117 117 117 モル- 割合 ケトン：ジメチルアミン 0.77：1 0.77：1 0.77：1 0.77：1 触媒（ケトンに対する白金の重量％） 0.025 0.025 0.025 0.025 反応生成物の組成（重量％） 前留出物 0.43 0.62 1.64 1.26 異性体 0.45 0.54 0.27 0.55 ジメチルアミノ トリシクロデカン2) 92.62 92.23 91.47 91.03 第三アミンケトン1) 0.35 0.32 0.45 0.45 不飽和ケトン3) 3.61 3.38 3.34 3.39 アルコール4) 2.46 2.86 2.75 3.24 高沸点化合物 〈0.08 〈0.05 〈0.08 〈0.08 1) トリシクロ〔５．２．１．０2.6 〕デカン -８- オン2) ８- Ｎ，Ｎ- ジアルキルアミノトリシクロ〔５．２．
１．０2.6 〕デカン3) トリシクロ〔５．２．１．０2.6 〕デカン -８- オン
-３- エン4) ８- ヒドロキシトリシクロ〔５．２．１．０2.6 〕デ
カン＋８- ヒドロキシ-トリシクロ〔５．２．１．０
2.6 〕デセ -３- エン
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、簡単な方法でかつ極め
て短時間で、目的化合物を製造することができる。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 トリシクロ〔５．２．１．０２．６〕デ
    カン−８（９）−オンと式Ｒ１Ｒ２ＮＨ（式中Ｒ１及び
    Ｒ２はＣ−原子数１〜６のアルキル基を示す。）なるア
    ミンを、白金を含有する担体触媒と水素の存在下に高め
    られた圧力及び高められた温度で反応させることを特徴
    とする、８−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノトリシクロ
    〔５．２．１．０２．６〕デカンの製造方法。
  2. 【請求項２】 トリシクロ〔５．２．１．０２．６〕デ
    カン−８（９）−オン及び式Ｒ１Ｒ２ＮＨなるアミンを
    割合０．２：１〜１：１、特に０．７：１〜０．９：１
    で使用する、請求項１記栽の方法。
  3. 【請求項３】 式Ｒ１Ｒ２ＮＨＲ１及びＲ２なるアミン
    に於て、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なる請求項１又は２
    記載の方法。
  4. 【請求項４】 Ｒ１及びＲ２は、Ｃ−原子数１〜４、特
    に１〜３のアルキル基である請求項１ないし３のいずれ
    かに記載の方法。
  5. 【請求項５】 アミンとしてジメチルアミンを使用す
    る、請求項１ないし４のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】 白金を含有する担体触媒は、白金０．１
    〜１０、特に０．２〜７、好ましくは０．５〜５重量％
    を含有する、請求項１ないし５のいずれかに記載の方
    法。
  7. 【請求項７】 白金を含有する担体触媒は、担体として
    Ａｌ２Ｏ３、けいそう土、シリカゲル、ＳｉＯ２、活性
    炭、特にＡｌ２Ｏ３又は活性炭、好ましくは活性炭を含
    有する、請求項１ないし６のいずれかに記載の方法。
  8. 【請求項８】 反応を０．５〜１５、特に１．０〜１
    ０、好ましくは１．５〜８ＭＰａで実施する、請求項１
    ないし７のいずれかに記載の方法。
  9. 【請求項９】 反応を３０〜１５０、特に４０〜１３
    ０、好ましくは５０〜１２０℃で実施する請求項１ない
    し８のいずれかに記載の方法。
JP4332011A 1991-12-19 1992-12-11 ８−ｎ，ｎ−ジアルキルアミノトリシクロ〔５．２．１．０２．６ 〕デカンの製造方法 Expired - Lifetime JPH0729995B2 (ja)

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DE4141962:6 1991-12-19

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JPH05345747A JPH05345747A (ja) 1993-12-27
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US (1) US5403959A (ja)
EP (1) EP0547499B1 (ja)
JP (1) JPH0729995B2 (ja)
KR (1) KR960015622B1 (ja)
AT (1) ATE136022T1 (ja)
CA (1) CA2085190C (ja)
DE (2) DE4141962A1 (ja)
DK (1) DK0547499T3 (ja)
ES (1) ES2085544T3 (ja)
TW (1) TW211556B (ja)

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CA2085190C (en) 1997-03-04
CA2085190A1 (en) 1993-06-20
DK0547499T3 (da) 1996-04-29
EP0547499B1 (de) 1996-03-27
EP0547499A2 (de) 1993-06-23
JPH05345747A (ja) 1993-12-27
ES2085544T3 (es) 1996-06-01
EP0547499A3 (en) 1993-09-08
KR930012682A (ko) 1993-07-21
DE59205849D1 (de) 1996-05-02
ATE136022T1 (de) 1996-04-15
US5403959A (en) 1995-04-04
DE4141962A1 (de) 1993-06-24
TW211556B (ja) 1993-08-21
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