JPH0730021B2 - ポリマレイミド化合物 - Google Patents
ポリマレイミド化合物Info
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- JPH0730021B2 JPH0730021B2 JP61046432A JP4643286A JPH0730021B2 JP H0730021 B2 JPH0730021 B2 JP H0730021B2 JP 61046432 A JP61046432 A JP 61046432A JP 4643286 A JP4643286 A JP 4643286A JP H0730021 B2 JPH0730021 B2 JP H0730021B2
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- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
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- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、硬化性、硬化物性、作業性の優れたポリマレ
イミド化合物に関するものである。
イミド化合物に関するものである。
近年、電気・電気分野、航空機・車両等の輸送機器分野
等においては、機器の高性能化、小型軽量化に伴い、耐
熱性が高く、接着性が良好で、低い線膨脹率を有する材
料が望まれている。
等においては、機器の高性能化、小型軽量化に伴い、耐
熱性が高く、接着性が良好で、低い線膨脹率を有する材
料が望まれている。
従来、該分野にはエポキシ樹脂、N,N′−4,4′−ジフェ
ニルメタンビスマレイミドに代表されるマレイミド樹
脂、ポリイミド樹脂等が使用されている。
ニルメタンビスマレイミドに代表されるマレイミド樹
脂、ポリイミド樹脂等が使用されている。
しかし、ポリイミド樹脂は、Tgで代表される耐熱性にお
いて優れているが、不溶不融であるため成形性が悪いと
云う問題を有している。
いて優れているが、不溶不融であるため成形性が悪いと
云う問題を有している。
又、熱硬化型であるマレイミド樹脂の場合、その硬化物
は、高い耐熱性、低い線膨脹率を有しているが、マレイ
ミド樹脂の溶剤に対する溶解性においてメチルエチルケ
トン、テトラヒドロフラン等の低沸点溶剤に難溶のた
め、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリド
ン等の特殊な高沸点溶剤に溶解して使用せざるを得な
い。この場合、溶剤を乾燥除去するために高温を必要と
し、かつ、溶剤が残存し易く、その溶剤が特性上に悪い
影響を及ぼすと云う問題を有している。又、マレイミド
樹脂硬化物の接着性も非常に低く、実用上問題となって
いる。
は、高い耐熱性、低い線膨脹率を有しているが、マレイ
ミド樹脂の溶剤に対する溶解性においてメチルエチルケ
トン、テトラヒドロフラン等の低沸点溶剤に難溶のた
め、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリド
ン等の特殊な高沸点溶剤に溶解して使用せざるを得な
い。この場合、溶剤を乾燥除去するために高温を必要と
し、かつ、溶剤が残存し易く、その溶剤が特性上に悪い
影響を及ぼすと云う問題を有している。又、マレイミド
樹脂硬化物の接着性も非常に低く、実用上問題となって
いる。
これに対してエポキシ樹脂は、低沸点溶剤に可溶であ
り、その硬化物の機械特性、電気特性等も優れており、
特にマレイミド樹脂に比べ接着性が良好である。しか
し、エポキシ樹脂はマレイミド樹脂に比べ、耐熱性が低
く、かつ、線膨脹率が大きいと云う問題点を有してい
る。
り、その硬化物の機械特性、電気特性等も優れており、
特にマレイミド樹脂に比べ接着性が良好である。しか
し、エポキシ樹脂はマレイミド樹脂に比べ、耐熱性が低
く、かつ、線膨脹率が大きいと云う問題点を有してい
る。
従って、樹脂が低沸点溶剤に可溶でその硬化物の性能も
高い耐熱性、低い線膨脹率、良好な接着性を有するよう
なエポキシ樹脂とマレイミド樹脂の長所を兼ね備えた樹
脂が望まれている。
高い耐熱性、低い線膨脹率、良好な接着性を有するよう
なエポキシ樹脂とマレイミド樹脂の長所を兼ね備えた樹
脂が望まれている。
従来、これらの要求性能に対して、代表的な例としてエ
ポキシ樹脂とマレイミド樹脂とのブレンド樹脂が提案さ
れている。しかし、ブレンド樹脂では高い耐熱性を示す
ものの、接着性がエポキシ樹脂に比べ低下し、ブレンド
樹脂自体の溶解性もマレイミド樹脂と同等のレベルであ
り、問題の解決にはなっていない。又、マレイミド樹脂
の骨格を代表的なN,N′−4,4′−ジフェニルメタンビス
マレイミドから溶解性及び接着性を向上させる目的で改
良が行われている。その中で例えば特開昭52−121700号
公報では、α−アリールマレイミド誘導体とエポキシ基
を2個以上有する化合物との反応物について記載があ
る。この記載から反応物の構造を推定してみると、エポ
キシ樹脂骨格を中心に持ち、末端にα−アリールマレイ
ミドが結合しているものと思われる。しかし、この反応
物はα−アリールマレイミド基の光二量化反応を利用し
て容易に光重合するものであるが、溶剤不溶の重合体を
与えるのみで、現在求められている高い耐熱性を与えな
いことは明らかである。又、この反応物と活性水素化合
物とのマイケル反応を考えた場合、マレイミド基に結合
しているアリール基の立体障害のため反応が容易に進行
せず、耐熱性の高い架橋体は得られない。
ポキシ樹脂とマレイミド樹脂とのブレンド樹脂が提案さ
れている。しかし、ブレンド樹脂では高い耐熱性を示す
ものの、接着性がエポキシ樹脂に比べ低下し、ブレンド
樹脂自体の溶解性もマレイミド樹脂と同等のレベルであ
り、問題の解決にはなっていない。又、マレイミド樹脂
の骨格を代表的なN,N′−4,4′−ジフェニルメタンビス
マレイミドから溶解性及び接着性を向上させる目的で改
良が行われている。その中で例えば特開昭52−121700号
公報では、α−アリールマレイミド誘導体とエポキシ基
を2個以上有する化合物との反応物について記載があ
る。この記載から反応物の構造を推定してみると、エポ
キシ樹脂骨格を中心に持ち、末端にα−アリールマレイ
ミドが結合しているものと思われる。しかし、この反応
物はα−アリールマレイミド基の光二量化反応を利用し
て容易に光重合するものであるが、溶剤不溶の重合体を
与えるのみで、現在求められている高い耐熱性を与えな
いことは明らかである。又、この反応物と活性水素化合
物とのマイケル反応を考えた場合、マレイミド基に結合
しているアリール基の立体障害のため反応が容易に進行
せず、耐熱性の高い架橋体は得られない。
本発明は、化合物が低沸点溶剤に可溶で、その硬化物の
性能も高い耐熱性、低い線膨脹率、良好な接着性を有す
るポリマレイミド化合物を提供することである。
性能も高い耐熱性、低い線膨脹率、良好な接着性を有す
るポリマレイミド化合物を提供することである。
即ち、本発明は、下記の一般式(I)の構造で示される
ポリマレイミド化合物を提供するものである。
ポリマレイミド化合物を提供するものである。
記 (Y)−X−(Y) (I) (式中、Yは Xは2価の有機基を示す。) 本発明のポリマレイミド化合物は、メチルエチルケト
ン、テトラヒドロフラン等の低沸点溶剤に可溶で、活性
水素化合物とのマイケル付加硬化反応もマレイミド樹脂
に比べ速やかに進行し、エポキシ樹脂並の高い硬化性を
有している。又、その硬化物性もエポキシ樹脂に比べ耐
熱性、低い線膨脹率を有し、接着性もマレイミド樹脂に
比べて良好である。
ン、テトラヒドロフラン等の低沸点溶剤に可溶で、活性
水素化合物とのマイケル付加硬化反応もマレイミド樹脂
に比べ速やかに進行し、エポキシ樹脂並の高い硬化性を
有している。又、その硬化物性もエポキシ樹脂に比べ耐
熱性、低い線膨脹率を有し、接着性もマレイミド樹脂に
比べて良好である。
これら上述の性能は、従来のマレイミド樹脂中には見ら
れなかった、ヒドロキシル基の存在、脂肪族炭素鎖の存
在が寄与しているものと思われる。
れなかった、ヒドロキシル基の存在、脂肪族炭素鎖の存
在が寄与しているものと思われる。
本発明におけるポリマレイミド化合物(1)の合成法は
特に限定しないが、好ましくは、目的物の収率、純度か
らアミノエチルヒドロキシ化合物と無水マレイン酸との
組合せによる合成法が好ましい。ここで云うアミノエチ
ルヒドロキシ化合物とは、 の構造で示されるものであり、例えば、特公昭49−1376
4号公報に開示されているように、エポキシ樹脂とアン
モニア水により合成できる。ここで合成されたアミノエ
チルヒドロキシ化合物は、精製せずに無水マレイン酸と
の反応に使用できるが、目的物の収率、純度から好まし
いのは溶剤分別、再結晶等により精製した70%以上の純
度のものである。
特に限定しないが、好ましくは、目的物の収率、純度か
らアミノエチルヒドロキシ化合物と無水マレイン酸との
組合せによる合成法が好ましい。ここで云うアミノエチ
ルヒドロキシ化合物とは、 の構造で示されるものであり、例えば、特公昭49−1376
4号公報に開示されているように、エポキシ樹脂とアン
モニア水により合成できる。ここで合成されたアミノエ
チルヒドロキシ化合物は、精製せずに無水マレイン酸と
の反応に使用できるが、目的物の収率、純度から好まし
いのは溶剤分別、再結晶等により精製した70%以上の純
度のものである。
アミノエチルヒドロキシ化合物と無水マレイン酸との組
合せによる反応は、従来公知のアミンと無水マレイン酸
の反応法を利用することができる。即ち、アミノヒドロ
キシ化合物と無水マレイン酸を溶剤中で、ポリアミド酸
を得る(反応)。具体的には、無水マレイン酸とアミ
ノエチルヒドロキシ化合物とをアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルアルコール、エチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミ
ド等の溶剤中で、0〜40℃で0.5〜2時間付加反応を行
って、まずポリアミド酸を得る。その後、無水酢酸を脱
水剤として加え、触媒を必要に応じて添加し、20〜80℃
で1〜5時間加熱して脱水環化反応を行い、目的とする
ポリマレイミド樹脂を得る。触媒としては酢酸ナトリウ
ム、酢酸コバルト、酢酸ニッケル等が使用できる。製造
されたポリマレイミド化合物は水洗後乾燥することによ
り精製される。
合せによる反応は、従来公知のアミンと無水マレイン酸
の反応法を利用することができる。即ち、アミノヒドロ
キシ化合物と無水マレイン酸を溶剤中で、ポリアミド酸
を得る(反応)。具体的には、無水マレイン酸とアミ
ノエチルヒドロキシ化合物とをアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルアルコール、エチルアルコール、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミ
ド等の溶剤中で、0〜40℃で0.5〜2時間付加反応を行
って、まずポリアミド酸を得る。その後、無水酢酸を脱
水剤として加え、触媒を必要に応じて添加し、20〜80℃
で1〜5時間加熱して脱水環化反応を行い、目的とする
ポリマレイミド樹脂を得る。触媒としては酢酸ナトリウ
ム、酢酸コバルト、酢酸ニッケル等が使用できる。製造
されたポリマレイミド化合物は水洗後乾燥することによ
り精製される。
第1図及び第2図に示されるように、ポリマレイミド化
合物のIRには、原料に存在した末端アミノ基の吸収が存
在ぜず、新たにマレイミド基に特有な3100cm-1付近の炭
素−炭素二重結合、1700cm-1付近の炭素−酸素カルボニ
ル結合が出現し、末端アミノ基がマレイミド基に変化し
たことが確認できる。
合物のIRには、原料に存在した末端アミノ基の吸収が存
在ぜず、新たにマレイミド基に特有な3100cm-1付近の炭
素−炭素二重結合、1700cm-1付近の炭素−酸素カルボニ
ル結合が出現し、末端アミノ基がマレイミド基に変化し
たことが確認できる。
本発明の一般式(1)におけるXは2価の有機基を示
す。例えば、次のものが挙げられる。
す。例えば、次のものが挙げられる。
(I)ジ芳香族エーテル系 ((2)式中、Aは−CH2−、 −S−、−SO2−、−O−、−NH−、 又は直接結合から選ばれた一つの基を示し、B1、B2は水
素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C4のアルキル基、C1
〜C4のアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基から選
ばれた一つの基を示し、nは0〜50までの整数を示
す。) (II)モノ芳香族エステル系 ((3)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ) (III)モノ芳香族エーテル系 ((4)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ) (IV)モノ芳香族エステルエーテル系 ((5)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ) (V)モノ芳香族アミン系 ((6)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ、Zは水
素原子又は を示す。) (VI)ポリ芳香族エーテル系 ((7)、(8)式中、B1、B2は(2)式のものと同
じ、Wは を示す。) (VII)ポリ芳香族アミン系 ((9)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ、Wは
(7)式のものと同じ) (VIII)芳香族ポリアミン系 ((10)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ、Wは
(7)式のものと同じ) (IX)モノ芳香族系 ((11)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ、) (X)複素環系 ((13)式中、Wは(7)式のものと同じ) (XI)芳香族イミド (XII)フェノール樹脂系 ((24)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ、Wは
(7)式のものと同じ)。
素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C4のアルキル基、C1
〜C4のアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基から選
ばれた一つの基を示し、nは0〜50までの整数を示
す。) (II)モノ芳香族エステル系 ((3)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ) (III)モノ芳香族エーテル系 ((4)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ) (IV)モノ芳香族エステルエーテル系 ((5)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ) (V)モノ芳香族アミン系 ((6)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ、Zは水
素原子又は を示す。) (VI)ポリ芳香族エーテル系 ((7)、(8)式中、B1、B2は(2)式のものと同
じ、Wは を示す。) (VII)ポリ芳香族アミン系 ((9)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ、Wは
(7)式のものと同じ) (VIII)芳香族ポリアミン系 ((10)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ、Wは
(7)式のものと同じ) (IX)モノ芳香族系 ((11)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ、) (X)複素環系 ((13)式中、Wは(7)式のものと同じ) (XI)芳香族イミド (XII)フェノール樹脂系 ((24)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ、Wは
(7)式のものと同じ)。
好ましくは、(I)式のジ芳香族エーテル系、(II)モ
ノ芳香族エステル系、(VI)ポリ芳香族エーテル系、
(X)複素環系、(XII)フェノール樹脂系であり、更
に詳しくは、(I)のジ芳香族エーテル系、(XII)の
フェノール樹脂系である。
ノ芳香族エステル系、(VI)ポリ芳香族エーテル系、
(X)複素環系、(XII)フェノール樹脂系であり、更
に詳しくは、(I)のジ芳香族エーテル系、(XII)の
フェノール樹脂系である。
本発明のポリマレイミド化合物は、活性水素化合物との
マイケル付加反応、ラジカル開始剤によるラジカル重
合、共役二重結合を持つ化合物とのディールスアールダ
ー反応等を行うことができる。
マイケル付加反応、ラジカル開始剤によるラジカル重
合、共役二重結合を持つ化合物とのディールスアールダ
ー反応等を行うことができる。
このようにして得られる本発明のポリマレイミド化合物
は、低沸点溶剤に可溶で、かつ、その硬化物の特性は、
高い耐熱性、高い接着性、低い線膨脹率を示し、従来の
材料で欠点とされていた点についてすべてを満足するも
のである。
は、低沸点溶剤に可溶で、かつ、その硬化物の特性は、
高い耐熱性、高い接着性、低い線膨脹率を示し、従来の
材料で欠点とされていた点についてすべてを満足するも
のである。
本発明のポリマレイミド化合物は、優れた硬化物特性を
与えるため、広い分野に利用できる。例えば、プリント
基板用樹脂、炭素繊維用樹脂、接着剤、成形材料、電気
絶縁材料等に利用できる。
与えるため、広い分野に利用できる。例えば、プリント
基板用樹脂、炭素繊維用樹脂、接着剤、成形材料、電気
絶縁材料等に利用できる。
以下に例を挙げて本発明を説明するが、これらの例によ
って本発明の範囲を制限されるものではない。例中
「部」は重量部を示す。
って本発明の範囲を制限されるものではない。例中
「部」は重量部を示す。
実施例1 で示される化合物(1)を187部、無水マレイン酸を98
部、テトラヒドロフラン300部をセパラブルフラスコに
仕込み、25℃で撹拌下に反応を行った。2時間後減圧下
にテトラヒドロフランを除去した。その後、酢酸ナトリ
ウム32部、無水酢酸320部を投入し、60℃で3時間反応
を行った。
部、テトラヒドロフラン300部をセパラブルフラスコに
仕込み、25℃で撹拌下に反応を行った。2時間後減圧下
にテトラヒドロフランを除去した。その後、酢酸ナトリ
ウム32部、無水酢酸320部を投入し、60℃で3時間反応
を行った。
反応終了後、大量の水に投入し結晶を析出させ、濾別
後、乾燥させた。続いてエタノールによりソックスレー
抽出を行い、エタノール抽出物からエタノールを除去
し、ポリマレイミド化合物(1′)を得た。
後、乾燥させた。続いてエタノールによりソックスレー
抽出を行い、エタノール抽出物からエタノールを除去
し、ポリマレイミド化合物(1′)を得た。
このポリマレイミド化合物(1′)は軟化点(毛細管
法、JIS K−0064)は、125〜130℃であった。IR(島津
製作所製、IR−430)により、690cm-1付近のマレイミド
基中の炭素−炭素二重結合、1700cm-1付近のマレイミド
基中の炭素−酸素カルボニル結合の確認を行った。(第
1図および第2図参照)。又、NMR(JEOL MH100,DMSO−
d6)により −CH2CHCH2−の存在を確認し、化合物(1′)の構造を
確認した。
法、JIS K−0064)は、125〜130℃であった。IR(島津
製作所製、IR−430)により、690cm-1付近のマレイミド
基中の炭素−炭素二重結合、1700cm-1付近のマレイミド
基中の炭素−酸素カルボニル結合の確認を行った。(第
1図および第2図参照)。又、NMR(JEOL MH100,DMSO−
d6)により −CH2CHCH2−の存在を確認し、化合物(1′)の構造を
確認した。
以後、IRによるマレイミド基に特有な炭素−炭素二重結
合と炭素−酸素カルボニル結合の確認とNMRによるマレ
イミド基以外の骨格が変化のないことの確認を行い、構
造を決定した。
合と炭素−酸素カルボニル結合の確認とNMRによるマレ
イミド基以外の骨格が変化のないことの確認を行い、構
造を決定した。
実施例2〜9 第1表に示す原料を用い、実施例1の合成法と同様にし
てポリマレイミド化合物を合成した。その結果を第1表
に示す。なお、ポリアミド酸合成時のテトラヒドロフラ
ン量、脱水閉環時の無水酢酸、酢酸ナトリウムの量は実
施例1と同じにした。又、何れの実施例も実施例1と同
様にしてIR、NMRにより構造の確認を行った。
てポリマレイミド化合物を合成した。その結果を第1表
に示す。なお、ポリアミド酸合成時のテトラヒドロフラ
ン量、脱水閉環時の無水酢酸、酢酸ナトリウムの量は実
施例1と同じにした。又、何れの実施例も実施例1と同
様にしてIR、NMRにより構造の確認を行った。
参考例1〜3 ポリマレイミド化合物(1′)、(3′)、(9′)の
溶解性を調べた。試験法は50重量%の溶液をつくり、目
視により、溶解、一部不溶、不溶の3段階に分けるもの
である。その結果を第2表に示す。
溶解性を調べた。試験法は50重量%の溶液をつくり、目
視により、溶解、一部不溶、不溶の3段階に分けるもの
である。その結果を第2表に示す。
比較例1 N,N′−4,4′−ジフェニルメタンビスマレイミドの溶解
性について、参考例1と同様に試験を行った。その結果
を第2表に示す。
性について、参考例1と同様に試験を行った。その結果
を第2表に示す。
実施例10〜13 ポリマレイミド化合物(1′)、(2′)、(3′)、
(9′)と活性水素化合物としてジアミノジフェニルメ
タンを使用して硬化物を作成し、そのTg、線膨脹率を測
定した。その結果を第3表に示す。活性水素とマレイミ
ド基の比は1対1である。
(9′)と活性水素化合物としてジアミノジフェニルメ
タンを使用して硬化物を作成し、そのTg、線膨脹率を測
定した。その結果を第3表に示す。活性水素とマレイミ
ド基の比は1対1である。
比較例2 エポキシ樹脂AER331(旭化成工業(株)製ビスフェノー
ルA型エポキシ樹脂、エポキシ当量190)とジアミノフ
ェニルメタンを使用して硬化物を作成し、そのTg、線膨
脹率を測定した。その結果を第3表に示す。
ルA型エポキシ樹脂、エポキシ当量190)とジアミノフ
ェニルメタンを使用して硬化物を作成し、そのTg、線膨
脹率を測定した。その結果を第3表に示す。
第1図は、実施例1で用いた原料のアミノエチルヒドロ
キシ化合物(1)の赤外線吸収スペクトルを示し、第2
図は、実施例1で得られた本発明のポリマレイミド化合
物の1例〔化合物(1′)〕の赤外線吸収スペクトルを
示す。
キシ化合物(1)の赤外線吸収スペクトルを示し、第2
図は、実施例1で得られた本発明のポリマレイミド化合
物の1例〔化合物(1′)〕の赤外線吸収スペクトルを
示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 487/04 136 7019−4C 137 7019−4C 498/04 101 513/04 301 // C08F 22/40 MNJ
Claims (1)
- 【請求項1】下記の一般式(I)の構造で示されるポリ
マレイミド化合物。 記 (Y)−X−(Y) (I) (式中、Yは Xは2価の有機基であり、以下に示す(I)〜(XII)
の中から選ばれる。) (I)ジ芳香族エーテル系 ((2)式中、Aは−CH2−、 −S−、−SO2−、−O−、−NH−、 又は直接結合から選ばれた一つの基を示し、B1、B2は水
素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C4のアルキル基、C1
〜C4のアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基から選
ばれた一つの基を示し、nは0〜50までの整数を示
す。) (II)モノ芳香族エステル系 ((3)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ) (III)モノ芳香族エーテル系 ((4)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ) (IV)モノ芳香族エステルエーテル系 ((5)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ) (V)モノ芳香族アミン系 ((6)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ、Zは水
素原子、又は を示す。) (VI)ポリ芳香族エーテル系 ((7)、(8)式中、B1、B2は(2)式のものと同
じ、Wは を示す。) (VII)ポリ芳香族アミン系 ((9)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ、Wは
(7)式のものと同じ) (VIII)芳香族ポリアミン系 ((10)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ、Wは
(7)式のものと同じ) (IX)モノ芳香族系 ((11)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ、) (X)複素環系 ((13)式中、Wは(7)式のものと同じ) (XI)芳香族イミド (XII)フェノール樹脂系 〔(24)式中、B1、B2は(2)式のものと同じ、Wは
(7)式のものと同じ)。
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|---|---|---|---|
| JP61046432A JPH0730021B2 (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | ポリマレイミド化合物 |
| US07/021,886 US4761460A (en) | 1986-03-05 | 1987-03-04 | Polymaleimide compound and composition containing the same |
| DE3750305T DE3750305T2 (de) | 1986-03-05 | 1987-03-05 | Polymaleimid und eine Zusammensetzung, die dieses Polymer enthält. |
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|---|---|---|---|
| JP61046432A JPH0730021B2 (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | ポリマレイミド化合物 |
Publications (2)
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|---|---|
| JPS62205059A JPS62205059A (ja) | 1987-09-09 |
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Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| EP (1) | EP0241133B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0730021B2 (ja) |
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- 1986-03-05 JP JP61046432A patent/JPH0730021B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-03-04 US US07/021,886 patent/US4761460A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1987-03-05 DE DE3750305T patent/DE3750305T2/de not_active Expired - Fee Related
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| US4761460A (en) | 1988-08-02 |
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| DE3750305D1 (de) | 1994-09-08 |
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| DE3750305T2 (de) | 1995-03-23 |
| JPS62205059A (ja) | 1987-09-09 |
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