JPH0730096B2 - α―トリフルオロメチルアクリル酸トリオルガノシリルメチルエステル - Google Patents

α―トリフルオロメチルアクリル酸トリオルガノシリルメチルエステル

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JPH0730096B2
JPH0730096B2 JP1072343A JP7234389A JPH0730096B2 JP H0730096 B2 JPH0730096 B2 JP H0730096B2 JP 1072343 A JP1072343 A JP 1072343A JP 7234389 A JP7234389 A JP 7234389A JP H0730096 B2 JPH0730096 B2 JP H0730096B2
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methyl ester
acid triorganosilyl
trifluoromethylacrylic
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なα−トリフルオロメチルアクリル酸オ
ルガノシリルメチルエステルに関するものである。
〔従来の技術とその問題点〕
で示されるメタクリロキシメチルトリメチルシランが知
られている（Journal of Organic Chemistry,21,1537
（1956）。この化合物は、メチルメタクリレートと共重
合させ、ハードコンタクトレンズとして利用する研究が
なされて来た。しかし、この共重合体は、酸素透過率が
低く、最近特にコンタクトレンズに使用するためには、
さらに高い酸素透過率の材料が要求されている。
本発明の目的は、新規なα−トリフルオロメチルアクリ
ル酸トリオルガノシリルメチルエステルを提供すること
にあり、特には重合体の改質モノマーとして、更には種
々の化合物合成の中間体として広く有用である新規な有
機ケイ素化合物を提供することにある。
〔発明の構成〕
即ち、本発明は、 （式中R1，R2，R3は炭素数が１〜８の一価炭化水素基を
示す。） で表わされる有機けい素化合物を提供するものである。
前記式中においてR1，R2およびR3は炭素数が１〜８の一
価炭化水素基であり、これには、例えばメチル基，エチ
ル基，プロピル基，ブチル基，フェニル基，ビニル基な
どがあげられ、好ましくはメチル基である。
本発明の化合物は、例えばα−トリフルオロメチルアク
リル酸とトリメチルシリルメタノールとを強酸触媒の存
在下で反応させることによって合成できる。この時用い
られる強酸触媒としては、硫酸、塩化水素、CF3CO2H，C
F3SO3H等が挙げられる。これらの触媒は、通常、α−ト
リフルオロメチルアクリル酸１モルに対して、１×10-6
〜１×10-2モルの割合で使用され、反応温度は、20〜20
0℃、好ましくは30〜150℃で、反応時間は0.5〜30時間
で合成できる。
次に本発明の実施例をあげる。
〔実施例〕
α−トリフルオロメチルアクリル酸42.0g（0.3モル）と
トリメチルシリルメタノール34.4g（0.33モル）とトリ
フルオロメタンスルホン酸0.1gを反応器に仕込み、100
〜120℃で２時間加熱した。反応終了後、副生した水を
分離し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、
硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧蒸留したところ、93〜
94℃/71mmHgの沸点を有する液体が59g得られた。この液
体は、ガスクロマトグラフィーの分析では、単一成分で
あることを示した。更にこの液体は、 ・分子量結果（ガスクロマトグラフー質量分析）;226 ・元素分析結果 Si（％） Ｃ（％） Ｈ（％） 計算値 12.41 42.47 5.79 分析値 12.45 42.43 5.81 ・NMR結果 δ（ppm） 0.11（s,9H,Si-SH3） 3.93（s,2H,O-CH2‐Si） 6.50（q,2H,C＝CH2） ・IR吸収スペクトル分析結果 分析結果は、第１図に示す。
この分析結果より次の構造をもつα−トリフルオロメチ
ルアクリル酸トリメチルシリルメチルエステルであるこ
とを確認した。（収率87％）。
〔応用例〕 実施例１で得られたα−トリフルオロメチルアクリル酸
トリメチルシリルメチルエスエルとメチルメタクリレー
トを等モル仕込み過酸化ベンゾイルを添加し、温度100
℃に保持して放置したところ、１時間後に透明な固形物
である重合体が得られた〔共重合体:A〕。
またJ.Org.Chem.,21,1537（1956）に記載の式 で表わされるメタクリロキシメチルトリメチルシランと
メチルメタクリレートを同様に処理したところ、重合体
が得られた〔共重合体:B〕。
この２つの共重合体の酸素透過率を比較したところ、共
重合体Ａ（つまり本発明の化合物より誘導されたもの）
は、共重合体Ｂの1.6倍の酸素透過率を示した。
【図面の簡単な説明】
第１図は実施例で得られた化合物のIRスペクトルを示
す。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （式中R1，R2，R3は炭素数が１〜８の一価炭化水素基を
    示す。） で表わされる有機けい素化合物。
JP1072343A 1989-03-24 1989-03-24 α―トリフルオロメチルアクリル酸トリオルガノシリルメチルエステル Expired - Fee Related JPH0730096B2 (ja)

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