JPH06116278A - シクロアルケニルアルキルシラン - Google Patents
シクロアルケニルアルキルシランInfo
- Publication number
- JPH06116278A JPH06116278A JP29646292A JP29646292A JPH06116278A JP H06116278 A JPH06116278 A JP H06116278A JP 29646292 A JP29646292 A JP 29646292A JP 29646292 A JP29646292 A JP 29646292A JP H06116278 A JPH06116278 A JP H06116278A
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- JP
- Japan
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- cycloalkenylalkylsilane
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- carbon atoms
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- present
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Abstract
(57)【要約】
【目的】新規な高純度のシクロアルケニルアルキルシラ
ンを提供すること。 【構成】Ｒ1 ─（ＣＨ2 ）n ─Ｓｉ（Ｒ2 ）Ｈ2 で表さ
れるシクロアルケニルアルキルシラン；但し、式中、Ｒ
1 は１個の不飽和二重結合を有し、炭素原子数が６〜８
の環状炭化水素基、Ｒ2 は炭素原子数が１〜４のアルキ
ル基及びｎは０〜２の整数である。
ンを提供すること。 【構成】Ｒ1 ─（ＣＨ2 ）n ─Ｓｉ（Ｒ2 ）Ｈ2 で表さ
れるシクロアルケニルアルキルシラン；但し、式中、Ｒ
1 は１個の不飽和二重結合を有し、炭素原子数が６〜８
の環状炭化水素基、Ｒ2 は炭素原子数が１〜４のアルキ
ル基及びｎは０〜２の整数である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な有機珪素化合物
であるシクロアルケニルアルキルシランに関する。
であるシクロアルケニルアルキルシランに関する。
【０００２】
【従来技術】従来、ＳｉＨ3 で表されるような３個の水
素原子を有するアルケニルシラン（単に、アルケニルシ
ランという）は知られているが（特開平１─２２１３８
３号公報）、ＳｉＨ2 で表されるような２個の水素原
子、アルキル基、及び１個の二重結合を有し、嵩高い構
造の環状炭化水素基を有するシクロアルケニルアルキル
シランは未だ知られていない。アルケニルシランは、一
般に原料であるＳｉＨ4 で表されるモノシランの水素原
子をアルキル基に置換することにより製造される。
素原子を有するアルケニルシラン（単に、アルケニルシ
ランという）は知られているが（特開平１─２２１３８
３号公報）、ＳｉＨ2 で表されるような２個の水素原
子、アルキル基、及び１個の二重結合を有し、嵩高い構
造の環状炭化水素基を有するシクロアルケニルアルキル
シランは未だ知られていない。アルケニルシランは、一
般に原料であるＳｉＨ4 で表されるモノシランの水素原
子をアルキル基に置換することにより製造される。
【０００３】しかしながら、ガス状であるモノシラン
は、製造上の取扱が困難である上自然発火性や爆発性が
あるために安全性に欠けるという欠点があった。また、
モノアルケニルシランは、モノシランを一回ハイドロサ
イレーションすることによって容易に製造することがで
きる。これに対しシクロアルケニルアルキルシランは、
得られたモノアルケニルシランに更にアルキル基を導入
することにより製造することが可能であるものの、アル
キル基を一個のみ導入することが困難であるために、純
粋なものを製造し難いという欠点があった。
は、製造上の取扱が困難である上自然発火性や爆発性が
あるために安全性に欠けるという欠点があった。また、
モノアルケニルシランは、モノシランを一回ハイドロサ
イレーションすることによって容易に製造することがで
きる。これに対しシクロアルケニルアルキルシランは、
得られたモノアルケニルシランに更にアルキル基を導入
することにより製造することが可能であるものの、アル
キル基を一個のみ導入することが困難であるために、純
粋なものを製造し難いという欠点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者等は
上記の欠点を解決すべく鋭意研究した結果、ジクロロシ
ランを還元することにより、嵩高い構造の環状炭化水素
基を有する高純度で新規なシクロアルケニルアルキルシ
ランを容易に製造することができるということを見出し
本発明に到達した。従って、本発明の目的は高純度の新
規なシクロアルケニルアルキルシランを提供することに
ある。
上記の欠点を解決すべく鋭意研究した結果、ジクロロシ
ランを還元することにより、嵩高い構造の環状炭化水素
基を有する高純度で新規なシクロアルケニルアルキルシ
ランを容易に製造することができるということを見出し
本発明に到達した。従って、本発明の目的は高純度の新
規なシクロアルケニルアルキルシランを提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
Ｒ1 ─（ＣＨ2 ）n ─Ｓｉ（Ｒ2 ）Ｈ2 で表されるシク
ロアルケニルアルキルシランによって達成された。但
し、上式中、Ｒ1 は１個の不飽和二重結合を有し、炭素
原子数が６〜８の環状炭化水素基、Ｒ2 は炭素原子数が
１〜４のアルキル基及びｎは０〜２の整数である。これ
らの化合物の中でも、特にＲ1 が下記化３又は化４で表
される基、Ｒ2 がメチル基及びｎが０又は２であるシク
ロアルケニルアルキルシランが好ましい。
Ｒ1 ─（ＣＨ2 ）n ─Ｓｉ（Ｒ2 ）Ｈ2 で表されるシク
ロアルケニルアルキルシランによって達成された。但
し、上式中、Ｒ1 は１個の不飽和二重結合を有し、炭素
原子数が６〜８の環状炭化水素基、Ｒ2 は炭素原子数が
１〜４のアルキル基及びｎは０〜２の整数である。これ
らの化合物の中でも、特にＲ1 が下記化３又は化４で表
される基、Ｒ2 がメチル基及びｎが０又は２であるシク
ロアルケニルアルキルシランが好ましい。
【０００６】
【化３】
【化４】 上式中、Ｒ1 は１個の不飽和二重結合を有し、炭素原子
数が６〜８の環状炭化水素基、Ｒ2 は炭素原子数が１〜
４のアルキル基及びｎは０〜２の整数である。
数が６〜８の環状炭化水素基、Ｒ2 は炭素原子数が１〜
４のアルキル基及びｎは０〜２の整数である。
【０００７】前記のＲ1 ─（ＣＨ2 ）n ─Ｓｉ（Ｒ2 ）
Ｈ2 で表されるシクロアルケニルアルキルシラン（以下
本発明のシクロアルケニルアルキルシランという）は、
Ｒ1─（ＣＨ2 ）n ─Ｓｉ（Ｒ2 ）Ｃｌ2 で表されるジ
クロロシラン（以下、単にジクロロシランという）を、
還元剤を用いて還元することにより容易に製造すること
ができる。
Ｈ2 で表されるシクロアルケニルアルキルシラン（以下
本発明のシクロアルケニルアルキルシランという）は、
Ｒ1─（ＣＨ2 ）n ─Ｓｉ（Ｒ2 ）Ｃｌ2 で表されるジ
クロロシラン（以下、単にジクロロシランという）を、
還元剤を用いて還元することにより容易に製造すること
ができる。
【０００８】還元反応は、非溶媒系で或いは溶媒中で、
ジクロロシランに還元剤を添加することにより行わせる
ことができる。使用することのできる溶媒は、脂肪族系
炭化水素或いは芳香族系炭化水素が挙げられるが、特に
エチルエーテル、ブチルエーテル及びテトラヒドロフラ
ン等のエーテル系溶媒が好ましい。
ジクロロシランに還元剤を添加することにより行わせる
ことができる。使用することのできる溶媒は、脂肪族系
炭化水素或いは芳香族系炭化水素が挙げられるが、特に
エチルエーテル、ブチルエーテル及びテトラヒドロフラ
ン等のエーテル系溶媒が好ましい。
【０００９】使用することのできる還元剤は特に限定さ
れるものではないが、水素化アルミニウムリチウム、水
素化ホウ素ナトリウム及び水素化ホウ素リチウム等の金
属水素錯塩化合物が特に好適である。用いる還元剤の量
は、ジクロロシラン１モルに対して１．０〜２．０モル
の範囲が好ましく、特に１．１〜１．３モルの範囲が好
ましい。過剰の還元剤は、反応が終了した後酢酸エチル
或いは希塩酸等を反応系に添加することによって処理す
ることができる。
れるものではないが、水素化アルミニウムリチウム、水
素化ホウ素ナトリウム及び水素化ホウ素リチウム等の金
属水素錯塩化合物が特に好適である。用いる還元剤の量
は、ジクロロシラン１モルに対して１．０〜２．０モル
の範囲が好ましく、特に１．１〜１．３モルの範囲が好
ましい。過剰の還元剤は、反応が終了した後酢酸エチル
或いは希塩酸等を反応系に添加することによって処理す
ることができる。
【００１０】反応温度は−６０℃〜６０℃の範囲が好ま
しく、特に−２０℃〜３０℃の範囲が好ましい。得られ
る反応生成物は蒸留等によって容易に単離することがで
きるので、このようにして、本発明のシクロアルケニル
アルキルシランを高収率且つ高純度で得ることができ
る。
しく、特に−２０℃〜３０℃の範囲が好ましい。得られ
る反応生成物は蒸留等によって容易に単離することがで
きるので、このようにして、本発明のシクロアルケニル
アルキルシランを高収率且つ高純度で得ることができ
る。
【００１１】本発明のシクロアルケニルアルキルシラン
は、反応性に優れる二重結合を有する上、付加反応性を
有するＳｉＨ基も有するので、前記二重結合によってエ
チレン、プロピレン等のオレフィン類と共重合させるこ
とができると共に、水の存在下で光や金属触媒を用いて
ＳｉＨ基の架橋反応を行わせることもできるので、オレ
フィン系ポリマーに種々の機能を付与するためのシリル
化剤やシランカップリング剤として有用である。
は、反応性に優れる二重結合を有する上、付加反応性を
有するＳｉＨ基も有するので、前記二重結合によってエ
チレン、プロピレン等のオレフィン類と共重合させるこ
とができると共に、水の存在下で光や金属触媒を用いて
ＳｉＨ基の架橋反応を行わせることもできるので、オレ
フィン系ポリマーに種々の機能を付与するためのシリル
化剤やシランカップリング剤として有用である。
【００１２】
【発明の効果】本発明のシクロアルケニルアルキルシラ
ンは、ジクロロシランを還元することにより製造される
ので、極めて純度の高いシクロアルケニルアルキルシラ
ンである。また、本発明のシクロアルケニルアルキルシ
ランは、取扱性が容易である上爆発性等も無く安全性に
優れた液体状のジクロロシランを原料として用いている
ので、収率が高い上製造が極めて容易なアルケニルシラ
ンである。
ンは、ジクロロシランを還元することにより製造される
ので、極めて純度の高いシクロアルケニルアルキルシラ
ンである。また、本発明のシクロアルケニルアルキルシ
ランは、取扱性が容易である上爆発性等も無く安全性に
優れた液体状のジクロロシランを原料として用いている
ので、収率が高い上製造が極めて容易なアルケニルシラ
ンである。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００１４】実施例１．攪拌機、還流器、滴下ロート及
び温度計を備えた５００ｍｌのフラスコに水素化アルミ
ニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ4 ）１１．０ｇ及び乾燥し
たテトラヒドロフラン１５０ｍｌを仕込み、−２０〜３
０℃に冷却した後、乾燥したテトラヒドロフラン５０ｍ
ｌに５─ノルボルネン─２─イル─メチルジクロロシラ
ン１００ｇを溶解した溶液を滴下し、２０〜２５℃の温
度条件で２〜３時間反応させた。
び温度計を備えた５００ｍｌのフラスコに水素化アルミ
ニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ4 ）１１．０ｇ及び乾燥し
たテトラヒドロフラン１５０ｍｌを仕込み、−２０〜３
０℃に冷却した後、乾燥したテトラヒドロフラン５０ｍ
ｌに５─ノルボルネン─２─イル─メチルジクロロシラ
ン１００ｇを溶解した溶液を滴下し、２０〜２５℃の温
度条件で２〜３時間反応させた。
【００１５】得られた反応液に、１０重量％のＨＣｌ水
溶液１５０ｍｌを１時間掛けて滴下し、過剰のＬｉＡＬ
Ｈ4 を処理した。次いで該反応液を数回水洗し、テトラ
ヒドロフランを水相に移行させた後有機相を分取した。
得られた有機相を蒸留して、４１ｍｍＨｇの圧力下での
沸点が６５℃である無色透明の液体５３ｇを得た。得ら
れた液体をガスクロマトグラフィーを用いて分析したと
ころ、該液体が単一成分であることが確認された。
溶液１５０ｍｌを１時間掛けて滴下し、過剰のＬｉＡＬ
Ｈ4 を処理した。次いで該反応液を数回水洗し、テトラ
ヒドロフランを水相に移行させた後有機相を分取した。
得られた有機相を蒸留して、４１ｍｍＨｇの圧力下での
沸点が６５℃である無色透明の液体５３ｇを得た。得ら
れた液体をガスクロマトグラフィーを用いて分析したと
ころ、該液体が単一成分であることが確認された。
【００１６】また、得られた液体は、ガスクロマトグラ
フイー質量分析による分子イオンピーク（Ｍ／Ｚ＝１３
８）、1 Ｈ─ＮＭＲスペクトル（表１）、赤外線吸収ス
ペクトル（図１）、２５℃の屈折率（１．４７６４）及
び２５℃の比重（０．８８５）から、下記化５で表され
る５−ノルボルネン−２−イル−メチルシランであるこ
とが確認された。尚、単離収率は７９％であった。
フイー質量分析による分子イオンピーク（Ｍ／Ｚ＝１３
８）、1 Ｈ─ＮＭＲスペクトル（表１）、赤外線吸収ス
ペクトル（図１）、２５℃の屈折率（１．４７６４）及
び２５℃の比重（０．８８５）から、下記化５で表され
る５−ノルボルネン−２−イル−メチルシランであるこ
とが確認された。尚、単離収率は７９％であった。
【化５】
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例２．実施例１で使用した５─ノルボ
ルネン─２─イル─メチルジクロロシランに代えて、１
─（３─ヘキセン─１─イル）─２─メチルジクロロシ
リルエタンを使用した他は、実施例１と同様にして、４
ｍｍＨｇの圧力下での沸点が４２℃である無色透明の液
体５５．６ｇを得た。
ルネン─２─イル─メチルジクロロシランに代えて、１
─（３─ヘキセン─１─イル）─２─メチルジクロロシ
リルエタンを使用した他は、実施例１と同様にして、４
ｍｍＨｇの圧力下での沸点が４２℃である無色透明の液
体５５．６ｇを得た。
【００１９】得られた液体をガスクロマトグラフィーを
用いて分析したところ、該液体が単一成分であることが
確認された。また、得られた液体は、ガスクロマトグラ
フイー質量分析による分子イオンピーク（Ｍ／Ｚ＝１５
４）、1 Ｈ─ＮＭＲスペクトル（表２）、赤外線吸収ス
ペクトル（図１）、２５℃の屈折率（１．４６６６）及
び２５℃の比重（０．８３８）から、下記化６で表され
る１─（３─ヘキセン─１─イル）─２─メチルシリル
エタンであることが確認された。尚、単離収率は８０％
であった。
用いて分析したところ、該液体が単一成分であることが
確認された。また、得られた液体は、ガスクロマトグラ
フイー質量分析による分子イオンピーク（Ｍ／Ｚ＝１５
４）、1 Ｈ─ＮＭＲスペクトル（表２）、赤外線吸収ス
ペクトル（図１）、２５℃の屈折率（１．４６６６）及
び２５℃の比重（０．８３８）から、下記化６で表され
る１─（３─ヘキセン─１─イル）─２─メチルシリル
エタンであることが確認された。尚、単離収率は８０％
であった。
【化６】
【００２０】
【表２】
【図１】実施例１で得られた液体の赤外線吸収スペクト
ル図である。
ル図である。
【図２】実施例２で得られた液体の赤外線吸収スペクト
ル図である。
ル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松村 和之 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】Ｒ1 ─（ＣＨ2 ）n ─Ｓｉ（Ｒ2 ）Ｈ2 で
表されるシクロアルケニルアルキルシラン；式中、Ｒ1
は１個の不飽和二重結合を有し、炭素原子数が６〜８の
環状炭化水素基、Ｒ2 は炭素原子数が１〜４のアルキル
基、及びｎは０〜２の整数である。 - 【請求項２】Ｒ1 が下記化１で表される基、Ｒ2 がメチ
ル基及びｎが０である請求項１に記載のシクロアルケニ
ルアルキルシラン。 【化１】 - 【請求項３】Ｒ1 が下記化２で表される基、Ｒ2 がメチ
ル基及びｎが２である請求項２に記載のシクロアルケニ
ルアルキルシラン。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4296462A JP2631800B2 (ja) | 1992-10-08 | 1992-10-08 | シクロアルケニルアルキルシラン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4296462A JP2631800B2 (ja) | 1992-10-08 | 1992-10-08 | シクロアルケニルアルキルシラン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06116278A true JPH06116278A (ja) | 1994-04-26 |
| JP2631800B2 JP2631800B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=17833871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4296462A Expired - Lifetime JP2631800B2 (ja) | 1992-10-08 | 1992-10-08 | シクロアルケニルアルキルシラン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2631800B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9353738B2 (en) | 2013-09-19 | 2016-05-31 | Emerson Climate Technologies, Inc. | Compressor crankcase heating control systems and methods |
| US9551357B2 (en) | 2011-11-04 | 2017-01-24 | Emerson Climate Technologies Gmbh | Oil management system for a compressor |
-
1992
- 1992-10-08 JP JP4296462A patent/JP2631800B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY=1988 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9551357B2 (en) | 2011-11-04 | 2017-01-24 | Emerson Climate Technologies Gmbh | Oil management system for a compressor |
| US9353738B2 (en) | 2013-09-19 | 2016-05-31 | Emerson Climate Technologies, Inc. | Compressor crankcase heating control systems and methods |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2631800B2 (ja) | 1997-07-16 |
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