JPH0730184B2 - シ−ト及び成型品の製造方法 - Google Patents
シ−ト及び成型品の製造方法Info
- Publication number
- JPH0730184B2 JPH0730184B2 JP61165206A JP16520686A JPH0730184B2 JP H0730184 B2 JPH0730184 B2 JP H0730184B2 JP 61165206 A JP61165206 A JP 61165206A JP 16520686 A JP16520686 A JP 16520686A JP H0730184 B2 JPH0730184 B2 JP H0730184B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- prepolymer
- parts
- sheet
- nco
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Shaping Of Tube Ends By Bending Or Straightening (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 イ.発明の目的 (産業上の利用分野) 本発明はシート及び成型品の製造方法に関するものであ
る。
る。
(従来の技術) 従来、特開昭59−106932号の公報に見られるように固形
物の結合方法として、分子末端にイソシアネート基を有
するプレポリマー、有機ポリイソシアネートまたはこれ
らの混合物からなるバインダーを粉粒または粒状の固形
物に付着させ基盤上に拡げ、展圧する方法があった。
物の結合方法として、分子末端にイソシアネート基を有
するプレポリマー、有機ポリイソシアネートまたはこれ
らの混合物からなるバインダーを粉粒または粒状の固形
物に付着させ基盤上に拡げ、展圧する方法があった。
この結合方法は、空気中に湿気若しくは添加した水と反
応して樹脂状又はゴム状となってイソシアネート基を有
するプレポリマー及び有機ポリイソシアネートと、ポリ
ウレタン樹脂などの粉砕物、或いは、木屑等の有機及び
無機系固形物の表面活性点とが反応して強固に接着した
もので、然もこの方法による場合は成形品は硬くなるも
のであった。
応して樹脂状又はゴム状となってイソシアネート基を有
するプレポリマー及び有機ポリイソシアネートと、ポリ
ウレタン樹脂などの粉砕物、或いは、木屑等の有機及び
無機系固形物の表面活性点とが反応して強固に接着した
もので、然もこの方法による場合は成形品は硬くなるも
のであった。
(発明が解決しようとする問題点) しかもこの方法による場合は、バインダーであるイソシ
アネート基を有するプレポリマー等を固形物に対して多
量に使用するため、製品が高価となり、この方法によっ
て例えば植木鉢等の日用品を製作する場合、一般顧客へ
製品を安価に提供することはできなく、又この方法は硬
化速度が遅いためライン化して製品を連続して得るとき
は、その量産性に乏しく、特に成形による場合ブロッキ
ングして離型性は極めて悪いので前記高価の原因となる
問題点を有した。
アネート基を有するプレポリマー等を固形物に対して多
量に使用するため、製品が高価となり、この方法によっ
て例えば植木鉢等の日用品を製作する場合、一般顧客へ
製品を安価に提供することはできなく、又この方法は硬
化速度が遅いためライン化して製品を連続して得るとき
は、その量産性に乏しく、特に成形による場合ブロッキ
ングして離型性は極めて悪いので前記高価の原因となる
問題点を有した。
ロ.発明の構成 (課題を解決するための手段) 前記した目的を達成するための本発明は、 (A)植物性微細繊維又は粉粒を、 (B)下記プレポリマー、又は下記のプレポリマーとブ
ロックイソシアネートと併用物の重量に対し等量乃至10
0重量倍の水と (C)(C−1)オキシアルキレン鎖中に10〜90%のオ
キシエチレン鎖を有するポリオキシアルキレンポリオー
ルと、有機ポリイソシアネートをNCO/OH当量比1.5〜100
で反応させた1000原子量当たり架橋密度が1.00以下の末
端NCOプレポリマー(以下プレポリマーという)単独又
は (C−2)前記プレポリマーとブロックイソシアネート
の併用 により、常温又は加温下で急速硬化させた後、更に加温
下で加圧することを特徴とするシート及び成型品の製造
方法である。
ロックイソシアネートと併用物の重量に対し等量乃至10
0重量倍の水と (C)(C−1)オキシアルキレン鎖中に10〜90%のオ
キシエチレン鎖を有するポリオキシアルキレンポリオー
ルと、有機ポリイソシアネートをNCO/OH当量比1.5〜100
で反応させた1000原子量当たり架橋密度が1.00以下の末
端NCOプレポリマー(以下プレポリマーという)単独又
は (C−2)前記プレポリマーとブロックイソシアネート
の併用 により、常温又は加温下で急速硬化させた後、更に加温
下で加圧することを特徴とするシート及び成型品の製造
方法である。
本発明に使用するプレポリマーに於て、 ポリオキシアルキレンポリオーリとは、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ハイドロキノン、ビスフ
ェノールA、1.6−ヘキサンジオール、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、1.2.6−ヘキサントリオール、
ペンタエリスリトール、α−メチルグリコシッド、ソル
ビトール、シュークローズ、ヒマシ油等の低分子ポリオ
ール類、又はエチレンジアミン、ジェチレントリアミ
ン、ピペラジン、メチルアミン、n−ブチルアミン、ア
ニリン、キシレンジアミン等の低分子ポリアミン類に、
エチレンオキシドとエチレンオキシド以外の他のアルキ
レンオキシドの混合アルキレンオキシドを付加重合させ
たもので、オキシアルキレン鎖中に10〜90%のオキシエ
チレン鎖を有する反応生成物等である。
ール、プロピレングリコール、ハイドロキノン、ビスフ
ェノールA、1.6−ヘキサンジオール、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、1.2.6−ヘキサントリオール、
ペンタエリスリトール、α−メチルグリコシッド、ソル
ビトール、シュークローズ、ヒマシ油等の低分子ポリオ
ール類、又はエチレンジアミン、ジェチレントリアミ
ン、ピペラジン、メチルアミン、n−ブチルアミン、ア
ニリン、キシレンジアミン等の低分子ポリアミン類に、
エチレンオキシドとエチレンオキシド以外の他のアルキ
レンオキシドの混合アルキレンオキシドを付加重合させ
たもので、オキシアルキレン鎖中に10〜90%のオキシエ
チレン鎖を有する反応生成物等である。
係る他のアルキレンオキシドとは、プロピレオキシド、
ブチレンオキシド、スチレンオキシド、テトラハイドロ
フラン等である。
ブチレンオキシド、スチレンオキシド、テトラハイドロ
フラン等である。
尚、100%オキシエチレン鎖では常温で固型となりその
取扱いが不便であったり、生成したシート又は成形物の
可とう性が悪い。又オキシエチレン鎖が10%以下である
と、水との融和性が悪く生成物の物性が悪くなる。
取扱いが不便であったり、生成したシート又は成形物の
可とう性が悪い。又オキシエチレン鎖が10%以下である
と、水との融和性が悪く生成物の物性が悪くなる。
又混合アルキレンオキシドを付加重合させる場合、その
付加重合形態はランダム、ブロックの何れでも良い。
付加重合形態はランダム、ブロックの何れでも良い。
次に有機ポリイソシアネートとは、トリレジイソシアネ
ート(TDI)、粗製トリレンジイソシアネート(C−TD
I)、ジフェニルメタンジイソシアネート(P−MDI)、
ポリメチレンポリフェニルイソシアネート(C−MD
I)、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシレンジイ
ソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、イソフォ
ロンジイソシアネート、等の単独又は混合物等である。
ート(TDI)、粗製トリレンジイソシアネート(C−TD
I)、ジフェニルメタンジイソシアネート(P−MDI)、
ポリメチレンポリフェニルイソシアネート(C−MD
I)、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシレンジイ
ソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、イソフォ
ロンジイソシアネート、等の単独又は混合物等である。
本発明に係るプレポリマーとは、前記ポリオキシアルキ
レンポリオールと前記有機ポリイソシアネートを反応さ
せることによって得られ、実質的に未反応有ポリイソシ
アネート基を含有するウレタンプレポリマー組成物等で
ある。ポリオキシアルキレンポリオールと、有機ポリイ
ソシアネートを反応させる場合と、そのNCO/OH当量比は
1.5〜100、好ましくは2〜20である。
レンポリオールと前記有機ポリイソシアネートを反応さ
せることによって得られ、実質的に未反応有ポリイソシ
アネート基を含有するウレタンプレポリマー組成物等で
ある。ポリオキシアルキレンポリオールと、有機ポリイ
ソシアネートを反応させる場合と、そのNCO/OH当量比は
1.5〜100、好ましくは2〜20である。
前記プレポリマーは、架橋密度が1000原子量当り1.00以
下であることが必要である。架橋密度が1.00を超えた場
合、後述するように二次加工性が非常に悪くなる。
下であることが必要である。架橋密度が1.00を超えた場
合、後述するように二次加工性が非常に悪くなる。
ここで、本発明に言う架橋密度とは、例えば次のように
計算されるものでる。即ち、分子量NW1、官能基数F1の
活性水素原子含有化合物W1gと、分子量Nw2、官能基数F2
kの活性水素原子含有化合物W2gと、 分子量NWn−1、官能基数Fn−1の活性水素原子含有化
合物Wn−1gと、分子量NWn、官能基数Fnの有機ポリイソ
シアネート化合物Wngと反応せしめて得られるポリウレ
タンポリマーの1000原子量当りの架橋密度(CD)は、 次式 で計算される。
計算されるものでる。即ち、分子量NW1、官能基数F1の
活性水素原子含有化合物W1gと、分子量Nw2、官能基数F2
kの活性水素原子含有化合物W2gと、 分子量NWn−1、官能基数Fn−1の活性水素原子含有化
合物Wn−1gと、分子量NWn、官能基数Fnの有機ポリイソ
シアネート化合物Wngと反応せしめて得られるポリウレ
タンポリマーの1000原子量当りの架橋密度(CD)は、 次式 で計算される。
次に本発明に係るブロックイソシアネートとしては、 前記プレポリマーのブロック化物、前記ポリイソシアネ
ートモノマーのブロック化物、又は前記以外のポリオキ
シアルキレンポリオール又はポリエステルポリオールと
前記ポリイソシアネートとの反応で得られる末端NCOプ
レポリマーのブロック化物が挙げられる。
ートモノマーのブロック化物、又は前記以外のポリオキ
シアルキレンポリオール又はポリエステルポリオールと
前記ポリイソシアネートとの反応で得られる末端NCOプ
レポリマーのブロック化物が挙げられる。
ブロックイソシアネートのブロック化剤とは重亜硫酸ソ
ーダ、ε−カプロラクタム、イミダゾール類、フェノー
ル系化合物、アルコール系化合物、活性メチレン系化合
物等が挙げられる之等のブロックイソシアネートは、溶
剤又は水に溶解して溶液としたものが好ましい。
ーダ、ε−カプロラクタム、イミダゾール類、フェノー
ル系化合物、アルコール系化合物、活性メチレン系化合
物等が挙げられる之等のブロックイソシアネートは、溶
剤又は水に溶解して溶液としたものが好ましい。
特に特開昭58−63716号公報に記載されている水溶液に
よる方法がブロック化物として望ましい。
よる方法がブロック化物として望ましい。
尚、プレポリマーとブロックイソシアネートを併用する
場合、その割合は任意である。
場合、その割合は任意である。
プレポリマーの単独、又はプレポリマーとブロックイソ
シアネートの併用物の使用量は、木屑、木粉、繊維屑、
ソバ殻、もみ殻、麦殻、稲藁、米糠、豆粕等の植物性微
細繊維、又は粉粒100重量部に対し、1〜100重量部、好
ましくは5〜20重量部であり、水はプレポリマー又は併
用物の重量に対し等量乃至100重量倍、好ましくは5〜4
0重量部である。
シアネートの併用物の使用量は、木屑、木粉、繊維屑、
ソバ殻、もみ殻、麦殻、稲藁、米糠、豆粕等の植物性微
細繊維、又は粉粒100重量部に対し、1〜100重量部、好
ましくは5〜20重量部であり、水はプレポリマー又は併
用物の重量に対し等量乃至100重量倍、好ましくは5〜4
0重量部である。
プレポリマー、又はプレポリマーとブロックイソシアネ
ート並びに過剰の水の使用法は、プレポリマー又はプレ
ポリマーとブロックイソシアネート並びに過剰の水を予
め混合してから植物性微細繊維を加えるか、又はプレポ
リマー又はプレポリマーとブロックイソシアネート並び
に過剰の水を同時に植物性微細繊維に噴霧するか又は予
め植物性微細繊維を過剰の水で濡らしてから、プレポリ
マー又はプレポリマーとブロックイソシアネートを混合
する等何れの方法でも構わない。
ート並びに過剰の水の使用法は、プレポリマー又はプレ
ポリマーとブロックイソシアネート並びに過剰の水を予
め混合してから植物性微細繊維を加えるか、又はプレポ
リマー又はプレポリマーとブロックイソシアネート並び
に過剰の水を同時に植物性微細繊維に噴霧するか又は予
め植物性微細繊維を過剰の水で濡らしてから、プレポリ
マー又はプレポリマーとブロックイソシアネートを混合
する等何れの方法でも構わない。
プレポリマー又はプレポリマーとブロックイソシアネー
トを、常温又は加温下で急速硬化させる。尚、本発明で
はこれを一次加工という。
トを、常温又は加温下で急速硬化させる。尚、本発明で
はこれを一次加工という。
その一次加工する場合、その温度は0℃〜150℃、好ま
しくは10℃〜50℃である。
しくは10℃〜50℃である。
前記方法により得られたシート又は成型品は更に熱加工
が可能である。
が可能である。
常温又は加温下で硬化・接着されたシート又は成型品を
更に加温下で加圧することにより目的とするシート及び
成型品を得る。尚、本発明ではこれを二次加工という。
更に加温下で加圧することにより目的とするシート及び
成型品を得る。尚、本発明ではこれを二次加工という。
この二次加工する場合、その温度は、70℃〜200℃、好
ましくは100℃であり、圧力は2〜100Kg/cm2、好ましく
は10〜60Kg/cm2である。
ましくは100℃であり、圧力は2〜100Kg/cm2、好ましく
は10〜60Kg/cm2である。
尚、プレポリマーの架橋密度が1.00を超えた場合、二次
加工が困難となる。
加工が困難となる。
本発明の製造方法に於ては、必要に応じて溶剤、可塑
剤、消泡剤、界面活性剤、着色剤、無機充填剤、触媒等
を併用しても構わない。
剤、消泡剤、界面活性剤、着色剤、無機充填剤、触媒等
を併用しても構わない。
ハ.発明の効果 本発明の製造方法は、例えば一次加工により運搬が容易
となり従って輸送経費が軽減し、更に二次加工により目
的に適したシート又は成型品が得られ、特にプレポリマ
ー単独でも、又プレポリマーとブロックイソシアネート
の併用でも二次加工が可能であり、単独の場合フレキシ
ブルなシート又は成型品が得られ、併用の場合比較的硬
質のシート又は成型品が得られる。
となり従って輸送経費が軽減し、更に二次加工により目
的に適したシート又は成型品が得られ、特にプレポリマ
ー単独でも、又プレポリマーとブロックイソシアネート
の併用でも二次加工が可能であり、単独の場合フレキシ
ブルなシート又は成型品が得られ、併用の場合比較的硬
質のシート又は成型品が得られる。
(実施例) (A)プレポリマーの合成; 各種ポリオール(出発原料として、グリセリン、プロピ
レングリコール、エチレングリコール等を使用し、之等
にエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドを付
加重合させたもの)と各種イソシアネート(TDI、P−M
DI、C−MDI)を反応させ、次にメチルエチルケトンで
希釈し、濃度70%のプレポリマーを得た。
レングリコール、エチレングリコール等を使用し、之等
にエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドを付
加重合させたもの)と各種イソシアネート(TDI、P−M
DI、C−MDI)を反応させ、次にメチルエチルケトンで
希釈し、濃度70%のプレポリマーを得た。
それらの性状を第1表に示す。
(B)ブロックイソシアネートの合成; (B−1) トリメチロールプロパン1モルに、トリレンジイソシア
ネート(2.4−、2.6−異性体比80:20)3モルを反応さ
せて得た遊離イソシアネート基含有量19.2重量%のトリ
イソシアネート100重量部とエチレングリコール4.7重量
部(NCO/OH=3)とを85℃で、60分間反応させ遊離イソ
シアネート基含有量12.24重量%のウレタンプレポリマ
ー104.7重量部を得た。
ネート(2.4−、2.6−異性体比80:20)3モルを反応さ
せて得た遊離イソシアネート基含有量19.2重量%のトリ
イソシアネート100重量部とエチレングリコール4.7重量
部(NCO/OH=3)とを85℃で、60分間反応させ遊離イソ
シアネート基含有量12.24重量%のウレタンプレポリマ
ー104.7重量部を得た。
次にジオキサン20.9重量部にp−ノニルフェノール50.3
重量部を溶解した用溶液71.2重量部及び触媒としてトリ
エチルアミン0.21重量部を50℃で加え、徐々に加熱し
て、85℃で60分間反応させて遊離イソシアネート基含量
3.04重量%(対プレポリマー)の部分ブロックプレポリ
マーのジオキサン溶液176.11重量部を得た。
重量部を溶解した用溶液71.2重量部及び触媒としてトリ
エチルアミン0.21重量部を50℃で加え、徐々に加熱し
て、85℃で60分間反応させて遊離イソシアネート基含量
3.04重量%(対プレポリマー)の部分ブロックプレポリ
マーのジオキサン溶液176.11重量部を得た。
次に40重量%タウリンソーダ水溶液27.9重量部を40℃で
加えた後、40〜50℃で30分間反応させ、水350重量部を
加え希釈し、固形分30%の半透明の安定な均一水溶液55
3.9重量部を得た。
加えた後、40〜50℃で30分間反応させ、水350重量部を
加え希釈し、固形分30%の半透明の安定な均一水溶液55
3.9重量部を得た。
(B−2) トリス−(イソシアネートヘキシル)−ビューレットポ
リイソシアネート100重量部とジオキサン30重量部の混
合溶液に、エチレンジアミン5.6重量部(NCO/NH2=3)
とジオキサン22.8重量部の混合溶液39.5重量部を冷却
下、25℃で徐々に添加した。発熱が始まってから徐々に
加熱し75℃で15分間反応させ遊離イソシアネート基含有
量14.51重量%のプレポリマーのジオキサン溶液179.5重
量部を得た。
リイソシアネート100重量部とジオキサン30重量部の混
合溶液に、エチレンジアミン5.6重量部(NCO/NH2=3)
とジオキサン22.8重量部の混合溶液39.5重量部を冷却
下、25℃で徐々に添加した。発熱が始まってから徐々に
加熱し75℃で15分間反応させ遊離イソシアネート基含有
量14.51重量%のプレポリマーのジオキサン溶液179.5重
量部を得た。
次にジオキサン21.1重量部にε−カプロラクタム30.9重
量部を溶解した溶液52重量部及び触媒としてテトラメチ
ルプロピレンジアミン0.21重量部を50℃で加え、85℃で
90分間反応させ遊離イソシアネート基含量3.71重量%の
部分ブロックプレポリマーのジオキサン溶液23.71重量
部を得た。
量部を溶解した溶液52重量部及び触媒としてテトラメチ
ルプロピレンジアミン0.21重量部を50℃で加え、85℃で
90分間反応させ遊離イソシアネート基含量3.71重量%の
部分ブロックプレポリマーのジオキサン溶液23.71重量
部を得た。
次に40重量%タウリンソーダ水溶液34.3重量部を40℃で
加えた後、40〜50℃で30分間反応させ、水485.1重量部
を加え希釈し、固形分20重量%の均一水溶液751.1重量
部を得た。
加えた後、40〜50℃で30分間反応させ、水485.1重量部
を加え希釈し、固形分20重量%の均一水溶液751.1重量
部を得た。
(B−3) A−1;プレポリマー100重量部、イミダゾール8重量
部、メチルエチルケトン50重量部を90℃で3時間反応さ
せてブロックイソシアネートを得た。
部、メチルエチルケトン50重量部を90℃で3時間反応さ
せてブロックイソシアネートを得た。
実施例1. 原料の木粉として杉、桧の原木を製材する工場から排出
される挽粉を使用し、この木粉(含水率が5.9重量%、
粒度は60メッシュ以下が20重量部、60〜52メッシュが6.
7重量%、52〜48メッシュが5.3重量%、48メッシュ以上
が68重量%の木粉)100重量部、水1000重量部、プレポ
リマー20重量部、ブロックイソシアネート10重量部を常
温で混合し、これを50Kg/cm2の圧力でプレスしてシート
を作成した。常温で乾燥し1週間後、更に50Kg/cm2の圧
力をかけて120℃で5分間熱プレスし、約3mm厚のシート
を得た。
される挽粉を使用し、この木粉(含水率が5.9重量%、
粒度は60メッシュ以下が20重量部、60〜52メッシュが6.
7重量%、52〜48メッシュが5.3重量%、48メッシュ以上
が68重量%の木粉)100重量部、水1000重量部、プレポ
リマー20重量部、ブロックイソシアネート10重量部を常
温で混合し、これを50Kg/cm2の圧力でプレスしてシート
を作成した。常温で乾燥し1週間後、更に50Kg/cm2の圧
力をかけて120℃で5分間熱プレスし、約3mm厚のシート
を得た。
この一次加工シートを90゜折曲げた結果と、一次加工〜
二次加工シートの引っ張り強さを測定した。
二次加工シートの引っ張り強さを測定した。
その結果を第2表に示す。
実施例2. 末端NCOプレポリマーA−1の15部と水150部を予備混合
させた後、20秒以内にもみ殻100部と混合する。
させた後、20秒以内にもみ殻100部と混合する。
直ちに展圧しながら型枠の中で約20mm厚に広げ、22℃で
硬化させた。
硬化させた。
末端NCOプレポリマーと水の混合3分後に、硬化した。
次に24時間放置後、20Kg/cm2の圧力をかけて100℃で1
分間熱プレスし、10mm厚の弾性に富んだ成型品を得た。
分間熱プレスし、10mm厚の弾性に富んだ成型品を得た。
物性は、次の通りであった。
密度… 0.50g/cm3 引っ張り強さ…一次加工 410 g/cm2 二次加工 480 g/cm2 曲強さ… 28 Kg/cm2
Claims (1)
- 【請求項1】(A)植物性微細繊維又は粉粒を、 (B)下記プレポリマー、又は下記のプレポリマーとブ
ロックイソシアネートと併用物の重量に対し、等量乃至
100重量倍の水と (C)(C−1)オキシアルキレン鎖中に10〜90%のオ
キシエチレン鎖を有するポリオキシアルキレンポリオー
ルと、有機ポリイソシアネートをNCO/OH当量比1.5〜100
で反応させた1000原子量当たり架橋密度が1.00以下の末
端NCOプレポリマー(以下プレポリマーという)単独又
は (C−2)前記プレポリマーとブロックイソシアネート
の併用 により、常温又は加温下で急速硬化させた後、更に加温
下で加圧することを特徴とするシート及び成型品の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61165206A JPH0730184B2 (ja) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | シ−ト及び成型品の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61165206A JPH0730184B2 (ja) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | シ−ト及び成型品の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6322840A JPS6322840A (ja) | 1988-01-30 |
| JPH0730184B2 true JPH0730184B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=15807853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61165206A Expired - Lifetime JPH0730184B2 (ja) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | シ−ト及び成型品の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730184B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7690769B2 (ja) * | 2021-04-22 | 2025-06-11 | 東ソー株式会社 | ウレタンプレポリマーの製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59106932A (ja) * | 1982-12-10 | 1984-06-20 | Mitui Toatsu Chem Inc | 固形物の急速結合方法 |
-
1986
- 1986-07-14 JP JP61165206A patent/JPH0730184B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6322840A (ja) | 1988-01-30 |
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