JPH0730268B2 - 染 料 - Google Patents
染 料Info
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- JPH0730268B2 JPH0730268B2 JP61175594A JP17559486A JPH0730268B2 JP H0730268 B2 JPH0730268 B2 JP H0730268B2 JP 61175594 A JP61175594 A JP 61175594A JP 17559486 A JP17559486 A JP 17559486A JP H0730268 B2 JPH0730268 B2 JP H0730268B2
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- ink
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Description
【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は、染料特にインクジェット記録用インクに適用
して有用な染料に関する。
して有用な染料に関する。
［従来技術］ 従来ポリアミンへ共有結合により発色団を付加したアゾ
染料が知られている。かかる染料をインクの染料として
使用した場合、筆記具やプリンター等による印字後、耐
水性向上という高分子による効果があるものの、少量の
無機塩により水および各種湿潤剤への溶解性が極端に低
下し、画像濃度が低下するという欠点がある。
染料が知られている。かかる染料をインクの染料として
使用した場合、筆記具やプリンター等による印字後、耐
水性向上という高分子による効果があるものの、少量の
無機塩により水および各種湿潤剤への溶解性が極端に低
下し、画像濃度が低下するという欠点がある。
又、特にマゼンダ、シアン色のものに関しては、高色
調、溶解安定性を保持するため酸性染料あるいは水溶解
性のあまり低くない直接染料が使用される。そのため紙
への印字後耐水性が悪いという欠点があり、記録紙に耐
水処理剤を添加して耐水性を向上させることが普通であ
る。しかし最近は普通紙を使用できるインクの要求が高
く、その際の耐水性の改良が望まれている。
調、溶解安定性を保持するため酸性染料あるいは水溶解
性のあまり低くない直接染料が使用される。そのため紙
への印字後耐水性が悪いという欠点があり、記録紙に耐
水処理剤を添加して耐水性を向上させることが普通であ
る。しかし最近は普通紙を使用できるインクの要求が高
く、その際の耐水性の改良が望まれている。
［目的］ 本発明は、インク用染料として用いた場合、画像濃度が
良好で色調、耐水性共に良好な染料を提供することを目
的とする。
良好で色調、耐水性共に良好な染料を提供することを目
的とする。
［構成］ 本発明は、下記式Ｉ、IIで示されるポリアミンあるいは
ポリアリルアミン類の水溶液にスルホン基あるいはカル
ボキシル基を有する染料の水溶液を添加して後、無機塩
を除いて作成したポリアミンあるいはポリアリルアミン
を対カチオンとする染料である。
ポリアリルアミン類の水溶液にスルホン基あるいはカル
ボキシル基を有する染料の水溶液を添加して後、無機塩
を除いて作成したポリアミンあるいはポリアリルアミン
を対カチオンとする染料である。
（ただしＸは−CH2−、 ｎ＝20〜300） 上記ポリアミン、ポリアリルアミン類は、水溶性の高分
子染料であり、水への溶解度が非常に高い。また各種水
溶性湿潤剤を添加してもその溶解度は低下しない。これ
らの水溶液にスルホン基あるいはカルボキシル基を有す
る染料を添加すると、一旦は染料とポリアミン等との塩
により沈澱が生じるものの、水酸化ナトリウム等により
pHを上げていくと塩が解離して再溶解してくる。
子染料であり、水への溶解度が非常に高い。また各種水
溶性湿潤剤を添加してもその溶解度は低下しない。これ
らの水溶液にスルホン基あるいはカルボキシル基を有す
る染料を添加すると、一旦は染料とポリアミン等との塩
により沈澱が生じるものの、水酸化ナトリウム等により
pHを上げていくと塩が解離して再溶解してくる。
一般に荷電制御用インクジェット記録においては、ノズ
ル部に金属材を使用するため、その腐蝕防止の観点から
使用するインクはpHを8.5〜11に調整してある。したが
って、上述の再溶解してくる染料はインク成分として使
用することが可能であり、このものは耐水性が向上す
る。
ル部に金属材を使用するため、その腐蝕防止の観点から
使用するインクはpHを8.5〜11に調整してある。したが
って、上述の再溶解してくる染料はインク成分として使
用することが可能であり、このものは耐水性が向上す
る。
なぜ耐水性が向上するかはあまり定かではないが、イン
ク中で解離していた染料の親水基（アニオン）とポリア
ミン（カチオン）が、印字後紙の酸性成分により再び塩
を作り沈澱するためと考えられている。
ク中で解離していた染料の親水基（アニオン）とポリア
ミン（カチオン）が、印字後紙の酸性成分により再び塩
を作り沈澱するためと考えられている。
なお、イオン性高分子、例えばアクリル酸等は高pHで増
粘が生じるが、ポリアミン、ポリアリルアミン類の場
合、従来の酸性染料使用のインクと比べて大きな粘度増
加はみられない。
粘が生じるが、ポリアミン、ポリアリルアミン類の場
合、従来の酸性染料使用のインクと比べて大きな粘度増
加はみられない。
本発明に使用できる染料としては、スルホン基、カルボ
キシル基をもつ染料ならばどれでも良く、例えば下記の
ものが挙げられる。
キシル基をもつ染料ならばどれでも良く、例えば下記の
ものが挙げられる。
C.I.ダイレクトブラック 17、19、38、75、154 C.I.ダイレクトイエロー １、11、24、28、44、50、86、144 C.I.ダイレクトレッド １、２、９、17、28、81、89、224、225、227、228 C.I.ダイレクトブルー １、６、15、71、86、87、120 C.I.アシッドブラック C.I.アシッドイエロー 17、23、29、44、98 C.I.アシッドレッド １、８、13、18、35、52、87、92、249、254、294 C.I.アシッドブルー １、７、９、15、22、45、78、90、117、249 使用するポリアミン、ポリアリルアミンは重合度ｎ＝10
〜200が良い。ｎが10未満であると耐水性向上がみられ
ず、ｎが200を越すとインクに添加した場合インクの粘
度が高くなる。
〜200が良い。ｎが10未満であると耐水性向上がみられ
ず、ｎが200を越すとインクに添加した場合インクの粘
度が高くなる。
前記式中Ｘは例示のような基が適当であり、その場合ｍ
は５以下が良い。あまり大きな基であると溶解性が低下
するので不適当である。
は５以下が良い。あまり大きな基であると溶解性が低下
するので不適当である。
次に本発明染料の一般的製法を示す。
スルホン基、カルボキシル基を持った染料（Na塩）を
染料分５〜25％で水に溶解させる。
染料分５〜25％で水に溶解させる。
染料中のスルホン基、カルボキシル基の数の和の４〜
1/4モル量のアミン基部分をもつポリアリルアミンの水
溶液を上記の水溶液に添加する。するとただちにゲル
状になるか染料の沈澱が生じる。
1/4モル量のアミン基部分をもつポリアリルアミンの水
溶液を上記の水溶液に添加する。するとただちにゲル
状になるか染料の沈澱が生じる。
塩酸を加えてpH2〜３にして十分に水洗いをしてNaCl
を除く。
を除く。
以上の方法の場合、上記のポリアリルアミンを少なく
しすぎると、ポリアリルアミンにイオン結合しない遊離
の原料染料が多くなり、これでは耐水性の向上がみられ
ない。
しすぎると、ポリアリルアミンにイオン結合しない遊離
の原料染料が多くなり、これでは耐水性の向上がみられ
ない。
次に本発明染料を用いてインクを製造する実施例につい
て述べる。部はいずれも重量部を示す。
て述べる。部はいずれも重量部を示す。
以下実施例中の染料（Ａ）以降の構造は明確でないが、
染料の親水基（スルホン基、カルボキシル基）の対イオ
ンとしてポリアミンあるいはポリアリルアミンのアンモ
ニウム基がイオン結合しており、余分のイオンは１部 −NH3 +Cl-あるいは−SO3 -M+、−COO-M+として存在す
る。
染料の親水基（スルホン基、カルボキシル基）の対イオ
ンとしてポリアミンあるいはポリアリルアミンのアンモ
ニウム基がイオン結合しており、余分のイオンは１部 −NH3 +Cl-あるいは−SO3 -M+、−COO-M+として存在す
る。
実施例１ 銅フタロシアニンテトラスルホン酸10部と式IIにおける
Ｘ＝−CH2−のポリアリルアミン（ｎ＝80,日東紡績製、
PAA.HCI.3S）２部より上記製法に基づいて本発明染料Ａ
を製造した。
Ｘ＝−CH2−のポリアリルアミン（ｎ＝80,日東紡績製、
PAA.HCI.3S）２部より上記製法に基づいて本発明染料Ａ
を製造した。
本発明染料Ａ ４ 部 ジエチレングリコール 22.5部 グリセリン 7.5部 防腐防カビ剤（デルトップ、武田薬品製） 0.3部 水 65.7部 上記組成のものをNaOHでpH11に調整し、0.2μｍフィル
ターで濾過してインクとした。
ターで濾過してインクとした。
実施例２ C.I.アッシッドレッド254（日本化薬製）10部とポリア
リルアミン（実施例１と同じ）３部より本発明染料Ｂを
製造した。
リルアミン（実施例１と同じ）３部より本発明染料Ｂを
製造した。
本発明染料Ｂ ３ 部 ジエチレングリコール 20 部 Ｎ−メチル２ピロリドン ５ 部 グセリン ５ 部 防腐防カビ剤（ソディウムオマジン） 0.2部 水 66.8部 上記組成のものをNaOHでpH11に調整し、0.2μｍフィル
ターで濾過してインクとした。
ターで濾過してインクとした。
実施例３ C.I.アシッドイエロー23 10部と式Ｉのポリアミン（ｎ
＝100）４部より本発明染料Ｃを製造した。
＝100）４部より本発明染料Ｃを製造した。
本発明染料Ｃ ４ 部 ジエチレングリコール 20 部 グリセリン 10 部 防腐防カビ剤（ホクサイドLX II、北興化学製） 0.3部 水 65.7部 上記組成のものをNaOHでpH11に調整し、0.2μｍフィル
ターで濾過してインクとした。
ターで濾過してインクとした。
実施例４ C.I.フードブラック２ 10部と式Ｉのポリアミン（ｎ＝
100）２部より本発明染料Ｄを製造した。
100）２部より本発明染料Ｄを製造した。
本発明染料Ｄ ３ 部 トリエチレングリコール 10 部 エチレングリコール 20 部 防腐防カビ剤（ソディウムオマジン） 0.3部 水 66.7部 上記組成のものをNaOHでpH10に調整し、0.2μｍフィル
ターで濾過してインクとした。
ターで濾過してインクとした。
実施例５ C.I.アシッドレッド35 10部と式IIのＸが のもの（ｎ＝30）５部より本発明染料Ｅを製造した。
本発明染料Ｅ ３ 部 ジエチレングリコール 22.5部 グリセリン 7.5部 ソディウムオマジン 0.3部 水 66.7部 上記組成のものをNaOHでpH11に調整し、0.2μｍフィル
ターで濾過してインクとした。
ターで濾過してインクとした。
実施例６ C.I.アシッドレッド１ 10部と、式II中Ｘが のもの（ｎ＝50）５部より本発明染料Ｆを製造した。
本発明染料Ｆ ４ 部 ポリエチレングリコール＃ 200 20 部 エチレングリコール 10 部 ソディウムオマジン 0.3部 水 65.7部 上記組成のものをNaOHでpH10.5に調整し、0.2μｍフィ
ルターで濾過してインクとした。
ルターで濾過してインクとした。
実施例７ C.I.アシッドレッド35 10とポリアリルアミン（実施例
１と同じ）20部とより本発明染料Ｇを製造した。
１と同じ）20部とより本発明染料Ｇを製造した。
本発明染料Ｇ ５ 部 ジエチレングリコール 20 部 グリセリン 10 部 ソディウムオマジン 0.3部 水 64.7部 上記組成のものをNaOHでpH10.6に調整し、0.2μｍフィ
ルターで濾過してインクとした。
ルターで濾過してインクとした。
実施例８ C.I.アシッドレッド254、10部と構造（II）の より本発明染料Ｈを製造した。
本発明染料Ｈ ２ 部 Ｎ−ｍメチル２−ピロリドン 20 部 グリセリン 10 部 ソヂウムオマジン 0.3部 水 67.7部 上記組成をNaOHでpH10.7に調整して0.2μｍフィルター
で濾過してインクとした。
で濾過してインクとした。
実施例９ C.I.アシッドブルー87 10部と構造（II）の より本発明染料Ｉを製造した。
本発明染料Ｉ ３ 部 Ｎ−ｍメチル２−ピロリドン 15 部 ポリエチレングリコール＃200 10 部 ソヂウムオマジン 0.3部 水 71.7部 上記組成をNaOHでpH10.7に調整して0.2μｍフィルター
で濾過してインクとした。
で濾過してインクとした。
比較例１ 実施例１において染料Ａを銅フタロシアニンテトラスル
ホン酸４部とした以外はすべて同じとした。
ホン酸４部とした以外はすべて同じとした。
比較例２ 実施例２において染料ＢをC.I.アシッドレッド254 ３
部とした以外はすべて同じとした。
部とした以外はすべて同じとした。
比較例３ 実施例３の染料ＣをC.I.アシッドイエロー23 ４部とし
た以外はすべて同じとした。
た以外はすべて同じとした。
比較例４ 実施例４の染料ＤをC.I.フードブラック23部とした以外
はすべて同じとした。
はすべて同じとした。
以上の実施例並びに比較例におけるインクを使用して荷
電制御インクジェットプリンターで印字したもの耐水
性、耐光性、画像にじみ、噴射安定性について試験をし
た結果を表に示す。
電制御インクジェットプリンターで印字したもの耐水
性、耐光性、画像にじみ、噴射安定性について試験をし
た結果を表に示す。
なお表中、耐水性は、印字サンプルを30℃の水に１分間
浸漬後の主色濃度褐色率（％）をもって表わし、耐光性
は印字サンプルをフェードメーターで３時間照射後の主
色濃度褐色率（％）をもって表わす。
浸漬後の主色濃度褐色率（％）をもって表わし、耐光性
は印字サンプルをフェードメーターで３時間照射後の主
色濃度褐色率（％）をもって表わす。
［効果］ 本発明の染料は、特にインクの染料として有用で従来の
酸性染料の高色調、水への高溶解性が保持できることと
ともに、紙への印字後耐水性が著しく向上する。又、大
きな粘度増加が見られないのでインクジェット記録用に
用いた場合噴射安定性が維持できる。
酸性染料の高色調、水への高溶解性が保持できることと
ともに、紙への印字後耐水性が著しく向上する。又、大
きな粘度増加が見られないのでインクジェット記録用に
用いた場合噴射安定性が維持できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 上村 浩之 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 永井 希世文 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (1)
- 【請求項１】下記式Ｉ、IIで示されるポリアミンあるい
はポリアリルアミン類の水溶液にスルホン基あるいはカ
ルボキシル基を有する染料の水溶液を添加して後、無機
塩を除いて作成したポリアミンあるいはポリアリルアミ
ンを対カチオンとする染料。 （ただしＸは−CH2−、 ｎ＝20〜300）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61175594A JPH0730268B2 (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | 染 料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61175594A JPH0730268B2 (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | 染 料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6333484A JPS6333484A (ja) | 1988-02-13 |
| JPH0730268B2 true JPH0730268B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=15998812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61175594A Expired - Fee Related JPH0730268B2 (ja) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | 染 料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730268B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0660042B2 (ja) * | 1989-04-24 | 1994-08-10 | 株式会社エヌエムビー | セメント組成物の流動性低下防止剤およびセメント添加剤 |
| EP0613927B1 (en) * | 1993-03-02 | 2000-08-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Recording apparatus comprising a waste-ink absorbent |
| WO1998046685A1 (en) | 1997-04-16 | 1998-10-22 | Seiko Epson Corporation | Water base ink set for ink jet recording |
| JP3838330B2 (ja) * | 1997-10-13 | 2006-10-25 | 日東紡績株式会社 | 低分子量アリルアミン重合体またはその付加塩の製造方法 |
| JP4730547B2 (ja) * | 1997-10-13 | 2011-07-20 | 日東紡績株式会社 | インク添加用耐水化剤およびインク組成物 |
| JP3659404B2 (ja) | 1997-10-29 | 2005-06-15 | 日東紡績株式会社 | Ｎ，ｎ−ジアルキルアリルアミン系重合体の製造方法およびｎ，ｎ−ジアルキルアリルアミン系重合体 |
| US7265164B2 (en) | 1998-02-23 | 2007-09-04 | Seiko Epson Corporation | Ink composition containing cationic water-soluble polymer |
| JP5736835B2 (ja) * | 2011-02-23 | 2015-06-17 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | インクジェットインキ |
-
1986
- 1986-07-28 JP JP61175594A patent/JPH0730268B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6333484A (ja) | 1988-02-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |