JPH07304614A - 新規な農園芸用殺虫殺ダニ組成物 - Google Patents
新規な農園芸用殺虫殺ダニ組成物Info
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- JPH07304614A JPH07304614A JP5381995A JP5381995A JPH07304614A JP H07304614 A JPH07304614 A JP H07304614A JP 5381995 A JP5381995 A JP 5381995A JP 5381995 A JP5381995 A JP 5381995A JP H07304614 A JPH07304614 A JP H07304614A
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- dimethyl
- insecticidal
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】ピリミジフェンに感受性の低いダニ個体群に対
して優れた共力的な殺ダニ効果を有する、新規な殺虫殺
ダニ組成物を提供する。 【構成】 で表わされる５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメチ
ル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチル｝
−６−エチル−４−ピリミディナミン及び、有機リン酸
エステル類から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含
有する農園芸用殺虫殺ダニ組成物。 【効果】ピリミジフェンに感受性の低いハダニ個体群に
対して想像し得ない優れた共力的な殺ダニ効果を示す。
して優れた共力的な殺ダニ効果を有する、新規な殺虫殺
ダニ組成物を提供する。 【構成】 で表わされる５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメチ
ル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチル｝
−６−エチル−４−ピリミディナミン及び、有機リン酸
エステル類から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含
有する農園芸用殺虫殺ダニ組成物。 【効果】ピリミジフェンに感受性の低いハダニ個体群に
対して想像し得ない優れた共力的な殺ダニ効果を示す。
Description
【０００１】
【発明の目的】本発明の目的は、ある薬剤（ピリミジフ
ェン）に感受性の低いダニ個体群に対して優れた共力的
な殺ダニ効果を有する、新規な殺虫殺ダニ組成物を提供
することにある。
ェン）に感受性の低いダニ個体群に対して優れた共力的
な殺ダニ効果を有する、新規な殺虫殺ダニ組成物を提供
することにある。
【０００２】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた共力的な殺ダニ
効果を有する新規な殺虫殺ダニ組成物に関する。さらに
詳しくは、ピリミジフェン及びある種の有機リン殺虫剤
を含有する新規な殺虫殺ダニ組成物に関する。
効果を有する新規な殺虫殺ダニ組成物に関する。さらに
詳しくは、ピリミジフェン及びある種の有機リン殺虫剤
を含有する新規な殺虫殺ダニ組成物に関する。
【０００３】
【従来の技術】特開昭６２−６７号公報には、多くのフ
ェノキシアルキルアミノピリミジン誘導体が殺虫殺ダニ
活性を有することが記載されている。それら誘導体の一
つとして、本発明組成物の一方の成分の、式
ェノキシアルキルアミノピリミジン誘導体が殺虫殺ダニ
活性を有することが記載されている。それら誘導体の一
つとして、本発明組成物の一方の成分の、式
【０００４】
【化４】
【０００５】で表される５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，
３−ジメチル−４−（２−エトキシエチル）フェノキ
シ］エチル｝−６−エチル−４−ピリミディナミン（一
般名ピリミジフェン）も、特開昭６２−６７号公報に優
れた殺虫殺ダニ活性を有する化合物として記載されてい
る。
３−ジメチル−４−（２−エトキシエチル）フェノキ
シ］エチル｝−６−エチル−４−ピリミディナミン（一
般名ピリミジフェン）も、特開昭６２−６７号公報に優
れた殺虫殺ダニ活性を有する化合物として記載されてい
る。
【０００６】ピリミジフェンは、特開昭６２−６７号公
報記載の方法により、製造できる。
報記載の方法により、製造できる。
【０００７】又、本発明組成物のもう一方の成分である
有機リン酸エステル類は、殺虫剤として公知の化合物及
び、それらの製法に準じて製造される化合物である。
有機リン酸エステル類は、殺虫剤として公知の化合物及
び、それらの製法に準じて製造される化合物である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】同じ種のダニといって
も、その生活環境の違い及びその個体群がこれまでに受
けた種々の薬剤の散布歴の違い等により、ある薬剤に対
する感受性は異なり、一般的にどのような薬剤であって
も感受性の低いダニが存在すると考えられる。新規で高
活性な殺ダニ剤として開発されているピリミジフェンに
おいても、感受性の低い個体群が散見されることが判明
した。
も、その生活環境の違い及びその個体群がこれまでに受
けた種々の薬剤の散布歴の違い等により、ある薬剤に対
する感受性は異なり、一般的にどのような薬剤であって
も感受性の低いダニが存在すると考えられる。新規で高
活性な殺ダニ剤として開発されているピリミジフェンに
おいても、感受性の低い個体群が散見されることが判明
した。
【０００９】本発明者等は、ピリミジフェンと、ある種
の有機リン殺虫剤とを組み合わせた組成物が、ピリミジ
フェンに感受性の低いハダニ個体群に対して想像し得な
い優れた共力的な殺ダニ効果を示すことを見出し、本発
明を完成した。
の有機リン殺虫剤とを組み合わせた組成物が、ピリミジ
フェンに感受性の低いハダニ個体群に対して想像し得な
い優れた共力的な殺ダニ効果を示すことを見出し、本発
明を完成した。
【００１０】
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、式
【００１２】
【化５】
【００１３】で表わされる５−クロロ−Ｎ−｛２−
［２，３−ジメチル−４−（２−エトキシエチル）フェ
ノキシ］エチル｝−６−エチル−４−ピリミディナミン
（以下、ピリミジフェンともいう）及び、一般式（Ｉ）
［２，３−ジメチル−４−（２−エトキシエチル）フェ
ノキシ］エチル｝−６−エチル−４−ピリミディナミン
（以下、ピリミジフェンともいう）及び、一般式（Ｉ）
【００１４】
【化６】
【００１５】［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示
し、Ｙは酸素原子、硫黄原子又は単結合を示し、Ｒ1 は
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基を示し、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ8 アルコ
キシ基、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ルカルボニルアミノ基又はフェニル基を示し、Ｒ3 はそ
れぞれ下記置換基群Ａより選ばれる同一又は異なった１
乃至３個の置換基により置換されるか若しくは無置換
の、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、
アミノ基、フェニル基又はヘテロアリール基を示すか、
下記式
し、Ｙは酸素原子、硫黄原子又は単結合を示し、Ｒ1 は
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基を示し、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ8 アルコ
キシ基、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ルカルボニルアミノ基又はフェニル基を示し、Ｒ3 はそ
れぞれ下記置換基群Ａより選ばれる同一又は異なった１
乃至３個の置換基により置換されるか若しくは無置換
の、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、
アミノ基、フェニル基又はヘテロアリール基を示すか、
下記式
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＸは前記と同意義
を示す。）を示す。
を示す。）を示す。
【００１８】（置換基群Ａ）Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 脂肪族アシル基、Ｃ
1 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル
チオ基、Ｃ1 〜Ｃ6アルキルアミノ基、ジＣ1 〜Ｃ6 ア
ルキルアミノ基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、フ
ェニル基、ニトロ基、シアノ基］で表される有機リン酸
エステル類から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含
有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ組成物、好
ましくは、ピリミジフェン及び、イソキサチオン、ダイ
アジノン、プロチオホス、メチダチオン、チオメトン、
マラチオン、キナルホス、ジメトエート、クロルピリフ
ォス、プロフェノフォス、モノクロトフォス及びエチオ
ンから選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有するこ
とを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ組成物である。
1 〜Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 脂肪族アシル基、Ｃ
1 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル
チオ基、Ｃ1 〜Ｃ6アルキルアミノ基、ジＣ1 〜Ｃ6 ア
ルキルアミノ基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、フ
ェニル基、ニトロ基、シアノ基］で表される有機リン酸
エステル類から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含
有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ組成物、好
ましくは、ピリミジフェン及び、イソキサチオン、ダイ
アジノン、プロチオホス、メチダチオン、チオメトン、
マラチオン、キナルホス、ジメトエート、クロルピリフ
ォス、プロフェノフォス、モノクロトフォス及びエチオ
ンから選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有するこ
とを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ組成物である。
【００１９】一般式（Ｉ）において、Ｒ1 の定義におけ
る「Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基」とは、例えば、メチル、エ
チル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチ
ル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、
2-メチルブチル、ネオペンチル、1-エチルプロピル、n-
ヘキシル、4-メチルペンチル、3-メチルペンチル、2-メ
チルペンチル、1-メチルペンチル、3,3-ジメチルブチ
ル、2,2-ジメチルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジ
メチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチ
ル、2-エチルブチルのような炭素数１乃至６個の直鎖又
は分枝鎖アルキル基である。
る「Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基」とは、例えば、メチル、エ
チル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチ
ル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、
2-メチルブチル、ネオペンチル、1-エチルプロピル、n-
ヘキシル、4-メチルペンチル、3-メチルペンチル、2-メ
チルペンチル、1-メチルペンチル、3,3-ジメチルブチ
ル、2,2-ジメチルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジ
メチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチ
ル、2-エチルブチルのような炭素数１乃至６個の直鎖又
は分枝鎖アルキル基である。
【００２０】一般式（Ｉ）において、Ｒ2 及び置換基群
Ａの定義における「Ｃ1 〜Ｃ8 アルコキシ基」とは、例
えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポ
キシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキシ、t-ブト
キシ、n-ペントキシ、イソペントキシ、2-メチルブトキ
シ、ネオペントキシ、n-ヘキシルオキシ、4-メチルペン
トキシ、3-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3,
3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、1,1-ジメ
チルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブ
トキシ、2,3-ジメチルブトキシ、n-ヘプチルオキシ、n-
オクチルオキシのような炭素数１乃至８個の直鎖又は分
枝鎖アルコキシ基である。
Ａの定義における「Ｃ1 〜Ｃ8 アルコキシ基」とは、例
えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポ
キシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキシ、t-ブト
キシ、n-ペントキシ、イソペントキシ、2-メチルブトキ
シ、ネオペントキシ、n-ヘキシルオキシ、4-メチルペン
トキシ、3-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3,
3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、1,1-ジメ
チルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブ
トキシ、2,3-ジメチルブトキシ、n-ヘプチルオキシ、n-
オクチルオキシのような炭素数１乃至８個の直鎖又は分
枝鎖アルコキシ基である。
【００２１】一般式（Ｉ）において、Ｒ2 の定義におけ
る「Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルチオ基」とは、炭素数１乃至８
個のである。
る「Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルチオ基」とは、炭素数１乃至８
個のである。
【００２２】一般式（Ｉ）において、Ｒ2 の定義におけ
る「Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニルアミノ基」とは、例
えば、メチルカルボニルアミド、エチルカルボニルアミ
ド、n-プロピルカルボニルアミド、イソプロピルカルボ
ニルアミド、n-ブチルカルボニルアミド、イソブチルカ
ルボニルアミド、s-ブチルカルボニルアミド、t-ブチル
カルボニルアミドのような炭素数１乃至４個の直鎖又は
分枝鎖アルキル基がカルボニルアミド基に結合した基で
ある。
る「Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニルアミノ基」とは、例
えば、メチルカルボニルアミド、エチルカルボニルアミ
ド、n-プロピルカルボニルアミド、イソプロピルカルボ
ニルアミド、n-ブチルカルボニルアミド、イソブチルカ
ルボニルアミド、s-ブチルカルボニルアミド、t-ブチル
カルボニルアミドのような炭素数１乃至４個の直鎖又は
分枝鎖アルキル基がカルボニルアミド基に結合した基で
ある。
【００２３】一般式（Ｉ）において、Ｒ3 及び置換基群
Ａの定義における「Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基」とは、例え
ば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブ
チル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、
イソペンチル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-エチ
ルプロピル、n-ヘキシル、4-メチルペンチル、3-メチル
ペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペンチル、3,3-
ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,1-ジメチルブ
チル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-
ジメチルブチル、2-エチルブチル、n-ヘプチル、n-オク
チルのような炭素数１乃至８個の直鎖又は分枝鎖アルキ
ル基である。
Ａの定義における「Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基」とは、例え
ば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブ
チル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、
イソペンチル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-エチ
ルプロピル、n-ヘキシル、4-メチルペンチル、3-メチル
ペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペンチル、3,3-
ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,1-ジメチルブ
チル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-
ジメチルブチル、2-エチルブチル、n-ヘプチル、n-オク
チルのような炭素数１乃至８個の直鎖又は分枝鎖アルキ
ル基である。
【００２４】一般式（Ｉ）において、Ｒ3 の定義におけ
る「Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基」とは、例えば、ビニル、
1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-2- プロペニ
ル、2-メチル-1- プロペニル、2-メチル-2- プロペニ
ル、2-エチル-2- プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニ
ル、1-メチル-2- ブテニル、2-メチル-2- ブテニル、3-
メチル-2- ブテニル、1-エチル-2- ブテニル、3-ブテニ
ル、1-メチル-3- ブテニル、2-メチル-3- ブテニル、1-
エチル-3- ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、1-
メチル-2- ペンテニル、2-メチル-2- ペンテニル、3-ペ
ンテニル、1-メチル-3- ペンテニル、2-メチル-3- ペン
テニル、4-ペンテニル、1-メチル-4- ペンテニル、2-メ
チル-4- ペンテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-
ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニルのような炭素
数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基である。
る「Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基」とは、例えば、ビニル、
1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-2- プロペニ
ル、2-メチル-1- プロペニル、2-メチル-2- プロペニ
ル、2-エチル-2- プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニ
ル、1-メチル-2- ブテニル、2-メチル-2- ブテニル、3-
メチル-2- ブテニル、1-エチル-2- ブテニル、3-ブテニ
ル、1-メチル-3- ブテニル、2-メチル-3- ブテニル、1-
エチル-3- ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、1-
メチル-2- ペンテニル、2-メチル-2- ペンテニル、3-ペ
ンテニル、1-メチル-3- ペンテニル、2-メチル-3- ペン
テニル、4-ペンテニル、1-メチル-4- ペンテニル、2-メ
チル-4- ペンテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-
ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニルのような炭素
数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基である。
【００２５】一般式（Ｉ）において、Ｒ3 及び置換基群
Ａの定義における「ヘテロアリール基」とは、例えば、
フラニル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオ
キサゾリル、チアゾリル、チアニル、ピリジル、ピリダ
ジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ト
リアジニル、チアジアゾリル、イミダゾチアゾリル、ベ
ンゾイソオキサゾリル、クロメニル、キノリニル、ベン
ゾチアニル、キノキサリニル、ベンゾトリアジニルのよ
うな酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選ばれた同一又
は異なった原子を１乃至５個有する縮合しても良い５員
乃至８員の複素環基である。
Ａの定義における「ヘテロアリール基」とは、例えば、
フラニル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオ
キサゾリル、チアゾリル、チアニル、ピリジル、ピリダ
ジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ト
リアジニル、チアジアゾリル、イミダゾチアゾリル、ベ
ンゾイソオキサゾリル、クロメニル、キノリニル、ベン
ゾチアニル、キノキサリニル、ベンゾトリアジニルのよ
うな酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選ばれた同一又
は異なった原子を１乃至５個有する縮合しても良い５員
乃至８員の複素環基である。
【００２６】一般式（Ｉ）において、置換基群Ａの定義
における「脂肪族アシル基」とは、例えば、ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリルのような
総炭素数が１乃至６個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシル基
である。
における「脂肪族アシル基」とは、例えば、ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリルのような
総炭素数が１乃至６個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシル基
である。
【００２７】一般式（Ｉ）において、置換基群Ａの定義
における「Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル基」とは、
例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プ
ロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、i-ブトキシ
カルボニル、t-ブトキシカルボニルのような総炭素数が
１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシカルボニル基で
ある。
における「Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル基」とは、
例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プ
ロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、i-ブトキシ
カルボニル、t-ブトキシカルボニルのような総炭素数が
１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシカルボニル基で
ある。
【００２８】一般式（Ｉ）において、置換基群Ａの定義
における「Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ基」とは、例えば、
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオの
ような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ
基である。
における「Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ基」とは、例えば、
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオの
ような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ
基である。
【００２９】一般式（Ｉ）において、置換基群Ａの定義
における「Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ基」とは、例え
ば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブ
チルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノのような
炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が１個ア
ミノ基に結合した基である。
における「Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ基」とは、例え
ば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブ
チルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノのような
炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が１個ア
ミノ基に結合した基である。
【００３０】一般式（Ｉ）において、置換基群Ａの定義
における「ジＣ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ基」とは、例え
ば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルア
ミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノのような同一
又は異なった炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキ
ル基が２個アミノ基に結合した基である。
における「ジＣ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ基」とは、例え
ば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルア
ミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノのような同一
又は異なった炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキ
ル基が２個アミノ基に結合した基である。
【００３１】一般式（Ｉ）において、置換基群Ａの定義
における「ハロゲン原子」とは、弗素原子、塩素原子、
臭素原子、沃素原子である。
における「ハロゲン原子」とは、弗素原子、塩素原子、
臭素原子、沃素原子である。
【００３２】本発明において使用される一般式（Ｉ）で
表される有機リン酸エステル類としては、例えば、殺虫
剤として知られている２，２−ジクロロビニルホスフェ
ート（ジクロルボス）、ジメチル−２，２，２−トリク
ロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート（トリクロル
ホン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（２，３−ジヒドロ−
５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾー
ル−３−イルメチル）ホスホロジチオエート（メチダチ
オン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（３−メチル−４−ニ
トロフェニル）チオホスフェート（フェニトロチオ
ン）、Ｏ−２，４−ジクロロフェニル−Ｏ−エチル−Ｓ
−プロピルホスホロジチオエート（プロチオホス）、
Ｏ，Ｏ−ジプロピル−Ｏ−４−メチルチオフェニルホス
フェート（プロパホス）、Ｏ−４−ブロモ−２−クロロ
フェニル−Ｏ−エチル−Ｓ−プロピルホスホロチオエー
ト（プロフェノホス）、３−（Ｏ，Ｏ−ジエトキシチオ
ホスホリルチオメチル）−６−クロロベンズオキサゾロ
ン（ホサロン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−ホルミ
ル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ホスホロジチオエ
ート（ホルモチオン）、Ｓ−１，２−ビス（エトキシカ
ルボニル）エチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト（マラチオン）、２−クロロ−１−（２，４，５−ト
リクロロフェニル）ビニルジメチルホスフェート（テト
ラクロルビンホス）、２−クロロ−１−（２，４−ジク
ロロフェニル）ビニルジエチルホスフェート（クロルフ
ェンビンホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−ｐ−シアノフ
ェニルホスホロチオエート（シアノホス）、Ｏ，Ｓ−ジ
メチル−Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエート（アセ
フェート）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（５−フェニル−
３−イソキサゾリル）ホスホロチオエート（イソキサチ
オン）、Ｏ−エチル−Ｏ−２−イソプロポキシカルボニ
ルフェニル−Ｎ−イソプロピルホスホロアミドチオエー
ト（イソフェンホス）、Ｏ，Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエ
チル−Ｓ，Ｓ′−メチレンジホスホロジチオエート（エ
チオン）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｓ−２−エチルチオエチ
ルホスホロジチオエート（エチルチオメトン）、Ｏ−６
−エトキシ−２−エチルピリミジン−４−イル−Ｏ，Ｏ
−ジメチルホスホロチオエート（エトリムホス）、Ｏ，
Ｏ−ジエチル−Ｏ−キノキサリン−２−イルホスホロチ
オエート（キナルホス）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエート
（クロルピリホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−３，５，
６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエート（ク
ロルピリホスメチル）、２−クロロ−１−（２，４−ジ
クロロフェニル）ビニルジメチルホスフェート（ジメチ
ルビンホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカ
ルバモイルメチル）ホスホロジチオエート（ジメトエー
ト）、Ｏ−エチル−Ｏ−４−メチルチオフェニル−Ｓ−
プロピル−ホスホロジチオエート（スルプロホス），
Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチル
ピリミジン−４−イル−ホスホロチオエート（ダイアジ
ノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−エチルチオエチルホス
ホロジチオエート（チオメトン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−
Ｓ−２−（１−メチルカルバモイルエチルチオ）エチル
ホスホロジチオエート（バミドチオン）、（ＲＳ）−
（Ｏ−１−（４−クロロフェニル）−ピラゾール−４−
イル−Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ−プロピルホスホロチオエー
ト）（ピラクロホス）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（３−
オキソ−２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−６−イ
ル）、ホスホロチオエート（ピリダフェンチオン）、Ｏ
−２−ジエチルアミノ−６−メチルピリミジン−４−イ
ル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（ピリミホス
メチル）、２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジ
オキサホスホリン−２−スルフィド（サリチオン）、ジ
メチルエチルスルフィニルイソプロピルチオホスフェー
ト（ＥＳＰ）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−［３−メチル−
４−（メチルチオ）フェニル］チオホスフェート（フェ
ンチオン）、ジメチルジチオホスホリルフェニル酢酸エ
チル（フェントエート）、３−（ジメトキシホスフィニ
ルオキシ）−Ｎ−メチル−シスクロトンアミド（モノク
ロトホス）、Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホスホロアミドチオエ
ート（メタミドフォス）、Ｏ−１−フェニル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−イルホスホロチオエー
ト（トリアゾフォス）等を挙げることができ、好適に
は、イソキサチオン、ダイアジノン、プロチオホス、メ
チダチオン、チオメトン、マラチオン、キナルホス、ジ
メトエート、クロルピリフォス、プロフェノフォス、モ
ノクロトフォス、エチオンである。
表される有機リン酸エステル類としては、例えば、殺虫
剤として知られている２，２−ジクロロビニルホスフェ
ート（ジクロルボス）、ジメチル−２，２，２−トリク
ロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート（トリクロル
ホン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（２，３−ジヒドロ−
５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾー
ル−３−イルメチル）ホスホロジチオエート（メチダチ
オン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（３−メチル−４−ニ
トロフェニル）チオホスフェート（フェニトロチオ
ン）、Ｏ−２，４−ジクロロフェニル−Ｏ−エチル−Ｓ
−プロピルホスホロジチオエート（プロチオホス）、
Ｏ，Ｏ−ジプロピル−Ｏ−４−メチルチオフェニルホス
フェート（プロパホス）、Ｏ−４−ブロモ−２−クロロ
フェニル−Ｏ−エチル−Ｓ−プロピルホスホロチオエー
ト（プロフェノホス）、３−（Ｏ，Ｏ−ジエトキシチオ
ホスホリルチオメチル）−６−クロロベンズオキサゾロ
ン（ホサロン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−ホルミ
ル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ホスホロジチオエ
ート（ホルモチオン）、Ｓ−１，２−ビス（エトキシカ
ルボニル）エチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト（マラチオン）、２−クロロ−１−（２，４，５−ト
リクロロフェニル）ビニルジメチルホスフェート（テト
ラクロルビンホス）、２−クロロ−１−（２，４−ジク
ロロフェニル）ビニルジエチルホスフェート（クロルフ
ェンビンホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−ｐ−シアノフ
ェニルホスホロチオエート（シアノホス）、Ｏ，Ｓ−ジ
メチル−Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエート（アセ
フェート）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（５−フェニル−
３−イソキサゾリル）ホスホロチオエート（イソキサチ
オン）、Ｏ−エチル−Ｏ−２−イソプロポキシカルボニ
ルフェニル−Ｎ−イソプロピルホスホロアミドチオエー
ト（イソフェンホス）、Ｏ，Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエ
チル−Ｓ，Ｓ′−メチレンジホスホロジチオエート（エ
チオン）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｓ−２−エチルチオエチ
ルホスホロジチオエート（エチルチオメトン）、Ｏ−６
−エトキシ−２−エチルピリミジン−４−イル−Ｏ，Ｏ
−ジメチルホスホロチオエート（エトリムホス）、Ｏ，
Ｏ−ジエチル−Ｏ−キノキサリン−２−イルホスホロチ
オエート（キナルホス）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエート
（クロルピリホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−３，５，
６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエート（ク
ロルピリホスメチル）、２−クロロ−１−（２，４−ジ
クロロフェニル）ビニルジメチルホスフェート（ジメチ
ルビンホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカ
ルバモイルメチル）ホスホロジチオエート（ジメトエー
ト）、Ｏ−エチル−Ｏ−４−メチルチオフェニル−Ｓ−
プロピル−ホスホロジチオエート（スルプロホス），
Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチル
ピリミジン−４−イル−ホスホロチオエート（ダイアジ
ノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−エチルチオエチルホス
ホロジチオエート（チオメトン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−
Ｓ−２−（１−メチルカルバモイルエチルチオ）エチル
ホスホロジチオエート（バミドチオン）、（ＲＳ）−
（Ｏ−１−（４−クロロフェニル）−ピラゾール−４−
イル−Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ−プロピルホスホロチオエー
ト）（ピラクロホス）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（３−
オキソ−２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−６−イ
ル）、ホスホロチオエート（ピリダフェンチオン）、Ｏ
−２−ジエチルアミノ−６−メチルピリミジン−４−イ
ル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（ピリミホス
メチル）、２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジ
オキサホスホリン−２−スルフィド（サリチオン）、ジ
メチルエチルスルフィニルイソプロピルチオホスフェー
ト（ＥＳＰ）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−［３−メチル−
４−（メチルチオ）フェニル］チオホスフェート（フェ
ンチオン）、ジメチルジチオホスホリルフェニル酢酸エ
チル（フェントエート）、３−（ジメトキシホスフィニ
ルオキシ）−Ｎ−メチル−シスクロトンアミド（モノク
ロトホス）、Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホスホロアミドチオエ
ート（メタミドフォス）、Ｏ−１−フェニル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−イルホスホロチオエー
ト（トリアゾフォス）等を挙げることができ、好適に
は、イソキサチオン、ダイアジノン、プロチオホス、メ
チダチオン、チオメトン、マラチオン、キナルホス、ジ
メトエート、クロルピリフォス、プロフェノフォス、モ
ノクロトフォス、エチオンである。
【００３３】本発明の有効成分の好適な配合比は、ピリ
ミジフェン１重量部に対して化合物（Ｉ）の有機リン酸
エステル類を１〜５０重量部の割合であるが、好適に
は、ピリミジフェン１重量部に対して化合物（Ｉ）を５
〜３５重量部の割合である。
ミジフェン１重量部に対して化合物（Ｉ）の有機リン酸
エステル類を１〜５０重量部の割合であるが、好適に
は、ピリミジフェン１重量部に対して化合物（Ｉ）を５
〜３５重量部の割合である。
【００３４】組成物全量に対する全有効成分含量は、液
剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常０．１〜２５
重量％、水和剤では通常１〜９０重量％、粒剤では通常
０．１〜２５重量％である。
剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常０．１〜２５
重量％、水和剤では通常１〜９０重量％、粒剤では通常
０．１〜２５重量％である。
【００３５】本発明の組成物は通常、製剤分野で慣用さ
れる補助剤と一緒に使用される。ピリミジフェン及び一
般式（Ｉ）の有機リン酸エステル類の有効成分は公知の
方法で、例えば乳剤原液、噴霧可能なペースト、噴霧又
は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、
粒剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、燻煙剤、燻
蒸剤、そして例えばポリマー物質によるカプセル剤に製
剤される。
れる補助剤と一緒に使用される。ピリミジフェン及び一
般式（Ｉ）の有機リン酸エステル類の有効成分は公知の
方法で、例えば乳剤原液、噴霧可能なペースト、噴霧又
は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、
粒剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、燻煙剤、燻
蒸剤、そして例えばポリマー物質によるカプセル剤に製
剤される。
【００３６】添加剤及び担体としては、固型剤を目的と
する場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、
燐灰石、石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物
性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無
機化合物が使用される。
する場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、
燐灰石、石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物
性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無
機化合物が使用される。
【００３７】液体の剤型を目的とする場合は、植物油、
鉱物油、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の
石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエ
チレン、メチルイソブチルケトン、水等を溶剤として使
用する。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもで
きる。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶液、
フロアブル剤、ドライフロアブル剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそ
のまま、植物に散布する方法で使用される。
鉱物油、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の
石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエ
チレン、メチルイソブチルケトン、水等を溶剤として使
用する。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもで
きる。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶液、
フロアブル剤、ドライフロアブル剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそ
のまま、植物に散布する方法で使用される。
【００３８】
【実施例】本発明を更に詳細に説明するため、以下に実
施例及び参考例を示すが、本発明はこれらに限定される
ことはない。
施例及び参考例を示すが、本発明はこれらに限定される
ことはない。
【００３９】
【実施例１】ピリミジフェン４部、イソキサチオン５０
部、パラコールＫＰＳ（日本乳化剤（株）製、配合乳化
剤）２０部、キシレン２６部を混合溶解して乳剤を得
た。
部、パラコールＫＰＳ（日本乳化剤（株）製、配合乳化
剤）２０部、キシレン２６部を混合溶解して乳剤を得
た。
【００４０】
【実施例２】ピリミジフェン４部、チオメトンコンク
（有効成分６０％）４３部、エマルシフィアＡＣ２６０
（サンド社製、配合乳化剤）８部、キシレン４５部を混
合溶解して乳剤を得た。
（有効成分６０％）４３部、エマルシフィアＡＣ２６０
（サンド社製、配合乳化剤）８部、キシレン４５部を混
合溶解して乳剤を得た。
【００４１】
【実施例３】ピリミジフェン４部、ダイアジノン３４
部、ネオゲンパウダー２部（第一工業製薬（株）製、ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）、炭酸マグネシ
ウムＴ１０部（徳山曹達（株）製）、カープレックス＃
８０を１２部（塩野義製薬（株）製、無晶系二酸化硅
素）、カープレックス＃１１２０を１２部（塩野義製薬
（株）製、無晶系二酸化硅素）、炭酸カルシウム粉末２
３部を混合し、ジェット−Ｏ−マイザーで粉砕し、水和
剤を得た。
部、ネオゲンパウダー２部（第一工業製薬（株）製、ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）、炭酸マグネシ
ウムＴ１０部（徳山曹達（株）製）、カープレックス＃
８０を１２部（塩野義製薬（株）製、無晶系二酸化硅
素）、カープレックス＃１１２０を１２部（塩野義製薬
（株）製、無晶系二酸化硅素）、炭酸カルシウム粉末２
３部を混合し、ジェット−Ｏ−マイザーで粉砕し、水和
剤を得た。
【００４２】
【実施例４】 ピリミジフェン４部、ジメトエート４０部、ニュ
ーコール２９１ＰＧ１部（日本乳化剤（株）製、ジエチ
ルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム）、水４７．７
部、サンエキスＰ２０１を３部、ビーガムＲ１部
（三洋化成（株）製）、ロードポール２３を０．３部
（ローヌプーラン（株）製）、エチレングリコール１
０部 水４０部に、を加えて溶かした中に、を加え、
アトライターを用いて粉砕した。別に水７．７部との
混合溶液中にとを加え、混合した液を調製し、両者
を合わせてフロアブル剤を得た。
ーコール２９１ＰＧ１部（日本乳化剤（株）製、ジエチ
ルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム）、水４７．７
部、サンエキスＰ２０１を３部、ビーガムＲ１部
（三洋化成（株）製）、ロードポール２３を０．３部
（ローヌプーラン（株）製）、エチレングリコール１
０部 水４０部に、を加えて溶かした中に、を加え、
アトライターを用いて粉砕した。別に水７．７部との
混合溶液中にとを加え、混合した液を調製し、両者
を合わせてフロアブル剤を得た。
【００４３】
【実施例５】ピリミジフェン４部、エチオン５０部、パ
ラコールＫＰＳ（日本乳化剤（株）製、配合乳化剤）２
０部、キシレン２６部を混合溶解して乳剤を得た。
ラコールＫＰＳ（日本乳化剤（株）製、配合乳化剤）２
０部、キシレン２６部を混合溶解して乳剤を得た。
【００４４】
【実施例６】ピリミジフェン４部、プロフェノフォス４
０部、パラコールＫＰＳ（日本乳化剤（株）製、配合乳
化剤）２０部、キシレン３６部を混合溶解して乳剤を得
た。
０部、パラコールＫＰＳ（日本乳化剤（株）製、配合乳
化剤）２０部、キシレン３６部を混合溶解して乳剤を得
た。
【００４５】
【実施例７】ピリミジフェン４部、クロルピリフォス４
０部、ネオゲンパウダー５部（第一工業製薬（株）製、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）、カオリナイ
トクレー（ジョージアカオリン（株）製）５１部を混合
し、ジェット−Ｏ−マイザーで粉砕し、水和剤を得た。
０部、ネオゲンパウダー５部（第一工業製薬（株）製、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）、カオリナイ
トクレー（ジョージアカオリン（株）製）５１部を混合
し、ジェット−Ｏ−マイザーで粉砕し、水和剤を得た。
【００４６】
【実施例８】ピリミジフェン４部、モノクロトフォス４
０部、ネオゲンパウダー５部（第一工業製薬（株）製、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）、カオリナイ
トクレー（ジョージアカオリン（株）製）５１部を混合
し、ジェット−Ｏ−マイザーで粉砕し、水和剤を得た。
０部、ネオゲンパウダー５部（第一工業製薬（株）製、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）、カオリナイ
トクレー（ジョージアカオリン（株）製）５１部を混合
し、ジェット−Ｏ−マイザーで粉砕し、水和剤を得た。
【００４７】
【００４８】
【参考例１】ピリミジフェン４部、クレー８４部、ニュ
ーコール２９１ＰＧ１部、カープレックス＃８０を１
部、ラベリンＦＡＮ１０部（第一工業（株）製、ナフタ
レンスルホン酸縮合物のナトリウム塩）を混合し、ジェ
ット−Ｏ−マイザーで粉砕し、ピリミジフェン４％を含
有する水和剤を得た。
ーコール２９１ＰＧ１部、カープレックス＃８０を１
部、ラベリンＦＡＮ１０部（第一工業（株）製、ナフタ
レンスルホン酸縮合物のナトリウム塩）を混合し、ジェ
ット−Ｏ−マイザーで粉砕し、ピリミジフェン４％を含
有する水和剤を得た。
【００４９】
【発明の効果】本発明の組成物は、それぞれ単独の化合
物の効果及びそれぞれの相加的な効果からは想像し得な
い優れた共力的な殺ダニ効果を示し、施用すべき有効成
分量を低減させることが可能である。
物の効果及びそれぞれの相加的な効果からは想像し得な
い優れた共力的な殺ダニ効果を示し、施用すべき有効成
分量を低減させることが可能である。
【００５０】本発明の殺虫殺ダニ組成物は、例えば、ミ
カン、リンゴ、モモ、ブドウ等の果樹のミカンハダニ
（Panonychus citri）、ミカンサビダニ（Aculops pele
kassi）、リンゴハダニ（P. ulmi ）、オウトウハダニ
（Tetranychus viennesis ）、ナミハダニ（T. urtica
e）、茶のカンザワハダニ（T. kanzawai ）、野菜、ナ
ス、スイカ、メロン等のナミハダニ、ニセナミハダニ
（T. cinnabarinus ）のような害虫に有効である。
カン、リンゴ、モモ、ブドウ等の果樹のミカンハダニ
（Panonychus citri）、ミカンサビダニ（Aculops pele
kassi）、リンゴハダニ（P. ulmi ）、オウトウハダニ
（Tetranychus viennesis ）、ナミハダニ（T. urtica
e）、茶のカンザワハダニ（T. kanzawai ）、野菜、ナ
ス、スイカ、メロン等のナミハダニ、ニセナミハダニ
（T. cinnabarinus ）のような害虫に有効である。
【００５１】さらに、本発明の組成物は上記ハダニ類に
相乗的な殺ダニ作用を示すのみならず、ミカン、リンゴ
等の果樹のハマキガ類、ミカンクロアブラムシ、ユキヤ
ナギアブラムシ、リンゴコブアブラムシのようなアブラ
ムシ類、ヤノネカイガラムシ、ツノロウムシのようなカ
イガラムシ類、茶のハマキガ類、クワシロカイガラムシ
のようなカイガラムシ類、ヨモギエダシャクのような害
虫をも同時防除が可能である。
相乗的な殺ダニ作用を示すのみならず、ミカン、リンゴ
等の果樹のハマキガ類、ミカンクロアブラムシ、ユキヤ
ナギアブラムシ、リンゴコブアブラムシのようなアブラ
ムシ類、ヤノネカイガラムシ、ツノロウムシのようなカ
イガラムシ類、茶のハマキガ類、クワシロカイガラムシ
のようなカイガラムシ類、ヨモギエダシャクのような害
虫をも同時防除が可能である。
【００５２】なお、本発明の組成物の有する共力効果の
作用機序は明らかではないが、ピリミジフェンに感受性
の低いダニが有するピリミジフェンを解毒・分解する代
謝系を、一般的に有機リン酸エステル類が阻害する性質
を有しているのではないかと考えられる。従って、本発
明の組成物の一方の成分としては、以下の試験例におい
て試験した有機リン殺虫剤又は前記に具体的に挙げた有
機リン殺虫剤のみならず、一般的に有機リン酸エステル
類が包含されるものである。
作用機序は明らかではないが、ピリミジフェンに感受性
の低いダニが有するピリミジフェンを解毒・分解する代
謝系を、一般的に有機リン酸エステル類が阻害する性質
を有しているのではないかと考えられる。従って、本発
明の組成物の一方の成分としては、以下の試験例におい
て試験した有機リン殺虫剤又は前記に具体的に挙げた有
機リン殺虫剤のみならず、一般的に有機リン酸エステル
類が包含されるものである。
【００５３】
【試験例】本発明の効果を更に詳細に説明するため、以
下に試験例を示す。
下に試験例を示す。
【００５４】
【試験例１】 静岡産ミカンハダニに対する試験 直径９ｃｍのペトリ皿に厚さ１ｃｍの水を十分含ませた
スポンジを敷き、その上にろ紙を敷いた。ろ紙の上に１
３ｃｍ2 の桑葉片をのせ、そこにミカンハダニ雌成虫を
２５〜３５頭、小型の毛筆で接種した。ハダニが定着し
た後、前記参考例１で示したピリミジフェンの水和剤及
び、カルホス乳剤（イソキサチオン５０％含有、三共
（株）製）、ダイアジノン乳剤（ダイアジノン４０％含
有、三共（株）製）、トクチオン乳剤（プロチオホス４
５％含有、日本バイエルアグロケム（株）製）、スプラ
サイド乳剤（メチダチオン４０％含有、日本農薬（株）
製）、エカチン乳剤（チオメトン２５％含有、三共
（株）製）、マラソン乳剤（マラチオン５０％含有、三
共（株）製）、エカラックス乳剤（キナルホス４０％含
有、三共（株）製）、ジメトエート乳剤（ジメトエート
４３％含有、九州三共（株）製）をそれぞれ用いて、所
定濃度になるように水で希釈した組成物の薬液を、ミズ
ホ式回転散布塔にて７ｍｌ散布した。薬剤処理後、２５
℃、湿度６０％の恒温室に置き、３日後に殺ダニ率を調
べた結果を表１に示した。なお、死亡率は、明らかな苦
悶虫も含めて計算した値を示す。
スポンジを敷き、その上にろ紙を敷いた。ろ紙の上に１
３ｃｍ2 の桑葉片をのせ、そこにミカンハダニ雌成虫を
２５〜３５頭、小型の毛筆で接種した。ハダニが定着し
た後、前記参考例１で示したピリミジフェンの水和剤及
び、カルホス乳剤（イソキサチオン５０％含有、三共
（株）製）、ダイアジノン乳剤（ダイアジノン４０％含
有、三共（株）製）、トクチオン乳剤（プロチオホス４
５％含有、日本バイエルアグロケム（株）製）、スプラ
サイド乳剤（メチダチオン４０％含有、日本農薬（株）
製）、エカチン乳剤（チオメトン２５％含有、三共
（株）製）、マラソン乳剤（マラチオン５０％含有、三
共（株）製）、エカラックス乳剤（キナルホス４０％含
有、三共（株）製）、ジメトエート乳剤（ジメトエート
４３％含有、九州三共（株）製）をそれぞれ用いて、所
定濃度になるように水で希釈した組成物の薬液を、ミズ
ホ式回転散布塔にて７ｍｌ散布した。薬剤処理後、２５
℃、湿度６０％の恒温室に置き、３日後に殺ダニ率を調
べた結果を表１に示した。なお、死亡率は、明らかな苦
悶虫も含めて計算した値を示す。
【００５５】
【表１】 ─────────────────────────────────── 供試薬剤 有効成分濃度(ppm) 殺ダニ率(%) ─────────────────────────────────── ピリミジフェン＋イソキサチオン １３ ＋３３０ １００ 〃 ＋ 〃 ６．５＋１６５ １００ 〃 ＋ 〃 ３．３＋ ８３ ９０ ピリミジフェン＋ダイアジノン １３ ＋２００ １００ 〃 ＋ 〃 ６．５＋１００ ８５ ピリミジフェン＋プロチオホス １３ ＋４５０ １００ 〃 ＋ 〃 ６．５＋２２５ ９１ ピリミジフェン＋メチダチオン １３ ＋２００ １００ 〃 ＋ 〃 ６．５＋１００ ８０ ピリミジフェン＋チオメトン １３ ＋１２５ １００ 〃 ＋ 〃 ６．５＋ ６３ ８５ ピリミジフェン＋マラチオン １３ ＋２５０ １００ 〃 ＋ 〃 ６．５＋１２５ ８０ ピリミジフェン＋キナルホス １３ ＋４００ １００ 〃 ＋ 〃 ６．５＋２００ １００ ピリミジフェン＋ジメトエート １３ ＋４３０ １００ 〃 ＋ 〃 ６．５＋２１５ ８０ ピリミジフェン １３ ６０ 〃 ６．５ ２４ 〃 ３．３ １５ イソキサチオン ３３０ ８０ 〃 １６５ ６０ 〃 ８３ ３０ ダイアジノン ２００ ５０ 〃 １００ ４０ プロチオホス ４５０ ６０ 〃 ２２５ ７ メチダチオン ２００ ３０ 〃 １００ １４ チオメトン １２５ ２６ 〃 ６３ ２３ マラチオン ２５０ ３０ 〃 １２５ ２６ キナルホス ４００ ８０ 〃 ２００ ７０ ジメトエート ４３０ ６０ 〃 ２１５ ５１ ───────────────────────────────────
【００５６】
【試験例２】 長崎産ミカンハダニに対する試験 対象を静岡産ミカンハダニから長崎産ミカンハダニに変
更し、試験例１と同様の方法で試験した。結果を表２に
示す。
更し、試験例１と同様の方法で試験した。結果を表２に
示す。
【００５７】
【表２】 ─────────────────────────────────── 供試薬剤 有効成分濃度(ppm) 殺ダニ率(%) ─────────────────────────────────── ピリミジフェン＋イソキサチオン ２０ ＋５００ １００ ピリミジフェン＋ダイアジノン ２０ ＋４００ １００ ピリミジフェン＋プロチオホス ２０ ＋４５０ １００ ピリミジフェン＋メチダチオン ２０ ＋４００ １００ ピリミジフェン＋チオメトン ２０ ＋２５０ １００ ピリミジフェン＋マラチオン ２０ ＋５００ １００ ピリミジフェン＋キナルホス ２０ ＋４００ １００ ピリミジフェン ２０ ５２ イソキサチオン ５００ ５４ ダイアジノン ４００ ７５ プロチオホス ４５０ ６７ メチダチオン ４００ １１ チオメトン ２５０ ０ マラチオン ５００ １４ キナルホス ４００ ８０ ───────────────────────────────────
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小畑 登紀夫 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 五箇 公一 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内
Claims (14)
- 【請求項１】式 【化１】 で表わされる５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメチ
ル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチル｝
−６−エチル−４−ピリミディナミン（以下、ピリミジ
フェンともいう）及び、一般式（Ｉ） 【化２】 ［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙは酸素原
子、硫黄原子又は単結合を示し、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ6 アル
キル基を示し、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1 〜
Ｃ8 アルキルチオ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニルア
ミノ基又はフェニル基を示し、Ｒ3 はそれぞれ下記置換
基群Ａより選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換
基により置換されるか若しくは無置換の、Ｃ1 〜Ｃ8 ア
ルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、アミノ基、フェニ
ル基又はヘテロアリール基を示すか、下記式 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＸは前記と同意義を示す。）を
示す。 （置換基群Ａ）Ｃ1 〜Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ8 アル
コキシ基、Ｃ1 〜Ｃ6 脂肪族アシル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
コキシカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ基、Ｃ1
〜Ｃ6アルキルアミノ基、ジＣ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ
基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、フェニル基、ニ
トロ基、シアノ基］で表される有機リン酸エステル類か
ら選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを
特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ組成物。 - 【請求項２】５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメチ
ル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチル｝
−６−エチル−４−ピリミディナミン及び、イソキサチ
オン、ダイアジノン、プロチオホス、メチダチオン、チ
オメトン、マラチオン、キナルホス、ジメトエート、ク
ロルピリフォス、プロフェノフォス、モノクロトフォス
及びエチオンから選ばれる１種又は２種以上の化合物を
含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ組成物。 - 【請求項３】５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメチ
ル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチル｝
−６−エチル−４−ピリミディナミン及びイソキサチオ
ンを含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ組成
物。 - 【請求項４】５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメチ
ル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチル｝
−６−エチル−４−ピリミディナミン及びダイアジノン
を含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ組成
物。 - 【請求項５】５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメチ
ル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチル｝
−６−エチル−４−ピリミディナミン及びプロチオホス
を含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ組成
物。 - 【請求項６】５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメチ
ル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチル｝
−６−エチル−４−ピリミディナミン及びメチダチオン
を含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ組成
物。 - 【請求項７】５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメチ
ル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチル｝
−６−エチル−４−ピリミディナミン及びチオメトンを
含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ組成物。 - 【請求項８】５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメチ
ル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチル｝
−６−エチル−４−ピリミディナミン及びマラチオンを
含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ組成物。 - 【請求項９】５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメチ
ル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチル｝
−６−エチル−４−ピリミディナミン及びキナルホスを
含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ組成物。 - 【請求項１０】５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメ
チル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチ
ル｝−６−エチル−４−ピリミディナミン及びジメトエ
ートを含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ組
成物。 - 【請求項１１】５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメ
チル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチ
ル｝−６−エチル−４−ピリミディナミン及びクロルピ
リフォスを含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダ
ニ組成物。 - 【請求項１２】５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメ
チル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチ
ル｝−６−エチル−４−ピリミディナミン及びプロフェ
ノフォスを含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダ
ニ組成物。 - 【請求項１３】５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメ
チル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチ
ル｝−６−エチル−４−ピリミディナミン及びモノクロ
トフォスを含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダ
ニ組成物。 - 【請求項１４】５−クロロ−Ｎ−｛２−［２，３−ジメ
チル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ］エチ
ル｝−６−エチル−４−ピリミディナミン及びエチオン
を含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5381995A JPH07304614A (ja) | 1994-03-16 | 1995-03-14 | 新規な農園芸用殺虫殺ダニ組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4540594 | 1994-03-16 | ||
| JP6-45405 | 1994-03-16 | ||
| JP5381995A JPH07304614A (ja) | 1994-03-16 | 1995-03-14 | 新規な農園芸用殺虫殺ダニ組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07304614A true JPH07304614A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=26385384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5381995A Pending JPH07304614A (ja) | 1994-03-16 | 1995-03-14 | 新規な農園芸用殺虫殺ダニ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07304614A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999035914A1 (en) * | 1998-01-16 | 1999-07-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Insecticidal, acaricidal, and bactericidal compositions |
-
1995
- 1995-03-14 JP JP5381995A patent/JPH07304614A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999035914A1 (en) * | 1998-01-16 | 1999-07-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Insecticidal, acaricidal, and bactericidal compositions |
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