JPH07304638A - 毛髪のコンディショニング方法 - Google Patents
毛髪のコンディショニング方法Info
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- JPH07304638A JPH07304638A JP6182417A JP18241794A JPH07304638A JP H07304638 A JPH07304638 A JP H07304638A JP 6182417 A JP6182417 A JP 6182417A JP 18241794 A JP18241794 A JP 18241794A JP H07304638 A JPH07304638 A JP H07304638A
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- JP
- Japan
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- amine
- hair
- carbon atoms
- functional
- shampoo
- Prior art date
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 毛髪のコンディショニング方法を提供する。
【構成】 本発明の方法は、ヘアコンディショニング剤
として、（１）アミン官能性ポリシロキサンと炭酸誘導
体との反応生成物、（２）アミン官能性ポリシロキサン
とラクトンとの反応生成物、（３）アミン官能性シラン
と炭酸誘導体との反応生成物及び（４）アミン官能性シ
ランとラクトンとの反応生成物の中から選ばれた誘導ア
ミン官能性有機珪素化合物を０．５〜５．０重量％含有
する組成物を毛髪へ適用することを特徴とする。
として、（１）アミン官能性ポリシロキサンと炭酸誘導
体との反応生成物、（２）アミン官能性ポリシロキサン
とラクトンとの反応生成物、（３）アミン官能性シラン
と炭酸誘導体との反応生成物及び（４）アミン官能性シ
ランとラクトンとの反応生成物の中から選ばれた誘導ア
ミン官能性有機珪素化合物を０．５〜５．０重量％含有
する組成物を毛髪へ適用することを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪のコンディショニ
ングが可能であることが見い出された特定の誘導された
アミン官能性有機珪素化合物に関する。
ングが可能であることが見い出された特定の誘導された
アミン官能性有機珪素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】実施例１〜６の反応生成物は１９９２年
１２月２９日発行の米国特許第５，１７４，８１３号明
細書に記載されているが、この特許明細書はその反応生
成物を人の毛髪を処理するためのコンディショニング剤
として使用することについては記載していない。むし
ろ、この米国特許第５，１７４，８１３号明細書は、自
動車、ボート、航海船、木材面、プラスチック表面及び
繊維表面へ適用するための艶出配合物に関するものであ
る。このような配合物は、研磨剤、毒性溶剤（例、ナフ
サ、ストッダード溶剤、ミネラルスピリット及びケロシ
ン）並びに腐食抑制剤を含有し、このことからもその用
途が人体の保護やメンテナンスには向けられていないこ
とは確かであろう。
１２月２９日発行の米国特許第５，１７４，８１３号明
細書に記載されているが、この特許明細書はその反応生
成物を人の毛髪を処理するためのコンディショニング剤
として使用することについては記載していない。むし
ろ、この米国特許第５，１７４，８１３号明細書は、自
動車、ボート、航海船、木材面、プラスチック表面及び
繊維表面へ適用するための艶出配合物に関するものであ
る。このような配合物は、研磨剤、毒性溶剤（例、ナフ
サ、ストッダード溶剤、ミネラルスピリット及びケロシ
ン）並びに腐食抑制剤を含有し、このことからもその用
途が人体の保護やメンテナンスには向けられていないこ
とは確かであろう。
【０００３】毛髪配合物は、頭皮や毛髪に用いられる組
成物である。最も重要な毛髪配合物はシャンプー、コン
ディショニング製品、着色剤、（セッティングローショ
ンやヘアスプレーをはじめとする）ヘアスタイリング配
合物及びパーマネントウェーブ配合物である。
成物である。最も重要な毛髪配合物はシャンプー、コン
ディショニング製品、着色剤、（セッティングローショ
ンやヘアスプレーをはじめとする）ヘアスタイリング配
合物及びパーマネントウェーブ配合物である。
【０００４】シャンプーは、毛髪や頭皮を洗浄するため
の低刺激性の化粧品である。毛髪は、皮膚のかけら、皮
脂、発汗、ほこり並びにスプレー、ローション及びコン
ディショニング剤由来の残渣によって汚れる。シャンプ
ーは、毛髪を清浄にし、しなやかにし、光沢をもたせ、
よい香りをもたせ、そしてもつれた毛髪をほどき易く
し、櫛とおりを容易にし、取り扱い易くまたスタイルを
整え易くするように設計されている。
の低刺激性の化粧品である。毛髪は、皮膚のかけら、皮
脂、発汗、ほこり並びにスプレー、ローション及びコン
ディショニング剤由来の残渣によって汚れる。シャンプ
ーは、毛髪を清浄にし、しなやかにし、光沢をもたせ、
よい香りをもたせ、そしてもつれた毛髪をほどき易く
し、櫛とおりを容易にし、取り扱い易くまたスタイルを
整え易くするように設計されている。
【０００５】シャンプーの主成分は、毛髪から汚れを解
放させてそれを水性媒体へ移送する作用をもった界面活
性剤である。消費者は泡立ちときれいさを等しいものと
考えるので、泡立ちが多いことからアルキル硫酸塩やア
ルキルスルホン酸塩などのアニオン性界面活性剤が好ま
しい。シャンプーには他にも成分が幾種か含まれてお
り、例えば、シャンプーが顔面を流れ落ちて目に入るこ
とを防止するための増粘剤や、真珠の輝きを付与するた
めの乳白剤、シャンプーのｐＨを皮膚に優しい値に調整
するための緩衝剤、リンス後の毛髪によい香りを付与す
るための芳香剤などが含まれる。シャンプーは、透明な
製品として市販されているものが最も多いが、チューブ
に充填された粘度の高いゲルや真珠光を発する組成物を
入手することもできる。
放させてそれを水性媒体へ移送する作用をもった界面活
性剤である。消費者は泡立ちときれいさを等しいものと
考えるので、泡立ちが多いことからアルキル硫酸塩やア
ルキルスルホン酸塩などのアニオン性界面活性剤が好ま
しい。シャンプーには他にも成分が幾種か含まれてお
り、例えば、シャンプーが顔面を流れ落ちて目に入るこ
とを防止するための増粘剤や、真珠の輝きを付与するた
めの乳白剤、シャンプーのｐＨを皮膚に優しい値に調整
するための緩衝剤、リンス後の毛髪によい香りを付与す
るための芳香剤などが含まれる。シャンプーは、透明な
製品として市販されているものが最も多いが、チューブ
に充填された粘度の高いゲルや真珠光を発する組成物を
入手することもできる。
【０００６】消費者が毎日髪を洗うようになり、乾燥時
には毛髪に光沢と柔らかさを付与すると共に、濡れた状
態では毛髪の櫛通りをよくし、しかも毛髪がもつれない
ように設計されたコンディショニングシャンプーが出て
きた。このようなコンディショニングは、リンス時に毛
髪表面に薄膜を生じるカチオン性ポリマーによって与え
られる。この薄膜は、毛髪が濡れている場合には潤滑剤
として作用し、また毛髪が乾燥している場合には帯電や
「フライアウェイ」を防止する。
には毛髪に光沢と柔らかさを付与すると共に、濡れた状
態では毛髪の櫛通りをよくし、しかも毛髪がもつれない
ように設計されたコンディショニングシャンプーが出て
きた。このようなコンディショニングは、リンス時に毛
髪表面に薄膜を生じるカチオン性ポリマーによって与え
られる。この薄膜は、毛髪が濡れている場合には潤滑剤
として作用し、また毛髪が乾燥している場合には帯電や
「フライアウェイ」を防止する。
【０００７】コンディショニングは、その目的のための
みに設計されたリンス、ムース、エアゾール及びポンプ
スプレーなどのヘアコンディショニング製品によっても
与えられる。これらのコンディショナーはシャンプー後
に適用される。これらのコンディショニング製品は、適
用後の短時間のうちに毛髪からすすぎ流される。このよ
うなコンディショナーは、過剰な枝毛及びその他の機械
的な毛髪の損傷やばさつきを防止し、また湿気、温度、
日光への暴露、度重なる洗浄、コーミングやブラシがけ
並びに漂白、染色及びウェービングなどの化粧品処理に
よって毛髪が受ける悪影響を中和しようとする。
みに設計されたリンス、ムース、エアゾール及びポンプ
スプレーなどのヘアコンディショニング製品によっても
与えられる。これらのコンディショナーはシャンプー後
に適用される。これらのコンディショニング製品は、適
用後の短時間のうちに毛髪からすすぎ流される。このよ
うなコンディショナーは、過剰な枝毛及びその他の機械
的な毛髪の損傷やばさつきを防止し、また湿気、温度、
日光への暴露、度重なる洗浄、コーミングやブラシがけ
並びに漂白、染色及びウェービングなどの化粧品処理に
よって毛髪が受ける悪影響を中和しようとする。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】コンディショニングは
本発明が指向するヘアトリートメントの態様であり、そ
して本発明ではアミン官能性のポリシロキサンまたはシ
ランと炭酸または特殊なラクトンの特定の誘導体とのあ
る種の反応生成物によってコンディショニングが提供さ
れる。
本発明が指向するヘアトリートメントの態様であり、そ
して本発明ではアミン官能性のポリシロキサンまたはシ
ランと炭酸または特殊なラクトンの特定の誘導体とのあ
る種の反応生成物によってコンディショニングが提供さ
れる。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、毛髪をコンデ
ィショニングするための方法及び組成物に関する。本発
明によると、ヘアコンディショニング剤として、誘導さ
れたアミン官能性有機珪素化合物を、ヘアコンディショ
ニング組成物重量に対して０．５〜５．０重量％含有す
る組成物を有効量適用することによって毛髪をコンディ
ショニングする。適当な有機珪素化合物は、（１）アミ
ン官能性ポリシロキサンと炭酸誘導体との反応生成物、
（２）アミン官能性ポリシロキサンとラクトンとの反応
生成物、（３）アミン官能性シランと炭酸誘導体との反
応生成物又は（４）アミン官能性シランとラクトンとの
反応生成物のいずれか１種であることができる。
ィショニングするための方法及び組成物に関する。本発
明によると、ヘアコンディショニング剤として、誘導さ
れたアミン官能性有機珪素化合物を、ヘアコンディショ
ニング組成物重量に対して０．５〜５．０重量％含有す
る組成物を有効量適用することによって毛髪をコンディ
ショニングする。適当な有機珪素化合物は、（１）アミ
ン官能性ポリシロキサンと炭酸誘導体との反応生成物、
（２）アミン官能性ポリシロキサンとラクトンとの反応
生成物、（３）アミン官能性シランと炭酸誘導体との反
応生成物又は（４）アミン官能性シランとラクトンとの
反応生成物のいずれか１種であることができる。
【００１０】本発明によると、毛髪用コンディショニン
グ剤として誘導アミン官能性有機珪素化合物が用いられ
る。コンディショニング剤は、（１）アミン官能性ポリ
シロキサンと炭酸誘導体との反応生成物、（２）アミン
官能性ポリシロキサンとラクトンとの反応生成物、
（３）アミン官能性シランと炭酸誘導体との反応生成物
又は（４）アミン官能性シランとラクトンとの反応生成
物の１種であることができる。
グ剤として誘導アミン官能性有機珪素化合物が用いられ
る。コンディショニング剤は、（１）アミン官能性ポリ
シロキサンと炭酸誘導体との反応生成物、（２）アミン
官能性ポリシロキサンとラクトンとの反応生成物、
（３）アミン官能性シランと炭酸誘導体との反応生成物
又は（４）アミン官能性シランとラクトンとの反応生成
物の１種であることができる。
【００１１】反応生成物を調製するために使用すること
ができる適当なアミン官能性ポリシロキサンは以下の式
で示される。 Ｒ3-z ’Ｑz ＳｉＯ〔Ｒ2 ’ＳｉＯ〕x 〔Ｒa ＱＳｉＯ〕y ＳｉＱz Ｒ3-z ’ （Ｉ） 上式中、Ｒ’は、炭素原子数１〜４個のアルキル基また
はフェニル基を表すが、但し全Ｒ’基数の５０％以上は
メチル基である。Ｒa はＲ’またはメトキシやエトキシ
などのアルコキシ基である。Ｑは、式−Ｒ’’Ｚで示さ
れるアミン官能性置換基を表し、ここでＲ’’は炭素原
子数３〜６個の２価アルキレン基であり、またＺは−Ｎ
Ｒ2 ’’’及び−ＮＲ’’’（ＣＨ2 ）n ＮＲ2 ’’’
から選ばれた１価基である。Ｒ’’’は水素原子または
炭素原子数１〜４個のアルキル基を表す。整数ｎは２〜
６の正の整数である。整数ｚは０または１である。整数
ｘは１５〜３０００の平均値であり、整数ｙは、ｚが１
である場合には０〜１００の平均値であり、ｚが０であ
る場合には１〜１００の平均値であるが、但しｙはｘの
平均値の十分の一以下の平均値を常時有する。
ができる適当なアミン官能性ポリシロキサンは以下の式
で示される。 Ｒ3-z ’Ｑz ＳｉＯ〔Ｒ2 ’ＳｉＯ〕x 〔Ｒa ＱＳｉＯ〕y ＳｉＱz Ｒ3-z ’ （Ｉ） 上式中、Ｒ’は、炭素原子数１〜４個のアルキル基また
はフェニル基を表すが、但し全Ｒ’基数の５０％以上は
メチル基である。Ｒa はＲ’またはメトキシやエトキシ
などのアルコキシ基である。Ｑは、式−Ｒ’’Ｚで示さ
れるアミン官能性置換基を表し、ここでＲ’’は炭素原
子数３〜６個の２価アルキレン基であり、またＺは−Ｎ
Ｒ2 ’’’及び−ＮＲ’’’（ＣＨ2 ）n ＮＲ2 ’’’
から選ばれた１価基である。Ｒ’’’は水素原子または
炭素原子数１〜４個のアルキル基を表す。整数ｎは２〜
６の正の整数である。整数ｚは０または１である。整数
ｘは１５〜３０００の平均値であり、整数ｙは、ｚが１
である場合には０〜１００の平均値であり、ｚが０であ
る場合には１〜１００の平均値であるが、但しｙはｘの
平均値の十分の一以下の平均値を常時有する。
【００１２】適当なＲ’基は、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル及びフェニルで
あるが、但し、Ｒ’基の５０％以上はメチルである。
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル及びフェニルで
あるが、但し、Ｒ’基の５０％以上はメチルである。
【００１３】Ｒ’’で表されるアルキレン基には、トリ
メチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、−ＣＨ2
ＣＨＣＨ3 ＣＨ2 −及び−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨＣＨ3 ＣＨ
2 −が含まれる。Ｒ’’がトリメチレン基または−ＣＨ
2 ＣＨＣＨ3 ＣＨ2 −のようなアルキル置換トリメチレ
ン基であるシロキサンが好ましい。
メチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、−ＣＨ2
ＣＨＣＨ3 ＣＨ2 −及び−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨＣＨ3 ＣＨ
2 −が含まれる。Ｒ’’がトリメチレン基または−ＣＨ
2 ＣＨＣＨ3 ＣＨ2 −のようなアルキル置換トリメチレ
ン基であるシロキサンが好ましい。
【００１４】Ｒ’’’で表される炭素原子数１〜４個の
アルキル基には、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル及びイソブチルが含まれる。
アルキル基には、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル及びイソブチルが含まれる。
【００１５】有用なＺ基には、未置換アミン基−Ｎ
Ｈ2 ；−ＮＨＣＨ3 及び−ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
3 などのアルキル置換アミン基；並びに−ＮＨＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＮＨ 2 、−ＮＨ（ＣＨ2 ）6 ＮＨ2 及び−ＮＨＣＨ
2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）2 などのアミノアルキル置換アミ
ンが含まれる。
Ｈ2 ；−ＮＨＣＨ3 及び−ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
3 などのアルキル置換アミン基；並びに−ＮＨＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＮＨ 2 、−ＮＨ（ＣＨ2 ）6 ＮＨ2 及び−ＮＨＣＨ
2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）2 などのアミノアルキル置換アミ
ンが含まれる。
【００１６】ｚが０である場合、シリコーンポリマーの
ポリマー鎖には側鎖のアミン官能性置換基しか存在しな
い。ｚが１である場合には、シリコーンポリマーのポリ
マー鎖には末端のアミン官能性置換基しか存在しない場
合と、末端と側鎖の両方にアミン官能性置換基が存在す
る場合とがある。好ましくは、ｘは２５〜１００の値を
とることができ、そしてｙはｚが１である場合には０〜
１００の値を、またｚが０である場合には１〜１００の
値をとることができる。最も好ましくは、ｘ＋ｙの値は
５０〜５００の範囲をとる。
ポリマー鎖には側鎖のアミン官能性置換基しか存在しな
い。ｚが１である場合には、シリコーンポリマーのポリ
マー鎖には末端のアミン官能性置換基しか存在しない場
合と、末端と側鎖の両方にアミン官能性置換基が存在す
る場合とがある。好ましくは、ｘは２５〜１００の値を
とることができ、そしてｙはｚが１である場合には０〜
１００の値を、またｚが０である場合には１〜１００の
値をとることができる。最も好ましくは、ｘ＋ｙの値は
５０〜５００の範囲をとる。
【００１７】使用可能な別の適当なアミン官能性ポリシ
ロキサンは以下の式で示される： Ｒ3-z ’Ｑz ＳｉＯ〔Ｒ2 ’ＳｉＯ〕x ＳｉＱz Ｒ3-z ’ （ＩＩ） 上式中、Ｒ’、Ｑ、ｘ及びｚは先に式（Ｉ）について記
載したものと同じであるが、但し、式（ＩＩ）の場合に
は、少なくとも１個のＲ’基はメトキシやエトキシ基の
ような炭素原子数１〜４個のアルコキシ基である。
ロキサンは以下の式で示される： Ｒ3-z ’Ｑz ＳｉＯ〔Ｒ2 ’ＳｉＯ〕x ＳｉＱz Ｒ3-z ’ （ＩＩ） 上式中、Ｒ’、Ｑ、ｘ及びｚは先に式（Ｉ）について記
載したものと同じであるが、但し、式（ＩＩ）の場合に
は、少なくとも１個のＲ’基はメトキシやエトキシ基の
ような炭素原子数１〜４個のアルコキシ基である。
【００１８】いずれの場合にも、反応生成物を調製する
際に使用される式（Ｉ）または式（ＩＩ）のアミン官能
性ポリシロキサンは、粘度、重合度及び分子中に存在す
るアミンのモル％に差があってもよい。一般には３０〜
４００の重合度で十分であるが、本発明に特に好ましい
重合度は２００である。重合度（ＤＰ）は、整数ｘとｙ
の合計に２を足した値となる。
際に使用される式（Ｉ）または式（ＩＩ）のアミン官能
性ポリシロキサンは、粘度、重合度及び分子中に存在す
るアミンのモル％に差があってもよい。一般には３０〜
４００の重合度で十分であるが、本発明に特に好ましい
重合度は２００である。重合度（ＤＰ）は、整数ｘとｙ
の合計に２を足した値となる。
【００１９】アミン官能性シランは、以下の式で示され
る： （ＲＯ）3-a Ｒa ＳｉＲ’ＮＨＲ’’ （ＩＩＩ） 上式中、Ｒは炭素原子数１〜４個のアルキル基である。
Ｒ’は炭素原子数３〜１８個のアルキレン基である。
Ｒ’’は、水素原子、脂肪族不飽和を含まない炭素原子
数１〜６個の炭化水素基、又は炭素原子数２〜６個のア
ミノアルキル基である。ａの値は０または１である。
る： （ＲＯ）3-a Ｒa ＳｉＲ’ＮＨＲ’’ （ＩＩＩ） 上式中、Ｒは炭素原子数１〜４個のアルキル基である。
Ｒ’は炭素原子数３〜１８個のアルキレン基である。
Ｒ’’は、水素原子、脂肪族不飽和を含まない炭素原子
数１〜６個の炭化水素基、又は炭素原子数２〜６個のア
ミノアルキル基である。ａの値は０または１である。
【００２０】代表的なアミン官能性シランは、式（ＣＨ
3 Ｏ）3 Ｓｉ（ＣＨ2 ）3 ＮＨＣＨ 2 ＣＨ2 ＮＨ2 、
（ＣＨ3 Ｏ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 、（Ｃ2
Ｈ5 Ｏ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 又は（ＣＨ3
Ｏ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＨ （ＣＨ 3 ）ＣＨ2 ＮＨＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＮＨ2 で示される化合物である。このような化合物
は、例えば１９７４年６月１８日発行の米国特許第３，
８１７，８９４号明細書に記載されている。
3 Ｏ）3 Ｓｉ（ＣＨ2 ）3 ＮＨＣＨ 2 ＣＨ2 ＮＨ2 、
（ＣＨ3 Ｏ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 、（Ｃ2
Ｈ5 Ｏ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 又は（ＣＨ3
Ｏ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＨ （ＣＨ 3 ）ＣＨ2 ＮＨＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＮＨ2 で示される化合物である。このような化合物
は、例えば１９７４年６月１８日発行の米国特許第３，
８１７，８９４号明細書に記載されている。
【００２１】炭酸の誘導体は、炭酸エチレンまたは炭酸
プロピレンなどの化合物である。
プロピレンなどの化合物である。
【００２２】ラクトンは、プロピオラクトン、ブチロラ
クトン、バレロラクトンまたはカプロラクトンなどの化
合物である。
クトン、バレロラクトンまたはカプロラクトンなどの化
合物である。
【００２３】本発明の毛髪処理組成物は、アニオン性、
両性、非イオン性またはカチオン性の乳化剤やこのよう
な乳化剤の混合物といった界面活性剤を含有することが
できる。界面活性剤は許容できる量の泡を毛髪に与える
べきであり、毛髪を洗浄することができる。
両性、非イオン性またはカチオン性の乳化剤やこのよう
な乳化剤の混合物といった界面活性剤を含有することが
できる。界面活性剤は許容できる量の泡を毛髪に与える
べきであり、毛髪を洗浄することができる。
【００２４】適当なアニオン性界面活性剤には、スルホ
ン化及び硫酸化されたアルキル、アラルキル及びアルカ
リール系のアニオン性洗剤、例えばアルキルスクシネー
ト、アルキルスルホスクシネート及びＮ−アルキルサル
コシネートが含まれる。代表的な洗剤は、アルキル及び
アラルキルスルフェートのナトリウム、マグネシウム、
アンモニウム並びにモノ−、ジ−及びトリ−エタノール
アミン塩、並びにアルカリールスルホン酸塩である。洗
剤のアルキル基は、全部で１２〜２１個の炭素原子を含
有すべきであり、また飽和してなくてもよい。脂肪アル
キル基が好ましい。スルフェートは、１分子当たり１〜
１０個の酸化エチレン単位または酸化プロピレン単位を
含有するスルフェートエーテルであってもよいが、酸化
エチレン単位の数はたいていの目的には２〜３個で十分
である。
ン化及び硫酸化されたアルキル、アラルキル及びアルカ
リール系のアニオン性洗剤、例えばアルキルスクシネー
ト、アルキルスルホスクシネート及びＮ−アルキルサル
コシネートが含まれる。代表的な洗剤は、アルキル及び
アラルキルスルフェートのナトリウム、マグネシウム、
アンモニウム並びにモノ−、ジ−及びトリ−エタノール
アミン塩、並びにアルカリールスルホン酸塩である。洗
剤のアルキル基は、全部で１２〜２１個の炭素原子を含
有すべきであり、また飽和してなくてもよい。脂肪アル
キル基が好ましい。スルフェートは、１分子当たり１〜
１０個の酸化エチレン単位または酸化プロピレン単位を
含有するスルフェートエーテルであってもよいが、酸化
エチレン単位の数はたいていの目的には２〜３個で十分
である。
【００２５】典型的なアニオン性洗剤として、ラウリル
硫酸ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸トリエタノール
アミン、Ｃ14〜Ｃ16オレフィンスルホン酸ナトリウム、
Ｃ12〜Ｃ15パレス(pareth)硫酸アンモニウム、ミリスチ
ルエーテル硫酸ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸アン
モニウム、モノオレアミドスルホコハク酸二ナトリウ
ム、ラウリルスルホコハク酸アンモニウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸トリエタノールアミン及びＮ−ラウリオールサルコ
シン酸ナトリウムが挙げられる。
硫酸ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸トリエタノール
アミン、Ｃ14〜Ｃ16オレフィンスルホン酸ナトリウム、
Ｃ12〜Ｃ15パレス(pareth)硫酸アンモニウム、ミリスチ
ルエーテル硫酸ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸アン
モニウム、モノオレアミドスルホコハク酸二ナトリウ
ム、ラウリルスルホコハク酸アンモニウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸トリエタノールアミン及びＮ−ラウリオールサルコ
シン酸ナトリウムが挙げられる。
【００２６】使用可能な両性界面活性剤に分類されてい
る各種界面活性剤には、ココアンフォカルボキシグリシ
ネート、ココアンフォカルボキシプロピオネート、ココ
ベタイン、Ｎ−コカミドプロピルジメチルグリシン及び
Ｎ−ラウリル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）エチレンジアミンが含まれる。使用可能
な他の適当な両性洗剤には、ベタイン及びスルタインが
含まれる。
る各種界面活性剤には、ココアンフォカルボキシグリシ
ネート、ココアンフォカルボキシプロピオネート、ココ
ベタイン、Ｎ−コカミドプロピルジメチルグリシン及び
Ｎ−ラウリル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）エチレンジアミンが含まれる。使用可能
な他の適当な両性洗剤には、ベタイン及びスルタインが
含まれる。
【００２７】ベタインは、式Ｒ’Ｒ’’Ｒ’’’Ｎ
+ （ＣＨ2 ）m ＣＯＯ- で示すことができる。式中、
Ｒ’は炭素原子数１２〜１８個のアルキル基及びその混
合物であり、Ｒ’’及びＲ’’’は炭素原子数１〜３個
の低級アルキル基であり、そしてｍは１〜４の値を有す
る。特別な化合物として、α−（テトラデシルジメチル
アンモニオ）アセテート、β−（ヘキサデシルジエチル
アンモニオ）プロピオネート及びγ−（ドデシルジメチ
ルアンモニオ）ブチレートを挙げることができる。
+ （ＣＨ2 ）m ＣＯＯ- で示すことができる。式中、
Ｒ’は炭素原子数１２〜１８個のアルキル基及びその混
合物であり、Ｒ’’及びＲ’’’は炭素原子数１〜３個
の低級アルキル基であり、そしてｍは１〜４の値を有す
る。特別な化合物として、α−（テトラデシルジメチル
アンモニオ）アセテート、β−（ヘキサデシルジエチル
アンモニオ）プロピオネート及びγ−（ドデシルジメチ
ルアンモニオ）ブチレートを挙げることができる。
【００２８】スルタインは、式Ｒ’Ｒ’’Ｒ’’’Ｎ+
（ＣＨ2 ）m ＳＯ3 - で示すことができる。式中、
Ｒ’、Ｒ’’、Ｒ’’’及びｍは、先の定義と同じであ
る。特別な化合物として、３−（ドデシルジメチルアン
モニオ）−プロパン−１−スルホネート及び３−（テト
ラデシルジメチルアンモニオ）エタン−１−スルホネー
トが挙げられる。
（ＣＨ2 ）m ＳＯ3 - で示すことができる。式中、
Ｒ’、Ｒ’’、Ｒ’’’及びｍは、先の定義と同じであ
る。特別な化合物として、３−（ドデシルジメチルアン
モニオ）−プロパン−１−スルホネート及び３−（テト
ラデシルジメチルアンモニオ）エタン−１−スルホネー
トが挙げられる。
【００２９】本発明の毛髪処理組成物用に適した非イオ
ン性界面活性剤は、脂肪酸アルカノールアミド及びアミ
ンオキシド系界面活性剤であることができる。代表的な
脂肪酸アルカノールアミドには、脂肪酸ジエタノールア
ミド、例えばイソステアリン酸ジエタノールアミド、ラ
ウリン酸ジエタノールアミド、カプリン酸ジエタノール
アミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、リノール酸
ジエタノールアミド、ミリスチン酸ジエタノールアミ
ド、オレイン酸ジエタノールアミド及びステアリン酸ジ
エタノールアミドが含まれる。適当な脂肪酸モノエタノ
ールアミドにはヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドが含
まれる。使用可能な脂肪酸モノイソプロパノールアミド
はオレイン酸モノイソプロパノールアミド及びラウリン
酸モノイソプロパノールアミドである。
ン性界面活性剤は、脂肪酸アルカノールアミド及びアミ
ンオキシド系界面活性剤であることができる。代表的な
脂肪酸アルカノールアミドには、脂肪酸ジエタノールア
ミド、例えばイソステアリン酸ジエタノールアミド、ラ
ウリン酸ジエタノールアミド、カプリン酸ジエタノール
アミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、リノール酸
ジエタノールアミド、ミリスチン酸ジエタノールアミ
ド、オレイン酸ジエタノールアミド及びステアリン酸ジ
エタノールアミドが含まれる。適当な脂肪酸モノエタノ
ールアミドにはヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドが含
まれる。使用可能な脂肪酸モノイソプロパノールアミド
はオレイン酸モノイソプロパノールアミド及びラウリン
酸モノイソプロパノールアミドである。
【００３０】本発明における使用に適したアミンオキシ
ド系非イオン性界面活性剤は、Ｎ−アルキルアミンオキ
シド、例えばＮ−ココジメチルアミンオキシド、Ｎ−ラ
ウリルジメチルアミンオキシド、Ｎ−ミリスチルジメチ
ルアミンオキシド及びＮ−ステアリルジメチルアミンオ
キシドである。適当なＮ−アシルアミンオキシドはＮ−
ココアミドプロピルジメチルアミンオキシド及びＮ−タ
ローアミドプロピルジメチルアミンオキシドである。ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）Ｃ12〜Ｃ15アルコキシプロ
ピルアミンオキシドのようなＮ−アルコキシアルキルア
ミンオキシドを使用してもよい。アミンオキシド系界面
活性剤の疎水性部分は、炭素原子数１０〜２１個の脂肪
炭化水素鎖によって当然に付与される。
ド系非イオン性界面活性剤は、Ｎ−アルキルアミンオキ
シド、例えばＮ−ココジメチルアミンオキシド、Ｎ−ラ
ウリルジメチルアミンオキシド、Ｎ−ミリスチルジメチ
ルアミンオキシド及びＮ−ステアリルジメチルアミンオ
キシドである。適当なＮ−アシルアミンオキシドはＮ−
ココアミドプロピルジメチルアミンオキシド及びＮ−タ
ローアミドプロピルジメチルアミンオキシドである。ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）Ｃ12〜Ｃ15アルコキシプロ
ピルアミンオキシドのようなＮ−アルコキシアルキルア
ミンオキシドを使用してもよい。アミンオキシド系界面
活性剤の疎水性部分は、炭素原子数１０〜２１個の脂肪
炭化水素鎖によって当然に付与される。
【００３１】本発明の組成物に有用なカチオン性界面活
性剤には、正に荷電したアミノまたは第四アンモニウム
親水性部分を分子内に含有する化合物、例えば第四アン
モニウム塩、が含まれる。使用可能な各種第四アンモニ
ウム塩の代表例として、ジタロージメチルアンモニウム
クロリド、ジタロージメチルアンモニウムメチルスルフ
ェート、ジヘキサデシルジメチルアンモニウムクロリ
ド、ジ（水素化タロー）ジメチルアンモニウムクロリ
ド、ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジ
エイコシルジメチルアンモニウムクロリド、ジドコシル
ジメチルアンモニウムクロリド、ジ（水素化タロー）ジ
メチルアンモニウムアセテート、ジヘキサデシルジメチ
ルアンモニウムアセテート、ジタロージプロピルアンモ
ニウムホスフェート、ジタロージメチルアンモニウムニ
トレート、ジ（ヤシ油アルキル）ジメチルアンモニウム
クロリド及びステアリルジメチルベンジルアンモニウム
クロリドが挙げられる。
性剤には、正に荷電したアミノまたは第四アンモニウム
親水性部分を分子内に含有する化合物、例えば第四アン
モニウム塩、が含まれる。使用可能な各種第四アンモニ
ウム塩の代表例として、ジタロージメチルアンモニウム
クロリド、ジタロージメチルアンモニウムメチルスルフ
ェート、ジヘキサデシルジメチルアンモニウムクロリ
ド、ジ（水素化タロー）ジメチルアンモニウムクロリ
ド、ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジ
エイコシルジメチルアンモニウムクロリド、ジドコシル
ジメチルアンモニウムクロリド、ジ（水素化タロー）ジ
メチルアンモニウムアセテート、ジヘキサデシルジメチ
ルアンモニウムアセテート、ジタロージプロピルアンモ
ニウムホスフェート、ジタロージメチルアンモニウムニ
トレート、ジ（ヤシ油アルキル）ジメチルアンモニウム
クロリド及びステアリルジメチルベンジルアンモニウム
クロリドが挙げられる。
【００３２】本発明の毛髪処理組成物は、消費者に美的
感覚を与える製品を提供するために他の補助剤、例えば
増粘剤、香料、着色剤、電解質、ｐＨ調節剤、発泡増進
剤、発泡安定剤、抗微生物剤、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、（エチレングリコールモノステアレート及びエチレ
ングリコールジステアレートのような）パーレッセント
剤並びに医薬品を含有することができる。
感覚を与える製品を提供するために他の補助剤、例えば
増粘剤、香料、着色剤、電解質、ｐＨ調節剤、発泡増進
剤、発泡安定剤、抗微生物剤、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、（エチレングリコールモノステアレート及びエチレ
ングリコールジステアレートのような）パーレッセント
剤並びに医薬品を含有することができる。
【００３３】増粘剤は、組成物を手で毛髪へ適用しやす
くするために使用され、そしてよりぜいたくな効果を付
与するのに十分な量で添加される。一般に、周囲温度で
測定して３０００〜６０００ｍｍ2 ／秒（センチストー
クス）の範囲内の粘度を示すヘアケア組成物で十分であ
る。使用可能な代表的な増粘剤として、アルギン酸ナト
リウム；アラビアゴム；ヒドロキシプロピルグアガム；
メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピ
ルセルロースなどのセルロース誘導体；ヒドロキシエチ
ルアミロース及び澱粉アミロースなどの澱粉及び澱粉誘
導体；ハリエンジュマメガム；塩化ナトリウム及び塩化
アンモニウムなどの電解質；フルクトース及びグルコー
スなどの糖並びにＰＥＧ−１２０（商品名）メチルグル
コースジオレートなどの糖誘導体が挙げられる。
くするために使用され、そしてよりぜいたくな効果を付
与するのに十分な量で添加される。一般に、周囲温度で
測定して３０００〜６０００ｍｍ2 ／秒（センチストー
クス）の範囲内の粘度を示すヘアケア組成物で十分であ
る。使用可能な代表的な増粘剤として、アルギン酸ナト
リウム；アラビアゴム；ヒドロキシプロピルグアガム；
メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピ
ルセルロースなどのセルロース誘導体；ヒドロキシエチ
ルアミロース及び澱粉アミロースなどの澱粉及び澱粉誘
導体；ハリエンジュマメガム；塩化ナトリウム及び塩化
アンモニウムなどの電解質；フルクトース及びグルコー
スなどの糖並びにＰＥＧ−１２０（商品名）メチルグル
コースジオレートなどの糖誘導体が挙げられる。
【００３４】化粧品として許容できる香料や芳香剤のみ
を使用して組成物を調製すべきである。組成物に色相を
付与したい場合には着色剤を添加してもよい。酸を使用
して組成物のｐＨを５〜９の範囲内に調整することがで
きる。水溶性のカルボン酸または鉱酸であればいずれで
も使用できる。適当な化合物には、塩酸、硫酸及びリン
酸などの鉱酸；酢酸、乳酸及びプロピオン酸などのモノ
カルボン酸；並びにコハク酸、アジピン酸及びクエン酸
などのポリカルボン酸が含まれる。
を使用して組成物を調製すべきである。組成物に色相を
付与したい場合には着色剤を添加してもよい。酸を使用
して組成物のｐＨを５〜９の範囲内に調整することがで
きる。水溶性のカルボン酸または鉱酸であればいずれで
も使用できる。適当な化合物には、塩酸、硫酸及びリン
酸などの鉱酸；酢酸、乳酸及びプロピオン酸などのモノ
カルボン酸；並びにコハク酸、アジピン酸及びクエン酸
などのポリカルボン酸が含まれる。
【００３５】毛髪のグルーミング性を付与する目的で、
新たに別のコンディショナーを有機カチオン性コンディ
ショニング剤の形態で組成物へ添加してもよい。このよ
うなカチオン性コンディショニング剤には、セルロース
エーテルの第四窒素誘導体；ジメチルジアリルアンモニ
ウムクロリドのホモポリマー；アクリルアミドとジメチ
ルジアリルアンモニウムクロリドのコポリマー；エステ
ルまたはアミド結合によってポリマーに結合したカチオ
ン性窒素官能基を含有するアクリル酸またはメタクリル
酸由来のホモポリマーまたはコポリマー；Ｎ，Ｎ’−ビ
ス−（２，３−エポキシプロピル）−ピペラジンまたは
ピペラジン−ビス−アクリルアミドとピペラジンとの重
縮合生成物；並びに第四窒素官能価を有するアクリル酸
エステルとビニルピロリドンとのコポリマーが含まれ
る。特別な物質として、各種のポリクワット(polyquat)
類、Polyquaternium-7、Polyquaternium-8、Polyquater
nium-10 、Polyquaternium-11 及びPolyquaternium-23
が挙げられる。
新たに別のコンディショナーを有機カチオン性コンディ
ショニング剤の形態で組成物へ添加してもよい。このよ
うなカチオン性コンディショニング剤には、セルロース
エーテルの第四窒素誘導体；ジメチルジアリルアンモニ
ウムクロリドのホモポリマー；アクリルアミドとジメチ
ルジアリルアンモニウムクロリドのコポリマー；エステ
ルまたはアミド結合によってポリマーに結合したカチオ
ン性窒素官能基を含有するアクリル酸またはメタクリル
酸由来のホモポリマーまたはコポリマー；Ｎ，Ｎ’−ビ
ス−（２，３−エポキシプロピル）−ピペラジンまたは
ピペラジン−ビス−アクリルアミドとピペラジンとの重
縮合生成物；並びに第四窒素官能価を有するアクリル酸
エステルとビニルピロリドンとのコポリマーが含まれ
る。特別な物質として、各種のポリクワット(polyquat)
類、Polyquaternium-7、Polyquaternium-8、Polyquater
nium-10 、Polyquaternium-11 及びPolyquaternium-23
が挙げられる。
【００３６】カチオン性コンディショニング剤として、
セチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメ
チルアンモニウムブロミド及びステアリルトリメチルア
ンモニウムクロリドなどのカチオン性界面活性剤を組成
物に使用してもよい。
セチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメ
チルアンモニウムブロミド及びステアリルトリメチルア
ンモニウムクロリドなどのカチオン性界面活性剤を組成
物に使用してもよい。
【００３７】防腐剤が必要な場合もあり、その使用可能
な代表的化合物として、ホルムアルデヒド、ＤＭＤＭヒ
ダントイン、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキ
サン、メチルパラベン、プロピルパラベン、ソルビン
酸、ジアゾリジニルウレア及びイミダゾリジニルウレア
が挙げられる。
な代表的化合物として、ホルムアルデヒド、ＤＭＤＭヒ
ダントイン、５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキ
サン、メチルパラベン、プロピルパラベン、ソルビン
酸、ジアゾリジニルウレア及びイミダゾリジニルウレア
が挙げられる。
【００３８】
【実施例】ヘアコンディショニング剤として使用できる
誘導アミン官能性有機珪素化合物の製造方法を例示する
ために、以下に実施例を記載する。
誘導アミン官能性有機珪素化合物の製造方法を例示する
ために、以下に実施例を記載する。
【００３９】実施例１ ＭｅＲＳｉＯ〔Ｒ＝−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ＮＨ（Ｃ
Ｈ2 ）2 ＮＨ2 〕を２モル％含有する平均重合度４００
のトリメチルシリル末端化ジメチルシロキサンと１６．
０ｇの炭酸プロピレンとを混合して反応させて、粘度約
１１，７２０ｍＰａ・ｓ（センチポイズ）の高粘度誘導
体化流体を得た。
Ｈ2 ）2 ＮＨ2 〕を２モル％含有する平均重合度４００
のトリメチルシリル末端化ジメチルシロキサンと１６．
０ｇの炭酸プロピレンとを混合して反応させて、粘度約
１１，７２０ｍＰａ・ｓ（センチポイズ）の高粘度誘導
体化流体を得た。
【００４０】実施例２ 側鎖Ｒ基〔Ｒ＝−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＮＨＣＨ
2 ＣＨ2 ＮＨ2 〕を２モル％含有する重合度が異なる式
（Ｉ）に対応する特定のアミノシリコーン流体と炭酸プ
ロピレンとを表１に記載の比率に従い混合した。その混
合物をミキシングホイールで常時分散させながら２４時
間以上反応させた。
2 ＣＨ2 ＮＨ2 〕を２モル％含有する重合度が異なる式
（Ｉ）に対応する特定のアミノシリコーン流体と炭酸プ
ロピレンとを表１に記載の比率に従い混合した。その混
合物をミキシングホイールで常時分散させながら２４時
間以上反応させた。
【００４１】 表１ 試料 アミノシリコーン アミノシリコーン（ｇ） 炭酸プロピレン（ｇ） Ｉ Ａ ２５０．４ １３．６０ II Ａ ２５０．６ ６．８４ III Ａ ２５０．０ −−− IV Ｂ ３００．０ １５．９９ Ｖ Ｂ ３００．１１ ８．１８ VI Ｂ ３００．０ アミノシリコーンＡ：トリメチルシリル末端化；ＤＰ
（平均）＝１００ アミノシリコーンＢ：トリメチルシリル末端化；ＤＰ
（平均）＝４００
（平均）＝１００ アミノシリコーンＢ：トリメチルシリル末端化；ＤＰ
（平均）＝４００
【００４２】実施例３ 側鎖Ｒ基〔Ｒ＝−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＮＨＣＨ
2 ＣＨ2 ＮＨ2 〕を２モル％含有する平均重合度５０の
式（Ｉ）に対応するトリメチルシリル末端化アミン官能
性ポリマー約２００．０２ｇと炭酸プロピレン１０．８
２ｇとを混合した。その混合物をミキシングホイールで
分散させ、約１６時間反応させた。
2 ＣＨ2 ＮＨ2 〕を２モル％含有する平均重合度５０の
式（Ｉ）に対応するトリメチルシリル末端化アミン官能
性ポリマー約２００．０２ｇと炭酸プロピレン１０．８
２ｇとを混合した。その混合物をミキシングホイールで
分散させ、約１６時間反応させた。
【００４３】実施例４ １０．２部のメチルトリメトキシシランと、１５．２部
のアミノエチルアミノプロピルトリメトキシシランと、
７４．６部の粘度４０ｍｍ2 ／秒（センチストークス）
を示すシラノール末端化ポリジメチルシロキサン流体と
の反応生成物を、約３．３ｇのβ−ブチロラクトンと混
合して反応させた。
のアミノエチルアミノプロピルトリメトキシシランと、
７４．６部の粘度４０ｍｍ2 ／秒（センチストークス）
を示すシラノール末端化ポリジメチルシロキサン流体と
の反応生成物を、約３．３ｇのβ−ブチロラクトンと混
合して反応させた。
【００４４】室温で約１５分間混合した後、溶液粘度を
ブルックフィールドＬＶＴ粘度計で測定したところ約８
８ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）であった。混合物を一晩攪拌し
た。生成物の粘度は、反応のためにさらに時間が経過し
ても変化しなかった。その生成物にさらに３．３ｇのβ
−ブチロラクトンを加え、その混合物を一晩混合して反
応させた。得られた生成物の粘度を測定したところ１６
２．５ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）となり、さらに反応が起こ
ったことを示した。
ブルックフィールドＬＶＴ粘度計で測定したところ約８
８ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）であった。混合物を一晩攪拌し
た。生成物の粘度は、反応のためにさらに時間が経過し
ても変化しなかった。その生成物にさらに３．３ｇのβ
−ブチロラクトンを加え、その混合物を一晩混合して反
応させた。得られた生成物の粘度を測定したところ１６
２．５ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）となり、さらに反応が起こ
ったことを示した。
【００４５】実施例５ ５０グラムのアミン官能性シランＲＳｉ（ＯＲ’）
3 〔Ｒ＝ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 及
びＲ’＝ＣＨ3 〕と、約２３．４２グラムの炭酸プロピ
レンとを混合して反応させた。反応中、穏やかな発熱が
発生した。周囲温度で一晩混合した後、粘度をブルック
フィールドＬＶＴ粘度計で測定した。生成物の粘度は、
初期混合物の１０ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）に対して、１１
２５ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）となった。
3 〔Ｒ＝ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 及
びＲ’＝ＣＨ3 〕と、約２３．４２グラムの炭酸プロピ
レンとを混合して反応させた。反応中、穏やかな発熱が
発生した。周囲温度で一晩混合した後、粘度をブルック
フィールドＬＶＴ粘度計で測定した。生成物の粘度は、
初期混合物の１０ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）に対して、１１
２５ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）となった。
【００４６】実施例６ ５０グラムのアミン官能性シランＲＳｉ（ＯＲ’）
3 〔Ｒ＝ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 及
びＲ’＝ＣＨ3 〕と、約４６．８グラムの炭酸プロピレ
ンとを混合して反応させた。反応中、穏やかな発熱が発
生した。周囲温度で一晩混合した後、粘度をブルックフ
ィールドＬＶＴ粘度計で測定した。得られた生成物の粘
度は、初期混合物の１０ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）に対し
て、２３７．５ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）となった。
3 〔Ｒ＝ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ 2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 及
びＲ’＝ＣＨ3 〕と、約４６．８グラムの炭酸プロピレ
ンとを混合して反応させた。反応中、穏やかな発熱が発
生した。周囲温度で一晩混合した後、粘度をブルックフ
ィールドＬＶＴ粘度計で測定した。得られた生成物の粘
度は、初期混合物の１０ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）に対し
て、２３７．５ｍＰａ・ｓ（ｃｐｓ）となった。
【００４７】本発明によるシャンプーは、（１）固形分
基準で３〜３０重量％のアニオン性界面活性剤、（２）
２〜１０重量％の非イオン性乳化剤などの二次界面活性
剤、（３）５０〜９３重量％の水、（４）０．５〜５重
量％のシリコーン系コンディショニング剤、（５）粘度
３０００〜６０００ｍｍ2 ／秒（センチストークス）を
示す生成物を与える量の１種以上の増粘剤、（６）ｐＨ
４〜７を確立するのに必要な量のｐＨ調整量の酸、並び
に（７）所望に応じたシャンプー残部としての防腐剤、
香料、着色剤及び染料など他の補助剤、を混合すること
によって調製することができる。
基準で３〜３０重量％のアニオン性界面活性剤、（２）
２〜１０重量％の非イオン性乳化剤などの二次界面活性
剤、（３）５０〜９３重量％の水、（４）０．５〜５重
量％のシリコーン系コンディショニング剤、（５）粘度
３０００〜６０００ｍｍ2 ／秒（センチストークス）を
示す生成物を与える量の１種以上の増粘剤、（６）ｐＨ
４〜７を確立するのに必要な量のｐＨ調整量の酸、並び
に（７）所望に応じたシャンプー残部としての防腐剤、
香料、着色剤及び染料など他の補助剤、を混合すること
によって調製することができる。
【００４８】誘導アミン官能性有機珪素化合物のヘアコ
ンディショニング剤としての用途を例示するため、以下
にさらに実施例を記載する。
ンディショニング剤としての用途を例示するため、以下
にさらに実施例を記載する。
【００４９】実施例７ 比較用に「対照」シャンプーを使用した。選んだ対照シ
ャンプーは、商品名ＰＲＥＬＬ（登録商標）で市販され
ているシリコーンを含まないシャンプーとした。ＰＲＥ
ＬＬ（登録商標）はＴｈｅ Ｐｒｏｃｔｅｒ ＆ Ｇａ
ｍｂｌｅ社（米国オハイオ州、シンシナティー）によっ
て製造販売されている。ＰＲＥＬＬ（登録商標）シャン
プーは、水、ラウレス硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸
アンモニウム、コカミドＤＥＡ、キシレンスルホン酸ア
ンモニウム、リン酸ナトリウム、香料、リン酸二ナトリ
ウム、塩化ナトリウム、ＥＤＴＡ、ベンゾフェノン−
２、メチルクロロイソチアゾリノン、メチルイソチアゾ
リノン、Ｄ＆Ｃグリーン第８番及びＦＤ＆Ｃブルー第１
番を含有するものである。
ャンプーは、商品名ＰＲＥＬＬ（登録商標）で市販され
ているシリコーンを含まないシャンプーとした。ＰＲＥ
ＬＬ（登録商標）はＴｈｅ Ｐｒｏｃｔｅｒ ＆ Ｇａ
ｍｂｌｅ社（米国オハイオ州、シンシナティー）によっ
て製造販売されている。ＰＲＥＬＬ（登録商標）シャン
プーは、水、ラウレス硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸
アンモニウム、コカミドＤＥＡ、キシレンスルホン酸ア
ンモニウム、リン酸ナトリウム、香料、リン酸二ナトリ
ウム、塩化ナトリウム、ＥＤＴＡ、ベンゾフェノン−
２、メチルクロロイソチアゾリノン、メチルイソチアゾ
リノン、Ｄ＆Ｃグリーン第８番及びＦＤ＆Ｃブルー第１
番を含有するものである。
【００５０】実施例８ ＰＲＥＬＬ（登録商標）シャンプーとの対比でシリコー
ン含有シャンプーを調製した。本発明によるシリコーン
含有シャンプーは、蒸留水６２．７５重量％；Ｃｒｏｄ
ａ社（米国、ニュージャージー州、Ｐａｒｓｉｐｐａｎ
ｙ）より商品名ＣＲＯＴＨＩＸで市販されている製品で
あって増粘剤として用いられるポリオールアルコキシエ
ステル２．０重量％；Ｍｏｎａ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ
社（米国、ニュージャージー州、Ｐａｔｅｒｓｏｎ）よ
り商品名ＭＯＮＡＭＩＤＥ １１５９で市販されている
製品の非イオン性界面活性剤Ｃｏｃａｍｉｄｅ ＤＥＡ
３．０重量％；本発明の誘導アミン官能性ポリシロキサ
ン２．０重量％；Ｈｅｎｋｅｌ社／Ｅｍｅｒｙ Ｇｒ
ｐ． Ｃｏｓｐｈａ／ＣＤ（米国、ペンシルバニア州、
Ａｍｂｌｅｒ）より商品名ＳＴＡＮＤＡＰＯＬで市販さ
れている製品であって３０．０重量％の活性成分を含有
するラウリル硫酸アンモニウム系界面活性剤３０．０重
量％；ｐＨを５．５〜６．０に調整するのに十分量の５
０．０％クエン酸溶液；シャンプーの最終粘度を３００
０〜６０００ｍｍ2 ／秒（センチストークス）にするの
に十分量の塩化アンモニウム；並びにＬｏｎｚａ社（米
国、ニュージャージー州、Ｆａｉｒｌａｗｎ）より商品
名ＧＬＹＤＡＮＴ（登録商標）で市販されている製品の
ＤＭＤＭヒダントイン系防腐剤０．２５重量％、を含有
するものとした。
ン含有シャンプーを調製した。本発明によるシリコーン
含有シャンプーは、蒸留水６２．７５重量％；Ｃｒｏｄ
ａ社（米国、ニュージャージー州、Ｐａｒｓｉｐｐａｎ
ｙ）より商品名ＣＲＯＴＨＩＸで市販されている製品で
あって増粘剤として用いられるポリオールアルコキシエ
ステル２．０重量％；Ｍｏｎａ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ
社（米国、ニュージャージー州、Ｐａｔｅｒｓｏｎ）よ
り商品名ＭＯＮＡＭＩＤＥ １１５９で市販されている
製品の非イオン性界面活性剤Ｃｏｃａｍｉｄｅ ＤＥＡ
３．０重量％；本発明の誘導アミン官能性ポリシロキサ
ン２．０重量％；Ｈｅｎｋｅｌ社／Ｅｍｅｒｙ Ｇｒ
ｐ． Ｃｏｓｐｈａ／ＣＤ（米国、ペンシルバニア州、
Ａｍｂｌｅｒ）より商品名ＳＴＡＮＤＡＰＯＬで市販さ
れている製品であって３０．０重量％の活性成分を含有
するラウリル硫酸アンモニウム系界面活性剤３０．０重
量％；ｐＨを５．５〜６．０に調整するのに十分量の５
０．０％クエン酸溶液；シャンプーの最終粘度を３００
０〜６０００ｍｍ2 ／秒（センチストークス）にするの
に十分量の塩化アンモニウム；並びにＬｏｎｚａ社（米
国、ニュージャージー州、Ｆａｉｒｌａｗｎ）より商品
名ＧＬＹＤＡＮＴ（登録商標）で市販されている製品の
ＤＭＤＭヒダントイン系防腐剤０．２５重量％、を含有
するものとした。
【００５１】実施例９ 水とＣＲＯＴＨＩＸ（商品名）を２５０ミリリットルの
ビーカーへ加えてそのビーカーを６５〜７３℃に加熱
し、それらの成分を１０分間混合することによって実施
例８のシャンプーを調製した。そのビーカーへＭＯＮＡ
ＭＩＤＥ（商品名）１１５９を加えて、その内容物を１
０分間混合した。シリコーン系コンディショニング剤を
ビーカーに加えて１０分間混合した後、ＳＴＡＮＤＡＰ
ＯＬ（商品名）Ａを添加した。混合を継続した。ビーカ
ーを加熱源から取り除いて周囲温度にまで冷却した後に
ＧＬＹＤＡＮＴ（登録商標）を添加した。クエン酸を使
用してシャンプーのｐＨを５．５〜６．０に調整し、そ
して塩化アンモニウムを添加して最終シャンプー粘度の
最終調整を行った。蒸発によって処理工程中に失われた
水分を補充した。
ビーカーへ加えてそのビーカーを６５〜７３℃に加熱
し、それらの成分を１０分間混合することによって実施
例８のシャンプーを調製した。そのビーカーへＭＯＮＡ
ＭＩＤＥ（商品名）１１５９を加えて、その内容物を１
０分間混合した。シリコーン系コンディショニング剤を
ビーカーに加えて１０分間混合した後、ＳＴＡＮＤＡＰ
ＯＬ（商品名）Ａを添加した。混合を継続した。ビーカ
ーを加熱源から取り除いて周囲温度にまで冷却した後に
ＧＬＹＤＡＮＴ（登録商標）を添加した。クエン酸を使
用してシャンプーのｐＨを５．５〜６．０に調整し、そ
して塩化アンモニウムを添加して最終シャンプー粘度の
最終調整を行った。蒸発によって処理工程中に失われた
水分を補充した。
【００５２】実施例１０ 実施例７の非シリコーン系ＰＲＥＬＬ（登録商標）シャ
ンプーとの比較のため、実施例８及び実施例９に従い５
種のシリコーン含有シャンプーを調製した。シャンプー
Ａは、式Ｉに対応する構造で示されるアミン官能性ポリ
シロキサンのうち、ポリシロキサン重合度（ＤＰ＝ｘ＋
ｙ＋２）が２００であり且つ反復単位１００個当たり１
０モルのアミンを含有するアミン官能性ポリシロキサン
を含むものとした。シャンプーＡのアミン官能性ポリシ
ロキサンは、本発明に従い誘導されたものではなく、比
較目的でＰＲＥＬＬ（登録商標）と共に別の「対照」と
して使用された。シャンプーＢは、式Ｉに対応する構造
で示されるアミン官能性ポリシロキサンのうち、ポリシ
ロキサン重合度（ＤＰ＝ｘ＋ｙ＋２）が２００であり且
つ反復単位１００個当たり１０モルのアミンを含有する
アミン官能性ポリシロキサンを含むものとした。シャン
プーＢのアミン官能性ポリシロキサンは、本発明に従
い、すべてのアミン部位において反応するに十分な炭酸
プロピレンを用いて誘導されたものである。シャンプー
Ｃは、式Ｉに対応する構造で示されるアミン官能性ポリ
シロキサンのうち、ポリシロキサン重合度（ＤＰ＝ｘ＋
ｙ＋２）が２００であり且つ反復単位１００個当たり１
０モルのアミンを含有するアミン官能性ポリシロキサン
を含むものとした。シャンプーＣのアミン官能性ポリシ
ロキサンは、アミン部位の５０％に炭酸プロピレンを有
する本発明に従い誘導されたものである。シャンプーＤ
は、式Ｉに対応する構造で示されるアミン官能性ポリシ
ロキサンのうち、ポリシロキサン重合度（ＤＰ＝ｘ＋ｙ
＋２）が２００であり且つ反復単位１００個当たり１０
モルのアミンを含有するアミン官能性ポリシロキサンを
含むものとした。シャンプーＤのアミン官能性ポリシロ
キサンは、アミン部位の５０％にブチロラクトンを有し
且つ残りの５０％に炭酸プロピレンを有する本発明に従
い誘導されたものである。シャンプーＥは、式Ｉに対応
する構造で示されるアミン官能性ポリシロキサンのう
ち、ポリシロキサン重合度（ＤＰ＝ｘ＋ｙ＋２）が２０
０であり且つ反復単位１００個当たり１０モルのアミン
を含有するアミン官能性ポリシロキサンを含むものとし
た。シャンプーＥのアミン官能性ポリシロキサンは、ア
ミン部位の５０％にブチロラクトンを有する本発明に従
い誘導されたものである。
ンプーとの比較のため、実施例８及び実施例９に従い５
種のシリコーン含有シャンプーを調製した。シャンプー
Ａは、式Ｉに対応する構造で示されるアミン官能性ポリ
シロキサンのうち、ポリシロキサン重合度（ＤＰ＝ｘ＋
ｙ＋２）が２００であり且つ反復単位１００個当たり１
０モルのアミンを含有するアミン官能性ポリシロキサン
を含むものとした。シャンプーＡのアミン官能性ポリシ
ロキサンは、本発明に従い誘導されたものではなく、比
較目的でＰＲＥＬＬ（登録商標）と共に別の「対照」と
して使用された。シャンプーＢは、式Ｉに対応する構造
で示されるアミン官能性ポリシロキサンのうち、ポリシ
ロキサン重合度（ＤＰ＝ｘ＋ｙ＋２）が２００であり且
つ反復単位１００個当たり１０モルのアミンを含有する
アミン官能性ポリシロキサンを含むものとした。シャン
プーＢのアミン官能性ポリシロキサンは、本発明に従
い、すべてのアミン部位において反応するに十分な炭酸
プロピレンを用いて誘導されたものである。シャンプー
Ｃは、式Ｉに対応する構造で示されるアミン官能性ポリ
シロキサンのうち、ポリシロキサン重合度（ＤＰ＝ｘ＋
ｙ＋２）が２００であり且つ反復単位１００個当たり１
０モルのアミンを含有するアミン官能性ポリシロキサン
を含むものとした。シャンプーＣのアミン官能性ポリシ
ロキサンは、アミン部位の５０％に炭酸プロピレンを有
する本発明に従い誘導されたものである。シャンプーＤ
は、式Ｉに対応する構造で示されるアミン官能性ポリシ
ロキサンのうち、ポリシロキサン重合度（ＤＰ＝ｘ＋ｙ
＋２）が２００であり且つ反復単位１００個当たり１０
モルのアミンを含有するアミン官能性ポリシロキサンを
含むものとした。シャンプーＤのアミン官能性ポリシロ
キサンは、アミン部位の５０％にブチロラクトンを有し
且つ残りの５０％に炭酸プロピレンを有する本発明に従
い誘導されたものである。シャンプーＥは、式Ｉに対応
する構造で示されるアミン官能性ポリシロキサンのう
ち、ポリシロキサン重合度（ＤＰ＝ｘ＋ｙ＋２）が２０
０であり且つ反復単位１００個当たり１０モルのアミン
を含有するアミン官能性ポリシロキサンを含むものとし
た。シャンプーＥのアミン官能性ポリシロキサンは、ア
ミン部位の５０％にブチロラクトンを有する本発明に従
い誘導されたものである。
【００５３】実施例１１ 実施例７〜実施例１０のシャンプーの試験には暗褐色の
「新しい」ヨーロッパ人の毛髪を使用した。長さ約８イ
ンチの原束の毛髪を一連の個々の毛髪房へ二次分割し
た。各房の重量は約２．５グラムとした。毛髪房の上部
１インチ（２．５４ｃｍ）部分を整えて２”×２”
（５．０１×５．０１ｃｍ）のプラスチック製タブにＤ
ＵＣＯ ＣＥＭＥＮＴ（登録商標）で接着した。接着剤
を乾燥させ、そして毛髪房を櫛ですいて毛髪がプラスチ
ック製タブの下部から６インチ（１５．２ｃｍ）出るよ
うに整えた。「新しい」房のそれぞれを４０℃の水道水
で３０秒間すすぎ洗いした。毛髪房にＰＲＥＬＬ（登録
商標）シャンプーの５０％溶液を２ミリリットル適用し
て下向きになでるように６０秒間泡立てた。房を水道水
で６０秒間すすぎ洗いした。人指し指と中指の間に毛髪
房を通すことによって過剰な水分を房から除去した。
「新しい」毛髪房を処理するために市販ブランドのシャ
ンプーを使用する代わりに、４５０グラムのラウリル硫
酸アンモニウム（ＳＴＡＮＤＡＰＯＬ（商品名）Ａ：３
０％活性）と４５０グラムの蒸留水とを混合することに
よって調製されたブランクのシャンプーを使用すること
ができる。毛髪房を手ですいて、ＩＮＳＴＲＯＮ（商品
名）「ＷＥＴ」及びＩＮＳＴＲＯＮ（商品名）「ＤＲ
Ｙ」のＣＯＭＢＩＮＧ手順で評価した。
「新しい」ヨーロッパ人の毛髪を使用した。長さ約８イ
ンチの原束の毛髪を一連の個々の毛髪房へ二次分割し
た。各房の重量は約２．５グラムとした。毛髪房の上部
１インチ（２．５４ｃｍ）部分を整えて２”×２”
（５．０１×５．０１ｃｍ）のプラスチック製タブにＤ
ＵＣＯ ＣＥＭＥＮＴ（登録商標）で接着した。接着剤
を乾燥させ、そして毛髪房を櫛ですいて毛髪がプラスチ
ック製タブの下部から６インチ（１５．２ｃｍ）出るよ
うに整えた。「新しい」房のそれぞれを４０℃の水道水
で３０秒間すすぎ洗いした。毛髪房にＰＲＥＬＬ（登録
商標）シャンプーの５０％溶液を２ミリリットル適用し
て下向きになでるように６０秒間泡立てた。房を水道水
で６０秒間すすぎ洗いした。人指し指と中指の間に毛髪
房を通すことによって過剰な水分を房から除去した。
「新しい」毛髪房を処理するために市販ブランドのシャ
ンプーを使用する代わりに、４５０グラムのラウリル硫
酸アンモニウム（ＳＴＡＮＤＡＰＯＬ（商品名）Ａ：３
０％活性）と４５０グラムの蒸留水とを混合することに
よって調製されたブランクのシャンプーを使用すること
ができる。毛髪房を手ですいて、ＩＮＳＴＲＯＮ（商品
名）「ＷＥＴ」及びＩＮＳＴＲＯＮ（商品名）「ＤＲ
Ｙ」のＣＯＭＢＩＮＧ手順で評価した。
【００５４】実施例１２ ＩＮＳＴＲＯＮ（商品名）ＣＯＭＢＩＮＧは、湿潤時の
櫛通り容易性及び乾燥時の櫛通り容易性によって毛髪の
コンディショニングを決定するための業界で認識されて
いる試験法である。この試験法では、毛髪を櫛ですく際
に要する力を測定するために具備されているＩＮＳＴＲ
ＯＮ（商品名）歪ゲージが用いられる。コンディショニ
ング性能は、シャンプーやヘアコンディショナー等の特
定の毛髪処理用配合物が、ＩＮＳＴＲＯＮ（商品名）歪
ゲージで毛髪をすく際に要する力を低下させる性能を基
準とする。この力を平均コーミング荷重（ＡＣＬ）とし
て報告する。ＡＣＬ値が小さいほど、試験した配合物に
よって付与されるコンディショニング効果はより良好で
ある。典型的には、ＡＣＬのベースラインを「未処理
の」毛髪房で最初に確立しておく。平均コーミング荷重
は、力曲線下の面積をＩＮＳＴＲＯＮ（商品名）の櫛が
移動した長さまたは距離で割った値として定義される。
この数値をグラムまたはキログラム単位の力で報告す
る。処理の有効性は、処理後のＡＣＬの変化％とし、こ
の値は、ＡＣＬ変化％＝処理済毛髪のＡＣＬ−未処理毛
髪のＡＣＬ×１００％／未処理ＡＣＬとして計算する。
処理が有効であれば負の数値になる。正の数値は、毛髪
の櫛通りが未処理状態よりも困難になったことを示して
いる。
櫛通り容易性及び乾燥時の櫛通り容易性によって毛髪の
コンディショニングを決定するための業界で認識されて
いる試験法である。この試験法では、毛髪を櫛ですく際
に要する力を測定するために具備されているＩＮＳＴＲ
ＯＮ（商品名）歪ゲージが用いられる。コンディショニ
ング性能は、シャンプーやヘアコンディショナー等の特
定の毛髪処理用配合物が、ＩＮＳＴＲＯＮ（商品名）歪
ゲージで毛髪をすく際に要する力を低下させる性能を基
準とする。この力を平均コーミング荷重（ＡＣＬ）とし
て報告する。ＡＣＬ値が小さいほど、試験した配合物に
よって付与されるコンディショニング効果はより良好で
ある。典型的には、ＡＣＬのベースラインを「未処理
の」毛髪房で最初に確立しておく。平均コーミング荷重
は、力曲線下の面積をＩＮＳＴＲＯＮ（商品名）の櫛が
移動した長さまたは距離で割った値として定義される。
この数値をグラムまたはキログラム単位の力で報告す
る。処理の有効性は、処理後のＡＣＬの変化％とし、こ
の値は、ＡＣＬ変化％＝処理済毛髪のＡＣＬ−未処理毛
髪のＡＣＬ×１００％／未処理ＡＣＬとして計算する。
処理が有効であれば負の数値になる。正の数値は、毛髪
の櫛通りが未処理状態よりも困難になったことを示して
いる。
【００５５】実施例１３ コンディショニングシャンプーを含む試験では、毛髪房
を４０℃の水道水で３０秒間すすぎ洗いした。その房に
試験用シャンプーを０．５ミリリットル適用して、房を
下向きになでるように３０秒間泡立てた。房を４０℃の
水道水で３０秒間すすぎ洗いし、そして２回目の０．５
ミリリットルの試験用シャンプーを房に適用して下向き
になでるように３０秒間泡立てた。房を４０℃の水道水
で３０秒間すすぎ洗いし、そして人指し指と中指の間に
毛髪房を通すことによって過剰な水分を除去した。ヘア
コンディショナーを含む試験では、毛髪房を４０℃の水
道水で３０秒間すすぎ洗いした。房に試験用コンディシ
ョナーを１ミリリットル適用し、房を下向きに３０秒間
なでつけた。房を４０℃の水道水で３０秒間すすぎ洗い
し、そして人指し指と中指の間に毛髪房を通すことによ
って過剰な水分を除去した。
を４０℃の水道水で３０秒間すすぎ洗いした。その房に
試験用シャンプーを０．５ミリリットル適用して、房を
下向きになでるように３０秒間泡立てた。房を４０℃の
水道水で３０秒間すすぎ洗いし、そして２回目の０．５
ミリリットルの試験用シャンプーを房に適用して下向き
になでるように３０秒間泡立てた。房を４０℃の水道水
で３０秒間すすぎ洗いし、そして人指し指と中指の間に
毛髪房を通すことによって過剰な水分を除去した。ヘア
コンディショナーを含む試験では、毛髪房を４０℃の水
道水で３０秒間すすぎ洗いした。房に試験用コンディシ
ョナーを１ミリリットル適用し、房を下向きに３０秒間
なでつけた。房を４０℃の水道水で３０秒間すすぎ洗い
し、そして人指し指と中指の間に毛髪房を通すことによ
って過剰な水分を除去した。
【００５６】実施例１４ ＩＮＳＴＲＯＮ（商品名）ＷＥＴ ＣＯＭＢＩＮＧ法に
従い、各毛髪房を蒸留水中に１５〜３０分間浸漬した。
人指し指と中指の間に毛髪房を通すことによって過剰な
水分を除去した。毛髪房を手で３回すいて房のもつれを
ほどいた。毛髪房を蒸留水中に３回浸漬することによっ
て房を再度もつれさせ、そして人指し指と中指の間に毛
髪房を２回通すことによって過剰な水分を除去した。毛
髪房をハンガーにかけ、ＩＮＳＴＲＯＮ（商品名）です
いた。本発明のシャンプーを用いて実施したＩＮＳＴＲ
ＯＮ（商品名）ＷＥＴ ＣＯＭＢＩＮＧ試験法の結果を
以下の表２に示す。
従い、各毛髪房を蒸留水中に１５〜３０分間浸漬した。
人指し指と中指の間に毛髪房を通すことによって過剰な
水分を除去した。毛髪房を手で３回すいて房のもつれを
ほどいた。毛髪房を蒸留水中に３回浸漬することによっ
て房を再度もつれさせ、そして人指し指と中指の間に毛
髪房を２回通すことによって過剰な水分を除去した。毛
髪房をハンガーにかけ、ＩＮＳＴＲＯＮ（商品名）です
いた。本発明のシャンプーを用いて実施したＩＮＳＴＲ
ＯＮ（商品名）ＷＥＴ ＣＯＭＢＩＮＧ試験法の結果を
以下の表２に示す。
【００５７】実施例１５ ＩＮＳＴＲＯＮ（商品名）ＤＲＹ ＣＯＭＢＩＮＧ法に
従い、定常環境中に各毛髪房を一晩保存して毛髪の含水
量を正規化した。毛髪房を手で３回すいて房のもつれを
ほどいた。毛髪房を時計回り方向に３回、そして反時計
回り方向に３回旋回させて再度もつれさせた。毛髪房を
ハンガーにかけ、ＩＮＳＴＲＯＮ（商品名）ですいた。
本発明のシャンプーを用いて実施したＩＮＳＴＲＯＮ
（商品名）ＤＲＹ ＣＯＭＢＩＮＧ試験法の結果を以下
の表３に示す。
従い、定常環境中に各毛髪房を一晩保存して毛髪の含水
量を正規化した。毛髪房を手で３回すいて房のもつれを
ほどいた。毛髪房を時計回り方向に３回、そして反時計
回り方向に３回旋回させて再度もつれさせた。毛髪房を
ハンガーにかけ、ＩＮＳＴＲＯＮ（商品名）ですいた。
本発明のシャンプーを用いて実施したＩＮＳＴＲＯＮ
（商品名）ＤＲＹ ＣＯＭＢＩＮＧ試験法の結果を以下
の表３に示す。
【００５８】表２：ＩＮＳＴＲＯＮ ＷＥＴ ＣＯＭＢＩＮＧ 適用したシャンプー 変化％（ＡＣＬ） ＰＲＥＬＬ（登録商標） １１３ シリコーン系シャンプーＡ １８４ シリコーン系シャンプーＢ ６０ シリコーン系シャンプーＣ ５２ シリコーン系シャンプーＤ −９ シリコーン系シャンプーＥ ７２
【００５９】表３：ＩＮＳＴＲＯＮ ＤＲＹ ＣＯＭＢＩＮＧ 適用したシャンプー 変化％（ＡＣＬ） ＰＲＥＬＬ（登録商標） ２３ シリコーン系シャンプーＡ −２６ シリコーン系シャンプーＢ −３５ シリコーン系シャンプーＣ −４７ シリコーン系シャンプーＤ −２７ シリコーン系シャンプーＥ −３２
【００６０】表２及び表３の結果から、本発明の誘導ア
ミン官能性ポリシロキサンを含有するシリコーン系シャ
ンプーが、市販の非シリコーン系ＰＲＥＬＬ（登録商
標）シャンプー及び誘導体化されていないアミン官能性
ポリシロキサンを含有するシリコーン系シャンプーＡと
比較して、どちらのＩＮＳＴＲＯＮ（商品名）試験にお
いても、顕著に良好な結果を達成したことがわかる。
ミン官能性ポリシロキサンを含有するシリコーン系シャ
ンプーが、市販の非シリコーン系ＰＲＥＬＬ（登録商
標）シャンプー及び誘導体化されていないアミン官能性
ポリシロキサンを含有するシリコーン系シャンプーＡと
比較して、どちらのＩＮＳＴＲＯＮ（商品名）試験にお
いても、顕著に良好な結果を達成したことがわかる。
【００６１】本発明をシャンプー組成物に関して記載し
たが、誘導アミン官能性ポリシロキサンを他の形態、例
えばヘアコンディショニング製品、シャンプー／コンデ
ィショナー混合配合物、溶液、リンス、着色剤、セッテ
ィングローションやヘアスプレーなどのヘアスタイリン
グ配合物及びパーマネントウエーブ配合物などの形態で
毛髪へ適用できることを理解すべきである。
たが、誘導アミン官能性ポリシロキサンを他の形態、例
えばヘアコンディショニング製品、シャンプー／コンデ
ィショナー混合配合物、溶液、リンス、着色剤、セッテ
ィングローションやヘアスプレーなどのヘアスタイリン
グ配合物及びパーマネントウエーブ配合物などの形態で
毛髪へ適用できることを理解すべきである。
Claims (6)
- 【請求項１】 ヘアコンディショニング剤を含む組成物
を有効量毛髪へ適用することによる毛髪のコンディショ
ニング方法において、（１）アミン官能性ポリシロキサ
ンと炭酸誘導体との反応生成物、（２）アミン官能性ポ
リシロキサンとラクトンとの反応生成物、（３）アミン
官能性シランと炭酸誘導体との反応生成物及び（４）ア
ミン官能性シランとラクトンとの反応生成物の中から選
ばれた誘導アミン官能性有機珪素化合物であるヘアコン
ディショニング剤を０．５〜５．０重量％含有する組成
物を毛髪へ適用することを特徴とする前記方法。 - 【請求項２】 アミン官能性ポリシロキサンが以下の式
で示される請求項１記載の方法： Ｒ3-z ’Ｑz ＳｉＯ〔Ｒ2 ’ＳｉＯ〕x 〔Ｒa ＱＳｉ
Ｏ〕y ＳｉＱz Ｒ3-z ’ 上式中、Ｒ’は、炭素原子数１〜４個のアルキル基また
はフェニル基を表すが、但し全Ｒ’基数の５０％以上は
メチル基であり、Ｒa はＲ’またはアルコキシ基であ
り、Ｑは、式−Ｒ’’Ｚで示されるアミン官能性置換基
を表し、Ｒ’’は炭素原子数３〜６個の２価アルキレン
基であり、Ｚは−ＮＲ2 ’’’及び−ＮＲ’’’（ＣＨ
2 ）n ＮＲ2 ’’’から選ばれた１価基であり、
Ｒ’’’は水素または炭素原子数１〜４個のアルキル基
を表し、ｎは２〜６の正の整数であり、ｚは０または１
であり、ｘは１５〜３０００の平均値であり、ｙは、ｚ
が１である場合には０〜１００の平均値であり、ｚが０
である場合には１〜１００の平均値であるが、但しｙは
ｘの平均値の十分の一以下の平均値を常時有する。 - 【請求項３】 アミン官能性シランが以下の式で示され
る請求項１記載の方法： （ＲＯ）3-a Ｒa ＳｉＲ’ＮＨＲ’’ 上式中、Ｒは炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、
Ｒ’は炭素原子数３〜１８個のアルキレン基であり、
Ｒ’’は、水素原子、脂肪族不飽和を含まない炭素原子
数１〜６個の炭化水素基、及び炭素原子数２〜６個のア
ミノアルキル基の中から選ばれ、そしてａは０または１
である。 - 【請求項４】 炭酸誘導体が、炭酸エチレン及び炭酸プ
ロピレンから選ばれた化合物である、請求項１記載の方
法。 - 【請求項５】 ラクトンが、プロピオラクトン、ブチロ
ラクトン、バレロラクトン及びカプロラクトンから選ば
れた化合物である、請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 アミン官能性シランが、（ＣＨ3 Ｏ）3
Ｓｉ（ＣＨ2 ）3 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 、（ＣＨ
3 Ｏ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 、（Ｃ2Ｈ
5 Ｏ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ2 及び（ＣＨ
3 Ｏ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＨ （ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＮＨＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＮＨ2 から選ばれた式で示される化合物である、請
求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/102,927 US5389364A (en) | 1993-08-06 | 1993-08-06 | Conditioning hair with aminosilane reaction products with lactones or carbonates |
| US102927 | 1998-06-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07304638A true JPH07304638A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=22292438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6182417A Withdrawn JPH07304638A (ja) | 1993-08-06 | 1994-08-03 | 毛髪のコンディショニング方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5389364A (ja) |
| EP (1) | EP0639369B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07304638A (ja) |
| KR (1) | KR950005294A (ja) |
| AU (1) | AU676062B2 (ja) |
| CA (1) | CA2129054A1 (ja) |
| DE (1) | DE69406383T2 (ja) |
| ES (1) | ES2107752T3 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001510197A (ja) * | 1997-07-17 | 2001-07-31 | バイオシールド テクノロジーズ，インク． | 水安定化オルガノシラン化合物およびその使用 |
| JP2009197174A (ja) * | 2008-02-25 | 2009-09-03 | Kao Corp | ウレタン結合含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物 |
| JP2010126446A (ja) * | 2008-11-25 | 2010-06-10 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
| JP2010248168A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-11-04 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 毛髪化粧料 |
| JP2011525176A (ja) * | 2008-06-13 | 2011-09-15 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | 少なくとも１個のカルバマート基を有する変性ポリシロキサン類を含む化粧料組成物または医薬組成物 |
| KR20180125006A (ko) * | 2016-04-26 | 2018-11-21 | 와커 헤미 아게 | 카바마토 작용화된 유기폴리실록산의 수성 에멀전 |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ID18376A (id) | 1996-01-29 | 1998-04-02 | Johnson & Johnson Consumer | Komposisi-komposisi deterjen |
| US6090773A (en) * | 1996-01-29 | 2000-07-18 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Personal cleansing |
| US6762172B1 (en) | 1997-07-17 | 2004-07-13 | Nova Biogenetics, Inc. | Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same |
| FR2789896B1 (fr) * | 1999-02-18 | 2001-05-04 | Oreal | Composition de lavage des matieres keratiniques a base de composes organiques du silicium solubles dans l'eau |
| US6808701B2 (en) | 2000-03-21 | 2004-10-26 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Conditioning compositions |
| FR2823110B1 (fr) * | 2001-04-06 | 2004-03-05 | Oreal | Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees |
| US6642194B2 (en) | 2001-11-07 | 2003-11-04 | Chemsil Silicones, Inc. | Clear conditioning detersive compositions and methods for making the same |
| US6605577B1 (en) | 2001-11-07 | 2003-08-12 | Chemsil Silicones, Inc. | Clear conditioning detersive compositions containing polysiloxanes with at least one cyclic side chain |
| DE10233963A1 (de) * | 2002-07-25 | 2004-02-12 | Itn-Nanovation Gmbh | Verwendung von Silanen in kosmetischen Mitteln und Verfahren zur Haarbehandlung |
| JP2006518330A (ja) * | 2002-11-07 | 2006-08-10 | ロレアル | 重合されてもよい少なくとも１種の特定の環状カーボネートを含む化粧品組成物 |
| US6787603B2 (en) * | 2002-11-27 | 2004-09-07 | Dow Corning Corporation | Method of making emulsion containing quaternary ammonium functional silanes and siloxanes |
| WO2004103326A1 (en) * | 2003-05-16 | 2004-12-02 | Dow Corning Corporation | Personal care applications of emulsions containing elastomeric silanes and siloxanes with nitrogen atoms |
| US20050019299A1 (en) * | 2003-07-21 | 2005-01-27 | Librizzi Joseph J. | Conditioning detergent compositions |
| DE102005037800A1 (de) * | 2005-08-03 | 2007-02-08 | Coty Deutschland Gmbh | Kosmetische Emulsion |
| DE502007000339D1 (de) * | 2006-05-04 | 2009-02-12 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen |
| CA2654594A1 (en) * | 2006-06-06 | 2007-12-21 | Alberto-Culver Company | Method for inhibiting fading and enhancing color intensity of color-treated hair |
| KR101348446B1 (ko) * | 2007-12-14 | 2014-01-16 | 주식회사 케이씨씨 | 부분용융법을 이용한 실리콘의 정련 장치 및 방법 |
| EP2328949B1 (en) * | 2008-08-29 | 2014-04-23 | Dow Corning Corporation | Silicone-organic hybrid emulsions in personal care applications |
| KR101632609B1 (ko) | 2008-10-22 | 2016-06-23 | 다우 코닝 코포레이션 | 퍼스널 케어 조성물 중의 아미노작용성 말단블록킹된 실리콘 폴리에테르 코폴리머 |
| EP2906194B1 (en) | 2012-10-11 | 2018-06-06 | Dow Corning Corporation | Aqueous silicone polyether microemulsions |
| JP2016500078A (ja) | 2012-11-21 | 2016-01-07 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 二峰性エマルションを含む化粧品組成物 |
| WO2014143728A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Dow Corning Corporation | Cosmetic compositions containing silicone resin emulsions |
| DE102016207063A1 (de) * | 2016-04-26 | 2017-10-26 | Wacker Chemie Ag | Zusammensetzungen enthaltend Carbamato-funktionalisierte Organopolysiloxane und kationische Tenside |
| CN109071820B (zh) | 2016-05-10 | 2021-08-17 | 美国陶氏有机硅公司 | 具有氨基官能封端基团的有机硅嵌段共聚物及其制备和使用方法 |
| CN114630857A (zh) | 2019-11-26 | 2022-06-14 | 美国陶氏有机硅公司 | 用于制备聚环氧硅氮烷和使用聚环氧硅氮烷生成氨基官能化聚有机硅氧烷的方法 |
| WO2022053137A1 (de) | 2020-09-09 | 2022-03-17 | Wacker Chemie Ag | Verwendung von cyclenarmen derivatisierten aminofunktionellen siliconpolymeren zur behandlung von faserigen substraten |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3817894A (en) * | 1972-08-10 | 1974-06-18 | Dow Corning | Silicone latex caulk |
| US4559227A (en) * | 1984-10-31 | 1985-12-17 | Dow Corning Corporation | Conditioning shampoo containing amine functional polydiorganosiloxane |
| ES2066849T3 (es) * | 1988-05-17 | 1995-03-16 | Dow Corning | Tratamiento de materiales fibrosos. |
| US4997641A (en) * | 1990-04-09 | 1991-03-05 | Colgate-Palmolive Company | Hair conditioning shampoo containing C6 -C10 alkyl sulfate or alkyl alkoxy sulfate |
| JP2567284B2 (ja) * | 1989-10-16 | 1996-12-25 | 信越化学工業株式会社 | １つのｎーヒドロキシアルキル基を導入したベタイン基含有シロキサン化合物 |
| US5240698A (en) * | 1990-10-02 | 1993-08-31 | General Electric Co. | Aminofunctional silicone compositions and methods of use |
| US5126126A (en) * | 1990-11-20 | 1992-06-30 | Dow Corning Corporation | Hair fixatives |
| GB9115592D0 (en) * | 1991-07-18 | 1991-09-04 | Dow Corning | Organosilicon crosslinking compounds having multiple functionality |
| US5174813A (en) * | 1991-11-07 | 1992-12-29 | Dow Corning Corporation | Polish containing derivatized amine functional organosilicon compounds |
-
1993
- 1993-08-06 US US08/102,927 patent/US5389364A/en not_active Expired - Fee Related
-
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- 1994-08-05 KR KR1019940019317A patent/KR950005294A/ko not_active Ceased
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001510197A (ja) * | 1997-07-17 | 2001-07-31 | バイオシールド テクノロジーズ，インク． | 水安定化オルガノシラン化合物およびその使用 |
| JP2009197174A (ja) * | 2008-02-25 | 2009-09-03 | Kao Corp | ウレタン結合含有基を有するオルガノポリシロキサン化合物 |
| JP2011525176A (ja) * | 2008-06-13 | 2011-09-15 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | 少なくとも１個のカルバマート基を有する変性ポリシロキサン類を含む化粧料組成物または医薬組成物 |
| JP2010126446A (ja) * | 2008-11-25 | 2010-06-10 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
| JP2010248168A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-11-04 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 毛髪化粧料 |
| KR20180125006A (ko) * | 2016-04-26 | 2018-11-21 | 와커 헤미 아게 | 카바마토 작용화된 유기폴리실록산의 수성 에멀전 |
| JP2019518711A (ja) * | 2016-04-26 | 2019-07-04 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ | カルバマト官能基化オルガノポリシロキサンの水性エマルション |
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