JPH07304975A - アゾ染料及びその製造のための中間体 - Google Patents

アゾ染料及びその製造のための中間体

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JPH07304975A
JPH07304975A JP7108895A JP10889595A JPH07304975A JP H07304975 A JPH07304975 A JP H07304975A JP 7108895 A JP7108895 A JP 7108895A JP 10889595 A JP10889595 A JP 10889595A JP H07304975 A JPH07304975 A JP H07304975A
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JP7108895A
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Gunther Lamm
ラム グンター
Helmut Reichelt
ライヒェルト ヘルムート
Matthias Wiesenfeldt
ヴィーゼンフェルト マティアス
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BASF SE
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/12—Disazo dyes in which the coupling component is a heterocyclic compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/18—Trisazo or higher polyazo dyes
    • C09B33/28—Tetrazo dyes of the type A->B->K<-C<-D

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 アゾ染料。 【構成】 遊離の酸又はその塩の形の、式： 【化１】 ［式中、Ｄはジアゾ成分の基を表し、Ｘは、エーテル官
能性の酸素原子により中断されていてもよいＣ2〜Ｃ8−
アルキレンを表す］のアゾ染料。 【効果】 これを、天然又は合成基材の染色又は捺染に
使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、遊離の酸又はその塩の
形の、式Ｉ：
【０００２】
【化３】
【０００３】［式中、Ｄはジアゾ成分の基を表し、Ｘ
は、エーテル官能性の酸素原子により中断されていても
よいＣ2〜Ｃ8−アルキレンを表す］の新規アゾ染料、天
然又は合成基材の染色又は捺染のためのこれの使用、こ
の染料のカップリング成分としてのスルホピリドン並び
にその製法に関する。
【０００４】
【発明の構成】本発明の課題は、カップリング成分とし
て、２個の３−ヒドロキシスルホニル−４−メチル−６
−ヒドロキシピリド−２−オンを有し、かつ有利な使用
技術特性を有する新規アゾ染料を提供することであっ
た。
【０００５】従って、前記に詳説した式Ｉのアゾ染料が
発見された。
【０００６】式Ｉの新規アゾ染料は、遊離の酸の形又は
塩としても存在しうる。
【０００７】その際、塩として、金属−又はアンモニウ
ム塩がこれに該当する。金属塩は、特に、リチウム−、
ナトリウム−又はカリウム塩である。本発明の意味での
アンモニウム塩とは、非置換又は置換アンモニウムカチ
オンを有する塩と解釈される。置換アンモニウムカチオ
ンは、例えばモノアルキル−、ジアルキル−、トリアル
キル−、テトラアルキル−又はベンジルトリアルキルア
ンモニウムカチオン又は窒素含有５員又は６員の飽和ヘ
テロ環から誘導されるようなカチオン、例えばピロリジ
ニウム−、ピペリジニウム−、モルホリニウム−、ピペ
ラジニウム−又はＮ−アルキルピペラジニウムカチオン
又はそのＮ−モノアルキル−又はＮ，Ｎ−ジアルキル置
換生成物である。その際、アルキルは、一般に、ヒドロ
キシル基により置換されていてよく、かつ／又はエーテ
ル官能性の酸素原子１〜４個により中断されていてよ
い、直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ20−アルキルであると解
釈される。
【０００８】前記式中にでてくるアルキル−及びアルキ
レン基は、全て直鎖であっても分枝鎖であってもよい。
【０００９】基Ｘは、例えばＣＨ2、（ＣＨ2）2、（Ｃ
Ｈ2）3、（ＣＨ2）4、（ＣＨ2）5、（ＣＨ2）6、（ＣＨ
2）7、（ＣＨ2）8、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2、ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＨ（ＣＨ3）、Ｃ2Ｈ4ＯＣ2Ｈ4、Ｃ3Ｈ6ＯＣ
2Ｈ4、Ｃ3Ｈ6ＯＣ3Ｈ6、Ｃ4Ｈ8ＯＣ3Ｈ6又はＣ4Ｈ8ＯＣ
4Ｈ8である。
【００１０】Ｄがアニリン、アミノナフタリン又は５員
環の芳香族ヘテロ環式アミンから誘導されるジアゾ成分
の基を表す、式Ｉのアゾ染料は重要であり、このヘテロ
環式アミンは、ヘテロ環に、窒素、酸素及び硫黄からな
る群から選択されたヘテロ原子１〜３個を有し、かつベ
ンゼン−、チオフェン−、ピリジン−又はピリミジン環
と縮合していてよい。
【００１１】重要なアゾ染料は、Ｄがアニリン、アミノ
ナフタリン又はピロール−、フラン−、チオフェン−、
ピラゾール−、イミダゾール−、オキサゾール−、イソ
オキサゾール−、チアゾール−、イソチアゾール−、ト
リアゾール−、オキサジアゾール−、チアジアゾール
−、ベンゾフラン−、ベンゾチオフェン−、ベンゾイミ
ダゾール−、ベンゾオキサゾール−、ベンゾチアゾール
−、ベンゾイソチアゾール−、ピリドチオフェン−、ピ
リミドチオフェン−、チエノチオフェン−又はチエノチ
アゾール系からのヘテロ環式アミンから誘導されるジア
ゾ成分の基を表す、式Ｉのものである。
【００１２】Ｄがアニリン又はアミノナフタリンから誘
導されるジアゾ成分の基を表す、式Ｉのアゾ染料は特に
重要であり、その際、アニリンが特にきわだっている。
【００１３】Ｄがアミノベンゾフェノン、アミノアゾベ
ンゼン又はアミノ安息香酸から誘導されるジアゾ成分の
基を表す、式Ｉのアゾ染料は工業的に重要である。
【００１４】基Ｄは、例えば式：
【００１５】
【化４】
【００１６】［式中、Ｌ1は、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ
6−アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルス
ルホニル、置換又は非置換のフェニルスルホニル又は
式：−ＣＨ＝Ｔ（式中、Ｔはヒドロキシイミノ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシイミノ又はＣＨ−酸性化合物の基を表
す）の基を表し、Ｌ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、
ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、フェニル又はＣ1
〜Ｃ4−アルコキシにより置換されていてもよいＣ1〜Ｃ
6−アルコキシ、置換又は非置換のフェノキシ、フェニ
ルにより置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルチ
オ、置換又は非置換のフェニルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ルスルホニル又は置換又は非置換のフェニルスルホニル
を表し、Ｌ3は、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボ
ニル、カルボキシル又はニトロを表し、Ｌ4は、水素、
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル又はフェニルを表し、Ｌ5は、Ｃ1〜
Ｃ6−アルキル又はフェニルを表し、Ｌ6は、水素、シア
ノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、
Ｃ1〜Ｃ6−アルカノイル、チオシアナト又はハロゲンを
表し、Ｌ7は、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルカノイ
ル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カ
ルボキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、置換又は
非置換のフェニルスルホニル又は式：−ＣＨ＝Ｔ（式
中、Ｔは前記のものを表す）の基を表し、Ｌ8は、水
素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、シアノ、ハロゲン、フェニル
又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシにより置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、フェニルにより置換されていて
もよいＣ1〜Ｃ6−アルキルチオ、置換又は非置換のフェ
ニルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、置換又は非
置換のフェニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカル
ボニル又はカルボキシルを表し、Ｌ9は、シアノ、フェ
ニルにより置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、
フェニルにより置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキ
ルチオ、置換又は非置換のフェニル、チエニル、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキルチエニル、ピリジル又はＣ1〜Ｃ4−アル
キルピリジルを表し、Ｌ10は、フェニル又はピリジルを
表し、Ｌ11は、トリフルオルメチル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル、フェニル、フェニルにより置換されていて
もよいＣ1〜Ｃ6−アルキルチオ又はＣ1〜Ｃ6−ジアルキ
ルアミノを表し、Ｌ12は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニ
ル、２−シアノエチルチオ又は２−（Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシカルボニル）エチルチオを表し、Ｌ13は、水素、ニ
トロ又はハロゲンを表し、Ｌ14は、水素、シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ
又はハロゲンを表し、Ｌ15及びＬ16は、同じか又は異な
るものであり、相互に無関係に各々水素、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ又はハロゲンを表し、Ｌ
17は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、トリフルオルメチ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルカノイル、置換又は非置換のベンゾ
イル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、ヒドロキシス
ルホニル、置換又は非置換のフェニルスルホニルオキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4−モノ−又はジアルキルカルバモイル、Ｃ
1〜Ｃ4−モノ−又はジアルキルスルファモイル、Ｃ1〜
Ｃ4−アルカノイルアミノ、ヒドロキシスルホニル−又
はカルボキシルフェニルアゾ、５−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル）−１，２，４−オキサジアゾリ−３−イル又は６−
ヒドロキシスルホニル−７−メチルベンゾチアゾリ−２
−イルを表し、かつ環Ａは、ベンゼン環又はヒドロキシ
スルホニルベンゼン環と縮合していてよい］に従う。
【００１７】前記式中にでてくるアルキル−又はアルキ
レン基は全て直鎖でも分枝鎖でもよい。
【００１８】前記のアゾ染料の式中に置換フェニル基が
でてくる場合には、置換基として、例えばＣ1〜Ｃ4−ア
ルキル、クロル、ブロム、ニトロ又はＣ1〜Ｃ4−アルコ
キシがこれに該当しうる。その際、フェニル基は、一般
に、置換基１〜３個を有する。
【００１９】アゾ染料の前記式中に置換アルキル基がで
てくる場合には、これは、一般に、置換基１又は２個を
有する。
【００２０】基Ｌ2、Ｌ4、Ｌ5、Ｌ8、Ｌ9、Ｌ11、
Ｌ12、Ｌ15、Ｌ16、Ｌ17は、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブ
チル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−
ペンチル、ヘキシル又は２−メチルペンチルである。
【００２１】更に、基Ｌ9は、例えばベンジル又は１−
又は２−フェニルエチルである。
【００２２】更に、基Ｌ2、Ｌ8、Ｌ9及びＬ11は、例え
ばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピ
ルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ペンチルチオ、
ヘキシルチオ、ベンジルチオ又は１−又は２−フェニル
エチルチオである。
【００２３】更に、基Ｌ2及びＬ8は、例えばフェニルチ
オ、２−メチルフェニルチオ、２−メトキシフェニルチ
オ又は２−クロルフェニルチオである。
【００２４】更に、基Ｌ2、Ｌ8、Ｌ15及びＬ16は、例え
ばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、ペンチルオ
キシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、tert
−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ又は２−メチルペン
チルオキシである。
【００２５】更に、基Ｌ2、Ｌ8、Ｌ13、Ｌ14、Ｌ15及び
Ｌ16は、例えばフルオル、クロル又はブロムである。
【００２６】基Ｌ7、更に、基Ｌ1、Ｌ2及びＬ8は、例え
ばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスル
ホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、
イソブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル、ペン
チルスルホニル、イソペンチルスルホニル、ネオペンチ
ルスルホニル、ヘキシルスルホニル、フェニルスルホニ
ル、２−メチルフェニルスルホニル、２−メトキシフェ
ニルスルホニル又は２−クロルフェニルスルホニルであ
る。
【００２７】基Ｌ3、更に、基Ｌ6、Ｌ7、Ｌ8、Ｌ14及び
Ｌ17は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル又は
sec−ブトキシカルボニルである。
【００２８】更に、基Ｌ2及びＬ8は、例えば２−メトキ
シエトキシ、２−エトキシエトキシ、２−又は３−メト
キシプロポキシ、２−又は３−エトキシプロポキシ、２
−又は４−メトキシブトキシ、２−又は４−エトキシブ
トキシ、５−メトキシペンチルオキシ、５−エトキシペ
ンチルオキシ、６−メトキシヘキシルオキシ、６−エト
キシヘキシルオキシ、ベンジルオキシ又は１−又は２−
フェニルエトキシである。
【００２９】更に、基Ｌ11は、例えばジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルア
ミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシル
アミノ又はＮ−メチル−Ｎ−エチルアミノである。
【００３０】更に、基Ｌ12は、例えば２−メトキシカル
ボニルエチルチオ又は２−エトキシカルボニルエチルチ
オである。
【００３１】更に、基Ｌ9は、例えばフェニル、２−、
３−又は４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニ
ル、２−、３−又は４−メトキシフェニル、２−、３−
又は４−クロルフェニル、２−、３−又は４−メトキシ
フェニル、２−又は３−メチルチエニル又は２−、３−
又は４−メチルピリジルである。
【００３２】更に、基Ｌ1、Ｌ6、Ｌ7及びＬ17は、例え
ばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペン
タノイル又はヘキサノイルである。
【００３３】更に、基Ｌ17は、例えばベンゾイル、２
−、３−又は４−メチルベンゾイル、２−、３−又は４
−エチルベンゾイル、２−、３−又は４−プロピルベン
ゾイル、２−、３−又は４−イソプロピルベンゾイル、
２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−又
は３．５−ジメチルベンゾイル、２−メチル−４−メト
キシベンゾイル、２−、３−又は４−メトキシベンゾイ
ル、２−、３−又は４−エトキシベンゾイル、フェニル
スルホニルオキシ、２−、３−又は４−メチルフェニル
スルホニルオキシ、モノ−又はジメチルカルバモイル、
モノ−又はジエチルカルバモイル、モノ−又はジプロピ
ルカルバモイル、モノ−又はジイソプロピルカルバモイ
ル、モノ−又はジブチルカルバモイル、モノ−又はジメ
チルスルファモイル、モノ−又はジエチルスルファモイ
ル、モノ−又はジプロピルスルファモイル、モノ−又は
ジイソプロピルスルファモイル、モノ−又はジブチルス
ルファモイル、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロ
ピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミ
ノ、４−ヒドロキシスルホニルフェニルアゾ、４−カル
ボキシルフェニルアゾ、５−メチル−１，２，４−オキ
サジアゾリ−３−イル又は５−エチル−１，２，４−オ
キサジアゾリ−３−イルである。
【００３４】Ｌ1又はＬ7が、基：−ＣＨ＝Ｔ（式中、Ｔ
はＣＨ−酸性化合物Ｈ2Ｔから誘導される）を表す場合
には、ＣＨ−酸性化合物Ｈ2Ｔとして、例えば式：
【００３５】
【化５】
【００３６】［式中、Ｚ1は、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ
4−アルカノイル、置換又は非置換のベンゾイル、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキルスルホニル、置換又は非置換のフェニル
スルホニル、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカル
ボニル、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルオキシカルボニル、フェ
ノキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4−モノ−又
はジアルキルカルバモイル、置換又は非置換のフェニル
カルバモイル、置換又は非置換のフェニル、ベンゾチア
ゾリ−２−イル、ベンゾイミダゾリ−２−イル、５−フ
ェニル−１，３，４−チアジアゾリ−２−イル又は２−
ヒドロキシキノオキサリン−３−イルを表し、Ｚ2は、
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はＣ3〜
Ｃ4−アルケニルオキシを表し、Ｚ3は、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルオキシカルボ
ニル、フェニルカルバモイル又はベンゾイミダゾリ−２
−イルを表し、Ｚ4は、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ
カルボニル又はＣ3〜Ｃ4−アルケニルオキシカルボニル
を表し、Ｚ5は、水素又はＣ1〜Ｃ6−アルキルを表し、
Ｚ6は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はフェニルを表
し、かつＺ7は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表す］の化合物
がこれに該当する。
【００３７】その際、Ｚ1がシアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルカ
ノイル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル又はＣ3〜Ｃ4
−アルケニルオキシカルボニルを表し、Ｚ2がＣ1〜Ｃ4
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はＣ3〜Ｃ4−アル
ケニルオキシを表し、Ｚ3がＣ1〜Ｃ4−アルコキシカル
ボニル又はＣ3〜Ｃ4−アルケニルオキシカルボニルを表
し、Ｚ4がシアノを表す、式IIIa、IIIb又はIIIcの化合
物から誘導される基が有利である。
【００３８】その際、Ｚ1がシアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシカルボニル又はＣ3〜Ｃ4−アルケニルオキシカルボ
ニルを表し、Ｚ2がＣ1〜Ｃ4−アルコキシ又はＣ2〜Ｃ4
−アルケニルオキシを表し、Ｚ3がＣ1〜Ｃ4−アルコキ
シカルボニル又はＣ3〜Ｃ4−アルケニルオキシカルボニ
ルを表し、Ｚ4がシアノを表す、式IIIa、IIIb又はIIIc
の化合物から誘導される基が特に有利である。
【００３９】式Ia：
【００４０】
【化６】
【００４１】［式中、Ｌ15、Ｌ16、Ｌ17、Ｘ及び環Ａは
各々前記のものを表す］のアゾ染料が有利である。
【００４２】式Ib：
【００４３】
【化７】
【００４４】［式中、Ｘは前記のものを表し、Ｌ15及び
Ｌ16は各々水素を表し、Ｌ17は置換又は非置換のベンゾ
イルを表すか又はＬ15及びＬ16は、相互に無関係に各々
水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシを
表し、Ｌ17はヒドロキシスルホニルフェニルアゾ又はカ
ルボキシルフェニルアゾを表す］のアゾ染料が特に有利
である。
【００４５】更に、式Ic：
【００４６】
【化８】
【００４７】［式中、Ｚ1及びＺ2の２つの基のうちの１
つは水素を表し、他の１つはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカル
ボニルを表し、かつＸは前記のものを表す］のアゾ染料
が特に有利である。
【００４８】本発明による式Ｉのアゾ染料は、自体公知
の方法により得ることができる。例えば、式IV： Ｄ−ＮＨ2 （IV） ［式中、Ｄは前記のものを表す］のアミンをジアゾ化
し、生じたジアゾニウム塩と式Ｖ：
【００４９】
【化９】
【００５０】［式中、Ｘは前記のものを表す］のスルホ
ピリドンとをカップリングさせることができる。
【００５１】本願のもう１つの対象物は、遊離の酸又は
その塩の形の式Ｖ：
【００５２】
【化１０】
【００５３】［式中、Ｘは、エーテル官能性の酸素原子
により中断されていてもよいＣ2〜Ｃ8−アルキレンを表
す］のスルホピリドンである。
【００５４】更に、式Ｖのスルホピリドンは、有利に
は、式VI：
【００５５】
【化１１】
【００５６】［式中、Ｘは前記のものを表す］のシアノ
ピリドンを、濃硫酸中で、温度８０〜１３０℃で処理す
る場合に得られることが判明した。
【００５７】この新規の方法は、温度９０〜１２５℃で
実施するのが有利である。
【００５８】本発明では、濃硫酸は、９６〜９８重量％
硫酸と解釈される。その際、シアノピリドンVIの１重量
部当たり、一般に２〜２．５重量部の濃硫酸を使用す
る。
【００５９】新規方法は、一般に、濃硫酸を装入し、そ
こに、シアノピリドンVIを室温で添加するようにして行
う。その際、温度上昇を行い、温度は約６０〜７０℃迄
上昇させる。その後、本発明による温度で後撹拌工程を
行う。反応は、一般に５〜８時間後に終了し、次いで、
冷却する。次いで、反応混合物を氷−水−混合物中に添
加し、中和させることができる。そうして得られた溶液
を、式Ｉのアゾ染料の製造に直接に使用することができ
る。
【００６０】有利には、小量の三酸化硫黄の存在下で実
施することができる。この場合、反応媒体は、例えば２
〜５重量％発煙硫酸である。
【００６１】本発明による式Ｉのアゾ染料は、有利に、
天然又は合成の基材、例えば羊毛、皮革又はポリアミド
の染色に好適である。良好な耐用性を有する染色物が得
られる。
【００６２】
【実施例】次の例により本発明を詳説する。
【００６３】例１ 式：
【００６４】
【化１２】
【００６５】のシアノピリドン１６３ｇを発煙硫酸（２
４重量％）４０ｇ及び硫酸（１００重量％）３８０ｇの
混合物中に導入した。その際、温度を、添加開始時の１
５℃から最大７０℃迄上昇させた。７０〜８０℃で２時
間撹拌し、次いで、９０℃まで加熱し、その際、ＣＯ2
を離脱させた。次いで、反応温度を約４時間にわたり１
３０〜１３５℃まで上げ、ＣＯ2−離脱を良好に支配す
ることができた。引き続いて、１３０〜１３５℃で更に
６時間後撹拌した。
【００６６】冷却後に得られた融液を、氷約１０００ｇ
及び水５００ｍｌと十分に撹拌し、その際、沈殿物を冷
却下に、＜４０℃で、苛性ソーダ溶液でｐＨ−値７に調
整した。式：
【００６７】
【化１３】
【００６８】のスルホピリドンの透明溶液（放置の際
に、硫酸ナトリウムが析出しうる）が得られた。
【００６９】例２ 式：
【００７０】
【化１４】
【００７１】のシアノピリドン３４０ｇを硫酸（１００
重量％）７６０ｇ及び発煙硫酸（２４重量％）８０ｇの
混合物中に例１と同様にして導入し、反応させた。式：
【００７２】
【化１５】
【００７３】のスルホピリドン約０．９７モルが水溶液
の形で得られた。
【００７４】例３ ４−アミノ−４−メチルベンゾフェノン−ヒドロクロリ
ド３０ｇを１７重量％塩酸５５ｍｌ中で撹拌した。次い
で、混合物を０℃迄冷却し、氷約４０ｇを添加し、同時
に、ジアゾ化の温度が１０℃より上に上昇しないよう
に、２３重量％亜硝酸ナトリウム水溶液２０ｍｌを添加
した。引き続いて１時間後撹拌し、その際、氷で０〜５
℃まで冷却した。過剰の亜硝酸を分解した後、得られた
ジアゾニウム塩溶液のｐＨ−値を小量の酢酸ナトリウム
及び苛性ソーダ溶液で、＜０℃で、５〜６まで上げた。
次いで、水溶液としての式：
【００７５】
【化１６】
【００７６】のスルホピリドン１４．８５ｇを２０分間
にわたり流入し、その際、苛性ソーダ溶液の添加により
ｐＨ−値を４〜７．５の範囲に保持した。
【００７７】式：
【００７８】
【化１７】
【００７９】の染料が結晶状で沈殿し、ｐＨ−値７で塩
析により二ナトリウム塩として単離した。乾燥後に黄色
粉末４５ｇが得られ、これは黄色の色調で水に溶ける。
再びなめされたクロムなめし牛皮１００ｇをこの染料
０．８ｇで慣用の染色法により染色する場合に、透明色
合いを有する、色調の強いレモンイエローの表面着色が
得られる。
【００８０】ポリカプロラクタム織物は、慣用の染色法
により、透明で強いレモンイエローの色合いに染色さ
れ、羊毛は強い中間黄色の色調に染色された。
【００８１】例４ ４−アミノ安息香酸エチルエステル１０ｇを例３と同様
にしてジアゾ化した。過剰の亜硝酸を分解し、ジアゾニ
ウム塩溶液のｐＨ−値を小量の酢酸ナトリウム及び苛性
ソーダ溶液を用いて０℃で４．５〜６．５まで上げ、次
いで例２に記載のスルホピリドン１４．８５ｇを水溶液
として流入し、その際、カップリングのｐＨ−値を前記
範囲内に保持した。式：
【００８２】
【化１８】
【００８３】の染料２５ｇが得られた。
【００８４】ｐＨ約６．５での単離及び乾燥を慣用のよ
うに行った。染料は黄色色調で水に溶け、皮革、ポリカ
プロラクタム及び羊毛を強いレモンイエローからゴール
ドイエローまでの色合いに染めた。染色物は良好な耐光
性及び耐湿性を有する。
【００８５】例５ ４−アミノアゾベンゼン−４−スルホン酸１６．７ｇを
水１００ｍｌ中に、苛性ソーダ溶液を用いて、ｐＨ−値
８〜９で高温溶解させた。次いで、２３重量％亜硝酸ナ
トリウム水溶液２０ｍｌを添加し、撹拌下に冷却した。
氷で０℃まで冷却後に濃塩酸２０ｍｌで酸性にした。得
られた懸濁液を０〜５℃で４時間撹拌した。その後、過
剰の亜硝酸を分解し、懸濁液のｐＨ−値を小量の酢酸ナ
トリウム及び苛性ソーダ溶液で４．５〜５．５に上げ、
かつ例４と同様にして、例１に記載のカップリング成分
のナトリウム塩１４．５ｇの水溶液を流入した。引き続
いて、反応混合物を苛性ソーダ溶液で、ｐＨ−値５．５
に調整した。生じた染料を塩化ナトリウムで沈殿させ、
沈殿物を慣用のようにして単離し、乾燥させた。式：
【００８６】
【化１９】
【００８７】の橙赤色粉末３１ｇが得られ、これは、水
にゴールドイエローの色調で溶けた。染料は、羊毛、ポ
リカプロラクタム及び皮革を良好な堅牢度の、強いオレ
ンジ色の色調で染色した。
【００８８】例１〜５と同様にして、次の第１表及び第
２表に記載の染料が得られた。
【００８９】
【表１】
【００９０】
【表２】
【００９１】
【表３】
【００９２】
【表４】
【００９３】
【表５】
【００９４】
【表６】
【００９５】
【表７】
【００９６】
【表８】
【００９７】
【表９】
【００９８】
【表１０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルムート ライヒェルト ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ヨハ ン−ゴットリープ−フィヒテ−シュトラー セ 56 (72)発明者 マティアス ヴィーゼンフェルト ドイツ連邦共和国 ムターシュタット ロ ーゼンシュトラーセ 10

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 遊離の酸又はその塩の形の、式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｄはジアゾ成分の基を表し、Ｘは、エーテル官
    能性の酸素原子により中断されていてもよいＣ2〜Ｃ8−
    アルキレンを表す］のアゾ染料。
  2. 【請求項２】 遊離の酸又はその塩の形の、式Ｖ： 【化２】 ［式中、Ｘは、エーテル官能性の酸素原子により中断さ
    れていてもよいＣ2〜Ｃ8−アルキレンを表す］のスルホ
    ピリドン。
JP7108895A 1994-05-07 1995-05-02 アゾ染料及びその製造のための中間体 Withdrawn JPH07304975A (ja)

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