JPH07304993A - 新規色素およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式（１）で示される色素、該色素を
含有してなる樹脂組成物および該色素を含有してなるカ
ラーフィルター。 【化１】 （式中、Ｄｙｅは発色母核を表し、Ｘは２価の連結基を
表し、Ｒ¹〜Ｒ⁸はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置
換のシクロアルキル基、あるいは、置換または無置換の
アルコキシ基を表し、Ｒ⁹およびＲ¹⁰はそれぞれ独立
に、水素原子、あるいは、置換または無置換のアルキル
基を表し、ｎは１〜１０の整数を表す。但し、Ｒ⁹とＲ
¹⁰の炭素数の合計は３以上である。） 【効果】 色素にビスフェノール類を導入した色素は、
溶剤およびバインダー樹脂に対する溶解度に優れ、透過
率特性、耐久性にすぐれたカラーフィルターを提供する
ことができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶テレビなどの表示
素子に用いるカラーフィルターあるいは撮像管、カラー
コピー機、ビデオプリンター等に用いる色分解フィルタ
ーに重要な役割を果たす色素に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、フィルター用色素としては、青色
色素として、アントラキノン系（特開昭６２−１３６６
０４号、特開昭６２−１９７４５９号）、トリフェニル
メタン系（９０年代「特殊機能性色素の開発と市場動
向」ＣＭＣ刊４７〜４８頁）等が知られている。赤色色
素として、アントラキノン系（特開昭６２−７４９６０
号）、アゾ系（９０年代「特殊機能性色素の開発と市場
動向」ＣＭＣ刊４７頁）、ペリノン系（特開昭６２−１
３６６０６号）等が知られており、緑色色素として、ア
ントラキノン系（特開昭６１−２４６２５８号）、トリ
フェニルメタン系（９０年代「特殊機能性色素の開発と
市場動向」ＣＭＣ刊４７〜４８頁）、フタロシアニン系
（特開昭６０−２４１０２、６１−１４０９０２、６１
−２５４９０３、６１−２５４９０４、６４−６９０
４、６４−８８５０５、特開平１−２３３４０１号）、
ペリノン系（特開昭６２−１３６６０６号）、ナフトキ
ノン系（特開昭６０−１１０２９０号）等が知られてい
る。黄色色素としては、アゾ系、建染染料系顔料（９０
年代「特殊機能性色素の開発と市場動向」ＣＭＣ刊４８
頁）、水溶性アゾ系染料（特開昭５９−２０４０１０
号、特開昭５９−２０４０１１号）が知られている。

【０００３】しかし、前記青色色素であるアントラキノ
ン系化合物は、４４０ｎｍ付近の光の透過が充分でな
く、また５００ｎｍ以上の波長での透過率が高く、ブロ
ードな透過率曲線を有していた。また、トリフェニルメ
タン系は、その分子がイオン化している為、ゼラチンあ
るいはカゼインを基材に用いたフィルターを着色するに
は適しており、ゼラチン系フィルターには利用されてい
たが、フィルター自身の耐光性、耐熱性の悪さを有して
いた。前記赤色色素であるアントラキノン化合物及びペ
リノン系化合物は、耐久性は良いが、透過率が悪く、色
の鮮明性に欠ける欠点を有しており、アゾ系化合物は、
水溶性であるため、ゼラチンあるいはカゼインを基材に
用いたフィルターを着色するには適しており、ゼラチン
系フィルターには利用されていたが、フィルター自身の
耐熱性、耐湿性の悪さのために、使用限界があるととも
に、色素自身の耐光性、耐熱性、耐湿性の悪さにより、
一般素子には使用出来なかった。前記緑色色素として、
フタロシアニン化合物でスルホン酸基を有する水溶性化
合物は、ゼラチンあるいはカゼインを基材に用いたフィ
ルターを着色するには適しており、ゼラチン系フィルタ
ーには利用されていたが、フィルター自身の耐熱性、耐
湿性の悪さのため、使用限界があった。また、アントラ
キノン系及びナフトキノン系化合物は、５００〜６００
ｎｍの光の透過が充分でなく、また耐光堅牢度も充分で
なかった。また、トリフェニルメタン系化合物はその分
子がイオン化している為、ゼラチンあるいはカゼインを
基材に用いたフィルターを着色するには適しており、ゼ
ラチン系フィルターには利用されていたが、フィルター
自身の耐熱性、耐湿性の悪さのため、使用限界があると
共に、色素自身の耐光性、耐熱性、耐湿性の悪さによ
り、一般表示素子には使用できなかった。前記黄色色素
として、アゾ系顔料、建染染料は、顔料分散法によるフ
ィルター製造に用いられ、顔料分散法により得られるフ
ィルターは、パターン精度が高く、耐熱性、耐光性に優
れているが、次の欠点を有している。

【０００４】（１）顔料粒子が光を散乱するため光の透
過率が劣り、コントラストが悪い。 （２）顔料を均一に分散した感光性樹脂を塗布する前
に、ゴミや大きな粒子をフィルターを通して除去する必
要があり、顔料粒子の凝集によるフィルター詰まり等の
製造工程上のトラブルを起こす等の問題点がある。

【０００５】また、水溶性アゾ系染料は、染色法による
フィルター製造に用いられ、染色法により得られるカラ
ーフィルターは、パタ−ン解像度、寸法精度、光の透過
性に優れ、色の明度が高い。しかし、感光性樹脂として
ゼラチンやカゼインを用いるため耐熱性が不十分である
という欠点を有している。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述の如く
従来のフィルター及び色素が有していた欠点を改良し、
透過率特性、耐光性、耐熱性に優れたフィルターを得る
ことである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討した結果、発色母核に特定の
置換基、即ち下記一般式（７）で表される基を導入する
ことにより、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロ
ソルブアセテート等の溶媒に３％以上の溶解度を有し、
また、バインダーポリマーに対して１０％以上の溶解度
を有し、光散乱のない透過率特性、耐久性に優れた鮮明
なフィルターが得られる事を見出し、本発明の完成に至
った。一般式（７）で示される特定な置換基を有する色
素が、溶媒およびバインダーポリマ−に対する溶解度に
優れる理由としては、フェノール性水酸基とＲ⁹及びＲ
¹⁰に於けるアルキル基の存在が寄与しており、Ｒ⁹及び
Ｒ¹⁰のいずれか一方が炭素数３以上の時良好な溶解度を
示すことを見出した。

【０００８】

【化７】 （式（７）中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は式（１）と同一を意味す
る。）

【０００９】尚、本出願において、溶解とは、色素が
０．０１μ以下の単分子状態で存在していることを意味
する。即ち本発明は、式（１）で示される新規色素およ
びその用途に関する。

【００１０】

【化８】 ［式（１）中、Ｄｙｅは、発色母核を表し、Ｘは直接結
合又は２価の連結基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁸はそれぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル
基、置換または無置換のシクロアルキル基あるいは置換
または無置換のアルコキシ基を表し、Ｒ⁹及びＲ¹⁰はそ
れぞれ独立に水素原子あるいは置換または無置換のアル
キル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表す。但し、Ｒ⁹
とＲ¹⁰の炭素数の合計は３以上である。］

【００１１】本発明の新規色素は、式（１）で表され、
特定な基、即ち上記一般式（７）で表される基を有する
新規な化合物である。式（１）中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰で表され
る置換基について以下に説明する。

【００１２】無置換のアルキル基としては、炭素数１〜
２０の直鎖及び分岐アルキル基ならばいずれでも良く、
好ましくは炭素数１〜１２の直鎖及び分岐アルキル基が
挙げられ、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、n-
プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル
基、sec-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペ
ンチル基、neo-ペンチル基、1,2-ジメチル−プロピル
基、n-ヘキシル基、n-ドデシル基、2-メチルブチル基、
2-メチルペンチル基、1,3-ジメチル−ブチル基、1-iso-
プロピルプロピル基、1,2-ジメチルブチル基、n-ヘプチ
ル基、1,4-ジメチルペンチル基、2-メチル-1-iso-プロ
ピルプロピル基、1-エチル-3-メチルブチル基、n-オク
チル基、2-エチルヘキシル基、3-メチル-1-iso-プロピ
ルブチル基、2,2-ジメチル-1-iso-プロピル-1-t-ブチル
プロピル基、n-ノニル基等などの直鎖または分岐のアル
キル基が挙げられる。

【００１３】また、置換アルキル基としては、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びアミノ基で置換
した炭素数１〜３０の直鎖または分岐のアルキル基が挙
げられ、好ましくは、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基及びアミノ基で置換した炭素数１〜８の直鎖
または分岐のアルキル基が挙げられ、さらに好ましく
は、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエ
チル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、γ−
メトキシプロピル基、γ−エトキシプロピル基、メトキ
シエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、ジメ
トキシメチル基、ジエトキシメチル基、ジメトキシエチ
ル基、ジエトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、
クロルメチル基、2,2,2-トリクロルエチル基、トリフル
オロメチル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ−2-プロピ
ル基等のハロゲン化アルキル基、ヒドロキシメチル基、
ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキ
シブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシオクチ
ル基等のヒドロキシアルキル基、2-N,N-ジメチルアミノ
エチル基、2-N,N-ジエチルアミノエチル基、3-N,N-ジエ
チルアミノプロピル基等のアミノアルキル基等が挙げら
れる。

【００１４】また、無置換のアルコキシ基としては、炭
素数１〜１０の直鎖または分岐のアルコキシ基が挙げら
れ、好ましくは、炭素数１〜５の直鎖のアルコキシ基が
挙げられ、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基等が
挙げられ、置換のアルコキシ基としては、アルコキシ
基、ハロゲンで置換した炭素数１〜２０の直鎖または分
岐のアルコキシ基が挙げられ、好ましくは、アルコキシ
基またはハロゲン原子で置換した炭素数１〜８の直鎖ア
ルコキシ基が挙げられ、さらに好ましくは、メトキシメ
トキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、
エトキシメトキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシブ
トキシ基、ブトキシブトキシ等のアルコキシアルコキシ
基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素、フッ素原子等のハロ
ゲン原子で置換したメトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基等が挙げられる。

【００１５】無置換のシクロアルキル基としては、炭素
数５〜１２のシクロアルキル基が挙げられる。好ましく
は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基等が挙げられ、置換のシクロアルキル基として
は、アルキル基、ハロゲン原子及びアルコキシ基で置換
した炭素数１〜２０のシクロアルキル基が挙げられ、好
ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等のアルキル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フ
ッ素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基で置換した
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル
基等が挙げられる。無置換のアリール基としては、炭素
数６〜２０のアリール基が挙げられ、好ましくは、フェ
ニル基、ナフチル基等が挙げられ、置換のアリール基と
しては、アルキル基、ハロゲン原子及びアルコキシ基で
置換した炭素数６〜３０のアリール基が挙げられ、好ま
しくは、メチル基、エチル基、プロピル基、i-プロピル
基、ブチル基、t-ブチル基等の直鎖または分岐のアルキ
ル基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子等
のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基で置換したフェニル
基、ナフチル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子が挙げら
れる。

【００１６】Ｄｙｅで示される発色母核としては、アゾ
系、アントラキノン系、フタロシアニン系、キノフタロ
ン系、シアニン系、ジシアノスチリル系、トリシアノビ
ニル系、インドアニリン系、縮合多環系、インジゴ系
等、公知の文献記載の骨格ならいずれでもよい（文献と
しては「色素ハンドブック」，大河原他編，講談社，19
86年、「THE CHEMISTRY OF SYNTHETIC DYES」，第１巻
から第６巻，K. VENKATARAMAN著，ACADEMIC PRESS刊が
挙げられる）。具体的に、その骨格を以下に列記する。

【００１７】

【化９】

【００１８】好ましい発色母核としては、アントラキノ
ン誘導体、例えば、1,4-ビス(アニリノ)アントラキノ
ン、1,4-ビス(4-エチル2,6-ジメチルアニリノ)アントラ
キノン、1,4-ビス(6-ブロモ-2,4-ジメチルアニリノ)ア
ントラキノン、1,4-ビス(アニリノ)-5,8-ジヒドロキシ
アントラキノン、1,5-ジアミノ-4,8-ジヒドロキシアン
トラキノン、1-トルイルアミノ-4-ヒドロキシアントラ
キノン、1,4-ジアミノ-2-フェニルチオアントラキノ
ン、1-アミノ-2-フェノキシ-4-ヒドロキシアントラキノ
ン、1-アミノ-4-アニリノ-2-フェニルチオアントラキノ
ン等；キノフタロン誘導体、例えば、C.I. Disperse Ye
llow 54，C.I. Disperse Yellow 64等；アゾ誘導体、例
えば、ジフェニルアゾ化合物、チアゾール−フェニルア
ゾ化合物、イソチアゾール−フェニルアゾ化合物、チオ
フェン−フェニルアゾ化合物、ピリジン−フェニルアゾ
化合物、イミダゾール−フェニルアゾ化合物、ピリドン
−フェニルアゾ化合物、ピラゾロン−フェニルアゾ化合
物、ベンゾチアゾール−フェニルアゾ化合物、ベンゾイ
ソチアゾール−フェニルアゾ化合物等；フタロシアニン
化合物、例えば、α−アルコキシフタロシアニン等が挙
げられる。

【００１９】また、上記発色母核に、下記の置換基を１
〜８個有していても良い。

【００２０】メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-
プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル
基、t-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、neo-
ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、
n-ドデシル基、2-メチルブチル基、2-メチルペンチル
基、1,3-ジメチルブチル基、1-iso-プロピルプロピル
基、1,2-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基、1,4-ジメチ
ルペンチル基、2-メチル-1-iso-プロピルプロピル基、1
-エチル-3−メチルブチル基、n-オクチル基、2-エチル
ヘキシル基、2-メチル-1-iso−プロピルブチル基、2,2-
ジメチル-1-iso−プロピル-1-t−ブチルプロピル基、n-
ノニル基等の直鎖または分岐のアルキル基；

【００２１】メトキシメチル基、メトキシエチル基、エ
トキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル
基、γ−メトキシプロピル基、γ−エトキシプロピル
基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチ
ル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、ジメ
トキシエチル基、ジエトキシエチル基等のアルコキシア
ルキル基；

【００２２】クロロメチル基、2,2,2-トリクロロエチル
基、トリフルオロメチル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオ
ロ-2-プロピル基等のハロゲン化アルキル基；ヒドロキ
シメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル
基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒド
ロキシオクチル基等のヒドロキシアルキル基；

【００２３】フェニル基、ナフチル基、インデニル基等
のアリール基；メチル基、エチル基、プロピル基、iso-
プロピル基、ブチル基、2-メチルプロピル基、ペンチル
基、neo-ペンチル基等の直鎖、分岐のアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、
塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロ
ゲン原子を有するフェニル基、ナフチル基、インデニル
基等の置換アリール基；

【００２４】フェノキシ基、ナフチルオキシ基等のアリ
ールオキシ基；メチル基、エチル基、プロピル基、iso-
プロピル基、ブチル基、2-メチルプロピル基、ペンチル
基、neo-ペンチル基等の直鎖、分岐のアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、
塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロ
ゲン原子を有するフェノキシ基、ナフチルオキシ基等の
置換アリールオキシ基；

【００２５】フェニルチオ基、ナフチルチオ基等のアリ
ールチオ基；メチル基、エチル基、プロピル基、iso-プ
ロピル基、ブチル基、2-メチルプロピル基、ペンチル
基、neo-ペンチル基等の直鎖、分岐のアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、
塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロ
ゲン原子を有するフェニルチオ基、ナフチルチオ基等の
置換アリールチオ基；

【００２６】フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等の
アリールアミノ基；メチル基、エチル基、プロピル基、
iso-プロピル基、ブチル基、2-メチルプロピル基、ペン
チル基、neo-ペンチル基等の直鎖、分岐のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ
基、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の
ハロゲン原子を有するフェニルアミノ基、ナフチルアミ
ノ基等の置換アリールアミノ基；

【００２７】メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロ
ピルアミノ基、iso-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ
基、iso-ブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、t-ブチ
ルアミノ基、n-ペンチルアミノ基、iso-ペンチルアミノ
基、neo-ペンチルアミノ基、1,2-ジメチルプロピルアミ
ノ基、n-ヘキシルアミノ基、n-ドデシルアミノ基、2-メ
チルブチルアミノ基、2-メチルペンチルアミノ基、1,3-
ジメチルブチルアミノ基、1-iso−プロピルプロピルア
ミノ基、1,2-ジメチルブチルアミノ基、n-ヘプチルアミ
ノ基、1,4-ジメチルペンチルアミノ基、2-メチル-1-iso
-プロピルプロピルアミノ基、1-エチル-3-メチルブチル
アミノ基、n-オクチルアミノ基、2-エチルヘキシルアミ
ノ基、2-メチル-1-iso-プロピルブチルアミノ基、2,2-
ジメチル-1-iso-プロピル-1-t-ブチルプロピルアミノ
基、n-ノニルアミノ基等の直鎖または分岐のアルキルア
ミノ基；

【００２８】ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
(n-プロピル)アミノ基、ジ(iso-プロピル)アミノ基、ジ
(n-ブチル)アミノ基、ジ(iso-ブチル)アミノ基、ジ(sec
-ブチル)アミノ基、ジ(t-ブチル)アミノ基、ジ(n-ペン
チル)アミノ基、ジ(iso-ペンチル)アミノ基、ジ(neo-ペ
ンチル)アミノ基、ジ(1,2-ジメチルプロピル)アミノ
基、ジ(n-ヘキシル)アミノ基、ジ(n-ドデシル)アミノ
基、ジ(2-メチルブチル)アミノ基、ジ(2-メチルペンチ
ル)アミノ基、ジ(1,3-ジメチルブチル)アミノ基、ジ(1-
iso-プロピルプロピル)アミノ基、ジ(1,2-ジメチルブチ
ル)アミノ基、ジ(n-ヘプチル)アミノ基、ジ(1,4-ジメチ
ルペンチル)アミノ基、ジ(2-メチル-1-iso-プロピルプ
ロピル)アミノ基、ジ(1-エチル-3-メチルブチル)アミノ
基、ジ(n-オクチル)アミノ基、ジ(2-エチルヘキシル)ア
ミノ基、ジ(2-メチル-1-iso-プロピルブチル)アミノ
基、ジ(2,2-ジメチル-1-iso-プロピル-1-t-ブチルプロ
ピル)アミノ基、ジ(n-ノニル)アミノ基等の直鎖または
分岐のジアルキルアミノ基；アミノ基；ヒドロキシ基；
ニトロ基；シアノ基；塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子、フッ素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。

【００２９】特に好ましい発色母核としては、耐久性の
面から、下記一般式（２），（５），（６）で示される
色素骨格が挙げられる。

【００３０】

【化１０】 （式（２）中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は式（１）で定義された意味
を示し、Ｒ¹¹およびＲ¹²はそれぞれ独立に、水素原子、
無置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル
基、あるいは、ハロゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキ
シ基またはアミノ基で置換された総炭素数１〜３０の直
鎖または分岐のアルキル基を表し、Ｙは水酸基、アミノ
基、置換または無置換のモノアルキルアミノ基、あるい
は、置換または無置換のアリールアミノ基を表す）

【００３１】

【化１１】 （式（５）中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は式（１）で定義された意味
を示し、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵はそれぞれ独立に、水素原子、無
置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、
ハロゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキシ基またはアミ
ノ基で置換された総炭素数１〜３０の直鎖または分岐の
アルキル基、無置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐
のアルコキシ基、あるいは、ハロゲン原子またはアルコ
キシ基で置換された総炭素数１〜２０の直鎖または分岐
のアルコキシ基、あるいは、ハロゲン原子を表し、Ｒ¹⁶
は、水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘは−ＣＯ
−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＯ−または、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂
ＣＯ−を表す。）

【００３２】

【化１２】 （式（６）中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は、式（１）と同一を意味
し、Ｒ¹⁷は無置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐の
アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、あるいは、
ヒドロキシ基またはアミノ基で置換された総炭素数１〜
３０の直鎖または分岐のアルキル基を表し、Ｘは−ＣＯ
−または−ＣＯＯＣＨ₂ＣＯ−を表す。）

【００３３】Ｘは、２価の連結基ならばいずれでもよ
く、好ましくは、メチレン基、エチレン基、メチルエチ
レン基、1,2-ジメチルエチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基、メトキシメチルエチレン基、ヘキシレン基等の
アルキレン基、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＯ−，−ＣＯＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＣＯ−，−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ−，−ＣＯＯ
ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＯ−，−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ（Ｃ
Ｈ₃）ＣＯ−等のジエステル、−ＮＨＣＯ−，−ＣＯ−
等の連結基が挙げられる。

【００３４】一般式（１）で示される色素の合成方法と
しては、例えば、下記一般式（８）と下記一般式（９）
で表される化合物を例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリ
ウム、酢酸カリウム等の塩基の存在下、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、スルホラ
ン、ジメチルスルホキシド等の含硫溶媒、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、エ
チルセロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ
等のセロソルブ系溶媒、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジ
ノン、N-メチルピロリドン等の溶媒または無溶媒中５０
〜２００℃の温度で、０．５〜２０時間程度加熱反応さ
せる方法が挙げられる。

【００３５】Ｄｙｅ−Ｂｒ （８） （式（８）中、Ｄｙｅは発色母核を表す。）

【００３６】

【化１３】 （式（９）中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は式（１）と同一を意味す
る）

【００３７】樹脂組成物とは、ＬＣＤ用カラーフィルタ
ー、撮像管用色分解フィルター等に用いるフォトレジス
ト組成物を意味し、フォトレジスト組成物は（１）色
素、（２）バインダーポリマー、（３）光重合性の多官
能モノマー、（４）光重合開始剤、（５）その他の添加
剤などからなる。また、エチルセロソルブアセテート、
メチルセロソルブアセテート、プロピルセロソルブアセ
テート、ブチルセロソルブアセテート、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート等のアセテート、
乳酸エチル、乳酸メチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル等
の乳酸エステル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸メチ
ル、ピルビン酸プロピル、ピルビン酸ブチル等のピルビ
ン酸エステル、メチル-2-n-アミルケトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン、酢酸ブチル、
酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸プロピル、メチル-3-メ
トキシプロピオネート等のエステルの溶媒で希釈するこ
とも可能である。

【００３８】（１）色素は、バインダーポリマー１００
部に対し、１〜１００部用いる。好ましくは、１０〜４
０部用いる。また、本発明の色素を混合して使用しても
よく、他に調色用色素を添加することも可能である。

【００３９】（２）バインダーポリマーは、フォトレジ
ストにフィルム形成能を与えるものであり、アルカリ現
像型はポリマー中に酸基（カルボキシ基）を含有するも
のであり、アルカリ現像液で溶解できる。このようなバ
インダーポリマーとしては、例えば、メチルメタクリレ
ートを主成分とした各種（メタ）アクリレート、スチレ
ン、アクリロニトリルなどと（メタ）アクリル酸などの
共重合体が挙げられる。

【００４０】（３）光重合性の多官能モノマーは、光開
始剤によってラジカル重合し、バインダーポリマーにか
らみあって架橋硬化することにより、現像液に不溶化す
る。多官能モノマーは、バインダーポリマー１００部に
対して、１〜１００部を用い、好ましくは１０〜５０部
を用いる。このような多官能モノマーとしては、たとえ
ば、トリメチロールプロパントリアクリレート、ポリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリアルキ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、（ジ）ペンタ
エリスリトール（トリ〜ヘキサ）アクリレート、その他
エポキシ系、ウレタン系、エステル系、エーテル系、ビ
スフェノール系、スピラン系などの多官能（メタ）アク
リレートがある。

【００４１】（４）光重合開始剤は、紫外線照射により
開始剤あるいは増感剤の活性ラジカルを発生させ、（メ
タ）アクリロイル基等の重合性基を有する多官能モノマ
ーのラジカル重合反応を起こす役割を担うものである。
光重合開始剤は、バインダーポリマー１００部に対し
て、０．０１〜１００部用い、好ましくは、１〜２０部
を用いる。このような光重合開始剤の例としては、たと
えば、ベンゾフェノン系、チオキサントン系、アントラ
キノン系等の分子間水素引き抜き型またはアセトフェノ
ン系、ベンゾインエーテル系などの分子内結合開裂型が
ある。

【００４２】（５）その他の添加剤としては、ハイドロ
キノン系、ビスフェノール系等の重合禁止剤等が挙げら
れる。

【００４３】本発明の色素を用いてＬＣＤ用カラーフィ
ルター、撮像管用色分解フィルターを作製する方法とし
ては、感光性樹脂または光重合性モノマーを用いて基板
上にキャスト、スピンコート等により成膜化し、光照射
によりパターニングしたのち樹脂層を色素でディッピン
グ等により染色する方法、ドライエッチング法あるいは
リフトオフ法で蒸着により色素層をパターニングする方
法、感光性樹脂または光重合性モノマーに予め色素を溶
解あるいは分散させておき基板上にキャスト、スピンコ
ート等により成膜化し、光照射によりパターニングする
方法、印刷法でパターニングする方法等が挙げられる。

【００４４】以上説明したような色素層のパターニング
は光学的に透明な基板上で行うことができ、用いる基板
としては、色素層のパターニングが可能であり、形成さ
れたカラーフィルターが所定の機能を有するものであれ
ば特に限定されるものではない。

【００４５】例えば、ガラス板、ポリビニルアルコー
ル、ヒドロキシエチルセルロース、ポリメチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリブチラール、ポリアミド、
ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリカーボネート、ポリオレフィンを含有してなる共重
合樹脂、ポリ塩化ビニルを含有してなる共重合樹脂、ポ
リ塩化ビニリデンを含有してなる共重合樹脂、ポリスチ
レンを含有してなる共重合樹脂などの樹脂フィルムもし
くは板が挙げられる。またパタ−ン状の色素層をカラー
フィルターとして適用されるものと一体に形成されるこ
とも可能である。その場合の基板の一例としては、ブラ
ウン管表示面、撮像管の受光面、固体撮像素子が形成さ
れたウエハ−、薄膜半導体を用いた密着型イメージセン
サー、液晶ディスプレー面、カラー電子写真用感光体等
が挙げられる。

【００４６】以下図１を参照しつつ代表的なフィルター
の形成法を、ストライプフィルターを形成する場合を一
例として説明する。

【００４７】まず、予めブラックマトリックス２を形成
しておいたガラス基板１〔図１（Ａ）〕に、フォトレジ
スト組成物２０部を溶媒８０部で希釈した溶液１００部
に本発明の色素１〜２０部を溶解または分散させた樹脂
組成物をスピンナーを用いて回転塗布する〔図１
（Ｂ）〕。レジスト層３の厚さは、所望の分光特性に応
じて決められるが通常０．５〜１００ミクロンであり、
より好ましくは１〜２ミクロンである。塗布後適当な温
度条件下でレジスト層３をプリベークする（工程１）。
ついでレジスト感度を有する光または電子ビーム（図１
では紫外線）で、形成しようとするパターン（ストライ
プ状パターン）に対応した所定のパターン形状を有する
フォトマスク４を介してレジスト層３を露光し〔図１
（Ｃ）、工程２〕、更にこれを現像して、着色パターン
５を形成する〔図１（Ｄ）〕。必要に応じて、現像前に
レジスト層の歪みを緩和する目的での前処理、現像後、
膜の膨張を抑えるためのリンス処理を行ってもよい。最
後に適当な温度条件下でポストベークする（工程３）。

【００４８】なお、２色以上からなるカラーフィルター
を形成する場合には、必要に応じて、すなわち用いられ
るフィルターの色の数に応じて、上記工程を各色に対応
した色素をそれぞれ用いて繰り返して行い、多色からな
るカラーフィルターを形成することができる〔なお、図
１（Ｅ）はＲＧＢの３色の着色パターン５、６、７を形
成したものである〕。ブラックマトリックス２を形成す
る場合は、色素層を形成する前に、行っておくのが良
い。

【００４９】また本発明の色素を用いてカラーコピー機
等に用いるカラーフィルターを作製する方法としては、
例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、
ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポ
リアセタール、ポリフェニレンオキサイド、ポリブチレ
ンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ビニ
ルアルコール共重合体、ポリサルホン、ポリフェニレン
サルファイド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミ
ド、ポリエーテルエーテルケトン等熱可塑性樹脂と本発
明の色素を樹脂１００部に対して０．１〜１０部混合し
射出成型、延伸などの方法により作製するか、本発明の
色素を単独またはバインダーとともに溶剤に溶解し、基
板上にキャスト、スピンコート等により成膜化するか、
蒸着により基板上に成膜化するか、色素をポリイミド樹
脂中間体を含むワニスと共に混合した後、加熱処理によ
り樹脂化、加工する方法等がある。

【００５０】基板としては光学的に透明な樹脂であれば
よい。たとえば、ガラス板、ポリアクリル樹脂、ポリエ
チレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリ
オレフィンを含有してなる共重合樹脂、ポリ塩化ビニル
を含有してなる共重合樹脂、ポリ塩化ビニリデンを含有
してなる共重合樹脂、ポリスチレンを含有してなる共重
合樹脂などが挙げられる。

【００５１】

【実施例】以下、実施例により本発明を詳しく説明する
が、本発明の実施の態様はこれにより限定されものでは
ない。

【００５２】実施例１ 1-アミノ-2,4-ジブロムアントラキノン１０部、m-トル
イジン５０部、酢酸ナトリウム１１．８部を１３０℃に
て５時間反応させた。反応液をメタノール水溶液１００
０部に排出し、下記化合物（１０）を９．５部得た。

【００５３】

【化１４】

【００５４】4,4'-ブチリデンビス(6-t-ブチル-m-クレ
ゾール)１８．４部、炭酸カリウム７．２部およびスル
ホラン１００部を１００℃で、３０分撹拌したのち、化
合物（１０）を９部加え、１２０℃でさらに４時間反応
させた。反応混合物を５０％メタノール水１０００部に
排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラム精製に
より、下記化合物（１１）を７部得た。

【００５５】

【化１５】 融点１３６〜１６４℃ 可視吸収；λmax＝６００ｎｍ εg＝２．０×１０⁴ｍｌ／ｇ．ｃｍ（溶媒；トルエン）

【００５６】アントラキノン化合物（１１）１ｇをプレ
ポリマー（大日本インキ社製、商品名ＳＤ−１７）１０
ｇに溶解し、スピンナーを用いてガラス基板上に回転塗
布した。乾燥後、８５〜１００℃で２〜５分プレベーク
し、ストライプ状パターンを有するマスクを介して高圧
水銀ランプで露光（２０〜３０mj/cm²,２分）した。さ
らに、これを現像しパターンを形成した。最後に２００
〜２３０℃で１０〜３０分ポストベークし青色のストラ
イプ状フィルターを得た。色素層の厚みは２．１ミクロ
ンであった。

【００５７】このフィルターは、耐久性、透過率特性が
良好であった。透過率特性を図２に示す。

【００５８】実施例２ 1-アミノ-2,4-ジブロムアントラキノン１０部、シクロ
ヘキシルアミン５０部、酢酸ナトリウム１１．８部を１
３０℃にて５時間反応させた。反応液をメタノール水溶
液１０００部に排出し、下記化合物（１２）を９．０部
得た。

【００５９】

【化１６】

【００６０】4,4'-ブチリデンビス(6-t-ブチル-m-クレ
ゾール)１８．４部、炭酸カリウム７．２部およびスル
ホラン１００部を１００℃で、３０分撹拌したのち、化
合物（１２）を９部加え、１２０℃でさらに４時間反応
させた。反応混合物を５０％メタノール水１０００部に
排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラム精製に
より、下記化合物（１３）を８．３部得た。

【００６１】

【化１７】 可視吸収；λmax＝５９６ｎｍ εg＝１．９×１０⁴ｍｌ／ｇ．ｃｍ（溶媒；トルエン）

【００６２】掻き混ぜ機及び窒素導入管を備えた容器
に、4、4'-ビス(2-アミノフェノキシ)ビフェニル３６．
８部とN,N-ジメチルホルムアミド２０２部を挿入し、窒
素雰囲気下室温で、4、4'-(p-フェニレンジオキシ)ジフ
タル酸二無水物３９．８部を分割して加え、２０時間撹
拌した。かくして得られたポリアミド酸溶液に化合物
（１３）３．０部を加え、混合した後ガラス上にキャス
トし、２００℃で５時間加熱処理した。このようにして
得られたフィルターは、良好な透過率特性を有するとと
もに、耐熱性、耐湿性に優れていた。透過率特性を図３
に示す。

【００６３】実施例３ 1-アミノ-2,4-ジブロムアントラキノン１０部、2,4-キ
シリジン５０部、酢酸ナトリウム１１．８部を１３０℃
にて５時間反応させた。反応液をメタノール水溶液１０
００部に排出し、下記化合物（１４）を９．３部得た。

【００６４】

【化１８】

【００６５】4,4'-ブチリデンビス(6-t-ブチル-m-クレ
ゾール)１８．４部、炭酸カリウム７．２部およびスル
ホラン１００部を１００℃で、３０分撹拌したのち、化
合物（１４）を９部加え、１２０℃でさらに４時間反応
させた。反応混合物を５０％メタノール水１０００部に
排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラム精製に
より、下記化合物（１５）を８．０部得た。

【００６６】

【化１９】 可視吸収；λmax＝６０２ｎｍ εg＝１．９×１０⁴ｍｌ／ｇ．ｃｍ（溶媒；トルエン）

【００６７】ポリスチレン１００ｇにアントラキノン化
合物（１５）１ｇを加え、射出成型することによりフィ
ルターを作製した。このフィルターは、耐久性、透過率
特性が良好であった。透過率特性を図４に示す。

【００６８】比較例１ 特開昭６２−１９７４５９号に開示の色素を用い、実施
例３と同様の方法によりフィルターを作製した。このフ
ィルターの特性を第１表に示し、又、フィルターの透過
率スペクトルを図５に示す。

【００６９】比較例２ Acid Blue 90でゼラチンを着色してフィルターを作製し
た。ゼラチンフィルターの特性を第１表に示し、又、ゼ
ラチンフィルターの透過率特性を図６に示す。

【００７０】各測定項目の測定方法および測定結果の表
示は下記によった。 １．透過率特性 （最大透過率の波長±８０）ｎｍで透過率が１０％以下
である時、最大透過率が８０％以上の場合 ○ （最大透過率の波長±８０）ｎｍで透過率が１０％以下
である時、最大透過率が７０％以下の場合 × ２．耐湿性 湿度８０％、６０℃、１００時間で色差 ΔＥ≦３の時 ○ ΔＥ≧５の時 × ３．耐光性 フェードメーター６０℃、１００時間で色差 ΔＥ≦３の時 ○ ΔＥ≧５の時 × ４．耐熱性 ２５０℃、１時間で色差 ΔＥ≦３の時 ○ ΔＥ≧５の時 ×

【００７１】

【表１】 （注−１）特開昭６２−１９７４５９号の色素（下記構
造式）を用い実施例３と同様にして作製。

【００７２】

【化２０】 （注−２）９０年代「特殊機能性色素の開発と市場動
向」ＣＭＣ刊ｐ４８の色素Acid Blue 90をゼラチンに着
色したフィルター。

【００７３】実施例４ 1-アミノ-2,4-ジブロモアントラキノン１０部、エタノ
ールアミン５０部、酢酸ナトリウム１１．８部を１３０
℃にて５時間反応させた。反応液を５０％メタノール水
溶液１０００部に排出し、下記化合物（１６）を９．０
部得た。

【００７４】

【化２１】

【００７５】4,4'-ブチリデンビス(6-t-ブチル-m-クレ
ゾ−ル)１８．４部、炭酸カリウム７．２部およびスル
ホラン１００部を１００℃で、３０分撹拌したのち、化
合物（１６）を９部加え、１２０℃でさらに４時間反応
した。反応液を５０％メタノール水溶液１０００部に排
出し、濾過、乾燥した。カラム精製により、下記化合物
（１７）を８．２部得た。

【００７６】

【化２２】 可視吸収；λmax＝５９５ｎｍ， εg＝２．１×１０⁴ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒；トルエン） ポリスチレン１００ｇにアントラキノン化合物（１７）
１ｇを加え、射出成型することによりフィルターを作製
した。このフィルターは、耐久性、透過率特性が良好で
あった。

【００７７】実施例５ 1-アミノ-2-ブロム-4-ヒドロキシアントラキノン１０
部、4,4'-ブチリデンビス(6-tert-ブチル-m-クレゾー
ル)１２部、水酸化カリウム３．５２部をスルホラン５
０部中、８０℃にて３時間反応させた。反応液をメタノ
ール５００部に排出し、アントラキノン化合物（１８）
を８．９部得た。

【００７８】

【化２３】 可視吸収；λmax＝５１５ｎｍ、 εg＝２．４×１０⁴ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒；トルエン）

【００７９】ポリ塩化ビニル１００部に化合物（１８）
１部を加え、射出成型することにより、フィルターを作
製した。このフィルターは、耐久性、透過率特性共に良
好であった。フィルターの特性を第２表に、またフィル
ターの透過率特性を図７に示す。

【００８０】実施例６ 4,4'-ブチリデンビス(2-t-ブチルフェノ−ル)２２．３
部、炭酸カリ４．８部およびスルホラン１００部を８０
℃で３０分撹拌したのち、1-アミノ-2-ブロム-4-ヒドロ
キシアントラキノン１０部を加え、１２５℃でさらに６
時間反応させた。反応混合物を氷水に１０００部に排出
し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラム精製によ
り、下記化合物（１９）を１３部得た。

【００８１】

【化２４】 可視吸収；λmax＝５１５ｎｍ、 εg＝２．０×１０⁴ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒；トルエン） アントラキノン化合物（１９）１部を下記組成物

【００８２】

【化２５】 ２５部に溶解し、スピンナーを用いてガラス基板上に回
転塗布した。乾燥後、８５〜１００℃で２〜５分プレベ
ークし、ストライプ状パタ−ンを有するマスクを介して
高圧水銀ランプで露光（２０〜３０mj/cm²，２分）し
た。さらに、これを現像しパターンを形成した。最後に
２００〜２３０℃で１０〜３０分ポストベークし赤色の
ストライプ状フィルターを得た。色素層の厚みは２．２
ミクロンであった。

【００８３】このフィルターは、耐久性、透過率特性が
良好であった。透過率特性を図８に示す。

【００８４】比較例３ 特開昭６２−１０８０６８号に記載の下記色素を用い、
実施例６と同様の方法によりフィルターを作製した。フ
ィルターの特性を第２表に示し、フィルターの透過率特
性を図９に示す。得られたフィルターにおいて、色素は
バインダーポリマーには不溶で固体が析出していた。

【００８５】

【化２６】

【００８６】

【表２】 （注−１）特開昭６２−１０８０６８号の色素を用い実
施例６と同様にして作製

【００８７】実施例７ 撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下
記化合物（２０）

【００８８】

【化２７】 １０部、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン２．
８部およびn-アミルアルコール１００部を装入し、窒素
雰囲気下で、１１０℃まで昇温した。次に同温度で、塩
化第一銅０．６部を添加し、１１０〜１２０℃で８時間
反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、不溶物を濾
過によって除去した。濾液を減圧濃縮して、溶媒を除去
したのち、カラム精製により下記化合物（２１）および
その異性体の混合物を９．２部得た。

【００８９】

【化２８】 可視吸収；λmax＝７０６ｎｍ、 εg＝１．０×１０⁵ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒；トルエン）

【００９０】掻き混ぜ機及び窒素導入管を備えた容器
に、4,4'-ビス(2-アミノフェノキシ)ビフェニル３６．
８部とN,N-ジメチルホルムアミド２０２部を挿入し、窒
素雰囲気下室温で、4,4'-(p-フェニレンジオキシ)ジフ
タル酸二無水物３９．８部を分割して加え、２０時間撹
拌した。かくして得られたポリアミド酸溶液に化合物
（２１）３．０部を加え、混合した後ガラス上にキャス
トし、２００℃で５時間加熱処理した。このようにして
得られたフィルターは、良好な透過率特性を有するとと
もに、耐熱性、耐湿性に優れていた。透過率特性を図１
０に示す。

【００９１】実施例８ 撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下
記化合物（２２）

【００９２】

【化２９】 １０部、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン３．
２部およびn-アミルアルコール１００部を装入し、窒素
雰囲気下で、１１０℃まで昇温した。次に同温度で、塩
化パラジウム１．１部を添加し、１１０〜１２０℃で８
時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、不溶物
を濾過によって除去した。濾液を減圧濃縮して、溶媒を
除去したのち、カラム精製により下記化合物（２３）お
よびその異性体の混合物を８．１部得た。

【００９３】

【化３０】 可視吸収；λmax＝７０３ｎｍ， εg＝１．１×１０⁵ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒；トルエン） フタロシアニン（２３）１部を下記組成物

【００９４】

【化３１】 ２５部に溶解し、スピンナ−を用いてガラス基板上に回
転塗布した。乾燥後、８５〜１００℃で２〜５分プリベ
−クし、ストライプ状パタ−ンを有するマスクを介して
高圧水銀ランプで露光（２０〜３０mj/cm²，２分）し
た。さらに、これを現像しパタ−ンを形成した。最後に
２００〜２３０℃で１０〜３０分ポストベ−クしストラ
イプ状フィルターを得た。色素層の厚みは２ミクロンで
あった。

【００９５】このフィルターは、耐久性、透過率特性が
良好であった。透過率特性を図１１に示す。

【００９６】実施例９ 撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下
記化合物（２４）

【００９７】

【化３２】 １０部、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン３．
４部およびn-アミルアルコール１００部を装入し、窒素
雰囲気下で、１１０℃まで昇温した。次に同温度で、塩
化第一銅０．７部を添加し、１１０〜１２０℃で８時間
反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、不溶物を濾
過によって除去した。濾液を減圧濃縮して、溶媒を除去
したのち、カラム精製により下記化合物（２５）および
その異性体の混合物を１０．３部得た。

【００９８】

【化３３】 可視吸収；λmax＝７０６ｎｍ， εg＝０．９×１０⁵ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒；トルエン）

【００９９】ポリ塩化ビニル１００部に化合物（２５）
１部を加え、射出成型することにより、フィルターを作
製した。このフィルターは、耐久性、透過率特性共に良
好であった。

【０１００】実施例１０ 撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下
記化合物（２６）

【０１０１】

【化３４】 １０部、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン３．
５部およびn-アミルアルコ−ル１００部を装入し、窒素
雰囲気下で、１１０℃まで昇温した。次に同温度で、塩
化第一銅０．７部を添加し、１１０〜１２０℃で８時間
反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、不溶物を濾
過によって除去した。濾液を減圧濃縮して、溶媒を除去
したのち、カラム精製により下記化合物（２７）および
その異性体の混合物を９．７部得た。

【０１０２】

【化３５】 可視吸収；λmax＝７０４ｎｍ、 εg＝１．０×１０⁵ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒；トルエン）

【０１０３】ポリメチルメタアクリレート１００部に化
合物（２７）１部を加え、射出成型することにより、フ
ィルターを作製した。このフィルターは、耐久性、透過
率特性共に良好であった。

【０１０４】実施例１１ 撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下
記化合物（２８）

【０１０５】

【化３６】 １０部、下記化合物（２９）

【０１０６】

【化３７】 １５．５部、炭酸カリ４．３部、ＫＩ０．２部およびN,
N-ジメチルホルムアミド７０部を装入し、窒素雰囲気下
で、８０℃で４時間反応させた。反応終了後、氷水１０
００部に排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラ
ム精製により下記化合物（３０）を１２部得た。

【０１０７】

【化３８】 可視吸収；λmax＝４３４ｎｍ、 εg=４．７×１０⁴ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒；トルエン） アゾ化合物（３０）１部を下記組成物

【０１０８】

【化３９】 ２５部に溶解し、スピンナ−を用いてガラス基板上に回
転塗布した。乾燥後、８５〜１００℃で２〜５分プレベ
−クし、ストライプ状パタ−ンを有するマスクを介して
高圧水銀ランプで露光（２０〜３０mj/cm²，２分）し
た。さらに、これを現像しパタ−ンを形成した。最後に
２００〜２３０℃で１０〜３０分ポストベ−クしストラ
イプ状フィルターを得た。色素層の厚みは２．１ミクロ
ンであった。このフィルターは、耐久性、透過率特性が
良好であった。

【０１０９】実施例１２ 撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下
記化合物（３１）

【０１１０】

【化４０】 １０部、前記化合物（２９）１５．０部、炭酸カリ４．
５部、ＫＩ０．１部およびN,N-ジメチルホルムアミド８
０部を装入し、窒素雰囲気下で、８０℃で４時間反応さ
せた。反応終了後、氷水１０００部に排出し、析出した
固体を濾別、乾燥した。カラム精製により下記化合物
（３２）を１１部得た。

【０１１１】

【化４１】 可視吸収；λmax＝４３２ｎｍ， εg＝４．８×１０⁴ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒；トルエン）

【０１１２】ポリメチルメタアクリレート１００部に化
合物（３２）１部を加え、射出成型することにより、フ
ィルターを作製した。このフィルターは、耐久性、透過
率特性共に良好であった。

【０１１３】実施例１３ 撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下
記化合物（３３）

【０１１４】

【化４２】 １０部、下記化合物（３４）

【０１１５】

【化４３】 ９．９部、炭酸カリ３．７部、ＫＩ０．３部およびN,N-
ジメチルホルムアミド８０部を装入し、窒素雰囲気下
で、８０℃で４時間反応させた。反応終了後、氷水１０
００部に排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラ
ム精製により下記化合物（３５）を１１．２部得た。

【０１１６】

【化４４】 可視吸収；λmax＝４３５ｎｍ、 εg＝４．６×１０⁴ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒；トルエン）

【０１１７】ポリ塩化ビニル１００部に化合物（３５）
１部を加え、射出成型することにより、フィルターを作
製した。このフィルターは、耐久性、透過率特性共に良
好であった。

【０１１８】実施例１４ 撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下
記化合物（３６）

【０１１９】

【化４５】 １０部、下記化合物（３７）

【０１２０】

【化４６】 １８．３部、炭酸カリ４．５部、ＫＩ０．２部およびN,
N-ジメチルホルムアミド１００部を装入し、窒素雰囲気
下で、８０℃で５時間反応させた。反応終了後、氷水１
０００部に排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カ
ラム精製により下記化合物（３８）を１１．２部得た。

【０１２１】

【化４７】 可視吸収；λmax＝４５０ｎｍ、 εg＝５．５×１０⁴ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒；トルエン）

【０１２２】ポリ塩化ビニル１００部に化合物（３８）
１部を加え、射出成型することにより、フィルターを作
製した。このフィルターは、耐久性、透過率特性共に良
好であった。

【０１２３】実施例１５ 撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、前
記化合物（３６）１０部、下記化合物（３９）

【０１２４】

【化４８】 １７．２部、炭酸カリ４．４部、ＫＩ０．２部およびN,
N-ジメチルホルムアミド８０部を装入し、窒素雰囲気下
で、８０℃で４時間反応させた。反応終了後、氷水１０
００部に排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラ
ム精製により下記化合物（４０）を１１部得た。

【０１２５】

【化４９】 可視吸収；λmax＝４５１ｎｍ、 εg＝５．４×１０⁴ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒；トルエン） キノフタロン化合物（４０）１ｇを下記組成物

【０１２６】

【化５０】 ２５部に溶解し、スピンナーを用いてガラス基板上に回
転塗布した。乾燥後、８５〜１００℃で２〜５分プレベ
ークし、ストライプ状パターンを有するマスクを介して
高圧水銀ランプで露光（２０〜３０mj/cm²，２分）し
た。さらに、これを現像しパターンを形成した。最後に
２００〜２３０℃で１０〜３０分ポストベークしストラ
イプ状フィルターを得た。色素層の厚みは２ミクロンで
あった。このフィルターは、耐久性、透過率特性が良好
であった。

【０１２７】実施例１６ 撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた容器に、下
記化合物（４１）

【０１２８】

【化５１】 １０部、下記化合物（４２）

【０１２９】

【化５２】 １８．９部、炭酸カリ４．６部、ＫＩ０．３部およびN,
N-ジメチルホルムアミド８０部を装入し、窒素雰囲気下
で、８０℃で４時間反応させた。反応終了後、氷水１０
００部に排出し、析出した固体を濾別、乾燥した。カラ
ム精製により下記化合物（４３）を１２．１部得た。

【０１３０】

【化５３】 可視吸収；λmax＝４４８ｎｍ、 εg＝５．２×１０⁴ｍｌ／ｇ・ｃｍ（溶媒；トルエン）

【０１３１】ポリメチルメタアクリレート１００部に化
合物（４３）１部を加え、射出成型することにより、フ
ィルターを作製した。このフィルターは、耐久性、透過
率特性共に良好であった。

【０１３２】実施例１７〜８６ 一般式（１）のＲ¹〜Ｒ¹⁰が第３表に示す色素と第３表
に示す樹脂とを用いフィルターを作製した。これらのフ
ィルターは、良好な耐久性、フィルター特性を有してい
た。

【０１３３】なお、第３表の樹脂の略号は下記の通りで
ある。実施例６、１１、１５と記載しているのは、実施
例６、１１、１５で使用した樹脂組成物と同じであるこ
とを意味する。ＰＳ；ポリスチレン、ＰＭＭＡ；ポリメ
チルメタクリレ−ト、ＰＣ；ポリカ−ボネ−ト、ＰＥ
Ｔ；ポリエチレンテレフタレ−ト、ＰＶＣ；ポリ塩化ビ
ニル、ＳＤ−１７；ポリアクリル系感光性樹脂（大日本
インキ製）

【０１３４】

【表３】

【０１３５】

【表４】

【０１３６】

【表５】

【０１３７】

【表６】

【０１３８】

【表７】

【０１３９】

【表８】

【０１４０】

【表９】

【０１４１】

【表１０】

【０１４２】

【表１１】

【０１４３】

【表１２】

【０１４４】

【発明の効果】色素にビスフェノール類を導入した本願
発明の色素は、溶剤およびバインダー樹脂に対する溶解
度に優れ、透過率特性、耐久性に優れたカラーフィルタ
ーを提供することを可能にした。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明のカラーフィルターの製造工程の一例を
示す概略図である。

【図２】実施例１で得られたフィルターの透過率特性を
示すグラフである。

【図３】実施例２で得られたフィルターの透過率特性を
示すグラフである。

【図４】実施例３で得られたフィルターの透過率特性を
示すグラフである。

【図５】比較例１で得られたフィルターの透過率特性を
示すグラフである。

【図６】比較例２で得られたフィルターの透過率特性を
示すグラフである。

【図７】実施例５で得られたフィルターの透過率特性を
示すグラフである。

【図８】実施例６で得られたフィルターの透過率特性を
示すグラフである。

【図９】比較例３で得られたフィルターの透過率特性を
示すグラフである。

【図１０】実施例７で得られたフィルターの透過率特性
を示すグラフである。

【図１１】実施例８で得られたフィルターの透過率特性
を示すグラフである。

【符号の説明】

１ ガラス基板 ２ ブラックマトリックス ３ レジスト層 ４ フォトマスク ５、６、７ 着色パターン

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で示される色素。 【化１】 （式中、Ｄｙｅは発色母核を表し、Ｘは直接結合又は２
   価の連結基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁸はそれぞれ独立に、水素原
   子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置
   換または無置換のシクロアルキル基、あるいは、置換ま
   たは無置換のアルコキシ基を表し、Ｒ⁹およびＲ¹⁰はそ
   れぞれ独立に、水素原子、あるいは、置換または無置換
   のアルキル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表す。但
   し、Ｒ⁹とＲ¹⁰の炭素数の合計は３以上である。）
2. 【請求項２】 一般式（１）において、Ｄｙｅがアント
   ラキノン残基、キノフタロン残基、アゾ残基またはフタ
   ロシアニン残基であり、ｎが１〜４である請求項１記載
   の色素。
3. 【請求項３】 一般式（１）において、Ｒ¹〜Ｒ⁸がそれ
   ぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、無置換の炭素数
   １〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、ハロゲン原
   子、アルコキシ基、ヒドロキシ基またはアミノ基で置換
   された総炭素数１〜３０の直鎖または分岐のアルキル
   基、無置換の炭素数５〜１２のシクロアルキル基、ハロ
   ゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基で置換した総
   炭素数５〜２０のシクロアルキル基、無置換の炭素数１
   〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基、あるいは、ハ
   ロゲン原子またはアルコキシ基で置換された総炭素数１
   〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基であり、Ｒ⁹お
   よびＲ¹⁰がそれぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数
   １〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、あるいは、ハ
   ロゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキシ基またはアミノ
   基で置換された総炭素数１〜３０の直鎖または分岐のア
   ルキル基である請求項２記載の色素。
4. 【請求項４】 下記一般式（２）で表される請求項３記
   載の色素。 【化２】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は請求項３で定義された意味を示
   し、Ｒ¹¹およびＲ¹²はそれぞれ独立に、水素原子、無置
   換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、あ
   るいは、ハロゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキシ基ま
   たはアミノ基で置換された総炭素数１〜３０の直鎖また
   は分岐のアルキル基を表し、Ｙは水酸基、アミノ基、置
   換または無置換のモノアルキルアミノ基、あるいは、置
   換または無置換のアリールアミノ基を表す）
5. 【請求項５】 下記一般式（３）で表される請求項３記
   載の色素。 【化３】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は請求項３で定義された意味を示
   す。）
6. 【請求項６】 下記一般式（４）で表される請求項３記
   載の色素。 【化４】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は請求項３で定義された意味を示
   し、Ｒ¹³は、水素原子、置換または無置換のアルキル
   基、置換または無置換のシクロアルキル基、あるいは、
   置換または無置換のアリール基を表す）
7. 【請求項７】 下記一般式（５）で表される請求項３記
   載の色素。 【化５】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は請求項３で定義された意味を示
   し、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵はそれぞれ独立に、水素原子、無置換
   の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、ハロ
   ゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキシ基またはアミノ基
   で置換された総炭素数１〜３０の直鎖または分岐のアル
   キル基、無置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のア
   ルコキシ基、あるいは、ハロゲン原子またはアルコキシ
   基で置換された総炭素数１〜２０の直鎖または分岐のア
   ルコキシ基、あるいは、ハロゲン原子を表し、Ｒ¹⁶は、
   水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘは−ＣＯ−、−
   ＣＯＯＣＨ₂ＣＯ−または−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ−を
   表す）
8. 【請求項８】 下記一般式（６）で表される請求項３記
   載の色素。 【化６】 （式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は請求項３で定義された意味を示
   し、Ｒ¹⁷は無置換の炭素数１〜２０の直鎖または分岐の
   アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、あるいは、
   ヒドロキシ基またはアミノ基で置換された総炭素数１〜
   ３０の直鎖または分岐のアルキル基を表し、Ｘは−ＣＯ
   −または−ＣＯＯＣＨ₂ＣＯ−を表す。）
9. 【請求項９】 請求項１〜８のいずれかに記載の色素を
   含有してなる樹脂組成物。
10. 【請求項１０】 請求項１〜８のいずれかに記載の色素
    を含有してなるカラーフィルター。