JPH07309724A

JPH07309724A - 毛髪化粧料

Info

Publication number: JPH07309724A
Application number: JP6103056A
Authority: JP
Inventors: Nobutaka Horinishi; 信孝堀西; Kazuyuki Yahagi; 和行矢作
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1994-05-17
Filing date: 1994-05-17
Publication date: 1995-11-28

Abstract

(57)【要約】【構成】式（１）；【化１】〔式中、Ｒ¹及びＲ²は、Ｃ１〜４のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、Ｒ³及びＲ⁴はＣ１〜５の
アルキレン基、アルケニレン基又はヒドロキシアルキレ
ン基を示し、Ｒ⁵は次式；【化２】（式中、Ｒ⁸はＨ又はＣ１〜４のアルキル基を示す）で
表される基を示し、Ｒ⁶及びＲ⁷はＣ８〜３６のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、ｎは０〜１０の整数を示
し、Ｘ^-は陰イオンを示す〕で表される第４級アンモニ
ウム塩を含有する毛髪化粧料。【効果】髪質にかかわらず、べたつきのないなめらか
な仕上がりを得ることができ、特に洗髪時における髪の
絡まりを防止する効果に優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は毛髪化粧料に関し、更に
詳しくは、髪質にかかわらずべたつきのない滑らかな仕
上がりを得ることができ、特に洗髪時における髪の絡ま
りを防止効果が優れている毛髪化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】毛髪化粧料には、毛髪に対して柔軟性や
平滑性を付与することが求められており、このような要
求から、従来は、１分子中に２個の長鎖アルキル基を有
する第４級アンモニウム塩などが用いられている。この
ような第４級アンモニウム塩としては、ジステアリルジ
メチルアンモニウムクロリド、ジ（硬化牛脂アルキル）
ジメチルアンモニウム塩等が用いられている。しかし、
これらの第４級アンモニウム塩を含有する毛髪化粧料
は、洗髪時及び乾燥時における柔軟性、平滑性、油性感
をすべて満足するものではなかった。また、特に細い髪
の場合には、洗髪時に髪が絡まるなどの問題もあった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、上
記の問題点を解決し、髪の太い細いなどの髪質にかかわ
らず、べたつきのないなめらかな仕上がりを得ることが
でき、特に洗髪時における髪の絡まりを防止できる毛髪
化粧料を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定の第４級アンモ
ニウム塩を用いることにより、細い髪であっても、べた
つきがなく滑らかな仕上がりを得ることができ、更に洗
髪時の髪の絡まりを防止することができる毛髪化粧料が
得られることを見出し、本発明を完成した。

【０００５】すなわち、本発明は、次の一般式（１）；

【０００６】

【化４】

【０００７】〔式中、Ｒ¹及びＲ²は、同一又は異なっ
て、炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基を示し、Ｒ³及びＲ⁴は、同一又は異なって、炭素数
１〜５のアルキレン基、アルケニレン基又はヒドロキシ
アルキレン基を示し、Ｒ⁵は次式；

【０００８】

【化５】

【０００９】（Ｒ⁸は水素原子又は炭素数１〜４のアル
キル基を示す）で表される基を示し（ただし、ｎ個のＲ
⁵は同一でも異なっていてもよい）、Ｒ⁶及びＲ⁷は、
同一又は異なって、炭素数８〜３６の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基又はアルケニル基を示し、ｎは０〜１０の整
数を示し、Ｘ^-は陰イオンを示す〕で表される第４級ア
ンモニウム塩を含有することを特徴とする毛髪化粧料を
提供するものである。

【００１０】また、本発明は、前記第４級アンモニウム
塩に加えて、更に油脂類、シリコーン類、溶剤、α−ヒ
ドロキシモノカルボン酸及び液晶形成基剤からなる群よ
り選ばれる１種以上を含有する毛髪化粧料を提供するも
のである。

【００１１】本発明で用いられる第４級アンモニウム塩
は前記一般式（１）で表されるものである。

【００１２】式中、Ｒ¹及びＲ²で示される炭素数１〜
４のアルキル基及びヒドロキシアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、及びこれらに１又は２以上のヒドロキシル基
が置換したもの等が挙げられ、炭素数１〜２のアルキル
基又はヒドロキシアルキル基が好ましく、特にメチル基
が好ましい。Ｒ³及びＲ⁴で示される炭素数１〜５のア
ルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメ
チレン基、テトラメチレン基等が挙げられ、ヒドロキシ
アルキレン基としては、これらに１又は２以上のヒドロ
キシル基が置換したものが挙げられ、アルケニレン基と
しては、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基
等が挙げられる。これらのうち、炭素数１〜２のアルキ
レン基が好ましい。またＲ⁵としては、式中のＲ⁸が水
素原子又はメチル基であるのが好ましく、特にエチレン
基が好ましい。Ｒ⁶及びＲ⁷で示される炭素数８〜３６
のアルキル基としては、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデ
シル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル
基、ヘンエイコシル基及びこれらに対応する分岐鎖アル
キル基等を挙げることができ、アルケニル基としては、
オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル
基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニ
ル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデ
セニル基、ノナデセニル基、エイコセニル基、ヘンエイ
コセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコ
セニル基、トリアコンセニル基、ペンタトリアコンセニ
ル基及びこれらに対応する分岐鎖アルケニル基等、更に
ヤシ油、パーム油、牛脂、ナタネ油、魚油等の天然油脂
由来のアルキル基などを挙げることができる。これらの
うち、炭素数１２〜２２のアルキル基又はアルケニル基
が好ましく、特にテトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基、エイコシル基、テトラデセニル基、ヘキ
サデセニル基、オクタデセニル基、エイコセニル基、ド
コセニル基が好ましい。ｎは０〜１０の整数を示すが、
０〜５の整数が好ましく、特に０〜２が好ましい。ま
た、Ｘ^-としては、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-等のハロゲンイオ
ン、ＣＨ₃ＳＯ₄ ^-等のアルキルサルフェートイオンなど
が挙げられ、特にＣｌ^-が好ましい。

【００１３】これらの第４級アンモニウム塩のうち、一
般式（１）中において、Ｒ¹及びＲ ²が炭素数１〜２の
アルキル基又はヒドロキシアルキル基であり、Ｒ³及び
Ｒ⁴が炭素数１〜２のアルキレン基であり、Ｒ⁵が式中
のＲ⁸が水素原子又はメチル基である基であり、Ｒ⁶及
びＲ⁷が直鎖又は分岐鎖の炭素数１２〜２２のアルキル
基又はアルケニル基であり、ｎが０〜５の整数であり、
Ｘ^-がＣｌ^-、Ｂｒ^-等のハロゲンイオン又はＣＨ₃ＳＯ
₄ ^-等のアルキルサルフェートイオン（好ましくはＣｌ
^-）であるものが好ましく、特にＲ¹及びＲ²がメチル
基であり、Ｒ³及びＲ⁴が炭素数１〜２のアルキレン基
であり、Ｒ⁵がエチレン基であるものが好ましい。

【００１４】このような一般式（１）で表される第４級
アンモニウム塩の好ましい具体例としては、下記式で表
されるのものを挙げることができる。

【００１５】

【化６】

【００１６】一般式（１）で表される第４級アンモニウ
ム塩は、例えば次の方法に従って製造することができ
る。

【００１７】

【化７】

【００１８】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｒ⁷、ｎ及びＸ^-は前記と同じ意味を有し、Ｒ⁹
は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｙはハロゲン原子
を示す）

【００１９】すなわち、アミノエステル（２）とアミン
（３）を反応させてアミドアミンを得、次いでこれと化
合物（５）を反応させることにより、第４級アンモニウ
ム塩（１）を得ることができる。

【００２０】アミノエステル（２）とアミン（３）の反
応は、エタノール、イソプロパノール、トルエン等の溶
媒の存在下又は無溶媒で、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、ナトリウムメチラート等の触媒の存在下又は無
触媒で行うのが好ましい。また、アミノエステル（２）
に対するアミン（３）の使用量は、モル比で０．８〜
１．５が好ましく、反応温度は６０〜１５０℃が好まし
い。

【００２１】この反応で用いられるアミノエステル
（２）としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ酢酸メチル、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ酢酸
メチル、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ
酢酸メチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピオン酸メチ
ル、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ
プロピオン酸メチル、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエ
チル）アミノプロピオン酸メチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ酪酸メチル、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−
メチルアミノ酪酸メチル、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）−アミノ酪酸メチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノカプロン酸メチル、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ−メチルアミノカプロン酸メチル、Ｎ，Ｎ−ビス（２
−ヒドロキシエチル）アミノカプロン酸メチル又はこれ
らのエチルエステル、プロピルエステル等を挙げること
ができる。

【００２２】また、アミン（３）としては、オクチルア
ミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルア
ミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、エイ
コシルアミン、ドコシルアミン、２−エチルヘキシルア
ミン、２−ブチルオクチルアミン、２−ヘキシルデシル
アミン、２−オクチルドデシルアミン、２−デシルテト
ラデシルアミン、２−ドデシルヘキサデシルアミン、２
−テトラデシルオクタデシルアミン、２−ヘキサデシル
エイコシルアミン、オレイルアミン、エライジルアミン
及びこれらの混合物を挙げることができる。

【００２３】更に、アミドアミン（４）と化合物（５）
の反応は、エタノール、イソプロパノール、アセトン等
の溶媒の存在下、４０〜１３０℃で行うのが好ましい。
また、アミドアミン（４）に対する化合物（５）の使用
量は、モル比で０．８〜１．５が好ましい。

【００２４】この反応で用いられる化合物（５）として
は、例えば、特開昭５６−１０１５３号公報第４頁第１
２欄第１０行〜第１３欄第１２行目に記載されているよ
うに、ハロカルボン酸又は相当するハロカルボン酸クロ
リドと、アルコール又はそのアルキレンオキシド付加物
を反応させることにより製造することができる。ここで
用いるハロカルボン酸としては、クロロ酢酸、クロロプ
ロピオン酸、クロロ酪酸、クロロカプロン酸等を挙げる
ことができる。また、アルコールとしては、オクタノー
ル、デカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘ
キサデカノール、オクタデカノール、エイコサノール、
ドコサノール、２−エチルヘキサノール、２−ブチルオ
クタノール、２−ヘキシルデカノール、２−オクチルド
デカノール、２−デシルテトラデカノール、２−ドデシ
ルヘキサデカノール、２−テトラデシルオクタデカノー
ル、２−ヘキサデシルエイコサノール、オレイルアルコ
ール、エライジルアルコール及びこれらの混合物などを
挙げることができる。更にこれらのアルコールのアルキ
レンオキシド付加物としては、プロピレンオキシド付加
物、エチレンオキシドとプロピレンオキシドのランダム
又はブロック付加物等を挙げることができる。

【００２５】このようにして得られる第４級アンモニウ
ム塩（１）は、必要に応じてイオン交換樹脂等を用い、
上記したハロゲンイオンやアルキルサルフェートイオン
等にその対イオンを交換することができる。

【００２６】これらの第４級アンモニウム塩は、１種又
は２種以上を組合わせて用いることができ、全組成中に
０．１重量％以上配合するのが好ましく、特に０．１〜
２０重量％、更に０．１〜１０重量％配合するのが好ま
しい。

【００２７】また、本発明の毛髪化粧料には、柔軟性付
与のため、上記反応式における製造中間体であるアミド
アミン（４）を配合することができる。アミドアミン
（４）は、残存する未反応物をそのまま化粧料成分とし
て用いることもできる。このアミドアミンとしては、下
記式で表されるものを挙げることができる。

【００２８】

【化８】

【００２９】（式中、Ｒ³⁴は硬化牛脂脂肪酸のカルボキ
シル基をメチレン基に置換して得られる組成のアルキル
基を示し、Ｒ³⁵は硬化パーム油脂肪酸のカルボキシル基
をメチレン基に置換して得られる組成のアルキル基を示
し、Ｒ³⁶はオレイル基を示す。）

【００３０】本発明の毛髪化粧料には、更に油脂類、シ
リコーン類、溶剤、α−ヒドロキシモノカルボン酸及び
液晶形成基剤からなる群より選ばれる１種以上を配合す
ることができ、これらを配合することにより、本発明の
効果をより高めることができる。これらの成分は、それ
ぞれが有する性質を考慮して、単独で又は２種以上を適
宜組合わせて用いることができる。

【００３１】油脂類としては、直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を有する高級アルコール類、流動
パラフィン、ワセリン、固形パラフィン等の炭化水素
類、液状ラノリン、ラノリン脂肪酸等のラノリン誘導
体、高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸類、アルキル基
又はアルケニル基を有する長鎖アミドアミン等の油脂
類、ミンクオイル、オリーブ油等の動植物性油脂等を挙
げることができる。これらのなかでも炭素数１２〜２４
の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖の脂肪酸由来のモノ
グリセリド、炭素数１２〜２６の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を有する高級アルコール及び高
級脂肪酸が好ましく、特にオレイン酸モノグリセリド、
パルミチン酸モノグリセリド、ベヘン酸モノグリセリ
ド、イソステアリン酸モノグリセリド等の脂肪酸モノグ
リセリド、セチルアルコール、ステアリルアルコール、
アラキンアルコール、ベヘニルアルコール、カラナービ
ルアルコール、セリルアルコール等の高級アルコール、
ステアリン酸、ミリスチン酸、ベヘン酸、イソステアリ
ン酸、１８−メチルイコサン酸、ヤシ油脂肪酸等の高級
脂肪酸が好ましい。

【００３２】油脂類を配合する場合には、全組成中に
０．０１重量％以上配合するのが好ましく、特に０．０
１〜３０重量％、更に０．０５〜２０重量％配合するの
が好ましい。

【００３３】シリコーン類としては、例えば次の（１）
〜（１０）のものが挙げられる。（１）下記式（６）で表されるジメチルポリシロキサ
ン。

【００３４】

【化９】

【００３５】（式中、ａは３〜２００００の数を示
す。）（２）下記式（７）又は（８）で表されるメチルフェニ
ルポリシロキサン。

【００３６】

【化１０】

【００３７】（式中、ｂは１〜２００００の数を、ｃ及
びｄはその和が１〜５００となる数を示す。）（３）下記式（９）又は（１０）で表されるアミノ変性
シリコーン。

【００３８】

【化１１】

【００３９】これらのうち、特に好ましいアミノ変性シ
リコーンは次の一般式で表されるものである。

【００４０】

【化１２】

【００４１】（式中、Ｒ¹²、ｅ及びｆは前記の意味を有
する。）また、本発明で用いられるアミノ変性シリコーンの好ま
しいものは次の一般式で表され、平均分子量が約３００
０〜１０００００のものであり、これはアモジメチコー
ン（Ａｍｏｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ）の名称でＣＴＦＡ
辞典（米国，ＣｏｓｍｅｔｉｃＩｎｇｒｅｄｉｅｎｔ
Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ）第３版中に記載されている。

【００４２】

【化１３】

【００４３】（式中、ｅ及びｆは前記の意味を有す
る。）上記のアミノ変性シリコーンは水性乳濁液として用いる
ことが好ましく、該水性乳濁液は、例えば特公昭５６−
３８６０９号公報に記載されている方法に従って、環状
ジオルガノポリシロキサンとアミノアルキル基及びヒド
ロキシル基、ヒドロキシアルキル基、オキシアルキレン
基又はポリオキシアルキレン基を有するオルガノジアル
コキシシランとを、第４級アンモニウム塩系界面活性剤
及び水の存在下に乳化重合することにより得られる。

【００４４】また、上記アミノ変性シリコーンを水性乳
濁液として用いる場合、該水性乳濁液中に含有されるア
ミノ変性シリコーンの量は、通常２０〜６０重量％、好
ましくは３０〜５０重量％である。

【００４５】好ましいアミノ変性シリコーン水性乳濁液
の市販品としては、ＳＭ８７０２Ｃ（トーレ・シリコ
ーン株式会社製）やＤＣ９２９（ダウ・コーニング株
式会社製）等が挙げられる。

【００４６】（４）下記式（１１）で表される脂肪酸変
性ポリシロキサン。

【００４７】

【化１４】

【００４８】〔式中、ｊ、ｋ及びｌは１〜３５０の数
を、ｍは０〜１０の数を示し、Ｒ¹⁸はＣ _nＨ_2n+1（ｎ＝
９〜２１）を示す。〕（５）下記式（１２）又は（１３）で表されるアルコー
ル変性シリコーン。

【００４９】

【化１５】

【００５０】〔式中、ｏ及びｐは各々１〜５００（好ま
しくは１〜２００）の数を示し、Ｒ¹⁹はＣ_qＨ_2q（ｑ＝
０〜４）を示す。〕（６）下記式（１４）で表される脂肪族アルコール変性
ポリシロキサン。

【００５１】

【化１６】

【００５２】〔式中、Ｒ²⁰はメチル基又はフェニル基を
示し、ｒは１〜３０００の整数を示し、ｓ及びｔはｓ＋
ｔ＝１〜５００となる整数を示し、Ｒ²¹は炭素数１〜２
８（好ましくは炭素数１２〜２２）のアルキル基を示
し、ｕは０〜６の整数を示す。〕（７）下記式（１５）、（１６）、（１７）又は（１
８）で表されるポリエーテル変性シリコーン。

【００５３】

【化１７】

【００５４】（８）下記式（１９）で表されるエポキシ
変性シリコーン。

【００５５】

【化１８】

【００５６】〔式中、ａ′は１〜５００（好ましくは１
〜２５０）の数、ｂ′は１〜５０（好ましくは１〜３
０）の数を示し、Ｒ²³は炭素数１〜３のアルキレン基を
示す。〕（９）下記式（２０）で表されるフッ素変性シリコー
ン。

【００５７】

【化１９】

【００５８】〔式中、ｃ′は１〜４００（好ましくは１
〜２５０）の数を示す。〕（１０）下記式（２１）で表される環状シリコーン。

【００５９】

【化２０】

【００６０】〔式中、ｄ′は３〜８の数を示し、Ｒ²⁴は
炭素数１〜３のアルキル基を示す。〕（１１）下記式（２２）又は（２３）で表されるアルキ
ル変性シリコーン。

【００６１】

【化２１】

【００６２】これらのシリコーン類において、リンス、
コンディショナー等のすすぎながすタイプの毛髪化粧料
の場合には、上記（１）〔尚、式（６）中、ａは仕上が
り感の目的に応じて、３〜２００００まで選択できる
が、軽い仕上がりのタイプとしては１００〜１０００程
度が好ましい〕、（３）、（６）、（７）及び（１０）
のものが好ましい。また、ヘアークリーム、スタイリン
グローション、スタイリングムース等のすすがないタイ
プの毛髪化粧料の場合には、上記（１）〔尚、油性感の
低減という目的のためには、式（６）中、ａが２０００
〜８０００のものが好ましい〕、（２）、（３）、
（７）及び（１０）のものが好ましい。

【００６３】これらのシリコーンを配合する場合には、
これらの１種又は２種以上を組合わせて用いることがで
き、全組成中に０．０１重量％以上配合するのが好まし
く、特に０．０１〜２０重量％、更に０．１〜１０重量
％配合するのが好ましい。

【００６４】溶剤としては、例えば次式（２４）で表さ
れる化合物が挙げられる。

【００６５】

【化２２】

【００６６】これらの溶剤の具体例としては、エタノー
ル、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノ
ール、イソブタノール、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、１，３−ブタンジオール、ベンジルアル
コール、シンナミルアルコール、フェネチルアルコー
ル、ｐ−アニシルアルコール、ｐ−メチルベンジルアル
コール、フェノキシエタノール、２−ベンジルオキシエ
タノール、メチルカルビトール、エチルカルビトール、
プロピルカルビトール、ブチルカルビトール、グリセリ
ン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン、
Ｎ−ラウリルピロリドン、ジエチレングリコールモノメ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノペンチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノｔ
−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチル
エーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジ
プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレ
ングリコールモノペンチルエーテル、ジプロピレングリ
コールモノイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコ
ールモノｔ−ブチルエーテル、トリエチレングリコール
モノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチ
ルエーテルなどを挙げることができる。

【００６７】溶剤としては、特にエタノール、イソプロ
パノール、プロピレングリコール、グリセリン、ベンジ
ルアルコール、２−ベンジルオキシエタノール、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
プロピルエーテルが好ましい。

【００６８】溶剤を配合する場合には、全組成中に０．
１重量％以上配合するのが好ましく、特に０．１〜９０
重量％、更に０．５〜５０重量％配合するのが好まし
い。

【００６９】α−ヒドロキシモノカルボン酸又はその塩
としては、次式（２５）

【００７０】

【化２３】

【００７１】（式中、Ｒ³¹は水素原子又は炭素数１〜３
のアルキル基を示す）で表されるものを挙げることがで
き、具体例としては、グリコール酸、乳酸、α−ヒドロ
キシ酪酸などを挙げることができる。また、塩として
は、これらのナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム
塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩、有機第
４級アンモニウム塩などを挙げることができる。これら
のなかでも柔軟性の付与効果及び洗髪時の髪の絡まり防
止効果が特に優れているため、グリコール酸及びその塩
が好ましい。

【００７２】α−ヒドロキシモノカルボン酸を配合する
場合には、全組成中に０．１重量％以上配合するのが好
ましく、特に０．１〜９０重量％、更に０．５〜５０重
量％配合するのが好ましい。

【００７３】液晶形成基剤としては、１分子中に少なく
とも１個の長鎖分岐アルキル基又はアルケニル基及び少
なくとも３個のヒドロキシル基を有するものが挙げら
れ、２５℃及び５０℃を超える温度においてラメラ結晶
構造を保持しているものが好ましい。具体的には、
（ａ）グリセリル化ポリオール類、（ｂ）メチル分岐脂
肪酸エステル、（ｃ）分岐脂肪酸グリセロ糖脂質等が好
ましい。

【００７４】（ａ）グリセリル化ポリオール類として
は、次の一般式；Ａ_x（Ｇ）〔式中、Ｇはペンタエリスリトール、ソルビトール、マ
ルチトール、グルコース、フルクトース及びアルキルグ
リコシドから選ばれるポリオールよりＸ個のヒドロキシ
ル基を除いた残基を示し、Ａは

【００７５】

【化２４】

【００７６】（式中、Ｒ³²は炭素数１０〜３６の分岐ア
ルキル基又はアルケニル基を示す）を示し、ｘは１以上
の数で、前記ポリオールのヒドロキシル基の総数を超え
ない数を示す〕で表されるものを挙げることができる。

【００７７】ここで、Ｇで示されるアルキルグリコシド
としては、メチルグリコシド、エチルグリコシド、プロ
ピルグリコシド、オクチルグリコシド、メチルマルトシ
ド、エチルマルトシド等を挙げることができる。また、
Ｒ¹¹としては、炭素数１６〜３６の分岐アルキル基が好
ましく、炭素数１８〜２４の分岐アルキル基が更に好ま
しい。このような分岐アルキル基の例としては、次式；

【００７８】

【化２５】

【００７９】（式中、ｊ′及びｋ′はそれぞれ０〜２０
の整数で、ｊ′とｋ′の和が６〜２０となる整数を示
す）又は次式；

【００８０】

【化２６】

【００８１】（式中、ｌ′及びｍ′はそれぞれ０〜１８
の整数で、ｌ′とｍ′の和が４〜１８となる整数を示
す）で表される基を挙げることができ、具体例として
は、メチルペンタデシル基、メチルヘキサデシル基、メ
チルヘプタデシル（イソステアリル）基、メチルオクタ
デシル基、メチルベヘニル基、エチルヘキサデシル基、
エチルオクタデシル基、エチルベヘニル基、ブチルドデ
シル基、ブチルヘキサデシル基、ブチルオクタデシル
基、ヘキシルデシル基、ヘプチルウンデシル基、オクチ
ルドデシル基、デシルドデシル基、デシルテトラデシル
基、ドデシルヘキサデシル基、テトラデシルオクタデシ
ル基等を挙げることができる。また、ｘとしては、１又
は２が好ましい。

【００８２】（ｂ）メチル分岐脂肪酸エステルとして
は、次式；

【００８３】

【化２７】

【００８４】（式中、ｎ′及びｏ′はそれぞれ０〜２０
の整数で、ｎ′とｏ′の和が１〜２０となる整数を示
す）で表されるものを挙げることができる。ここでｎ′
とｏ′の和は１０〜１６が好ましく、１４が更に好まし
い。また、分岐メチル基はアルキル主鎖の中心近くにあ
るものが好ましい。

【００８５】（ｃ）分岐脂肪酸グリセロ糖脂質として
は、次式；

【００８６】

【化２８】

【００８７】（ここでｐ′及びｑ′はそれぞれ０〜２０
の整数で、ｐ′とｑ′の和が６〜２０となる整数を示
し、ｒ′及びｓ′はそれぞれ０〜１８の整数で、ｒ′と
ｓ′の和が４〜１８となる整数を示す）で表される基を
示す〕で表されるものを挙げることができる。ここで
ｐ′とｑ′の和は１０〜１６が好ましく、１４が更に好
ましい。また、ｒ′とｓ′の和は１０〜１６が好まし
く、１４が更に好ましい。

【００８８】これらの液晶形成基剤を配合する場合に
は、全組成中に０．０１重量％以上配合するのが好まし
く、特に０．１〜６０重量％、更に０．１〜３０重量％
配合するのが好ましい。

【００８９】また、油剤、シリコーン類、溶剤、α−ヒ
ドロキシモノカルボン酸及び液晶基剤を２種以上組合わ
せて用いる場合には、それらの合計量が０．０５〜９０
重量％、特に０．１〜５０重量％であるのが好ましい。

【００９０】本発明の毛髪化粧料には、上記成分以外
に、必要に応じて従来型のモノ又はジ（長鎖アルキル）
第４級アンモニウム塩のようなカチオン性活性剤やノニ
オン活性剤、グリセリン、尿素等の保湿剤、カチオン性
ポリマー、多糖類、ポリペプタイド等の高分子物質、芳
香族スルホン酸類、色素、香料、噴射剤、キレート剤、
ｐＨ調製剤、防腐剤、抗フケ剤等を本発明の目的を損な
わない範囲内で適宜配合することができる。

【００９１】本発明の毛髪化粧料は、通常の方法に従っ
て製造することができる。また、その剤型は特に制限さ
れるものではなく、水溶液、エタノール溶液、エマルシ
ョン、サスペンション、ゲル、液晶、固形、エアゾール
等の所望の剤型にすることができる。

【００９２】本発明の毛髪化粧料は、ヘアリンス、ヘア
コンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、
ヘクリーム、スタイリングローション、スタイリングム
ース、コンディショニングムース、ヘアムース、ヘアス
プレー、シャンプー、洗い流さないコンディショニング
剤、永久又は塩基性ヘアカラー、パーマ剤等に用いるこ
とができる。

【００９３】

【発明の効果】本発明の毛髪化粧料は、一般式（１）で
表される第４級アンモニウム塩を含有しているため、髪
質にかかわらずべたつきのないなめらかな仕上げをする
ことができ、特に洗髪時における髪の絡まり防止効果が
優れている。更に、前記第４級アンモニウム塩に加え
て、油脂類、シリコーン類、溶剤、α−ヒドロキシモノ
カルボン酸及び液晶形成基剤からなる群より選ばれる１
種以上を配合すると、前記効果をより一層高めることが
できる。

【００９４】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。

【００９５】合成例１攪拌機、温度計、冷却管のついた４つ口フラスコにオク
タデシルアミン１７９ｇとＮ，Ｎ−ジメチルアミノ酢酸
メチル８６ｇを入れ、１１０℃まで昇温した。そのまま
の温度で２０時間反応させた。アセトンから再結晶し、
アミドアミン２００ｇを得た。次に、攪拌機、温度計、
冷却管のついた４つ口フラスコに前記アミドアミン５７
ｇ、アセトン４００ｍｌ、クロロ酢酸オクタデシル６０
ｇを入れ、５５℃で１０時間反応させた。析出した結晶
を濾取し、乾燥して、８０ｇの下記構造式で表される目
的化合物（１−１）を得た。ＮＭＲスペクトル、ＩＲス
ペクトルからその構造を確認した。

【００９６】

【化２９】

【００９７】

【化３０】

【００９８】ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤法）１７６１ｃｍ^-1，１６７７ｃｍ^-1，１５７８ｃｍ^-1

【００９９】合成例２〜１０合成例１と同様にして、目的化合物１−２〜１−１０を
得た。これらをまとめて表１に示す。なお、表１の各式
中、Ｒ³⁷及びＲ³⁸は硬化牛脂脂肪酸のカルボキシル基を
メチレン基で置換して得られる組成のアルキル基を示
し、Ｒ³⁹及びＲ⁴⁰は硬化パーム油脂肪酸のカルボキシル
基をメチレン基で置換して得られる組成のアルキル基を
示す。

【０１００】

【表１】

【０１０１】実施例１表２〜表７に示す組成のヘアリンス剤（本発明品１〜１
４及び比較品１〜２）を常法により製造した。得られた
ヘアリンス剤について、下記の方法によりなめらかさ等
を官能評価した。結果を表２〜表７に示す。

【０１０２】（評価方法）コールドパーマ等の化学処理
をしたことのない日本人女性の毛髪２５ｇ（長さ１５ｃ
ｍ，平均直径６０μｍ）を束ね、ヘアリンス剤２．５ｇ
を均一に塗布したのち、３０秒間流水ですすいだ。その
後、タオルドライし、更にドライヤーで乾燥した。これ
らの乾燥後の毛髪束について、なめらかさ、べたつき感
のなさを下記の基準に従って評価した。更に、評価後の
毛髪束をアニオン活性剤を主体とした市販のシャンプー
を用いて洗髪し、その場合の髪の絡みやすさを下記の基
準により評価した。

【０１０３】なめらかさ； ○：なめらか。 △：どちらともいえない。 ×：なめらかでない。べたつき感； ○：少ない。 △：どちらともいえない。 ×：多い。次のシャンプー時の髪の絡まりやすさ； ○：絡まりにくい。 △：どちらともいえない。 ×：絡まりやすい。

【０１０４】

【表２】

【０１０５】

【表３】

【０１０６】

【表４】

【０１０７】

【表５】

【０１０８】

【表６】

【０１０９】

【表７】

【０１１０】実施例２次に示す組成のヘアリンス剤（本発明品１５及び比較品
３）を常法により製造した。

【表８】（本発明品１５）（重量％）第４級アンモニウム塩（１−２）１．０セチルアルコール３．０ベヘン酸１．０ジエチレングリコールモノエチルエーテル３．０ヒドロキシエチルセルロース０．５水９１．１香料０．４（比較品３）（重量％）ステアリルトリメチルアンモニムクロリド１．０セチルアルコール３．０ベヘン酸１．０ジエチレングリコールモノエチルエーテル３．０ヒドロキシエチルセルロース０．５水９１．１香料０．４

【０１１１】これらのヘアリンス剤を用い、パーマをか
けている１０名のパネラーの毛髪について、一対比較法
によりリンス性能を評価した。比較基準は他に比べ非常
によい場合を＋２、よい場合を＋１とし、それぞれに該
当する人数で表示した。結果を表９に示す。

【０１１２】

【表９】

【０１１３】実施例３表１０に示す組成のヘアリンス剤（本発明品１６〜１
８）を常法により製造した。

【０１１４】

【表１０】

【０１１５】実施例４表１１に示す組成のシャンプー（本発明品１９〜２４）
を常法により製造した。

【０１１６】

【表１１】

【０１１７】これらのシャンプーは、洗髪時に髪が絡ま
ることがなく、また乾燥後の感触もなめらかだった。

【０１１８】実施例５（スタイリングローション）下記組成のスタイリングロ
ーションを製造した。

【表１２】（成分）（重量％）第４級アンモニウム塩（１−６）０．５ポリエチレングリコール０．５アクリル樹脂アルカノールアミン液５．０２−ベンジルオキシエタノール１．０メタクリルエステル重合体１．０エタノール２０．０香料０．４水バランス１００．０

【０１１９】実施例６（コンディショニングフォーム）

【表１３】（成分）（重量％）第４級アンモニウム塩（１−７）０．５ミリスチン酸オクチルドデシル１．０ジプロピレングリコール１．０グリセリン２．５流動パラフィン２．５モノステアリン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン０．２グリコール酸０．５イソステアリルペンタエリスリルグリシジルエーテルの１モル付加体０．５エタノール５．０メチルパラベン０．１香料０．１噴射剤（ＬＰＧ）１０．０水バランス１００．０

【０１２０】実施例７（へアクリーム）

【表１４】（成分）（重量％）第４級アンモニウム塩（１−８）２．０セチルトリメチルアンモニウムクロリド１．０モノステアリン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン０．５セチルアルコール５．０イソステアリルペンタエリスリルグリシジルエーテルの１モル付加体０．５ベヘン酸１．０ジプロピレングリコール６．０グリセリン１０．０流動パラフィン３．０香料０．４水バランス１００．０

【０１２１】実施例８（永久染毛剤第１剤）

【表１５】（成分）（重量％）パラフェニレンジアミン２．０２，４−ジアミノアニソール１．０レゾルシン０．２オレイン酸１０．０ポリオキシエチレン（１０）オレイルエーテル１５．０第４級アンモニウム塩（１−１）１．０プロピレングリコール１０．０アンモニア水（２８％）６．０水バランスフロストＤＳ（ＥＤＴＡ２Ｎａ）０．５１００．０

【０１２２】実施例９（パーマネントウェーブ第１剤）

【表１６】（成分）（重量％）チオグリコール酸アンモニウム６．０１８−メチルイコサン酸１．０アンモニア水（２８％）３．０フロストＤＳ（ＥＤＴＡ２Ｎａ）０．５２−ベンジルオキシエタノール１０．０第４級アンモニウム塩（１−２）２．０水バランス１００．０

【０１２３】実施例１０（パーマネントウェーブ第２剤）

【表１７】（成分）（重量％）臭素酸ナトリウム８．０第４級アンモニウム塩（１−２）２．０イソステアリン酸０．５２−ベンジルオキシエタノール５．０水バランス１００．０

【０１２４】実施例３〜１０で得られた毛髪化粧料は、
いずれもべたつきのないなめらかな仕上がりを得ること
ができ、特に洗髪時における髪の絡まりを防止する効果
に優れていた。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の一般式（１）；【化１】〔式中、Ｒ¹及びＲ²は、同一又は異なって、炭素数１
〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ
³及びＲ⁴は、同一又は異なって、炭素数１〜５のアル
キレン基、アルケニレン基又はヒドロキシアルキレン基
を示し、Ｒ⁵は次式；【化２】（Ｒ⁸は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示
す）で表される基を示し（ただし、ｎ個のＲ⁵は同一で
も異なっていてもよい）、Ｒ⁶及びＲ⁷は、同一又は異
なって、炭素数８〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基を示し、ｎは０〜１０の整数を示し、
Ｘ^-は陰イオンを示す〕で表される第４級アンモニウム
塩を含有することを特徴とする毛髪化粧料。
【請求項２】更に、油脂類、シリコーン類、溶剤、α
−ヒドロキシモノカルボン酸及び液晶形成基剤からなる
群より選ばれる１種以上を含有する請求項１記載の毛髪
化粧料。
【請求項３】溶剤が、次式【化３】で表わされるものである請求項２記載の毛髪化粧料。
【請求項４】液晶形成基剤が、１分子中に少なくとも
１個の長鎖分岐アルキル基又はアルケニル基及び少なく
とも３個のヒドロキシル基を有するものである請求項２
又は３記載の毛髪化粧料。
【請求項５】液晶形成基剤が、１分子中に少なくとも
１個の長鎖分岐アルキル基又アルケニル基及び少なくと
も３個のヒドロキシル基を有し、２５℃及び５０℃を超
える温度においてラメラ結晶構造を保持するものである
請求項２又は３記載の毛髪化粧料。
【請求項６】液晶形成基剤が、グリセリル化ポリオー
ル類、メチル分岐脂肪酸エステル及び分岐脂肪酸グリセ
ロ糖脂質から選ばれるものである請求項２又は３記載の
毛髪化粧料。