JPH07310071A - エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 発光強度が大で高耐久性の実用レベルの有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【構成】 一般式１又は２の化合物１種以上を含有する
層を有するエレクトロルミネッセンス素子、一対の対向
電極と、それらが挟持する一般式１又は２の化合物１種
以上を含有する層を有するエレクトロルミネッセンス素
子、一般式１又は２の化合物を発光物質として用いるこ
と、一般式１又は２の化合物を電子注入化合物として用
いること。 〔Ｒ１〜Ｒ４はアルコキシ基、アラルキル基、ジアルキ
ルアミノ基、Ｃ１〜６のアルキル基、Ｃ６〜２０のアリ
ール基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は水素原
子を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４は結合して芳香族環
を形成してもよい。ＸとＹはＯ、Ｓ又はＮＲ５を、Ｒ５
はＣ１〜６のアルキル基、Ｃ６〜２０のアリール基又は
水素原子を表す。〕
エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【構成】 一般式１又は２の化合物１種以上を含有する
層を有するエレクトロルミネッセンス素子、一対の対向
電極と、それらが挟持する一般式１又は２の化合物１種
以上を含有する層を有するエレクトロルミネッセンス素
子、一般式１又は２の化合物を発光物質として用いるこ
と、一般式１又は２の化合物を電子注入化合物として用
いること。 〔Ｒ１〜Ｒ４はアルコキシ基、アラルキル基、ジアルキ
ルアミノ基、Ｃ１〜６のアルキル基、Ｃ６〜２０のアリ
ール基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は水素原
子を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４は結合して芳香族環
を形成してもよい。ＸとＹはＯ、Ｓ又はＮＲ５を、Ｒ５
はＣ１〜６のアルキル基、Ｃ６〜２０のアリール基又は
水素原子を表す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機エレクトロルミネ
ッセンス素子に関し、特に平面光源及びフラットディス
プレー等に用いられる有機エレクトロルミネッセンス素
子に関する。
ッセンス素子に関し、特に平面光源及びフラットディス
プレー等に用いられる有機エレクトロルミネッセンス素
子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子は、
一対の対向電極と、それらが挟持する有機発光層から通
常構成される。その発光は、一方の電極から注入された
電子と、他方の電極から注入された正孔により、発光層
内で再結合が起こり、発光体がより高いエネルギー準位
に励起され、励起された発光体が基底状態に戻る際にエ
ネルギーを光として放出することによると考えられる。
このようなキャリア注入型エレクトロルミネッセンス素
子は、有機化合物薄膜を用いるようになってから、発光
強度の大きいものが得られるようになって来た。例え
ば、米国特許第3,530,325号には発光体として単結晶ア
ントラセン等を用いたものが、特開昭59-194393号には
正孔注入層と有機発光体層とを組み合わせたものが、特
開昭63-295695号には正孔注入輸送層と有機電子注入輸
送層とを組み合わせたものが、Jpn.Journal of Applied
Physics,vol127,No.2,p269〜271には正孔移動層と発光
層と電子移動層とを組み合わせたものがそれぞれ記載さ
れており、これらにより発光強度は改良されて来た。
一対の対向電極と、それらが挟持する有機発光層から通
常構成される。その発光は、一方の電極から注入された
電子と、他方の電極から注入された正孔により、発光層
内で再結合が起こり、発光体がより高いエネルギー準位
に励起され、励起された発光体が基底状態に戻る際にエ
ネルギーを光として放出することによると考えられる。
このようなキャリア注入型エレクトロルミネッセンス素
子は、有機化合物薄膜を用いるようになってから、発光
強度の大きいものが得られるようになって来た。例え
ば、米国特許第3,530,325号には発光体として単結晶ア
ントラセン等を用いたものが、特開昭59-194393号には
正孔注入層と有機発光体層とを組み合わせたものが、特
開昭63-295695号には正孔注入輸送層と有機電子注入輸
送層とを組み合わせたものが、Jpn.Journal of Applied
Physics,vol127,No.2,p269〜271には正孔移動層と発光
層と電子移動層とを組み合わせたものがそれぞれ記載さ
れており、これらにより発光強度は改良されて来た。
【０００３】しかしながら、これらのエレクトロルミネ
ッセンス素子は耐久性に問題があり、未だ実用レベルの
発光強度及び耐久性に達していない。
ッセンス素子は耐久性に問題があり、未だ実用レベルの
発光強度及び耐久性に達していない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の事情に
より為されたもので、その目的は、より発光強度が大で
高耐久性の実用レベルの有機エレクトロルミネッセンス
素子を提供することにある。
より為されたもので、その目的は、より発光強度が大で
高耐久性の実用レベルの有機エレクトロルミネッセンス
素子を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、前
記一般式〔１〕及び〔２〕で表される化合物（化１）か
ら選ばれる少なくとも１種を含有する層を有するエレク
トロルミネッセンス素子、一対の対向電極と、それらが
挟持する一般式〔１〕及び〔２〕で表される化合物から
選ばれる少なくとも１種を含有する層を有するエレクト
ロルミネッセンス素子、一般式〔１〕又は〔２〕で表さ
れる化合物を発光物質として用いること、一般式〔１〕
又は〔２〕で表される化合物を電子注入化合物として用
いること、により達成される。
記一般式〔１〕及び〔２〕で表される化合物（化１）か
ら選ばれる少なくとも１種を含有する層を有するエレク
トロルミネッセンス素子、一対の対向電極と、それらが
挟持する一般式〔１〕及び〔２〕で表される化合物から
選ばれる少なくとも１種を含有する層を有するエレクト
ロルミネッセンス素子、一般式〔１〕又は〔２〕で表さ
れる化合物を発光物質として用いること、一般式〔１〕
又は〔２〕で表される化合物を電子注入化合物として用
いること、により達成される。
【０００６】以下、本発明を詳述する。
【０００７】一般式〔１〕及び〔２〕におけるＲ1〜Ｒ4
が表す炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル
基等の置換、非置換のもの、アルコキシ基としてはメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の置
換、非置換のもの、アラルキル基としてはベンジル基等
の置換、非置換のもの、炭素数６〜20のアリール基とし
てはフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニ
ル基等の置換、非置換のもの、ジアルキルアミノ基とし
ては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げら
れる。
が表す炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル
基等の置換、非置換のもの、アルコキシ基としてはメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の置
換、非置換のもの、アラルキル基としてはベンジル基等
の置換、非置換のもの、炭素数６〜20のアリール基とし
てはフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニ
ル基等の置換、非置換のもの、ジアルキルアミノ基とし
ては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げら
れる。
【０００８】以下に上記一般式で表される化合物の具体
例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】
【化１３】
【００２１】本発明のエレクトロルミネッセンス素子は
各種態様を取り得るが、基本的には発光層及び該層を挟
んだ一対の対向電極から構成されており、基板／陽極
／発光層／陰極、基板／陽極／正孔注入層／発光層／
陰極、基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極、基
板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極等が
挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものでな
く、発光層、正孔注入層、電子注入層を複数層設けた
り、正孔注入層／発光層、発光層／電子注入層、正孔注
入層／発光層の組み合わせを繰り返し積層したり、発光
層と電子注入層との間に電子注入材と発光材との混合層
を、又、正孔注入層と発光層との間に正孔注入材と発光
材の混合層を設けたり、その他の層を設けてもよい。
各種態様を取り得るが、基本的には発光層及び該層を挟
んだ一対の対向電極から構成されており、基板／陽極
／発光層／陰極、基板／陽極／正孔注入層／発光層／
陰極、基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極、基
板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極等が
挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものでな
く、発光層、正孔注入層、電子注入層を複数層設けた
り、正孔注入層／発光層、発光層／電子注入層、正孔注
入層／発光層の組み合わせを繰り返し積層したり、発光
層と電子注入層との間に電子注入材と発光材との混合層
を、又、正孔注入層と発光層との間に正孔注入材と発光
材の混合層を設けたり、その他の層を設けてもよい。
【００２２】本発明の一般式の化合物は電子注入層又は
発光層に用いるのが望ましい。
発光層に用いるのが望ましい。
【００２３】発光層、正孔注入層及び電子注入層は蒸着
法、スピンコート法、キャスト法等により形成してその
膜厚は10〜1000nmが好ましく、より好ましくは20〜200n
mである。
法、スピンコート法、キャスト法等により形成してその
膜厚は10〜1000nmが好ましく、より好ましくは20〜200n
mである。
【００２４】基板は、ソーダガラス、無蛍光ガラス、リ
ン酸系ガラス、珪酸系ガラス等のガラス板、石英、アク
リル系樹脂、スチレン系樹脂、ポリカーボネート系樹
脂、エポキシ系樹脂、ポリエチレン、ポリエステル、シ
リコーン系樹脂等のプラスチック板及びプラスチックフ
ィルム、アルミナ等の金属板及び金属ホイル等が用いら
れる。
ン酸系ガラス、珪酸系ガラス等のガラス板、石英、アク
リル系樹脂、スチレン系樹脂、ポリカーボネート系樹
脂、エポキシ系樹脂、ポリエチレン、ポリエステル、シ
リコーン系樹脂等のプラスチック板及びプラスチックフ
ィルム、アルミナ等の金属板及び金属ホイル等が用いら
れる。
【００２５】陽極は４eVより大きい仕事関数を持つもの
が好ましく、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コ
バルト、ニッケル、クロム、銅、亜鉛、タングステン、
銀、錫、白金、金等の金属及びこれらの合金、酸化亜
鉛、酸化インジウム、ＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の酸化物もし
くは酸化錫インジウム等の複合化合物、沃化銅等の化合
物、ZnO：Al：SnO2：Sb等の酸化物と金属の混合物、更
にはポリ（3-メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリ
アニリン等の導電性ポリマー等が用いられる。膜厚は10
〜1000nmが好ましく、より好ましくは50〜500nmであ
る。
が好ましく、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コ
バルト、ニッケル、クロム、銅、亜鉛、タングステン、
銀、錫、白金、金等の金属及びこれらの合金、酸化亜
鉛、酸化インジウム、ＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の酸化物もし
くは酸化錫インジウム等の複合化合物、沃化銅等の化合
物、ZnO：Al：SnO2：Sb等の酸化物と金属の混合物、更
にはポリ（3-メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリ
アニリン等の導電性ポリマー等が用いられる。膜厚は10
〜1000nmが好ましく、より好ましくは50〜500nmであ
る。
【００２６】陰極は４eVより小さい仕事関数を持つもの
が好ましく、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、
カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リ
チウム、ガドリウム、イッテルビウム、ルテニウム、マ
ンガン、アルミニウム、銀、錫、鉛等の金属及びこれら
の合金、アルミニウム／酸化アルミニウム複合体等が用
いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、より好ましく
は50〜500nmである。
が好ましく、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、
カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リ
チウム、ガドリウム、イッテルビウム、ルテニウム、マ
ンガン、アルミニウム、銀、錫、鉛等の金属及びこれら
の合金、アルミニウム／酸化アルミニウム複合体等が用
いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、より好ましく
は50〜500nmである。
【００２７】電極より光を取り出す場合は、陽極、陰極
のうちの少なくとも一方は、透過率10％以上の透明又は
半透明であり、陽極のみが透過率10％以上である場合は
基板も透明又は半透明であることが望ましい。
のうちの少なくとも一方は、透過率10％以上の透明又は
半透明であり、陽極のみが透過率10％以上である場合は
基板も透明又は半透明であることが望ましい。
【００２８】発光層に用いられる発光物質としては、本
発明の化合物以外にオキシノイド化合物（特開昭63-295
695号、特開平2-15595号、同2-66873号等に記載のも
の）、ペリレン化合物（「Soluble Perylen Fluorensce
nt Dyes with Photostability,vol.115,P2927(198
2)」、「Jpn.Journal of Applied Physics,vol.27,No.
2,L269(1988)」、「Bull.Chem.Soc.Jpn.vol.25,L411(19
52)」、欧州特許第533,353A1号、特開昭55-36849号、特
開平2-66873号等に記載のもの）、クマリン化合物（特
開昭57-51781号、特開平2-66873号等に記載のもの）、
アザクマリン化合物（特開平3-792号等に記載のも
の）、オキサゾール化合物（米国特許第3,257,203号、
特開平3-193763号等に記載のもの）、オキサジアゾール
化合物（米国特許第3,189,447号、特開平2-216791号等
に記載のもの）、ペリノン化合物（特開平2-88689号、
同2-289676号等に記載のもの）、ピロロピロール化合物
（特開平2-296891号等に記載のもの）、ナフタレン化合
物（特開昭57-51781号、特開平2-255789号等に記載のも
の）、アントラセン化合物（特開昭56-46234号、特開平
2-66873号等に記載のもの）、フルオレン化合物（特開
昭54-110837号、特開平3-162485号等に記載のもの）、
ピレン化合物（特開昭57-51781号、特開平3-162485号等
に記載のもの）、コロネン化合物（特開平3-162485号等
に記載のもの）、キノロン化合物及びアザキノロン化合
物（米国特許第3,180,729号、同第4,278,746号、特開昭
55-88064号、特開平2-220394号、同3-162486号等に記載
のもの）、スチルベン化合物（米国特許第4,356,429
号、特開昭57-51781号、同61-210363号、同61-228451
号、同61-14642号、同61-72255号、同62-47646号、同62
-30255号、同６０−９４４６２号、同６３−１４９６５
２号、特開平1-173034号、同1-245087号等に記載のも
の）、スチリル化合物（特開平1-245087号、同2-222484
号等に記載のもの）、ブタジエン化合物（米国特許第4,
356,429号、特開昭57-51781号等に記載のもの）、アン
スラセン化合物（特開平3-178942号に記載のもの）、シ
アニン化合物（特開平2-66873号に記載のもの）、アク
リジン化合物（特開昭57-51781号等に記載のもの）、8-
ヒドロキシキノリン化合物（特開平2-8287号、同2-8290
号等に記載のもの）、シッフ塩とIII族金属との錯体
（特開平1-297490号等に記載のもの）、オキシン金属錯
体（特開平3-176993号等に記載のもの）、希土類錯体
（特開平1-256584号等に記載のもの）等の蛍光物質を使
用することができる。
発明の化合物以外にオキシノイド化合物（特開昭63-295
695号、特開平2-15595号、同2-66873号等に記載のも
の）、ペリレン化合物（「Soluble Perylen Fluorensce
nt Dyes with Photostability,vol.115,P2927(198
2)」、「Jpn.Journal of Applied Physics,vol.27,No.
2,L269(1988)」、「Bull.Chem.Soc.Jpn.vol.25,L411(19
52)」、欧州特許第533,353A1号、特開昭55-36849号、特
開平2-66873号等に記載のもの）、クマリン化合物（特
開昭57-51781号、特開平2-66873号等に記載のもの）、
アザクマリン化合物（特開平3-792号等に記載のも
の）、オキサゾール化合物（米国特許第3,257,203号、
特開平3-193763号等に記載のもの）、オキサジアゾール
化合物（米国特許第3,189,447号、特開平2-216791号等
に記載のもの）、ペリノン化合物（特開平2-88689号、
同2-289676号等に記載のもの）、ピロロピロール化合物
（特開平2-296891号等に記載のもの）、ナフタレン化合
物（特開昭57-51781号、特開平2-255789号等に記載のも
の）、アントラセン化合物（特開昭56-46234号、特開平
2-66873号等に記載のもの）、フルオレン化合物（特開
昭54-110837号、特開平3-162485号等に記載のもの）、
ピレン化合物（特開昭57-51781号、特開平3-162485号等
に記載のもの）、コロネン化合物（特開平3-162485号等
に記載のもの）、キノロン化合物及びアザキノロン化合
物（米国特許第3,180,729号、同第4,278,746号、特開昭
55-88064号、特開平2-220394号、同3-162486号等に記載
のもの）、スチルベン化合物（米国特許第4,356,429
号、特開昭57-51781号、同61-210363号、同61-228451
号、同61-14642号、同61-72255号、同62-47646号、同62
-30255号、同６０−９４４６２号、同６３−１４９６５
２号、特開平1-173034号、同1-245087号等に記載のも
の）、スチリル化合物（特開平1-245087号、同2-222484
号等に記載のもの）、ブタジエン化合物（米国特許第4,
356,429号、特開昭57-51781号等に記載のもの）、アン
スラセン化合物（特開平3-178942号に記載のもの）、シ
アニン化合物（特開平2-66873号に記載のもの）、アク
リジン化合物（特開昭57-51781号等に記載のもの）、8-
ヒドロキシキノリン化合物（特開平2-8287号、同2-8290
号等に記載のもの）、シッフ塩とIII族金属との錯体
（特開平1-297490号等に記載のもの）、オキシン金属錯
体（特開平3-176993号等に記載のもの）、希土類錯体
（特開平1-256584号等に記載のもの）等の蛍光物質を使
用することができる。
【００２９】正孔注入層に用いられる正孔輸送能を有す
る正孔注入化合物としては、トリアゾール化合物（米国
特許第3,112,197号等に記載のもの）、オキサジアゾー
ル誘導体（米国特許第3,189,447号等に記載のもの）、
イミダゾール誘導体（特公昭37-16096号等に記載のも
の）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許3,615,40
2号、特公昭45-555号、特開昭51-93224号、同56-36656
号等に記載のもの）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン
誘導体（米国特許第3,180,729号、特開昭55-88064号、
同57-45545号等に記載のもの）、フェニレンジアミン誘
導体（米国特許第3,615,404号、特公昭51-10105号、特
開昭54-53435号等に記載のもの）、アリールアミン誘導
体（米国特許第4,175,961号、特公昭49-65702号、特開
昭56-223437号、西独特許第1,110,518号等に記載のも
の）、オキサゾール誘導体（米国特許第3,257,203号等
に記載のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭
56-46234号等に記載のもの）、フルオレン誘導体（特開
昭54-110837号等に記載のもの）、ヒドラゾン誘導体
（米国特許第3,717,462号、特開昭54-59143号、特開平3
-138654号等に記載のもの）、スチルベン誘導体（特開
昭61-210363号、特開平1-200262号等に記載のもの）、
ポリフィン化合物（特開昭63-295695号、特開平2-1295
号等に記載のもの）、芳香族第３級アミン化合物及びス
チリルアミン化合物（米国特許第4,127,412号、特開昭5
3-27033号、同63-295695号、特開平1-274154号、同3-11
1485号等に記載のもの）、ブタジエン化合物（特開平3-
111484号等に記載のもの）、ポリスチレン誘導体（特開
平3-95291号等に記載のもの）、ヒドラゾン誘導体（特
開平3-137187号等に記載のもの）、トリフェニルメタン
誘導体及びテトラフェニルベンジジン誘導体（特開平3-
54289号等に記載のもの）等を使用することができる。
特に好ましくはポリフィリン化合物、芳香族第３級アミ
ン化合物及びスチリルアミン化合物である。
る正孔注入化合物としては、トリアゾール化合物（米国
特許第3,112,197号等に記載のもの）、オキサジアゾー
ル誘導体（米国特許第3,189,447号等に記載のもの）、
イミダゾール誘導体（特公昭37-16096号等に記載のも
の）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許3,615,40
2号、特公昭45-555号、特開昭51-93224号、同56-36656
号等に記載のもの）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン
誘導体（米国特許第3,180,729号、特開昭55-88064号、
同57-45545号等に記載のもの）、フェニレンジアミン誘
導体（米国特許第3,615,404号、特公昭51-10105号、特
開昭54-53435号等に記載のもの）、アリールアミン誘導
体（米国特許第4,175,961号、特公昭49-65702号、特開
昭56-223437号、西独特許第1,110,518号等に記載のも
の）、オキサゾール誘導体（米国特許第3,257,203号等
に記載のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭
56-46234号等に記載のもの）、フルオレン誘導体（特開
昭54-110837号等に記載のもの）、ヒドラゾン誘導体
（米国特許第3,717,462号、特開昭54-59143号、特開平3
-138654号等に記載のもの）、スチルベン誘導体（特開
昭61-210363号、特開平1-200262号等に記載のもの）、
ポリフィン化合物（特開昭63-295695号、特開平2-1295
号等に記載のもの）、芳香族第３級アミン化合物及びス
チリルアミン化合物（米国特許第4,127,412号、特開昭5
3-27033号、同63-295695号、特開平1-274154号、同3-11
1485号等に記載のもの）、ブタジエン化合物（特開平3-
111484号等に記載のもの）、ポリスチレン誘導体（特開
平3-95291号等に記載のもの）、ヒドラゾン誘導体（特
開平3-137187号等に記載のもの）、トリフェニルメタン
誘導体及びテトラフェニルベンジジン誘導体（特開平3-
54289号等に記載のもの）等を使用することができる。
特に好ましくはポリフィリン化合物、芳香族第３級アミ
ン化合物及びスチリルアミン化合物である。
【００３０】電子注入層に用いられる電子輸送能を有す
る電子注入化合物としては、本発明の化合物の他に、ニ
トロ置換フルオレン誘導チオピランジオキサイド誘導体
及びジフェノキノン誘導体（「Polymer Preprints,Japa
n,vol.37,No.3,P681(1988)」、特開平3-152184号等に記
載のもの）、ペリレンテトラカルボキシル誘導体（「Jp
n.Journal of Applied Physics,vol.27,No.2,L269(198
8)」、「Bull.Chem.Soc.Jpn.,vol125,L411(1952)」等に
記載のもの）、アントラキノジメタン誘導体（特開昭57
-149259号、同63-104061号等に記載のもの）、フルオロ
ニリデンメタン誘導体（特開昭60-69657号、同61-14815
9号等に記載のもの）、アントロン誘導体（特開昭61-22
5151号、同61-233750号等に記載のもの）、オキサジア
ゾール誘導体（特開平3-79692号等に記載のもの）、ペ
リノン誘導体（特開平2-289676号等に記載のもの）、キ
ノリン錯体誘導体等の化合物を使用することができる。
る電子注入化合物としては、本発明の化合物の他に、ニ
トロ置換フルオレン誘導チオピランジオキサイド誘導体
及びジフェノキノン誘導体（「Polymer Preprints,Japa
n,vol.37,No.3,P681(1988)」、特開平3-152184号等に記
載のもの）、ペリレンテトラカルボキシル誘導体（「Jp
n.Journal of Applied Physics,vol.27,No.2,L269(198
8)」、「Bull.Chem.Soc.Jpn.,vol125,L411(1952)」等に
記載のもの）、アントラキノジメタン誘導体（特開昭57
-149259号、同63-104061号等に記載のもの）、フルオロ
ニリデンメタン誘導体（特開昭60-69657号、同61-14815
9号等に記載のもの）、アントロン誘導体（特開昭61-22
5151号、同61-233750号等に記載のもの）、オキサジア
ゾール誘導体（特開平3-79692号等に記載のもの）、ペ
リノン誘導体（特開平2-289676号等に記載のもの）、キ
ノリン錯体誘導体等の化合物を使用することができる。
【００３１】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されない。
るが、本発明の態様はこれに限定されない。
【００３２】実施例１ 陽極としてガラス上にＩＴＯを150nm製膜した基板（Ｎ
Ｈテクノグラス社製NA−45）にパターニングした後、超
音波洗浄を行い、120℃にて熱風乾燥を行った。
Ｈテクノグラス社製NA−45）にパターニングした後、超
音波洗浄を行い、120℃にて熱風乾燥を行った。
【００３３】次にこの基板に、下記化合物（Ａ−１）を
タングステンボード（日本バックスメタル(株)製SF20
8）に入れ、8.0×10-7Torrの真空条件下、0.2nm／secの
製膜速度で約80nmの正孔注入層を形成した。
タングステンボード（日本バックスメタル(株)製SF20
8）に入れ、8.0×10-7Torrの真空条件下、0.2nm／secの
製膜速度で約80nmの正孔注入層を形成した。
【００３４】
【化１４】
【００３５】次に、真空条件を維持したまま例示化合物
No.58をモリブデンボード（日本バックスメタル(株)製S
S-1-9）に入れ、8.0×10-7Torrの真空条件下、0.2nm／s
ecの製膜速度で約60nmの発光層を形成した。
No.58をモリブデンボード（日本バックスメタル(株)製S
S-1-9）に入れ、8.0×10-7Torrの真空条件下、0.2nm／s
ecの製膜速度で約60nmの発光層を形成した。
【００３６】更にこの上に、真空条件を維持したままM
g:Ag（10：１原子比合金）を200nm真空蒸着し、陰極を
形成した。
g:Ag（10：１原子比合金）を200nm真空蒸着し、陰極を
形成した。
【００３７】得られたエレクトロルミネッセンス素子に
外部電源を接続し12Ｖの直流電圧を印加し、そのときの
最大輝度を測定した。又、温度23℃、乾燥窒素ガス雰囲
気下で12Ｖの直流電圧の印加による連続点灯を行い、輝
度の半減する時間を測定した。結果を表１に示す。
外部電源を接続し12Ｖの直流電圧を印加し、そのときの
最大輝度を測定した。又、温度23℃、乾燥窒素ガス雰囲
気下で12Ｖの直流電圧の印加による連続点灯を行い、輝
度の半減する時間を測定した。結果を表１に示す。
【００３８】実施例２〜５ 発光層に表１に示す化合物を用いた以外は実施例１と同
様にしてエレクトロルミネッセンス素子を得た。その特
性も表１に併せて示す。
様にしてエレクトロルミネッセンス素子を得た。その特
性も表１に併せて示す。
【００３９】比較例１ 発光層に下記化合物（Ｂ−１）を用いた以外は実施例１
と同様にして得たエレクトロルミネッセンス素子につい
ての評価も表１に示す。
と同様にして得たエレクトロルミネッセンス素子につい
ての評価も表１に示す。
【００４０】
【化１５】
【００４１】
【表１】
【００４２】実施例６〜10 発光層に下記化合物（Ａ−２）を用い、電子注入層に表
２に示す化合物を用いた以外は実施例１と同様にしてエ
レクトロルミネッセンス素子を作成し評価した。結果を
表２に示す。
２に示す化合物を用いた以外は実施例１と同様にしてエ
レクトロルミネッセンス素子を作成し評価した。結果を
表２に示す。
【００４３】
【化１６】
【００４４】比較例２ 電子注入層に下記化合物（Ｂ−２）を用いた以外は実施
例７と同様にして得たエレクトロルミネッセンス素子に
ついての評価も表２に示す。
例７と同様にして得たエレクトロルミネッセンス素子に
ついての評価も表２に示す。
【００４５】
【化１７】
【００４６】
【表２】
【００４７】実施例11〜15 陽極としてガラス上にＩＴＯを150nm製膜した基板（Ｎ
Ｈテクノグラス社製NA−45）にパターニングした後、超
音波洗浄を行い、120℃にて熱風乾燥を行った。
Ｈテクノグラス社製NA−45）にパターニングした後、超
音波洗浄を行い、120℃にて熱風乾燥を行った。
【００４８】次に、正孔注入物質として前記化合物（Ａ
−２）を0.03ｇ、発光物質として表３に示す化合物を0.
045ｇ、２回再沈精製を行ったポリメタアクリレートを
バインダー樹脂として0.045ｇ、これらを1,2-ジクロロ
エタン10mlに溶解し塗布液を調製した。この塗布液を上
記の基板にスピンコーター（ミカサ(株)社製1H−D3型）
にて1000rpm.、15sec.の条件で塗布を行い約100nmの塗
膜を得た。
−２）を0.03ｇ、発光物質として表３に示す化合物を0.
045ｇ、２回再沈精製を行ったポリメタアクリレートを
バインダー樹脂として0.045ｇ、これらを1,2-ジクロロ
エタン10mlに溶解し塗布液を調製した。この塗布液を上
記の基板にスピンコーター（ミカサ(株)社製1H−D3型）
にて1000rpm.、15sec.の条件で塗布を行い約100nmの塗
膜を得た。
【００４９】更にこの上に8.0×10-7Torrの真空条件
下、Mg：Ag（10：１原子比合金）を50nm真空蒸着し、陰
極を形成した。
下、Mg：Ag（10：１原子比合金）を50nm真空蒸着し、陰
極を形成した。
【００５０】得られたエレクトロルミネッセンス素子に
外部電源を接続して12Ｖの直流電圧を印加し、そのとき
の最大輝度を測定した。又、温度23℃、乾燥窒素ガス雰
囲気下で12Ｖの直流電圧の印加による連続点灯を行い、
輝度の半減する時間を測定した。この結果を表３に示
す。
外部電源を接続して12Ｖの直流電圧を印加し、そのとき
の最大輝度を測定した。又、温度23℃、乾燥窒素ガス雰
囲気下で12Ｖの直流電圧の印加による連続点灯を行い、
輝度の半減する時間を測定した。この結果を表３に示
す。
【００５１】
【表３】
【００５２】
【発明の効果】本発明により、発光強度及び耐久性に優
れ十分実用に耐える有機エレクトロルミネッセンス素子
が得られた。
れ十分実用に耐える有機エレクトロルミネッセンス素子
が得られた。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式〔１〕及び〔２〕で表される
化合物から選ばれる少なくとも１種を含有する層を有す
ることを特徴とするエレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 〔式中、Ｒ1〜Ｒ4は、アルコキシ基、アラルキル基、ジ
アルキルアミノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
６〜20のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基又は水素原子を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4は結合して
芳香族環を形成してもよい。Ｘ及びＹはＯ、Ｓ又はNR5
を、Ｒ5は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜20の
アリール基又は水素原子を表す。〕 - 【請求項２】 一対の対向電極と、それらが挟持する一
般式〔１〕及び〔２〕で表される化合物から選ばれる少
なくとも１種を含有する層を有することを特徴とする請
求項１のエレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 一般式〔１〕又は〔２〕で表される化合
物を発光物質として用いることを特徴とする請求項２の
エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 一般式〔１〕又は〔２〕で表される化合
物を電子注入化合物として用いることを特徴とする請求
項２のエレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6101278A JPH07310071A (ja) | 1994-05-16 | 1994-05-16 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6101278A JPH07310071A (ja) | 1994-05-16 | 1994-05-16 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07310071A true JPH07310071A (ja) | 1995-11-28 |
Family
ID=14296411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6101278A Pending JPH07310071A (ja) | 1994-05-16 | 1994-05-16 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07310071A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1088119A (ja) * | 1996-09-11 | 1998-04-07 | Sharp Corp | 有機電界発光素子 |
| US5766779A (en) * | 1996-08-20 | 1998-06-16 | Eastman Kodak Company | Electron transporting materials for organic electroluminescent devices |
| EP0825804A3 (en) * | 1996-08-20 | 1998-07-08 | Eastman Kodak Company | Blue organic electroluminescent devices |
| JP2000113985A (ja) * | 1998-08-07 | 2000-04-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2005026220A (ja) * | 2003-06-13 | 2005-01-27 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子用電子注入性組成物、発光素子、および発光装置 |
| WO2011157385A3 (en) * | 2010-06-14 | 2012-04-19 | Novaled Ag | Organic light emitting device |
| US20140326310A1 (en) * | 2011-12-06 | 2014-11-06 | Novaled Gmbh | Organic Photovoltaic Device |
| US20150123089A1 (en) * | 2012-04-13 | 2015-05-07 | Lg Chem, Ltd | Novel nitrogen-containing heterocyclic compound and organic electronic device using same |
| JP2015183054A (ja) * | 2014-03-24 | 2015-10-22 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、光学部品、および、化合物 |
-
1994
- 1994-05-16 JP JP6101278A patent/JPH07310071A/ja active Pending
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5766779A (en) * | 1996-08-20 | 1998-06-16 | Eastman Kodak Company | Electron transporting materials for organic electroluminescent devices |
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| CN102971883A (zh) * | 2010-06-14 | 2013-03-13 | 诺瓦莱德公开股份有限公司 | 有机发光器件 |
| WO2011157385A3 (en) * | 2010-06-14 | 2012-04-19 | Novaled Ag | Organic light emitting device |
| US9178173B2 (en) | 2010-06-14 | 2015-11-03 | Novaled Ag | Organic light emitting device |
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| JP2015503238A (ja) * | 2011-12-06 | 2015-01-29 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 有機光起電素子 |
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| JP2015520125A (ja) * | 2012-04-13 | 2015-07-16 | エルジー・ケム・リミテッド | 新しい含窒素複素環式化合物およびこれを用いた有機電子素子 |
| US9666812B2 (en) | 2012-04-13 | 2017-05-30 | Lg Chem, Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compound and organic electronic device using same |
| JP2015183054A (ja) * | 2014-03-24 | 2015-10-22 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、光学部品、および、化合物 |
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