JPH061973A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
発光強度が強くかつ高耐久性の実用レベルのエレクトロ
ルミネッセンス素子の提供。 【構成】 一対の対向電極とこれらによって挟持された
一層または複数層の有機化合物層から構成されているエ
レクトロルミネッセンス素子において、特定のビススチ
レン誘導体を含有する層を少なくとも一層設けた有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
ルミネッセンス素子の提供。 【構成】 一対の対向電極とこれらによって挟持された
一層または複数層の有機化合物層から構成されているエ
レクトロルミネッセンス素子において、特定のビススチ
レン誘導体を含有する層を少なくとも一層設けた有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機エレクトロルミネッ
センス素子に関し、特に平面光源及びフラットディスプ
レイなどに用いられる有機エレクトロルミネッセンス素
子に関する。
センス素子に関し、特に平面光源及びフラットディスプ
レイなどに用いられる有機エレクトロルミネッセンス素
子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子は、
有機発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されており、その発光は一方の電極から注入された電
子、もう一方の電極から注入された正孔により、発光層
内で再結合がおこり発光体がより高いエネルギー準位に
励起され、励起された発光体が元の基底状態にもどる際
にエネルギーを光として放出することにより発生する。
このようなキャリア注入型エレクトロルミネッセンス素
子は、発光層として有機化合物薄膜を用いるようになっ
てから発光強度の強いものが得られるようになってき
た。例えば、米国特許3,530,325号には発光体として単
結晶アントラセン等を用いたもの、特開昭59-194393号
には正孔注入層と有機発光体層を組合せたもの、特開昭
63-295695号には正孔注入輸送層と有機電子注入輸送層
を組合せたものおよびJpn.Journal of Applied Physic
s,vo127,No2,P269〜271には正孔移動層と発光層と電子
移動層を組合せたものなどが開示されており、これらに
よりこれまで発光強度は改良されてきた。
有機発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されており、その発光は一方の電極から注入された電
子、もう一方の電極から注入された正孔により、発光層
内で再結合がおこり発光体がより高いエネルギー準位に
励起され、励起された発光体が元の基底状態にもどる際
にエネルギーを光として放出することにより発生する。
このようなキャリア注入型エレクトロルミネッセンス素
子は、発光層として有機化合物薄膜を用いるようになっ
てから発光強度の強いものが得られるようになってき
た。例えば、米国特許3,530,325号には発光体として単
結晶アントラセン等を用いたもの、特開昭59-194393号
には正孔注入層と有機発光体層を組合せたもの、特開昭
63-295695号には正孔注入輸送層と有機電子注入輸送層
を組合せたものおよびJpn.Journal of Applied Physic
s,vo127,No2,P269〜271には正孔移動層と発光層と電子
移動層を組合せたものなどが開示されており、これらに
よりこれまで発光強度は改良されてきた。
【０００３】しかしながら上述した構成の従来の有機エ
レクトロルミネッセンス素子においては、発光強度は改
良されてきてはいるが、耐久性に問題があり、まだ実用
レベルの発光強度及び耐久性に達していなかった。従っ
て、より発光の強度が強くかつ高耐久性のエレクトロル
ミネッセンス素子の開発が望まれていた。
レクトロルミネッセンス素子においては、発光強度は改
良されてきてはいるが、耐久性に問題があり、まだ実用
レベルの発光強度及び耐久性に達していなかった。従っ
て、より発光の強度が強くかつ高耐久性のエレクトロル
ミネッセンス素子の開発が望まれていた。
【０００４】
【発明の目的】本発明は上記の実情を鑑みてなされたも
ので、その目的は、より発光強度が強くかつ高耐久性の
実用レベルのエレクトロルミネッセンス素子を提供する
ことにある。
ので、その目的は、より発光強度が強くかつ高耐久性の
実用レベルのエレクトロルミネッセンス素子を提供する
ことにある。
【０００５】
【問題点を解決する手段】本発明者らは上記の目的を達
成するため鋭意努力の研究を重ねた結果、一対の対向電
極とこれらによって挟持された一層または複数層の有機
化合物層から構成されているエレクトロルミネッセンス
素子において、前記「化１」に示した構成要素を規定し
た一般式〔１〕で表される有機化合物を含有する層を、
少なくとも一層以上設けたことを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス素子により達成されることを見出し
た。
成するため鋭意努力の研究を重ねた結果、一対の対向電
極とこれらによって挟持された一層または複数層の有機
化合物層から構成されているエレクトロルミネッセンス
素子において、前記「化１」に示した構成要素を規定し
た一般式〔１〕で表される有機化合物を含有する層を、
少なくとも一層以上設けたことを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス素子により達成されることを見出し
た。
【０００６】一般式〔１〕において、Ａr1，Ａr2のアル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチルが
挙げられ、アラルキル基としては、ベンジルが挙げら
れ、アリール基としては、フェニル、ナフチルが挙げら
れる。
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチルが
挙げられ、アラルキル基としては、ベンジルが挙げら
れ、アリール基としては、フェニル、ナフチルが挙げら
れる。
【０００７】Ｒのアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチルが挙げられ、アルコキシ基として
は、メトキシ、エトキシ、プロポキシが挙げられ、ハロ
ゲン原子としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃
素原子が挙げられる。
ル、プロピル、ブチルが挙げられ、アルコキシ基として
は、メトキシ、エトキシ、プロポキシが挙げられ、ハロ
ゲン原子としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃
素原子が挙げられる。
【０００８】次に、一般式〔１〕で表される具体例を示
す。
す。
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】
【化１３】
【００２１】
【化１４】
【００２２】
【化１５】
【００２３】本発明の有機薄膜エレクトロルミネッセン
ス素子の構成には各種態様があるが、基本的には複数の
有機化合物層および該層を挟んだ一対の対向電極から構
成されており、具体的には、基板／陽極／正孔注入層
／発光層／陰極（図１（１））、基板／陽極／発光層
／電子注入層／陰極（図１（２））、基板／陽極／正
孔注入層／発光層／電子注入層／陰極（図１（３））な
どが挙げられるが、本発明は必ずしもこの構成に限定さ
れるものではなく、それぞれにおいて発光層，正孔注入
層，電子注入層を複数層設けたり、またそれぞれにおい
て正孔注入層／発光層，発光層／電子注入層，正孔注入
層／発光層／電子注入層を繰返し積層した構成にした
り、発光層と電子注入層との間に電子注入材と発光材と
の混合層、正孔注入層と発光層との間に正孔注入材と発
光材との混合層を設けたりまたそれぞれにおいて他の層
を設けてもさしつかえない。
ス素子の構成には各種態様があるが、基本的には複数の
有機化合物層および該層を挟んだ一対の対向電極から構
成されており、具体的には、基板／陽極／正孔注入層
／発光層／陰極（図１（１））、基板／陽極／発光層
／電子注入層／陰極（図１（２））、基板／陽極／正
孔注入層／発光層／電子注入層／陰極（図１（３））な
どが挙げられるが、本発明は必ずしもこの構成に限定さ
れるものではなく、それぞれにおいて発光層，正孔注入
層，電子注入層を複数層設けたり、またそれぞれにおい
て正孔注入層／発光層，発光層／電子注入層，正孔注入
層／発光層／電子注入層を繰返し積層した構成にした
り、発光層と電子注入層との間に電子注入材と発光材と
の混合層、正孔注入層と発光層との間に正孔注入材と発
光材との混合層を設けたりまたそれぞれにおいて他の層
を設けてもさしつかえない。
【００２４】本発明の化合物（一般式〔１〕）は正孔注
入層もしくは発光層に用いられる。
入層もしくは発光層に用いられる。
【００２５】発光層は蒸着法，スピンコート法，キャス
ト法などにより形成しその膜厚は10〜1000nmが好まし
く、より好ましくは20〜150nmである。正孔注入層は蒸
着法，スピンコート法，キャスト法などにより形成しそ
の膜厚は10〜1000nmが好ましく、より好ましくは40〜20
0nmである。電子注入層は蒸着法，スピンコート法，キ
ャスト法などにより形成しその膜厚は10〜1000nmが好ま
しく、より好ましくは30〜200nmである。
ト法などにより形成しその膜厚は10〜1000nmが好まし
く、より好ましくは20〜150nmである。正孔注入層は蒸
着法，スピンコート法，キャスト法などにより形成しそ
の膜厚は10〜1000nmが好ましく、より好ましくは40〜20
0nmである。電子注入層は蒸着法，スピンコート法，キ
ャスト法などにより形成しその膜厚は10〜1000nmが好ま
しく、より好ましくは30〜200nmである。
【００２６】基板１は、ソーダガラス，無蛍光ガラス，
燐酸系ガラス，硼酸系ガラスなどのガラス板、石英、ア
クリル系樹脂，スチレン系樹脂，ポリカーボネート系樹
脂，エポキシ系樹脂，ポリエチレン，ポリエステル，シ
リコーン系樹脂などのプラスチック板およびプラスチッ
クフィルム、アルミナなどの金属板および金属ホイルな
どが用いられる。
燐酸系ガラス，硼酸系ガラスなどのガラス板、石英、ア
クリル系樹脂，スチレン系樹脂，ポリカーボネート系樹
脂，エポキシ系樹脂，ポリエチレン，ポリエステル，シ
リコーン系樹脂などのプラスチック板およびプラスチッ
クフィルム、アルミナなどの金属板および金属ホイルな
どが用いられる。
【００２７】陽極２は４ｅＶより大きい仕事関数を持つ
ものが好ましく、炭素、アルミニウム、バナジウム、
鉄、コバルト、ニッケル、クロム、銅、亜鉛、タングス
テン、銀、錫、白金、金などの金属およびこれらの合
金、酸化亜鉛、酸化インジウム、ＩＴＯ，ＮＥＳＡ等の
酸化錫もしくは酸化錫インジウム系等の複合化合物、沃
化銅などの化合物、ＺｎＯ：Ａｌ、ＳｎＯ2：Ｓｂなど
の酸化物と金属の混合物、更にはポリ(3-メチルチオフ
ェン) 、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリ
マーなどが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、
より好ましくは10〜200nmである。
ものが好ましく、炭素、アルミニウム、バナジウム、
鉄、コバルト、ニッケル、クロム、銅、亜鉛、タングス
テン、銀、錫、白金、金などの金属およびこれらの合
金、酸化亜鉛、酸化インジウム、ＩＴＯ，ＮＥＳＡ等の
酸化錫もしくは酸化錫インジウム系等の複合化合物、沃
化銅などの化合物、ＺｎＯ：Ａｌ、ＳｎＯ2：Ｓｂなど
の酸化物と金属の混合物、更にはポリ(3-メチルチオフ
ェン) 、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリ
マーなどが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、
より好ましくは10〜200nmである。
【００２８】陰極３は４ｅＶより小さい仕事関数を持つ
ものが好ましく、マグネシウム、カルシウム、ナトリウ
ム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウ
ム、リチウム、ガドリニウム、イッテルビウム、ルテニ
ウム、マンガン、アルミニウム、銀、錫、鉛などの金属
及びこれらの合金、アルミニウム／酸化アルミニウム複
合体などが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、
より好ましくは10〜900nmである。
ものが好ましく、マグネシウム、カルシウム、ナトリウ
ム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウ
ム、リチウム、ガドリニウム、イッテルビウム、ルテニ
ウム、マンガン、アルミニウム、銀、錫、鉛などの金属
及びこれらの合金、アルミニウム／酸化アルミニウム複
合体などが用いられる。膜厚は10〜1000nmが好ましく、
より好ましくは10〜900nmである。
【００２９】電極より光を取り出す場合は、陽極２、陰
極３のうち少なくともどちらか一方は、透過率10％以上
の透明又は半透明であり、陽極２のみが透過率10％以上
の透明又は半透明である場合は基板１も透明又は半透明
であることが好ましい。
極３のうち少なくともどちらか一方は、透過率10％以上
の透明又は半透明であり、陽極２のみが透過率10％以上
の透明又は半透明である場合は基板１も透明又は半透明
であることが好ましい。
【００３０】発光層４に用いられる発光物質の具体例と
しては、前記一般式により表される有機化合物以外にオ
キシノイド化合物（特開昭63-295695号，特開平2-15595
号，同2-66873号などに記載のもの）、ペリレン化合物
（「Soluble Perylene Fluorescent Dyes with Photost
ability,vol.115,P2927(1982)」，「Jpn.Journal of Ap
plied Physics,vol.27,No2,L269(1988)」，「Bull.Che
m.Soc.Jpn.vol.25,L411(1952)」，欧州特許553,353Ａ１
号，特開昭55-36849号，同57-51781号，特開平2-66873
号，同2-196885号，同2-288188号，同3-791号などに記
載のもの）、クマリン化合物（特開昭57-51781号，特開
平2-66873号，同3-792などに記載のもの）、アザクマリ
ン化合物（特開平3-792号などに記載のもの）、オキサ
ゾール化合物（米国特許3,257,203号，特開平3-193763
号，同3-162482号，同2-220396号などに記載のもの）、
オキサジアゾール化合物（米国特許3,189,447号，特開
平2-216791号などに記載のもの）、ペリノン化合物（特
開平2-88689号，同2-289676号などに記載のもの）、ピ
ロロピロール化合物（特開平2-296891号などに記載のも
の）、ナフタレン化合物（特開昭57-51781号,特開平2-2
55789号，同3-162485号などに記載のもの）、アントラ
セン化合物（特開昭56-46234号，同57-51781号，特開平
2-66873号，同3-162485号などに記載のもの）、フルオ
レン化合物（特開昭54-110837号，特開平3-162485号な
どに記載のもの）、フルオランテン化合物（特開平3-16
2485号などに記載のもの）、テトラセン化合物（特開平
3-162485号などに記載のもの）、ピレン化合物（特開昭
57-51781号，特開平3-162485号，同3-502333号などに記
載のもの）、コロネン化合物（特開平3-162485号などに
記載のもの）、キノロン化合物及びアザキノロン化合物
（特開平3-162483号などに記載のもの）、ピラゾリン誘
導体及びピラゾロン誘導体（米国特許3,180,729号，同
4,278,746号，特開昭55-88064号，同55-88065号，同49-
105537号，同55-51086号，同56-80051号，同56-88141
号，同57-45545号，同54-112637号，同55-74546号，特
開平2-220394号，同3-162486号などに記載のもの）、ロ
ーダミン化合物（特開平2-66873号，同3-188189号など
に記載のもの）、クリセン化合物（特開昭57-51781号，
特開平3-502333号などに記載のもの）、フェナントレン
化合物（特開昭57-51781号などに記載のもの）、シクロ
ペンタジエン化合物（特開平2-289675号などに記載のも
の）、スチルベン化合物（米国特許4,356,429号，特開
昭57-51781号，同61-210363号，同61-228451号，同61-1
4642号，同61-72255号，同62-47646号，同62-36674号，
同62-10652号，同62-30255号，同60-934454号，同60-94
462号，同60-174749号，同60-175052号，同63-149652
号，特開平1-173034号，同1-200262号，同1-245087号な
どに記載のもの）、ジフェニルキノン化合物（「Polyme
r Preprints,Japan,vol.37,p681(1988)」，特開平3-152
184号などに記載のもの）、スチリル化合物（特開平1-2
45087号，同2-209988号，同2-222484号，同2-247278号
などに記載のもの）、ブタジエン化合物（米国特許4,35
6,429号，特開昭57-51781号などに記載のもの）、ジシ
アノメチレンピラン化合物（特開平2-66873号，同3-162
481号などに記載のもの）、ジシアノメチレンチオピラ
ン化合物（特開平2-66873号，同3-162481号などに記載
のもの）、フルオレセイン化合物（特開平2-66873号な
どに記載のもの）、ピリリウム化合物（特開平2-66873
号などに記載のもの）、チアピリリウム化合物（特開平
2-66873号などに記載のもの）、セレナピリリウム化合
物（特開平2-66873号などに記載のもの）、テルロピリ
リウム化合物（特開平2-66873号などに記載のもの）、
芳香族アルダジエン化合物（特開平2-220393号などに記
載のもの）、オリゴフェニレン化合物（特開平3-162484
号などに記載のもの）、チオキサンテン化合物（特開平
3-177486号などに記載のもの）、アンスラセン化合物
（特開平3-178942号などに記載のもの）、シアニン化合
物（特開平2-66873号などに記載のもの）、アクリジン
化合物（特開昭57-51781号などに記載のもの）、8-ヒド
ロキシキノリン化合物の金属鎖体（特開平2-8287号，同
2-8290号などに記載のもの）、2,2′-ビピリジン化合物
の金属鎖体（特開平2-8288号，同2-8289号などに記載の
もの）、シッフ塩とIII族金属との鎖体（特開平1-29749
0号などに記載のもの）、オキシン金属鎖体（特開平3-1
76993号などに記載のもの）、希土類鎖体（特開平1-256
584号，同1-282291号などに記載のもの）などの蛍光物
質を使用することができる。
しては、前記一般式により表される有機化合物以外にオ
キシノイド化合物（特開昭63-295695号，特開平2-15595
号，同2-66873号などに記載のもの）、ペリレン化合物
（「Soluble Perylene Fluorescent Dyes with Photost
ability,vol.115,P2927(1982)」，「Jpn.Journal of Ap
plied Physics,vol.27,No2,L269(1988)」，「Bull.Che
m.Soc.Jpn.vol.25,L411(1952)」，欧州特許553,353Ａ１
号，特開昭55-36849号，同57-51781号，特開平2-66873
号，同2-196885号，同2-288188号，同3-791号などに記
載のもの）、クマリン化合物（特開昭57-51781号，特開
平2-66873号，同3-792などに記載のもの）、アザクマリ
ン化合物（特開平3-792号などに記載のもの）、オキサ
ゾール化合物（米国特許3,257,203号，特開平3-193763
号，同3-162482号，同2-220396号などに記載のもの）、
オキサジアゾール化合物（米国特許3,189,447号，特開
平2-216791号などに記載のもの）、ペリノン化合物（特
開平2-88689号，同2-289676号などに記載のもの）、ピ
ロロピロール化合物（特開平2-296891号などに記載のも
の）、ナフタレン化合物（特開昭57-51781号,特開平2-2
55789号，同3-162485号などに記載のもの）、アントラ
セン化合物（特開昭56-46234号，同57-51781号，特開平
2-66873号，同3-162485号などに記載のもの）、フルオ
レン化合物（特開昭54-110837号，特開平3-162485号な
どに記載のもの）、フルオランテン化合物（特開平3-16
2485号などに記載のもの）、テトラセン化合物（特開平
3-162485号などに記載のもの）、ピレン化合物（特開昭
57-51781号，特開平3-162485号，同3-502333号などに記
載のもの）、コロネン化合物（特開平3-162485号などに
記載のもの）、キノロン化合物及びアザキノロン化合物
（特開平3-162483号などに記載のもの）、ピラゾリン誘
導体及びピラゾロン誘導体（米国特許3,180,729号，同
4,278,746号，特開昭55-88064号，同55-88065号，同49-
105537号，同55-51086号，同56-80051号，同56-88141
号，同57-45545号，同54-112637号，同55-74546号，特
開平2-220394号，同3-162486号などに記載のもの）、ロ
ーダミン化合物（特開平2-66873号，同3-188189号など
に記載のもの）、クリセン化合物（特開昭57-51781号，
特開平3-502333号などに記載のもの）、フェナントレン
化合物（特開昭57-51781号などに記載のもの）、シクロ
ペンタジエン化合物（特開平2-289675号などに記載のも
の）、スチルベン化合物（米国特許4,356,429号，特開
昭57-51781号，同61-210363号，同61-228451号，同61-1
4642号，同61-72255号，同62-47646号，同62-36674号，
同62-10652号，同62-30255号，同60-934454号，同60-94
462号，同60-174749号，同60-175052号，同63-149652
号，特開平1-173034号，同1-200262号，同1-245087号な
どに記載のもの）、ジフェニルキノン化合物（「Polyme
r Preprints,Japan,vol.37,p681(1988)」，特開平3-152
184号などに記載のもの）、スチリル化合物（特開平1-2
45087号，同2-209988号，同2-222484号，同2-247278号
などに記載のもの）、ブタジエン化合物（米国特許4,35
6,429号，特開昭57-51781号などに記載のもの）、ジシ
アノメチレンピラン化合物（特開平2-66873号，同3-162
481号などに記載のもの）、ジシアノメチレンチオピラ
ン化合物（特開平2-66873号，同3-162481号などに記載
のもの）、フルオレセイン化合物（特開平2-66873号な
どに記載のもの）、ピリリウム化合物（特開平2-66873
号などに記載のもの）、チアピリリウム化合物（特開平
2-66873号などに記載のもの）、セレナピリリウム化合
物（特開平2-66873号などに記載のもの）、テルロピリ
リウム化合物（特開平2-66873号などに記載のもの）、
芳香族アルダジエン化合物（特開平2-220393号などに記
載のもの）、オリゴフェニレン化合物（特開平3-162484
号などに記載のもの）、チオキサンテン化合物（特開平
3-177486号などに記載のもの）、アンスラセン化合物
（特開平3-178942号などに記載のもの）、シアニン化合
物（特開平2-66873号などに記載のもの）、アクリジン
化合物（特開昭57-51781号などに記載のもの）、8-ヒド
ロキシキノリン化合物の金属鎖体（特開平2-8287号，同
2-8290号などに記載のもの）、2,2′-ビピリジン化合物
の金属鎖体（特開平2-8288号，同2-8289号などに記載の
もの）、シッフ塩とIII族金属との鎖体（特開平1-29749
0号などに記載のもの）、オキシン金属鎖体（特開平3-1
76993号などに記載のもの）、希土類鎖体（特開平1-256
584号，同1-282291号などに記載のもの）などの蛍光物
質を使用することができる。
【００３１】正孔注入層５に用いられる正孔輸送能を有
する正孔注入化合物の具体例としては、トリアゾール誘
導体（米国特許3,112,197号などに記載のもの）、オキ
サジアゾール誘導体（米国特許3,189,447号などに記載
のもの）、イミダゾール誘導体（特公昭37-16096号など
に記載のもの）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特
許3,615,402号、同3,820,989号、同3,542,544号、特公
昭45-555号、同51-10983号、特開昭51-93224号、同55-1
7105号、同56-4148号、同55-108667号、同56-36656号、
同55-156953号などに記載のもの）、ピラゾリン誘導体
及びピラゾロン誘導体（米国特許3,180,729、同4,278,7
46号、特開昭55-88064号、同55-88065号、同49-105537
号、同55-51086号、同56-80051号、同56-88141号、同57
-45545号、同54-112637号、同55-74546号などに記載の
もの）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許3,615,40
4号、特公昭51-10105号、同46-3712号、同47-25336号、
特開昭54-53435号、同54-110536号、同54-119925号など
に記載のもの）、アリールアミン誘導体（米国特許3,56
7,450号、同3,180,703号、同3,240,597号、同3,658,520
号、同4,232,103、同4,175,961号、同4,012,376号、特
公昭49-35702号、同39-27577号、特開昭55-144250号、
同56-223437号、西ドイツ特許1,110,518号などに記載の
もの）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許3,526,50
1号などに記載のもの）、オキサゾール誘導体（米国特
許3,257,203号などに記載のもの）、スチリルアントラ
セン誘導体（特開昭56-46234号などに記載のもの）、フ
ルオレノン誘導体（特開昭54-110837号などに記載のも
の）、ヒドラゾン誘導体（米国特許3,717,462号、特開
昭54-59143号、同55-52063号、同55-52064号、同55-467
60号、同55-8495号、同57-148749号、特開平3-136059
号、同3-138654号などに記載のもの）、スチルベン誘導
体（特開昭61-210363号、同61-228451号、同61-14642
号、同61-72255号、同62-47646号、同62-36674号、同62
-10652号、同62-30255号、同60-934454号、同60-94462
号、同60-174749号、同60-175052号、同63-149652号、
特開平1-173034号、同1-200262号などに記載のもの）、
ポリフィリン化合物（特開昭63-295695号、特開平2-127
95号などに記載のもの）、芳香族第三級アミン化合物及
びスチリルアミン化合物（米国特許4,127,412号、特開
昭53-27033号、同54-58445号、同54-149634号、同54-64
299号、同55-79450号、同55-144250号、同56-119132
号、同61-295558号、同61-98353号、同63-295695号、特
開平1-274154号、同1-243393号、同3-111485号などに記
載のもの）、ブタジエン化合物（特開平3-111484号など
に記載のもの）、ポリスチレン誘導体（特開平3-95291
号などに記載のもの）、ヒドラゾン誘導体（特開平3-13
7187号などに記載のもの）、トリフェニルメタン誘導
体、テトラフェニルベンジジン誘導体（特開平3-54289
号などに記載のもの）などを使用することができるが、
特に好ましくは、ポリフィリン化合物、芳香族第三級ア
ミン化合物及びスチリルアミン化合物である。
する正孔注入化合物の具体例としては、トリアゾール誘
導体（米国特許3,112,197号などに記載のもの）、オキ
サジアゾール誘導体（米国特許3,189,447号などに記載
のもの）、イミダゾール誘導体（特公昭37-16096号など
に記載のもの）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特
許3,615,402号、同3,820,989号、同3,542,544号、特公
昭45-555号、同51-10983号、特開昭51-93224号、同55-1
7105号、同56-4148号、同55-108667号、同56-36656号、
同55-156953号などに記載のもの）、ピラゾリン誘導体
及びピラゾロン誘導体（米国特許3,180,729、同4,278,7
46号、特開昭55-88064号、同55-88065号、同49-105537
号、同55-51086号、同56-80051号、同56-88141号、同57
-45545号、同54-112637号、同55-74546号などに記載の
もの）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許3,615,40
4号、特公昭51-10105号、同46-3712号、同47-25336号、
特開昭54-53435号、同54-110536号、同54-119925号など
に記載のもの）、アリールアミン誘導体（米国特許3,56
7,450号、同3,180,703号、同3,240,597号、同3,658,520
号、同4,232,103、同4,175,961号、同4,012,376号、特
公昭49-35702号、同39-27577号、特開昭55-144250号、
同56-223437号、西ドイツ特許1,110,518号などに記載の
もの）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許3,526,50
1号などに記載のもの）、オキサゾール誘導体（米国特
許3,257,203号などに記載のもの）、スチリルアントラ
セン誘導体（特開昭56-46234号などに記載のもの）、フ
ルオレノン誘導体（特開昭54-110837号などに記載のも
の）、ヒドラゾン誘導体（米国特許3,717,462号、特開
昭54-59143号、同55-52063号、同55-52064号、同55-467
60号、同55-8495号、同57-148749号、特開平3-136059
号、同3-138654号などに記載のもの）、スチルベン誘導
体（特開昭61-210363号、同61-228451号、同61-14642
号、同61-72255号、同62-47646号、同62-36674号、同62
-10652号、同62-30255号、同60-934454号、同60-94462
号、同60-174749号、同60-175052号、同63-149652号、
特開平1-173034号、同1-200262号などに記載のもの）、
ポリフィリン化合物（特開昭63-295695号、特開平2-127
95号などに記載のもの）、芳香族第三級アミン化合物及
びスチリルアミン化合物（米国特許4,127,412号、特開
昭53-27033号、同54-58445号、同54-149634号、同54-64
299号、同55-79450号、同55-144250号、同56-119132
号、同61-295558号、同61-98353号、同63-295695号、特
開平1-274154号、同1-243393号、同3-111485号などに記
載のもの）、ブタジエン化合物（特開平3-111484号など
に記載のもの）、ポリスチレン誘導体（特開平3-95291
号などに記載のもの）、ヒドラゾン誘導体（特開平3-13
7187号などに記載のもの）、トリフェニルメタン誘導
体、テトラフェニルベンジジン誘導体（特開平3-54289
号などに記載のもの）などを使用することができるが、
特に好ましくは、ポリフィリン化合物、芳香族第三級ア
ミン化合物及びスチリルアミン化合物である。
【００３２】電子注入層６に用いられる電子輸送能を有
する電子注入化合物の具体例としては、ニトロ置換フル
オレノン誘導チオピランジオキサイド誘導体、ジフェノ
キノン誘導体（「Polymer Preprints、Japan,vo1.37,No
3,P681,(1988)」，特開平3-152184号などに記載のも
の）、ペリレンテトラカルボキシル誘導体（「Jpn.Jour
nal of Applied Physics,vol.27,No2,L269(1988)」「Bu
l1.Chem.Soc.Jpn.,vol.25,L411(1952)」などに記載のも
の）、アントラキノジメタン誘導体（特開昭57-149259
号、同58-55450号、同61-225151号、同61-133750号、同
63-104061号などに記載のもの）、フレオレニリデンメ
タン誘導体（特開昭60-69657号、同61-143764号、同61-
148159号などに記載のもの）、アントロン誘導体（特開
昭61-225151号、同61-233750号などに記載のもの）、オ
キサジアゾール誘導体（特開平3-79692号などに記載の
もの）、ペリノン誘導体（特開平2-289676号などに記載
のもの）、キノリン錯体誘導体などの化合物を使用する
ことができる。
する電子注入化合物の具体例としては、ニトロ置換フル
オレノン誘導チオピランジオキサイド誘導体、ジフェノ
キノン誘導体（「Polymer Preprints、Japan,vo1.37,No
3,P681,(1988)」，特開平3-152184号などに記載のも
の）、ペリレンテトラカルボキシル誘導体（「Jpn.Jour
nal of Applied Physics,vol.27,No2,L269(1988)」「Bu
l1.Chem.Soc.Jpn.,vol.25,L411(1952)」などに記載のも
の）、アントラキノジメタン誘導体（特開昭57-149259
号、同58-55450号、同61-225151号、同61-133750号、同
63-104061号などに記載のもの）、フレオレニリデンメ
タン誘導体（特開昭60-69657号、同61-143764号、同61-
148159号などに記載のもの）、アントロン誘導体（特開
昭61-225151号、同61-233750号などに記載のもの）、オ
キサジアゾール誘導体（特開平3-79692号などに記載の
もの）、ペリノン誘導体（特開平2-289676号などに記載
のもの）、キノリン錯体誘導体などの化合物を使用する
ことができる。
【００３３】
【実施例】次に実施例によって本発明を具体的に説明す
る。
る。
【００３４】実施例１ 陽極としてガラス上にＩＴＯを150nm成膜した基板（日
本板硝子株式会社製Ｐ110Ｅ-Ｈ-ＰＳ）を所望の形にパ
ターニングを行った後、アルミナ研磨剤にて水とともに
研磨を行った。水洗後、水超音波洗浄10分間２回、アセ
トン超音波洗浄10分間２回、イソプロピルアルコール超
音波洗浄10分間２回行い、さらに90℃にて熱風乾燥を行
った。
本板硝子株式会社製Ｐ110Ｅ-Ｈ-ＰＳ）を所望の形にパ
ターニングを行った後、アルミナ研磨剤にて水とともに
研磨を行った。水洗後、水超音波洗浄10分間２回、アセ
トン超音波洗浄10分間２回、イソプロピルアルコール超
音波洗浄10分間２回行い、さらに90℃にて熱風乾燥を行
った。
【００３５】つぎにこの基板に、前記化合物（２）をタ
ングステンボード（日本バックスメタル株式会社製ＳＦ
208）に入れ、8.0×10-7Torrの真空条件下で0.2nm/sec
の成膜速度で真空蒸着し約80nmの正孔注入層を形成し
た。
ングステンボード（日本バックスメタル株式会社製ＳＦ
208）に入れ、8.0×10-7Torrの真空条件下で0.2nm/sec
の成膜速度で真空蒸着し約80nmの正孔注入層を形成し
た。
【００３６】次いで、真空条件を破ることなく8-ヒドロ
キシキノリンアルミニウムをモリブテンボート（日本バ
ックスメタル株式会社製ＳＳ-１-９）に入れ、8.0×10
-7Torrの真空条件下で0.2nm/secの成膜速度で約60nmの
発光層を積層蒸着した。
キシキノリンアルミニウムをモリブテンボート（日本バ
ックスメタル株式会社製ＳＳ-１-９）に入れ、8.0×10
-7Torrの真空条件下で0.2nm/secの成膜速度で約60nmの
発光層を積層蒸着した。
【００３７】さらにこの上に真空条件を破ることなくＭ
ｇ：Ａｇ（10：１原子比合金）を500nm真空蒸着し、陰
極を形成した。
ｇ：Ａｇ（10：１原子比合金）を500nm真空蒸着し、陰
極を形成した。
【００３８】このようにして得られた有機エレクトロル
ミネッセンス素子に外部電源を接続し18Ｖ直流電圧を印
加し、その時の最大輝度を測定した。また温度23℃乾燥
窒素ガス雰囲気下で18Ｖ直流電圧印加による連続点灯を
行ない、輝度の半減する時間を測定した。
ミネッセンス素子に外部電源を接続し18Ｖ直流電圧を印
加し、その時の最大輝度を測定した。また温度23℃乾燥
窒素ガス雰囲気下で18Ｖ直流電圧印加による連続点灯を
行ない、輝度の半減する時間を測定した。
【００３９】その結果を表１に示す。
【００４０】実施例２〜７ 正孔注入層に用いた化合物に代えて、表１の示したもの
を用いた以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を得た。その特性を表１に示す。
を用いた以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を得た。その特性を表１に示す。
【００４１】比較例（１） 正孔注入層に後記「化１６」に示す化合物（Ａ−１）を
用いた以外は、実施例１と同様にして様子を作成した。
その結果を表１に示す。
用いた以外は、実施例１と同様にして様子を作成した。
その結果を表１に示す。
【００４２】
【表１】
【００４３】実施例８ 陽極としてガラス上にＩＴＯを150nm成膜した基板（日
本板硝子株式会社製Ｐ110Ｅ-Ｈ-ＰＳ）を所望の形にパ
ターニングを行った後、アルミナ研磨剤にて水とともに
研磨を行った。水洗後、水超音波洗浄10分間２回、アセ
トン超音波洗浄10分間２回、イソプロピルアルコール超
音波洗浄10分間２回行い、さらに90℃にて熱風乾燥を行
った。
本板硝子株式会社製Ｐ110Ｅ-Ｈ-ＰＳ）を所望の形にパ
ターニングを行った後、アルミナ研磨剤にて水とともに
研磨を行った。水洗後、水超音波洗浄10分間２回、アセ
トン超音波洗浄10分間２回、イソプロピルアルコール超
音波洗浄10分間２回行い、さらに90℃にて熱風乾燥を行
った。
【００４４】つぎにこの基板に、前記化合物（１）をタ
ングステンボード（日本バックスメタル株式会社製ＳＦ
208）に入れ、8.0×10-7Torrの真空条件下で0.2nm/sec
の成膜速度で真空蒸着し約60nmの発光層を形成した。
ングステンボード（日本バックスメタル株式会社製ＳＦ
208）に入れ、8.0×10-7Torrの真空条件下で0.2nm/sec
の成膜速度で真空蒸着し約60nmの発光層を形成した。
【００４５】次いで、真空条件を破ることなく後記「化
１６」に示す化合物（Ａ−２）をモリブテンボート（日
本バックスメタル株式会社製ＳＳ-１-９）に入れ、8.0
×10-7Torrの真空条件下で0.2nm/secの成膜速度で約80n
mの電子注入層を積層蒸着した。
１６」に示す化合物（Ａ−２）をモリブテンボート（日
本バックスメタル株式会社製ＳＳ-１-９）に入れ、8.0
×10-7Torrの真空条件下で0.2nm/secの成膜速度で約80n
mの電子注入層を積層蒸着した。
【００４６】さらにこの上に真空条件を破ることなくＭ
ｇ：Ａｇ（10：１原子比合金）を500nm真空蒸着し、陰
極を形成した。
ｇ：Ａｇ（10：１原子比合金）を500nm真空蒸着し、陰
極を形成した。
【００４７】このようにして得られた有機エレクトロル
ミネッセンス素子に外部電源を接続し18Ｖ直流電圧を印
加し、その時の最大輝度を測定した。また温度23℃乾燥
窒素ガス雰囲気下で18Ｖ直流電圧印加による連続点灯を
行ない、輝度の半減する時間を測定した。その結果を表
２に示す。
ミネッセンス素子に外部電源を接続し18Ｖ直流電圧を印
加し、その時の最大輝度を測定した。また温度23℃乾燥
窒素ガス雰囲気下で18Ｖ直流電圧印加による連続点灯を
行ない、輝度の半減する時間を測定した。その結果を表
２に示す。
【００４８】実施例９〜14 発光層に用いた化合物に代えて、表２に示したものを用
いた以外は実施例と同様にして有機エレクトロルミネッ
センス素子を得た。その特性を表２に示す。
いた以外は実施例と同様にして有機エレクトロルミネッ
センス素子を得た。その特性を表２に示す。
【００４９】比較例（２） 発光層に後記「化１６」に示す化合物（Ａ−３）を用い
た以外は、実施例８と同様にして素子を作成した。その
結果を表２に示す。
た以外は、実施例８と同様にして素子を作成した。その
結果を表２に示す。
【００５０】
【表２】
【００５１】
【化１６】
【００５２】
【発明の効果】本発明に係る特定の有機化合物を用いる
ことにより、発光強度、耐久性において充分に実用に耐
える有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。
ことにより、発光強度、耐久性において充分に実用に耐
える有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。
【図１】（１）〜（３）は本発明の態様例の有機エレク
トロルミネッセンス素子の断面図である。
トロルミネッセンス素子の断面図である。
１ 基板 ２ 陽極 ３ 陰極 ４ 発光層 ５ 正孔注入層 ６ 電子注入層
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式〔１〕で表される有機化合物
を含有する層を、少くとも一層以上設けたことを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 〔一般式〔１〕中、Ａr1，Ａr2はアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基を表し、Ｒは水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基を表す。ｎは０〜４の整
数である。〕
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|---|---|---|---|
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4159575A JPH061973A (ja) | 1992-06-18 | 1992-06-18 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH061973A true JPH061973A (ja) | 1994-01-11 |
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ID=15696712
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|---|---|---|---|
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