JPH0731416A - 食品及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ω−３系脂肪酸又はその誘導体を容易に配合
でき、取り扱い性及び保存安定性に優れた食品及びその
製造方法を提供する。 【構成】 粉ミルク、加工牛乳、ドレッシング等の食品
に、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、α−
リノレン酸等のω−３系脂肪酸又はこれらの誘導体の少
なくとも１種類を、アルカリ剤でケン化し、好ましくは
酸で中和して配合する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ω−３系脂肪酸又はそ
の誘導体のケン化物を含有する食品及びその製造方法に
関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、ドコサヘキサエン酸（以下、ＤＨ
Ａと略す）、エイコサペンタエン酸（以下、ＥＰＡと略
す）、α−リノレン酸等のω−３系脂肪酸が有する、心
血管系疾患の予防効果や、抗腫瘍効果、記憶学習能の低
下予防効果など、各種の生理活性効果が注目されている
（「食品と開発」、ＶＯＬ．２７、ＮＯ．８）。このた
め、例えばＤＨＡをカプセル化して健康食品としたり、
あるいはＤＨＡを飼料に添加して鶏等の体内で生体移行
させることにより、ＤＨＡ強化卵を得ることが行われて
いる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ω−３
系脂肪酸は常温で液体であるため、食品への配合や、配
合後の食品の取り扱いが面倒であり、また、水和性が低
いため、液状食品に添加する場合には、乳化剤等を併用
する必要があった。

【０００４】また、ω−３系脂肪酸のような高級不飽和
脂肪酸を食品に配合した場合、製造工程中又は保存中に
不飽和脂肪酸が酸化されやすいため、生成された過酸化
物、酸、アルデヒド類が人体に悪影響を及ぼしたり、製
品が酸敗臭を放つなど品質の低下を生じる虞れがあっ
た。

【０００５】したがって、本発明の目的は、ω−３系脂
肪酸又はその誘導体を高濃度で配合でき、取り扱いが容
易で、保存安定性にも優れた食品及びその製造方法を提
供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明の食品は、ω−３系脂肪酸又はその誘導体の
ケン化物を少なくとも１種類含むことを特徴とする。

【０００７】また、本発明の食品の製造方法は、ω−３
系脂肪酸又はその誘導体を少なくとも１種類含む原料油
脂及び／又は脂肪酸に、不活性ガスの雰囲気下でアルカ
リ剤を添加してケン化させた後、酸を添加して中和させ
て得られたケン化物を、食品原料中に添加することを特
徴とする。

【０００８】以下、本発明について好ましい具体例を挙
げて更に詳細に説明する。

【０００９】本発明の食品は、ω−３系脂肪酸又はその
誘導体のケン化物を少なくとも１種類配合したことを特
徴とするものである。本発明は食品の種類に限定される
ものではないが、特に好ましい食品として、粉ミルク、
加工牛乳、ドレッシング等が挙げられる。ここで、粉ミ
ルクとは、粉乳を主成分とし、必要に応じて糖類、無機
塩、ビタミン等の補助栄養源を加えたもので、水、湯等
を加えてミルクにするものをいい、また、加工牛乳と
は、牛乳を主成分とし、これに糖類、無機塩、ビタミン
等の補助栄養原等を添加したり、あるいは牛乳から脂肪
分など特定の成分を除去したりして、成分を調整したも
のをいう。更に、ドレッシングとは、食酢、食塩、香辛
料等に、油脂を加えたものをいう。

【００１０】食品中への上記ケン化物の添加量は、食品
の種類や、目的に応じて調整することができるが、通常
は上記ケン化物の１日当たりの摂取量が５０〜３００ｍ
ｇとなるようにすることが好ましく、強化タイプ食品と
して用いる場合には、１日当たりの摂取量が３００〜８
００ｍｇとなるようにすることが好ましい。具体的に
は、例えば粉ミルクの場合には全体に対し０．２〜０．
５重量％、加工牛乳の場合には０．５〜２．０重量％、
ドレッシングの場合には１０〜３５重量％程度が好まし
い。また、上記ケン化物と併せて、無機塩、ビタミン、
アミノ酸等の補助栄養原や、調味料等を添加することも
できる。

【００１１】本発明の食品に配合されるケン化物の原料
となるω−３系脂肪酸又はその誘導体としては、ＤＨ
Ａ、ＥＰＡ、α−リノレン酸又はこれらの誘導体のう
ち、少なくとも１種類を用いることが好ましい。

【００１２】本発明において、ω−３系脂肪酸又はその
誘導体としては、遊離酸としてのω−３系脂肪酸のほ
か、そのエステル、グリセリド、リン脂質、コリン誘導
体、アミノ酸誘導体、アスコルビン酸誘導体等、各種の
ものを用いることができる。また、ω−３系脂肪酸又は
その誘導体だけを含むように高純度に精製されたものだ
けでなく、例えば魚油のようにＤＨＡ、ＥＰＡ含量の高
い油脂や、シソ油のようにα−リノレン酸含量の高い油
脂を用いることができる。

【００１３】上記ω−３系脂肪酸又はその誘導体をケン
化するために使用されるアルカリ剤としては、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、
トリエタノールアミンなど、従来からケン化剤として用
いられているものなどを使用することができる。

【００１４】本発明においては、ケン化反応を行う前
に、ω−３系脂肪酸又はその誘導体を少なくとも１種類
含む原料油脂及び／又は脂肪酸に、ＢＨＴ、ＢＨＡ、ト
コフェロール等の抗酸化剤を添加することが好ましい。
これによって、ケン化反応中のω−３系脂肪酸又はその
誘導体の酸化を防止することができる。

【００１５】本発明に用いられるω−３系脂肪酸又はそ
の誘導体のケン化物は、上記ω−３系脂肪酸又はその誘
導体を少なくとも１種類含む原料油脂及び／又は脂肪酸
に、好ましくは窒素等の不活性ガスの雰囲気下でアルカ
リ剤を添加してケン化させることによって製造すること
ができる。ここで、不活性ガスの雰囲気下でケン化を行
う理由は、ω−３系脂肪酸やその誘導体の酸化を防ぐた
めである。不活性ガスの雰囲気下にする方法としては、
例えば反応釜、反応槽を囲む空間に存在する空気を不活
性ガスで置き換える方法などが好ましく採用される。

【００１６】この場合、ケン化反応の温度は５０〜８０
℃が好ましく、５０〜６５℃がより好ましい。反応温度
が８０℃を超えると、ω−３系脂肪酸やその誘導体の酸
化が進行しやすくなり、一方、反応温度が５０℃未満で
は、原料に含まれる油脂や脂肪酸の融点等によっても異
なるが、ケン化物の製造が困難となる。

【００１７】また、アルカリ剤の添加に要する時間（ア
ルカリ剤の添加を開始してから終了するまでの時間）
は、１時間以上とすることが好ましく、ケン化時間いっ
ぱいを使って徐々に添加することが最も好ましい。

【００１８】なお、本発明においては、上記のようにし
て製造されたω−３系脂肪酸をそのまま食品に配合して
もよいが、クエン酸等の有機酸、塩酸等の鉱酸などの酸
により中和した後、配合するのが好ましい。

【００１９】こうして得られた本発明の食品は、通常の
食品と同様にして保存、調理、飲食することができる。

【００２０】

【作用】本発明では、ω−３系脂肪酸又はその誘導体を
ケン化してペースト状又は固形状にすることにより、食
品への配合時における取り扱いが容易となり、得られた
食品も取り扱いやすいものになる。

【００２１】また、ω−３系脂肪酸又はその誘導体は、
親油性の物質であるが、これをケン化することにより水
和性が向上し、清涼飲料や乳飲料、ドレッシング等の液
状食品にも容易に添加することができる。

【００２２】更に、ケン化によって、空気中の酸素によ
る酸化が抑制され、過酸化物質の生成が抑制されるの
で、人体に悪影響を与える虞れがなく、保存安定性に優
れた食品を得ることができる。

【００２３】

【実施例】

試験例１ ＤＨＡ混合油（ＤＨＡ含有量２７％）４００ｇ中に、エ
タノール１８０ｇを加え、窒素ガス雰囲気下の反応釜中
で、８０℃で加熱混合した。これに別途水酸化ナトリウ
ム６４ｇを水２００ｇに溶解させた水溶液を、３０〜６
０分間かけて少しずつ滴下し、温度を８０℃に保ちなが
らケン化反応を終了した。反応終了後、温度を８０℃に
保ったままで、クエン酸を添加して中和を行い、ケン化
組成物を製造した。

【００２４】上記試料を小型シャーレに入れ、７０℃の
空気が還流する恒温機中に置いて、ＰＯＶ（過酸化物
価）を経時的に測定した。また、比較のために、ケン化
していないＤＨＡ混合油（ＤＨＡ含有量２７％）につい
ても、同様にして測定を行った。その結果を表１に示
す。なお、ＰＯＶは基準油脂分析試験法に準じて測定
し、ケン化組成物については、塩酸を添加した後、エー
テル抽出、脱水して得られた脂肪酸のＰＯＶを測定し
た。

【００２５】

【表１】

【００２６】表１の結果より、ＤＨＡをケン化すること
により、空気中の酸素によるＤＨＡの酸化を抑制できる
ことが確認された。

【００２７】試験例２ α−リノレン酸混合油（α−リノレン酸含有量５５％）
２５０ｇ中に、エタノール１１２ｇを加え、窒素ガス雰
囲気下の反応釜中で、８０℃で加熱混合した。これに別
途水酸化ナトリウム４０ｇを水１２５ｇに溶解させた水
溶液を、３０〜６０分間かけて少しずつ滴下し、温度を
８０℃に保ちながらケン化反応を終了した。反応終了
後、温度を８０℃に保ったままで、クエン酸を添加して
中和を行い、ケン化組成物を製造した。

【００２８】上記試料を小型シャーレに入れ、７０℃の
空気が還流する恒温機中に置いて、試験例１と同じ方法
でＰＯＶ（過酸化物価）を経時的に測定した。また、比
較のために、ケン化していないα−リノレン酸混合油
（α−リノレン酸含有量５５％）についても、同様にし
て測定を行った。その結果を表２に示す。

【００２９】

【表２】

【００３０】表２の結果より、α−リノレン酸について
も、ケン化することによって、空気中の酸素による酸化
を抑制できることが確認された。

【００３１】実施例１（粉ミルク） 全脂粉乳７０ｇ、ショ糖２０ｇ、デンプン分解物８ｇ
に、上記試験例１の製造方法で得られたＤＨＡケン化物
を３００ｍｇ添加して、粉ミルクを製造した。

【００３２】実施例２（加工牛乳） 生乳１９８．９ｇ、ミルクフレーバー０．１ｇに、上記
試験例１の製造方法で得られたＤＨＡケン化物を１．０
ｇ添加して、加工牛乳を製造した。

【００３３】実施例３（ドレッシング） 砂糖４．５ｇ、食塩２．０ｇ、原酢５．３ｇ、卵黄４．
５ｇ、サラダオイル１０．０ｇ、香辛料２．０ｇ、水５
３．５ｇに、上記試験例２の製造方法で得られたα−リ
ノレン酸ケン化物を２０．０ｇ添加して、ドレッシング
を製造した。

【００３４】

【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
ω−３系脂肪酸又はその誘導体をケン化してペースト状
又は固形状にしたものを食品に配合するので、食品の製
造時及び調理時における取り扱い性が良好となる。ま
た、ω−３系脂肪酸又はその誘導体をケン化させたこと
により、水和性が向上して食品への添加が容易になり、
更に、空気中の酸素による酸化が抑制されるので、ω−
３系脂肪酸又はその誘導体を高濃度で含有し、保存安定
性に優れた食品を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小林 洋一 東京都小平市上水本町６−18−18 (72)発明者 菅 辰彦 埼玉県狭山市根岸239−41 (72)発明者 矢澤 一良 神奈川県相模原市鵜野森571 (72)発明者 近藤 聖 神奈川県大和市中央林間５−16−４

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ω−３系脂肪酸又はその誘導体のケン化
   物を少なくとも１種類含むことを特徴とする食品。
2. 【請求項２】 前記ω−３系脂肪酸が、ドコサヘキサエ
   ン酸、エイコサペンタエン酸、α−リノレン酸から選ば
   れた少なくとも１種である請求項１記載の食品。
3. 【請求項３】 前記食品が、粉ミルク、加工牛乳、ドレ
   ッシングから選ばれた１つである請求項１又は２記載の
   食品。
4. 【請求項４】 ω−３系脂肪酸又はその誘導体を少なく
   とも１種類含む原料油脂及び／又は脂肪酸に、不活性ガ
   スの雰囲気下でアルカリ剤を添加してケン化させた後、
   酸を添加して中和させて得られたケン化物を、食品原料
   中に添加することを特徴とする食品の製造方法。
5. 【請求項５】 前記ω−３系脂肪酸が、ドコサヘキサエ
   ン酸、エイコサペンタエン酸、α−リノレン酸から選ば
   れた少なくとも１種である請求項３記載の食品の製造方
   法。
6. 【請求項６】 前記食品が、粉ミルク、加工牛乳、ドレ
   ッシングから選ばれた１つである請求項４又は５記載の
   食品の製造方法。