JPH07319162A - 感光性樹脂組成物及び電子部品用保護膜 - Google Patents
感光性樹脂組成物及び電子部品用保護膜Info
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Manufacturing Of Printed Circuit Boards (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明の感光性樹脂組成物は、下記一般式、
【化１】 〔式中、Ｘは４価の有機基、Ｙは２価の有機基、Ｒ１〜
Ｒ９は、水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基で
あり、ｐ，ｑ及びｍは１以上の整数〕で表されるポリイ
ミド前駆体とｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テルとから成る。 【効果】 イオン性不純物の混入がほとんどなく、その
溶液は、保存安定性に優れ、また良好な感度を有してお
り、容易にパターン化された樹脂皮膜を与える。
【化１】 〔式中、Ｘは４価の有機基、Ｙは２価の有機基、Ｒ１〜
Ｒ９は、水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基で
あり、ｐ，ｑ及びｍは１以上の整数〕で表されるポリイ
ミド前駆体とｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テルとから成る。 【効果】 イオン性不純物の混入がほとんどなく、その
溶液は、保存安定性に優れ、また良好な感度を有してお
り、容易にパターン化された樹脂皮膜を与える。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体素子用保護絶縁
膜、液晶表示素子用配向膜、多層プリント基盤用絶縁膜
等の用途に有効に使用される感光性樹脂組成物及び該組
成物を硬化させてなる耐熱性電子部品用保護膜に関す
る。
膜、液晶表示素子用配向膜、多層プリント基盤用絶縁膜
等の用途に有効に使用される感光性樹脂組成物及び該組
成物を硬化させてなる耐熱性電子部品用保護膜に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、耐熱性感光材料として、ポリアミ
ック酸と重クロム酸塩とからなる材料（特公昭４９−１
７３７４号公報）、ポリアミック酸のカルボキシル基に
エステル結合により感光基を導入したものからなる材料
（特開昭４９−１１５５４１号公報、特開昭５５−４５
７４６号公報）、ポリアミック酸のカルボキシル基にア
ミド結合により感光基を導入したものからなる材料（特
開昭６０−１００１４３号公報）、ポリアミック酸のカ
ルボキシル基にシリルエステル結合により感光基を導入
したものからなる材料（特開昭６２−２７５１２９号公
報）、ポリアミック酸と感光基を有するアミン化合物か
らなる材料（特開昭５４−１４５７９４号公報）等が提
案されている。
ック酸と重クロム酸塩とからなる材料（特公昭４９−１
７３７４号公報）、ポリアミック酸のカルボキシル基に
エステル結合により感光基を導入したものからなる材料
（特開昭４９−１１５５４１号公報、特開昭５５−４５
７４６号公報）、ポリアミック酸のカルボキシル基にア
ミド結合により感光基を導入したものからなる材料（特
開昭６０−１００１４３号公報）、ポリアミック酸のカ
ルボキシル基にシリルエステル結合により感光基を導入
したものからなる材料（特開昭６２−２７５１２９号公
報）、ポリアミック酸と感光基を有するアミン化合物か
らなる材料（特開昭５４−１４５７９４号公報）等が提
案されている。
【０００３】しかし、これらの材料は、イオン性不純物
の混入（特公昭４９−１７３７４号公報、特開昭４９−
１１５５４１号公報）、現像時におけるフィルムの膨潤
（特開昭４９−１１５５４１号公報、特開昭５５−４５
７４６号公報、特開昭６０−１００１４３号公報）、感
度安定性（特開昭６２−２７５１２９号公報、特開昭５
４−１４５７９４号公報）などの点に未だ問題を有して
いる。
の混入（特公昭４９−１７３７４号公報、特開昭４９−
１１５５４１号公報）、現像時におけるフィルムの膨潤
（特開昭４９−１１５５４１号公報、特開昭５５−４５
７４６号公報、特開昭６０−１００１４３号公報）、感
度安定性（特開昭６２−２７５１２９号公報、特開昭５
４−１４５７９４号公報）などの点に未だ問題を有して
いる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、上記問題点を
改良するために、たとえば、フェノール基を持つポリイ
ミド樹脂にナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを
配合してなるポジ型の感光性樹脂組成物が提案されてい
る（Polymer Engineering And Science, July1989,Vol.
29,954)。しかし、この感光性樹脂組成物は、ポリイミ
ドとして特定のものを使用しなければならず、またフィ
ルム形成後にフェノール基が残存するという問題点を有
していた。フェノール基が残存するということは、樹脂
の吸水性を増加させる原因となり、特に電子部品用用途
として使用する場合、好ましくない。
改良するために、たとえば、フェノール基を持つポリイ
ミド樹脂にナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを
配合してなるポジ型の感光性樹脂組成物が提案されてい
る（Polymer Engineering And Science, July1989,Vol.
29,954)。しかし、この感光性樹脂組成物は、ポリイミ
ドとして特定のものを使用しなければならず、またフィ
ルム形成後にフェノール基が残存するという問題点を有
していた。フェノール基が残存するということは、樹脂
の吸水性を増加させる原因となり、特に電子部品用用途
として使用する場合、好ましくない。
【０００５】また、エステル化ポリアミド酸ポリマーと
感光性キノンジアジドとからなる感光性樹脂組成物も提
案されているが（特開平２−１８１１４９号公報）、こ
の組成物は、現像のために高濃度のアルカリ水溶液を必
要とし、また、現像時間も長時間に渡り、実用的ではな
かった。
感光性キノンジアジドとからなる感光性樹脂組成物も提
案されているが（特開平２−１８１１４９号公報）、こ
の組成物は、現像のために高濃度のアルカリ水溶液を必
要とし、また、現像時間も長時間に渡り、実用的ではな
かった。
【０００６】本発明は、上記問題点を解決するためにな
されたもので、幅広いポリイミド樹脂原料に適応でき、
製造時にイオン性不純物の混入がなく、感度も良好であ
り、また、後硬化時の膜減りが少なく、しかも現像時の
フィルムの膨潤のないポジ型の感光性ポリイミド樹脂組
成物および該組成物を硬化させてなる電子部品用保護膜
を提供することを目的とする。
されたもので、幅広いポリイミド樹脂原料に適応でき、
製造時にイオン性不純物の混入がなく、感度も良好であ
り、また、後硬化時の膜減りが少なく、しかも現像時の
フィルムの膨潤のないポジ型の感光性ポリイミド樹脂組
成物および該組成物を硬化させてなる電子部品用保護膜
を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）：
般式（１）：
【０００８】
【化２】 式中、Ｘは芳香族環または脂肪族環を有する４価の有機
基、Ｙは２価の有機基、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一でも
異なっていてもよく、それぞれ水素原子または炭素数１
〜１０の一価の有機基であり、ｐ，ｑ，ｍは、１以上の
整数であり、１／２０≦ｑ／ｐ≦９、を満足する整数で
ある、で表される重合体（Ａ）と、感光性ジアゾキノン
化合物（Ｂ）とを含有して成る感光性樹脂組成物が提供
される。
基、Ｙは２価の有機基、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一でも
異なっていてもよく、それぞれ水素原子または炭素数１
〜１０の一価の有機基であり、ｐ，ｑ，ｍは、１以上の
整数であり、１／２０≦ｑ／ｐ≦９、を満足する整数で
ある、で表される重合体（Ａ）と、感光性ジアゾキノン
化合物（Ｂ）とを含有して成る感光性樹脂組成物が提供
される。
【０００９】本発明によれば更に、前記感光性樹脂組成
物を硬化して得られる電子部品用保護膜が提供される。
物を硬化して得られる電子部品用保護膜が提供される。
【００１０】
【作用】本発明は、前記一般式（１）で表される重合体
（ポリイミド前駆体）と感光性ジアゾキノンとを配合す
ることにより、ポジ型の感光性ポリイミド樹脂前駆体組
成物が得られること、及びこの組成物は、イオン性不純
物の混入がほとんどない上に、光の照射に対して良好な
感度を有し容易にパターンの形成が行え、かつ、後硬化
時の膜減りが少なく、硬化後は耐熱性、電気的、機械的
特性に優れたポリイミド皮膜が形成されるという新規知
見に基づいてなされたものである。
（ポリイミド前駆体）と感光性ジアゾキノンとを配合す
ることにより、ポジ型の感光性ポリイミド樹脂前駆体組
成物が得られること、及びこの組成物は、イオン性不純
物の混入がほとんどない上に、光の照射に対して良好な
感度を有し容易にパターンの形成が行え、かつ、後硬化
時の膜減りが少なく、硬化後は耐熱性、電気的、機械的
特性に優れたポリイミド皮膜が形成されるという新規知
見に基づいてなされたものである。
【００１１】
【発明の好適態様の説明】重合体（Ａ） 本発明において、ポリイミド前駆体である重合体（Ａ）
は、前記一般式（１）で表されるものであり、例えば、
特公昭４３−１８７９０号公報に記載の方法に準じて合
成することができる。具体的には、下記一般式（２）で
示されるテトラカルボン酸二無水物と、下記一般式
（３）で表される両末端酸無水物ポリイミドオリゴマー
および下記一般式（４）で表されるシリル化ジアミンと
を用い、適当な溶剤中で、反応させることによって容易
に合成することができる。この場合、テトラカルボン酸
二無水物と両末端酸無水物ポリイミドオリゴマーとの合
計のモル数が、シリル化ジアミンのモル数と概略等モル
となるように設定される。
は、前記一般式（１）で表されるものであり、例えば、
特公昭４３−１８７９０号公報に記載の方法に準じて合
成することができる。具体的には、下記一般式（２）で
示されるテトラカルボン酸二無水物と、下記一般式
（３）で表される両末端酸無水物ポリイミドオリゴマー
および下記一般式（４）で表されるシリル化ジアミンと
を用い、適当な溶剤中で、反応させることによって容易
に合成することができる。この場合、テトラカルボン酸
二無水物と両末端酸無水物ポリイミドオリゴマーとの合
計のモル数が、シリル化ジアミンのモル数と概略等モル
となるように設定される。
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】ここで、上記式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 〜Ｒ3 及
びｍは、前記一般式（１）におけるものと同じ意味を示
す。
びｍは、前記一般式（１）におけるものと同じ意味を示
す。
【００１６】前記一般式（１）において、Ｘは芳香族環
あるいは脂肪族環を含む４価の有機基であり、出発原料
である前記一般式（２）のテトラカルボン酸二無水物に
由来するものである。このＸの代表例は以下の通りであ
る。
あるいは脂肪族環を含む４価の有機基であり、出発原料
である前記一般式（２）のテトラカルボン酸二無水物に
由来するものである。このＸの代表例は以下の通りであ
る。
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】
【化１３】
【００２５】即ち、前記一般式（２）で表されるテトラ
カルボン酸二無水物の代表例としては、上述した４価の
有機基Ｘの例に対応して、ピロメリット酸二無水物、ベ
ンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ビ
フェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２−ビス〔４
−（３，４−ジカルボキシフェノキシ）フェニル〕プロ
パン二無水物、２，２−ビス（３，４−ベンゼンジカル
ボン酸アンヒドリド）パーフルオロプロパン、ビス
（３，４−ジカルボキシフェニル）ジメチルシランジア
ンヒドリド、1,3-ビス（3,4-ジカルボキシフェニル）−
1,1,3,3 −テトラメチルジシロキサンジアンヒドリド、
1,3-ビス〔４−（1,2,3,6 −テトラヒドロ無水フタン
酸）〕−1,1,3,3 −テトラメチルジシロキサン、等を例
示することができ、これらは１種単独でも２種以上の組
合せでも使用することができる。
カルボン酸二無水物の代表例としては、上述した４価の
有機基Ｘの例に対応して、ピロメリット酸二無水物、ベ
ンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ビ
フェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２−ビス〔４
−（３，４−ジカルボキシフェノキシ）フェニル〕プロ
パン二無水物、２，２−ビス（３，４−ベンゼンジカル
ボン酸アンヒドリド）パーフルオロプロパン、ビス
（３，４−ジカルボキシフェニル）ジメチルシランジア
ンヒドリド、1,3-ビス（3,4-ジカルボキシフェニル）−
1,1,3,3 −テトラメチルジシロキサンジアンヒドリド、
1,3-ビス〔４−（1,2,3,6 −テトラヒドロ無水フタン
酸）〕−1,1,3,3 −テトラメチルジシロキサン、等を例
示することができ、これらは１種単独でも２種以上の組
合せでも使用することができる。
【００２６】また一般式（１）における２価の有機基Ｙ
は、出発原料である一般式（３）で表されるジアミンの
由来する。このジアミンの適当な例としては、これに限
定されるものではないが、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ
−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニル
メタン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、２，
２’−ビス（４−アミノフェニル）プロパン、４，４’
−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジ
フェニルスルフィド、１，４−ビス（３−アミノフェノ
キシ）ベンゼン、１，４−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、１，４−ビス（ｐ−アミノフェニルスル
ホニル）ベンゼン、１，４−ビス（ｍ−アミノフェニル
スルホニル）ベンゼン、１，４−ビス（ｐ−アミノフェ
ニルチオエーテル）ベンゼン、１，４−ビス（ｍ−アミ
ノフェニルチオエーテル）ベンゼン、２，２−ビス〔４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、2,2-
ビス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕プロパン、2,2-ビス〔３−クロロ−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１−ビス
〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、1,
1-ビス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕エタン、1,1-ビス〔３−クロロ−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス
〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕エタン、ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕メタン、ビス〔３−メチル−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔３−クロロ−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス
〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕メタン、ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕スルホン、2,2-ビス〔４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕パーフルオロプロパン、等の芳香族
環含有ジアミン、及び下記式で示されるようなアミド基
の核置換基を有するジアミンやシリコンジアミンを例示
することができ、これらは１種単独または２種以上の組
合せで使用される。
は、出発原料である一般式（３）で表されるジアミンの
由来する。このジアミンの適当な例としては、これに限
定されるものではないが、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ
−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニル
メタン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、２，
２’−ビス（４−アミノフェニル）プロパン、４，４’
−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジ
フェニルスルフィド、１，４−ビス（３−アミノフェノ
キシ）ベンゼン、１，４−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、１，４−ビス（ｐ−アミノフェニルスル
ホニル）ベンゼン、１，４−ビス（ｍ−アミノフェニル
スルホニル）ベンゼン、１，４−ビス（ｐ−アミノフェ
ニルチオエーテル）ベンゼン、１，４−ビス（ｍ−アミ
ノフェニルチオエーテル）ベンゼン、２，２−ビス〔４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、2,2-
ビス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕プロパン、2,2-ビス〔３−クロロ−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１−ビス
〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、1,
1-ビス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕エタン、1,1-ビス〔３−クロロ−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス
〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕エタン、ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕メタン、ビス〔３−メチル−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔３−クロロ−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス
〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕メタン、ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕スルホン、2,2-ビス〔４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕パーフルオロプロパン、等の芳香族
環含有ジアミン、及び下記式で示されるようなアミド基
の核置換基を有するジアミンやシリコンジアミンを例示
することができ、これらは１種単独または２種以上の組
合せで使用される。
【００２７】
【化１４】
【００２８】
【化１５】
【００２９】
【化１６】
【００３０】
【化１７】
【００３１】
【化１８】
【００３２】また一般式（１）におけるＲ1 〜Ｒ3 は同
一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子または炭
素数１〜１０の一価の有機基であり、この炭素数１〜１
０の一価の有機基の具体例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；ビニル基、
アリル基、ブテニル基等のアルケニル基；フェニル基、
トリル基等のアリール基；及びこれらの基の水素原子の
一部または全部をハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ
基等で置換した基、例えばクロロメチル基、クロロプロ
ピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−シ
アノエチル基、メトキシ基、エトキシエチル基等；を例
示することができ、これらの中では炭素数１〜６のもの
が好適である。
一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子または炭
素数１〜１０の一価の有機基であり、この炭素数１〜１
０の一価の有機基の具体例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；ビニル基、
アリル基、ブテニル基等のアルケニル基；フェニル基、
トリル基等のアリール基；及びこれらの基の水素原子の
一部または全部をハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ
基等で置換した基、例えばクロロメチル基、クロロプロ
ピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−シ
アノエチル基、メトキシ基、エトキシエチル基等；を例
示することができ、これらの中では炭素数１〜６のもの
が好適である。
【００３３】一般式（１）において、上記のＲ1 〜Ｒ3
を有するシリル基（Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 ・Ｓｉ）の適当な例と
しては、これに限定されるものではないが、以下のもの
を例示することができる。
を有するシリル基（Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 ・Ｓｉ）の適当な例と
しては、これに限定されるものではないが、以下のもの
を例示することができる。
【００３４】−ＳｉＨ（Ｍｅ）2 、−Ｓｉ（Ｍｅ）3 、
−Ｓｉ（Ｍｅ）2 ・Ｅｔ、−Ｓｉ（Ｍｅ）2 ・Ｖｉ、−
Ｓｉ（Ｅｔ）3 、−Ｓｉ（Ｍｅ）・iso-Ｐｒ、−Ｓｉ
（Ｍｅ）2 ・tert−Ｂｕ、−Ｓｉ（Ｍｅ）2 ・Ｐｈ 上記において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒ
はプロピル基、Ｂｕはブチル基、Ｖｉはビニル基、Ｐｈ
はフェニル基を示す。
−Ｓｉ（Ｍｅ）2 ・Ｅｔ、−Ｓｉ（Ｍｅ）2 ・Ｖｉ、−
Ｓｉ（Ｅｔ）3 、−Ｓｉ（Ｍｅ）・iso-Ｐｒ、−Ｓｉ
（Ｍｅ）2 ・tert−Ｂｕ、−Ｓｉ（Ｍｅ）2 ・Ｐｈ 上記において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒ
はプロピル基、Ｂｕはブチル基、Ｖｉはビニル基、Ｐｈ
はフェニル基を示す。
【００３５】さらに、前記一般式（１）におけるｐ，ｑ
及びｍは、それぞれ１以上の整数であり、下記式： １／２０≦ｑ／ｐ≦９ を満足していることが必要であり、特に良好な感光特性
及び保存安定性、さらには、硬化時の小さな膜減り、硬
化後の優れたフィルム物性を得るためには、 １／１０≦ｑ／ｐ≦５ 且つ １≦ｍ≦２０、を満足し
ていることが好ましい。
及びｍは、それぞれ１以上の整数であり、下記式： １／２０≦ｑ／ｐ≦９ を満足していることが必要であり、特に良好な感光特性
及び保存安定性、さらには、硬化時の小さな膜減り、硬
化後の優れたフィルム物性を得るためには、 １／１０≦ｑ／ｐ≦５ 且つ １≦ｍ≦２０、を満足し
ていることが好ましい。
【００３６】感光性ジアゾキノン化合物 本発明において、上述した重合体（Ａ）と組合せで使用
される感光性ジアゾキノン化合物としては、ｏ−ナフト
キノンジアジドスルホン酸エステル、ｏ−ナフトキノン
ジアジドスルホンアミド等を例示することができるが、
本発明においては、特に下記一般式（５）で表されるｏ
−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルが好適であ
る。
される感光性ジアゾキノン化合物としては、ｏ−ナフト
キノンジアジドスルホン酸エステル、ｏ−ナフトキノン
ジアジドスルホンアミド等を例示することができるが、
本発明においては、特に下記一般式（５）で表されるｏ
−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルが好適であ
る。
【００３７】
【化１９】
【００３８】上記式中、Ｚは、芳香族環を含む一価の有
機基である。この一般式（５）で表されるｏ−ナフトキ
ノンジアジドスルホン酸エステルの具体例としては、こ
れに限定されるものではないが、以下の〜のものを
例示することができ、これらは単独あるいは２種以上の
組合せで使用することができる。
機基である。この一般式（５）で表されるｏ−ナフトキ
ノンジアジドスルホン酸エステルの具体例としては、こ
れに限定されるものではないが、以下の〜のものを
例示することができ、これらは単独あるいは２種以上の
組合せで使用することができる。
【００３９】
【化２０】
【００４０】
【化２１】
【００４１】
【化２２】
【００４２】
【化２３】
【００４３】感光性樹脂組成物 本発明の感光性樹脂組成物は、前述した一般式（１）で
表される重合体（Ａ）、即ちポリイミド前駆体と、感光
性ジアゾキノン化合物とを混合することによって得られ
る。両者の配合比率は任意であるが、良好な感光性と保
存安定性を得るためには、重合体（Ａ）１００重量部当
たり、感光性ジアゾキノン化合物を２〜１００重量部、
特に５〜５０重量部の量で使用することが好適である。
表される重合体（Ａ）、即ちポリイミド前駆体と、感光
性ジアゾキノン化合物とを混合することによって得られ
る。両者の配合比率は任意であるが、良好な感光性と保
存安定性を得るためには、重合体（Ａ）１００重量部当
たり、感光性ジアゾキノン化合物を２〜１００重量部、
特に５〜５０重量部の量で使用することが好適である。
【００４４】この感光性樹脂組成物は、一般的には、適
当な有機溶剤に溶解した形で使用され、基材に塗布され
る。ここで用いられる溶剤としては、ポリイミド前駆体
（Ａ）を合成するために用いられる溶剤が好適に用いら
れ、その具体例としては、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ヘ
キサメチルホスホルアミド、テトラヒドロフラン、１，
４−ジオキサン、メチルセロソルブ、ブチルセロソル
ブ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコー
ルジメチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘ
キサノン、γ−ブチロラクトン、ブチルセロソルブアセ
テート、トルエン、キシレン等が挙げることができ、こ
れらの一種を単独でまたは二種以上を併用して用いるこ
とができる。
当な有機溶剤に溶解した形で使用され、基材に塗布され
る。ここで用いられる溶剤としては、ポリイミド前駆体
（Ａ）を合成するために用いられる溶剤が好適に用いら
れ、その具体例としては、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ヘ
キサメチルホスホルアミド、テトラヒドロフラン、１，
４−ジオキサン、メチルセロソルブ、ブチルセロソル
ブ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコー
ルジメチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘ
キサノン、γ−ブチロラクトン、ブチルセロソルブアセ
テート、トルエン、キシレン等が挙げることができ、こ
れらの一種を単独でまたは二種以上を併用して用いるこ
とができる。
【００４５】本発明の感光性樹脂組成物を有機溶剤に溶
解した溶液は、スピンコート、浸漬、印刷等の公知の方
法によりシリコンウエハー、金属板、ガラス板、セラミ
ックス基盤等の基盤上に塗布することが可能であり、塗
布後、乾燥器あるいはホットプレート等の加熱手段を用
い、３０〜１４０℃の温度で数分から数時間プリベーク
を行い、塗膜中の溶剤を大部分除去することにより感光
性樹脂組成物の皮膜をえることができる。この塗膜上に
マスクを置き、可視光線、紫外線等の光を数秒から数分
間照射し、次いで、露光部を現像液で溶解除去すること
により、レリーフパターンを得ることができる。ここ
で、現像液としては、アルカリ性水溶液、例えば、水酸
化テトラメチルアンモニウム水溶液のようなものが好適
に用いられる。
解した溶液は、スピンコート、浸漬、印刷等の公知の方
法によりシリコンウエハー、金属板、ガラス板、セラミ
ックス基盤等の基盤上に塗布することが可能であり、塗
布後、乾燥器あるいはホットプレート等の加熱手段を用
い、３０〜１４０℃の温度で数分から数時間プリベーク
を行い、塗膜中の溶剤を大部分除去することにより感光
性樹脂組成物の皮膜をえることができる。この塗膜上に
マスクを置き、可視光線、紫外線等の光を数秒から数分
間照射し、次いで、露光部を現像液で溶解除去すること
により、レリーフパターンを得ることができる。ここ
で、現像液としては、アルカリ性水溶液、例えば、水酸
化テトラメチルアンモニウム水溶液のようなものが好適
に用いられる。
【００４６】更に、現像により形成されたレリーフパタ
ーンの樹脂は、ポリイミドの前駆体の形であるため、こ
れを乾燥器、あるいは電気炉などの加熱手段により２０
０〜５００℃、特に３００〜４００℃の温度で数十分か
ら数時間加熱することにより、パターン化されたポリイ
ミド皮膜を形成することができる。
ーンの樹脂は、ポリイミドの前駆体の形であるため、こ
れを乾燥器、あるいは電気炉などの加熱手段により２０
０〜５００℃、特に３００〜４００℃の温度で数十分か
ら数時間加熱することにより、パターン化されたポリイ
ミド皮膜を形成することができる。
【００４７】本発明の感光性樹脂組成物は、容易にパタ
ーン形成ができ、また、その硬化後に形成される樹脂皮
膜は、耐熱性、機械的特性、電気的特性に優れるため
に、電子部品用保護膜として好適に用いることができ
る。この電子部品用保護膜としては、例えば半導体装
置、具体的には、ダイオード、トランジスタ、Ｉ．
Ｃ．、Ｌ．Ｓ．Ｉ．などの半導体素子表面のジャンクシ
ョンコート膜、パッシベーション膜、バッファーコート
膜、Ｌ．Ｓ．Ｉ等のα線遮蔽膜、多層配線の層間絶縁
膜、その他にもプリントサーキットボードのコンフォー
マルコート、液晶表示素子の配向膜、イオン注入マスク
等があげられ、幅広い範囲にわたり利用することができ
る。
ーン形成ができ、また、その硬化後に形成される樹脂皮
膜は、耐熱性、機械的特性、電気的特性に優れるため
に、電子部品用保護膜として好適に用いることができ
る。この電子部品用保護膜としては、例えば半導体装
置、具体的には、ダイオード、トランジスタ、Ｉ．
Ｃ．、Ｌ．Ｓ．Ｉ．などの半導体素子表面のジャンクシ
ョンコート膜、パッシベーション膜、バッファーコート
膜、Ｌ．Ｓ．Ｉ等のα線遮蔽膜、多層配線の層間絶縁
膜、その他にもプリントサーキットボードのコンフォー
マルコート、液晶表示素子の配向膜、イオン注入マスク
等があげられ、幅広い範囲にわたり利用することができ
る。
【００４８】
（参考例１）攪はん器、温度計および窒素置換装置を具
備したフラスコ内に２，２−ビス（３，４−ベンゼンジ
カルボン酸アンヒドリド）パーフルオロプロパン ３5.
５ｇ（0.０８mol)、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（溶
剤） ３００ｇ、を仕込み、これに、ジアミノジフェニ
ルエーテル１2.０ｇ（0.06mol)を溶解したＮ−メチル−
２−ピロリドン溶液 ８０ｇ、を徐々に滴下した。滴下
終了後、さらに室温で１０時間攪拌し、次にフラスコに
水分受容器付き還流冷却器を取り付けたのち、キシレン
３０ｇを加え、反応系を１６０℃に昇温してその温度を
６時間保持した。この反応によって2.０ｇの水が生成し
た。上記操作によって得られた黄褐色反応溶液を冷却
後、メタノール中に投じて再沈し、その後乾燥して下記
一般構造式を有するポリイミド化合物（ａ−１）41.5ｇ
を得た。
備したフラスコ内に２，２−ビス（３，４−ベンゼンジ
カルボン酸アンヒドリド）パーフルオロプロパン ３5.
５ｇ（0.０８mol)、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（溶
剤） ３００ｇ、を仕込み、これに、ジアミノジフェニ
ルエーテル１2.０ｇ（0.06mol)を溶解したＮ−メチル−
２−ピロリドン溶液 ８０ｇ、を徐々に滴下した。滴下
終了後、さらに室温で１０時間攪拌し、次にフラスコに
水分受容器付き還流冷却器を取り付けたのち、キシレン
３０ｇを加え、反応系を１６０℃に昇温してその温度を
６時間保持した。この反応によって2.０ｇの水が生成し
た。上記操作によって得られた黄褐色反応溶液を冷却
後、メタノール中に投じて再沈し、その後乾燥して下記
一般構造式を有するポリイミド化合物（ａ−１）41.5ｇ
を得た。
【００４９】
【化２４】
【００５０】（参考例２）参考例１の方法に従って、
１，３−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）−１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサンジアンヒドリド
４2.６ｇ（0.10mol)、４，４’−メチレンジアニリン
１7.８ｇ（0.09mol)、ジエチレングリコールジメチル
エーテル（溶剤） ４００ｇ、を用い、下記一般構造式
を有するポリイミド化合物（ａ−２）５4.２ｇを得た。
１，３−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）−１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサンジアンヒドリド
４2.６ｇ（0.10mol)、４，４’−メチレンジアニリン
１7.８ｇ（0.09mol)、ジエチレングリコールジメチル
エーテル（溶剤） ４００ｇ、を用い、下記一般構造式
を有するポリイミド化合物（ａ−２）５4.２ｇを得た。
【００５１】
【化２５】
【００５２】（参考例３）攪はん器、温度計および窒素
置換装置を具備したフラスコ内に、酸無水物として２，
２−ビス（３，４−ベンゼンジカルボン酸アンヒドリ
ド）パーフルオロプロパン２6.７ｇ（0.06mol)、参考例
１で得られたポリイミド化合物（ａ−１） ２3.７ｇ、
シリル化ジアミンとして、Ｎ，Ｎ’−ビス（トリメチル
シリル）−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル ２
4.１ｇ（0.07mol)、γ−ブチロラクトン（溶剤） ２２
０ｇ、を仕込み、室温で１０時間反応させて、粘度4,00
0 cp（25℃）の下記一般構造式のポリイミド前駆体（Ａ
１）の溶液を得た。
置換装置を具備したフラスコ内に、酸無水物として２，
２−ビス（３，４−ベンゼンジカルボン酸アンヒドリ
ド）パーフルオロプロパン２6.７ｇ（0.06mol)、参考例
１で得られたポリイミド化合物（ａ−１） ２3.７ｇ、
シリル化ジアミンとして、Ｎ，Ｎ’−ビス（トリメチル
シリル）−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル ２
4.１ｇ（0.07mol)、γ−ブチロラクトン（溶剤） ２２
０ｇ、を仕込み、室温で１０時間反応させて、粘度4,00
0 cp（25℃）の下記一般構造式のポリイミド前駆体（Ａ
１）の溶液を得た。
【００５３】
【化２６】
【００５４】（参考例４）参考例３と同様の方法で、酸
無水物として３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物 １6.１ｇ（0.05mol)、参考例２
で得られたポリイミド化合物（ａ−２） ３0.１ｇ、シ
リル化ジアミンとしてＮ，Ｎ’−ビス（トリメチルシリ
ル）−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル １2.０
ｇ（0.035mol) 、Ｎ，Ｎ’−ビス（ｔ−ブチルジメチル
シリル）−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル 8.
６ｇ（0.02mol)、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（溶剤）
２００ｇ、を用いて、下記構造式で表されるポリイミ
ド前駆体樹脂（Ａ２）溶液を得た。
無水物として３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物 １6.１ｇ（0.05mol)、参考例２
で得られたポリイミド化合物（ａ−２） ３0.１ｇ、シ
リル化ジアミンとしてＮ，Ｎ’−ビス（トリメチルシリ
ル）−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル １2.０
ｇ（0.035mol) 、Ｎ，Ｎ’−ビス（ｔ−ブチルジメチル
シリル）−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル 8.
６ｇ（0.02mol)、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（溶剤）
２００ｇ、を用いて、下記構造式で表されるポリイミ
ド前駆体樹脂（Ａ２）溶液を得た。
【００５５】
【化２７】
【００５６】実施例 参考例３、４で得られた樹脂溶液に、表１に示す処方に
従って、感光性ジアゾキノンおよび樹脂溶液に用いた溶
剤を添加して、実施例１〜５の組成物を調製した。各組
成物を、スピンコーターを用いてシリコンウエハーに塗
布し、乾燥器中で８０℃／0.５時間乾燥した。得られた
塗膜にストライブパターンを有するフォトマスクを密着
させ、２５０Ｗの超高圧水銀灯からの紫外線を２０秒照
射した。次に、2.４％水酸化テトラメチルアルミニウム
水溶液で現像し、さらに、純水でリンスし、得られるラ
イン・アンド・スペース・パターン形状及び得られた最
小の線幅を観測した。また、それらを、乾燥器中で１５
０℃／１時間と３５０℃／0.５時間で硬化し、硬化前の
膜厚に対する硬化後の膜厚の比（残膜率＝硬化後膜厚／
硬化前膜厚）を求めた。結果を表１に示す。
従って、感光性ジアゾキノンおよび樹脂溶液に用いた溶
剤を添加して、実施例１〜５の組成物を調製した。各組
成物を、スピンコーターを用いてシリコンウエハーに塗
布し、乾燥器中で８０℃／0.５時間乾燥した。得られた
塗膜にストライブパターンを有するフォトマスクを密着
させ、２５０Ｗの超高圧水銀灯からの紫外線を２０秒照
射した。次に、2.４％水酸化テトラメチルアルミニウム
水溶液で現像し、さらに、純水でリンスし、得られるラ
イン・アンド・スペース・パターン形状及び得られた最
小の線幅を観測した。また、それらを、乾燥器中で１５
０℃／１時間と３５０℃／0.５時間で硬化し、硬化前の
膜厚に対する硬化後の膜厚の比（残膜率＝硬化後膜厚／
硬化前膜厚）を求めた。結果を表１に示す。
【００５７】
【表１】
【００５８】尚、上記表１において、ジアゾキノンの種
類は、明細書中に示した番号で示した。また溶剤におい
て、Ｊは、γ−ブチロラクトンを示し、Ｋは、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドンである。
類は、明細書中に示した番号で示した。また溶剤におい
て、Ｊは、γ−ブチロラクトンを示し、Ｋは、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドンである。
【００５９】表１の結果より、実施例１〜５で得られた
樹脂組成物は、良好な感光性を有し、さらに、従来の感
光性ポリイミド材料の残膜率が、約0.５であるのに対し
て高い残膜率を有し、電子部品用保護膜として好適に用
いられることが理解される。
樹脂組成物は、良好な感光性を有し、さらに、従来の感
光性ポリイミド材料の残膜率が、約0.５であるのに対し
て高い残膜率を有し、電子部品用保護膜として好適に用
いられることが理解される。
【００６０】
【発明の効果】本発明の感光性樹脂組成物は、イオン性
不純物の混入がほとんどなく、その溶液は、保存安定性
に優れ、また、良好な感度を有しており、容易にパター
ン化された樹脂皮膜を与える。さらに、このパターン化
された皮膜を加熱硬化させることにより、耐熱性、電気
的、機械的特性に優れたポリイミド皮膜が得られ、この
皮膜は、電子部品用保護膜として好適に利用することが
できる。
不純物の混入がほとんどなく、その溶液は、保存安定性
に優れ、また、良好な感度を有しており、容易にパター
ン化された樹脂皮膜を与える。さらに、このパターン化
された皮膜を加熱硬化させることにより、耐熱性、電気
的、機械的特性に優れたポリイミド皮膜が得られ、この
皮膜は、電子部品用保護膜として好適に利用することが
できる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年３月３１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３１】
【化１８】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５３】
【化２６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/022 7/038 ５０４ 7/075 ５１１ Ｈ０１Ｌ 21/027 21/312 Ｂ 23/29 23/31 Ｈ０５Ｋ 3/28 Ｄ
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 式中、Ｘは芳香族環または脂肪族環を有する４価の有機
基、 Ｙは２価の有機基、 Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子または炭素数１〜１０の一価の有機基で
あり、 ｐ，ｑ，ｍは、１以上の整数であり、１／２０≦ｑ／ｐ
≦９、を満足する整数である、で表される重合体（Ａ）
と、感光性ジアゾキノン化合物（Ｂ）とを含有して成る
感光性樹脂組成物。 - 【請求項２】 感光性ジアゾキノン化合物（Ｂ）は、重
合体（Ａ）１００重量部当たり、２〜１００重量部の量
で配合されている請求項１に記載の感光性樹脂組成物。 - 【請求項３】 感光性ジアゾキノン化合物（Ｂ）が、ｏ
−ナフトキノンジアジドスルホン酸誘導体である請求項
１に記載の感光性樹脂組成物。 - 【請求項４】 請求項１に記載の感光性樹脂組成物を硬
化させてなる電子部品用保護膜。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5051418A JP2787531B2 (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | 感光性樹脂組成物及び電子部品用保護膜 |
| TW083100543A TW270979B (ja) | 1993-02-17 | 1994-01-22 | |
| US08/197,519 US5441845A (en) | 1993-02-17 | 1994-02-16 | Photosensitive resin composition comprising a polyimide precursor and a photosensitive diazoquinone |
| KR1019940002703A KR100286427B1 (ko) | 1993-02-17 | 1994-02-16 | 감광성수지조성물및전자부품용보호막 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5051418A JP2787531B2 (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | 感光性樹脂組成物及び電子部品用保護膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07319162A true JPH07319162A (ja) | 1995-12-08 |
| JP2787531B2 JP2787531B2 (ja) | 1998-08-20 |
Family
ID=12886386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5051418A Expired - Fee Related JP2787531B2 (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | 感光性樹脂組成物及び電子部品用保護膜 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5441845A (ja) |
| JP (1) | JP2787531B2 (ja) |
| KR (1) | KR100286427B1 (ja) |
| TW (1) | TW270979B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009075569A (ja) * | 2007-08-24 | 2009-04-09 | Hitachi Displays Ltd | 液晶表示装置及びその製造方法 |
| JP4604141B2 (ja) * | 2000-02-16 | 2010-12-22 | 株式会社ピーアイ技術研究所 | 感光性ポリイミドを用いたポリイミドパターンの形成方法及びそのための組成物 |
| WO2012133829A1 (ja) * | 2011-03-31 | 2012-10-04 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤及びそれを用いた液晶配向膜 |
| CN113396358A (zh) * | 2019-01-31 | 2021-09-14 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、使用该液晶取向剂的液晶取向膜及液晶显示元件 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5573886A (en) * | 1994-01-21 | 1996-11-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photosensitive resin composition comprising a polyimide precursor and method for making a polyimide film pattern from the same |
| JPH09319082A (ja) * | 1996-05-27 | 1997-12-12 | Hitachi Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた電子装置 |
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