JPH07322846A - 粉末香料及びその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 乳酸カルシウムを含有する基材中に、全体の
１０〜６０重量％の香料を包含することを特徴とする粉
末香料、並びに、乳酸カルシウムを含有する基材に水を
加え、これを加熱して乳酸カルシウムを溶解し、この乳
酸カルシウムを溶解した液を冷却した後この液に香料を
添加し、次いでこの香料を添加した液をさらに冷却して
香料を包含する粉末を得ることを特徴とする粉末香料の
製法。 【効果】 本発明によって、香料含有割合が高く、か
つ、経時変化による香気成分の揮散、特に低沸点物質の
揮散が少ない新規な粉末香料を提供することができる。
また、本発明の製法によって、粉末香料に含有される香
料の割合を添加する香料の量や基材の種類によって自由
に変えることができ、また香料を基材に対して最大で約
６０重量％も含有させることが可能である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、食品及び香粧品等に香
気を付与する目的で広く用いることができる、乳酸カル
シウムを含有する基材中に香料を包含させた粉末香料並
びにその製法に関する。

【０００２】

【従来の技術】液体香料を粉末化する試みは、これまで
に数多く行われてきた。粉末化することにより、香気成
分の酸化及び揮散を防止して貯蔵性を高め、また、取扱
いを簡便にすることができる。従来の粉末化の方法を大
別すると以下のようになる。

【０００３】（１）吸着法： 乳糖末等の粉末に、液体
香料を適量加えて吸着させる方法。 （２）噴霧乾燥法： 炭水化物又は蛋白質等の一定濃度
の水溶液中に、香料を加えて機械的にＯ／Ｗ型のエマル
ジョンを形成させ、噴霧乾燥する方法。 （３）封じ込め法： 糖質を煮詰めた非晶質中に、香料
を機械的に封じ込める方法。 （４）ミセル形成法： 糖質と蛋白質の水溶液でミセル
を形成させ、香料を可溶化しこれを乾燥する方法。 （５）包接法： サイクロデキストリンを水に分散し、
香料を添加、撹拌して包接させる方法。 （６）その他： 香料、香料包含用基材及びポリオール
を混合撹拌する方法（特開昭６４−２７４３０号公報記
載の方法の利用）等。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】上述のように、従来よ
り香料の粉末化方法は数多く提案されているが、それぞ
れ一長一短がある。例えば、（１）の吸着法は、簡便な
方法ではあるが、基材に対し吸着される香料の割合に限
度がある。（６）のポリオールを利用する方法は、上記
方法中でも香料含有割合がかなり高い方法ではあるが、
長期保存により、経時的に組成中の低沸点物質の揮散が
生じ、香りや味が変化するという欠点を有している。本
発明では、香料含有割合を高め、かつ、経時変化による
香気成分の揮散、特に低沸点物質の揮散を少なくした粉
末香料を得ることを課題とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題を解決するため、乳酸カルシウムの水に対する溶解
度が水温が上昇するにつれて著しく高くなることに着目
し、この性質を利用して、乳酸カルシウムを含有する基
材に水を加え、加熱して乳酸カルシウムを溶解後、香料
が変質しない温度まで冷却してから香料を添加し、これ
をさらに冷却すれば、溶解できなくなった乳酸カルシウ
ムを含有する基材が香料を包含して析出し、これを乾燥
すれば、基材に対し最大約６０重量％の香料を含有する
ことが可能な粉末香料が得られることを見いだした。さ
らに、低沸点物質を含有する香料の場合は、あらかじめ
これを減圧下で加熱して、揮発する香料中の低沸点物質
を粉末状吸着剤に吸着させておき、残りの低沸点物質が
除かれた香料を上述の方法により粉末化し、先の低沸点
物質を吸着させた粉末と混合すれば、経時変化による低
沸点物質の揮散がより抑えられた粉末香料が得られるこ
とを見いだし、本発明を完成した。

【０００６】すなわち、本発明は、次のとおりである。 １． 乳酸カルシウムを含有する基材中に、全体の１０
〜６０重量％の香料を包含することを特徴とする粉末香
料。

【０００７】２．（１） 乳酸カルシウムを３０〜７０
重量％含有する基材に水を添加し、この混合物を加熱し
て、乳酸カルシウムを溶解させた加熱液を得る工程、
（２） （１）で得られた加熱液を冷却し、この液に基
材に対し重量換算で０．５〜４倍量の香料を添加して、
香料含有液を得る工程、（３） （２）で得られた香料
含有液をさらに冷却し、固形物を析出させ、次いでこの
固形物を乾燥して、粉末香料を得る工程、からなること
を特徴とする粉末香料の製法。

【０００８】３．（１） 香料を減圧下で加熱し、香料
中の低沸点物質を粉末状吸着材に吸着させて、低沸点物
質含有粉末並びに上記低沸点物質が除かれた香料、を得
る工程、（２） 乳酸カルシウムを３０〜７０重量％含
有する基材に水を添加し、この混合物を加熱して、乳酸
カルシウムを溶解させた加熱液を得る工程、（３）
（２）で得られた加熱液を冷却し、この液に、基材に対
し重量換算で０．５〜４倍量の（１）で得られた低沸点
物質が除かれた香料を添加して、香料含有液を得る工
程、（４） （３）で得られた香料含有液をさらに冷却
し、固形物を析出させ、次いでこの固形物を乾燥して、
香料含有粉末を得る工程、（５） （１）で得られた低
沸点物質含有粉末と（４）で得られた香料含有粉末とを
混合して、粉末香料を得る工程、からなることを特徴と
する粉末香料の製法。

【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明
は、香料包含用基材として、乳酸カルシウムを約３０〜
７０重量％含有する基材を用いる。基材中の乳酸カルシ
ウムの含有量が３０重量％より少ないと、香料含有液を
冷却した際に、香料を含む固形物の望ましい析出が生じ
ない可能性がある。また、乳酸カルシウムの含有量が７
０重量％より多いと、粉末香料中の香料の含有割合が低
下してしまい好ましくない。

【００１０】本発明では、乳酸カルシウムは、通常、五
水和物を用いる。基材を構成する乳酸カルシウム以外の
成分としては、水溶性であっても、また、非水溶性であ
っても良いが、加熱時に乳酸カルシウムが均一に溶解し
たことを容易に確認するためには、水溶性のものである
か又は加熱時に溶解するものであることが望ましい。具
体例としては、澱粉、デキストリン、水溶性のセルロー
ス、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースの
ような多糖類及びその加水分解物並びにこれらの誘導
体、蔗糖、乳糖、果糖、ブドウ糖のような糖類、グアー
ガム、ローカストビーンガム、アラビアゴム、カラヤゴ
ム、トラガカントゴム等のガム質や寒天、カラギーナ
ン、アルギン酸塩、キチン、キトサンのような粘質多
糖、グリセリン、プロピレングリコール、ペンタエリト
リットのようなポリオール、ゼラチンのような膠質、ス
テアリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウムのよう
な脂肪酸塩、等を挙げることができる。これらの一種又
は二種以上を適宜選択して用いることもできる。本発明
では、これらの中でも、多糖類及びその加水分解物や糖
類が好ましく用いられる。また、これらの多糖類や糖類
に、寒天やゼラチンを混合したものも好ましく用いられ
る。

【００１１】基材に添加する水の量は、基材の組成や添
加する香料の性状によっても異なるが、加熱時に乳酸カ
ルシウムが均一に溶解する量であれば特に限定されな
い。しかし、好ましい量は、基材に対して重量換算で約
０．５〜４倍量、特に好ましくは約１〜２倍量とすると
良い。水の添加量が多すぎると、後で乾燥する工程が長
くなり好ましくない。

【００１２】水を添加する順序も、特に限定されない。
すなわち、あらかじめ乳酸カルシウムと乳酸カルシウム
以外の基材とを全て合わせておいてから水を添加しても
良いし、あるいは、基材の一部に水を添加し次いで残り
の基材を添加（例えば、あらかじめ乳酸カルシウム以外
の基材に水を添加しておいてから、場合によってはこれ
をあらかじめ加熱し、次いで乳酸カルシウムを添加）し
ても良い。

【００１３】水を添加した基材を加熱する温度は、基材
中の乳酸カルシウムが均一に溶解した加熱液を得ること
ができる温度であれば特に限定されない。基材中の乳酸
カルシウムが均一に溶解したならば、それ以上に加熱す
る必要はない。基材を構成する乳酸カルシウム以外の成
分が非水溶性であったり、あるいは、水溶性であったと
しても水の量が少ない、等の場合は、乳酸カルシウムを
溶解させた加熱液は不透明な液となる。

【００１４】こうして得られた加熱液は、次いでこの液
に香料を添加して香料含有液（香料含有溶液又は香料分
散液）を得るため、香料が変質しない温度まで冷却され
る。冷却温度は、使用する香料によって異なるが、具体
的には、約４０〜５０℃にすると良い。香料の添加量
は、基材に対し重量換算で約０．５〜４倍量である。
０．５倍量より少ない量では、基材の割合が多すぎるた
め、嵩高い粉末となってしまう。また、４倍量より多い
量では、基材に包含されない香料の量が増え、不経済で
ある。

【００１５】本発明で使用する香料としては、疎水性香
料、親水性香料（エッセンス）、又は合成香味料、天然
抽出物、又はこれらの香料を組み合わせた調合香料のい
ずれをも使用することができる。本発明で使用する香料
は、室温で液体であることが好ましい。また、必要に応
じて、他の添加剤を添加することができる。他の添加剤
としては、香料を基材に均一に分散させるための乳化
剤、酸化防止剤、食用色素、栄養物質等を挙げることが
できる。

【００１６】香料を添加して得られた香料含有液は、撹
拌しながら冷却することにより、溶解できなくなった乳
酸カルシウムを含有する基材が、香料を包含して固形物
（湿潤粉末）となって析出してくるようになる。冷却温
度は、このような香料包含基材が固形物として析出する
温度であれば特に限定されないが、実際には、氷水等に
よって０〜５℃程度とすると良い。

【００１７】得られた固形物（湿潤粉末）を乾燥すれ
ば、目的とする流動性の粉末香料を得ることができる。
乾燥の方法としては、特に限定されないが、香料が変質
するような条件を避けることが必要であり、好ましくは
減圧乾燥又は風乾を採用すると良い。

【００１８】さらに、乾燥後、必要に応じて篩別を行
う。本発明により得られる粉末香料の平均粒子径は、約
０．１〜５ｍｍである。こうして得られる粉末香料に含
有される香料の割合は、添加する香料の量や基材の種類
によって自由に変えることができ、一般には、粉末全体
に対し約１０重量％から最大で約６０重量％の香料を含
有させることができる。

【００１９】また、このようにして得られた粉末香料
は、経時変化による香気成分の揮散が少なく、長期保存
に耐える優れたものであった。さらに、得られた粉末香
料を、温水又は熱湯等に投入すると、さっと溶解し、元
の香りや味を再現することが確認された。このような性
質は、食品、香粧品に添加した場合に、有効に活かされ
ることになる。

【００２０】また、沸点が約４０℃以下の、例えばジメ
チルスルフィド（沸点、約３７℃）、アセトアルデヒド
（沸点、約２０℃）等の低沸点物質を含有する香料を粉
末化する場合は、あらかじめこれを減圧下で加熱し、揮
発する低沸点物質を粉末状吸着材に吸着させて低沸点物
質含有粉末を得、一方、残った低沸点物質が除かれた香
料を前記した方法によって粉末化し、このようにして得
られた２種類の粉末を混合することによって達成され
る。このような方法によれば、工程の途中で低沸点物質
が揮散することなく元の香りや味のままで、また、長期
保存による組成中の低沸点物質の揮散がさらに抑えられ
た粉末香料を得ることができる。

【００２１】ここで、減圧下とは、好ましくは約０．１
〜１００Ｔｏｒｒ、特に好ましくは約１〜３０Ｔｏｒｒ
とするのが良い。また、加熱温度は、減圧下条件で低沸
点物質が揮発する温度であれば特に限定されないが、好
ましくは約３０〜１００℃、特に約３０〜６０℃とする
のが良い。

【００２２】低沸点物質を粉末状吸着材に吸着させるに
は、あらかじめ容器に粉末状吸着材を充填しておき、こ
の容器に捕集する方法をとるのが良い。容器は、例え
ば、ドライアイス−アセトンのような寒剤で冷却してお
くと良い。また、粉末状吸着材としては、多孔質の加工
澱粉（結晶デキストリン等）、シクロデキストリン及び
その誘導体、無水乳酸カルシウム等、の有機化合物を包
接又は吸着する性質を有する粉末を用いるのが良い。そ
の使用量は、特に限定されないが、低沸点物質をできる
限り完全に吸着し得る最も少ない量であることが望まし
く、あまり多量に用いることは不経済であり、好ましく
ない。

【００２３】こうして得られる本発明の粉末香料は、食
品及び香粧品等に香気を付与する目的で広く用いること
ができる。

【００２４】

【実施例】次に、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに制限されるものではない。

【００２５】

【実施例１】寒天末０．１ｇに水４．９ｇを添加し、加
熱沸騰させて溶解した。ここへ乳酸カルシウム五水和物
２ｇ（基材中の乳酸カルシウムの含有量３８．９重量
％）、乳糖２ｇ及び１０％ゼラチン水溶液１ｇ（新田ゼ
ラチン株式会社製ＡＰ−２５０を使用）を添加して、こ
の混合物を溶解した。これを５０℃まで冷却してから、
メントール４ｇ（基材に対し１．１倍量）を添加し、撹
拌しながら、氷水を用いてさらに５℃まで冷却した。得
られた湿潤した粉末を２４時間風乾し、粗く砕いて、目
的とするメントール含有粉末８．１７ｇを得た。

【００２６】得られた粉末香料の粒子径は、約０．１〜
２ｍｍであった。この粉末香料を乳鉢で粉砕しジエチル
エーテルで抽出した後、ガスクロマトグラフィーで香料
含有率を測定したところ、粉末香料中のメントール含有
率は４０．７重量％であり、添加したメントールに対す
る収率は８３．１％であった。この粉末香料は、優れた
流動性を有し、密閉容器中、２５℃で１か月間保存した
ところ、固化現象は全く見られず、メントールの揮散も
ほとんど見られなかった。

【００２７】

【実施例２】乳酸カルシウム五水和物２ｇ（基材中の乳
酸カルシウムの含有量４１．２重量％）及びアラビアゴ
ム２ｇに水８ｇを添加し、この混合物を加熱して、加熱
液を得た。この液を５０℃まで冷却してから、ステーキ
フレーバー（高砂香料工業株式会社製、疎水性の液体調
合香料）４ｇ（基材に対し１．２倍量）を添加し、激し
く撹拌しながら，氷水を用いてさらに５℃まで冷却し
た。冷却するにつれ、混合物は次第に粘度を増し、湿潤
した粉末が得られた。この粉末を一晩風乾し、目的とす
る粉末香料７．０ｇを得た。

【００２８】得られた粉末香料の粒子径は、約０．１〜
２ｍｍであった。実施例１と同様にこの粉末香料中のス
テーキフレーバー含有率を測定したことろ５５．８重量
％であり、添加したステーキフレーバーに対する収率
は、９７．７％であった。この粉末香料を７０℃の温水
に投入したところ、３分以内に全て溶解し、元のステー
キフレーバーの香りと味を放出した。また、この粉末香
料を、密閉容器中、２５℃で１か月間保存したことろ、
香り及び味の変化は見られなかった。

【００２９】

【比較例１】本発明の方法から、水の添加及び加熱を除
いた方法で粉末香料を得ることを試みた。すなわち、乳
酸カルシウム五水和物２ｇ及び乳糖２ｇの混合物に、ラ
ーメンフレーバー（高砂香料工業株式会社製、疎水性の
液体調合香料）４ｇを添加し、激しく撹拌したところ、
スラリー状の液体が得られ、粉末を得ることはできなか
った。

【００３０】

【比較例２】本発明の方法から、乳酸カルシウムの添加
を除いた方法で粉末香料を得ることを試みた。すなわ
ち、乳糖４ｇに水６ｇを添加し、加熱溶解させ、これを
５０℃まで冷却してから、比較例１で用いたものと同一
のラーメンフレーバー４ｇを添加し、激しく撹拌しなが
ら，氷水を用いて５℃まで冷却した。冷却するにつれ、
混合物は次第に粘度を増し、スラリー状液体になった
が、さらに撹拌を続けると、混合物は油層と水層に分離
してしまい、粉末を得ることはできなかった。

【００３１】

【実施例３】ラーメンフレーバー（高砂香料工業株式会
社製、疎水性の液体調合香料）４ｇを、２Ｔｏｒｒの減
圧下、５０℃の条件で２時間加熱し、揮発した低沸点物
質を、２−ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリ
ン（日本食品化工株式会社製）２ｇを充填し、ドライア
イス−アセトンで冷却した容器中に捕集し、低沸点物質
含有粉末を得た。

【００３２】別に、乳酸カルシウム五水和物２ｇ（基材
中の乳酸カルシウムの含有量４１．２重量％）及び乳糖
２ｇの混合物に水６ｇを添加し、６０℃〜７０℃に加熱
してこの混合物を溶解した。これを４０℃まで冷却して
から、前処理で残った低沸点物質が除かれたラーメンフ
レーバー３．８ｇ（基材に対し１．１倍量）を添加し、
激しく撹拌しながらさらに５℃まで冷却した。冷却する
につれ、全体が湿った固まりとなり、これを２Ｔｏｒｒ
の減圧下、３０℃で１６時間乾燥し、得られた固りを軽
くほぐして、流動性の粉末６．８１ｇを得た。この粉末
に、前処理で得られた前記の低沸点物質含有粉末を添加
し、目的とする粉末香料８．３１ｇを得た。

【００３３】得られた粉末香料の粒子径は、約０．１〜
２ｍｍであった。この粉末香料の香料含有率を実施例１
と同様に測定したところ、香料含有率は３９．３重量％
であり、使用したラーメンフレーバーに対する収率は８
１．５％であった。この粉末香料は、元の液体のラーメ
ンフレーバーの香りと味を有しており、７０℃の温水に
投入したところ、３分以内に全て溶解し、ラーメンフレ
ーバーの香りと味を放出した。また、この粉末香料を、
密閉容器中、２５℃で１か月間保存したことろ、香り及
び味の変化は見られなかった。

【００３４】

【発明の効果】本発明によって、香料含有割合が高く、
かつ経時変化による香気成分の揮散、特に低沸点物質の
揮散が少ない新規な粉末香料を提供することができる。
また、粉末香料に含有される香料の割合を添加する香料
の量や基材の種類によって自由に変えることができ、ま
た香料を基材に対して最大で約６０重量％も含有させる
ことが可能である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 乳酸カルシウムを含有する基材中に、全
   体の１０〜６０重量％の香料を包含することを特徴とす
   る粉末香料。
2. 【請求項２】（１） 乳酸カルシウムを３０〜７０重量
   ％含有する基材に水を添加し、この混合物を加熱して、
   乳酸カルシウムを溶解させた加熱液を得る工程、（２）
   （１）で得られた加熱液を冷却し、この液に基材に対
   し重量換算で０．５〜４倍量の香料を添加して、香料含
   有液を得る工程、（３） （２）で得られた香料含有液
   をさらに冷却し、固形物を析出させ、次いでこの固形物
   を乾燥して、粉末香料を得る工程、からなることを特徴
   とする粉末香料の製法。
3. 【請求項３】（１） 香料を減圧下で加熱し、香料中の
   低沸点物質を粉末状吸着材に吸着させて、低沸点物質含
   有粉末並びに上記低沸点物質が除かれた香料、を得る工
   程、（２） 乳酸カルシウムを３０〜７０重量％含有す
   る基材に水を添加し、この混合物を加熱して、乳酸カル
   シウムを溶解させた加熱液を得る工程、（３） （２）
   で得られた加熱液を冷却し、この液に、基材に対し重量
   換算で０．５〜４倍量の（１）で得られた低沸点物質が
   除かれた香料を添加して、香料含有液を得る工程、
   （４） （３）で得られた香料含有液をさらに冷却し、
   固形物を析出させ、次いでこの固形物を乾燥して、香料
   含有粉末を得る工程、（５） （１）で得られた低沸点
   物質含有粉末と（４）で得られた香料含有粉末とを混合
   して、粉末香料を得る工程、からなることを特徴とする
   粉末香料の製法。