JPH07324044A - １，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンの製法 - Google Patents
１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンの製法Info
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- JPH07324044A JPH07324044A JP6115671A JP11567194A JPH07324044A JP H07324044 A JPH07324044 A JP H07324044A JP 6115671 A JP6115671 A JP 6115671A JP 11567194 A JP11567194 A JP 11567194A JP H07324044 A JPH07324044 A JP H07324044A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 テトラクロロエチレンとＨＦとを反応原料と
して１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンを製造
するに際して、工程が簡略化され、工程経費が大幅に削
減される製法を得る。 【構成】 第１反応器１でテトラクロロエチレンとＨＦ
とを反応させてクロロフルオロエタン中間体を生成さ
せ、第２反応器２でこの生成物とＨＦとを反応させて
１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンを生成さ
せ、双方の反応器の生成物を合流して蒸留塔３に供給
し、塔頂から１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタ
ンに富む塔頂留分１７を留出させ、２段のサイドカット
段２７、２８からの気相留分を第２反応器２に循環し、
蒸留塔ボトム液２０を第１反応器１に循環する。
して１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンを製造
するに際して、工程が簡略化され、工程経費が大幅に削
減される製法を得る。 【構成】 第１反応器１でテトラクロロエチレンとＨＦ
とを反応させてクロロフルオロエタン中間体を生成さ
せ、第２反応器２でこの生成物とＨＦとを反応させて
１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンを生成さ
せ、双方の反応器の生成物を合流して蒸留塔３に供給
し、塔頂から１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタ
ンに富む塔頂留分１７を留出させ、２段のサイドカット
段２７、２８からの気相留分を第２反応器２に循環し、
蒸留塔ボトム液２０を第１反応器１に循環する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は１，１，１，２，２−ペ
ンタフルオロエタン（ＣＦ3−ＣＨＦ2、以下「ＨＦＣ１
２５」という）の製法に関するものであり、特にテトラ
クロロエチレンとＨＦとを反応させて得られる生成物か
ら、簡略化された工程で効率よくＨＦＣ１２５を製造す
る方法に関する。
ンタフルオロエタン（ＣＦ3−ＣＨＦ2、以下「ＨＦＣ１
２５」という）の製法に関するものであり、特にテトラ
クロロエチレンとＨＦとを反応させて得られる生成物か
ら、簡略化された工程で効率よくＨＦＣ１２５を製造す
る方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年になって、クロロフルオロカーボン
類による成層圏のオゾン層破壊が深刻な問題として提起
され、その使用が国際的に禁止されるに至った。更に、
クロロジフルオロメタン（ＣＨＣｌＦ2、通称「ＨＣＦ
Ｃ２２」）などのハイドロクロロフルオロカーボン類
も、クロロフルオロカーボン類に比べればオゾン破壊係
数はきわめて小さいものの、使用量が増大すればオゾン
層を破壊する可能性も高まることから、その生産及び使
用が規制の対象とされている。このため、オゾン層に影
響を及ぼすことなくＨＣＦＣ２２使用の空調装置などに
そのまま置換して使用できるＨＣＦＣ２２代替品の開発
が国際的に強く求められている。ハイドロフルオロカー
ボン類はオゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数
も小さいので、規制の対象とされない。そこでこれらの
化合物の中からＨＣＦＣ２２代替品を見いだすことが望
まれているが、単一成分では対応が困難であり、複数成
分の混合物でこの要望に対応する検討が進められてい
る。この内の有望な成分の一つとしてＨＦＣ１２５があ
る。
類による成層圏のオゾン層破壊が深刻な問題として提起
され、その使用が国際的に禁止されるに至った。更に、
クロロジフルオロメタン（ＣＨＣｌＦ2、通称「ＨＣＦ
Ｃ２２」）などのハイドロクロロフルオロカーボン類
も、クロロフルオロカーボン類に比べればオゾン破壊係
数はきわめて小さいものの、使用量が増大すればオゾン
層を破壊する可能性も高まることから、その生産及び使
用が規制の対象とされている。このため、オゾン層に影
響を及ぼすことなくＨＣＦＣ２２使用の空調装置などに
そのまま置換して使用できるＨＣＦＣ２２代替品の開発
が国際的に強く求められている。ハイドロフルオロカー
ボン類はオゾン破壊係数がゼロであり、地球温暖化係数
も小さいので、規制の対象とされない。そこでこれらの
化合物の中からＨＣＦＣ２２代替品を見いだすことが望
まれているが、単一成分では対応が困難であり、複数成
分の混合物でこの要望に対応する検討が進められてい
る。この内の有望な成分の一つとしてＨＦＣ１２５があ
る。
【０００３】一般にＨＦＣ１２５は、テトラクロロエチ
レン（ＣＣｌ2＝ＣＣｌ2、以下「ＰＣＥ」という）とＨ
Ｆとから、気相２段反応によって製造される。すなわ
ち、第１反応でまず下記式（１）のように、ＰＣＥとＨ
Ｆとから主として１，１−ジクロロ−２，２，２−トリ
フルオロエタン（以下、「ＨＣＦＣ１２３」という）を
含む生成物を得、次いで第２反応で下記式（２）のよう
に、ＨＣＦＣ１２３とＨＦとから主として目的物のＨＦ
Ｃ１２５を含む生成物を得る。
レン（ＣＣｌ2＝ＣＣｌ2、以下「ＰＣＥ」という）とＨ
Ｆとから、気相２段反応によって製造される。すなわ
ち、第１反応でまず下記式（１）のように、ＰＣＥとＨ
Ｆとから主として１，１−ジクロロ−２，２，２−トリ
フルオロエタン（以下、「ＨＣＦＣ１２３」という）を
含む生成物を得、次いで第２反応で下記式（２）のよう
に、ＨＣＦＣ１２３とＨＦとから主として目的物のＨＦ
Ｃ１２５を含む生成物を得る。
【０００４】
【化１】
【０００５】ただし、上記のそれぞれの反応と平行し
て、それぞれ下式（３）および（４）で示される反応も
進行することが知られている。すなわち、式（３）に示
される第１反応においてＰＣＥとＨＦとから１−クロロ
−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（以下、「Ｈ
ＣＦＣ１２４」という）が生成し、これが第２反応にお
いて式（４）のように、更にＨＦと反応して、結局は目
的物のＨＦＣ１２５となる。
て、それぞれ下式（３）および（４）で示される反応も
進行することが知られている。すなわち、式（３）に示
される第１反応においてＰＣＥとＨＦとから１−クロロ
−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（以下、「Ｈ
ＣＦＣ１２４」という）が生成し、これが第２反応にお
いて式（４）のように、更にＨＦと反応して、結局は目
的物のＨＦＣ１２５となる。
【０００６】
【化２】
【０００７】ＨＣＦＣ１２３およびＨＣＦＣ１２４はい
ずれもＨＦＣ１２５生成反応における中間体であるか
ら、以下、これらのいずれか一方または双方を総称して
「中間体」という。式（１）および式（３）で表される
中間体を生成する第１反応は、例えば圧力４ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ、温度３００℃、ＨＦ／ＰＣＥモル比４の条件下に
進行し、式（２）および式（４）で表されるＨＦＣ１２
５を生成する第２反応は、例えば圧力４ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ、温度３３０℃、ＨＦ／ＨＣＦＣ１２３モル比４〜
８の条件下に進行するので、双方の反応工程を合体して
１段反応とすることはできない。
ずれもＨＦＣ１２５生成反応における中間体であるか
ら、以下、これらのいずれか一方または双方を総称して
「中間体」という。式（１）および式（３）で表される
中間体を生成する第１反応は、例えば圧力４ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ、温度３００℃、ＨＦ／ＰＣＥモル比４の条件下に
進行し、式（２）および式（４）で表されるＨＦＣ１２
５を生成する第２反応は、例えば圧力４ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ、温度３３０℃、ＨＦ／ＨＣＦＣ１２３モル比４〜
８の条件下に進行するので、双方の反応工程を合体して
１段反応とすることはできない。
【０００８】そこで、従来の製造工程は例えば図３に示
すように、原料のＰＣＥとＨＦと、および第２蒸留塔３
８から回収されるＰＣＥとＨＦとに富む回収留分４０と
の合流物３０を第１反応器３１に導入して反応させ、こ
こで生成した中間体生成物を第１脱酸塔３２に導入して
この塔頂から副生物であるＨＣｌを除去し、中間体に富
むボトム液３３を、第２蒸留塔３８から回収された中間
体とＨＦとに富む循環留分３９と合流して第２反応器３
４に導入し、ここで再びＨＦと反応させ、生成した生成
物を第２脱酸塔３５に導入して塔頂からＨＣｌを除去
し、このボトム液３６を第１蒸留塔３７に導入して塔頂
からＨＦＣ１２５に富む留分を留出させ、ボトム液は第
２蒸留塔３８に導入して塔頂留分として中間体とＨＦと
に富む循環留分３９を得、またボトム液としてＰＣＥと
ＨＦとに富む回収留分４０を得、循環留分３９は第１脱
酸塔ボトム液３３と共に第２反応器３４に循環し、回収
留分４０は原料と共に第１反応器３１に循環していた。
すように、原料のＰＣＥとＨＦと、および第２蒸留塔３
８から回収されるＰＣＥとＨＦとに富む回収留分４０と
の合流物３０を第１反応器３１に導入して反応させ、こ
こで生成した中間体生成物を第１脱酸塔３２に導入して
この塔頂から副生物であるＨＣｌを除去し、中間体に富
むボトム液３３を、第２蒸留塔３８から回収された中間
体とＨＦとに富む循環留分３９と合流して第２反応器３
４に導入し、ここで再びＨＦと反応させ、生成した生成
物を第２脱酸塔３５に導入して塔頂からＨＣｌを除去
し、このボトム液３６を第１蒸留塔３７に導入して塔頂
からＨＦＣ１２５に富む留分を留出させ、ボトム液は第
２蒸留塔３８に導入して塔頂留分として中間体とＨＦと
に富む循環留分３９を得、またボトム液としてＰＣＥと
ＨＦとに富む回収留分４０を得、循環留分３９は第１脱
酸塔ボトム液３３と共に第２反応器３４に循環し、回収
留分４０は原料と共に第１反応器３１に循環していた。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかしこの製造工程は
長く煩雑であり、最低限でも蒸留塔２本と脱酸塔２本と
を要するばかりでなく、エネルギー効率が悪く、工程経
費が嵩む点が問題であった。本発明は上記の課題を解決
するためになされたものであり、従ってその目的は、Ｐ
ＣＥとＨＦとから、簡単な装置で効率よくＨＦＣ１２５
を製造する方法を提供することにある。
長く煩雑であり、最低限でも蒸留塔２本と脱酸塔２本と
を要するばかりでなく、エネルギー効率が悪く、工程経
費が嵩む点が問題であった。本発明は上記の課題を解決
するためになされたものであり、従ってその目的は、Ｐ
ＣＥとＨＦとから、簡単な装置で効率よくＨＦＣ１２５
を製造する方法を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記の課題は、反応を第
１反応器と第２反応器とに分けて行い、第１反応器では
ＰＣＥとＨＦとを反応させて中間体を含む第１生成物を
生成させ、第２反応器ではこの第１生成物の少なくとも
一部とＨＦとを反応させてＨＦＣ１２５を含む第２生成
物を生成させ、これら双方の反応器から得られる生成物
を合流した合流生成物の少なくとも一部を蒸留塔を用い
て蒸留し、塔頂からＨＦＣ１２５に富む塔頂留分を留出
させると共に、残部の少なくとも一部を上記のそれぞれ
の反応器に分別して循環させる方法により解決できる。
１反応器と第２反応器とに分けて行い、第１反応器では
ＰＣＥとＨＦとを反応させて中間体を含む第１生成物を
生成させ、第２反応器ではこの第１生成物の少なくとも
一部とＨＦとを反応させてＨＦＣ１２５を含む第２生成
物を生成させ、これら双方の反応器から得られる生成物
を合流した合流生成物の少なくとも一部を蒸留塔を用い
て蒸留し、塔頂からＨＦＣ１２５に富む塔頂留分を留出
させると共に、残部の少なくとも一部を上記のそれぞれ
の反応器に分別して循環させる方法により解決できる。
【００１１】上記において、双方の反応器から得られる
生成物を合流した合流生成物は、その少なくとも一部を
蒸留塔の中間の供給段に供給し、この供給段より下段の
段位が異なる２段のサイドカット段からそれぞれ中間体
に富む第１サイドカットと第２サイドカットとをガスと
して留出させてこれらの双方のサイドカットを合わせて
第２反応器に循環させ、ボトムからの蒸留塔ボトム液は
第１反応器に循環させることが好ましい。上記の反応に
よって生成したＨＣｌは、合流生成物を蒸留した後に蒸
留塔の塔頂留分を脱酸塔に導入してその塔頂留分として
除去するか、または合流生成物を蒸留塔に供給するに先
だって脱酸塔に導入してその塔頂留分として除去するこ
とができる。後者の場合は、この脱酸塔のボトム液を蒸
留塔に供給することになる。
生成物を合流した合流生成物は、その少なくとも一部を
蒸留塔の中間の供給段に供給し、この供給段より下段の
段位が異なる２段のサイドカット段からそれぞれ中間体
に富む第１サイドカットと第２サイドカットとをガスと
して留出させてこれらの双方のサイドカットを合わせて
第２反応器に循環させ、ボトムからの蒸留塔ボトム液は
第１反応器に循環させることが好ましい。上記の反応に
よって生成したＨＣｌは、合流生成物を蒸留した後に蒸
留塔の塔頂留分を脱酸塔に導入してその塔頂留分として
除去するか、または合流生成物を蒸留塔に供給するに先
だって脱酸塔に導入してその塔頂留分として除去するこ
とができる。後者の場合は、この脱酸塔のボトム液を蒸
留塔に供給することになる。
【００１２】次に本発明を図面を用いて具体的に説明す
る。図１は本発明の好ましい一実施例を示している。図
１において、まず供給原料のＰＣＥ１２とＨＦ１１とが
第１反応器１に気相で導入される。第１反応器１では、
上記の式（１）または式（３）に従って主としてＨＣＦ
Ｃ１２３とＨＣＦＣ１２４とからなる中間体、およびＨ
Ｃｌを含む第１生成物２４が生成する。
る。図１は本発明の好ましい一実施例を示している。図
１において、まず供給原料のＰＣＥ１２とＨＦ１１とが
第１反応器１に気相で導入される。第１反応器１では、
上記の式（１）または式（３）に従って主としてＨＣＦ
Ｃ１２３とＨＣＦＣ１２４とからなる中間体、およびＨ
Ｃｌを含む第１生成物２４が生成する。
【００１３】一方、第２反応器２では、第１生成物２４
の一部である蒸留塔３からの中間体に富む第１サイドカ
ット１８および第２サイドカット１９が合流され、更に
供給原料のＨＦ１１が加えられて第２反応原料１４とし
て導入され、式（２）または式（４）に従う反応により
主としてＨＦＣ１２５とＨＣｌとを含む第２生成物２５
が生成する。
の一部である蒸留塔３からの中間体に富む第１サイドカ
ット１８および第２サイドカット１９が合流され、更に
供給原料のＨＦ１１が加えられて第２反応原料１４とし
て導入され、式（２）または式（４）に従う反応により
主としてＨＦＣ１２５とＨＣｌとを含む第２生成物２５
が生成する。
【００１４】第１生成物２４と第２生成物２５とは合流
され合流生成物１５とされる。この合流生成物１５は更
に、精製工程５からの回収中間体２３とも合流され、合
流物１６として、蒸留塔３の中間の供給段２６に導入さ
れる。この蒸留塔３は、塔頂およびボトムの他に、供給
段２６より下段の、段位が異なる２段のサイドカット段
２７、２８に留出口が設けられている。供給段２６から
導入された合流物１６はこの蒸留塔３で蒸留され、塔頂
からはＨＦＣ１２５とＨＣｌとに富んだ塔頂留分１７が
留出する。２段のサイドカット段の上位段２７からはＨ
ＣＦＣ１２４とＨＦとに富んだ第１サイドカット１８が
留出し、下位段２８からはＨＣＦＣ１２３とＨＦとに富
んだ第２サイドカット１９が留出する。またボトムから
は未反応のＰＣＥとＨＦとに富んだ蒸留塔ボトム液２０
が得られる。
され合流生成物１５とされる。この合流生成物１５は更
に、精製工程５からの回収中間体２３とも合流され、合
流物１６として、蒸留塔３の中間の供給段２６に導入さ
れる。この蒸留塔３は、塔頂およびボトムの他に、供給
段２６より下段の、段位が異なる２段のサイドカット段
２７、２８に留出口が設けられている。供給段２６から
導入された合流物１６はこの蒸留塔３で蒸留され、塔頂
からはＨＦＣ１２５とＨＣｌとに富んだ塔頂留分１７が
留出する。２段のサイドカット段の上位段２７からはＨ
ＣＦＣ１２４とＨＦとに富んだ第１サイドカット１８が
留出し、下位段２８からはＨＣＦＣ１２３とＨＦとに富
んだ第２サイドカット１９が留出する。またボトムから
は未反応のＰＣＥとＨＦとに富んだ蒸留塔ボトム液２０
が得られる。
【００１５】第１サイドカット１８と第２サイドカット
１９とは前記のように合流され、これに反応好適量の原
料ＨＦ１１が追加されて第２反応器２に導入される。ま
た蒸留塔ボトム液２０は供給原料のＰＣＥ１２およびＨ
Ｆ１１と合流され、第１反応原料１３として第１反応器
１に循環される。
１９とは前記のように合流され、これに反応好適量の原
料ＨＦ１１が追加されて第２反応器２に導入される。ま
た蒸留塔ボトム液２０は供給原料のＰＣＥ１２およびＨ
Ｆ１１と合流され、第１反応原料１３として第１反応器
１に循環される。
【００１６】ここに得られた塔頂留分１７は、ＨＦＣ１
２５と共にＨＣｌおよび少量の未反応物を含む。塔頂留
分１７は、次に脱酸塔４に導入され、塔頂からＨＣｌ留
分２１が除去され、そのボトムから得られる脱酸塔ボト
ム液２２は別途設けられた精製工程５において、精製Ｈ
ＦＣ１２５と未反応ＨＦと少量の回収中間体２３とに分
離される。この回収中間体２３は、合流生成物１５と合
わされて、合流物１６として蒸留塔３に循環される。
２５と共にＨＣｌおよび少量の未反応物を含む。塔頂留
分１７は、次に脱酸塔４に導入され、塔頂からＨＣｌ留
分２１が除去され、そのボトムから得られる脱酸塔ボト
ム液２２は別途設けられた精製工程５において、精製Ｈ
ＦＣ１２５と未反応ＨＦと少量の回収中間体２３とに分
離される。この回収中間体２３は、合流生成物１５と合
わされて、合流物１６として蒸留塔３に循環される。
【００１７】この実施例の方法に従えば、各反応器ごと
に生成物の分離工程を付加する必要がなく、これら反応
器の生成物が一括して蒸留され、ＨＦＣ１２５を含む反
応生成物が塔頂留分として回収されると共に残分が中間
体に富むサイドカット留分と未反応原料に富む蒸留塔ボ
トム液とに分離され、それぞれが第２反応器および第１
反応器に循環されるので、連続運転における工程条件が
安定し、工程管理が簡単になり、設備が単純化され、ま
たエネルギー原単位も従来の製法に比して低くなる。
に生成物の分離工程を付加する必要がなく、これら反応
器の生成物が一括して蒸留され、ＨＦＣ１２５を含む反
応生成物が塔頂留分として回収されると共に残分が中間
体に富むサイドカット留分と未反応原料に富む蒸留塔ボ
トム液とに分離され、それぞれが第２反応器および第１
反応器に循環されるので、連続運転における工程条件が
安定し、工程管理が簡単になり、設備が単純化され、ま
たエネルギー原単位も従来の製法に比して低くなる。
【００１８】上記の工程に関与する主要な物質とその大
気圧下における沸点は以下の通りである。 ＰＣＥ １２１．０℃ ＨＦ １９．５℃ ＨＣＦＣ１２３ ２７．１℃ ＨＣＦＣ１２４ −１２．０℃ ＨＦＣ１２５ −４８．５℃ ＨＣｌ −８４．９℃ これらの全てを含む合流物１６から、ＨＦＣ１２５に富
む留分を取り出すと共に、残余の未反応物を効率よく分
離してＰＣＥは第１反応器に、ＨＣＦＣ１２３とＨＣＦ
Ｃ１２４とは第２反応器に循環させる条件が求められ
る。この際、ＨＦは第１反応および第２反応のいずれの
原料ともなるので、双方に適宜配分して循環されてよ
い。
気圧下における沸点は以下の通りである。 ＰＣＥ １２１．０℃ ＨＦ １９．５℃ ＨＣＦＣ１２３ ２７．１℃ ＨＣＦＣ１２４ −１２．０℃ ＨＦＣ１２５ −４８．５℃ ＨＣｌ −８４．９℃ これらの全てを含む合流物１６から、ＨＦＣ１２５に富
む留分を取り出すと共に、残余の未反応物を効率よく分
離してＰＣＥは第１反応器に、ＨＣＦＣ１２３とＨＣＦ
Ｃ１２４とは第２反応器に循環させる条件が求められ
る。この際、ＨＦは第１反応および第２反応のいずれの
原料ともなるので、双方に適宜配分して循環されてよ
い。
【００１９】本発明らは、ＨＣＦＣ１２３とＨＦとの
間、およびＨＣＦＣ１２４とＨＦとの間にそれぞれ最低
共沸関係が存在することを見いだし、本発明に到達し
た。これらの共沸混合物は例えば圧力４ｋｇ／ｃｍ2Ｇ
において、 ＨＣＦＣ１２３／ＨＦ共沸混合物（Ａ）：モル比７８／
２２、共沸点５２℃ ＨＣＦＣ１２４／ＨＦ共沸混合物（Ｂ）：モル比６７／
３３、共沸点２６℃ である。すなわち、蒸留塔の供給段より下段の中間段か
らこれら共沸混合物の気相を取り出せば、この気相成分
は純度の高いＨＣＦＣ１２３またはＨＣＦＣ１２４とＨ
Ｆとの混合物であるから、第２反応原料として好適に使
用できる。
間、およびＨＣＦＣ１２４とＨＦとの間にそれぞれ最低
共沸関係が存在することを見いだし、本発明に到達し
た。これらの共沸混合物は例えば圧力４ｋｇ／ｃｍ2Ｇ
において、 ＨＣＦＣ１２３／ＨＦ共沸混合物（Ａ）：モル比７８／
２２、共沸点５２℃ ＨＣＦＣ１２４／ＨＦ共沸混合物（Ｂ）：モル比６７／
３３、共沸点２６℃ である。すなわち、蒸留塔の供給段より下段の中間段か
らこれら共沸混合物の気相を取り出せば、この気相成分
は純度の高いＨＣＦＣ１２３またはＨＣＦＣ１２４とＨ
Ｆとの混合物であるから、第２反応原料として好適に使
用できる。
【００２０】そこで、１本の蒸留塔３を用い、その中間
の供給段２６にガスまたは液体またはガス／液混相とし
て合流物１６を供給して蒸留を行うとき、塔頂から沸点
が十分に低い生成物系であるＨＦＣ１２５（圧力４ｋｇ
／ｃｍ2Ｇ下で約−１３℃）とＨＣｌとに富む塔頂留分
１７を留出させ、供給段２６より下段のサイドカット段
からそれぞれ、第２反応原料系であるＨＣＦＣ１２３／
ＨＦ共沸混合物（Ａ）の気相成分とＨＣＦＣ１２４／Ｈ
Ｆ共沸混合物（Ｂ）の気相成分とを留出させ、かつボト
ムからは第１反応原料系であるＰＣＥとＨＦとに富む蒸
留塔ボトム液を取り出すことができる。
の供給段２６にガスまたは液体またはガス／液混相とし
て合流物１６を供給して蒸留を行うとき、塔頂から沸点
が十分に低い生成物系であるＨＦＣ１２５（圧力４ｋｇ
／ｃｍ2Ｇ下で約−１３℃）とＨＣｌとに富む塔頂留分
１７を留出させ、供給段２６より下段のサイドカット段
からそれぞれ、第２反応原料系であるＨＣＦＣ１２３／
ＨＦ共沸混合物（Ａ）の気相成分とＨＣＦＣ１２４／Ｈ
Ｆ共沸混合物（Ｂ）の気相成分とを留出させ、かつボト
ムからは第１反応原料系であるＰＣＥとＨＦとに富む蒸
留塔ボトム液を取り出すことができる。
【００２１】このとき、共沸混合物（Ａ）と共沸混合物
（Ｂ）とは沸点差が比較的大きいので、同一のサイドカ
ット段から双方の気相成分を同時に取り出そうとする
と、蒸留塔内での気液平衡関係の維持が困難となり、操
作が安定せず各成分の分離能が低下する。そこで図１に
示すように、サイドカット段を上下２段（２７および２
８）に分け、上段２７から第１サイドカット１８として
共沸混合物（Ｂ）の気相成分を、また下段２８から第２
サイドカット１９として共沸混合物（Ａ）の気相成分を
取り出せば、蒸留塔内の気液平衡関係が安定して良好な
分離が達成できる。
（Ｂ）とは沸点差が比較的大きいので、同一のサイドカ
ット段から双方の気相成分を同時に取り出そうとする
と、蒸留塔内での気液平衡関係の維持が困難となり、操
作が安定せず各成分の分離能が低下する。そこで図１に
示すように、サイドカット段を上下２段（２７および２
８）に分け、上段２７から第１サイドカット１８として
共沸混合物（Ｂ）の気相成分を、また下段２８から第２
サイドカット１９として共沸混合物（Ａ）の気相成分を
取り出せば、蒸留塔内の気液平衡関係が安定して良好な
分離が達成できる。
【００２２】この蒸留により分離された塔頂留分１７
は、反応生成物であるＨＦＣ１２５とＨＣｌとに富むも
のであるが、この両者は沸点差が十分に大きく、かつ共
沸混合物を形成しないから、後工程の脱酸塔４における
蒸留で塔頂からＨＣｌを留出させることによって容易に
分離することができる。第１サイドカット１８と第２サ
イドカット１９とは合流し、第２反応に必要な追加のＨ
Ｆ１１と共に第２反応器２に導入し、ＨＦＣ１２５の生
成反応を行わせることができる。また蒸留塔ボトム液２
０は実質的に中間体成分を含まず、ＰＣＥとＨＦとに富
むものであるから、第１反応器１の反応原料の一部とし
て循環使用することができる。
は、反応生成物であるＨＦＣ１２５とＨＣｌとに富むも
のであるが、この両者は沸点差が十分に大きく、かつ共
沸混合物を形成しないから、後工程の脱酸塔４における
蒸留で塔頂からＨＣｌを留出させることによって容易に
分離することができる。第１サイドカット１８と第２サ
イドカット１９とは合流し、第２反応に必要な追加のＨ
Ｆ１１と共に第２反応器２に導入し、ＨＦＣ１２５の生
成反応を行わせることができる。また蒸留塔ボトム液２
０は実質的に中間体成分を含まず、ＰＣＥとＨＦとに富
むものであるから、第１反応器１の反応原料の一部とし
て循環使用することができる。
【００２３】反応生成物であるＨＣｌは、他の成分との
沸点差が十分に大きく、かつ共沸混合物を形成しないの
で、上記の蒸留に先立って脱酸塔４を用いて除去しても
よい。図２はこの方法の一例を示している。図２の工程
においては、第１生成物２４と第２生成物２５と回収中
間体２３とを含む合流物１６がまず脱酸塔４に導入さ
れ、ここでＨＣｌ留分２１と脱酸塔ボトム液２２とに分
離される。この脱酸塔ボトム液２２は、ＰＣＥ、ＨＦ、
ＨＣＦＣ１２３、ＨＣＦＣ１２４、およびＨＦＣ１２５
を含んでいる。この脱酸塔ボトム液２２が次に図１で説
明したものと同様な蒸留塔３に供給され、ここで蒸留分
離されてＨＦＣ１２５に富む塔頂留分１７と、主として
ＨＣＦＣ１２４とＨＦとからなる第１サイドカット１８
と、主としてＨＣＦＣ１２３とＨＦとからなる第２サイ
ドカット１９と、ＰＣＥとＨＦとに富む蒸留塔ボトム液
２０とに分離される。
沸点差が十分に大きく、かつ共沸混合物を形成しないの
で、上記の蒸留に先立って脱酸塔４を用いて除去しても
よい。図２はこの方法の一例を示している。図２の工程
においては、第１生成物２４と第２生成物２５と回収中
間体２３とを含む合流物１６がまず脱酸塔４に導入さ
れ、ここでＨＣｌ留分２１と脱酸塔ボトム液２２とに分
離される。この脱酸塔ボトム液２２は、ＰＣＥ、ＨＦ、
ＨＣＦＣ１２３、ＨＣＦＣ１２４、およびＨＦＣ１２５
を含んでいる。この脱酸塔ボトム液２２が次に図１で説
明したものと同様な蒸留塔３に供給され、ここで蒸留分
離されてＨＦＣ１２５に富む塔頂留分１７と、主として
ＨＣＦＣ１２４とＨＦとからなる第１サイドカット１８
と、主としてＨＣＦＣ１２３とＨＦとからなる第２サイ
ドカット１９と、ＰＣＥとＨＦとに富む蒸留塔ボトム液
２０とに分離される。
【００２４】ここに得られた塔頂留分１７は、別途設け
られた精製工程５において精製され、分離されたＨＦは
回収され、回収中間体２３は合流生成物１５と合流され
脱酸塔４に循環される。第１サイドカット１８と第２サ
イドカット１９とは合流されて追加のＨＦと共に第２反
応原料１４として第２反応器２に導入される。また蒸留
塔ボトム液２０は新たなＰＣＥおよびＨＦと共に第１反
応原料１３として第１反応器１に循環される。
られた精製工程５において精製され、分離されたＨＦは
回収され、回収中間体２３は合流生成物１５と合流され
脱酸塔４に循環される。第１サイドカット１８と第２サ
イドカット１９とは合流されて追加のＨＦと共に第２反
応原料１４として第２反応器２に導入される。また蒸留
塔ボトム液２０は新たなＰＣＥおよびＨＦと共に第１反
応原料１３として第１反応器１に循環される。
【００２５】ＨＣｌの分離を先行させる場合もさせない
場合も、いずれの場合にも蒸留塔の内圧は大気圧ないし
２０気圧の範囲内とすることが好ましい。大気圧未満で
も運転は可能であるが、蒸留を低温冷媒系で行う必要が
あり設備上望ましくない。また２０気圧を越えると高圧
系の設備を要することとなり好ましくない。
場合も、いずれの場合にも蒸留塔の内圧は大気圧ないし
２０気圧の範囲内とすることが好ましい。大気圧未満で
も運転は可能であるが、蒸留を低温冷媒系で行う必要が
あり設備上望ましくない。また２０気圧を越えると高圧
系の設備を要することとなり好ましくない。
【００２６】本発明のＨＦＣ１２５の製法は、ＰＣＥ、
ＨＣＦＣ１２３、ＨＣＦＣ１２４、またはこれらのいず
れか２種以上の混合物をＨＦと反応させる工程であれ
ば、如何なる組成のものにも適用が可能であり、また上
記のサイドカットとして、ＨＣＦＣ１２３またはＨＣＦ
Ｃ１２４またはその双方を他の目的でそれぞれ工程から
抜き出すことも可能である。
ＨＣＦＣ１２３、ＨＣＦＣ１２４、またはこれらのいず
れか２種以上の混合物をＨＦと反応させる工程であれ
ば、如何なる組成のものにも適用が可能であり、また上
記のサイドカットとして、ＨＣＦＣ１２３またはＨＣＦ
Ｃ１２４またはその双方を他の目的でそれぞれ工程から
抜き出すことも可能である。
【００２７】
【実施例】次に実施例によって本発明をさらに詳しく説
明する。 （実施例１）図１に示す工程を用い、ＰＣＥとＨＦとか
らＨＦＣ１２５を製造した。第１反応器１は圧力４ｋｇ
／ｃｍ2Ｇ、温度３００℃で運転し、これに供給するＨ
Ｆ／ＰＣＥモル比は４とした。第２反応器２は圧力４ｋ
ｇ／ｃｍ2Ｇ、温度３３０℃で運転し、これに供給する
ＨＦ／中間体モル比は４とした。蒸留塔３は圧力４ｋｇ
／ｃｍ2Ｇで運転した。このとき、蒸留塔各部の温度
は、 塔頂 約 ０℃ 第一サイドカット 約４４℃ 第二サイドカット 約６８℃ ボトム 約８９℃ であった。合流物１６の流量を１００（ｋｇ／ｈｒ）と
したときの工程各部における各成分の流量、およびその
各成分の重量割合（重量％）を表１に示す。
明する。 （実施例１）図１に示す工程を用い、ＰＣＥとＨＦとか
らＨＦＣ１２５を製造した。第１反応器１は圧力４ｋｇ
／ｃｍ2Ｇ、温度３００℃で運転し、これに供給するＨ
Ｆ／ＰＣＥモル比は４とした。第２反応器２は圧力４ｋ
ｇ／ｃｍ2Ｇ、温度３３０℃で運転し、これに供給する
ＨＦ／中間体モル比は４とした。蒸留塔３は圧力４ｋｇ
／ｃｍ2Ｇで運転した。このとき、蒸留塔各部の温度
は、 塔頂 約 ０℃ 第一サイドカット 約４４℃ 第二サイドカット 約６８℃ ボトム 約８９℃ であった。合流物１６の流量を１００（ｋｇ／ｈｒ）と
したときの工程各部における各成分の流量、およびその
各成分の重量割合（重量％）を表１に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】表１の結果から、以下の事実が明かであ
る。 （１）塔頂留分１７は反応生成物であるＨＦＣ１２５と
ＨＣｌとに富み、これを脱酸塔４で脱ＨＣｌすることに
よって、ＨＦＣ１２５を８７．４重量％の濃度で含む脱
酸塔ボトム液２２が得られる。 （２）第１サイドカット１８はＨＣＦＣ１２４とＨＦと
からなり、また第２サイドカット１９はＨＣＦＣ１２３
とＨＦとからなっている。従ってこれらは合流して第２
反応器２の反応原料として好適に使用できる。 （３）蒸留塔ボトム液２０は中間体成分を含まないから
第１反応器１の反応原料として好適に循環できる。 （４）以上により、蒸留塔と脱酸塔とを各１本用いるの
みで、円滑にＨＦＣ１２５を製造することができる。
る。 （１）塔頂留分１７は反応生成物であるＨＦＣ１２５と
ＨＣｌとに富み、これを脱酸塔４で脱ＨＣｌすることに
よって、ＨＦＣ１２５を８７．４重量％の濃度で含む脱
酸塔ボトム液２２が得られる。 （２）第１サイドカット１８はＨＣＦＣ１２４とＨＦと
からなり、また第２サイドカット１９はＨＣＦＣ１２３
とＨＦとからなっている。従ってこれらは合流して第２
反応器２の反応原料として好適に使用できる。 （３）蒸留塔ボトム液２０は中間体成分を含まないから
第１反応器１の反応原料として好適に循環できる。 （４）以上により、蒸留塔と脱酸塔とを各１本用いるの
みで、円滑にＨＦＣ１２５を製造することができる。
【００３０】（実施例２）図２に示す工程を用いてＰＣ
ＥとＨＦとからＨＦＣ１２５を製造した。第１反応器１
および第２反応器２の運転条件は実施例１と同様にし
た。蒸留塔３および脱酸塔４は圧力４ｋｇ／ｃｍ2Ｇで
運転した。このとき、脱酸塔４の各部の温度は、 塔頂 約−３９℃ ボトム 約２０℃、 また、蒸留塔３の各部の温度は、 塔頂 約 ８℃ 第一サイドカット 約４４℃ 第二サイドカット 約６８℃ ボトム 約８９℃ であった。合流物１６の流量を１００（ｋｇ／ｈｒ）と
したときの工程各部における各成分の流量、およびその
各成分の重量割合（重量％）を表２に示す。
ＥとＨＦとからＨＦＣ１２５を製造した。第１反応器１
および第２反応器２の運転条件は実施例１と同様にし
た。蒸留塔３および脱酸塔４は圧力４ｋｇ／ｃｍ2Ｇで
運転した。このとき、脱酸塔４の各部の温度は、 塔頂 約−３９℃ ボトム 約２０℃、 また、蒸留塔３の各部の温度は、 塔頂 約 ８℃ 第一サイドカット 約４４℃ 第二サイドカット 約６８℃ ボトム 約８９℃ であった。合流物１６の流量を１００（ｋｇ／ｈｒ）と
したときの工程各部における各成分の流量、およびその
各成分の重量割合（重量％）を表２に示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】表２の結果から、以下の事実が明かであ
る。 （１）蒸留塔３の塔頂留分１７はＨＣｌを含まず、目的
物であるＨＦＣ１２５を８７．４重量％の濃度で含んで
いる。 （２）第１サイドカット１８はＨＣＦＣ１２４とＨＦと
からなり、また第２サイドカット１９はＨＣＦＣ１２３
とＨＦとからなっている。従ってこれらは合流して第２
反応器２の反応原料として好適に使用できる。 （３）蒸留塔ボトム液２０は中間体成分を含まないから
第１反応器１の反応原料として好適に循環できる。 （４）以上により、蒸留塔と脱酸塔とを各１本用いるの
みで、円滑にＨＦＣ１２５を製造することができる。
る。 （１）蒸留塔３の塔頂留分１７はＨＣｌを含まず、目的
物であるＨＦＣ１２５を８７．４重量％の濃度で含んで
いる。 （２）第１サイドカット１８はＨＣＦＣ１２４とＨＦと
からなり、また第２サイドカット１９はＨＣＦＣ１２３
とＨＦとからなっている。従ってこれらは合流して第２
反応器２の反応原料として好適に使用できる。 （３）蒸留塔ボトム液２０は中間体成分を含まないから
第１反応器１の反応原料として好適に循環できる。 （４）以上により、蒸留塔と脱酸塔とを各１本用いるの
みで、円滑にＨＦＣ１２５を製造することができる。
【００３３】
【発明の効果】以上、詳細に説明したように、本発明の
ＨＦＣ１２５の製法は、第１反応器と第２反応器との双
方の反応器から得られる生成物を合流し、この合流生成
物の少なくとも一部を蒸留し、塔頂からＨＦＣ１２５に
富む塔頂留分を留出させると共に、残部の少なくとも一
部をそれぞれ上記の第１反応器および第２反応器に分別
して循環させるものであるので、蒸留工程が簡略化さ
れ、工程経費が大幅に削減できるばかりでなく、工程ロ
スが軽減され、エネルギー原単位も節減できるなど、多
くの利点を有する。
ＨＦＣ１２５の製法は、第１反応器と第２反応器との双
方の反応器から得られる生成物を合流し、この合流生成
物の少なくとも一部を蒸留し、塔頂からＨＦＣ１２５に
富む塔頂留分を留出させると共に、残部の少なくとも一
部をそれぞれ上記の第１反応器および第２反応器に分別
して循環させるものであるので、蒸留工程が簡略化さ
れ、工程経費が大幅に削減できるばかりでなく、工程ロ
スが軽減され、エネルギー原単位も節減できるなど、多
くの利点を有する。
【図１】 本発明の一実施例を示す工程図。
【図２】 本発明の他の一実施例を示す工程図。
【図３】 従来の製造工程の一例を示す工程図。
１…第１反応器、 ２…第２反応器、 ３…蒸留塔、 ４…脱酸塔、 １７…塔頂留分、 ２０…蒸留塔ボトム液、 ２７、２８…サイドカット段。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大井 敏夫 神奈川県川崎市川崎区扇町５−１ 昭和電 工株式会社川崎工場内
Claims (6)
- 【請求項１】 テトラクロロエチレンとＨＦとを反応さ
せて１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンを製造
するに際して、 第１反応器で、テトラクロロエチレンとＨＦとを反応さ
せて１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタ
ンまたは１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロ
エタンからなる中間体に富む第１生成物を生成させ、 第２反応器で、この第１生成物の少なくとも一部とＨＦ
とを反応させて１，１，１，２，２−ペンタフルオロエ
タンを含む第２生成物を生成させ、 これら双方の反応器から得られる生成物を合流した合流
生成物の少なくとも一部を蒸留塔を用いて蒸留し、塔頂
から１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンに富む
塔頂留分を留出させると共に、残部の少なくとも一部を
上記のそれぞれの反応器に分別して循環させることを特
徴とする１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンの
製法。 - 【請求項２】 上記合流生成物の少なくとも一部を蒸留
塔の中間の供給段に供給し、この供給段より下段の段位
が異なる２段のサイドカット段からそれぞれ中間体に富
む第１サイドカットと第２サイドカットとをガスとして
留出させてこれらの双方のサイドカットを合わせて第２
反応器に循環させ、かつボトムから得られる蒸留塔ボト
ム液を第１反応器に循環させることを特徴とする請求項
１に記載の１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタン
の製法。 - 【請求項３】 上記の塔頂留分を脱酸塔に導入し、この
脱酸塔の塔頂から、反応によって生成したＨＣｌを留出
させて除去し、このボトムから脱酸塔ボトム液として
１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンに富む留分
を得ることを特徴とする請求項１ないし請求項２のいず
れかに記載の１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタ
ンの製法。 - 【請求項４】 上記の合流生成物を脱酸塔に導入し、こ
の脱酸塔の塔頂から、反応によって生成したＨＣｌを留
出させて除去し、このボトムから得られる脱酸塔ボトム
液を上記の蒸留塔に供給することを特徴とする請求項１
ないし請求項２のいずれかに記載の１，１，１，２，２
−ペンタフルオロエタンの製法。 - 【請求項５】 蒸留塔ボトム液がテトラクロロエチレン
とＨＦとを主成分とするものである請求項１ないし請求
項４のいずれか１項に記載の１，１，１，２，２−ペン
タフルオロエタンの製法。 - 【請求項６】 蒸留塔内の圧力を大気圧ないし２０気圧
の範囲内とする請求項１ないし請求項５のいずれか１項
に記載の１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンの
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11567194A JP3628349B2 (ja) | 1994-05-27 | 1994-05-27 | １，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11567194A JP3628349B2 (ja) | 1994-05-27 | 1994-05-27 | １，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07324044A true JPH07324044A (ja) | 1995-12-12 |
| JP3628349B2 JP3628349B2 (ja) | 2005-03-09 |
Family
ID=14668415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11567194A Expired - Lifetime JP3628349B2 (ja) | 1994-05-27 | 1994-05-27 | １，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3628349B2 (ja) |
Cited By (13)
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| JPH08301800A (ja) * | 1995-05-11 | 1996-11-19 | Imperial Chem Ind Plc <Ici> | ペンタフルオロエタンの製造方法及びペンタフルオロエタンに転化するのに適当な組成物 |
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Citations (1)
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