JPH07330652A

JPH07330652A - 発色性記録材料

Info

Publication number: JPH07330652A
Application number: JP7100802A
Authority: JP
Inventors: Takehiro Sato; 剛弘佐藤; Shinichi Sato; 真一佐藤; Hiroyuki Suzuki; 啓之鈴木
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1994-04-14
Filing date: 1995-03-31
Publication date: 1995-12-19

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式（Ｉ）で表されるテトラフェニルエタン
誘導体及び該化合物を含有することを特徴とする記録材
料。【化１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ水素原子、アル
キル基、アルケニル基、アラルキル基、アシル基、フェ
ナシル基またはシンナミル基を示す。但し、Ｒ¹とＲ²
とＲ³が同時に水素原子であることはない。）【効果】発色画像の耐可塑剤性及び耐油性に特に優れ、
感熱記録によるラベル等に使用した場合、有機高分子材
料でできた包装材料や人の手に塗られたハンドクリーム
等に接触した場合であっても極めて安定した発色画像が
保持される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なテトラフェニル
エタン誘導体を顕色剤として含有する記録材料に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】発色性染料と顕色剤との反応による発色
を利用した記録材料は、現像定着等の煩雑な処理を施す
ことなく比較的簡単な装置で短時間に記録できることか
ら、ファクシミリ、プリンター等の出力記録のための感
熱記録紙又は数枚を同時複写する帳票のための感圧複写
紙などで広く使用されている。これらの記録材料として
は、速やかに発色し、未発色部分（以下「地肌」と言
う）の白度が保持され、又発色した画像及び地肌の堅牢
性の高いものが要望されている。更に近年に到ってはラ
ベル等記録画像の信頼性の重視される分野で多量に使用
されるようになり、包装に使用される有機高分子材料に
含まれる可塑剤や油脂類等に対して保存安定性の高い発
色画像を有する記録材料が強く要望されて来た。その為
に、発色性染料、顕色剤、保存安定剤等種々の助剤の開
発等多方面から問題解決の検討がなされているが、十分
満足できるものは未だ見出されていない。

【０００３】本発明の化合物に類似するものとしては、
テトラフェノール化合物を顕色剤とする感熱記録体が特
公平４−６９５５５号、特公平６−４３４号で開示され
ている。しかし、いずれにしても画像の保存安定性の点
で未だ充分であるとはいいがたい。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】前記した様に、記録材
料においては発色した画像の保存安定性、特に近年では
耐可塑剤性及び耐油脂性の改良が待たれている。本発明
の目的は、上記の様な問題点を解決する発色画像の保存
安定性に優れた顕色剤を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）で表されるテトラフェニルエタン誘導体の少なく
とも一種を含有することを特徴とする記録材料である。

【０００６】

【化２】

【０００７】上記式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ
独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキ
ル基、アシル基、フェナシル基またはシンナミル基のい
ずれか一種を示すが、アルキル基としては、炭素数１〜
５の直鎖又は分枝のアルキル基が好ましく、例えば、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ネオペンチル基等が挙げられる。

【０００８】アルケニル基としては、炭素数３〜５の直
鎖又は分枝のアルケニル基が好ましく、例えば、プロペ
ニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテ
ニル基、３−ペンテニル基等が挙げられる。

【０００９】アラルキル基としては、炭素数１〜５のア
ルキレン鎖を有し、その有するフェニル基はアルキル
基、ハロゲン原子等で置換されていてもよいものであっ
て、例えば、４位メチル基、３位メチル基、２位メチル
基、４位クロロ基、３位クロロ基、２位クロロ基の置換
基を有していてもよいベンジル基、フェネチル基、α−
メチルベンジル基等が挙げられる。

【００１０】アシル基としては、ハロゲン原子、アルキ
ル基等で置換されていてもよいベンゾイル基、例えば、
ベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、４−クロロベ
ンゾイル基、２−フルオロベンゾイル基、３−メチルベ
ンゾイル基やアセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、シンナモイル基等を挙げることができる。

【００１１】本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物と
して以下のものを例示することができる。（１）１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（４−メトキシフェニル）エタン
融点（℃）２２３−２２９（２）１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（４−イソプロポキシフェニル）エタン
融点（℃）１０８−１１６（３）１−（４−エトキシフェニル）−１，２，２−
トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン
融点（℃）１８８−１９３（４）１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
１，２−ビス（４−メトキシフェニル）エタン
融点（℃）２２４−２２７（５）１−（４−ベンジルオキシフェニル）−１，
２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン
融点（℃）２０７−２１０（６）１−（４−ヒドロキシフェニル）−１，２，２
−トリス（４−メトキシフェニル）エタン
融点（℃）１３２−１３７（７）１，２，２−トリス（４−ベンジルオキシフェ
ニル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタン
融点（℃）１８３−１８６（８）１−（４−アリルオキシフェニル）−１，２，
２−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン
融点（℃）１９５−１９８（９）１−（４−ベンゾイルオキシフェニル）−１，
２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン
融点（℃）１３９−１４１（１０）１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エタン
融点（℃）２０７−２１０（１１）１−（４−ブチルオキシフェニル）−１，２，
２−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン（１２）１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（４−ペンチルオキシフェニル）エタン（１３）１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
２，２−ビス（４−メトキシフェニル）エタン（１４）１，１−ビス（４−エトキシフェニル）−２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン（１５）１，２−ビス（４−エトキシフェニル）−１，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン（１６）１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（４−イソペンチルオキシフェニル）エタン（１７）１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（４−フェネチルオキシフェニル）エタン（１８）１−（４−ブチリルオキシフェニル）−１，
２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン（１９）１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（４−プロピオニルオキシフェニル）エタン（２０）１−〔４−（４−メチルベンジルオキシ）フェ
ニル〕−１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン（２１）１−〔４−（２−メチルベンジルオキシ）フェ
ニル〕−１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン（２２）１−〔４−（３−メチルベンジルオキシ）フェ
ニル〕−１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン（２３）１−〔４−（４−クロルベンジルオキシ）フェ
ニル〕−１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン（２４）１−〔４−（２−クロルベンジルオキシ）フェ
ニル〕−１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン（２５）１−〔４−（３−クロルベンジルオキシ）フェ
ニル〕−１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン（２６）１−〔４−（２−ブテニルオキシ）フェニル〕
−１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタ
ン（２７）１−〔４−（３−ブテニルオキシ）フェニル〕
−１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタ
ン（２８）１−〔４−（２−ペンテニルオキシ）フェニ
ル〕−１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニル）
エタン（２９）１−〔４−（３−ペンテニルオキシ）フェニ
ル〕−１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニル）
エタン（３０）１−〔４−（４−ペンテニルオキシ）フェニ
ル〕−１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニル）
エタン（３１）１−（４−メタリルオキシフェニル）−１，
２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン（３２）１−（４−シンナミルオキシフェニル）−１，
２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン（３３）１−（４−シンナモイルオキシフェニル）−
１，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン

【００１２】前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例
えば、１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフ
ェル）エタン等のテトラキスフェノール類に対し、ジア
ルキル硫酸、アルキルハライド、アルケニルハライド、
アラルキルハライド又は酸ハライド類をアルカリの存在
下に反応せしめることにより合成される。

【００１３】用いられるアルカリとしては、カセイソー
ダ、カセイカリ、水酸化リチウム、水酸化カルシウム等
のアルカリ金属又はアルカリ土類金属類の水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム等のアルカ
リ金属類の炭酸塩等が挙げられる。

【００１４】用いられる有機溶媒としては、非水溶性の
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン等のＢ
ＴＸ系溶媒、メチルイソブチルケトン、ジエチルケト
ン、エチルメチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエス
テル系溶媒等がそれぞれ単独もしくは混合して使用でき
る。なお、反応は水−有機溶媒の二層系で行うことがよ
り好ましい。

【００１５】反応温度は、一般的には−２０℃〜１００
℃が好ましく、より好ましくは２０℃〜９０℃である。

【００１６】本発明の化合物は、発色性染料を使用する
記録材料ならばどの様な用途にでも利用でき、例えば、
感熱記録紙又は感圧複写紙等に利用することができる。

【００１７】本発明の化合物を感熱記録紙に使用する場
合には、既知の顕色剤と同様に使用すればよく、例え
ば、本発明の化合物、助剤及び発色性染料のそれぞれを
水溶性結合剤の水溶液中に分散させ、それらの分散液を
混合して紙等の支持体に塗布して乾燥する。

【００１８】また、上述した様に発色層中に含有せしめ
る方法のほか、多層構造からなる場合には、例えば、保
護層、アンダーコート層等任意の層中に含有せしめるこ
ともできる。この際の発色性染料に対する本発明の化合
物の使用割合は、発色性染料１重量部に対し０．１〜５
重量部、好ましくは０．２〜２重量部の割合である。

【００１９】上記助剤として、画像安定剤、増感剤、填
料、分散剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡
剤、光安定剤、蛍光増白剤等を必要に応じ含有させるこ
とができる。

【００２０】増感剤は任意に選択使用できるが、例え
ば、高級脂肪酸アミド、ベンズアミド、ステアリン酸ア
ニリド、アセト酢酸アニリド、チオアセトアニリド、シ
ュウ酸ジベンジル、フタル酸ジメチル、テレフタル酸ジ
ベンジル、イソフタル酸ジベンジル、ビス（tert−ブチ
ルフェノール）類、４、４’−ジヒドロキシジフェニル
スルホンのジエーテル類、１，２−ビス（フェノキシ）
エタン、１，２−ビス（４−メチルフェノキシ）エタ
ン、１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、２
−ナフトールベンジルエーテル、ジフェニルアミン、カ
ルバゾ−ル、２，３−ジ−ｍ−トリルブタン、４−ベン
ジルビフェニル、４，４’−ジメチルビフェニル、ｍ−
ターフェニル及びジ−β−ナフチルフェニレンジアミン
等を挙げることができる。

【００２１】填料としては、クレー、タルク、カオリ
ン、サテンホワイト、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭
酸マグネシウム、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、珪
酸アルミニウム等を例示することができる。

【００２２】分散剤としては、スルホコハク酸ジオクチ
ルナトリウム等のスルホコハク酸エステル類、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルアルコール硫
酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸塩等を例示すること
ができる。

【００２３】発色画像安定化剤としては、サリチル酸誘
導体、オキシナフトエ酸誘導体の金属塩（特に亜鉛
塩）、その他水不溶性の亜鉛化合物等を例示することが
できる。

【００２４】酸化防止剤としては、２，２’−メチレン
ビス（４−メチル−６−tert−ブチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−tert−ブチ
ルフェノール）、４，４’−プロピルメチレンビス（３
−メチル−６−tert−ブチルフェノール）、４，４’−
チオビス（２−tert−ブチル−５−メチルフェノール）
等を、減感剤としては脂肪族高級アルコール、ポリエチ
レングリコール、グアニジン誘導体等を例示することが
できる。

【００２５】また粘着防止剤としては、ステアリン酸、
ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カルナウ
バワックス、パラフィンワックス、エステルワックス等
を例示することができる。

【００２６】本発明の化合物とともに使用される発色性
染料としては，フルオラン系、フタリド系、ラクタム
系、トリフェニルメタン系、フェノチアジン系及びスピ
ロピラン系等のロイコ染料を挙げることができるが、本
発明はこれらに限定されるものではなく、酸性物質であ
る顕色剤と接触することにより発色する発色性染料であ
れば制限なく使用することができる。

【００２７】これらの染料のうち、フルオラン系のもの
としては、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブ
チルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソペンチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリ
ノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロ
ロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ
ベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５−
メチル−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−（Ｎ−
エチル−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルア
ミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−５，６ベンゾ
フルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、及び３−ピペリジノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン等を例示することができる。

【００２８】また、本発明の化合物とともに他の顕色剤
を併用することができ、例えば、ビスフェノールＡ、
４，４’-sec- ブチリデンビスフェノール、４，４’−
シクロヘキシリデンビスフェノール、２，２’−ジヒド
ロキシジフェニル、ペンタメチレン−ビス（４−ヒドロ
キシベンゾエート）等のビスフェノール化合物、１，７
−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキ
サヘプタン等の含硫黄ビスフェノール化合物、４−ヒド
ロキシ安息香酸ベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸エチ
ル、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、４−ヒドロキシ
安息香酸イソプロピル、４−ヒドロキシ安息香酸ブチ
ル、４−ヒドロキシ安息香酸イソブチル、４−ヒドロキ
シ安息香酸クロロベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸メ
チルベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸ジフェニルメチ
ル等の４−ヒドロキシ安息香酸エステル類、安息香酸亜
鉛、４−ニトロ安息香酸亜鉛等の安息香酸金属塩、４−
ヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルホン、４−ヒ
ドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン、
４−ヒドロキシ−４’−ブトキシジフェニルスルホン等
のヒドロキシジフェニルスルホン類、４−ヒドロキシフ
タル酸ジメチル、４−ヒドロキシフタル酸ジシクロヘキ
シル、４−ヒドロキシフタル酸ジフェニル等の４−ヒド
ロキシフタル酸ジエステル類、２−ヒドロキシ−６−カ
ルボキシナフタレン等のヒドロキシナフトエ酸のエステ
ル類、ヒドロキシアセトフェノン、ｐ−フェニルフェノ
ール、４−ヒドロキシフェニル酢酸ベンジル、ｐ−ベン
ジルフェノ−ル、ハイドロキノン−モノベンジルエーテ
ル、及びトリブロモメチルフェニルスルホン等のトリブ
ロモメチルスルホン類等を挙げることができる。

【００２９】本発明の化合物は、既知の画像保存安定
剤、顕色剤或いは増感剤を使用する場合と同様に感圧複
写紙に使用することができる。例えば、公知の方法によ
りマイクロカプセル化した発色性染料を適当な分散剤に
よって分散し、紙に塗布して発色剤シートを作製する。
本発明の顕色剤の分散液を紙に塗布して顕色剤シートを
作製することができ、このようにして作製された両シー
トを組合せて感圧複写紙が作製される。

【００３０】また、作製される感圧複写紙は、発色性染
料の有機溶媒溶液を内包するマイクロカプセルを下面に
塗布担持している上用紙と顕色剤を上面に塗布担持して
いる下用紙とからなるユニットでも、或いは該マイクロ
カプセルと顕色剤とが同一の紙面に塗布されているいわ
ゆるセルフコンテントペーパーであってもよい。

【００３１】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に
説明する。Ａ．テトラフェノール誘導体の合成（実施例１〜３）以下のようにしてテトラフェノール誘導体の合成した。
化合物の同定は、Ｈ¹−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペク
トル及びマススペクトルにより行った。

【００３２】（実施例１）１，２，２−トリス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エ
タン（化合物（１））の合成５００ｍｌの四径フラスコに水２００ｍｌを入れ、これ
にカセイソーダ２ｇを加え溶解させた。この中へ１，
１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）エ
タン（以下「ＴＥＰ」という）２０ｇとメチルイソブチ
ルケトン２００ｍｌ及びジメチル硫酸６．４ｇを加えて
２時間加熱還流させた。反応終了後、水層を分離し、有
機層を水１００ｍｌで２回水洗後、溶媒を減圧留去して
褐色の油状物を得た。このものをカラムクロマトグラフ
ィで精製し、化合物（１）１４ｇを得た。ｍｐ：２２３
−２２９℃ 収率６８％

【００３３】（実施例２）１−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−１，２，２−トリス−（４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン（化合物（５））の合成５００ｍｌの四径フラスコに水２００ｍｌを入れ、これ
にカセイソーダ２ｇを加え溶解させた。この中へＴＥＰ
２０ｇとメチルイソブチルケトン２００ｍｌを加え、更
にこの中へ攪拌下にベンジルクロライド６．４ｇを３０
分かけて滴下し、滴下終了後３時間加熱還流した。反応
終了後、水層を分離し、有機層を水１００ｍｌで２回水
洗して、溶媒を減圧留去することにより褐色の油状物を
得た。カラムクロマトグラフィで精製して、化合物
（５）１３．５ｇを得た。ｍｐ：２０７−２１０℃ 収
率５７％

【００３４】（実施例３）１−（４−ベンゾイルオキシ
フェニル）−１，２，２−トリス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）エタン（化合物（９））の合成５００ｍｌの四径フラスコに水２００ｍｌを入れ、これ
にカセイソーダ２ｇを加え溶解させた。この中へＴＥＰ
２０ｇとメチルイソブチルケトン２００ｍｌを加え、更
にこの中へ室温下にベンゾイルクロライド７．１ｇを６
０分かけて滴下した。反応後水層を分離した後、有機層
を水１００ｍｌで２回水洗し、溶媒を減圧留去すること
により灰白色固体を得た。このものをカラムクロマトグ
ラフィで精製して、化合物（９）１８ｇを得た。ｍｐ：
１３９−１４１℃ 収率７２％

【００３５】Ｂ．感熱記録紙の作製（実施例４）染料分散液（Ａ液）３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン７．０ｇポリビニルアルコール１５％水溶液３０．０ｇ填料（炭酸カルシウム）１３．５ｇ純水４９．５ｇ顕色剤分散液（Ｂ液）本発明の化合物１４．０ｇポリビニルアルコール１５％水溶液３０．０ｇ填料（炭酸カルシウム）６．５ｇ純水４９．５ｇ填料分散液（Ｃ液）填料（炭酸カルシウム）２０．５ｇポリビニルアルコール１５％水溶液３０．０ｇ純水４９．５ｇ上記組成の混合物をそれぞれサンドグラインダーで十分
に摩砕して、Ａ液、Ｂ液及びＣ液の各分散液を調製し
た。Ａ液１重量部、Ｂ液１重量部及びＣ液２重量部を混
合して本発明の化合物を含有する塗布液を調製した。こ
の塗布液をワイヤーロッド（No.12 ）を使用して白色紙
に塗布・乾燥した後、カレンダー掛け処理をして感熱記
録紙を作製した。

【００３６】比較例１実施例４のＢ液において、本発明の化合物の代わりに
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（Ｂ
ＰＡ）を使用して感熱記録紙を作製した。

【００３７】Ｃ．感熱記録紙の耐可塑剤性試験（実施例
５）実施例４及び比較例１で作製したそれぞれの感熱記録紙
について、感熱紙発色試験装置（大倉電機製、ＴＨ−Ｐ
ＭＤ型）を使用し、印字電圧２２Ｖ、パルス幅１．８ｍ
ｓの条件で市松模様に発色させ、その発色部分及び未発
色部分（地肌）をマクベス反射濃度計ＲＤ−５１４（使
用フィルター：＃１０６）で測定した。次いで、市松模
様に発色させた面に塩化ビニルラップフィルムを密着さ
せ、その状態で室温にて、７日間放置して耐可塑剤性試
験を行った。試験後の発色濃度をマクベス反射濃度計Ｒ
Ｄ−５１４（同上）で測定した。

【００３８】試験前の発色部分及び未発色部分の発色濃
度を測定した結果、耐可塑剤性を下記の式により算出し
て残存率で表した結果、これらを第１表にまとめて示し
た。

【００３９】

【数１】

【００４０】Ｄ．感熱記録紙の耐油性試験（実施例６）実施例５で市松模様に発色させた試験紙を使用し、その
発色面にサラダ油の１０％ｎ−ヘキサン溶液をマイクロ
シリンジを用いて１μｌ添着させた。溶媒のｎ−ヘキサ
ンが揮散したことを確認した後、暗箱に入れて７日間放
置した。試験後の発色濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ−
５１４（同上）で測定した。耐油性を耐可塑剤性と同様
の式で残存率で表し、第１表にまとめて示した。

【００４１】

【表１】

【００４２】上記表により、残存率は大きい数値ほど各
保存性試験後でも画像が安定していることがわかる。ま
た未発色部の数値が少ないほど、地肌の汚れが少ないも
のであること表している。即ち、本発明の化合物は耐可
塑剤性及び耐油性に優れ、しかも地肌汚れのない優れた
顕色剤であるといえる。

【００４３】

【発明の効果】本発明の化合物は、発色画像の保存安定
性、特に耐可塑剤性及び耐油性を改良する新規な化合物
及びそれを使用した記録材料であり、例えば、感熱記録
によるラベル等に使用した場合に有機高分子材料ででき
た包装材料と接触する等の環境下でも、また人の手に塗
られたハンドクリーム等に対しても極めて安定な発色画
像が保持できる特性を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｂ４１Ｍ 5/30 Ｃ０７Ｃ 69/035 9546−4Ｈ 69/773 9546−4Ｈ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）で表されるテトラフェニルエ
タン誘導体。【化１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ独立に水素原
子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アシル
基、フェナシル基またはシンナミル基を示す。但し、Ｒ
¹とＲ²とＲ³が同時に水素原子であることはない。）
【請求項２】通常無色ないし淡色の発色性物質と、請求
項１に記載のテトラフェニルエタン誘導体の少なくとも
一種を含有することを特徴とする記録材料。