JPH10330350A - ２−プロパノール誘導体及びそれを用いた記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 発色画像の耐油性及び耐可塑剤性が高くかつ
高湿度雰囲気下でも地肌の白色度の高い記録材料を提供
すること。 【解決手段】 発色性染料を使用する記録材料に、有機
溶媒の含有量が５重量パーセント以下の式（Ｉ）で表さ
れる２−プロパノール誘導体を顕色剤又は画像保存安定
剤として含有させる。 式（Ｉ） 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は発色画像の保存安定
性が高く、かつ未発色部の白度の高い２−プロパノール
誘導体及び該誘導体を含有する記録材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】発色性染料と顕色剤との反応による発色
を利用した記録材料は現像定着等の煩雑な処理を施すこ
となく、比較的簡単な装置で短時間に記録できることか
ら、ファクシミリ、プリンター等の出力記録のための感
熱記録紙または数枚を同時複写する帳票のための感圧複
写紙などで広く使用されている。

【０００３】これらの記録材料としては、速やかに発色
し、未発色部分（以下「地肌」と言う）の白度が保持さ
れ、また発色した画像及び地肌の堅牢性の高いものが要
望されている。更に近年に到ってはラベル等記録画像の
信頼性の重視される分野で多量に使用されるようにな
り、包装に使用される有機高分子材料に含まれる可塑剤
や油脂類等に対して保存安定性の高い発色画像を有する
記録材料が強く要望されて来た。その為に、発色性染料
及び顕色剤はもとより、保存安定剤等種々の助剤の開発
等多方面から問題解決の検討がなされているが、十分満
足できるものは未だ見出されていない。

【０００４】本発明における式（Ｉ）の構造を有する化
合物は特開平４−２６９７９１号公報に開示されてお
り、発色画像の耐油性及び耐可塑剤性に優れた記録材料
用の顕色剤及び安定剤であるが、地肌の白色度を十分に
保持することが出来なかった。即ち特開平４−２６９７
９１号公報に開示された式（Ｉ）の構造を有する２−プ
ロパノール誘導体を使用した記録材料は、高湿度雰囲気
下で地肌部分が発色し、著しい汚れを生じるという重大
な欠点があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
した特開平４−２６９７９１号公報に開示された式
（Ｉ）の構造を有する２−プロパノール誘導体の欠点を
改良し、発色画像の耐油性及び耐可塑剤性が高くかつ高
湿度雰囲気下でも地肌の白色度の高い記録材料を提供す
ることにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するために鋭意研究した結果、式（Ｉ）で表される
２−プロパノール誘導体を用いた記録材料の地肌の白色
度が、該２−プロパノール誘導体の有機溶媒含有量に強
く依存し、有機溶媒の含有量が５重量パーセント以下の
式（Ｉ）で表される２−プロパノール誘導体を用いるこ
とにより、発色画像の耐可塑剤性及び耐油性が高くかつ
高湿度雰囲気下でも地肌の白色度の高い記録材料を提供
できることを見出し本発明を完成するに至った。

【０００７】すなわち本発明は、有機溶媒の含有量が５
重量パーセント以下の式（Ｉ）で表される２−プロパノ
ール誘導体に関する。 式（Ｉ）

【化２】 また本発明は、発色性染料を使用する記録材料におい
て、有機溶媒の含有量が５重量パーセント以下の式
（Ｉ）で表される２−プロパノール誘導体を含有するこ
とを特徴とする記録材料に関する。さらに、有機溶媒の
含有量が５重量パーセント以下の式（Ｉ）で表される２
−プロパノール誘導体からなることを特徴とする発色性
染料を使用する記録材料における顕色剤、及び有機溶媒
の含有量が５重量パーセント以下の式（Ｉ）で表される
２−プロパノール誘導体からなることを特徴とする発色
性染料を使用する記録材料における画像保存安定剤に関
する。

【０００８】

【発明の実施の形態】前記特開平４−２６９７９１に開
示された式（Ｉ）の構造を有する２−プロパノール誘導
体は、合成の過程で再結晶溶媒であるクロロホルムと付
加体を形成し、９．５重量パーセント（モル比で本発明
の２−プロパノール誘導体１に対して０．５）のクロロ
ホルムを含有した付加体結晶として単離されたものであ
り、これを使用した記録材料では画像の耐可塑剤性は高
いが、地肌の白色度において劣り、特に高湿度雰囲気下
で地肌が著しく汚れる欠点を有する。

【０００９】式（Ｉ）で表される２−プロパノール誘導
体は有機溶媒と非常に付加体を形成しやすく、クロロホ
ルム以外にも合成或は精製の過程で汎用の有機溶媒、例
えばアセトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル
などのエステル類、イソプロパノールなどのアルコール
類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエ
ーテル系溶媒などを使用するとこれらとも容易に付加体
を形成し、有機溶媒の含有量が５重量パーセントよりも
大きくなり、これを用いた記録材料は高湿度雰囲気下で
地肌が著しく汚れる。

【００１０】クロロホルムをはじめとする前記有機溶媒
と式（Ｉ）で表される２−プロパノール誘導体とは、モ
ル比で０．５〜１：１の割合で付加体を形成し、かつ付
加体は安定に存在するため、式（Ｉ）で表される２−プ
ロパノール誘導体は通常の合成、精製、及び乾燥条件下
では有機溶媒を５重量パーセントより多く含む付加体結
晶として得られる。

【００１１】これに対して何等かの方法により有機溶媒
の含有量を低下させ、５重量パーセント以下とした本発
明の２−プロパノール誘導体を用いた記録材料では、発
色画像の耐可塑剤性が高くかつ高湿度雰囲気下でも高い
地肌の白色度が保持され、よって目的とする画像保存性
と地肌保存性が共に優れた記録材料を得ることができ
る。また、本発明の２−プロパノール誘導体は、水と安
定な付加体（水和物）を形成するが、この水和物は高湿
度雰囲気下でも地肌に悪影響を及ぼさなく、有機溶媒を
含まない本発明の２−プロパノール誘導体と同様に使用
できる。

【００１２】式（Ｉ）で表される２−プロパノール誘導
体は特開平４−２６９７９１号公報に開示された方法に
従って合成できるが、前記のようにこのものは有機溶媒
を５重量パーセントより多く含む付加体結晶である。こ
のような５重量パーセント以上の好ましくない有機溶媒
を含む場合には、減圧下に溶融し溶媒を除き、冷却後固
化させるとか、又は有機溶媒単独もしくは有機溶媒と水
との混合系（好ましい有機溶媒としてはＭＩＢＫ，Ｃ₁₁
以上の炭化水素等が挙げられるが、必ずしもこれらに限
定されることはない）にて加熱するなどの操作を行なっ
て有機溶媒の含有量を低下させることにより、本発明の
有機溶媒の含有量が５重量パーセント以下の２−プロパ
ノール誘導体を得ることができる。

【００１３】有機溶媒の含有量が５重量パーセント以下
である本発明の２−プロパノール誘導体は、その生成条
件によって結晶形が異なったり、また結晶質でないアモ
ルファス状態を形成したりする。これはＸ線回折パター
ンの測定や示差走査熱分析（ＤＳＣ）などにより確認で
きる。本発明の誘導体は発色性染料を使用する記録材料
ならばどの様な用途にでも利用でき、例えば感熱記録紙
または感圧複写紙等に利用することができる。

【００１４】本発明の２−プロパノール誘導体を感熱記
録紙に使用する場合には、既知の画像保存安定剤、顕色
剤あるいは増感剤の使用方法と同様に行えばよく、例え
ば、本発明の誘導体と発色性染料とを水溶性結合剤の水
溶液中に分散させた分散液を紙等の支持体に塗布して乾
燥することにより製造できる。勿論、上述したように発
色層中に含有せしめてもよいが、多層構造からなる場合
には、例えば保護層等任意の層中に含有せしめてもよ
い。

【００１５】発色性染料に対する本発明の誘導体の使用
割合は、画像保存安定剤として使用する場合には発色性
染料１重量部に対し０．１〜５重量部、好ましくは０．
２〜２重量部の割合であり、顕色剤あるいは増感剤とし
て使用する場合には発色性染料の１重量部に対し１〜１
０重量部、好ましくは１．５〜５重量部の割合である。
上記分散液中には、更に他の顕色剤、他の画像安定化
剤、他の増感剤、填料、分散剤、酸化防止剤、減感剤、
粘着防止剤、消泡剤、光安定剤、蛍光増白剤等を必要に
応じ含有させることができる。

【００１６】本発明の記録材料に使用される発色性染料
としては、フルオラン系、フタリド系、ラクタム系、ト
リフェニルメタン系、フェノチアジン系、スピロピラン
系等のロイコ染料を挙げることができるが、これらに限
定されるものではなく、酸性物質である顕色剤と接触す
ることにより発色する発色性染料であれば使用できる。
これらの染料のうち、フルオラン系のものを例示すれ
ば、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルア
ミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペ
ンチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）
フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロア
ニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ベンジ
ルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５−メチル
−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−（Ｎ−エチル
−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エ
チル−Ｎ−イソブチルアミノ）−５，６−ベンゾフルオ
ラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、２，４−ジメチル−６−〔（４−ジメチルア
ミノ）アニリノ〕フルオラン、ＣＶＬ等が挙げられる。

【００１７】本発明の２−プロパノール誘導体を画像保
存安定剤として使用する場合あるいは更に他の顕色剤と
組み合わせて使用する場合の感熱記録紙の顕色剤として
は任意であるが、その代表的なものを例示すると、例え
ばビスフェノールＡ、４，４’−ｓｅｃ−ブチリデンビ
スフェノール、４，４’−シクロヘキシリデンビスフェ
ノール、２，２’−ジヒドロキシジフェニル、ペンタメ
チレン−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）等のビス
フェノール化合物、１，７−ジ（４−ヒドロキシフェニ
ルチオ）−３，５−ジオキサヘプタン等の含硫黄ビスフ
ェノール化合物、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、４
−ヒドロキシ安息香酸エチル、４−ヒドロキシ安息香酸
プロピル、４−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、４−
ヒドロキシ安息香酸ブチル、４−ヒドロキシ安息香酸イ
ソブチル、４−ヒドロキシ安息香酸クロロベンジル、４
−ヒドロキシ安息香酸メチルベンジル、４−ヒドロキシ
安息香酸ジフェニルメチル等の４−ヒドロキシ安息香酸
エステル類、安息香酸亜鉛、４−ニトロ安息香酸亜鉛等
の安息香酸金属塩、４−ヒドロキシ−４’−メチルジフ
ェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキ
シジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ブトキ
シジフェニルスルホン等のヒドロキシジフェニルスルホ
ン類、４−ヒドロキシフタル酸ジメチル、４−ヒドロキ
シフタル酸ジシクロヘキシル、４−ヒドロキシフタル酸
ジフェニル等の４−ヒドロキシフタル酸ジエステル類、
２−ヒドロキシ−６−カルボキシナフタレン等のヒドロ
キシナフトエ酸のエステル類、ヒドロキシアセトフェノ
ン、ｐ−フェニルフェノール、４−ヒドロキシフェニル
酢酸ベンジル、ｐ−ベンジルフェノール、ハイドロキノ
ン−モノベンジルエーテル、更にトリブロモメチルフェ
ニルスルホン等のトリブロモメチルスルホン類、各種Ｂ
ＰＳ架橋型顕色剤等を挙げることができる。

【００１８】また、他の増感剤と組み合わせて使用する
場合の感熱記録紙の増感剤としては任意であるが、その
代表的なものを例示すると、例えば高級脂肪酸アミド、
ベンズアミド、ステアリン酸アニリド、アセト酢酸アニ
リド、チオアセトアニリド、シュウ酸ジベンジル、フタ
ル酸ジメチル、テレフタル酸ジベンジル、イソフタル酸
ジベンジル、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）類、
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのジエーテ
ル類、１，２−ビス（フェノキシ）エタン、１，２−ビ
ス（４−メチルフェノキシ）エタン、１，２−ビス（３
−メチルフェノキシ）エタン、２−ナフトールベンジル
エーテル、ジフェニルアミン、カルバゾール、２，３−
ジ−ｍ−トリルブタン、４−ベンジルビフェニル、４，
４’−ジメチルビフェニル、ｍ−ターフェニル、ジ−β
−ナフチルフェニレンジアミン等を挙げることができ
る。

【００１９】更に、填料、分散剤、発色画像安定化剤、
酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤などを使用することが
できる。填料としては、クレー、タルク、カオリン、サ
テンホワイト、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグ
ネシウム、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、珪酸アル
ミニウム等を例示することができる。分散剤としては、
スルホコハク酸ジオクチルナトリウム等のスルホコハク
酸エステル類、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩、
脂肪酸塩等を例示することができる。発色画像安定化剤
としてはサリチル酸誘導体、オキシナフトエ酸誘導体の
金属塩（特に亜鉛塩）、その他水溶性の亜鉛化合物等を
例示することができる。酸化防止剤としては２，２’−
メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−プロピルメ
チレンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ
ール）、４，４’−チオビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−
５−メチルフェノール）等を例示することができる。減
感剤としては脂肪族高級アルコール、ポリエチレングリ
コール、グアニジン誘導体等を例示することができる。
粘着防止剤としてはステアリン酸、ステアリン酸亜鉛、
ステアリン酸カルシウム、カルナウバワックス、パラフ
ィンワックス、エステルワックス等を例示することがで
きる。

【００２０】本発明の２−プロパノール誘導体を感圧複
写紙に使用するには、既知の画像保存安定剤、顕色剤あ
るいは増感剤を使用する場合と同様にして製造できる。
例えば、公知の方法によりマイクロカプセル化した発色
性染料を適当な分散剤によって分散し、紙に塗布して発
色剤シートを作製する。また、顕色剤の分散液を紙に塗
布して顕色剤シートを作製する。その際本発明の誘導体
を画像保存安定剤として使用する場合には発色剤シート
あるいは顕色剤シートのいずれの分散液中に分散して使
用してもよい。このようにして作製された両シートを組
合せて感圧複写紙が作製される。感圧複写紙としては、
発色性染料の有機溶媒溶液を内包するマイクロカプセル
を下面に塗布担持している上用紙と顕色剤を上面に塗布
担持している下用紙とからなるユニットでも、あるいは
該マイクロカプセルと顕色剤とが同一の紙面に塗布され
ているいわゆるセルフコンテントペーパーであってもよ
い。以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。

【００２１】

【実施例】

実施例１〔有機溶媒の含有量が０．４重量パーセントで
ある本発明の２−プロパノール誘導体の合成例〕 ４径フラスコ中に４−ベンジルオキシ−４’−ヒドロキ
シジフェニルスルホン６８ｇとエピクロルヒドリン１５
０ｇを加え、触媒（テトラブチルアンモニウムブロミ
ド）１ｇを添加し、９０℃にて６時間反応させた。反応
終了後、減圧下にエピクロヒドリンを回収し、その残渣
に５００ｍｌのトルエンを加え更に５０％カセイソーダ
水溶液５０ｇを加えた。５時間加熱還流の後、水層を分
液し、更に湯（１００ｍｌ）で２回洗い、トルエン層を
共沸脱水により脱水し、トルエン層を冷去して、４−ベ
ンジルオキシ−４’−グリシジルジフェニルスルホン７
０ｇを得た。

【００２２】４径フラスコ中に４−ベンジルオキシ−
４’−グリシジルジフェニルスルホン７０ｇと４−ベン
ジルオキシ−ジフェニルスルホン５０ｇを加え、ＤＭＦ
２００ｍｌとトリエチルアミン３ｍｌを添加し、１３０
〜１４０℃にて２時間加熱した。ＤＭＦを減圧下留去
し、残渣にメタノール３００ｍｌを加えて、析出晶を濾
別し、１，３−ビス（４−ベンジルオキシジフェニルス
ルホン−４’−イルオキシ）−２−プロパノール１１０
ｇを得た（融点２０１〜２０５℃）。

【００２３】その２７ｇを使用し、濃塩酸５０ｍｌ及び
酢酸５０ｍｌを加えて、不溶解物がなくなるまで約５時
間、加熱還流した。反応液をメチルイソブチルケトン２
００ｍｌ中に注ぎ、抽出した。分液・水洗した後、溶媒
を回収して粗体を得た。５％メタノール／クロロホルム
溶媒で再結晶して精製し、クロロホルムを９．５重量パ
ーセント含有する１，３−ビス（４−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン−４’−イルオキシ）−２−プロパノー
ル、融点１６８〜１７０℃の結晶９．５ｇを得た。

【００２４】その後、このものをＭＩＢＫ５０ｍｌ、水
１０ｍｌ中に懸濁し、加熱して溶解させた。水層を分離
したのち、ＭＩＢＫ層を減圧下に加温してＭＩＢＫを留
去した。ＭＩＢＫを留去してアモルファス型として得ら
れた残渣に塩化メチレン３０ｍｌと水３０ｍｌを加え２
４時間攪拌し、得られた結晶（水和物）を濾別した。こ
れに５容量％のメタノールを含む塩化メチレン５０ｍｌ
を加え５時間攪拌し、得られた結晶を減圧下１００℃に
て乾燥して、ｍｐ１４３−７℃のものが得られた。この
ものの熱分析〔熱重量測定（ＴＧ）〕結果を図１に示
す。図１からもわかるように、有機溶媒の含有量が０．
４重量パーセントである１，３−ビス（４−ヒドロキシ
ジフェニルスルホン−４’−イルオキシ）−２−プロパ
ノールが得られた。

【００２５】実施例２〔有機溶媒の含有量が３．２重量
パーセントである本発明の２−プロパノール誘導体の合
成例〕 実施例１において、アモルファス型として得られた残渣
１３ｇに塩化メチレン７５ｍｌを加え２４時間加熱還流
した。加熱中に塩化メチレンと付加体を形成した結晶型
の化合物を濾別後、減圧下約１００℃で乾燥し、ｍｐ１
３０−２℃のもの１３ｇが得られた。このものの熱分析
〔熱重量測定（ＴＧ）〕結果を図２に、また ¹ＨＮＭ
Ｒスペクトル（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）を図３にそれ
ぞれ示す。図２及び図３から、この結晶は塩化メチレン
を３．２％含有した結晶であることがわかる。

【００２６】 実施例３〔感熱記録紙の作成〕 染料分散液（Ａ液） ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン ７．０ｇ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ４１．５ｇ 炭酸カルシウム １１．５ｇ 純水 ４０．０ｇ 本発明誘導体分散液（Ｂ液） 実施例１又は２の本発明の誘導体 ７．０ｇ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ４１．５ｇ 炭酸カルシウム １１．５ｇ 純水 ４０．０ｇ

【００２７】上記組成の混合物をそれぞれサンドグライ
ンダーで十分に摩砕して、Ａ液、Ｂ液の各分散液を調製
し、Ａ液１重量部に対してＢ液２重量部の割合で混合し
て塗布液を調製した（染料：顕色剤＝１：２）。この塗
布液をワイヤーロッド（Ｎｏ．１２）を使用して白色紙
に塗布・乾燥した後、カレンダー掛け処理をし、感熱記
録紙を作製した。

【００２８】実施例４〔感熱記録紙の保存特性試験〕 実施例３で作成した感熱記録紙の地肌部分を温度５０
℃、相対湿度８０％の雰囲気下で２時間放置し、試験前
後の光学濃度を測定し、地肌の耐湿熱性を調べた。また
感熱紙発色試験装置（大倉電機製、ＴＨ−ＰＭＤ型）を
使用して印字電圧２２Ｖ、パルス幅１．８ｍｓｅｃで市
松模様に発色させ、その発色面に塩化ビニルラップフィ
ルムを密着させ、温度４０℃で８時間放置し、試験前後
の光学濃度を測定して耐可塑剤性試験を行なった。な
お、光学濃度の測定にはマクベス反射濃度計を使用し
た。地肌の耐湿熱性試験結果及び発色画像の耐可塑剤性
試験結果を第１表にまとめて示す。

【００２９】比較例１〔クロロホルムを９．５重量パー
セント含有する２−プロパノール誘導体を使用した感熱
記録紙の保存特性試験〕 実施例３のＢ液において本発明の２−プロパノール誘導
体の代りに、実施例１において最終目的物（有機溶媒の
含有量が０．４重量パーセントである本発明の２−プロ
パノール誘導体）を得る前段階で生成したクロロホルム
９．５重量パーセントを含有する２−プロパノール誘導
体を使用した以外は実施例３と同様にして感熱記録紙を
作成し、この感熱記録紙について実施例４と同様にして
保存特性の試験を実施した。試験結果を第１表に示し
た。なお比較例１に使用したクロロホルム９．５重量パ
ーセントを含有する２−プロパノール誘導体の熱分析
〔熱重量測定（ＴＧ）〕結果を図４に、また ¹Ｈ ＮＭ
Ｒスペクトル（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）を図５にそれぞ
れ示す。

【００３０】比較例２〔ビスフェノールＡを使用した感
熱記録紙の保存特性試験〕 実施例３のＢ液において本発明の２−プロパノール誘導
体の代りに、ビスフェノールＡを使用した以外は実施例
３と同様にして感熱記録紙を作成し、この感熱記録紙に
ついて実施例４と同様にして保存特性の試験を実施し
た。試験結果を第１表に示す。

【００３１】

【表１】

【００３２】第１表における光学濃度の値は、数値が大
きいほど濃度が高いことを表している。即ち実施例１及
び２の誘導体を使用した感熱記録紙では地肌の耐湿熱性
試験前後で殆ど同等かつ小さい数値であることから、高
湿度雰囲気下でも地肌の白色度が保たれており、かつ発
色画像の耐可塑剤性試験前後で殆ど同等かつ大きな数値
であることから、画像の耐可塑剤性も優れていることが
分る。これに対して比較例１の化合物を使用した感熱記
録紙では画像の耐可塑剤性は優れているものの、地肌は
耐湿熱性試験後に数値が大きくなっており、高湿度雰囲
気下で著しい地肌汚れが生じている。

【００３３】また比較例２の化合物を使用した感熱記録
紙では地肌の耐湿熱性は良好であるが、画像の耐可塑剤
性は著しく劣っている。更に比較例２の化合物を使用し
た感熱記録紙では画像をサラダ油に浸漬したところ、１
分以内にほぼ完全に退色し、画像の判読が困難であった
のに対して、実施例１及び２の誘導体を使用した感熱記
録紙の画像では同様の実験において２４時間浸漬後も画
像濃度が高く保たれていた。

【００３４】

【発明の効果】上記の実施例及び比較例から明らかなよ
うに、本発明の２−プロパノール誘導体は発色画像の保
存性、特に耐油性及び耐可塑剤性が高く、かつ高湿度雰
囲気下でも高い地肌の白色度を保つことが出来る優れた
感熱記録材料を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例１の２−プロパノール誘導体の
熱分析〔熱重量測定（ＴＧ）〕結果を示す図である。

【図２】本発明の実施例２の２−プロパノール誘導体の
熱分析〔熱重量測定（ＴＧ）〕結果を示す図である。

【図３】本発明の実施例２の２−プロパノール誘導体の
¹ＨＮＭＲスペクトル（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）を示す
図である。

【図４】比較例１に使用したクロロホルム９．５重量パ
ーセントを含有する２−プロパノール誘導体の熱分析
〔熱重量測定（ＴＧ）〕結果を示す図である。

【図５】比較例１に使用したクロロホルム９．５重量パ
ーセントを含有する２−プロパノール誘導体の ¹ＨＮＭ
Ｒスペクトル（溶媒：ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）を示す図であ
る。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 有機溶媒の含有量が５重量パーセント以
   下の式（Ｉ）で表される２−プロパノール誘導体。 式（Ｉ） 【化１】
2. 【請求項２】 発色性染料を使用する記録材料におい
   て、請求項１記載の２−プロパノール誘導体を含有する
   ことを特徴とする記録材料。
3. 【請求項３】 請求項１記載の２−プロパノール誘導体
   からなることを特徴とする発色性染料を使用する記録材
   料における顕色剤。
4. 【請求項４】 請求項１記載の２−プロパノール誘導体
   からなることを特徴とする発色性染料を使用する記録材
   料における画像保存安定剤。