JPH07330678A - 置換基を有するヒドロキシフェニルカルボン酸エステルの製造方法 - Google Patents
置換基を有するヒドロキシフェニルカルボン酸エステルの製造方法Info
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- JPH07330678A JPH07330678A JP6152911A JP15291194A JPH07330678A JP H07330678 A JPH07330678 A JP H07330678A JP 6152911 A JP6152911 A JP 6152911A JP 15291194 A JP15291194 A JP 15291194A JP H07330678 A JPH07330678 A JP H07330678A
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- alkyl
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタンの改良された製造方法を提供する。 【構成】 ジアルキル錫マレ−ト化合物の存在下で、３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸アルキルエステルとペンタエリスリト
−ルをエステル交換反応させることを特徴とするテトラ
キス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方
法。
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタンの改良された製造方法を提供する。 【構成】 ジアルキル錫マレ−ト化合物の存在下で、３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸アルキルエステルとペンタエリスリト
−ルをエステル交換反応させることを特徴とするテトラ
キス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリオレフィン等の酸
化防止剤として広く利用されているテトラキス〔３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシメチル〕メタンの改良された製造方
法に関する。
化防止剤として広く利用されているテトラキス〔３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシメチル〕メタンの改良された製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメ
チル〕メタンは、アルカリ金属の水素化物、低級アルコ
キシド、リチウムアミド、ジブチル錫オキサイドなどの
塩基性触媒の存在下で、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエス
テルとペンタエリスリト−ルをエステル交換して製造さ
れている。これらの製造方法は、特公昭４２−１８６１
７号公報、特公昭４２−１９０８３号公報、特開昭４９
−９４６４４号公報、特公平５−６６３７５号公報に詳
細に記載されている。
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメ
チル〕メタンは、アルカリ金属の水素化物、低級アルコ
キシド、リチウムアミド、ジブチル錫オキサイドなどの
塩基性触媒の存在下で、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエス
テルとペンタエリスリト−ルをエステル交換して製造さ
れている。これらの製造方法は、特公昭４２−１８６１
７号公報、特公昭４２−１９０８３号公報、特開昭４９
−９４６４４号公報、特公平５−６６３７５号公報に詳
細に記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの触媒
を用いれば、エステル交換反応を完結するのに長時間を
要したり、反応液が黒褐色に着色することが多いことか
ら、エステルの交換反応過程や精製過程に問題を生じ
る。この点、ジブチル錫オキサイドを触媒とすれば、着
色の程度が軽減されるものの、後処理工程で触媒を除去
するために、熱時濾過をする必要を生じたり、酸性溶液
を用いた抽出等の煩雑な操作を要する。反面、後処理工
程を省略すれば、製品中に触媒として使用したジブチル
錫オキサイドが混入する等の弊害を生ずる。
を用いれば、エステル交換反応を完結するのに長時間を
要したり、反応液が黒褐色に着色することが多いことか
ら、エステルの交換反応過程や精製過程に問題を生じ
る。この点、ジブチル錫オキサイドを触媒とすれば、着
色の程度が軽減されるものの、後処理工程で触媒を除去
するために、熱時濾過をする必要を生じたり、酸性溶液
を用いた抽出等の煩雑な操作を要する。反面、後処理工
程を省略すれば、製品中に触媒として使用したジブチル
錫オキサイドが混入する等の弊害を生ずる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者は、上
記課題を解決するために鋭意研究したところ、特定のジ
アルキル錫マレ−ト化合物を触媒とすれば、エステル交
換反応が速やかに完結し、かつ、反応液の着色の程度も
軽減されることを見い出し本発明に至った。
記課題を解決するために鋭意研究したところ、特定のジ
アルキル錫マレ−ト化合物を触媒とすれば、エステル交
換反応が速やかに完結し、かつ、反応液の着色の程度も
軽減されることを見い出し本発明に至った。
【０００５】本発明は、 一般式〔１〕乃至〔３〕
【０００６】
【化４】
【０００７】
【化５】
【０００８】
【化６】 （各式中、Ｒ1 は炭素数１〜１２のアルキル基を、Ｒ2
はアルキル基、アルケニル基又はアラルキル基を、ｎは
２〜１０の整数をそれぞれ示す）で表されるジアルキル
錫マレ−ト化合物の少なくとも一種の存在下で、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸アルキルエステルとペンタエリスリト−ル
をエステル交換反応させることを特徴とするテトラキス
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法に
関する。
はアルキル基、アルケニル基又はアラルキル基を、ｎは
２〜１０の整数をそれぞれ示す）で表されるジアルキル
錫マレ−ト化合物の少なくとも一種の存在下で、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸アルキルエステルとペンタエリスリト−ル
をエステル交換反応させることを特徴とするテトラキス
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法に
関する。
【０００９】触媒として用いるジアルキル錫マレ−ト化
合物としては、一般式〔１〕で表されるジアルキル錫マ
レ−トポリマ−、一般式〔２〕及び〔３〕で表されるジ
アルキル錫マレ−トであり、これらのジアルキル錫マレ
−ト化合物におけるＲ1 としては、例えばメチル基、ブ
チル基、オクチル基、ドデシル基などのアルキル基が、
Ｒ2 としては、例えばエチル基、ブチル基、ヘプチル
基、オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル
基、ノニル基、ドデシル基、ラウリル基、ステアリル
基、ミリスチル基、セチル基、ベヘニル基、オレイル
基、ベンジル基などのアルキル基、アルケニル基、アラ
ルキル基などを挙げることができる。
合物としては、一般式〔１〕で表されるジアルキル錫マ
レ−トポリマ−、一般式〔２〕及び〔３〕で表されるジ
アルキル錫マレ−トであり、これらのジアルキル錫マレ
−ト化合物におけるＲ1 としては、例えばメチル基、ブ
チル基、オクチル基、ドデシル基などのアルキル基が、
Ｒ2 としては、例えばエチル基、ブチル基、ヘプチル
基、オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル
基、ノニル基、ドデシル基、ラウリル基、ステアリル
基、ミリスチル基、セチル基、ベヘニル基、オレイル
基、ベンジル基などのアルキル基、アルケニル基、アラ
ルキル基などを挙げることができる。
【００１０】３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエステルは、メ
チルエステル、エチルエステル等の低級アルキルエステ
ルであることが好ましく、例えは３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のメ
チルエステル、エチルエステル及びこれらの混合物が挙
げられる。
ロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエステルは、メ
チルエステル、エチルエステル等の低級アルキルエステ
ルであることが好ましく、例えは３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のメ
チルエステル、エチルエステル及びこれらの混合物が挙
げられる。
【００１１】そして、該プロピオン酸アルキルエステル
は、ペンタエリスリト−ルに対して化学量論量よりやや
過剰で使用することが好ましく、例えばペンタエリスリ
ト−ル１モル部に対してプロピオン酸アルキルエステル
を４．２〜６．０モル部使用される。
は、ペンタエリスリト−ルに対して化学量論量よりやや
過剰で使用することが好ましく、例えばペンタエリスリ
ト−ル１モル部に対してプロピオン酸アルキルエステル
を４．２〜６．０モル部使用される。
【００１２】かかるジアルキル錫マレ−ト化合物を触媒
とするエステル交換反応は、置換基を有するプロピオン
酸アルキルエステルとペンタエリスリト−ルが反応して
生成するアルコ−ルの発生が終了するまで行われ、通常
１００〜２００℃で５〜１２時間実施される。エステル
交換反応により生ずるアルコ−ルは、反応系から除去す
ることが好ましく、除去方法はエステル交換反応を行う
際の一般的な手段が採用され、例えばアルコ−ル留去用
の装置を付した反応容器で２〜５０ｍｍＨｇの減圧下で
留去する方法が挙げられる。
とするエステル交換反応は、置換基を有するプロピオン
酸アルキルエステルとペンタエリスリト−ルが反応して
生成するアルコ−ルの発生が終了するまで行われ、通常
１００〜２００℃で５〜１２時間実施される。エステル
交換反応により生ずるアルコ−ルは、反応系から除去す
ることが好ましく、除去方法はエステル交換反応を行う
際の一般的な手段が採用され、例えばアルコ−ル留去用
の装置を付した反応容器で２〜５０ｍｍＨｇの減圧下で
留去する方法が挙げられる。
【００１３】また、エステル交換反応では、溶媒を使用
してもしなくともよいが、使用に適した溶媒としては、
例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、
テトラヒドロフラン、テトラリン、トルエン、キシレ
ン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、アセトニ
トリル、ｔ−ブチルアルコ−ルなどが挙げられる。
してもしなくともよいが、使用に適した溶媒としては、
例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、
テトラヒドロフラン、テトラリン、トルエン、キシレ
ン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、アセトニ
トリル、ｔ−ブチルアルコ−ルなどが挙げられる。
【００１４】つぎに、エステル交換反応により生じた反
応生成物を再結晶の方法によって、目的物であるテトラ
キス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンを容易に
単離精製することができる。本発明で触媒として用いて
いるジアルキル錫マレ−ト化合物は多くの有機溶媒に可
溶性であるからである。
応生成物を再結晶の方法によって、目的物であるテトラ
キス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンを容易に
単離精製することができる。本発明で触媒として用いて
いるジアルキル錫マレ−ト化合物は多くの有機溶媒に可
溶性であるからである。
【００１５】このような再結晶の方法に適した溶媒とし
ては、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、メ
タノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−プロパ
ノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｓｅｃ−ブ
タノ−ルなどが挙げられる。イソプロパノ−ル、ｎ−プ
ロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｓｅｃ
−ブタノ−ル等の中級アルコ−ルを用いて目的物とこれ
らのアルコ−ルとの附加体として析出させ、更に再結晶
化することにより純度を向上させることもできる。ま
た、目的物が上記溶媒中に溶解している段階で、活性
炭、活性白土、ゼオライト等を用いて脱色することもで
きる。
ては、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、メ
タノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−プロパ
ノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｓｅｃ−ブ
タノ−ルなどが挙げられる。イソプロパノ−ル、ｎ−プ
ロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｓｅｃ
−ブタノ−ル等の中級アルコ−ルを用いて目的物とこれ
らのアルコ−ルとの附加体として析出させ、更に再結晶
化することにより純度を向上させることもできる。ま
た、目的物が上記溶媒中に溶解している段階で、活性
炭、活性白土、ゼオライト等を用いて脱色することもで
きる。
【００１６】
【実施例】以下に、実施例を掲げて本発明を説明する。
【００１７】実施例１ 攪拌機、温度計、窒素導入装置及びアルコ−ル留去装置
を備えた５００ｍｌ四ッ口フラスコに、３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸メチル３５１．０ｇ（１．２０ｍｏｌ）、ペンタエリ
スリト−ル３４．０ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びジブチル
錫マレ−ト１．０４ｇを加え、窒素置換して常圧下で、
１５０℃、１時間加熱攪拌した。 メタノ−ルが生成・
留出しはじめると、減圧後加熱して１８０℃／１０ｍｍ
Ｈｇで１０時間かけて生成するメタノ−ルを留去した。
その後、さらに減圧度を高めて、１８０℃／２〜４ｍｍ
Ｈｇとして未反応の原料である３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル
を回収した。常圧、１２０℃に戻してエタノ−ル３００
ｇを攪拌しながらゆっくりと加えた。このエタノ−ル溶
液を充分放冷した後、析出した結晶を濾過し、乾燥する
ことにより、触媒を含まないテトラキス〔３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ニルオキシメチル〕メタン２７２．３ｇ（収率９２．５
％，融点１１２〜１１５℃，錫含有率５ｐｐｍ〔フレ−
ムレス原子吸光法〕）を得た。
を備えた５００ｍｌ四ッ口フラスコに、３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸メチル３５１．０ｇ（１．２０ｍｏｌ）、ペンタエリ
スリト−ル３４．０ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びジブチル
錫マレ−ト１．０４ｇを加え、窒素置換して常圧下で、
１５０℃、１時間加熱攪拌した。 メタノ−ルが生成・
留出しはじめると、減圧後加熱して１８０℃／１０ｍｍ
Ｈｇで１０時間かけて生成するメタノ−ルを留去した。
その後、さらに減圧度を高めて、１８０℃／２〜４ｍｍ
Ｈｇとして未反応の原料である３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル
を回収した。常圧、１２０℃に戻してエタノ−ル３００
ｇを攪拌しながらゆっくりと加えた。このエタノ−ル溶
液を充分放冷した後、析出した結晶を濾過し、乾燥する
ことにより、触媒を含まないテトラキス〔３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ニルオキシメチル〕メタン２７２．３ｇ（収率９２．５
％，融点１１２〜１１５℃，錫含有率５ｐｐｍ〔フレ−
ムレス原子吸光法〕）を得た。
【００１８】実施例２ 実施例１と同様の装置に、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル３２
１．８ｇ（１．１０ｍｏｌ）、ペンタエリスリト−ル３
４．０ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びジブチル錫ビス（ブチ
ルマレ−ト）１．４４ｇを加えて実施例１と同様のエス
テル交換反応を行った。反応終了後、常圧、１２０℃に
戻してエタノ−ル３００ｇを攪拌しながらゆっくりと加
えた。このエタノ−ル溶液を充分放冷した後、析出した
結晶を濾過し、乾燥することにより、テトラキス〔３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシメチル〕メタン２６５．０ｇ（収率
９０．０％，融点１１１〜１１５℃，錫含有率４ｐｐｍ
〔フレ−ムレス原子吸光法〕）を得た。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル３２
１．８ｇ（１．１０ｍｏｌ）、ペンタエリスリト−ル３
４．０ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びジブチル錫ビス（ブチ
ルマレ−ト）１．４４ｇを加えて実施例１と同様のエス
テル交換反応を行った。反応終了後、常圧、１２０℃に
戻してエタノ−ル３００ｇを攪拌しながらゆっくりと加
えた。このエタノ−ル溶液を充分放冷した後、析出した
結晶を濾過し、乾燥することにより、テトラキス〔３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシメチル〕メタン２６５．０ｇ（収率
９０．０％，融点１１１〜１１５℃，錫含有率４ｐｐｍ
〔フレ−ムレス原子吸光法〕）を得た。
【００１９】実施例３ 実施例１のジブチル錫マレ−ト１．０４ｇの代わりにジ
オクチル錫マレ−ト２．０ｇを用いた以外は、実施例１
と同様の反応・操作を行って、テトラキス〔３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オニルオキシメチル〕メタン２６０．０ｇ（収率８８．
３％，融点１１１〜１１５℃，錫含有率３．８ｐｐｍ
〔フレ−ムレス原子吸光法〕）を得た。
オクチル錫マレ−ト２．０ｇを用いた以外は、実施例１
と同様の反応・操作を行って、テトラキス〔３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オニルオキシメチル〕メタン２６０．０ｇ（収率８８．
３％，融点１１１〜１１５℃，錫含有率３．８ｐｐｍ
〔フレ−ムレス原子吸光法〕）を得た。
【００２０】比較例 実施例１のジブチル錫マレ−ト１．０４ｇの代わりにジ
ブチル錫オキサイド０．８ｇを用いた以外は、実施例１
と同様の反応・操作を行って、テトラキス〔３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オニルオキシメチル〕メタン２６２．０ｇ（収率８９．
０％，融点１１２〜１１５℃，錫含有率７００ｐｐｍ
〔フレ−ムレス原子吸光法〕）を得た。
ブチル錫オキサイド０．８ｇを用いた以外は、実施例１
と同様の反応・操作を行って、テトラキス〔３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オニルオキシメチル〕メタン２６２．０ｇ（収率８９．
０％，融点１１２〜１１５℃，錫含有率７００ｐｐｍ
〔フレ−ムレス原子吸光法〕）を得た。
【００２１】
【効果】実施例の記載から明らかなように、本発明に係
る製造方法で触媒として用いるジアルキル錫マレ−ト化
合物は、多くの有機溶媒に溶解するので、反応生成物か
ら目的物であるテトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメ
チル〕メタンを簡易に再結晶の方法によって精製するこ
とができる。さらに、かかる再結晶の方法により得たテ
トラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンは、
触媒としてジブチル錫オキサイドを使用する場合よりも
精製物中の錫含有率が低く（生成物中にジアルキル錫マ
レ−ト化合物が混入しにくい）、その製品価値も高い。
る製造方法で触媒として用いるジアルキル錫マレ−ト化
合物は、多くの有機溶媒に溶解するので、反応生成物か
ら目的物であるテトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメ
チル〕メタンを簡易に再結晶の方法によって精製するこ
とができる。さらに、かかる再結晶の方法により得たテ
トラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンは、
触媒としてジブチル錫オキサイドを使用する場合よりも
精製物中の錫含有率が低く（生成物中にジアルキル錫マ
レ−ト化合物が混入しにくい）、その製品価値も高い。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔１〕乃至〔３〕 【化１】 【化２】 【化３】 （各式中、Ｒ1 は炭素数１〜１２のアルキル基を、Ｒ2
はアルキル基、アルケニル基又はアラルキル基を、ｎは
２〜１０の整数をそれぞれ示す）で表されるジアルキル
錫マレ−ト化合物の少なくとも一種の存在下で、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸アルキルエステルとペンタエリスリト−ル
をエステル交換反応させることを特徴とするテトラキス
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6152911A JPH07330678A (ja) | 1994-06-10 | 1994-06-10 | 置換基を有するヒドロキシフェニルカルボン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6152911A JPH07330678A (ja) | 1994-06-10 | 1994-06-10 | 置換基を有するヒドロキシフェニルカルボン酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07330678A true JPH07330678A (ja) | 1995-12-19 |
Family
ID=15550842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6152911A Pending JPH07330678A (ja) | 1994-06-10 | 1994-06-10 | 置換基を有するヒドロキシフェニルカルボン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07330678A (ja) |
-
1994
- 1994-06-10 JP JP6152911A patent/JPH07330678A/ja active Pending
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