JPH07331100A - 新規な反応性染料、それらの製造およびそれらの使用 - Google Patents

新規な反応性染料、それらの製造およびそれらの使用

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JPH07331100A
JPH07331100A JP7149736A JP14973695A JPH07331100A JP H07331100 A JPH07331100 A JP H07331100A JP 7149736 A JP7149736 A JP 7149736A JP 14973695 A JP14973695 A JP 14973695A JP H07331100 A JPH07331100 A JP H07331100A
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JP
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group
fluoro
dye
reactive
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JP7149736A
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Horst Jaeger
ホルスト・イエガー
Joachim Wolff
ヨアヒム・ボルフ
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Bayer AG
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式 【化１】 式中、ＡはＣＨ＝ＣＨ2またはＣＨ2−ＣＨ2Ｚを表し、
ここでＺは染色条件下に分離することができる置換基で
あり、そして他の基は説明の中で記載した意味を有す
る、の反応性染料。 【効果】 本発明の反応性染料は改良された適用の性質
を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な反応性染料、それらの製
造およびそれらの使用に関する。
【０００２】２つの反応性基を有するジスアゾ染料はド
イツ国特許出願（ＤＥ−Ａ）第２７４８ ９６５号（＝
米国特許第４ ４８５ ０４１号）、ドイツ国特許出願
（ＤＥ−Ａ）第２７ ４８ ９６６号（英国特許出願
（ＧＢ−Ａ）第２ ００７６９８号）、ドイツ国特許出
願（ＤＥ−Ａ）第３６ ２９ ５７４号）（＝米国特許
第４ ８０６ １２７号）およびドイツ国特許出願（Ｄ
Ｅ−Ａ）第４１ １３ ８３８号（＝米国特許第５ ２
００ ５１１号）から既に知られている。
【０００３】しかしながら、既知の染料はまだ適用の欠
陥を有する。本発明の目的は改良された染料を提供する
ことである。
【０００４】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化８】
【０００６】式中、Ｋ1およびＫ2は同一であるか、ある
いは異なりかつ互いに独立にカップリング成分の基、と
くにアミノヒドロキシナフタレンスルホン酸系列からの
基であり、Ｄは
【０００７】
【化９】
【０００８】と異なるジアゾ成分の基を表し、ＡはＣＨ
＝ＣＨ2またはＣＨ2−ＣＨ2Ｚを表し、ここでＺは染色
条件下に分離することができる置換基、とくに−ＯＰＯ
3Ｈ2、−ＯＣＯＣＨ3、−Ｃｌ、−ＯＳＯ2ＣＨ3、−Ｓ2
Ｏ3Ｈ、−ＯＨまたは、なかでも、−ＯＳＯ3Ｈであり、
Ｙはハロゲン、例えば、フッ素、塩素、または置換され
ていてもよいピリジニウムを表し、そして基ＳＯ2−Ａ
は４−または５−位置に存在する、の新規な反応性染料
に関する。
【０００９】基Ｄは、置換または付加により反応するこ
とができる、他の反応性基を含有するすることができ
る。したがって、３つの異なるジアゾ成分Ｈ2Ｎ−Ｄ
（２）が存在し、これらは次の一般式（３）、（４）ま
たは（５）により表される： Ｈ2Ｎ−Ｄ1 （３） Ｈ2Ｎ−Ｄ2−Ｂ1−ＳＯ2Ａ （４） Ｈ2Ｎ−Ｄ3−Ｂ2−Ｘ （５） 式中、Ｄ1は反応性基を含有せずかつ置換されていても
よいフェニルまたはナフチル基であり、Ｄ2およびＤ3は
置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレン基を
表し、Ｂ1は直接結合または２価の架橋員を表し、Ｂ2は
２価の架橋員を表し、そしてＸは繊維反応性基である。
【００１０】基Ｄ1、Ｄ2およびＤ3の例は、メトキシ、
エトキシ、メチル、エチル、塩素、カルボキシルおよび
スルホン酸基である。好ましい置換基はスルホン酸基で
ある。
【００１１】適当な繊維反応性基Ｘ、すなわち、染色条
件下に繊維のＯＨまたはＮＨ基と反応して共有結合を形
成する基は、とくに、５または６員の原子複素環式環
に、例えば、モノアジン、ジアジンまたはトリアジン
環、とくにピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジ
ン、チアジン、オキサジンまたは非対称または対称のト
リアジン環に、あるいは１または２以上の融合芳香族−
炭素環の環を有するような環系、例えば、キノリン、フ
タラジン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ア
クリジン、フェナジンまたはフェナントリジンの環系に
結合した少なくとも１つの反応性基を含有する基であ
る。
【００１２】述べることのできる複素環式環上の反応性
置換基は、例えば、ハロゲン（Ｃｌ、ＢｒまたはＦ）、
アンモニウムであり、ヒドラジニウム、ピリジニウム、
ピコリニウム、カルボキシピリジニウム、スルホニウ
ム、スルホニル、アジド（Ｎ3）、チオシアナト、チオ
エーテル、オキシ−エーテル、スルフィン酸およびスル
ホン酸を包含する。
【００１３】次の例を特別に述べることができる：２，
４−ジフルオロチアジン−６−イル、２，４−ジクロロ
チアジン−６−イルおよびモノハロゲノ−ｓｙｍ−トリ
アジニル基、とくにモノクロロおよびモノフルオロ基、
これらはアルキル、アリール、アミノ、モノアルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、アラルキルアミノ、アリール
アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、ピペラ
ジノ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオまた
はアリールチオにより置換されており、ここでアルキル
は好ましくは置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル
であり、アラルキルは好ましくは置換されていてもよい
フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルであり、そしてアリール
は好ましくは置換されていてもよいフェニルまたはナフ
チルであり、そしてここでアルキルのための好ましい置
換基はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ビニルスルホ
ニル、置換アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、モ
ルホリノ、Ｃ2−Ｃ4−アルコキシ、ビニルスルホニル−
Ｃ2−Ｃ4−アルコキシ、置換アルキルスルホニル−Ｃ2
−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、スルホまたはスル
ファトであり、そしてフェニルおよびナフチルのための
好ましい置換基はスルホ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、ハロゲン、アシルア
ミノ、ビニルスルホニル、置換アルキルスルホニル、ヒ
ドロキシルおよびアミノである。
【００１４】次の基を特別に述べることができる：２−
アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−メ
チルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
エチル−アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−イソプロピルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−ジメチル−アミノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−ジエチルアミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−β−メトキシ−エチルアミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β−ヒ
ドロキシエチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−ジ−（β−ヒドロキシエチルアミノ）−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β−スルホエ
チルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２
−β−スルホエチル−メチルアミノ−４−フルオロ−ト
リアジン−６−イル、２−カルボキシメチルアミノ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−ジ−（カルボ
キシメチルアミノ）−４−フルオロ−トリアジン−６−
イル、２−スルホメチル−メチルアミノ−４−フルオロ
−トリアジン−６−イル、２−β−シアノエチルアミノ
−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−ベンジル
アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β
−フェニルエチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−ベンジル−メチルアミノ−４−フルオロ
−トリアジン−６−イル、２−（４’−スルホベンジ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−シクロ−ヘキシルアミノ−４−フルオロ−トリアジ
ン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−およびｐ−メチルフェ
ニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−（ｏ−、ｍ−およびｐ−スルホフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（２’，５’−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−および
ｐ−クロロ−フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキ
シフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−（２’−メチル−４’−スルホフェニル）
−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（２’−メチル−５’−スルホフェニル）−アミノ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（２’−クロ
ロ−４’−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−（２’−クロロ−５’−ス
ルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−（２’−メトキシ−４’−スルホフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（ｏ−、ｍ−およびｐ−カルボキシフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（２’，４’−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−（３’，５’−ジス
ルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−（２’−カルボキシ−４’−スルホフェ
ニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−（２’−カルボキシ−５’−スルホフェニル）
−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（６’−スルホナフチル−（２’））−アミノ−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−（４’，８’−ジ
スルホナフチル−２’−イル）−アミノ−４−フルオロ
−トリアジン−６−イル、２−（６’，８’−ジスルホ
ナフチル−２’−イル）−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル）
−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロ
−トリアジン−６−イル、２−（Ｎ−β−ヒドロキシエ
チル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリア
ジン−６−イル、２−（Ｎ−ｉ−プロピル−Ｎ−フェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−モルホリノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−ピペリジノ−４−フルオロ−トリアジン−６−
イル、２−（４’，６’，８’−トリスルホナフト−
２’−イル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−（３’，６’，８’−トリスルホナフト−
２’−イル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−（３’，６’−ジスルホナフト−１’−イ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン−６−
イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルア
ミノ−４−クロロトリアジン−６−イル）−カルバミ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−４−クロ
ロトリアジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−
またはＮ−エチル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン
−６−イル）−アミノアセチル−、２−メトキシ−４−
フルオロ−トリアジン−６−イル、２−エトキシ−４−
フルオロ−トリアジン−６−イル、２−フェノキシ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−
およびｐ−スルホフェノキシ）−４−フルオロ−トリア
ジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−およびｐ−メチル−
または−メトキシ−フェノキシ）−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−β−ヒドロキシエチルメルカプ
ト−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−フェニ
ルメルカプト−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（４’−メチルフェニル）−メルカプト−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−（２’，４’−ジニト
ロフェニル）−メルカプト−４−フルオロ−トリアジン
−６−イル、２−メチル−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−フェニル−４−フルオロ−トリアジン−
６−イルおよび対応する４−クロロ−および４−ブロモ
−トリアジニル基およびハロゲンを第３塩基、例えば、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチル−β−
ヒドロキシエチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルヒドラジン、ピリジン、α−、β−または
γ−ピコリン、ニコチン酸およびイソニコチン酸、スル
フィン酸塩、ベンゼンスルフィン酸塩、または水素亜硫
酸塩で置換して得ることができる対応する基。
【００１５】ハロゲノトリアジニル基は、また、第２ハ
ロゲノトリアジニル基またはハロゲノジアジニル基ある
いは１または２以上のビニルスルホニルまたはスルファ
トエチルスルホニル基に、例えば、架橋員
【００１６】
【化１０】
【００１７】を介して結合することができるか、あるい
はスルファトエチルまたはビニルスルホニル基の場合に
おいて架橋員
【００１８】
【化１１】
【００１９】を介して基することができる。
【００２０】特定の例は次の通りである：
【００２１】
【化１２】
【００２２】
【化１３】
【００２３】
【化１４】
【００２４】モノ−、ジ−またはトリハロゲノピリミジ
ニル基、例えば、２，４−ジクロロピリミジン−６−イ
ル−、２，４，５−トリクロロピリミジン−６−イル
−、２，４−ジクロロ−５−ニトロ−または−５−メチ
ル−または−５−カルボキシメチル−または−５−カル
ボキシ−または−５−シアノ−または−５−ビニル−ま
たは−５−スルホ−または−５−モノ−、−ジ−または
−トリクロロメチル−または−５−カルバルコキシ−ピ
リミジン−６−イル−、２，６−ジクロロピリミジン−
４−カルボニル−、２，４−ジクロロピリミジン−５−
カルボニル−、２−クロロ−４−メチル−ピリミジン−
５−カルボニル−、２−メチル−４−クロロピリミジン
−５−カルボニル−、２−メチルアミノ−４−フルオロ
ピリミジン−５−カルボニル−、６−メチル−２，４−
ジクロロ−ピリミジン−５−カルボニル−、２，４，６
−トリクロロピリミジン−５−カルボニル−、２，４−
ジクロロ−ピリミジン−５−スルホニル−、２−クロロ
−キノキサリン−３−カルボニル−、２−または３−モ
ノクロロキノキサリン−６−カルボニル−、２−または
３−モノクロロキノキサリン−６−スルホニル−、２，
３−ジクロロキノキサリン−５−または−６−カルボニ
ル−、２，３−ジクロロキノキサリン−５−または−６
−スルホニル−、１，４−ジクロロフタラジン−６−ス
ルホニル−または−６−カルボニル−、２，４−ジクロ
ロキノキサリン−７−または−６−スルホニル−または
−カルボニル−、２−または３−または４−（４’，
５’−ジクロロピリダズ−６’−オン−１’−イル）−
フェニルスルホニル−または−カルボニル−、β−
（４’，５’−ジクロロピリダズ−６’−オン−１’−
イル）−エチルカルボニル−、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，
３−ジクロロ−キノキサリン−６−スルホニル）−アミ
ノアセチル−、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロ−
キノキサリン−６−カルボニル）−アミノアセチル−お
よび前述の塩素置換複素環式基の対応する臭素およびフ
ッ素の誘導体、およびこれらのなかで、例えば、２−フ
ルオロ−４−ピリミジニル−、２，６−ジフルオロ−−
４−ピリミジニル−、２，６−ジフルオロ−５−クロロ
−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５，６−ジクロ
ロ−４−ピリミジニル−、２，６−ジフルオロ−５−メ
チル−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−メチル
−６−クロロ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５
−ニトロ−６−クロロ−４−ピリミジニル−、５−ブロ
モ−２−フルオロ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ
−５−シアノ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５
−メチル−４−ピリミジニル−、２，５，６−トリフル
オロ−４−ピリミジニル−、５−クロロ−６−クロロメ
チル−２−フルオロ−４−ピリミジニル−、５−クロロ
−６−ジクロロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニ
ル−、５−クロロ−６−トリクロロメチル−２−フルオ
ロ−４−ピリミジニル−、５−クロロ−２−クロロメチ
ル−６−フルオロ−４−ピリミジニル−、５−クロロ−
２−ジクロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジニル
−、５−クロロ−２−トリクロロメチル−６−フルオロ
−４−ピリミジニル−、５−クロロ−２−フルオロジク
ロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジニル−、２，
６−ジフルオロ−５−ブロモ−４−ピリミジニル−、２
−フルオロ−５−ブロモ−６−メチル−４−ピリミジニ
ル−、２−フルオロ−５−ブロモ−６−クロロメチル−
４−ピリミジニル−、２，６−ジフルオロ−５−クロロ
メチル−４−ピリミジニル−、２，６−ジフルオロ−５
−ニトロ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−６−メ
チル−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−クロロ
−６−メチル−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５
−クロロ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−６−ク
ロロ−４−ピリミジニル−、６−トリフルオロメチル−
５−クロロ−２−フルオロ−４−ピリミジニル−、６−
トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル
−、２−フルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル−、
２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−４−ピリミジ
ニル−、２−フルオロ−５−フェニル−または−５−メ
チルスルホニル−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−
５−カルボキシメチル−４−ピリミジニル−、２−フル
オロ−５−カルボメトキシ−４−ピリミジニル−、２−
フルオロ−５−ブロモ−６−トリフルオロメチル−４−
ピリミジニル−、２−フルオロ−６−カルボキシアミド
−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−６−カルボメト
キシ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−６−フェニ
ル−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−６−シアノ−
４−ピリミジニル−、５−クロロ−６−フルオロ−２−
メチル−４−ピリミジニル−、５，６−ジフルオロ−２
−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル−、６−フル
オロ−５−クロロ−４−ピリミジニル−、６−フルオロ
−４−ピリミジニル−、５−クロロ−６−フルオロ−２
−ジクロロフルオロメチル−４−ピリミジニル−、２−
フルオロ−５−クロロピリミジン−４−イル、２−メチ
ル−４−フルオロ−５−メチルスルホニルピリミジン−
６−イル、２，６−ジフルオロ−５−メチルスルホニル
−４−ピリミジニル−、２，６−ジクロロ−５−メチル
スルホニル４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−ス
ルホアミド−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−
クロロ−６−カルボメトキシ−４−ピリミジニル−およ
び２，６−ジフルオロ−５−トリフルオロメチル４−ピ
リミジニル−；スルホニル基を含有するトリアジン基、
例えば、２，４−ビス（フェニルスルホニル）−トリア
ジン−６−イル−、２−（３’−カルボキシフェニル）
−スルホニル−４−クロロトリアジン−６−イル−、２
−（３’−スルホフェニル）−スルホニル−４−クロロ
トリアジン−６−イル−、２，４−ビス−（３’−カル
ボキシフェニルスルホニル）−トリアジン−６−イル；
スルホニル基を含有するピリミジン環、例えば、２−カ
ルボキシメチルスルホニル−ピリミジン−４−イル−、
２−メチルスルホニル−６−メチル−ピリミジン−４−
イル−、２−メチルスルホニル−６−エチル−ピリミジ
ン−４−イル−、２−フェニルスルホニル−５−クロロ
−６−メチル−ピリミジン−４−イル−、２，６−ビス
−メチルスルホニル−ピリミジン−４−イル−、２，６
−ビス−メチルスルホニル−５−クロロ−ピリミジン−
４−イル−、２，４−ビス−メチルスルホニル−ピリミ
ジン−５−スルホニル−、２−メチル−スルホニル−ピ
リミジン−４−イル−、２−フェニルスルホニル−ピリ
ミジン−４−イル−、２−トリクロロメチル−スルホニ
ル−６−メチル−ピリミジン−４−イル−、２−メチル
スルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４
−イル−、２−メチルスルホニル−５−ブロモ−６−メ
チル−ピリミジン−４−イル−、２−メチルスルホニル
−５−クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イル−、
２−メチルスルホニル−５−クロロ−６−クロロメチル
−ピリミジン−４−イル−、２−メチルスルホニル−４
−クロロ−６−メチル−ピリミジン−５−スルホニル
−、２−メチルスルホニル−５−ニトロ−６−メチルピ
リミジン−４−イル−、２，５，６−トス−メチルスル
ホニル−ピリミジン−４−イル−、２−メチルスルホニ
ル−５，６−ジメチル−ピリミジン−４−イル−、２−
エチルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジ
ン−４−イル−、２−メチルスルホニル−６−クロロ−
ピリミジン−４−イル−、２，６−ビス−メチルスルホ
ニル−５−クロロ−ピリミジン−４−イル−、２−メチ
ルスルホニル−６−カルボキシピリミジン−４−イル
−、２−メチルスルホニル−５−スルホ−ピリミジン−
４−イル−、２−メチルスルホニル−６−カルボメトキ
シ−ピリミジン−４−イル−、２−メチルスルホニル−
５−カルボキシ−ピリミジン−４−イル−、２−メチル
スルホニル−５−シアノ−６−メトキシ−ピリミジン−
４−イル−、２−メチルスルホニル−５−クロロ−ピリ
ミジン−４−イル−、２−β−スルホエチル−スルホニ
ル−６−メチル−ピリミジン−４−イル−、２−メチル
スルホニル−５−ブロモ−ピリミジン−４−イル−、２
−フェニルスルホニル−５−クロロ−ピリミジン−４−
イル−、２−カルボキシメチルスルホニル−５−クロロ
−６−メチル−ピリミジン−４−イル−、２−メチルス
ルホニル−６−クロロピリミジン−４−および−５−カ
ルボニル−、２，６−ビス−（メチルスルホニル）−ピ
リミジン−４−または−５−カルボニル−、２−エチル
スルホニル−６−クロロピリミジン−５−カルボニル
−、２，６−ビス−（メチルスルホニル）−ピリミジン
−５−スルホニル−、２−メチルスルホニル−４−クロ
ロ−６−メチルピリミジン−５−スルホニル−または−
カルボニル−；２−クロロベンゾチアゾール−５−また
は−６−カルボニル−または−５−または−６−スルホ
ニル−、２−アリールスルホニル−または−アルキルス
ルホニルベンゾチアゾール−５−または−６−カルボニ
ル−または−５−または−６−スルホニル−、例えば、
２−メチルスルホニル−または２−エチルスルホニルベ
ンゾチアゾール−５−または−６−スルホニル−または
−カルボニル−、２−フェニルスルホニルベンゾチアゾ
ール−５−または−６−スルホニル−または−カルボニ
ル−および融合ベンゼン環中にスルホ基を含有する対応
する２−スルホニルベンゾチアゾール−５−または−６
−カルボニル−または−スルホニル−誘導体、２−クロ
ロベンゾキサゾール−５−または−６−カルボニル−ま
たは−スルホニル−、２−クロロベンズイミダゾール−
５−または−６−カルボニル−または−スルホニル−、
２−クロロ−１−メチルベンズイミダゾール−５−また
は−６−カルボニル−または−スルホニル−、２−クロ
ロ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボニル
−または−４−または−５−スルホニル−および４−ク
ロロ−または４−ニトロキノリン−５−カルボニルのＮ
−オキシド。
【００２５】述べることのできる２価の架橋員Ｂ1の例
は次の通りである：
【００２６】
【化１５】
【００２７】式中星印で標識する結合を基Ｄ2に結合し
ている。
【００２８】とくに、Ｂ1は直接結合である。
【００２９】２価の架橋員Ｂ2の例は次の通りである：
【００３０】
【化１６】
【００３１】星印で標識する結合は基Ｄ3に結合してい
る。
【００３２】とくに、Ｂ2は式
【００３３】
【化１７】
【００３４】を表す。
【００３５】ピリジニウム基Ｙの好ましい置換基は次の
通りである：メチル、エチル、カルボキシル、カルボキ
シアミド、スルホンアミドおよびスルホン酸基。Ｙの好
ましい意味は塩素である。アゾ架橋に関してｐ−位置の
基Ａ−ＳＯ2の位置は好ましい。
【００３６】基Ｋ1およびＫ2は好ましくはアミノナフタ
レンスルホン酸系列のカップリング成分から誘導され
る。適当なカップリング成分は式（６）に相当する：
【００３７】
【化１８】
【００３８】式中、ｎ＝０または１。
【００３９】次の成分を例として述べることができる：
【００４０】
【化１９】
【００４１】次の特徴を有する染料は式（１）に関して
好ましい：基ＳＯ2−Ａはアゾ架橋に関してｐ−位置に
存在する。ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＣＨ＝ＣＨ2
であり、Ｋ1およびＫ2は同一でありそして
【００４２】
【化２０】
【００４３】を表し、そしてＹは塩素を表す。
【００４４】さらに好ましい式（１）の染料は述べた特
徴を有しそして−Ｄ1の意味における基Ｄが次の構造式
を表すもの：
【００４５】
【化２１】
【００４６】そして−Ｄ2−Ｂ1−ＳＯ2Ａの意味におけ
る基Ｄが次の基を表すもの：
【００４７】
【化２２】
【００４８】そして−Ｄ3−Ｂ2−Ｘの意味における基Ｄ
が次の基を表すもの：
【００４９】
【化２３】
【００５０】式中、Ｘ’は次の繊維反応性基を表す：
【００５１】
【化２４】
【００５２】式中、スルホ基はＮＨ基に関してｏ−、ｍ
−またはｐ−位置に存在する、および
【００５３】
【化２５】
【００５４】染料（１）は、例えば、式：
【００５５】
【化２６】
【００５６】式中、基ＳＯ2Ａはアミノ基に関して４−
または５−位置に存在する、のアミンを水性鉱酸媒質中
でジアゾ化し、次いでジアゾ化生成物をｐＨ３〜７にお
いて式
【００５７】
【化２７】
【００５８】式中、Ｙ1は塩素またはフッ素を表し、そ
してｎは０または１を表す、のナフタレントリアジン誘
導体とカップリングする手順により製造される。
【００５９】式
【００６０】
【化２８】
【００６１】の生ずる中間生成物を式（６）のアミノナ
フタレンスルホン酸とｐＨ３〜６および０〜４０℃の温
度において反応させて、式
【００６２】
【化２９】
【００６３】の生成物を生成する。
【００６４】次の段階において、生成物（１０）を次い
で式（２）のジアゾ成分とのカップリングさせて、式
【００６５】
【化３０】
【００６６】の染料を生成する。
【００６７】染料（１）の合成を、また、逆の順序で実
施することができ、これは、ジアゾニウム塩（２）の求
電子性がジアゾニウム塩（７）のそれより高い場合、有
利である。
【００６８】Ｙが置換されていてもよいピリジニウム基
を表す場合において、式（１１）の染料を式
【００６９】
【化３１】
【００７０】式中、Ｅはメチル、エチル、カルボキシ
ル、カルボキシアミド、スルホン酸またはスルホンアミ
ドを表し、そしてＥがメチルまたはエチルである場合、
ｍは０〜３を表し、そしてＥがカルボキシル、カルボキ
シアミド、スルホン酸またはスルホンアミドである場
合、ｍは０〜１を表す、のピリジン化合物と反応させる
ことができる。
【００７１】ハロゲン置換基Ｙのピリジニウム置換基へ
の変換は、水性媒質中で４０〜９０℃および６〜９、と
くに７〜８のｐＨ範囲において加熱することによって実
施される。この交換は、Ｄがジアゾ成分Ｄ1またはＤ2の
基を表す式（１１）の染料について好ましい。ＤがＤ3
である場合、この置換は有利には中間生成物（１０）の
段階において実施すべきである。
【００７２】前述の方法により得られる反応性染料は、
普通の方法において、例えば、塩化ナトリウムまたは塩
化カリウムで塩析するか、あるいは中性の水性染料溶液
を、好ましくは適度に高い温度において減圧下に蒸発さ
せるか、あるいは噴霧乾燥により単離される。染料は固
体の仕上げられた形態で、あるいは濃溶液として使用す
ることができる。
【００７３】好ましい態様において、染料は粒体として
使用される。染料の粒体は次の工程において得ることが
できる： 混合造粒 この方法において、染料粉末を粉末混合物に基づいて１
５〜５５％の水で湿潤させ、次いでこの混合物を混合造
粒装置中で形成しそして引き続いて乾燥し、そして脱ダ
ストし、脱ダスト剤はエアゾールとして粒体上に噴霧す
る。
【００７４】噴霧造粒 この方法において、合成溶液または懸濁液を同時に乾燥
しそして流動噴霧乾燥器中で造粒する。
【００７５】染料粉末または染料粒体は、一般に、各場
合において全体の組成物に基づいて、３０〜８０重量％
の式（１）の反応性染料および５〜１５重量％の水を含
有する。さらに、それらは、また、無機塩、例えば、ア
ルカリ金属の塩化物、アルカリ金属の硫酸塩、分散剤お
よび脱ダスト剤を含有することができる。
【００７６】好ましい固体混合物は、さらに、緩衝剤を
含有し、このような緩衝剤は２０倍の量（仕上げられた
染料調製物の重量に基づいて）の水中に溶解したとき、
３．５〜７．５、とくに４．５〜６．５のｐＨを与え
る。これらの緩衝剤混合物は、全体の重量に基づいて３
〜５０重量％、とくに５〜１５重量％の量で添加する。
反応性染料の水溶液は、一般に、５〜５０％の式（１）
の染料を含有する（溶液の全体の重量に基づいて）。
【００７７】好ましい水性反応性染料溶液は、さらに、
緩衝物質を含有しそして３．５〜７．５、とくに４．５
〜６．５のｐＨを有する。これらの緩衝物質は、全体の
重量に基づいて、好ましくは０．１〜５０重量％、とく
に１〜２０重量％の量で添加する。
【００７８】使用する緩衝剤は反応性基に対して不活性
である。緩衝剤の例は次の通りである：リン酸二水素ナ
トリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素カリ
ウム、リン酸水素二カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、シュウ酸
ナトリウム、シュウ酸カリウムおよびフタル酸水素ナト
リウム。これらの緩衝剤は個々にあるいは混合物として
使用することができる。
【００７９】アゾ化合物（１）は価値ある性質を有す
る。繊維反応性基ＳＯ2Ａおよびハロゲノトリアジニル
基のために、それらは繊維反応性を有する。
【００８０】式（１）の反応性染料は、すぐれた湿潤堅
牢性および光堅牢性を有する染色物を生成する。とく
に、染料はすぐれた溶解度および電解質溶解度ならびに
すぐれた吸尽性質を有し、そして染料の高い定着性し、
そして非定着部分は容易に除去することができることを
強調すべきである。
【００８１】式（１）の新規な染料は、ヒドロキシル基
またはアミド基を含有する材料、例えば、羊毛、絹、合
成ポリアミドおよびポリウレタンの繊維の紡織繊維、糸
および布の染色および捺染のために適し、そして天然ま
たは再生のセルロースの洗濯堅牢性の染色および捺染の
ために適し、セルロース材料の処理は酸結合剤の存在下
にそして適当ならば熱の作用により、反応性染料につい
て記載された方法により便宜上実施される。
【００８２】与えた処方は対応する遊離酸のそれであ
る。染料は一般にアルカリ金属塩、とくにＮａ塩の形態
で単離および使用される。
【００８３】実施例１ ａ）塩化シアヌル酸を使用するＨ酸のアシル化 ２００ｍｌの水中の３１．８ｇの１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸（Ｈ酸）の中
性溶液を、２００ｍｌの氷水中の１８．５ｇの塩化シア
ヌル酸および０．１ｇの湿潤剤の懸濁液に滴々添加す
る。この混合物を１０〜１２℃において、Ｈ酸がそれ以
上検出されなくなるまで、約２時間撹拌する。
【００８４】ｂ）２８．１ｇの４−（β−スルファトエ
チルスルホニル）−アニリンを４００ｍｌの氷水中にｐ
Ｈ５〜６において溶解する。次いで２８ｍｌの３０％強
度の塩酸を添加し、次いで７０ｍｌの１０％強度の亜硝
酸ナトリウム溶液を滴々添加する。引き続いてこの混合
物を１時間撹拌し、そして過剰の亜硝酸塩をアミドスル
ホン酸で除去する。
【００８５】ｃ） ｂ）に従い得られたジアゾ化合物の懸濁液をａ）に従い
得られた溶液に添加する。重炭酸ナトリウムをふりかけ
て入れることによってｐＨ３〜５を確立し、そしてそれ
以上のジアゾ化合物が検出できなくなるまでこの混合物
を撹拌する。
【００８６】ｄ）３０．２ｇのＨ酸をｃ）に従い得られ
たアゾ染料に添加し、そして温度を２５℃にし、重炭酸
塩をふりかけて入れることによってｐＨ４．５を維持す
る。この混合物を数時間撹拌した後、縮合が終わる。そ
の時、次の染料が水溶液の中に存在する。
【００８７】
【化３２】
【００８８】ｅ）３４．３ｇの４−（β−スルファトエ
チルスルホニル）アニリン−２−スルホン酸を５００ｍ
ｌの氷水の中に撹拌しながら入れ、そして２６ｍｌの３
０％強度の塩酸を添加する。次いで６７ｍｌの１０％強
度の亜硝酸ナトリウム溶液を滴々添加し、次いでわずか
に過剰の亜硝酸塩のみが検出されるまで、この混合物を
引き続いて撹拌する。次いでこれをアミドスルホン酸で
破壊する。
【００８９】ｆ） ｅ）に従い得られたジアゾ化合物を溶液ｄ）と一緒に
し、そしてカップリングをｐＨ６．０〜６．５および１
５〜２０℃において実施する。生成物の単離のために、
２０容量％の塩化カリウムを染料の溶液に添加する。生
ずる沈澱を吸引濾過し、空気循環乾燥キャビネット中で
７０℃において乾燥しそして粉砕する。水中に容易に可
溶性の赤色粉末が得られる。染料は次の式に相当する：
【００９０】
【化３３】
【００９１】反応性染料のために普通の染色法の１つに
より綿についてこの染料を使用して、鮮明な黄色がかっ
て染められた赤色の染色物が得られる。手順がこの実施
例に記載されているようなものであるが、段階ａ）にお
いて、同一量の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−４，６−ジスルホン酸（Ｋ酸）をＨ酸の代わりに使用
する（実施例２）か、あるいは段階ｄ）において同一量
のＫ酸をＨ酸の代わりに使用する（実施例３）か、ある
いは段階ａ）およびｄ）において各場合において同一量
のＫ酸をＨ酸の代わりにを使用する（実施例４）場合、
綿のための価値ある反応性染料が得られ、これらの染料
は実施例１のそれより多少黄色の鮮明な赤の色合いに綿
を染色する。
【００９２】実施例５ ａ）３１．８ｇのＨ酸を実施例１ａ）に記載するように
塩化シアヌル酸と反応させる。
【００９３】ｂ）３６．１ｇの４−（β−スルファトエ
チルスルホニル）アニリン−２−スルホン酸を実施例１
ｅ）に記載するようにジアゾ化し、７０ｍｌの１０容量
％強度の亜硝酸ナトリウム溶液および２８ｍｌの３０％
強度の塩酸を使用する。
【００９４】ｃ）２つの溶液ａ）およびｂ）を一緒に
し、そしてカップリングを４〜６のｐＨ範囲において実
施し、前記ｐＨを重炭酸ナトリウムをふりかけて入れる
ことによって維持する。１５〜２０℃において２〜３時
間撹拌した後、カップリングは終わる。
【００９５】ｄ）３０．２ｇのＨ酸とのそれ以上の反応
を実施例１ｄ）に記載するように実施する。その時、次
の染料が水溶液の中に存在する：
【００９６】
【化３４】
【００９７】ｅ）２６．８ｇの４−（β−スルファトエ
チルスルホニル）アニリンを２７ｍｌの３０％強度の塩
酸および６７ｍｌの１０容量％強度の亜硝酸ナトリウム
溶液で実施例１ｂ）に記載するようにジアゾ化する。
【００９８】ｆ）ジアゾ染料へのカップリングおよび単
離を実施例１ｆ）に記載するように実施する。
【００９９】生ずる染料は実施例１に従い得られる生成
物と同一である。
【０１００】手順はこの実施例に記載するようなもので
あるが、段階ｅ）において使用したジアゾ成分の代わり
に、等しい量の下に記載するジアゾ成分を使用する場
合、最後の列に述べた色合いで綿を染色する価値ある染
料が同様に得られる。
【０１０１】英文ｐ．２６−２７の表１の翻訳 ジアゾ成分の番号は実施例番号と同一である。
【０１０２】
【表１】
【０１０３】
【表２】
【０１０４】反応した染料についてのλmax値は次の通
りである： 実施例 ｎｍ ６ ５３２ ７ ５３２ ８ ５３２ ３８ ５１０ ３９ ５０８ ４０ ５０９ ４１ ５０７ 列２または３に記載するアミノヒドロキシナフタレンス
ルホン酸を段階５ａまたは５ｄのために使用し、そして
列４に述べるジアゾ成分を段階５ｅのために使用する場
合、実施例５に記載するようにそれ以上の価値ある染料
が得られる。これらの染料は列５に示す色合いで綿を染
色する。
【０１０５】
【表３】
【０１０６】実施例４８ 実施例１または５に従い得られた染料を５００ｍｌの水
中で撹拌する。次いで１４ｇのピリジン−４−カルボン
酸を添加しそしてこの混合物を８５℃に加熱し、そして
ｐＨを７．０〜７．５の範囲内にある。４時間撹拌した
後、交換が終わる。染料を２０容量％の塩化カリウムで
塩析し、吸引濾過し、乾燥しそして粉砕する。それは水
中に容易に溶解して赤色の溶液を与え、そして反応性染
料のために普通の方法の１つにより鮮明な黄色がかった
赤色に綿を染色する。
【０１０７】染料は式
【０１０８】
【化３５】
【０１０９】に相当する。
【０１１０】本発明の主な特徴および態様は次の通りで
ある。
【０１１１】１．一般式（Ｉ）
【０１１２】
【化３６】
【０１１３】式中、Ｋ1およびＫ2は同一であるか、ある
いは異なりかつ互いに独立にカップリング成分の基であ
り、Ｄはジアゾ成分
【０１１４】
【化３７】
【０１１５】と異なる基を表し、ＡはＣＨ＝ＣＨ2また
はＣＨ2−ＣＨ2Ｚを表し、ここでＺは染色条件下に分離
することができる置換基であり、Ｙはハロゲン、例え
ば、フッ素、塩素、または置換されていてもよいピリジ
ニウムを表し、そして基ＳＯ2−Ａは４−または５−位
置に存在する、の反応性染料。
【０１１６】２．式中、ジアゾ成分Ｈ2Ｎ−Ｄ（２）が
式（３）、式（４）または式（５） Ｈ2Ｎ−Ｄ1 （３） Ｈ2Ｎ−Ｄ2−Ｂ1−ＳＯ2Ａ （４） Ｈ2Ｎ−Ｄ3−Ｂ2−Ｘ （５） 式中、Ｄ1は反応性基を含有せずかつ置換されていても
よいフェニルまたはナフチル基であり、Ｄ2およびＤ3は
置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレン基を
表し、Ｂ1は直接結合または２価の架橋員を表し、Ｂ2は
２価の架橋員を表し、そしてＸは繊維反応性基である、
の１つに相当する、上記第１項記載の反応性染料。
【０１１７】３．式中、
【０１１８】
【化３８】
【０１１９】式中星印で標識する結合を基Ｄ2に結合し
ており、そして
【０１２０】
【化３９】
【０１２１】式中、Ｒ＝水素、メチルまたはエチルそし
て星印で標識する結合は基Ｄ3に結合している、上記第
２項記載の反応性染料。
【０１２２】４．式中、Ｚ＝−ＯＳＯ3Ｈ、−ＯＰＯ3Ｈ
2、−ＯＣＯＣＨ3、−Ｃｌ、−ＯＳＯ2ＣＨ3または−Ｓ
2Ｏ3Ｈ、上記第１項記載の反応性染料。
【０１２３】５．式中、Ｋ1およびＫ2は互いに独立にア
ミノヒドロキシナフタレンスルホン酸の基である、上記
第１項記載の反応性染料。
【０１２４】６．式中、Ｋ1およびＫ2は互いに独立に式
（６）
【０１２５】
【化４０】
【０１２６】式中、ｎ＝０または１、の基である、上記
第１項記載の反応性染料。
【０１２７】７．式中、−Ｄ1の意味における基Ｄが次
の構造式を表し：
【０１２８】
【化４１】
【０１２９】そして−Ｄ2−Ｂ1−ＳＯ2Ａの意味におけ
る基Ｄが次の基を表し：
【０１３０】
【化４２】
【０１３１】そして−Ｄ3−Ｂ2−Ｘの意味における基Ｄ
が次の基を表し：
【０１３２】
【化４３】
【０１３３】式中、Ｘ’は次の繊維反応性基を表し：
【０１３４】
【化４４】
【０１３５】式中、スルホ基はＮＨ基に関してｏ−、ｍ
−またはｐ−位置に存在する、および
【０１３６】
【化４５】
【０１３７】上記第１項記載の反応性染料。
【０１３８】８．式中、基ＳＯ2−Ａはアゾ架橋に関し
てｐ−位置に存在し、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈまたは
ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｋ1およびＫ2は
【０１３９】
【化４６】
【０１４０】を表し、そしてＹは塩素を表す、上記第１
項記載の反応性染料。
【０１４１】９．式
【０１４２】
【化４７】
【０１４３】式中、基ＳＯ2Ａはアミノ基に関して４−
または５−位置に存在する、のアミンを水性鉱酸媒質中
でジアゾ化し、次いでジアゾ化生成物をｐＨ３〜７にお
いて式
【０１４４】
【化４８】
【０１４５】式中、Ｙ1は塩素またはフッ素を表し、そ
してｎは０または１を表す、のナフタレントリアジン誘
導体とカップリングし、式
【０１４６】
【化４９】
【０１４７】の生ずる中間生成物を式（６）のアミノナ
フタレンスルホン酸とｐＨ３〜６および０〜４０℃の温
度において反応させて、式
【０１４８】
【化５０】
【０１４９】の生成物を生成し、次いで生成物（１０）
と式（２）のジアゾ成分とのカップリングを実施して、
式
【０１５０】
【化５１】
【０１５１】の染料を生成するか、あるいは逆の順序で
染料（１）の合成を実施することからなる、上記第１項
記載の化合物を製造する方法。
【０１５２】１０．反応性染料として上記第１項記載の
染料を使用することからなる、ヒドロキシル基またはア
ミド基を含有する材料を染色または捺染する方法。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、 Ｋ1およびＫ2は同一であるか、あるいは異なりかつ互い
    に独立にカップリング成分の基であり、 Ｄはジアゾ成分 【化２】 と異なる基を表し、 ＡはＣＨ＝ＣＨ2またはＣＨ2−ＣＨ2Ｚを表し、ここで
    Ｚは染色条件下に分離することができる置換基であり、 Ｙはハロゲン、例えば、フッ素、塩素、または置換され
    ていてもよいピリジニウムを表し、そして基ＳＯ2−Ａ
    は４−または５−位置に存在する、の反応性染料。
  2. 【請求項２】 式中、 ジアゾ成分Ｈ2Ｎ−Ｄ（２）が式（３）、式（４）また
    は式（５） Ｈ2Ｎ−Ｄ1 （３） Ｈ2Ｎ−Ｄ2−Ｂ1−ＳＯ2Ａ （４） Ｈ2Ｎ−Ｄ3−Ｂ2−Ｘ （５） 式中、 Ｄ1は反応性基を含有せずかつ置換されていてもよいフ
    ェニルまたはナフチル基であり、 Ｄ2およびＤ3は置換されていてもよいフェニレンまたは
    ナフチレン基を表し、 Ｂ1は直接結合または２価の架橋員を表し、 Ｂ2は２価の架橋員を表し、そしてＸは繊維反応性基で
    ある、の１つに相当する請求項１の反応性染料。
  3. 【請求項３】 式 【化３】 式中、 基ＳＯ2Ａはアミノ基に関して４−または５−位置に存
    在する、のアミンを水性鉱酸媒質中でジアゾ化し、次い
    でジアゾ化生成物をｐＨ３〜７において式 【化４】 式中、 Ｙ1は塩素またはフッ素を表し、そしてｎは０または１
    を表す、のナフタレントリアジン誘導体とカップリング
    し、式 【化５】 の生ずる中間生成物を式（６）のアミノナフタレンスル
    ホン酸とｐＨ３〜６および０〜４０℃の温度において反
    応させて、式 【化６】 の生成物を生成し、次いで生成物（１０）と式（２）の
    ジアゾ成分とのカップリングを実施して、式 【化７】 の染料を生成するか、あるいは逆の順序で染料（１）の
    合成を実施することからなる、請求項１の化合物を製造
    する方法。
  4. 【請求項４】 反応性染料として請求項１の染料を使用
    することからなる、ヒドロキシル基またはアミド基を含
    有する材料を染色または捺染する方法。
JP7149736A 1994-05-31 1995-05-25 新規な反応性染料、それらの製造およびそれらの使用 Pending JPH07331100A (ja)

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