JPH0733410B2 - 架橋可能なアクリルゴムの製造方法 - Google Patents

架橋可能なアクリルゴムの製造方法

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JPH0733410B2
JPH0733410B2 JP2207197A JP20719790A JPH0733410B2 JP H0733410 B2 JPH0733410 B2 JP H0733410B2 JP 2207197 A JP2207197 A JP 2207197A JP 20719790 A JP20719790 A JP 20719790A JP H0733410 B2 JPH0733410 B2 JP H0733410B2
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、架橋可能なアクリルゴムの製造方法に関す
る。さらに詳しくは、本発明は、良好な耐アルカリ性と
耐油性を備えた架橋物を得ることができる架橋可能なア
クリルゴムの製造方法に関すする。
〔従来の技術〕
アクリルゴムは、一般のゴムに比べて耐熱性が優れ、か
つ耐油性も優れているが、ゴム中に二重結合を有しない
ので、硫黄架橋をすることができない。
そのため、従来のアクリルゴムでは、アクリル酸エステ
ルに、2−クロロエチルビニルエーテルやビニルクロロ
アセテートなどのハロゲン系架橋用単量体や、アリルグ
リシジルエーテル、グリシジルアクリレート、グリシジ
ルメタクリレートなどのエポキシ系架橋用単量体を共重
合させて、脂肪酸石鹸や、エチルテトラミン、テトラエ
チルペンタミンなどのアミン系架橋剤で架橋ができるよ
うにしていた(たとえば、特公昭61−57843号公報)。
しかしながら、上記のようなハロゲン系架橋用単量体を
共重合させたアクリルゴムでは、ハロゲンが水に対して
反応性を有するため、耐水性が悪く、また、架橋剤と架
橋用単量体との反応が速すぎるため、練りゴムが生地焼
け(いわゆる早期架橋)を起こすという欠点があった。
また、エポキシ系架橋用単量体を共重合させたアクリル
ゴムは、特に大きな欠点がないものの、ハロゲン系のア
クリルゴムに比べて耐熱性が低く、また、耐水性、耐油
性なども充分とはいえず、特に厳しい特性が要求される
用途には、充分に対応できないという問題があった。
特に最近は、アクリルゴムの用途が広がっていて、耐ア
ルカリ性が要求される用途にも、アクリルゴムを使用し
たいという要請がある。
しかしながら、ハロゲン系架橋用単量体を共重合させた
ハロゲン系アクリルゴムは、ハロゲンがアルカリに対し
て反応性を有するため、耐アルカリ性が悪く、また、エ
ポキシ系架橋用単量体を共重合させたエポキシ系アクリ
ルゴムも、耐アルカリ性が充分とはいえず、かつ前述の
ように耐熱性、耐油性が劣るため、これらの面からも要
求に応えることができないという問題があった。
そこで、耐アルカリ性を備えたアクリルゴムを探してみ
ると、アクリル酸メチルを主材とし、これにエチレンと
カルボキシル基を有するモノマーとを共重合させたアク
リルゴムが、最近市販されはじめてきた。
このアクリルゴムは、耐アルカリ性が良好であるが、エ
チレンを共重合成分として用いている関係で、耐油性、
特に耐グリース性が悪く、耐グリース性が要求される用
途には適しない。また、このアクリルゴムは、フリーの
カルボキシル基を有するモノマーを架橋用単量体として
いるため、架橋が速すぎ、ロール加工中や練りゴムの保
存中に生地焼けが生じやすく、加工性においても満足し
得ない点がある。
〔発明が解決しようとする課題〕
上記のように、これまで提案されてきたアクリルゴム
は、耐水性や耐アルカリ性が悪かったり、あるいは耐油
性が悪く、架橋が速すぎてロール加工中や保存中に生地
焼けを起こすなど、特性面において何らかの欠点があ
り、良好な耐アルカリ性と耐油性を備えたアクリルゴム
が見当たらない。
したがって、本発明な良好な耐アルカル性と耐油性を備
えた架橋物を得ることができる架橋可能なアクリルゴム
を提供することを目的とする。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、アクリル酸エステル100重量部に対し、炭素
数1〜4のアルキル基を有するイタコン酸モノアルキル
または炭素数1〜4のアルキル基を有するフマル酸モノ
アルキルを0.2〜15重量部加えて共重合させることによ
り、良好な耐アルカリ性および耐油性を備えた架橋物を
得ることができる架橋可能なアクリルゴムが得られるよ
うにしたものである。
上記のアクリルゴムにおいては、炭素数1〜4のアルキ
ル基を有するイタコン酸モノアルキルまたは炭素数1〜
4のアルキル基を有するフマル酸モノアルキルが架橋用
単量体となるが、この架橋用単量体は、最も反応性が強
いカルボキシル基がエステル化によりマスキングされ、
しかも架橋によって上記単量体中のフリーのカルボキシ
ル基が消費され、上記単量体中にはフリーのカルボキシ
ル基がまったくないか、あるいは残っていたとしても反
応性の低いカルボキシル基しか残っていないため、アル
カリと接触しても、ゴムとアルカリとの間の反応がほと
んど生じず、したがってアルカリと接触しても、ゴムが
損傷を受けることがない。
また、架橋点となるカルボキシル基のうち最も反応性の
強いカルボキシル基をエステル化によりマスキングして
いて、反応性の穏やかなカルボキシル基のみを残して、
それを架橋点としているので、架橋が速すぎるというこ
とがなく、ロール混練中や保存中に生地焼けを起こすこ
とがない。
また、エチレンを含まないので、エチレンに基づく耐油
性の低下がない。
上記の炭素数1〜4のアルキル基を有するイタコン酸モ
ノアルキルの具体例としては、たとえば、イタコン酸モ
ノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノプロ
ピル、イタコン酸モノブチルなどが挙げられ、炭素数1
〜4のアルキル基を有するフマル酸モノアルキルの具体
例としては、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチ
ル、フマル酸モノプロピル、フマル酸モノブチルなどが
あげられる。なかでも、イタコン酸モノメチル、イタコ
ン酸モノエチルなどが特に好ましい。
アクリル酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アク
リル酸エチル、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸
ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシルなどが用いられ
る。これらのアクリル酸エステルは、それぞれ単独で用
いてもよいし、また、2種以上を混合して用いてもよ
い。それらのアクリル酸エステルを2種以上混合して用
いる場合においては、アクリル酸メチルを10〜50重量
%、アクリル酸エチルを30〜85重量%およびアクリル酸
メトキシエチルを5〜30重量%の割合で混合したものを
用いると、耐油性および耐寒性のバランスがとれたアク
リルゴムが得られるので好ましい。すなわち、アクリル
酸メチルを用いる場合は、耐油性の良いアクリルゴムが
得られるが、その反面、耐寒性が悪くなる。一方、アク
リル酸エチルを用いる場合は、耐寒性の比較的良好なア
クリルゴムが得られるが、その反面、耐油性が低下す
る。そして、アクリル酸メトキシエチルを用いる場合に
は、耐寒性の非常に優れたアクリルゴムが得られるが、
他の特性が低下する傾向がある。そこで、これらアクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸メトキシエ
チルを前記の割合で混合して、アクリル酸メチルの有す
る優れた耐油性を損なわず、かつ耐寒性の悪さが現れな
いようにして、耐油性および耐寒性のバランスのとれた
アクリルゴムが得られるようにするのである。
上記炭素数1〜4のアルキル基を有するイタコン酸モノ
アルキルまたは炭素数1〜4のアルキル基を有するフマ
ル酸モノアルキルからなる架橋用の単量体は、アクリル
酸エステル100重量部に対して0.2〜15重量部の割合で加
えるが、これは、上記架橋用の単量体がアクリル酸エス
テル100重量部に対して0.2重量部より少ない場合は、架
橋点が少ないために架橋が充分に進行せず、また上記架
橋用の単量体がアクリル酸エステル100重量部に対して1
5重量部より多くなると、架橋が速くなり、引張強さな
どは大きくなるが、硬さが増し、その結果として、伸び
や屈曲性が低下するためである。そして、上記架橋用の
単量体の好ましい添加量は、アクリル酸エステル100重
量部に対して1〜3重量部である。
アクリル酸エステルに上記架橋用の単量体を加えた単量
体混合物の重合は、懸濁重合や乳化重合など、従来公知
の重合方法によって行うことができる。
重合温度は、通常50〜90℃で、重合時間は、通常60〜18
0分間である。
また、上記重合にあたって、アクリロニトリルなどを加
えて重合することも可能である。
本発明の方法によって得られるアクリルゴムは、たとえ
ば、ヘキサメチレンジアミンカルバメート、N,N′−ジ
シンナミリデン−1,6−ヘキサンジアミン、4,4′−メチ
レンビス(シクロヘキシルアミン)カルバメートなどを
架橋剤として架橋することが可能である。
そして、架橋に際して、本発明のアクリルゴムは、架橋
用単量体が不飽和カルボン酸のカルボキシル基のうち最
も反応性の強いカルボキシル基をエステル化によりマス
キングし、反応性の穏やかなカルボキシル基のみを残し
て、それを架橋点としているので、架橋が速すぎるとい
うことはなく、ロール加工中や保存中に生地焼けを起こ
すことがなく、加工性が良好である。
また、上記アクリルゴムを架橋して得られる架橋物は、
耐アルカリ性および耐油性が良好であると共に、アクリ
ルゴムとして必要な耐熱性、耐水性、耐候性、耐オゾン
性なども有している。
このような特性を持つ本発明のアクリルゴムは、たとえ
ばシール、ガスケット、Oリング、ロールなどの成形に
好適に使用できる。
〔実施例〕
つぎに実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。なお、この実施例は本発明に何ら限定を加えるもの
ではない。また、以下における部数はすべて重量部によ
るものである。
実施例1 水150部にイタコン酸モノメチル1.2部を仕込み、85℃に
昇温させ、過酸化ベンゾイル(重合開始剤)0.1部およ
びアクリル酸エチル5部を加えたのち、窒素ガスを吹き
込みながら、アクリル酸エチル95部を120分で分割添加
して、懸濁重合を行いアクリルゴムを得た。
上記のようにして得たアクリルゴム100部に、MAFカーボ
ン(シースト#116、東海電極社製)50部、ステアリン
酸1.5部、パラフィンワックス1.5部、置換ジフェニルア
ミン2部、ヘキサメチレンジアミンカルバメート1部を
加え、オープンロールで充分に混練りした御、170℃で1
5分間プレス架橋を行ってゴムシートを作製し、さらに1
50℃で5時間二次架橋を行った。このアクリルゴムで
は、オープンロールでの混練中の生地焼けが生じなかっ
た。
このようにして得られた架橋アクリルゴムの常態試験を
JIS K 6301に準じて行った結果を第1表に示す。また、
上記架橋アクリルゴムをJIS K 6301に準じて150℃で70
時間の空気老化試験および耐油性試験を行った結果なら
びに耐アルカリ性試験を行った結果を第1表に示す。
実施例2 イタコン酸モノメチルに代えてフマル酸モノエチルを1.
2部用いたほかは、実施例1と同様にして懸濁重合を行
い、得られたアクリルゴムを用い、以後は実施例1と同
様にゴムシートの作製および架橋を行い、実施例1と同
様の試験を行った。その結果を第1表に示す。この実施
例2のアクリルゴムもオープンロールでの混練中の生地
焼けが生じなかった。
実施例3 アクリル酸エチル単独に代えてアクリル酸メチル30部、
アクリル酸エチル60部およびアクリル酸メトキシエチル
10部からなる混合物を用いたほかは、実施例1と同様に
して懸濁重合を行い、以後は、実施例1と同様にゴムシ
ートの作製および二次架橋を行い、実施例1と同様の試
験を行った。その結果を第1表に示す。この実施例3の
アクリルゴムも、オープンロールでの混練中の生地焼け
が生じなかった。
比較例1 市販のハロゲン系アクリルゴムを用い、架橋剤として脂
肪酸石鹸−硫黄系架橋剤を用いたほかは、実施例1と同
様にして、ゴムシートの作製および二次架橋を行い、実
施例1と同様の試験を行った。その結果を第1表に示
す。この比較例1のアクリルゴムでは、架橋が速いの
で、オープンロールでの混練中に生地焼けが生じないよ
うにするため、ロール内部からの冷却が充分に行えるよ
うに、少量ずつ注意深く混練する必要があった。
比較例2 アクリル酸メチルを主材とし、これにエチレンとカルボ
キシル基を有するモノマーとを共重合させた市販のアク
リルゴムを用いたほかは、実施例1と同様にゴムシート
の作製および二次架橋を行い、実施例1と同様の試験を
行った。その結果を第1表に示す。この比較例2のアク
リルゴムも、前記比較例1のアクリルゴム同様に、架橋
が速いので、オープンロールでの混練中に生地焼けが生
じないようにするため、比較例1と同様に、少量ずつ注
意深く混練する必要があった。
第1表に示すように、本発明の実施例1〜3のアクリル
ゴムは、耐アルカリ性試験での重量変化率が比較例1の
ハロゲン系アクリルゴムに比べて小さく、かつ耐油性試
験においても、体積変化率や物性低下が少なく、良好な
耐アルカリ性および耐油性を有していた。
これに対し、比較例1のハロゲン系アクリルゴムは、耐
アルカリ性試験での重量変化率が大きく、耐アルカリ性
が要求される用途には適正を欠くことを示しており、ま
た耐水性も悪かった。
また、比較例2のアクリルゴムは、耐アルカル性は良好
であるものの、エチレンを共重合させている関係で、耐
油性試験、特にJIS−No.3油浸漬試験での体積変化率が
大きく、耐アルカリ性および耐油性の両方が要求される
用途には適していないことを示していた。
〔発明の効果〕
以上説明したように、本発明によれば、良好な耐アルカ
リ性および耐油性を備えた架橋物が得られる架橋可能な
アクリルゴムが提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−100812(JP,A) 特開 昭53−69038(JP,A) 特開 昭54−43286(JP,A) 特開 平2−169677(JP,A)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】アクリル酸エステル100重量部に対し、炭
    素数1〜4のアルキル基を有するイタコン酸モノアルキ
    ルまたは炭素数1〜4のアルキル基を有するフマル酸モ
    ノアルキルを0.2〜15重量部加えて、重合することを特
    徴とする架橋可能なアクリルゴムの製造方法。
  2. 【請求項2】アクリル酸エステルが、アクリル酸メチル
    10〜50重量%、アクリル酸エチル30〜85重量%およびア
    クリル酸メトキシエチル5〜30重量%の混合物からなる
    ものである請求項1記載の架橋可能なアクリルゴムの製
    造方法。
JP2207197A 1990-08-03 1990-08-03 架橋可能なアクリルゴムの製造方法 Expired - Lifetime JPH0733410B2 (ja)

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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995004763A1 (en) * 1993-08-09 1995-02-16 Avery Dennison Corporation Polar pressure-sensitive adhesives
JPH1192614A (ja) * 1997-09-19 1999-04-06 Nippon Mektron Ltd アクリルエラストマー組成物
US5880238A (en) * 1997-09-29 1999-03-09 Air Products And Chemicals, Inc. Solid ink resins substantially free of hazardous air pollutants
JP4505913B2 (ja) 1999-12-24 2010-07-21 ユニマテック株式会社 アクリル系エラストマー組成物およびその架橋性組成物
CA2437913A1 (en) * 2002-10-09 2004-04-09 The Goodyear Tire & Rubber Company Hose construction containing polymer composition
JP4807255B2 (ja) * 2004-02-27 2011-11-02 日本ゼオン株式会社 アクリルゴム及び架橋性アクリルゴム組成物
EP1622178A1 (en) * 2004-07-29 2006-02-01 Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) 2,2 -Bipyridine ligand, sensitizing dye and dye sensitized solar cell
ES2970046T3 (es) * 2016-11-30 2024-05-24 Osaka Soda Co Ltd Copolímero acrílico y producto reticulado del mismo
TWI681978B (zh) * 2018-05-14 2020-01-11 德亞樹脂股份有限公司 可控制硫化時間的羧基聚丙烯酸酯彈性體
CN109320658B (zh) * 2018-07-17 2021-05-25 湖北大学 一种衣康酸酯生物基耐热油弹性体及其制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2939855A (en) * 1955-01-24 1960-06-07 Bayer Ag Terpolymers containing salts of half esters of alpha, beta unsaturated ethylene dicarboxylic acids and composition containing same
US4056497A (en) * 1972-05-15 1977-11-01 Hoechst Aktiengesellschaft Acrylic ester copolymers capable of being cross-linked
CA1039189A (en) * 1973-08-31 1978-09-26 Beiersdorf Aktiengesellschaft Film-forming sprayable polymer-solution for producing a wound-dressing
JPS5921548B2 (ja) * 1976-12-01 1984-05-21 藤倉化成株式会社 圧力定着性トナ−用樹脂
US4097551A (en) * 1976-12-20 1978-06-27 Arco Polymers, Inc. Rubber modified dicarboxylic acid copolymer blends
US4151143A (en) * 1977-08-19 1979-04-24 American Cyanamid Company Surfactant-free polymer emulsion coating composition and method for preparing same
JPS56100812A (en) * 1980-01-16 1981-08-13 Mitsubishi Rayon Co Ltd Preparation of radiation barrier plastic material with excellent transparency and mechanical property
US4307007A (en) * 1980-08-22 1981-12-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antisticking and antiblocking elastomeric compositions comprising copolymers of ethylene, alkyl acrylates, and half esters of 1,4 butenedioic acid and organic acid phosphates
US4520183A (en) * 1982-12-22 1985-05-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making random ethylene/alkyl acrylate copolymers
JPS59168013A (ja) * 1983-03-15 1984-09-21 Nippon Zeon Co Ltd アクリルゴム及びその製造方法
JPS612713A (ja) * 1984-06-14 1986-01-08 Denki Kagaku Kogyo Kk 共重合体エラストマー
JPH0610271B2 (ja) * 1987-12-26 1994-02-09 積水化成品工業株式会社 成形用自己発泡性樹脂粒子および発泡成形体の製造法
AT390443B (de) * 1988-09-28 1990-05-10 Vianova Kunstharz Ag Verwendung von acrylatcopolymerisaten als additive fuer waessrige anionische lacksysteme

Also Published As

Publication number Publication date
CA2047967C (en) 1997-01-07
GB2247459A (en) 1992-03-04
CA2047967A1 (en) 1992-02-04
JPH0491108A (ja) 1992-03-24
GB2247459B (en) 1993-05-05
US5250644A (en) 1993-10-05
GB9116521D0 (en) 1991-09-11

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