JPH0733698A - ２，３−ジクロル−１−プロパノールの精製法 - Google Patents
２，３−ジクロル−１−プロパノールの精製法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アリルアルコールを塩素化して、２，３−ジ
クロル−１−プロパノールを高純度で効率よく回収する
精製法。 【構成】 蒸留塔の塔底液中に含まれる塩化水素分をオ
キシラン化合物を添加することによる除去する。
クロル−１−プロパノールを高純度で効率よく回収する
精製法。 【構成】 蒸留塔の塔底液中に含まれる塩化水素分をオ
キシラン化合物を添加することによる除去する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は塩酸中で塩素によりアリ
ルアルコール（以下、ＡＡＬと記す）を塩素化して、
２，３−ジクロル−１−プロパノール（以下、２，３−
ＤＣＨと記す）を生成せしめ、これより高純度２，３−
ＤＣＨを効率よく回収する２，３−ＤＣＨの精製法に関
する。
ルアルコール（以下、ＡＡＬと記す）を塩素化して、
２，３−ジクロル−１−プロパノール（以下、２，３−
ＤＣＨと記す）を生成せしめ、これより高純度２，３−
ＤＣＨを効率よく回収する２，３−ＤＣＨの精製法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】２，３−ＤＣＨは、溶剤、エポキシ樹脂
原料、合成ゴム原料、塩素化ゴム原料安定剤等として用
いられるエピクロルヒドリン製造の中間体として用いら
れる有用な化合物である。従来、２，３−ＤＣＨの精製
方法は、特開平４−７７４４３に示すように、反応器を
用い、塩酸溶液中でＡＡＬを塩素化して得られる２，３
−ＤＣＨの溶液を脱ガス塔に導入して塩化水素を放散せ
しめて反応器に戻し、残液を冷却して、水層と油層とに
分離し、水層を反応器に戻すとともに、油層から２，３
−ＤＣＨを回収する２，３−ＤＣＨの精製方法におい
て、上記油層を第１蒸留塔に導き、油層に含まれる塩化
水素、一部の２，３−ＤＣＨおよびその他の低沸分を塔
頂より留出させ、これを冷却して水層と油層に分離し、
水層を反応器に戻し、この油層をさらに第２蒸留塔に導
入し、塔頂より低沸分を留出除去し、塔底よりでる２，
３−ＤＣＨを主体とする高沸分および上記第１蒸留塔の
高沸分を第３の蒸留塔に導き、塔頂より２，３−ＤＣＨ
を留出させている。
原料、合成ゴム原料、塩素化ゴム原料安定剤等として用
いられるエピクロルヒドリン製造の中間体として用いら
れる有用な化合物である。従来、２，３−ＤＣＨの精製
方法は、特開平４−７７４４３に示すように、反応器を
用い、塩酸溶液中でＡＡＬを塩素化して得られる２，３
−ＤＣＨの溶液を脱ガス塔に導入して塩化水素を放散せ
しめて反応器に戻し、残液を冷却して、水層と油層とに
分離し、水層を反応器に戻すとともに、油層から２，３
−ＤＣＨを回収する２，３−ＤＣＨの精製方法におい
て、上記油層を第１蒸留塔に導き、油層に含まれる塩化
水素、一部の２，３−ＤＣＨおよびその他の低沸分を塔
頂より留出させ、これを冷却して水層と油層に分離し、
水層を反応器に戻し、この油層をさらに第２蒸留塔に導
入し、塔頂より低沸分を留出除去し、塔底よりでる２，
３−ＤＣＨを主体とする高沸分および上記第１蒸留塔の
高沸分を第３の蒸留塔に導き、塔頂より２，３−ＤＣＨ
を留出させている。
【０００３】しかしながら、上記方法により精製した
２，３−ＤＣＨの不純物は３．０wt％程度であり、不純
物として２，３−ＤＣＨより高沸成分を約１．０wt％、
低沸成分として、有機物を０．２wt％、Ｈ2 Ｏを１．５
wt％、ＨＣｌを０．３wt％程度含んでいる。この２，３
−ＤＣＨをそのままケン化反応に用いると不純物として
含まれる高沸成分は、けん化排水に混入するため好まし
くない。また、これらの高沸成分の中には、蒸留時に生
成する成分が存在し、通常行う蒸留塔の段の積み増し、
還流比のアップといった蒸留条件の変更のみでは除去で
きない。
２，３−ＤＣＨの不純物は３．０wt％程度であり、不純
物として２，３−ＤＣＨより高沸成分を約１．０wt％、
低沸成分として、有機物を０．２wt％、Ｈ2 Ｏを１．５
wt％、ＨＣｌを０．３wt％程度含んでいる。この２，３
−ＤＣＨをそのままケン化反応に用いると不純物として
含まれる高沸成分は、けん化排水に混入するため好まし
くない。また、これらの高沸成分の中には、蒸留時に生
成する成分が存在し、通常行う蒸留塔の段の積み増し、
還流比のアップといった蒸留条件の変更のみでは除去で
きない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の事情に
鑑みなされたもので、２，３−ＤＣＨを精製し、これを
エピクロルヒドリンの原料として使用する場合、２，３
−ＤＣＨよりも高沸成分の混入を抑制する２，３−ＤＣ
Ｈの精製法を提供することを目的とする。
鑑みなされたもので、２，３−ＤＣＨを精製し、これを
エピクロルヒドリンの原料として使用する場合、２，３
−ＤＣＨよりも高沸成分の混入を抑制する２，３−ＤＣ
Ｈの精製法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに、鋭意検討を重ねた結果、２，３−ＤＣＨ中に混入
する高沸成分の中で蒸留により除去できない成分は、Ａ
ＡＬと塩素による副生するアルデヒド成分と２，３−Ｄ
ＣＨを始めとするアルコール成分の付加反応により生成
するヘミアセタール、アセタール類であり、これらの成
分は液中の塩化水素を除去することにより生成が抑制さ
れることを見出した。
めに、鋭意検討を重ねた結果、２，３−ＤＣＨ中に混入
する高沸成分の中で蒸留により除去できない成分は、Ａ
ＡＬと塩素による副生するアルデヒド成分と２，３−Ｄ
ＣＨを始めとするアルコール成分の付加反応により生成
するヘミアセタール、アセタール類であり、これらの成
分は液中の塩化水素を除去することにより生成が抑制さ
れることを見出した。
【０００６】また、一般に塩化水素を除去するために
は、苛性ソーダ、炭酸ソーダといったアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩等を用いる中和反応
による除去方法があるが、この方法を塩化水素の除去に
用いると蒸留塔塔底での塩の析出が起こり蒸留塔の詰ま
りが生じ、蒸留の安定的な運転に支障を来すため好まし
くない。そこで、塩の生成の無い塩化水素の除去方法で
ある、オキシラン化合物と塩化水素の付加反応による塩
化水素の除去法を利用することにより、本発明に至っ
た。
は、苛性ソーダ、炭酸ソーダといったアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩等を用いる中和反応
による除去方法があるが、この方法を塩化水素の除去に
用いると蒸留塔塔底での塩の析出が起こり蒸留塔の詰ま
りが生じ、蒸留の安定的な運転に支障を来すため好まし
くない。そこで、塩の生成の無い塩化水素の除去方法で
ある、オキシラン化合物と塩化水素の付加反応による塩
化水素の除去法を利用することにより、本発明に至っ
た。
【０００７】すなわち、本発明は、反応器を用い塩酸溶
液中でＡＡＬを塩素化して得られる２，３−ＤＣＨの溶
液を脱ガス塔に導入して塩化水素を放散せしめて反応器
に戻し、残液を冷却して水層と油層とに分離し、水層を
反応器に戻し、油層を第１蒸留塔に導き、油層に含まれ
る塩化水素、一部の２，３−ＤＣＨおよびその他の低沸
分を塔頂より留出させ、これを冷却して水層と油層に分
離し、水層を反応器に戻し、この油層をさらに第２蒸留
塔に導入し、塔頂より低沸分を留出除去し、塔底よりで
る２，３−ＤＣＨを主体とする高沸分および上記第１蒸
留塔の高沸分を第３の蒸留塔に導き、塔頂より２，３−
ＤＣＨを回収する２，３−ＤＣＨの精製法において、第
１及び第２蒸留塔の少なくとも一方の塔底液にオキシラ
ン化合物を添加し、液中に含まれる塩化水素分をオキシ
ラン化合物により除去した後に第３の蒸留塔に導き、塔
頂より２，３−ＤＣＨを回収することを特徴とする２，
３−ＤＣＨの精製法である。
液中でＡＡＬを塩素化して得られる２，３−ＤＣＨの溶
液を脱ガス塔に導入して塩化水素を放散せしめて反応器
に戻し、残液を冷却して水層と油層とに分離し、水層を
反応器に戻し、油層を第１蒸留塔に導き、油層に含まれ
る塩化水素、一部の２，３−ＤＣＨおよびその他の低沸
分を塔頂より留出させ、これを冷却して水層と油層に分
離し、水層を反応器に戻し、この油層をさらに第２蒸留
塔に導入し、塔頂より低沸分を留出除去し、塔底よりで
る２，３−ＤＣＨを主体とする高沸分および上記第１蒸
留塔の高沸分を第３の蒸留塔に導き、塔頂より２，３−
ＤＣＨを回収する２，３−ＤＣＨの精製法において、第
１及び第２蒸留塔の少なくとも一方の塔底液にオキシラ
ン化合物を添加し、液中に含まれる塩化水素分をオキシ
ラン化合物により除去した後に第３の蒸留塔に導き、塔
頂より２，３−ＤＣＨを回収することを特徴とする２，
３−ＤＣＨの精製法である。
【０００８】本発明において、２，３−ＤＣＨ中に含ま
れる塩化水素量が少ないほどアルデヒド類とアルコール
類の反応速度は減少し、２，３−ＤＣＨ中の高沸成分濃
度が低減される。また、塩化水素はオキシラン化合物と
ほぼ定量的に反応することから、液中に残存する塩化水
素量を低減させるためには、オキシラン化合物のわずか
な添加でも効果があり、２，３−ＤＣＨ中の高沸成分の
混入は抑制される。このことから、オキシラン化合物の
添加量は、液中に存在する塩化水素に対し、任意の割合
で良い。さらに、液中の塩化水素に対して１．０ｍｏｌ
当量以上オキシラン化合物を添加すると、液中の塩化水
素はほとんど消失するため、２，３−ＤＣＨ中の高沸成
分の濃度を５ppm （分析の検出限界）以下まで低減でき
る。
れる塩化水素量が少ないほどアルデヒド類とアルコール
類の反応速度は減少し、２，３−ＤＣＨ中の高沸成分濃
度が低減される。また、塩化水素はオキシラン化合物と
ほぼ定量的に反応することから、液中に残存する塩化水
素量を低減させるためには、オキシラン化合物のわずか
な添加でも効果があり、２，３−ＤＣＨ中の高沸成分の
混入は抑制される。このことから、オキシラン化合物の
添加量は、液中に存在する塩化水素に対し、任意の割合
で良い。さらに、液中の塩化水素に対して１．０ｍｏｌ
当量以上オキシラン化合物を添加すると、液中の塩化水
素はほとんど消失するため、２，３−ＤＣＨ中の高沸成
分の濃度を５ppm （分析の検出限界）以下まで低減でき
る。
【０００９】本発明において、オキシラン化合物とは、
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、エピクロ
ルヒドリン、ブチレンオキサイド等、塩化水素と反応性
を有するオキシラン化合物であれば、どのようなオキシ
ラン化合物を用いても構わない。
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、エピクロ
ルヒドリン、ブチレンオキサイド等、塩化水素と反応性
を有するオキシラン化合物であれば、どのようなオキシ
ラン化合物を用いても構わない。
【００１０】また、これらのオキシラン化合物の中で、
エピクロルヒドリンをオキシラン化合物として利用する
と、高収率で１，３−ジクロル−２−プロパノール（以
下、１，３−ＤＣＨと記す）と２，３−ＤＣＨを与え、
これらはけん化工程で再びエピクロルヒドリンとして回
収することができるので効果的である。さらに、エピク
ロルヒドリンをオキシラン化合物として添加する場合、
添加するエピクロルヒドリンは精製後のものでも後工程
の中で得られる未精製のものでもどちらでも構わない。
エピクロルヒドリンをオキシラン化合物として利用する
と、高収率で１，３−ジクロル−２−プロパノール（以
下、１，３−ＤＣＨと記す）と２，３−ＤＣＨを与え、
これらはけん化工程で再びエピクロルヒドリンとして回
収することができるので効果的である。さらに、エピク
ロルヒドリンをオキシラン化合物として添加する場合、
添加するエピクロルヒドリンは精製後のものでも後工程
の中で得られる未精製のものでもどちらでも構わない。
【００１１】本発明において、オキシラン化合物の添加
温度は、温度が低ければ低い程高選択的にハロヒドリン
を与え、効果的に塩化水素を除去するが、第１及び第２
蒸留塔の塔底液は液温が１３０℃前後と高いため低温で
の添加は熱効率の点から好ましくない。添加温度として
は、６０〜１４０℃での添加が好ましい。また、オキシ
ラン化合物と塩化水素の反応は非常に速く、２０℃下で
も数分の反応時間で十分に反応は完結することから、反
応の際、新たに反応槽を設ける必要はなく、配管内に静
的ミキサーを設け、ラインミキシングによる反応で十分
である。
温度は、温度が低ければ低い程高選択的にハロヒドリン
を与え、効果的に塩化水素を除去するが、第１及び第２
蒸留塔の塔底液は液温が１３０℃前後と高いため低温で
の添加は熱効率の点から好ましくない。添加温度として
は、６０〜１４０℃での添加が好ましい。また、オキシ
ラン化合物と塩化水素の反応は非常に速く、２０℃下で
も数分の反応時間で十分に反応は完結することから、反
応の際、新たに反応槽を設ける必要はなく、配管内に静
的ミキサーを設け、ラインミキシングによる反応で十分
である。
【００１２】また、添加方法は、第１の蒸留塔の塔底
液、第２蒸留塔の塔底液にそれぞれオキシラン化合物を
添加しても、第１蒸留塔と第２蒸留塔の塔底液を混合し
た後にオキシラン化合物を添加しても、どちらでも構わ
ない。以上の方法で得られた第１及び第２蒸留塔の塔底
液とオキシラン化合物の混合液を第３の蒸留塔へ導入す
ることにより、高沸成分の混入の少ない２，３−ジクロ
ル−１−プロパノールを得ることができる。
液、第２蒸留塔の塔底液にそれぞれオキシラン化合物を
添加しても、第１蒸留塔と第２蒸留塔の塔底液を混合し
た後にオキシラン化合物を添加しても、どちらでも構わ
ない。以上の方法で得られた第１及び第２蒸留塔の塔底
液とオキシラン化合物の混合液を第３の蒸留塔へ導入す
ることにより、高沸成分の混入の少ない２，３−ジクロ
ル−１−プロパノールを得ることができる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例、比較例を示して本発明を具体
的に説明する。連続蒸留装置を用いて２，３−ＤＣＨの
精整留実験を行った。連続蒸留装置は、図１における第
３の蒸留塔に相当する。蒸留装置は、φ３２０ｍｍ、２
０段のガラス製オルダーショウであり、塔頂にはガスを
凝縮させるクーラー、還流弁と真空ポンプが取り付けら
れ、塔頂の圧力を１００ｍｍＨｇで一定とし、還流比
０．５で２，３−ＤＣＨを抜き出す。蒸留原料は上から
１５段目に定量ポンプを用いて連続的に供給される。塔
底には、３００ｍｌの丸底フラスコが取り付けられてお
り、フラスコ内の液量が１５０ｍｌで保持されるように
塔底から定量ポンプで２，３−ＤＣＨの高沸成分を連続
的に抜き出すようになっている。
的に説明する。連続蒸留装置を用いて２，３−ＤＣＨの
精整留実験を行った。連続蒸留装置は、図１における第
３の蒸留塔に相当する。蒸留装置は、φ３２０ｍｍ、２
０段のガラス製オルダーショウであり、塔頂にはガスを
凝縮させるクーラー、還流弁と真空ポンプが取り付けら
れ、塔頂の圧力を１００ｍｍＨｇで一定とし、還流比
０．５で２，３−ＤＣＨを抜き出す。蒸留原料は上から
１５段目に定量ポンプを用いて連続的に供給される。塔
底には、３００ｍｌの丸底フラスコが取り付けられてお
り、フラスコ内の液量が１５０ｍｌで保持されるように
塔底から定量ポンプで２，３−ＤＣＨの高沸成分を連続
的に抜き出すようになっている。
【００１４】実施例１ 上記装置を使用し、２，３−ＤＣＨを９２．７wt％、
２，３−ＤＣＨよりも低沸成分として有機物を０．２wt
％、Ｈ2 Ｏを０．３wt％、ＨＣｌを０．３wt％、高沸成
分としてアセタール類を１．１wt％、その他の有機物を
４．４wt％含む液にオキシラン化合物としてエピクロル
ヒドリンをＨＣｌに対し、１．５ｍｏｌ当量添加した液
を原料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−ＤＣＨの精
密蒸留を行った。原料を２４０ｇ／hrで供給し、塔頂か
ら１９０ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３−ＤＣＨ中
に含まれる高沸成分の組成は５ppm 以下であった。
２，３−ＤＣＨよりも低沸成分として有機物を０．２wt
％、Ｈ2 Ｏを０．３wt％、ＨＣｌを０．３wt％、高沸成
分としてアセタール類を１．１wt％、その他の有機物を
４．４wt％含む液にオキシラン化合物としてエピクロル
ヒドリンをＨＣｌに対し、１．５ｍｏｌ当量添加した液
を原料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−ＤＣＨの精
密蒸留を行った。原料を２４０ｇ／hrで供給し、塔頂か
ら１９０ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３−ＤＣＨ中
に含まれる高沸成分の組成は５ppm 以下であった。
【００１５】実施例２ 上記装置を使用し、２，３−ＤＣＨを７２．１wt％、
２，３−ＤＣＨよりも低沸成分として有機物を９．０wt
％、Ｈ2 Ｏを１．３wt％、ＨＣｌを０．１wt％、高沸成
分としてアセタール類を１８．３wt％、その他の有機物
を１８．５wt％含む液にオキシラン化合物としてエピク
ロルヒドリンをＨＣｌに対し、６．０ｍｏｌ当量添加し
た液を原料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−ＤＣＨ
の精密蒸留を行った。原料を４００ｇ／hrで供給し、塔
頂から２２０ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３−ＤＣ
Ｈ中に含まれる高沸成分の組成は５ppm 以下であった。
２，３−ＤＣＨよりも低沸成分として有機物を９．０wt
％、Ｈ2 Ｏを１．３wt％、ＨＣｌを０．１wt％、高沸成
分としてアセタール類を１８．３wt％、その他の有機物
を１８．５wt％含む液にオキシラン化合物としてエピク
ロルヒドリンをＨＣｌに対し、６．０ｍｏｌ当量添加し
た液を原料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−ＤＣＨ
の精密蒸留を行った。原料を４００ｇ／hrで供給し、塔
頂から２２０ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３−ＤＣ
Ｈ中に含まれる高沸成分の組成は５ppm 以下であった。
【００１６】実施例３ 実施例１と同様の原料を用い、オキシラン化合物として
エピクロルヒドリンをＨＣｌに対し、１．０ｍｏｌ当量
添加した液を原料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−
ＤＣＨの精密蒸留を行った。原料を２５０ｇ／hrで供給
し、塔頂から１９５ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３
−ＤＣＨ中に含まれる高沸成分の組成は５ppm であっ
た。
エピクロルヒドリンをＨＣｌに対し、１．０ｍｏｌ当量
添加した液を原料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−
ＤＣＨの精密蒸留を行った。原料を２５０ｇ／hrで供給
し、塔頂から１９５ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３
−ＤＣＨ中に含まれる高沸成分の組成は５ppm であっ
た。
【００１７】実施例４ 実施例１と同様の原料を用い、オキシラン化合物として
エピクロルヒドリンをＨＣｌに対し、１０ｍｏｌ当量添
加した液を原料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−Ｄ
ＣＨの精密蒸留を行った。原料を２５５ｇ／hrで供給
し、塔頂から２００ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３
−ＤＣＨ中に含まれる高沸成分の組成は５ppm 以下であ
った。
エピクロルヒドリンをＨＣｌに対し、１０ｍｏｌ当量添
加した液を原料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−Ｄ
ＣＨの精密蒸留を行った。原料を２５５ｇ／hrで供給
し、塔頂から２００ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３
−ＤＣＨ中に含まれる高沸成分の組成は５ppm 以下であ
った。
【００１８】実施例５ オキシラン化合物としてプロピレンオキサイドを使用
し、実施例１と同様の原料を用い、プロピレンオキサイ
ドの添加量をＨＣｌに対し、１．５ｍｏｌ当量添加した
液を原料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−ＤＣＨの
精密蒸留を行った。原料を２３５ｇ／hrで供給し、塔頂
から１７５ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３−ＤＣＨ
中に含まれる高沸成分の組成は５ppm 以下であった。
し、実施例１と同様の原料を用い、プロピレンオキサイ
ドの添加量をＨＣｌに対し、１．５ｍｏｌ当量添加した
液を原料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−ＤＣＨの
精密蒸留を行った。原料を２３５ｇ／hrで供給し、塔頂
から１７５ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３−ＤＣＨ
中に含まれる高沸成分の組成は５ppm 以下であった。
【００１９】実施例６ オキシラン化合物としてブチレンオキサイドを使用し、
実施例１と同様の原料を用い、ブチレンオキサイドの添
加量をＨＣｌに対し、１．５ｍｏｌ当量添加した液を原
料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−ＤＣＨの精密蒸
留を行った。原料を２４０ｇ／hrで供給し、塔頂から１
８０ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３−ＤＣＨ中に含
まれる高沸成分の組成は５ppm 以下であった。
実施例１と同様の原料を用い、ブチレンオキサイドの添
加量をＨＣｌに対し、１．５ｍｏｌ当量添加した液を原
料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−ＤＣＨの精密蒸
留を行った。原料を２４０ｇ／hrで供給し、塔頂から１
８０ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３−ＤＣＨ中に含
まれる高沸成分の組成は５ppm 以下であった。
【００２０】実施例７ オキシラン化合物としてエチレンオキサイドを使用し、
実施例１と同様の原料を用い、エチレンオキサイドの添
加量をＨＣｌに対し、１．５ｍｏｌ当量添加した液を原
料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−ＤＣＨの精密蒸
留を行った。原料を２３５ｇ／hrで供給し、塔頂から１
８５ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３−ＤＣＨ中に含
まれる高沸成分の組成は５ppm 以下であった。
実施例１と同様の原料を用い、エチレンオキサイドの添
加量をＨＣｌに対し、１．５ｍｏｌ当量添加した液を原
料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−ＤＣＨの精密蒸
留を行った。原料を２３５ｇ／hrで供給し、塔頂から１
８５ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３−ＤＣＨ中に含
まれる高沸成分の組成は５ppm 以下であった。
【００２１】実施例８ 実施例１と同様の原料を用い、オキシラン化合物として
エピクロルヒドリンをＨＣｌに対し、０．５ｍｏｌ当量
添加した液を原料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−
ＤＣＨの精密蒸留を行った。原料を２４０ｇ／hrで供給
し、塔頂から１８０ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３
−ＤＣＨ中に含まれる高沸成分の組成は８００ppm であ
った。
エピクロルヒドリンをＨＣｌに対し、０．５ｍｏｌ当量
添加した液を原料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−
ＤＣＨの精密蒸留を行った。原料を２４０ｇ／hrで供給
し、塔頂から１８０ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３
−ＤＣＨ中に含まれる高沸成分の組成は８００ppm であ
った。
【００２２】実施例９ 実施例１と同様の原料を用い、オキシラン化合物として
エピクロルヒドリンをＨＣｌに対し、１０ｍｏｌ当量添
加した液を原料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−Ｄ
ＣＨの精密蒸留を行った。原料を２３０ｇ／hrで供給
し、塔頂から１７５ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３
−ＤＣＨ中に含まれる高沸成分の組成は５ppm 以下であ
った。
エピクロルヒドリンをＨＣｌに対し、１０ｍｏｌ当量添
加した液を原料とし、上記蒸留装置を用い、２，３−Ｄ
ＣＨの精密蒸留を行った。原料を２３０ｇ／hrで供給
し、塔頂から１７５ｇ／hrで抜き出した。塔頂の２，３
−ＤＣＨ中に含まれる高沸成分の組成は５ppm 以下であ
った。
【００２３】比較例１ オキシラン化合物を添加しない実施例１の原料を用い
て、実施例１と同様の精密蒸留を行った。原料を２３０
ｇ／hrで供給し、塔頂から２００ｇ／hrで抜き出した。
塔頂の２，３−ＤＣＨ中に含まれる高沸成分の組成は１
４００ppm であった。
て、実施例１と同様の精密蒸留を行った。原料を２３０
ｇ／hrで供給し、塔頂から２００ｇ／hrで抜き出した。
塔頂の２，３−ＤＣＨ中に含まれる高沸成分の組成は１
４００ppm であった。
【００２４】比較例２ オキシラン化合物を添加しない実施例２の原料を用い
て、実施例１と同様の精密蒸留を行った。原料を４３０
ｇ／hrで供給し、塔頂から１９０ｇ／hrで抜き出した。
塔頂の２，３−ＤＣＨ中に含まれる高沸成分の組成は
３．４wt％であった。
て、実施例１と同様の精密蒸留を行った。原料を４３０
ｇ／hrで供給し、塔頂から１９０ｇ／hrで抜き出した。
塔頂の２，３−ＤＣＨ中に含まれる高沸成分の組成は
３．４wt％であった。
【００２５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の２，３−
ＤＣＨの精製法は、２，３−ＤＣＨ中の高沸成分が低減
された高純度２，３−ＤＣＨを得ることができる。ま
た、高沸成分の低減により、高沸成分のけん化排水への
混入を防止することが可能となる。
ＤＣＨの精製法は、２，３−ＤＣＨ中の高沸成分が低減
された高純度２，３−ＤＣＨを得ることができる。ま
た、高沸成分の低減により、高沸成分のけん化排水への
混入を防止することが可能となる。
【図１】従来のフローを示す図である。
１ 反応器 ２ 脱ガス塔 ３ 第１デカンター ３ａ 水層 ３ｂ 油層 ４ 第１蒸留塔 ５ 第２デカンター ５ａ 水層 ５ｂ 油層 ６ 第２蒸留塔 ７ 第３蒸留塔
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大井 敏夫 神奈川県川崎市川崎区扇町５番１号 昭和 電工株式会社川崎工場内 (72)発明者 大内 功 神奈川県川崎市川崎区扇町５番１号 昭和 電工株式会社川崎工場内
Claims (1)
- 【請求項１】 反応器を用い、塩酸溶液中でアリルアル
コールを塩素化して得られる２，３−ジクロル−１−プ
ロパノールの溶液を脱ガス塔に導入して塩化水素を放散
せしめて反応器に戻し、残液を冷却して、水層と油層と
に分離し、水層を反応器に戻し、油層を第１蒸留塔に導
き、油層に含まれる２，３−ジクロル−１−プロパノー
ルより低沸点を有する低沸分、および一部の２，３−ジ
クロル−１−プロパノールを塔頂より留出させ、これを
冷却して水層と油層に分離し、水層を反応器に戻し、こ
の油層をさらに第２蒸留塔に導入し、塔頂より低沸分を
留出除去し、塔底よりでる２，３−ジクロル−１−プロ
パノールと上記第１蒸留塔の塔底成分を第３蒸留塔に導
き、塔頂より２，３−ジクロル−１−プロパノールを回
収する２，３−ジクロル−１−プロパノールの精製法に
おいて、上記第１及び第２蒸留塔の塔底液中に含まれる
塩化水素分をオキシラン化合物を添加することにより除
去した後に第３の蒸留塔に導くことを特徴とする２，３
−ジクロル−１−プロパノールの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18169793A JP2705521B2 (ja) | 1993-07-22 | 1993-07-22 | ２，３−ジクロル−１−プロパノールの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18169793A JP2705521B2 (ja) | 1993-07-22 | 1993-07-22 | ２，３−ジクロル−１−プロパノールの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0733698A true JPH0733698A (ja) | 1995-02-03 |
| JP2705521B2 JP2705521B2 (ja) | 1998-01-28 |
Family
ID=16105285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18169793A Expired - Fee Related JP2705521B2 (ja) | 1993-07-22 | 1993-07-22 | ２，３−ジクロル−１−プロパノールの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2705521B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002088059A1 (en) * | 2001-04-26 | 2002-11-07 | Showa Denko K. K. | Method for producing 2, 3 dichloro-1-propahol and epichlorohyrin |
| JP2002322106A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Showa Denko Kk | ２，３−ジクロル−１−プロパノール及びエピクロルヒドリンの製造方法 |
| JP2002322105A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Showa Denko Kk | ２，３−ジクロル−１−プロパノール及びエピクロルヒドリンの製造法 |
| WO2012017017A1 (de) * | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Flagsol Gmbh | Verfahren zum aufbereiten eines wärmeträgermediums eines solarthermischen kraftwerks |
| CN115286486A (zh) * | 2022-08-25 | 2022-11-04 | 江苏瑞恒新材料科技有限公司 | 一种去除回收甲醇中共沸物的方法 |
-
1993
- 1993-07-22 JP JP18169793A patent/JP2705521B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002088059A1 (en) * | 2001-04-26 | 2002-11-07 | Showa Denko K. K. | Method for producing 2, 3 dichloro-1-propahol and epichlorohyrin |
| JP2002322106A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Showa Denko Kk | ２，３−ジクロル−１−プロパノール及びエピクロルヒドリンの製造方法 |
| JP2002322105A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Showa Denko Kk | ２，３−ジクロル−１−プロパノール及びエピクロルヒドリンの製造法 |
| US6743955B2 (en) | 2001-04-26 | 2004-06-01 | Showa Denko K.K. | Method for producing 2,3-dichloro-1-propanol and epichlorohyrin |
| WO2012017017A1 (de) * | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Flagsol Gmbh | Verfahren zum aufbereiten eines wärmeträgermediums eines solarthermischen kraftwerks |
| CN115286486A (zh) * | 2022-08-25 | 2022-11-04 | 江苏瑞恒新材料科技有限公司 | 一种去除回收甲醇中共沸物的方法 |
| CN115286486B (zh) * | 2022-08-25 | 2024-01-26 | 江苏瑞恒新材料科技有限公司 | 一种去除回收甲醇中共沸物的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2705521B2 (ja) | 1998-01-28 |
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