JPH0733744A - インダゾール誘導体およびその塩 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物および薬
理学上許容されるその塩。 （式中、ｎは２〜６の整数を表し、Ｖは水素原子または
ハロゲン原子を表し、Ｒ^１は水素原子、低級アルキル基
または置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｗは例
えば３−（置換）インダゾール−１−イル基等の複素環
式基を表す） 【効果】 前記化合物は向精神作用および循環器系に関
する調節作用を有している。従って向精神薬および循環
器系疾患治療薬として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】〔発明の背景〕

【産業上の利用分野】本発明は、向精神作用および循環
器系に関する調節作用を有する化合物、並びにこれらの
少なくとも１種を有効成分として含んでなる、向精神薬
または循環器系疾患治療薬に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ピペラジンと結合したインダゾール誘導
体のうち、イミド構造を合わせ持つものは特開平３−１
６７１７５号、特開平５−１７４４０号、米国特許第４
９５６３６８号、米国特許第４９５７９１６号およびＤ
Ｅ−３２４７５３０公報に、チアゾリジニル基を持つも
のは米国特許第５０４１４４５号に、酸素原子を介して
フェニル基と結合した化合物に関するものはＥＰ−４０
２６４４公報に、炭素原子を介し複素環と結合した化合
物に関するものはＥＰ−３７８２５５公報に、それぞれ
開示されている。

【０００３】〔発明の概要〕

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、ある種
のインダゾール誘導体が、強い向精神作用、および、循
環器系に関連する受容体に対して高い親和性を有するこ
とを見いだし本発明を完成させた。

【０００４】従って本発明は、向精神作用または循環器
系の調節作用を有する化合物を提供することを目的とし
ている。

【０００５】また本発明は、上記誘導体を含有してな
る、向精神薬または循環器系疾患治療薬を提供すること
を目的としている。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明による化合物は、
下記一般式（Ｉ）で表される化合物および薬理学上許容
されるその塩である。

【０００７】

【化５】 （上記式中、ｎは、２〜６の整数を表し、Ｖは、水素原
子またはハロゲン原子を表し、Ｒ^１は、水素原子、低級
アルキル基、アシル基または置換されていてもよいフェ
ニル基を表し、Ｗは、下記基（i)〜（xvii）のいずれか
を表す

【０００８】

【化６】

【化７】 （上記基中、ｍは、０〜４の整数を表し、点線をともな
った実線は単結合または二重結合を表し、Ａは、ＣＨ、
ＣまたはＮを表し、Ｂは、ＣＨ、Ｃ、Ｎ、Ｓまたは結合
を表し、Ｄは、ＣＨ、ＣまたはＮを表し、Ｅは、ＣＨ、
Ｃ、Ｎまたは結合を表し、Ｚは、下記基（ａ）〜（ｃ）
のいずれかを表し、

【０００９】

【化８】 Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、同一または異なってい
てもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換され
ていてもよい低級アルキル基、ヒドロキシ基、シアノ
基、低級アルキルカルボニル基、低級アルコキシ基、ア
ミノ基、またはアシル基を表すか、または、Ｒ^２および
Ｒ^３および／またはＲ^４およびＲ^５またはＲ^３およびＲ
^４は、それらが結合している炭素原子または窒素原子と
一緒になって５〜７員の飽和もしくは不飽和環または複
素環を形成してもよく、Ｒ^６は水素原子、ハロゲン原
子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されて
いてもよいフェニル基、ヒドロキシ基、シアノ基、低級
アルキルカルボニル基、低級アルコキシ基、アミノ基、
またはアシル基を表し、Ｒ^７は水素原子、ハロゲン原
子、置換されていてもよい低級アルキル基、ヒドロキシ
基、シアノ基、低級アルコキシ基、アミノ基またはアシ
ル基を表し、基（ｖ）において、Ｒ^２およびＲ^７はそれ
らが結合しているインドール環と一緒になって５〜７員
の飽和もしくは不飽和環を形成してもよい））前記一般
式（Ｉ）で表される化合物は、強い向精神作用または循
環器系の調節作用を有する。従って、本発明は向精神薬
または循環器系疾患治療薬を提供することができる。

【００１０】〔発明の具体的な説明〕一般式（Ｉ）の化合物 本明細書において、基または基の一部としての「低級ア
ルキル」または「低級アルコキシ」という語は、基が直
鎖または分枝鎖の炭素数１〜６、好ましくは１〜４、の
アルキル基またはアルコキシ基を意味する。またハロゲ
ン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子をいうものとする。一般式（Ｉ）において、ｎは２
〜６の整数を表し、好ましくは３〜５の整数を表す。

【００１１】また、Ｖは水素原子またはハロゲン原子を
表し、好ましくは水素原子を表す。

【００１２】さらにまた、Ｒ^１は水素原子、低級アルキ
ル基、アシル基または置換されていてもよいフェニル基
を表し、好ましくは水素原子または低級アルキル基を表
わす。

【００１３】一般式（Ｉ）において、Ｗは前記基（ｉ）
〜（xvii）で表される基を表す。これらの中においてＲ
^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が表す低級アル
キル基の好ましい例としてはメチル、エチル、イソプロ
ピル、シクロプロピルメチル、ブチルが挙げられる。こ
のアルキル基の１以上の水素原子は置換されていてもよ
く、置換基の好ましい例としてはハロゲン原子、アミノ
基、アシルアミノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ
基が挙げられ、置換されたアルキル基の好ましい例とし
てはメチル、トリフルオロメチル、モノフルオロメチル
が挙げられる。

【００１４】Ｒ^１およびＲ^６が表すフェニル基の１以上
の水素原子は置換されていてもよく、置換基の好ましい
例としては低級アルコキシ、ニトロ、シアノ、アシルア
ミノ、ハロゲン原子などが挙げられ、置換されたフェニ
ル基の好ましい例としてはクロロフェニル、ブロムフェ
ニル、フルオロフェニル、トリフルオロフェニル、メト
キシフェニルが挙げられる。

【００１５】Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が表す
低級アルキルカルボニル基の好ましい例としては、アセ
チル、プロピオニルが挙げられ、またはこれらが表す低
級アルコキシ基の好ましい例としては、メトキシ、エト
キシ、イソプロピルオキシが挙げられる。

【００１６】好ましい基（i)としては、ＡがＣＨまたは
Ｎを表し、ＢがＣＨ、Ｃ、Ｎまたは結合を表し、ＤがＣ
Ｈ、ＣまたはＮを表し、ＥがＣＨ、Ｃ、Ｎまたは結合を
表し、２つの……が同時に存在する場合にはいずれも単
結合または二重結合を表し、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ
^５が、同一または異なって、それぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子または低級アルキル基（好ましくはＣ_１−４アル
キル基、特に好ましくはメチル基）を表すか、または、
Ｒ^２およびＲ^３および／またはＲ^４およびＲ^５またはＲ
^３およびＲ^４がそれらが結合している炭素原子または窒
素原子と一緒になって５〜７員の飽和もしくは不飽和環
または飽和複素環を形成し、特に好ましくはそれらが一
緒になって−（ＣＨ_２）_４−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
＝ＣＨ−を表すものが挙げられる。

【００１７】好ましい基（ii）としては、ｍが０〜４の
整数、好ましくは２、を表し、ＡおよびＢが、同時にＣ
ＨまたはＣを表し、Ｒ^２およびＲ^３がそれらが結合して
いる炭素原子と一緒になって５〜７員の飽和または不飽
和環を形成し、特に好ましくはそれらが結合して−（Ｃ
Ｈ_２）_４−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表すもの
が挙げられる。

【００１８】好ましい基（iii)としては、Ｒ^１が水素原
子または低級アルキル基（好ましくはＣ_１−４アルキル
基、特に好ましくはメチル基）アシル基（好ましくはア
セチル、プロピオニル）を表すものが挙げられる。

【００１９】好ましい基（iv）としてはＲ^６が水素原子
またはハロゲン原子（特に好ましくは塩素原子）を表す
ものが挙げられる。

【００２０】好ましい基（ｖ）としては、全ての……が
単結合または二重結合を表し、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^７が
水素原子を表すか、またはＲ^３が水素原子または低級ア
ルキル基（好ましくはＣ_１−４アルキル基、特に好まし
くはメチル基）を表し、Ｒ^２およびＲ^７が、それらが結
合しているインドール環と一緒になって５〜７員の飽和
または不飽和環を形成し、特に好ましくは−（ＣＨ_２）
_３−を表すものが挙げられる。

【００２１】好ましい基（vii)としては、ｍが０〜２の
整数、好ましくは０、を表し、全ての……が単結合また
は二重結合を表し、Ｚが基（ａ）または（ｂ）を表すも
のが挙げられる。

【００２２】好ましい基（viii）としては、Ｒ^２および
Ｒ^３がそれぞれ同一または異なってそれぞれ水素原子ま
たは低級アルキル基を表すか、Ｒ^２およびＲ^３が、それ
らが結合している炭素原子と一緒になって５〜７員の飽
和または不飽和環を形成し、特に好ましくは……が二重
結合を表し、Ｒ^２およびＲ^３が結合して−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ＝ＣＨ−を表すものが挙げられる。

【００２３】好ましい基（ix）としては、Ｒ^２およびＲ
^３がそれぞれ同一または異なってそれぞれ水素原子また
は低級アルキル基を表すか、Ｒ^２およびＲ^３が、それら
が結合している炭素原子と一緒になって５〜７員の飽和
または不飽和環を形成し、特に好ましくは……が単結合
を表し、Ｒ^２およびＲ^３が結合して−（ＣＨ_２）_４−を
表すものが挙げられる。

【００２４】好ましい基（x)、基（xi）および基（xii
i）としては、Ｒ^６が水素原子を表すものが挙げられ
る。

【００２５】好ましい基（xii)としては、Ｒ^２が水素原
子またはメチル基を表し、Ｒ^６が水素原子またはメチル
基を表すものが挙げられる。

【００２６】好ましい基（xiv)および基（xv）として
は、Ｒ^６が水素原子を表すものが挙げられる。

【００２７】好ましい基（xvi)としては、全ての……単
結合を表し、Ｒ６が水素原子または低紙アルキル基（好
ましくはＣ_１−４アルキル基、特に好ましくはメチル
基）を表すものが挙げられる。

【００２８】好ましい基（xvii）としては、全ての……
が単結合または二重結合を表すものが挙げられる。

【００２９】なお、ＡまたはＢがＮを表す場合であって
ＡＢ間の結合が二重結合であるときにはそれぞれＲ^２ま
たはＲ^３は存在せず、またＤまたはＥがＮを表す場合で
あってＤＥ間の結合が二重結合であるときにはそれぞれ
Ｒ^４またはＲ^５は存在しない。さらにＢがＳまたは結合
を表す場合にはＲ^３は存在せず、またＥが結合を表す場
合にはＲ^５は存在しない。

【００３０】本発明による化合物の特に好ましい例とし
ては、１‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イ
ル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］‐３‐クロロ‐１Ｈ
‐インダゾール、５‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾー
ル‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］‐５Ｈ‐
フェナントリジン‐６‐オン、２‐［４‐［４‐（１Ｈ
‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］‐２Ｈ‐フタラジン‐１‐オン、１‐［４‐［４‐
（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニ
ル］ブトキシ］フタラジン、３‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブトキ
シ］‐４，４ａ，５，６，７，８‐ヘキサヒドロシンノ
リン、２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イ
ル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］‐イソインドリン‐
１‐オン、１‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３
‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］‐１Ｈ‐キノキ
サリン‐２‐オン、２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾ
ール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブトキシ］キノ
キサリン、Ｃｉｓ‐２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾ
ール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］ペルヒ
ドロイソインドール‐１，３‐ジオン、９‐［４‐［４
‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニ
ル］ブチル］‐カルバゾール、Ｃｉｓ‐２‐［４‐［４
‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニ
ル］プロピル］ペルヒドロイソインドール‐１，３‐ジ
オン、Ｃｉｓ‐２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール
‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ペンチル］ペルヒド
ロイソインドール‐１，３‐ジオン、１‐［４‐［４‐
（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニ
ル］ブチル］ペルヒドロインドール‐２‐オン、２‐
［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐
ピペラジニル］ブチル］ペルヒドロピリド［１，２‐
ａ］ピラジン‐３‐オン、１‐［４‐［４‐（１Ｈ‐イ
ンダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］
‐３，４，５，６，７，８‐ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐キノ
リン‐２‐オン、３‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾー
ル‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］‐３Ｈ‐
１，２，３‐ベンゾトリアジン‐４‐オン、５‐［４‐
［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラ
ジニル］ブチル］‐１，２，３，４，７，８，９，１０
‐オクタヒドロ‐５Ｈ‐フェナントリジン‐６‐オン、
３‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
１‐ピペラジニル］ブチル］‐２‐メチル‐３Ｈ‐キナ
ゾリン‐４‐オン、１‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾ
ール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］プロピル］‐
３，４，５，６，７，８‐ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐キノリ
ン‐２‐オン、１‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール
‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］‐ペルキド
ロキノリン‐２‐オン、２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐イン
ダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］‐
３，４‐ジメチル‐５，６，７，８‐テトラヒドロ‐２
Ｈ‐イソキノリン‐１‐オン、１‐［４‐［４‐（１Ｈ
‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］‐２ａ，３，４，５‐テトラヒドロベンゾ［ｃｄ］
‐１Ｈ‐インドール‐２‐オン、１‐［４‐［４‐（１
Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブ
チル］‐１Ｈ‐１，２，３‐ベンゾトリアゾール、２‐
［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐
ピペラジニル］ブチル］‐２Ｈ‐１，２，３‐ベンゾト
リアゾール、２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐
３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］‐イソインド
リン‐１，３‐ジオン、１‐［４‐［４‐（１Ｈ‐イン
ダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］ペ
ルヒドロ‐３‐メチルベンゾイミダゾール‐２‐オン、
３‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
１‐ピペラジニル］エチル］‐６，７，８，９‐テトラ
ヒドロ‐２‐メチル‐４Ｈ‐ピリド［１，２‐ａ］ピリ
ミジン‐４‐オン、および、Ｃｉｓ‐２‐［４‐［４‐
（１‐メチル‐１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐
ピペラジニル］ブチル］ペルヒドロイソインドール‐
１，３‐ジオンなどが挙げられる。

【００３１】本発明の化合物はその塩とすることができ
る。そのような塩としては、医学上許される非毒性塩が
挙げられる。例えば、塩酸塩のようなハロゲン化水素
塩、硫酸塩のような無機酸塩、コハク酸、クエン酸、フ
マル酸、マレイン酸のような有機酸塩、グリシン、フェ
ニルアラニンのようなアミノ酸塩などが挙げられる。

【００３２】一般式（Ｉ）の化合物の製造 本発明による化合物は、下記に示すａ）およびｂ）の方
法で製造することができる。

【００３３】ａ）本発明による一般式（Ｉ）の化合物
は、下記一般式（III)： Ｈａｌ−（ＣＨ_２）_ｎ−Ｗ （III) （上記式中、Ｗおよびｎは、前記一般式（Ｉ）で定義さ
れたものと同じ意味を表し、Ｈａｌは、ハロゲン原子を
表す）で表される化合物と、下記一般式（IV）：

【００３４】

【化９】 で表される化合物とを、反応に関与しない溶媒（例え
ば、無水アセトニトリル、ジメチルホルムアミドまたは
テトラヒドロフラン）中で、酸スカベンジャーおよび場
合によって少量のヨウ化カリウム存在下、２０〜１１０
℃、好ましくは４０〜８０℃の反応温度で、２〜２４時
間、通常で２〜６時間、反応させることによって得るこ
とができる。上記反応に用いられる酸スカベンジャーと
しては、例えば、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなど
のアルカリ炭酸塩、またはトリエチルアミンなどの有機
アミンなどが挙げられる。

【００３５】なお前記一般式（III)の化合物は、特許出
願第０８６５１１０１号に記載される方法に従って、次
の反応式に従い製造することができる。すなわち、

【００３６】

【化１０】 （上記式中、Ｗおよびｎは前記一般式（Ｉ）で定義され
たものと同じ意味を表し、Ｈａｌは、前記一般式（III)
で定義されたものと同じ意味を表す）ｂ）また、一般式
（Ｉ）の化合物は、下記一般式（v)：

【００３７】

【化１１】 （上記式中、Ｔは、アミノ基の保護基（例えば、ベンゼ
ンスルホニル、トルエンスルホニルなどのスルホニル
基、またはアセチルなどのアシル基）を表し、Ｈａｌ
は、）で表される化合物と、前記一般式（III)で表され
る化合物とを、反応に関与しない溶媒（例えば、無水ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒド
ロフラン）中で、酸スカベンジャーおよび場合によって
少量のヨウ化カリウム存在下、２０〜１１０℃、好まし
くは４０〜８０℃の反応温度で、２〜２４時間、通常で
２〜６時間、反応させることによって得たのち、保護基
Ｔを適当な方法で脱保護することによって得ることがで
きる。脱保護は、化合物を例えば含水アルコールなどに
溶解し、水酸化ナトリウムなどの塩基を作用させること
によって行うことができる。また、一般式（Ｉ）におい
てＲ^１が低級アルキル基を表す化合物は、ハロゲン化ア
ルキルと塩基とを作用させるような周知の方法で置換す
ることによって得ることができる。

【００３８】化合物の用途／医薬組成物 本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物は抗メタン
フェタミン作用を有し、更に抗精神病作用の重要な作用
機序と考えられるＤ２受容体およびうつ病・不安など精
神分裂病を含めた中枢神経系の精神・神経疾患と関連す
るとされている５ＨＴ受容体との親和性が高い。従っ
て、本発明による化合物および薬理学的に許容される塩
は向精神薬として用いることができる。なお本明細書中
において向精神薬とは抗精神分裂薬、抗不安薬、抗うつ
病薬を含むものとする。

【００３９】また本発明による一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は循環器系を調節しているアドレナリン‐α１
受容体との親和性が高い。従って、本発明による化合物
および薬学的に許容される塩はアドレナリン神経系はも
とよりドパミン神経系、セロトニン神経系が関与する循
環器系疾患治療薬として用いることができる。

【００４０】本発明を有効成分とする医薬組成物は、経
口および非経口（例えば、静注、筋注、皮下投与、直腸
投与、経皮投与）のいずれかの投与経路で、ヒトおよび
ヒト以外の動物に投与することができる。従って、本発
明による化合物を有効成分とする医薬組成物は、投与経
路に応じた適当な剤型とされる。

【００４１】具体的には、経口剤としては、錠剤、カプ
セル剤、散剤、顆粒剤、シロップ剤などが挙げられ、非
経口剤としては、静注、筋注などの注射剤、直腸投与
剤、油脂性座剤、水性座剤などが挙げられる。

【００４２】これらの各種製剤は、通常用いられている
賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、着色剤、などを用い
て常法により製造することができる。賦形剤としては、
例えば乳糖、ブドウ糖、コーンスターチ、ソルビット、
結晶セルロースなどが、崩壊剤としては例えばデンプ
ン、アルギン酸ナトリウム、ゼラチン末、炭酸カルシウ
ム、クエン酸カルシウム、デキストリンなどが、結合剤
としては例えばジメチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルエーテル、メチルセルロース、エチル
セルロース、アラビアゴム、ゼラチン、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが、滑沢剤
としては、例えばタルク、ステアリン酸マグネシウム、
ポリエチレングリコール、硬化植物油などが挙げられ
る。

【００４３】また、上記注射剤は、必要により緩衝剤、
ｐＨ調整剤、安定化剤などを添加して製造することがで
きる。

【００４４】医薬組成物中の本発明による化合物の含有
量は、その剤型に応じて異なるが、通常全組成物中０．
５〜５０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％程度で
ある。

【００４５】投与量は患者の年齢、体重、性別、疾患の
相違、症状の程度などを考慮して、個々の場合に応じて
適宜決定されるが、通常成人１日当り１〜１０００ｍ
ｇ、好ましくは５〜５００ｍｇであり、これを１日１回
または数回に分けて投与する。

【００４６】

【実施例】本発明を以下の実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。

【００４７】実施例１ １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐イ
ンダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］
‐３‐クロロ‐１Ｈ‐インダゾール （ａ）１‐（４‐ブロモブチル）‐３‐クロロ‐１Ｈ‐
インダゾール ３‐クロロ‐１Ｈ‐インダゾール１．２９ｇ（７．９ｍ
ｍｏｌ）をジメチルホルムアミド１６ｍｌに溶解し、６
０％水素化ナトリウム０．３２ｇを加え、６０℃で３０
分撹拌した。室温に冷却後、これに１，４‐ジブロムブ
タン１２．８ｇを加え、６０℃で４時間撹拌した。反応
液にクロロホルムを加えた後、不溶物を濾過し、減圧下
濃縮した。残渣をクロロホルムに溶解し、水洗後濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルクロマト精製することに
より、標題化合物１．９７ｇを得た。

【００４８】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ １．８
６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．０８（２Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ_２）、３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ＣＨ_２
Ｂｒ）、４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＮＣＨ
_２）、７．２０（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．４３（２Ｈ，
ｍ，Ａｒ）、７．６６（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）；ＭＷ ２８
７．６０（Ｃ₁₁Ｈ₁₂Ｎ_２ＣｌＢｒ）；マススペクトル
ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２８８（Ｍ＋１）⁺ 、２８６（Ｍ−
１）⁺ ； ｍｐ ２６０℃。

【００４９】（ｂ）３‐クロル‐１‐トルエンスルホニ
ル‐１Ｈ‐インダゾール ３‐クロロ‐１Ｈ‐インダゾール４．０ｇ（２６．２ｍ
ｍｏｌ）を塩化メチレン５０ｍｌに溶解し、ジメチルア
ミノピリジン３．８ｇ（３１．４ｍｍｏｌ）と塩化トル
エンスルフォニル６．０ｇ（３１．４ｍｍｏｌ）を加
え、室温下で１２時間撹拌した。反応液にクロロホルム
と水とを加え分液した。有機層を乾燥した後減圧濃縮
し、得られた残渣をメタノールから結晶化して標題化合
物８．０ｇを得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ
２．３７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ_３）、７．２７（２Ｈ，ｍ，
Ａｒ）、７．４０（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．６４（２
Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．８７（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、８．２
０（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）；ＭＷ ３０６．７９（Ｃ₁₄Ｈ₁₁
Ｎ_２ＳＯ_２Ｃｌ）；マススペクトル ＥＩＭＳ ｍ／ｚ
３０６（Ｍ）⁺ 。ｍｐ １２８−１３０℃

【００５０】（ｃ）１‐（１‐トルエンスルホニル‐１
Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジン 前記（ｂ）で得られた化合物４．０ｇ（１３．０ｍｍｏ
ｌ）とピペラジン５．６ｇ（６５．０ｍｍｏｌ）とを封
管に入れ１３０℃、６時間加熱した。反応混合物にクロ
ロホルムと水を加え分液し有機層を減圧濃縮した。残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製すること
により標題化合物１．６ｇを得た。

【００５１】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ １．７
２（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）、２．３２（３Ｈ，ｓ，Ｃ
Ｈ_３）、３．０１（４Ｈ，ｍ，ピペラジン ＣＨ_２）、
３．４５（４Ｈ，ｍ，ピペラジン ＣＨ_２）、７．１５
（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，Ａｒ）、７．４８（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．６２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａｒ）、７．７２（２
Ｈ，ｍ，Ａｒ）、８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ，Ａｒ）；ＭＷ ３５６．４９（Ｃ₁₈Ｈ₂₀Ｎ_４Ｓ
Ｏ_２）；マススペクトル ＥＩＭＳ，ｍ／ｚ ３５６
（Ｍ）⁺ ； ｍｐ １２１−１２４℃。

【００５２】（ｄ）１‐［４‐［４‐（１‐トルエンス
ルホニル‐１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペ
ラジニル］ブチル］‐３‐クロロ‐１Ｈ‐インダゾール 前記（ｃ）で得られた化合物０．７１ｇ（２．０ｍｍｏ
ｌ）をジメチルホルムアミド４．０ｍｌに溶解し、炭酸
カリウム０．３３ｇ（２．４ｍｍｏｌ）と前記（ａ）で
得られた化合物０．５８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）とを加
え、室温下で１２時間撹拌した。不溶物を濾過後、減圧
下で濃縮した後、クロロホルムと水とを加えて分液し、
有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーによって精製することにより、標題化合物０．４
２ｇを得た。

【００５３】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ １．５
３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．９８（２Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ_２）、２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，ピペラ
ジン−ＣＨ_２）、２．５１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈ
ｚ，ピペラジン ＣＨ_２）、３．４７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ，ピペラジン ＣＨ_２）、４．３６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，−ＮＣＨ_２）、７．１４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ）、７．２０（２Ｈ，ｍ，Ａ
ｒ）、７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ａｒ）、
７．４３（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．８Ｈｚ，Ａｒ）、７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ，Ａｒ）、７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ，Ａｒ）、７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａ
ｒ）、８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ）；
ＭＷ ５６３．１８（Ｃ₂₉Ｈ₃₁Ｎ_６ＳＯＣｌ）；マスス
ペクトル ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ ５６２（Ｍ−１）⁺ 。

【００５４】（ｅ）１‐［４‐［４‐（１‐Ｈ‐インダ
ゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］‐３
‐クロロ‐１Ｈ‐インダゾール 前記（ｄ）で得られた化合物０．４２ｇ（０．８ｍｍｏ
ｌ）を、ジオキサン１０ｍｌ、メタノール１０ｍｌおよ
び５Ｎ水酸化ナトリウム１０ｍｌの混合溶液に溶解し、
室温下で１２時間撹拌した。希塩酸で中和後、混合物に
クロロホルムと水とを加えて分液し、有機層を減圧濃縮
した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精
製することにより、標題化合物０．１８ｇを得た。

【００５５】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ １．５
７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．００（２Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ_２）、２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，ピペラ
ジン−ＣＨ_２）、２．６２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈ
ｚ，ピペラジン ＣＨ_２）、３．４６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ，ピペラジン ＣＨ_２）、４．３６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，−ＮＣＨ_２）、７．０４（１Ｈ，
ｍ，Ａｒ）、７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ａ
ｒ）、７．３１（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．４０（２Ｈ，
ｍ，Ａｒ）、７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａ
ｒ）、７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ）、
９．１２（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ ４０８．９
８（Ｃ₂₂Ｈ₂₅Ｎ_６Ｃｌ）；マススペクトル ＥＩＭＳ，
ｍ／ｚ ４０８（Ｍ）⁺ 。

【００５６】この油状物質をジオキサンに溶解し、４Ｎ
のジオキサン−塩酸を加え、析出する沈澱を槇取するこ
とにより目的とする塩酸塩を白色粉末として得た。

【００５７】塩酸塩：マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ
／ｚ ４０８（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ １８０−１８２
℃。

【００５８】以下の実施例２〜８は実施例１の（ｄ）お
よび（ｅ）と同様の方法で合成した。

【００５９】実施例２ ５‐［４‐［４‐（１Ｈ‐イン
ダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］‐
５Ｈ‐フェナントリジノン‐６‐オン （ａ）５‐［４‐［４‐（１‐トルエンスルホニル‐１
Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブ
チル］‐５Ｈ‐フェナントリジン‐６‐オン 前記（ｃ）（実施例１）で得られた化合物と５‐（４‐
ブロモブチル）‐５Ｈ‐フェナントリジン‐６‐オンと
から実施例１（ｄ）と同様の方法で合成した。

【００６０】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ １．７
４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．８６（２Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ_２）、２．３１（３Ｈ，ｓ，ＣＨ_３）、２．４９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ピペラジンＮ−ＣＨ_２）、
２．６０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピペラジン Ｃ
Ｈ_２）、３．５２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピペラ
ジンＣＨ_２）、４．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，
ＮＣＨ_２）、７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａ
ｒ）、７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ）、
７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ａｒ）、７．４
９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ）、７．５２（２
Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ，Ａｒ）、７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａ
ｒ）、７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ａｒ）、
８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ａｒ），８．３
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａｒ）、８．５５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ）；ＭＷ ６０５．８２
（Ｃ₃₅Ｈ₃₅Ｎ_５ＳＯ_３）；マススペクトル ＥＩＭＳ、
Ｍ／ｚ ６０５（Ｍ）⁺ 。

【００６１】（ｂ）５‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾ
ール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］‐５Ｈ
‐フェナントリジン‐６‐オン 前記（ａ）で得られた化合物から実施例１（ｅ）と同様
の方法で合成した。

【００６２】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ １．８
２（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．９２（２Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ_２）、２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ピペラ
ジンＮ−ＣＨ_２）、２．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈ
ｚ，ピペラジン ＣＨ_２）、３．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
４．８Ｈｚ，ピペラジン ＣＨ_２）、４．５０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，ＮＣＨ_２）、７．０８（１Ｈ，
ｍ，Ａｒ）、７．３２（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，Ａｒ）、７．５７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，Ａｒ）、７．６１（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ａｒ）、７．７７（２Ｈ，ｍ，Ａ
ｒ）、８．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａｒ）、
８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ）、９．４
１（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ ４５１．６２（Ｃ
₂₈Ｈ₂₉Ｎ_５Ｏ）；マススペクトル ＥＩＭＳ、ｍ／ｚ
４５１（Ｍ）⁺ 。

【００６３】塩酸塩： マススペクトル ＥＩＭＳ、
ｍ／ｚ ４５１（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ １６２−１６
４℃。

【００６４】実施例３ ２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐イ
ンダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］
‐２Ｈ‐フタラジン‐１‐オン （ａ）２‐［４‐［４‐（１‐トルエンスルホニル‐１
Ｈ‐インダゾール‐‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］
ブチル］‐２Ｈ‐フタラジン‐１‐オン 前記実施例１（ｃ）で得られた化合物と２‐（４‐ブロ
モブチル）‐（２Ｈ）‐フタラジン‐１‐オンとから実
施例１（ｄ）と同様の方法で合成した。

【００６５】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ １．７
２（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．８３（２Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ_２）、２．３２（３Ｈ，ｓ，ＣＨ_３）、２．５０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨ_２）、２．６２（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．５４
（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，ピペラジン ＣＨ_２）、
４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，ＮＣＨ_２）、
７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ）、７．２
４（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３５（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、
７．４７（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．５８（２Ｈ，ｍ，Ａ
ｒ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ）、
７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．０Ｈｚ，Ａ
ｒ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ），
８．３０（１Ｈ，ｓ，Ａｒ）；ＭＷ ５５６．７５（Ｃ
₃₀Ｈ₃₂Ｎ_６Ｏ_３Ｓ）；マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ
／ｚ ５５６（Ｍ）⁺ 。

【００６６】（ｂ）２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾ
ール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］‐２Ｈ
‐フタラジン‐１‐オン 前記（ａ）で得られた化合物から実施例１（ｅ）と同様
の方法で合成した。

【００６７】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ ２．４
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，ピペラジン Ｎ−ＣＨ
_２）、２．６７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ピペラジ
ンＣＨ_２）、３．５５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ピ
ペラジン ＣＨ_２）、４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ，ＮＣＨ_２）、７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ，Ａｒ）、７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ａ
ｒ）、７．７０（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．７９（３Ｈ，
ｍ，Ａｒ）、７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａ
ｒ）、８．１７（１Ｈ，ｓ，Ａｒ）、８．４３（１Ｈ，
ｍ，Ａｒ）；ＭＷ ４１９．６０（Ｃ₂₃Ｈ₂₅Ｎ_５Ｏ
Ｓ）；マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ ４１９
（Ｍ）⁺ 。

【００６８】塩酸塩： マススペクトル ＥＩＭＳ，
ｍ／ｚ ４２０（Ｍ＋１−ＨＣｌ）⁺ ； ｍｐ ２３７
−２３９℃。

【００６９】実施例４ １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐イ
ンダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブトキ
シ］フタラジン （ａ）１‐［４‐［４‐（１‐トルエンスルホニル‐１
Ｈ‐インダゾール‐‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］
ブトキシ］フタラジン 前記実施例１（ｃ）で得られた化合物と１‐（４‐ブロ
モブトキシ）フタラジンとから実施例１（ｄ）と同様の
方法で合成した。

【００７０】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．６３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．９３（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ，ピペラジンＮ−ＣＨ_２）、２．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ
＝４．９Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．５１（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、４．３０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｏ−ＣＨ_２）、７．１６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ａｒ）、７．２５（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ）、７．５０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ）、７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ，Ａｒ）、７．７３（３Ｈ，ｍ，Ａｒ）、
７．８０（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、８．１８（２Ｈ，ｍ，Ａ
ｒ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ａｒ）；
ＭＷ ５５６．７５（Ｃ₃₀Ｈ₃₁Ｎ_６Ｏ_３Ｓ）；マススペ
クトル ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ ５５６（Ｍ）⁺ 。

【００７１】（ｂ）１‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾ
ール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブトキシ］フタ
ラジン 前記（ａ）で得られた化合物から実施例１（ｅ）と同様
の方法で合成した。

【００７２】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．６５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．９２（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ，ピペラジンＮ−ＣＨ_２）、２．７１（４Ｈ，ｔ，Ｊ
＝４．９Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．４２（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、４．２９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ｏ−ＣＨ_２）、７．０２
（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３０（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、
７．８１（１Ｈ，ｍ，Ａｒ），７．８９（３Ｈ，ｍ，Ａ
ｒ）、８．３６（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）；ＭＷ ４０２．５
５（Ｃ₂₃Ｈ₂₆Ｎ_６Ｏ）；マススペクトル ＥＩＭＳ，ｍ
／ｚ ４０２（Ｍ）⁺ 。

【００７３】塩酸塩； マススペクトル ＥＩＭＳ，
ｍ／ｚ ４０２（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ ２１０−２２
０℃。

【００７４】実施例５ ３‐［４‐［４‐（１Ｈ‐イ
ンダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブトキ
シ］‐４，４ａ，５，６，７，８‐ヘキサヒドロシンノ
リン （ａ）３‐［４‐［４‐（１‐トルエンスルホニル‐１
Ｈ‐インダゾール‐‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］
ブトキシ］‐４，４ａ，５，６，７，８‐ヘキサヒドロ
シンノリン 実施例１（ｃ）で得られた化合物と３‐（４‐ブロモブ
トキシ）‐４，４ａ，５，６，７，８‐ヘキサヒドロシ
ンノリンとから実施例１（ｄ）と同様に合成した。

【００７５】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．３０（１Ｈ，ｍ）、１．４７（２Ｈ，ｍ）、
１．５７（３Ｈ，ｍ）、１．７０（２Ｈ，ｍ）、１．８
７（１Ｈ，ｍ）、２．００（１Ｈ，ｍ）、２．２０（２
Ｈ，ｍ）、２．５４（１Ｈ，ｍ）、２．７０（２Ｈ，
ｍ）、２．３６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ_３）、２．４４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ピペラジンＮＣＨ_２）、２．
６０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ピペラジンＣ
Ｈ_２）、３．５４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ピペラ
ジンＣＨ_２）、３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，
Ｏ−ＣＨ_２）、７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，
Ａｒ）、７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ａ
ｒ）、７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ａｒ）、
７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ）、７．７
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ）、８．２０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ）；ＭＷ ５６２．８１
（Ｃ₃₀Ｈ₃₈Ｎ_６Ｏ_３Ｓ）；マススペクトル ＥＩＭＳ，
ｍ／ｚ ５６２（Ｍ）⁺ 。

【００７６】（ｂ）３‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾ
ール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブトキシ］‐
４，４ａ，５，６，７，８‐ヘキサヒドロシンノリン 前記（ａ）で得られた化合物から実施例１（ｅ）と同様
の方法で合成した。

【００７７】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，ピペラジ
ンＣＨ_２）、２．７０（４Ｈ，ｍ，ピペラジンＣ
Ｈ_２）、３．４５（４Ｈ，ｍ，ピペラジンＣＨ_２）、
３．７５（２Ｈ，ｍ，Ｏ−ＣＨ_２）、７．０６（１Ｈ，
ｍ，Ａｒ）、７．３２（２Ｈ，ｍ，Ａｒ），７．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａｒ），９．４８（１
Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ ４０８．６１（Ｃ₂₃Ｈ₃₂
Ｎ_６Ｏ）；マススペクトル ＥＩＭＳ，ｍ／ｚ ４０８
（Ｍ）⁺ ； ｍｐ ８５−８７℃。

【００７８】塩酸塩；マススペクトル ＥＩＭＳ，ｍ／
ｚ ４０８（Ｍ−ＣＨｌ）⁺ ； ｍｐ １０７−１１０
℃。

【００７９】実施例６ ２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐イ
ンダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］
イソインドリン‐１‐オン （ａ）２‐［４‐［４‐（１‐トルエンスルホニル‐１
Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブ
チル］イソインドリン‐１‐オン 実施例１（ｃ）で得られた化合物と２‐（４‐ブロモブ
チル）‐イソインドリン‐１‐オンとから実施例１
（ｄ）と同様に合成した。

【００８０】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．５３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．６５（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．２７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ_３）、
２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ピペラジンＮ−
ＣＨ_２）、２．５１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ピペ
ラジンＣＨ_２）、３．４４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ_２）、４．３４（２Ｈ，ｓ，ＣＨ
_２）、７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ａｒ）、
７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ）、７．３
９−７．５０（４Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．５６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ）、７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ，Ａｒ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
２Ｈｚ，Ａｒ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ，Ａｒ）；ＭＷ ５４３．７５（Ｃ₃₀Ｈ₃₃Ｎ_５Ｏ
_３Ｓ）；マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ ５４３
（Ｍ）⁺ 。

【００８１】（ｂ）２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾ
ール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］イソイ
ンドリン‐１‐オン 前記（ａ）で得られた化合物から実施例１（ｅ）と同様
に合成した。

【００８２】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．６３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．７８（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ，ピペラジンＮ−ＣＨ_２）、２．７１（４Ｈ，ｔ，Ｊ
＝４．８Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．４２（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．６９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ_２）、４．５３
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ_２）、７．０２（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、
７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ）、７．２
９−７．３６（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．４９（１Ｈ，
ｍ，Ａｒ）、７．５８（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．７１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．４Ｈｚ，Ａｒ）、７．
７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ）；ＭＷ ３８
９．５５（Ｃ₂₃Ｈ₂₇Ｎ_５Ｏ）； マススペクトル ＥＩ
ＭＳ， ｍ／ｚ ３８９（Ｍ）⁺ 。

【００８３】塩酸塩； マススペクトル ＥＩＭＳ，
ｍ／ｚ ３８９（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ ２４８−２５
０℃。

【００８４】実施例７ １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐イ
ンダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］
‐１Ｈ‐キノキサリン‐２‐オン （ａ）１‐［４‐［４‐（１‐トルエンスルホニル‐１
Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブ
チル］‐１Ｈ‐キノキサリン‐２‐オン 実施例１（ｃ）で得られた化合物と１‐（４‐ブロモブ
チル）‐１Ｈ‐キノキサリン‐２‐オンとから実施例１
（ｄ）と同様に合成した。

【００８５】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．７２（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．８３（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．３２（３Ｈ，ｓ，ＣＨ_３）、
２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨ_２）、２．
６２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，ピペラジンＣ
Ｈ_２）、３．５４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，ピペラ
ジンＣＨ_２）、４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，
ＮＣＨ_２）、７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａ
ｒ）、７．２４（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３５（１Ｈ，
ｍ，Ａｒ）、７．４７（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．５８
（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ，Ａｒ）、７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，
８．０Ｈｚ，Ａｒ）、８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ，Ａｒ）、８．３０（１Ｈ，ｓ，Ａｒ）；ＭＷ ５
５６．７５（Ｃ₃₀Ｈ₃₂Ｎ_６Ｏ_３Ｓ）；マススペクトル
ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ ５５６（Ｍ）⁺ 。

【００８６】（ｂ）１‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾ
ール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］‐１Ｈ
‐キノキサリン‐２‐オン 前記（ａ）で得られた化合物から実施例１（ｅ）と同様
に合成した。

【００８７】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．７５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．９０（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ，ＮＣＨ_２）、２．７４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈ
ｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．５５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
４．８Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、４．３６（２Ｈ，
ｔ，Ｎ−ＣＨ_２）、７．１０（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．
３１−７．５７（３Ｈ，ｍ，Ａｒ），７．５５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ）、７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．４Ｈｚ，Ａｒ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ，Ａｒ）、７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ，Ａｒ），８．３６（１Ｈ，ｓ，Ａｒ）、９．５１
（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ ４０２．５５（Ｃ₂₃
Ｈ₂₆Ｎ_６Ｏ）； マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ
４０２（Ｍ）⁺ 。

【００８８】塩酸塩： マススペクトル ＥＩＭＳ：ｍ
／ｚ ４０２（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ １３０−１３３
℃。

【００８９】実施例８ ２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐イ
ンダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブトキ
シ〕キノキサリン （ａ）２‐［４‐［４‐（１‐トルエンスルホニル‐１
Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブ
トキシ〕キノキサリン 実施例１（ｃ）で得られた化合物と２‐（４‐ブロモブ
トキシ）‐キノキサリンとから実施例１（ｄ）と同様に
合成した。

【００９０】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．７５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．９１（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．３１（３Ｈ，ｓ，ＣＨ_３）、
２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，ＮＣＨ_２）、
２．６１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピペラジンＣＨ
_２）、３．５２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピペラジ
ンＣＨ_２）、４．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｏ
−ＣＨ_２）、７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａ
ｒ）、７．２３（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．４９（１Ｈ，
ｍ，Ａｒ）、７．５６（１Ｈ，ｍ，Ａｒ），７．６１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ）、７．６７（１
Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，Ａｒ）、７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．
２Ｈｚ，Ａｒ）、８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，
８．５Ｈｚ，Ａｒ）、８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５
Ｈｚ，Ａｒ）、８．４６（１Ｈ，ｓ，Ａｒ）；ＭＷ ５
５６．７５（Ｃ₃₀Ｈ₃₂Ｎ_６Ｏ_３Ｓ）； マススペクトル
ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ ５５６（Ｍ）⁺ 。

【００９１】（ｂ）２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾ
ール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブトキシ］キノ
キサリン 前記（ａ）で得られた化合物から実施例１（ｅ）と同様
に合成した。

【００９２】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．７６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．９２（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ，ＮＣＨ_２）、２．７１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．５０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、４．５３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，Ｏ−ＣＨ_２）、７．０５（１Ｈ，
ｍ，Ａｒ）、７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，Ａ
ｒ）、７．５６（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．６６（１Ｈ，
ｍ，Ａｒ）、７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａ
ｒ）、７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．２Ｈ
ｚ，Ａｒ）、８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．
２Ｈｚ，Ａｒ）、８．４７（１Ｈ，ｓ，Ａｒ）、９．２
７（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ ４０２．５５（Ｃ
₂₃Ｈ₂₆Ｎ_６Ｏ）； マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ／
ｚ ４０２（Ｍ）⁺ 。

【００９３】塩酸塩： マススペクトル ＥＩＭＳ：ｍ
／ｚ ４０２（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ １７７−１８０
℃。

【００９４】実施例９ Ｃｉｓ‐２‐［４‐［４‐
（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニ
ル］ブチル］ペルヒドロイソインドール‐１，３‐ジオ
ン （ａ）１‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）ピペラジ
ン 実施例１（ｃ）で得られた化合物６．１ｇ（１７ｍｍｏ
ｌ）をメタノール３０ｍｌに溶解し、水酸化カリウム
２．３ｇ（４１ｍｍｏｌ）を加え、室温下で１２時間撹
拌した。５Ｎ塩酸で中和後、混合物にクロロホルムと水
とを加えて分液し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーによって精製することによ
り、標題化合物２．１ｇを得た。

【００９５】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：２．９３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，ピペラジ
ンＣＨ_２）、３．２６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，ピ
ペラジンＣＨ_２）、６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ，Ａｒ）、７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，６．
０Ｈｚ，Ａｒ）、７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ，Ａｒ）、７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａ
ｒ）、１１．９６（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ ２
０２．２９（Ｃ₁₁Ｈ₁₄Ｎ_４）；マススペクトル ＥＩＭ
Ｓ， ｍ／ｚ ２０２（Ｍ）⁺ 。

【００９６】（ｂ）Ｃｉｓ‐２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］ペルヒドロイソインドール‐１，３‐ジオン 前記（ａ）で得られた化合物０．２６ｇ（１．３ｍｍｏ
ｌ）をジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、炭酸カリ
ウム０．２２ｇとＣｉｓ‐２‐（４‐ブロムブチル）ペ
ルヒドロイソインドール‐１，３‐ジオン０．５０ｇと
を加え、６０℃で１２時間撹拌した。不溶物を濾過後、
溶媒を減圧下溜去し、混合物にクロロホルムと水とを加
えて分液し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
クロマトグラフィーによって精製することにより、標題
化合物０．４２ｇを得た。

【００９７】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．５４−１．８５（１２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、
２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，ピペラジンＮ−
ＣＨ_２）、２．６６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，ピペ
ラジンＣＨ_２）、２．８５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ）、３．４
７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、
３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ_２）、
７．０５（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３３（２Ｈ，ｍ，Ａ
ｒ）、７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａｒ）、
９．１７（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ ４０９．５
９（Ｃ₂₃Ｈ₃₁Ｎ_５Ｏ_２）；マススペクトル ＥＩＭＳ，
ｍ／ｚ ４０９（Ｍ）⁺ 。

【００９８】この油状物質をジオキサンに溶解し、４Ｎ
のジオキサン−塩酸を加え析出する沈澱を濾取すること
により、目的とする塩酸塩を白色粉末として得た。

【００９９】塩酸塩： マススペクトル ＥＩＭＳ，ｍ
／ｚ ４０９（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ １２１−１２４
℃。

【０１００】以下の実施例１０〜２６は、実施例９の
（ｂ）と同様の方法で合成した。

【０１０１】実施例１０ ９‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］カルバゾール 実施例９（ａ）で得られた化合物と９‐（４‐ブロモブ
チル）カルバゾールから実施例９（ｂ）と同様の方法で
合成した。

【０１０２】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．６５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．９６（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ，ＮＣＨ_２）、２．６１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．４５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、４．３６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨ_２Ｎ）、７．０４（１Ｈ，
ｍ，Ａｒ）、７．２３（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３２
（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．４５（４Ｈ，ｍ，Ａｒ）、
７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａｒ）、８．１
０（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、９．１５（１Ｈ，ｂｒ ｓ，Ｎ
Ｈ）；ＭＷ ４２３．６１（Ｃ₂₃Ｈ₂₉Ｎ_５）；マススペ
クトル ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ ４２３（Ｍ−ＨＣ
ｌ）⁺ ；ｍｐ １２７−１２９℃。

【０１０３】塩酸塩： マススペクトル ＥＩＭＳ，ｍ
／ｚ ４２３（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ １２７−１２９
℃。

【０１０４】実施例１１ Ｃｉｓ‐２‐［４‐［４‐
（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニ
ル］プロピル］ペルヒドロイソインドール‐１，３‐ジ
オン 実施例９（ａ）で得られた化合物とＣｉｓ‐２‐（３‐
ブロモプロピル）ペルヒドロイソインドール‐１，３‐
ジオンとから実施例９（ｂ）と同様の方法で合成した。

【０１０５】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．４０−１．５０（４Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．
７０−１．８０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．８０−１．
９０（４Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ，ピペラジンＮ−ＣＨ_２）、２．６８（４
Ｈ，ｂｒ ｓ，ピペラジンＣＨ_２）、２．８５（１Ｈ，
ｍ，ＣＨ）、３．４８（４Ｈ，ｂｒ ｓ，ピペラジンＣ
Ｈ_２）、３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｎ−Ｃ
Ｈ_２）、７．０５（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３３（２
Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ，Ａｒ）、９．２３（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ
３９５．５６（Ｃ₂₂Ｈ₂₉Ｎ_５Ｏ_２）；マススペクトル
ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ ３９５（Ｍ）⁺ 。

【０１０６】塩酸塩： マススペクトル ＥＩＭＳ，
ｍ／ｚ ３９５（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ １１５−１１
７℃。

【０１０７】実施例１２ Ｃｉｓ‐２‐［４‐［４‐
（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニ
ル］ペンチル］ペルヒドロイソインドール‐１，３‐ジ
オン 実施例９（ａ）で得られた化合物とＣｉｓ‐２‐（５‐
ブロモペンチル）ペルヒドロイソインドール‐１，３‐
ジオンとから実施例９（ｂ）と同様の方法で合成した。

【０１０８】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．３０−１．４５（６Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．
５０−１．６０（４Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．６５−１．
７５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．８０−１．９０（２
Ｈ，ｍ，Ａｒ）、２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ，ピペラジンＮ−ＣＨ_２）、２．６５（４Ｈ，ｍ，ピ
ペラジンＣＨ_２）、２．８０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ）、３．
４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ_２）、７．
０３（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．２９（２Ｈ，ｍ，Ａ
ｒ）、７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ）、
９．２３（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ ４２３．６
２（Ｃ₂₄Ｈ₃₃Ｎ_５Ｏ_２）；マススペクトル ＥＩＭＳ，
ｍ／ｚ ４２３（Ｍ）⁺ 。

【０１０９】塩酸塩： マススペクトル ＥＩＭＳ，ｍ
／ｚ ４２３（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ １１２−１１５
℃。

【０１１０】実施例１３ １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］ペルヒドロ‐インドール‐２‐オン 実施例９（ａ）で得られた化合物と１‐（ブロモブチ
ル）ペルヒドロインドール‐２‐オンとから実施例９
（ｂ）と同様の方法で合成した。

【０１１１】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．３０−１．８０（１２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、
２．１５（１Ｈ，ｍ，ＣＨ）、２．３０（２Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ_２）、２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ピペラ
ジンＮ−ＣＨ_２）、２．６６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈ
ｚ，ピペラジンＣＨ_２）、２．９４（１Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ）、３．４８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，ピペラジ
ンＣＨ_２）、３．５５（１Ｈ，ｍ，Ｎ−ＣＨ_２）、３．
６６（１Ｈ，ｍ，Ｎ−ＣＨ_２）、７．０５（１Ｈ，ｍ，
Ａｒ）、７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａ
ｒ）、９．１６（１Ｈ，ｂｒｓ，ＮＨ）；ＭＷ ３９
５．６１（Ｃ₂₃Ｈ₃₃Ｎ_５Ｏ）；マススペクトル ＥＩＭ
Ｓ， ｍ／ｚ ３９５（Ｍ）⁺ 。

【０１１２】塩酸塩； マススペクトル ＥＩＭＳ，ｍ
／ｚ ３９５（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ ２０９−２１２
℃。

【０１１３】実施例１４ ２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］ペルヒドロ‐ピリド［１，２‐ａ］ピラジン‐３‐
オン 実施例９（ａ）で得られた化合物と、２‐（ブロモブチ
ル）ペルヒドロピリド（１，２‐ａ）ピラジン３‐オン
とから実施例９（ｂ）と同様に合成した。

【０１１４】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．３０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．５−１．６
５（６Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．７０（２Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ_２）、１．８０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．９５（１
Ｈ，ｍ）、２．２５（１Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ピペラジンＮ−ＣＨ_２）、２．６
７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、
２．８０−２．９５（２Ｈ，ｍ）、３．０５−３．２０
（２Ｈ，ｍ）、３．３０−３．５０（２Ｈ，ｍ）、３．
４７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，ピペラジンＣ
Ｈ_２）、７．０５（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３３（２
Ｈ，ｍ）、７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａ
ｒ）、９．２６（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ ４１
０．６３（Ｃ₂₃Ｈ₃₄Ｎ_６Ｏ）；マススペクトル ＥＩＭ
Ｓ， ｍ／ｚ ４１０（Ｍ）⁺ 。

【０１１５】塩酸塩： マススペクトル ＥＩＭＳ，
ｍ／ｚ ４１０（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ １６７−１７
０℃。

【０１１６】実施例１５ １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］‐３，４，５，６，７，８‐ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐
キノリン‐２‐オン 実施例９（ａ）で得られた化合物と、１‐（４‐ブロモ
ブチル）３，４，５，６，７，８‐ヘキサヒドロキノリ
ン‐２‐オンから実施例９（ｂ）と同様に合成した。

【０１１７】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．５７（６Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．７０（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．０６（４Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、
２．１６（２Ｈ，ｂｒ ｍ，ＣＨ_２）、２．４５（４
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．６６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．４８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．６１（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ_２）、７．５０（１Ｈ，
ｍ，Ａｒ）、７．５０（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，Ａｒ）、７．７１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ａｒ）、９．５０（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ ４０７．５４（Ｃ₂₄Ｈ₃₃Ｎ
_５Ｏ）；マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ ４０７
（Ｍ）⁺ 。

【０１１８】塩酸塩： マススペクトル ＥＩＭＳ，
ｍ／ｚ ４０７（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；１４８−１４９℃
ｄｅｃ．。

【０１１９】実施例１６ ３‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］‐３Ｈ‐１，２，３‐ベンゾトリアジン‐４‐オン 実施例９（ａ）で得られた化合物と３‐（４‐ブロモブ
チル）‐３Ｈ‐１，２，３‐ベンゾトリアジン‐４‐オ
ンとから実施例９（ｂ）と同様に合成した。

【０１２０】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．６８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．０１（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ，ピペラジンＮＣＨ_２）、２．６８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
４．７Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．４７（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、４．５４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ_２）、７．０６
（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３３（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、
７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａｒ）、７．８
０（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．９５（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、
８．１６（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、８．３７（１Ｈ，ｍ，Ａ
ｒ）、９．１０（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ４０
３．４７（Ｃ₂₂Ｈ₂₅Ｎ_７Ｏ）；マススペクトル ＥＩＭ
Ｓ， ｍ／ｚ ４０３（Ｍ）⁺ ； ｍｐ １４８−１４
９℃。

【０１２１】塩酸塩： マススペクトル ＥＩＭＳ，ｍ
／ｚ ４０３（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；２３５℃ ｄｅｃ．。

【０１２２】実施例１７ ５‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］‐１，２，３，４，７，８，９，１０‐オクタヒド
ロ‐５Ｈ‐フェナントリジン‐６‐オン 実施例９（ａ）で得られた化合物と５‐（４‐ブロモブ
チル）‐１，２，３，４，７，８，９，１０‐オクタヒ
ドロ‐５Ｈ‐フェナントリジン‐６‐オンとから実施例
９（ｂ）と同様に合成した。

【０１２３】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．６５−１．７８（１０Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、
１．８０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．４０（４Ｈ，ｍ，
ＣＨ_２）、２．４９（２Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ，ＣＨ_２）、２．５５（２Ｈ，ｂｒ，ＣＨ_２）、２．
６８（６Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、３．４８（４Ｈ，ｂｒ
ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、４．０５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，ＣＨ_２）、７．０６（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝３．６，４．４，８．０Ｈｚ，Ａ
ｒ）、７．３４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，４．４Ｈ
ｚ，Ａｒ）、７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａ
ｒ）、９．１４（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ ４５
９．６１（Ｃ₂₈Ｈ₃₇Ｎ_５Ｏ）；マススペクトル ＥＩＭ
Ｓ， ｍ／ｚ ４５９（Ｍ）⁺ ； ｍｐ ２５３−２５
４℃。

【０１２４】塩酸塩；マススペクトル ＥＩＭＳ，ｍ／
ｚ ４５９（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ； ２４５℃ ｄｅｃ．。

【０１２５】実施例１８ ３‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］‐２‐メチル‐３Ｈ‐キナゾリン‐４‐オン 実施例９（ａ）で得られた化合物と３‐（４‐ブロモブ
チル）‐２‐メチル‐３Ｈ‐キナゾリン‐４‐オンとか
ら実施例９（ｂ）と同様に合成した。

【０１２６】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．７０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．８２（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ，ＣＨ_２）、２．６８（３Ｈ，ｓ，ＣＨ_３）、２．６
９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、
３．４９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピペラジンＣＨ
_２）、４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ
_２）、７．０６（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，Ａｒ）、７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ，Ａｒ）、７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ，Ａｒ）、７．７２（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、８．２
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ）、９．１６（１
Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ ４１６．５１（Ｃ₂₄Ｈ₂₈
Ｎ_６Ｏ）；マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ ４１
６（Ｍ）⁺ 。

【０１２７】塩酸塩；マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ
／ｚ ４１６（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ 。

【０１２８】実施例１９ １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］プロピ
ル］‐３，４，５，６，７，８‐ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐
キノリン‐２‐オン 実施例９（ａ）で得られた化合物と１‐（３‐ブロモプ
ロピル）‐３，４，５，６，７，８‐ヘキサヒドロ‐１
Ｈ‐キノリン‐２‐オンとから実施例９（ｂ）と同様に
合成した。

【０１２９】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．５９（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．７３（４
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．０７（４Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、
２．１９（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．４５（４Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝６．９，７．８Ｈｚ，ＣＨ_２）、２．６７（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．４
８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、
３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ_２）、
７．０５（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３２（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝３．４，４．５Ｈｚ，Ａｒ）、７．７１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ）、９．２９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ，ＮＨ）；ＭＷ ３９３．５１（Ｃ₂₀Ｈ₃₁Ｎ_５Ｏ）；
マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ ３９３
（Ｍ）⁺ 。

【０１３０】塩酸塩；マススペクトル ＥＩＭＳ，ｍ／
ｚ ３９３（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ 。

【０１３１】実施例２０ １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］ペルヒドロキノリン‐２‐オン 実施例９（ａ）で得られた化合物と１‐（ブロモプブチ
ル）ペルヒドロキノリン‐２‐オンとから実施例９
（ｂ）と同様に合成した。

【０１３２】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．２５（１Ｈ，ｍ，ＣＨ）、１．４２（４Ｈ，
ｍ，ＣＨ_２）、１．６０（５Ｈ，ｍ）、１．７５（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．９２（１Ｈ，ｍ）、２．０９
（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．４５（４Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ_２）、２．６９（４Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，
ピペラジンＣＨ_２）、２．８７（１Ｈ，ｍ）、３．２２
（１，ｍ）、３．５０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，ピ
ペラジンＣＨ_２）、３．８２（１Ｈ，ｍ）、７．０７
（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３３（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、
７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ）、９．３
５（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ ４０９．５５（Ｃ
₂₄Ｈ₃₅Ｎ_５Ｏ）；マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ
４０９（Ｍ）⁺ 。

【０１３３】塩酸塩；マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ
／ｚ ４０９（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；１２０℃ ｄｅｃ．。

【０１３４】実施例２１ ２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］‐３，４‐ジメチル‐５，６，７，８‐テトラヒド
ロ‐２Ｈ‐イソキノリン‐１‐オン 実施例９（ａ）で得られた化合物と２‐（４‐ブロモブ
チル）‐３，４‐ジメチル‐５，６，７，８‐テトラヒ
ドロ‐２Ｈ‐イソキノリン‐１‐オンとから実施例９
（ｂ）と同様に合成した。

【０１３５】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．７２（８Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．９８（３
Ｈ，ｓ，ＣＨ_３）、２．３５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ_３）、
２．４８（４Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．５６（２Ｈ，ｂ
ｒ，ＣＨ_２）、２．６７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，
ピペラジンＣＨ_２）、３．４８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７
Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、４．１３（２Ｈ，ｂｒ，Ｎ
−ＣＨ_２）、７．０７（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３３
（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３
Ｈｚ，Ａｒ）、９．２６（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；Ｍ
Ｗ ４３３．５７（Ｃ₂₆Ｈ₃₅Ｎ_５Ｏ）；マススペクトル
ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ ４３３（Ｍ）⁺ 。

【０１３６】塩酸塩；マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ
／ｚ ４３３（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ １４８−１５０
℃。

【０１３７】実施例２２ １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］‐２ａ，３，４，５‐テトラヒドロベンゾ［ａｂ］
‐１Ｈ‐インドール‐２‐オン 実施例９（ａ）で得られた化合物と１‐（４‐ブロモブ
チル）‐２ａ，３，４，５‐テトラヒドロベンゾ［ｃ
ｄ］‐１Ｈ‐インドール‐２‐オンとから実施例９
（ｂ）と同様に合成した。

【０１３８】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．１１（１Ｈ，ｍ）、１．３６（２Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ_２）、１．４７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．８５（４
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．１３（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、
２．３４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．６１（４Ｈ，ｂｒ
ｍ，ピペラジンＣＨ_２）、２．６５（１Ｈ，ｍ）、
２．８５（１Ｈ，ｍ）、３．４５（４Ｈ，ｂｒ ｍ，ピ
ペラジンＣＨ_２）、６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ，Ａｒ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａ
ｒ）、７．０４（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．１１（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ）、７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝３．８Ｈｚ，Ａｒ）、７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ，Ａｒ）、７．８９（１Ｈ，ｂｒ）、９．２６
（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ ４２８．５３（Ｃ₂₆
Ｈ₃₀Ｎ_５Ｏ）；マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ
４２９（Ｍ＋１）⁺ 。

【０１３９】塩酸塩；マススペクトル ＥＩＭＳ，ｍ／
ｚ ４２８（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ 。

【０１４０】実施例２３ １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］‐１Ｈ‐１，２，３‐ベンゾトリアゾール 実施例９（ａ）で得られた化合物と１‐（４‐ブロモブ
チル）‐１Ｈ‐１，２，３‐ベンゾトリアゾールとから
実施例９（ｂ）と同様に合成した。

【０１４１】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．６２（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．１１（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ，ピペラジンＮＣＨ_２）、２．６２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．４５（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、４．７１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ_２）、７．０５
（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４
Ｈｚ，Ａｒ）、７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，
Ａｒ）、７．４９（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．５５（１
Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．７０（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、８．０
７（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、９．２１（１Ｈ，ｂｒ ｓ，Ｎ
Ｈ）；ＭＷ ３７５．４６（Ｃ₂₁Ｈ₂₅Ｎ_７）；マススペ
クトル ＥＩＭＳ，ｍ／ｚ ３７５（Ｍ）⁺ ； ｍｐ
１０２−１０３℃。

【０１４２】塩酸塩；マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ
／ｚ ４０３（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；１６５℃ ｄｅｃ．。

【０１４３】実施例２４ ２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］‐２Ｈ‐１，２，３‐ベンゾトリアゾール 実施例９（ａ）で得られた化合物と２‐（４‐ブロモブ
チル）‐２Ｈ‐１，２，３‐ベンゾトリアゾールとから
実施例９（ｂ）と同様に合成した。

【０１４４】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．６１（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．２０（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ，ピペラジンＮＣＨ_２）、２．６５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．４６（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、４．７９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ_２）、７．０５
（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４
Ｈｚ，Ａｒ）、７．３８（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．７０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ）、７．８７（１
Ｈ，ｍ，Ａｒ）、９．２１（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；
ＭＷ ３７５．４６（Ｃ₂₁Ｈ₂₅Ｎ_７）；マススペクトル
ＥＩＭＳ， ｍ／ｚ ３７５（Ｍ）⁺ ； ｍｐ １２
６−１２７℃。

【０１４５】塩酸塩；マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ
／ｚ ３７５（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ 。

【０１４６】実施例２５ ２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］イソインドリン‐１，３‐ジオン 実施例９（ａ）で得られた化合物と２‐（４‐ブロモブ
チル）イソインドリン‐１，３‐ジオンとから実施例９
（ｂ）と同様に合成した。

【０１４７】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．７２（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．８５（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ，ピペラジンＮ−ＣＨ_２）、２．６７（４Ｈ，ｔ，Ｊ
＝４．７Ｈｚ，ピペラジンＮ−ＣＨ_２）、３．４８（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．７
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ_２）、７．１
６（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
０Ｈｚ，Ａｒ）、７．７２（３Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．８
４（２Ｈ，ｍ，Ａｒ）、９．１９（１Ｈ，ｂｒ ｓ，Ｎ
Ｈ）；ＭＷ ４０３．５３（Ｃ₂₃Ｈ₂₅Ｎ_５Ｏ_２）；マス
スペクトル ＥＩＭＳ，ｍ／ｚ ４０３（Ｍ）⁺ 。

【０１４８】塩酸塩；マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ
／ｚ ４０３（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ ２２７−２２９
℃。

【０１４９】実施例２６ １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチ
ル］ペルヒドロ‐３‐メチルベンゾイミダゾール‐２‐
オン 実施例９（ａ）で得られた化合物と１‐（４‐ブロモブ
チル）ペルヒドロ‐３‐メチルベンズイミダゾール‐２
‐オンとから実施例９（ｂ）と同様に合成した。

【０１５０】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．２５−６０（８Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．６５
−１．８０（４Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．４３（２Ｈ，
ｍ，ピペラジンＮ−ＣＨ_２）、２．６６（４Ｈ，ｔ，Ｊ
＝４．９Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、２．７０（３Ｈ，
ｓ，ＣＨ_３）、２．９５（１Ｈ，ｍ，ＣＨ）、３．２８
（１Ｈ，ｍ，ＣＨ）、３．４０−３．５０（６Ｈ，ｍ，
ＣＨ_２）、７．０３（１Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．３２（２
Ｈ，ｍ，Ａｒ）、７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ，Ａｒ）、９．６４（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；ＭＷ
４１０．６３（Ｃ₂₃Ｈ₃₄Ｎ_６Ｏ）；マススペクトル
ＥＩＭＳ，ｍ／ｚ ４１０（Ｍ）⁺ 。

【０１５１】塩酸塩；マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ
／ｚ ４１０（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ １２０−１２２
℃。

【０１５２】実施例２７ ３‐［４‐［４‐（１Ｈ‐
インダゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］エチ
ル］‐６，７，８，９‐テトラヒドロ‐２‐メチル‐４
Ｈ‐ピリド［１，２‐ａ］ピリミジン‐４‐オン 実施例９（ａ）で得られた化合物と３‐（２‐クロロエ
チル）‐６，７，８，９‐テトラヒドロ‐２‐メチル‐
４Ｈ‐ピリド［１，２−ａ］ピリミジン‐４‐オンとか
ら実施例９（ｂ）と同様に合成した。

【０１５３】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．８８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．９６（２
Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．３２（３Ｈ，ｓ，ＣＨ_３）、
２．５７（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．７９（２Ｈ，ｍ，
ＣＨ_２）、２．８０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，ＣＨ
_２）、２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｃ
Ｈ_２）、３．５０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，Ｃ
Ｈ_２）、３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｃ
Ｈ_２）、７．０６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，３．
８，３．８Ｈｚ，Ａｒ）、７．３３（１Ｈｘ２，ｄ，Ｊ
＝３．８Ｈｚ，Ａｒ）、７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ，Ａｒ）；ＭＷ ３９２（Ｃ₂₂Ｈ₂₈Ｎ_６Ｏ）；マ
ススペクトル ＥＩＭＳ，ｍ／ｚ ３９２（Ｍ）⁺ 。

【０１５４】塩酸塩；マススペクトル ＥＩＭＳ， ｍ
／ｚ ３９２（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ 。

【０１５５】実施例２８ Ｃｉｓ‐２‐［４‐［４‐
（１‐メチル‐１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐１‐
ピペラジニル］ブチル］ペルヒドロイソインドール‐
１，３‐ジオン 実施例９（ｂ）で得られた遊離の化合物０．４２ｇ
（１．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶
解し、水素化ナトリウム４３ｍｇを加え、１時間室温で
撹拌した。その反応液にヨウ化メチル６７μｌを加え、
室温下で１２時間撹拌した。反応液にクロロホルムと水
とを加え、分液後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール
（９５：５））によって精製することにより油状の標題
化合物０．１９ｇを得た。

【０１５６】^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐ
ｍ）：１．４０−１．６５（８Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．
７０−１．８０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、１．８０−１．
９０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ_２）、２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ，ピペラジンＮ−ＣＨ_２）、２．６５（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、２．８
５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ）、３．４５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．
８Ｈｚ，ピペラジンＣＨ_２）、３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ_２）、３．８８（３Ｈ，ｓ，Ｎ
ＣＨ_３）、７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａ
ｒ）、７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ａｒ）、
７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ａｒ）、７．６
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ）；ＭＷ ４２
３．６２（Ｃ₂₄Ｈ₃₃Ｎ_５Ｏ_２）；マススペクトル ＥＩ
ＭＳ， ｍ／ｚ ４２３（Ｍ）⁺ 。

【０１５７】塩酸塩： マススペクトル ＥＩＭＳ，
ｍ／ｚ ４２３（Ｍ−ＨＣｌ）⁺ ；ｍｐ １３４−１３
７℃。

【０１５８】以上の化合物の構造を示せば表１のとおり
である。

【０１５９】

【表１】

【０１６０】

【表２】

【０１６１】

【表３】

【０１６２】

【表４】

【０１６３】

【表５】

【０１６４】薬理試験 （１）抗精神病作用 本発明による化合物の抗精神病作用を、メタンフェタミ
ンによって誘発されるマウスの自発運動量亢進に対する
抑制作用を指標に評価した。体重２５〜３５ｇのｄｄＹ
系雄性マウスを用い、１群３〜６匹とした。マウスにメ
タンフェタミン２ｍｇ／ｋｇを皮下投与し、１５分後に
本発明による化合物を腹腔内投与した。さらに１５分後
にマウスを運動量測定装置（室町機械、ＡＮＩＭＥＸ
ＡＵＴＯＭＫ−１１０）上に設置した透明アクリル箱
（縦横高さともに３０ｃｍ）に入れ、３０分間運動量を
測定した。比較対照薬としてハロペリドールおよびクロ
ルプロマジンの作用も同様に評価した。結果は表２に示
されるとおりである。

【０１６５】（２）錐体外路系作用 本発明による化合物の錐体外路系作用をその代表的薬理
評価法であるカタレプシー惹起作用を指標として評価し
た。体重２５〜３５ｇのｄｄＹ系雄性マウスを用い、１
群３〜６匹とした。本発明による化合物を腹腔内投与
し、２０，３０ならびに４０分後にカタレプシーの有無
を判定した。カタレプシーの有無の判定は３ｃｍの高さ
に水平に渡した直径１ｍｍの鉄棒に前肢を強制的に掛け
られたマウスが、その不自然な状態を３０秒以上示した
場合にカタレプシー陽性とした。比較対照薬としてハロ
ペリドールおよびクロルプロマジンの作用も同様に評価
した。結果は表３に示されるとおりである。

【０１６６】（３）各種受容体との結合親和性 (a)ドパミン−Ｄ２受容体 ラット脳線条体Ｐ２分画を用いて、Ｄ２受容体に対する
本発明による化合物の親和性を評価した。ラット脳線条
体を１０倍量の０．３２Ｍシュークロース中でホモジナ
イズし、９００×ｇ、１０分間の遠心分離により得られ
た上清をさらに１１，５００×ｇで２０分間遠心分離し
た。得られた沈渣にインキュベート緩衝液（５０ｍＭ
Ｔｒｉｓ，１２０ｍＭ ＮａＣｌ，５ｍＭ ＫＣｌ，１
ｍＭ ＭｇＣｌ_２，１ｍＭ ＣａＣｌ_２，ｐＨ７．４）
を加えて、さらに３９，９００×ｇで２０分間遠心分離
し、得られた沈渣をＰ２分画とした。これを［^３Ｈ］ス
ピペロン０．１ｎＭおよび各濃度の本発明による化合物
を含む２０倍量の緩衝液中で、３７℃で３０分間インキ
ュベートした。反応後ワットマンＧＦ／Ｂグラスフィル
ターで集めて、結合［^３Ｈ］スピペロン量を液体シンチ
レーションカウンターにより測定した。［^３Ｈ］スピペ
ロンのＤ２受容体に対する特異的結合量を次式より求
め、阻害曲線からＩＣ₅₀値を算出しＫｉ値を求めた。 特異的結合量＝総結合量−非特異的結合量^* （* １０^-5Ｍスルピリド共存下での結合量） 結果は表４に示されるとおりである。

【０１６７】(b)セロトニン−５ＨＴ２受容体 ラット大脳皮質の５ＨＴ２受容体に対する本発明による
化合物の親和性を次のように評価した。前記（１）と同
様の方法によりＰ２分画を調製した。これを［^３Ｈ］ケ
タンセリン１ｎＭおよび各濃度の本発明による化合物を
含む５０ｍＭＴｒｉｓ／ＨＣｌ緩衝液（ｐＨ ７．４）
中で、３７℃で１５分間インキュベートした。反応後、
結合［^３Ｈ］ケタンセリン量を測定した。非特異的結合
量は１０μＭケタンセリン共存下で測定し、上記と同様
の方法によりＫｉ値を求めた。結果は表５に示されると
おりである。

【０１６８】(c)アドレナリン−α１受容体 ラット大脳皮質膜画分のα１受容体に対する本発明によ
る化合物の親和性を次のように評価した。ラット大脳皮
質を１０倍量の０．２５Ｍシュークロース添加１０ｍＭ
Ｔｒｉｓ／ＨＣｌ緩衝液（ｐＨ ７．４）中でホモジ
ナイズし、４０，０００×ｇ、３０分間の遠心分離し
た。得られた沈渣に２０倍量の５０ｍＭＴｒｉｓ／ＨＣ
ｌ緩衝液（ｐＨ ７．４）を加えて膜画分標本を得た。
これを［^３Ｈ］プラゾシン０．２ｎＭおよび各濃度の本
発明による化合物を含む緩衝液中で、２５℃で４５分間
インキュベートした。反応後、結合［^３Ｈ］プラゾシン
量を測定した。非特異的結合量は１０μＭプラゾシン共
存下で測定し、上記と同様の方法によりＫｉ値を求め
た。結果は表６に示されるとおりである。

【０１６９】（４）評価結果 これらの結果から明らかなように比較対照薬として評価
したハロペリドールおよびクロルプロマジンは抗メタン
フェタミン作用、即ち抗精神病作用を有してはいるが、
同時にカタレプシー惹起作用、即ち錐体外路系作用も強
いことがわかる。

【０１７０】一方、本発明による化合物は比較対照薬と
同様に抗精神病作用を有するとともに、錐体外路系作用
が非常に弱いことが明らかである。従って、本発明によ
る化合物は抗精神病薬として安全域の広い薬物といえ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/12 ２３１ 471/04 １２０ (72)発明者 鹿 島 裕 子 神奈川県横浜市港北区師岡町760 明治製 菓株式会社薬品総合研究所内 (72)発明者 福 田 芳 正 神奈川県横浜市港北区師岡町760 明治製 菓株式会社薬品総合研究所内

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記の一般式（Ｉ）で表される化合物およ
   び薬理学上許容されるその塩。 【化１】 （上記式中、 ｎは、２〜６の整数を表し、 Ｖは、水素原子またはハロゲン原子を表し、 Ｒ^１は、水素原子、低級アルキル基、アシル基または置
   換されていてもよいフェニル基を表し、 Ｗは、下記基（i)〜（xvii）のいずれかを表す 【化２】 【化３】 （上記基中、 ｍは、０〜４の整数を表し、…… は単結合または二重結合を表し、 Ａは、ＣＨ、ＣまたはＮを表し、 Ｂは、ＣＨ、Ｃ、Ｎ、Ｓまたは結合を表し、 Ｄは、ＣＨ、ＣまたはＮを表し、 Ｅは、ＣＨ、Ｃ、Ｎまたは結合を表し、 Ｚは、下記基（ａ）〜（ｃ）のいずれかを表し、 【化４】 Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、同一または異なってい
   てもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換され
   ていてもよい低級アルキル基、ヒドロキシ基、シアノ
   基、低級アルキルカルボニル基、低級アルコキシ基、ア
   ミノ基、またはアシル基を表すか、 または、Ｒ^２およびＲ^３および／またはＲ^４およびＲ^５
   またはＲ^３およびＲ^４は、それらが結合している炭素原
   子または窒素原子と一緒になって５〜７員の飽和もしく
   は不飽和環または複素環を形成してもよく、 Ｒ^６は水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい
   低級アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、ヒ
   ドロキシ基、シアノ基、低級アルキルカルボニル基、低
   級アルコキシ基、アミノ基、またはアシル基を表し、 Ｒ^７は水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい
   低級アルキル基を表し、 基（ｖ）において、Ｒ^２およびＲ^７はそれらが結合して
   いるインドール環と一緒になって５〜７員の飽和もしく
   は不飽和環を形成してもよい））
2. 【請求項２】Ｗが基（i)（ここで、 Ａが、ＣＨ、ＣまたはＮを表し、 Ｂが、ＣＨ、Ｃ、Ｎまたは結合を表し、 Ｄが、ＣＨ、ＣまたはＮを表し、 Ｅが、ＣＨ、Ｃ、Ｎまたは結合を表し、 ２つの……が同時に存在する場合にはいずれも単結合ま
   たは二重結合を表し、 Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５が、同一または異なって、
   それぞれ水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基
   を表すか、 または、Ｒ^２およびＲ^３および／またはＲ^４およびＲ^５
   またはＲ^３およびＲ^４は、それらが結合している炭素原
   子または窒素原子と一緒になって５〜７員の飽和もしく
   は不飽和環または飽和複素環を形成している）で表され
   る請求項１に記載の化合物および薬学上許容されるその
   塩。
3. 【請求項３】Ｗが基（i)（ここで、 Ａが、ＣＨまたはＮを表し、 Ｂが、ＣＨ、Ｃ、Ｎまたは結合を表し、 Ｄが、ＣＨ、ＣまたはＮを表し、 Ｅが、ＣＨ、Ｃ、Ｎまたは結合を表し、 ２つの……が同時に存在する場合にはいずれも単結合ま
   たは二重結合を表し、 Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５が、同一または異なって、
   それぞれ水素原子またはメチル基を表すか、 または、Ｒ^２およびＲ^３および／またはＲ^４およびＲ^５
   またはＲ^３およびＲ^４は、それらが一緒になって−（Ｃ
   Ｈ_２）_４−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表す）
   で表される請求項１に記載の化合物および薬学上許容さ
   れるその塩。
4. 【請求項４】Ｗが基（ii）（ここで、 ｍが０〜４の整数を表し、 ＡおよびＢが同時にＣＨまたはＣを表し、 Ｒ^２およびＲ^３が、それらが結合している炭素原子と一
   緒になって５〜７員の飽和または不飽和環を形成してい
   る）で表される請求項１に記載の化合物および薬学上許
   容されるその塩。
5. 【請求項５】Ｗが基（iii)（ここで、 Ｒ^１が、水素原子、低級アルキル基またはアシル基を表
   す）で表される請求項１に記載の化合物および薬学上許
   容されるその塩。
6. 【請求項６】Ｗが基（ｖ）（ここで、 全ての……が単結合または二重結合を表し、 Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^７が同一または異なってそれぞれ水
   素原子または低級アルキル基を表すか、 またはＲ^３が水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ
   ^２およびＲ^７が、それらが結合しているインドール環と
   一緒になって５〜７員の飽和または不飽和環を形成して
   いる）で表される請求項１に記載の化合物および薬学上
   許容されるその塩。
7. 【請求項７】Ｗが基（vii)（ここで、 ｍは、０〜２の整数を表し、 全ての……が単結合または二重結合を表す）で表される
   請求項１に記載の化合物および薬学上許容されるその
   塩。
8. 【請求項８】Ｗが基（viii）または基（ix）（ここで、 Ｒ^２およびＲ^３がそれぞれ同一または異なってそれぞれ
   水素原子または低級アルキル基を表すか、 Ｒ^２およびＲ^３が、それらが結合している炭素原子と一
   緒になって５〜７員の飽和または不飽和環を形成してい
   る）で表される請求項１に記載の化合物および薬学上許
   容されるその塩。
9. 【請求項９】１‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐
   ３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］‐３‐クロロ
   ‐１Ｈ‐インダゾール、 ５‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］‐５Ｈ‐フェナントリジン
   ‐６‐オン、 ２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］‐２Ｈ‐フタラジン‐１‐
   オン、 １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブトキシ］フタラジン、 ３‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブトキシ］‐４，４ａ，５，６，
   ７，８‐ヘキサヒドロシンノリン、 ２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］‐イソインドリン‐１‐オ
   ン、 １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］‐１Ｈ‐キノキサリン‐２
   ‐オン、 ２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブトキシ］キノキサリン、 Ｃｉｓ‐２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐
   イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］ペルヒドロイソイ
   ンドール‐１，３‐ジオン、 ９‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］‐カルバゾール、 Ｃｉｓ‐２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐
   イル）‐１‐ピペラジニル］プロピル］ペルヒドロイソ
   インドール‐１，３‐ジオン、 Ｃｉｓ‐２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐
   イル）‐１‐ピペラジニル］ペンチル］ペルヒドロイソ
   インドール‐１，３‐ジオン、 １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］ペルヒドロインドール‐２
   ‐オン、 ２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］ペルヒドロピリド［１，２
   ‐ａ］ピラジン‐３‐オン、 １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］‐３，４，５，６，７，８
   ‐ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐キノリン‐２‐オン、 ３‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］‐３Ｈ‐１，２，３‐ベン
   ゾトリアジン‐４‐オン、 ５‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］‐１，２，３，４，７，
   ８，９，１０‐オクタヒドロ‐５Ｈ‐フェナントリジン
   ‐６‐オン、 ３‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］‐２‐メチル‐３Ｈ‐キナ
   ゾリン‐４‐オン、 １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］プロピル］‐３，４，５，６，７，
   ８‐ヘキサヒドロ‐１Ｈ‐キノリン‐２‐オン、 １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］‐ペルヒドロキノリン‐２
   ‐オン、 ２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］‐３，４‐ジメチル‐５，
   ６，７，８‐テトラヒドロ‐２Ｈ‐イソキノリン‐１‐
   オン、 １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］‐２ａ，３，４，５‐テト
   ラヒドロベンゾ［ｃｄ］‐１Ｈ‐インドール‐２‐オ
   ン、 １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］‐１Ｈ‐１，２，３‐ベン
   ゾトリアゾール、 ２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］‐２Ｈ‐１，２，３‐ベン
   ゾトリアゾール、 ２‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］‐イソインドリン‐１，３
   ‐ジオン、 １‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］ブチル］ペルヒドロ‐３‐メチルベ
   ンゾイミダゾール‐２‐オン、 ３‐［４‐［４‐（１Ｈ‐インダゾール‐３‐イル）‐
   １‐ピペラジニル］エチル］‐６，７，８，９‐テトラ
   ヒドロ‐２‐メチル‐４Ｈ‐ピリド［１，２‐ａ］ピリ
   ミジン‐４‐オン、および、 Ｃｉｓ‐２‐［４‐［４‐（１‐メチル‐１Ｈ‐インダ
   ゾール‐３‐イル）‐１‐ピペラジニル］ブチル］ペル
   ヒドロイソインドール‐１，３‐ジオンから選択され
   る、請求項１〜８いずれか一項に記載の化合物および薬
   理学的に許容されるその塩。
10. 【請求項１０】少なくとも１種の請求項１〜９のいずれ
    か一項に記載の一般式（Ｉ）の化合物または薬理学的に
    許容されるその塩を有効成分として含んでなる、向精神
    薬。
11. 【請求項１１】少なくとも１種の請求項１〜９のいずれ
    か一項に記載の一般式（Ｉ）の化合物または薬理学的に
    許容されるその塩を有効成分として含んでなる、循環器
    系疾患治療薬。