JPH0736203A

JPH0736203A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH0736203A
Application number: JP17806293A
Authority: JP
Inventors: Koichi Saito; 弘一斎藤; Yoshitaka Saito; 佳孝斉藤
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1993-07-19
Filing date: 1993-07-19
Publication date: 1995-02-07

Abstract

(57)【要約】【構成】感光層中に、一般式（１）【化１】（Ｒ⁵、Ｒ⁶；水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、
置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基、アミノ
基、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴；少なくとも二つは一般式
（２）【化２】（Ｒ⁷；水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、
アリール基、Ｒ⁸、Ｒ⁹；水素原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アリール基、少なくとも一方は置換も
しくは無置換のアリール基））で表わされる化合物を含
有する電子写真感光体。【効果】本発明の電子写真感光体は、感度電位、残留
電位が低く、かつ環境特性に優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
更に詳しくは、電子写真方式を用いた複写機、ＬＤプリ
ンタ、ＬＥＤプリンタ等に使用される電子写真感光体に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】電子写真感光体に用いる光導電性材料と
して、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじめとする各
種の有機光導電性材料が提案され、研究開発が盛んに行
なわれている。

【０００３】このような有機化合物系の電子写真感光体
は、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機化合物
系の電子写真感光体に比べて、成膜が容易であり、極め
て生産性が高く、安価な電子写真感光体を提供できると
いう利点を持っている。

【０００４】しかしながら、例えば、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールのような光導電性ポリマーに関しては、ポ
リマー単独では被膜性、可撓性、接着性などが不良であ
り、これらの欠点を改良するために可塑剤、バインダー
などが添加されるが、このために感度の低下や、残留電
位の上昇を招くなどの問題点があった。

【０００５】近年、これらの電子写真感光体の欠点や問
題点を解決するために、電子写真感光体の電荷発生機能
と、電荷輸送機能の大部分を各々、別個の物質に分担さ
せて行なう機能分離型の電子写真感光体が提案されてい
る。このような機能分離型の電子写真感光体では、電荷
発生機能を有した電荷発生物質、あるいは、電荷輸送機
能を発揮する電荷輸送物質、各々に選択の範囲が広が
り、その組合せにおいて、帯電特性、暗所での電荷保持
能力、感度、繰り返し安定性、耐久性などの電子写真特
性を制御し、高性能な電子写真感光体を提供することが
できる。

【０００６】即ち、電荷発生物質においては、適当な材
料を選択することで、光源の分光波長に合わせた感光波
長特性を有する電子写真感光体を提供することができ
る。具体的には、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、縮合
多環顔料、スクエアリウム色素、アズレニウム色素、チ
アピリリウム色素、シアニン色素などが提案されてい
る。

【０００７】しかしながら、これらの電子写真感光体に
あっても、必ずしも、感度をはじめとした電子写真感光
体に要求される下記特性全般にわたって満足するものは
容易には得られておらず、一層の改良が求められてい
た。（１）暗所で適当な電位に帯電できる。（２）暗所に於ける電荷の保持能力が大きい。（３）光照射によって速やかに電荷を散逸できる。（４）適当な面積を持つ電子写真感光体が容易に作れ
る。（５）繰り返し安定性が良い。（６）耐久性がある。（７）安価である。

【０００８】従来、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニ
ルベンジジン系誘導体としては、以下に挙げるような、
ビフェニル骨格が、無置換の化合物、３位及び３’位が
置換した化合物、２位及び２’位が置換した化合物等が
知られている。これらを光導電性材料として用いた場
合、高感度と電子写真感光体の電気特性の繰り返し安定
性を高度な調和をもって達成することは、甚だ困難であ
った。

【０００９】米国特許第３，２６５，４９６号明細書に
は、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラフェニルベンジジンが光
導電性材料として提案されている。しかし、この化合物
は、電子写真感光体を作成する時に使用する結着剤樹脂
に十分には溶解しないため、感度が低く実用に供しえな
いものである。

【００１０】特開平１―１１８１４１号公報、特開平１
―１４２６４６号公報及び特開平１―１４２６４６号公
報には、骨格中に２種類以上の異なる置換基を有するベ
ンジジン誘導体、一つの芳香環に多置換したベンジジン
誘導体が提案されているが、これらの化合物は残留電位
が高いといった欠点を有している。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来の無機化合物系電子写真感光体の欠点
を克服し、且つ、これまで提案されてきた有機化合物系
電子写真感光体の欠点を改良し、十分に実用に供しうる
程度の高感度、高耐久性、及び、優れた加工性を有する
電子写真感光体を提供することにある。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために、鋭意検討を行った結果、本発明を完
成するに至った。

【００１３】即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、導電性支持体上に感光層が形成された電子写真感光
体において、感光層中に一般式（１）

【００１４】

【化３】

【００１５】［式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶は各々独立的に、水素原
子、ハロゲン原子、アルコキシ基、又は置換もしくは無
置換の、アルキル基、アリール基、アミノ基を表わし、
かつ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴の少なくとも二つは下記一般
式（２）

【００１６】

【化４】

【００１７】（式中、Ｒ⁷は水素原子、又は置換もしく
は無置換のアルキル基又はアリール基を表わし、Ｒ⁸及
びＲ⁹は、各々独立的に、水素原子、又は置換もしくは
無置換のアルキル基又はアリール基を表わすが、Ｒ⁸及
びＲ⁹の少なくとも一方には、置換又は無置換のアリー
ル基を表わす。）を表わし、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のう
ち、一般式（２）で表わされる基を表わさない場合は、
水素原子を表わす。］で表わされる化合物を含有するこ
とを特徴とする電子写真感光体を提供する。

【００１８】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１９】本発明の存するところの一般式（１）で表
わされる化合物は、例えば次のような合成法により容易
に製造することが可能であるが、その製造方法について
はこれに限定されるものではない。

【００２０】即ち、一般式（３）

【００２１】

【化５】

【００２２】（式中、Ｒ⁵及びＲ⁶は一般式（１）のＲ⁵
及びＲ⁶と同義である。）で表わされるジヨードビフェ
ニル誘導体と、一般式（４）

【００２３】

【化６】

【００２４】（式中、Ｒ¹及びＲ²は一般式（１）のＲ¹
及びＲ²と同義である。）及び、一般式（５）

【００２５】

【化７】

【００２６】（式中、Ｒ³及びＲ⁴は一般式（１）のＲ³
及びＲ⁴と同義である。）で表わされるジフェニルアミ
ノ誘導体とを順次反応させることにより製造することが
できる。

【００２７】或いは、例えば、一般式（６）

【００２８】

【化８】

【００２９】（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁵及びＲ⁶は一般式
（１）のＲ¹、Ｒ³、Ｒ⁵及びＲ⁶と同義である。）で表わ
されるＮ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン誘導体と、一般
式（７）

【００３０】

【化９】

【００３１】（式中、Ｒ²は一般式（１）のＲ²と同義で
ある。）及び、一般式（８）

【００３２】

【化１０】

【００３３】（式中、Ｒ⁴は一般式（１）のＲ⁴と同義で
ある。）で表わされるヨードアリール誘導体とを順次反
応させることにより製造することができる。

【００３４】本発明の存するところの前記一般式（１）
で表わされる化合物の具体例を以下に構造式で示すが、
本発明は必ずしもこれらの例に限定されるものではな
い。

【００３５】

【化１１】

【００３６】

【化１２】

【００３７】

【化１３】

【００３８】

【化１４】

【００３９】

【化１５】

【００４０】

【化１６】

【００４１】

【化１７】

【００４２】

【化１８】

【００４３】

【化１９】

【００４４】

【化２０】

【００４５】

【化２１】

【００４６】

【化２２】

【００４７】

【化２３】

【００４８】

【化２４】

【００４９】

【化２５】

【００５０】

【化２６】

【００５１】

【化２７】

【００５２】

【化２８】

【００５３】

【化２９】

【００５４】

【化３０】

【００５５】

【化３１】

【００５６】

【化３２】

【００５７】

【化３３】

【００５８】

【化３４】

【００５９】尚、上記構造式中Ｍｅはメチル基を、Ｅｔ
はエチル基を、Ｐｈはフェニル基を夫々表わす。

【００６０】本発明の電子写真感光体に用いられる電荷
発生物質としては、種々のものが使用可能であり、例え
ば、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料等の
アゾ顔料類；各種金属フタロシアニン、無金属フタロシ
アニン、ナフタロシアニン等のフタロシアニン顔料類；
ペリノン顔料、ペリレン顔料、アントラキノン顔料、キ
ナクリドン顔料等の縮合多環顔料；スクエアリウム色素
類；アズレニウム色素類；チアピリリウム色素類；シア
ニン色素類等を挙げることができる。

【００６１】電荷発生物質は、ここに記載したものに限
定されるものではなく、その使用に際しては単独、ある
いは２種類以上を混合して用いることができる。

【００６２】本発明の電子写真感光体には電荷輸送物質
としては、本発明の存するところの一般式（１）で表わ
される化合物を含むが、必要に応じて他の公知の電荷輸
送物質を併用してもよい。

【００６３】電荷輸送物質としては、低分子化合物で
は、例えば、ピレン；Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イ
ソプロピルカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾール等
のカルバゾール類；Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジ
ノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ
−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンズ
アルデヒドジフェニルヒドラゾン、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン、
ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドジ
フェニルヒドラゾン、１−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ）ベンジリデンイミノ］−２，３−ジメチルイン
ドリン、Ｎ−エチルカルバゾール−３−メチリデン−Ｎ
−アミノインドリン、Ｎ−エチルカルバゾール−３−メ
チリデン−Ｎ−アミノテトラヒドロキノリン等のヒドラ
ゾン類；２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール
類；１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−［キノリル−（２）］−３−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン類；トリ−ｐ
−トリルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン等のアリールアミン類；１，１−ビ
ス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４，４−ジフェニ
ル−１，３−ブタジエン等のブタジエン類；４−（２，
２−ジフェニルエテニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンゼ
ンアミン、４−（１，２，２−トリフェニルエテニル）
−Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンゼンアミン等のスチリル類等
が挙げられる。

【００６４】また、高分子化合物としては、例えば、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアン
スラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフ
ェニルアンスラセン、ピレン−ホルムアミド樹脂、エチ
ルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、トリフェニル
メタンポリマー、ポリフェニルアルキルシラン等が挙げ
られる。

【００６５】電荷輸送物質は、ここに記載したものに限
定されるものではなく、その使用に際しては単独、ある
いは２種類以上を混合して用いることができる。

【００６６】これらの電荷輸送物質を本発明の存すると
ころの一般式（１）で表わされる化合物と併用して用い
る場合は、全電荷輸送物質中の前記一般式（１）で表わ
される化合物の含有量は、重量比で１０％以上が好まし
く、３０％以上であることが特に好ましい。

【００６７】本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
上に前記一般式（１）で表わされるを含有する感光層を
形成してなるが、その構成は、種々の構造をとることが
できる。その例を図１から図３に示した。

【００６８】図１及び図２の電子写真感光体は、導電性
支持体１の上に電荷発生物質を主体とする電荷発生層２
と、電荷輸送物質と感光層形成上必要に応じて結着剤樹
脂からなる電荷輸送層３とから成る感光層４ａ又は４ｂ
をそれぞれ設けたものである。また、図３の電子写真感
光体は導電性支持体１の上に電荷発生物質５を電荷移動
媒体６の中に分散せしめた感光層４ｃを設けたものであ
る。

【００６９】図１及び図２の電子写真感光体の場合に
は、電荷発生層２に含まれる電荷発生物質が電荷を発生
し、一方、電荷輸送層３は電荷の注入を受け、その輸送
を行う。即ち、光減衰に必要な電荷の生成が電荷発生物
質で行われ、また、電荷の輸送が電荷輸送媒体で行われ
る。図３の電子写真感光体では電荷発生物質が光に対し
て電荷を発生し、電荷移動媒体により電荷の移動が行な
われる。

【００７０】図１の電子写真感光体は電荷発生物質の微
粒子を必要に応じて結着剤樹脂を溶解した溶媒中に分散
して得た分散液を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質
を単独、あるいは必要に応じて結着剤樹脂を併用し溶解
した溶液を塗布、乾燥することによって製造することが
できる。

【００７１】図２の電子写真感光体は電荷輸送物質を単
独、あるいは必要に応じて結着剤樹脂を併用し溶解した
溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、その上に電荷発
生物質の微粒子を溶剤又は結着剤樹脂溶液中に分散して
得た分散液を塗布、乾燥することにより製造することが
できる。

【００７２】図３の電子写真感光体は電荷輸送物質を単
独、あるいは必要に応じて結着剤樹脂を併用し溶解した
溶液に電荷発生物質の微粒子を分散せしめ、これを導電
性支持体上に塗布、乾燥することによって製造すること
ができる。

【００７３】感光層の厚さは、図１及び図２の電子写真
感光体の場合には、電荷発生層の厚さは５μｍ以下が好
ましく、０．０１〜２μｍの範囲が特に好ましく、電荷
輸送層の厚さは３〜５０μｍの範囲が好ましく、５〜３
０μｍの範囲が特に好ましい。図３の電子写真感光体の
場合には、感光層の厚さは、３〜５０μｍの範囲が好ま
しく、５〜３０μｍの範囲が特に好ましい。

【００７４】図１及び図２の電子写真感光体における電
荷輸送層中の電荷輸送物質の割合は、５〜１００重量％
の範囲が好ましい。図１及び図２の電子写真感光体の電
荷発生層中の電荷発生物質の割合は、５〜１００重量％
の範囲が好ましく、４０〜８０重量％の範囲が特に好ま
しい。図３の電子写真感光体において、感光層中の電荷
輸送物質の割合は５〜９９重量％の範囲が好ましく、ま
た電荷発生物質の割合は１〜５０重量％の範囲が好まし
く、３〜２０重量％の範囲が特に好ましい。なお、図１
〜図３のいずれの電子写真感光体の作製においても、結
合剤と共に可塑剤、増感剤を用いることができる。

【００７５】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性支持体としては、例えば、アルミニウム、銅、亜鉛、
ステンレス、クロム、チタン、ニッケル、モリブデン、
バナジウム、インジウム、金、白金等の金属又は合金を
用いた金属板、金属ドラム、あるいは、導電性ポリマ
ー、酸化インジウム等の導電性化合物、又はアルミニウ
ム、パラジウム、金等の金属又は合金を塗布、蒸着、あ
るいはラミネートした紙、プラスチックフィルム、セラ
ミックス等が挙げられ、必要に応じて導電性支持体表面
は化学的、物理的な処理を施してもよい。

【００７６】本発明の電子写真感光体の形状は、用いる
支持体によって異なるが、ドラム状、平板状、シート
状、ベルト状等多種の形状が可能である。

【００７７】必要に応じて使用することのできる結着剤
樹脂は、疎水性で、電気絶縁性のフィルム形成可能な高
分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重
合体としては、例えば、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリビニルアセテ
ート、ポリビニルブチラール、スチレン−ブタジエン共
重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重
合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキッド樹脂、フェ
ノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン−アルキッド
樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルフォ
ルマール、ポリスルホン等が挙げられる。

【００７８】電荷輸送層の結着樹脂として、一般式
（９）

【００７９】

【化３５】

【００８０】（式中芳香環上の水素原子は、ハロゲン原
子、置換基を有してもよい脂肪族基、置換基を有しても
よい炭素環基で置換されてもよい。）で表わされる繰り
返し単位を有するポリカーボネートを主成分として、感
光層のバインダーを形成することにより、電子写真装置
での使用に好適な耐久性及び感度を有する電子写真感光
体が得られる。

【００８１】結着剤樹脂はここに記載したものに限定さ
れるものではなく、その使用に際しては単独あるいは２
種以上の混合物として用いることもできる。

【００８２】また、電子写真感光体の成膜性、可撓性、
機械的強度を向上するために、これらの結着剤樹脂と共
に、周知の可塑剤、表面改質剤等の添加剤を使用するこ
ともできる。

【００８３】可塑剤としては、例えば、ビフェニル、塩
化ビフェニル、ｏ−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、
ジブチルフタレート、ジエチルグリコールフタレート、
ジオクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフ
タレン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ポリプロ
ピレン、ポリスチレン、各種のフルオロ炭化水素等が挙
げられる。

【００８４】表面改質剤としては、例えば、シリコンオ
イル、フッソ樹脂等が挙げられる。

【００８５】前記感光層に用いられる増感剤としては、
いずれも周知のものが使用できる。

【００８６】増感剤としては、例えば、クロラニル、テ
トラシアノエチレン、メチルバイオレット、ローダミン
Ｂ、シアニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。

【００８７】また、本発明の電子写真感光体において
は、保存性、耐久性、耐環境依存性を向上させるため
に、感光層中に酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止剤を
含有させることもできる。その例としては、フェノール
化合物、ハイドロキノン化合物、アミン化合物等を挙げ
ることができ、具体的には、ブチルヒドロキシトルエン
等を挙げることができる。

【００８８】更に、本発明においては、導電性支持体と
感光層との接着性を向上させたり、導電性支持体から感
光層への自由電荷の注入を阻止するため、導電性支持体
と感光層との間に、必要に応じて接着層あるいはバリア
ー層を設けることもできる。

【００８９】これらの層に用いられる材料としては、前
記結着剤樹脂に用いられる高分子化合物のほか、カゼイ
ン、ゼラチン、エチルセルロース、ニトロセルロース、
カルボキシ−メチルセルロース、塩化ビニリデン系ポリ
マーラテックス、スチレン−ブタジエン系ポリマーラテ
ックス、ポリビニルアルコール、ポリアミド、ポリウレ
タン、フェノール樹脂、酸化アルミニウム、酸化スズ、
酸化チタン等が挙げられ、その膜厚は１μｍ以下が望ま
しい。

【００９０】積層型電子写真感光体を塗工によって形成
する場合、結着剤樹脂を溶解する溶剤は、結着剤樹脂の
種類によって異なるが、下層を溶解しないものの中から
選択することが望ましい。具体的な有機溶剤の例として
は、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド
類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルセロソル
ブ等のエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステ
ル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキ
シド及びスルホン類；塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、トリクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭化
水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン等の芳香族類等が挙げられる。

【００９１】塗工法としては、例えば、浸漬コーティン
グ法、スプレーコーティング法、スピンナーコーティン
グ法、ビードコーティング法、ワイヤーバーコーティン
グ法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング
法、カーテンコーティング法等のコーティング法を用い
ることができる。

【００９２】本発明のスチリル基を有するベンジジン誘
導体を用いた電子写真感光体は、以上のような構成であ
って、以下に述べる実施例からも明かなように、電子写
真感光体の感度電位、残留電位の低さ及び環境特性に関
して優れたものである。

【００９３】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、これにより本発明が実施例に限定されるものでは
ない。尚、実施例中、「部」は『重量部』を表わす。

【００９４】（製造例１）例示化合物３７の製造例を以
下に示す。式

【００９５】

【化３６】

【００９６】で表わされる化合物と無水酢酸を反応させ
て、式

【００９７】

【化３７】

【００９８】で表わされる化合物を得た。この化合物と
式

【００９９】

【化３８】の化合物とを反応させて、式

【０１００】

【化３９】

【０１０１】で表わされる化合物を得た後、この化合物
を加水分解して、式

【０１０２】

【化４０】

【０１０３】で表わされる化合物を得た。次に、この化
合物とヨウ化ベンゼンを反応させて、式

【０１０４】

【化４１】

【０１０５】で表わされる化合物を得た後、ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）中で式

【０１０６】

【化４２】ＰＯＣｌ₃

【０１０７】で表わされる化合物と反応させて、式

【０１０８】

【化４３】

【０１０９】で表わされる化合物を得た。更に、この化
合物と、式

【０１１０】

【化４４】

【０１１１】で表わされる化合物をＤＭＦ中でナトリウ
ムメトキサイドの存在下に反応させて、例示化合物３７
を得た。得られた例示化合物３７のＩＲスペクトルとＮ
ＭＲスペクトルをそれぞれ図４及び図５に示した。

【０１１２】（製造例２）製造例１において、式

【０１１３】

【化４５】

【０１１４】で表わされる化合物に代えて、式

【０１１５】

【化４６】

【０１１６】で表わされる化合物を使用した以外は、製
造例１と同様にして例示化合物２８を得た。得られた例
示化合物２８のＩＲスペクトルとＮＭＲスペクトルをそ
れぞれ図６及び図７に示した。

【０１１７】（実施例１）α型チタニルフタロシアニン
２部とブチラール樹脂（商品名「エスレックＢＨ−
３」積水化学工業社製）１部を、塩化メチレン５２部と
１，１，２−トリクロロエタン７８部の混合液に添加
し、サンドミル中で分散、混合して電荷発生物質分散液
を得た。この塗料を表面をアルマイト処理したアルミ素
管に乾燥後の膜厚が０．３μｍとなるように塗布して、
電荷発生層を形成した。

【０１１８】この電荷発生層の上に、製造例２で得た例
示化合物２８の２０部と一般式（１１）

【０１１９】

【化４７】

【０１２０】（式中、ａとｂの比率は、¹Ｈ−ＮＭＲに
よる測定により、ａ：ｂ＝８５．７：１４．３であ
る。）で表わされるポリカーボネート樹脂３０部を、塩
化メチレン１１０部と１，１，２―クロロエタン７４部
よりなる混合液に溶解させた塗布液を、乾燥後の膜厚が
２０μｍとなるように塗布して電荷輸送層を形成させ、
図１に示した層構成を有する電子写真感光体を得た。

【０１２１】得られた電子写真感光体の電子写真特性
を、プロセススピードが６７８６mm／分のＬＤページプ
リンタを用いて、初期特性及び環境特性について評価を
行ない、その結果をそれぞれ表１及び表２に示した。

【０１２２】（実施例２）実施例１において、例示化合
物２８に代えて製造例１で得た例示化合物３７を用いた
以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作成し
た。得られた電子写真感光体について、実施例１と同様
の評価を行ない、その結果を表１及び表２に示した。

【０１２３】（比較例１）実施例１において、例示化合
物２８に代えて下記比較化合物１

【０１２４】

【化４８】

【０１２５】を用いた以外は、実施例１と同様にして電
子写真感光体を作成した。得られた電子写真感光体につ
いて、実施例１と同様の評価を行ない、その結果を表１
及び表２に示した。

【０１２６】（比較例２）実施例１において、例示化合
物２８に代えて下記比較化合物２

【０１２７】

【化４９】

【０１２８】を用いた以外は、実施例１と同様にして電
子写真感光体を作成した。得られた電子写真感光体につ
いて、実施例１と同様の評価を行ない、その結果を表１
及び表２に示した。

【０１２９】

【表１】

【０１３０】

【表２】

【０１３１】

【発明の効果】本発明によれば、高い光感度と優れた加
工性を持つ特定の化合物を用いることにより、感度電
位、残留電位が低く、環境特性の良好な電子写真感光体
を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真感光体が取り得る層構成の一
例を示す模式断面図である。

【図２】本発明の電子写真感光体が取り得る層構成の一
例を示す模式断面図である。

【図３】本発明の電子写真感光体が取り得る層構成の一
例を示す模式断面図である。

【図４】製造例１で得た例示化合物３７のＩＲスペクト
ル（４０００〜４００cm^-1）である。

【図５】製造例１で得た例示化合物３７のＮＭＲスペク
トルである。

【図６】製造例２で得た例示化合物２８のＩＲスペクト
ル（４０００〜４００cm^-1）である。

【図７】製造例２で得た例示化合物２８のＮＭＲスペク
トルである。

【符号の説明】

１導電性支持体２電荷発生層３電荷輸送層４ａ感光層４ｂ感光層４ｃ感光層５電荷発生物質６電荷移動媒体７電子写真感光体

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に感光層が形成された電
子写真感光体において、感光層中に、一般式（１）【化１】［式中、Ｒ⁵及びＲ⁶は各々独立的に、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルコキシ基、もしくは置換又は無置換のアル
キル基、アリール基又はアミノ基を表わし、かつ、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴の少なくとも二つは一般式（２）【化２】（式中、Ｒ⁷は水素原子、もしくは置換又は無置換のア
ルキル基又はアリール基を表わし、Ｒ⁸及びＲ⁹は、各々
独立的に、水素原子、もしくは置換又は無置換のアルキ
ル基又はアリール基を表わすが、Ｒ⁸及びＲ⁹の少なくと
も一方には、置換又は無置換のアリール基を表わす。）
を表わし、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち、一般式（２）
で表わされる基を表わさない場合は、水素原子を表わ
す。］で表わされる化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体。