JPH0737431B2 - テレフタル酸ジアニリド類の製造法 - Google Patents
テレフタル酸ジアニリド類の製造法Info
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- JPH0737431B2 JPH0737431B2 JP8248687A JP8248687A JPH0737431B2 JP H0737431 B2 JPH0737431 B2 JP H0737431B2 JP 8248687 A JP8248687 A JP 8248687A JP 8248687 A JP8248687 A JP 8248687A JP H0737431 B2 JPH0737431 B2 JP H0737431B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、テレフタル酸ジアニリド類の製造法に関す
る。
る。
本発明の方法によれば、目的とするテレフタル酸ジアニ
リド類が収率よく製造できる。
リド類が収率よく製造できる。
テレフタル酸ジアニリド類は、ポリフエニレンエーテル
系樹脂などの熱可塑性樹脂の流動性改良剤となる（例え
ば特開昭60−44547号公報参照）など、産業上有用な物
質である。
系樹脂などの熱可塑性樹脂の流動性改良剤となる（例え
ば特開昭60−44547号公報参照）など、産業上有用な物
質である。
一般にジカルボン酸ジアニリド類は、相当するジカルボ
ン酸塩化物とアニリン類とを反応させることにより製造
できることは、既によく知られている。又、ジカルボン
酸塩化物以外のものを出発原料とする、ジカルボン酸ジ
アニリド類の製造法に関しても、ジカルボン酸とジフエ
ニル尿素とを混合加熱する方法（ケミカルアブストラク
ツ（Chem.Abstr.）899h（1955））等が提案されている
が、いずれの場合もジカルボン酸塩化物又は、アミド化
試剤を合成せねばならず、工業的には満足のいく方法で
はなかつた。
ン酸塩化物とアニリン類とを反応させることにより製造
できることは、既によく知られている。又、ジカルボン
酸塩化物以外のものを出発原料とする、ジカルボン酸ジ
アニリド類の製造法に関しても、ジカルボン酸とジフエ
ニル尿素とを混合加熱する方法（ケミカルアブストラク
ツ（Chem.Abstr.）899h（1955））等が提案されている
が、いずれの場合もジカルボン酸塩化物又は、アミド化
試剤を合成せねばならず、工業的には満足のいく方法で
はなかつた。
アジピン酸等のジカルボン酸とアニリンとを溶媒の存在
下、120〜200℃で加熱縮合させる方法（特開昭61−2516
49号公報参照）も提案されている。
下、120〜200℃で加熱縮合させる方法（特開昭61−2516
49号公報参照）も提案されている。
前記の、溶媒の存在下にジカルボン酸類とアニリン類を
120〜200℃で反応させ、生成する水を溶媒との共沸で系
外へ留去させる方法を、テレフタル酸ジアニリド類に適
用した場合、反応の進行が極めて遅い（比較例参照）。
さらに、生成するテレフタル酸ジアニリド類及び原料テ
レフタル酸共に通常の有機溶媒への溶解度が低く、残存
テレフタル酸の除去精製が困難であり、純度の高いテレ
フタル酸ジアニリド類を得ることができない。
120〜200℃で反応させ、生成する水を溶媒との共沸で系
外へ留去させる方法を、テレフタル酸ジアニリド類に適
用した場合、反応の進行が極めて遅い（比較例参照）。
さらに、生成するテレフタル酸ジアニリド類及び原料テ
レフタル酸共に通常の有機溶媒への溶解度が低く、残存
テレフタル酸の除去精製が困難であり、純度の高いテレ
フタル酸ジアニリド類を得ることができない。
本発明は、上記問題点の解消を図り、高収率で、高純度
のテレフタル酸ジアニリド類の製造法を提供しようとす
るものである。
のテレフタル酸ジアニリド類の製造法を提供しようとす
るものである。
本発明は、テレフタル酸ジアニリド類を製造する方法に
おいて、テレフタル酸と一般式 （式中、Ｒは水素、Ｃ１〜15のアルキル基、アルケニル
基、アリール基を示す）で表わされるアニリン類とを、
200〜350℃の温度範囲で直接反応させることを特徴とす
るテレフタル酸ジアニリド類の製造法である。
おいて、テレフタル酸と一般式 （式中、Ｒは水素、Ｃ１〜15のアルキル基、アルケニル
基、アリール基を示す）で表わされるアニリン類とを、
200〜350℃の温度範囲で直接反応させることを特徴とす
るテレフタル酸ジアニリド類の製造法である。
本発明の方法において用いられるアニリン類は、一般式 （式中、Ｒは水素、Ｃ１〜15のアルキル基、アルケニル
基、アリール基を示す）で表わされる化合物であつて、
例えば、アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、
ｐ−トルイジン、2,4−キシリジン、3,4−キシリジン、
４−ｎ−ブチルアニリン、４−ｎ−ヘキシルアニリン、
４−ｎ−オクチルアニリン、４−ｎ−デシルアニリン、
４−ｎ−デシルアニリン、2,5−ジ−ｔ−ブチルアニリ
ン、2,4,6−トリ−ｔ−ブチルアニリン等が例示され
る。
基、アリール基を示す）で表わされる化合物であつて、
例えば、アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、
ｐ−トルイジン、2,4−キシリジン、3,4−キシリジン、
４−ｎ−ブチルアニリン、４−ｎ−ヘキシルアニリン、
４−ｎ−オクチルアニリン、４−ｎ−デシルアニリン、
４−ｎ−デシルアニリン、2,5−ジ−ｔ−ブチルアニリ
ン、2,4,6−トリ−ｔ−ブチルアニリン等が例示され
る。
原料のテレフタル酸とアニリン類の使用モル比は、1/3
〜1/20の範囲が好ましく、特に、1/5〜1/15の範囲が好
ましい。該モル比が1/3を超えて、テレフタル酸量が多
くなると、原料テレフタル酸を消失させることが困難に
なるばかりではなく、反応の進行につれて反応混合物の
流動性が低下してくる為に、工業的実施において不利に
なつてくる。また該モル比が、1/20を超えてアニリン類
の量が多い場合には、反応混合物量が多くなり、釜収率
低下により、経済性が悪化するので、工業的実施におい
て不利である。
〜1/20の範囲が好ましく、特に、1/5〜1/15の範囲が好
ましい。該モル比が1/3を超えて、テレフタル酸量が多
くなると、原料テレフタル酸を消失させることが困難に
なるばかりではなく、反応の進行につれて反応混合物の
流動性が低下してくる為に、工業的実施において不利に
なつてくる。また該モル比が、1/20を超えてアニリン類
の量が多い場合には、反応混合物量が多くなり、釜収率
低下により、経済性が悪化するので、工業的実施におい
て不利である。
反応温度は、200〜350℃の範囲である。該温度が、200
℃以下の場合は、反応速度が遅く実質的に原料テレフタ
ル酸を消失させることが困難であり、高純度のテレフタ
ル酸ジアニリド類を得ることができない。また該温度が
350℃以上の場合は、アニリン類の熱的劣化が著るし
く、製品の着色等の原因となるので好ましくない。
℃以下の場合は、反応速度が遅く実質的に原料テレフタ
ル酸を消失させることが困難であり、高純度のテレフタ
ル酸ジアニリド類を得ることができない。また該温度が
350℃以上の場合は、アニリン類の熱的劣化が著るし
く、製品の着色等の原因となるので好ましくない。
反応圧力は、常圧、或いは加圧条件のどちらでも良い
が、用いるアニリン類の沸点が所定反応温度以下の場合
には、反応混合物が所定反応温度に到達する様、不活性
ガス等を用いて加圧すればよく、又、アニリン類の沸点
が所定反応温度以上である場合には、常圧、或いは自然
発生圧力下で反応を実施しても何ら問題はない。
が、用いるアニリン類の沸点が所定反応温度以下の場合
には、反応混合物が所定反応温度に到達する様、不活性
ガス等を用いて加圧すればよく、又、アニリン類の沸点
が所定反応温度以上である場合には、常圧、或いは自然
発生圧力下で反応を実施しても何ら問題はない。
反応時間は、反応温度、原料仕込みモル比により異なつ
てくるので一律に規定できないが、通常１時間以上とす
るのが好ましいが、いたずらに反応時間を延長すること
は、アニリン類の熱的劣化を起こすので好ましくない。
てくるので一律に規定できないが、通常１時間以上とす
るのが好ましいが、いたずらに反応時間を延長すること
は、アニリン類の熱的劣化を起こすので好ましくない。
本発明を具体的に実施する方法としては、テレフタル
酸、アニリン類を所定の温度、圧力の条件下で反応させ
る。
酸、アニリン類を所定の温度、圧力の条件下で反応させ
る。
得られるテレフタル酸ジアニリド類は、用いられるアニ
リン類に対応した一般式 （式中、Ｒは水素、Ｃ１〜15のアルキル基、アルケニル
基、アリール基を示す）で表わされる化合物である。反
応終了後、反応混合物を冷却し、テレフタル酸ジアニリ
ド類を晶出させ、別すると、粗テレフタル酸ジアニリ
ド類が得られる。このものを、メタノール、エタノール
等の低級アルコール類、又はトルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン等の芳香族炭化水素等で洗浄することによ
り、白色の精製テレフタル酸ジアニリド類が得られる。
リン類に対応した一般式 （式中、Ｒは水素、Ｃ１〜15のアルキル基、アルケニル
基、アリール基を示す）で表わされる化合物である。反
応終了後、反応混合物を冷却し、テレフタル酸ジアニリ
ド類を晶出させ、別すると、粗テレフタル酸ジアニリ
ド類が得られる。このものを、メタノール、エタノール
等の低級アルコール類、又はトルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン等の芳香族炭化水素等で洗浄することによ
り、白色の精製テレフタル酸ジアニリド類が得られる。
反応混合物から目的物を晶出させた後の液には、アニ
リン類、テレフタル酸、テレフタル酸モノアニリド類を
含有しているので、これを反応工程に循環し、テレフタ
ル酸ジアニリド類の原料として再使用が可能である。
リン類、テレフタル酸、テレフタル酸モノアニリド類を
含有しているので、これを反応工程に循環し、テレフタ
ル酸ジアニリド類の原料として再使用が可能である。
以下、実施例により、本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１ テレフタル酸16.6g（0.1モル）、アニリン93g（1.0モ
ル）を内容量250mlのステンレス製オートクレーブに仕
込み、反応器内を不活性ガス置換した後、内容物温度が
280℃で６時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物
を40℃以下に冷却した結晶を析出させた後、別し粗テ
レフタル酸ジアニリドを得た。このものを、トルエン10
0gを用いて50℃で洗浄した後、別し、減圧乾燥しテレ
フタル酸ジアニリド27.1g（収率85.9％（仕込みテレフ
タル酸基準））を得た。
ル）を内容量250mlのステンレス製オートクレーブに仕
込み、反応器内を不活性ガス置換した後、内容物温度が
280℃で６時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物
を40℃以下に冷却した結晶を析出させた後、別し粗テ
レフタル酸ジアニリドを得た。このものを、トルエン10
0gを用いて50℃で洗浄した後、別し、減圧乾燥しテレ
フタル酸ジアニリド27.1g（収率85.9％（仕込みテレフ
タル酸基準））を得た。
実施例２〜10 表１に示すアニリン類を使用した他は実施例１と同様の
操作を行ない、それぞれ対応するテレフタル酸ジアニリ
ド類を得た。結果を表１に示す。ここでテレフタル酸ジ
アニリド類収率は、仕込みテレフタル酸量（モル）に対
する生成テレフタル酸ジアニリド量（モル）を％で示し
たものである。
操作を行ない、それぞれ対応するテレフタル酸ジアニリ
ド類を得た。結果を表１に示す。ここでテレフタル酸ジ
アニリド類収率は、仕込みテレフタル酸量（モル）に対
する生成テレフタル酸ジアニリド量（モル）を％で示し
たものである。
比較例 テレフタル酸33.2g（0.2モル）、アニリン186.0g（2.0
モル）を内容量300mlの三つ口フラスコに仕込み、生成
する水をアニリンとの共沸混合物として反応系外へ留出
させ、アニリン相と水相とに分離した後アニリン相を反
応系へ循環させる方法で反応を実施したところ、内温18
5℃で６時間加熱しても生成水が留出せず、実質的に反
応は進行しなかつた。
モル）を内容量300mlの三つ口フラスコに仕込み、生成
する水をアニリンとの共沸混合物として反応系外へ留出
させ、アニリン相と水相とに分離した後アニリン相を反
応系へ循環させる方法で反応を実施したところ、内温18
5℃で６時間加熱しても生成水が留出せず、実質的に反
応は進行しなかつた。
Claims (1)
- 【請求項１】テレフタル酸と一般式； （式中、Ｒは水素、Ｃ１〜15のアルキル基、アルケニル
基、アリール基を示す）で表わされるアニリン類とを、
200〜350℃の温度範囲で反応させることを特徴とするテ
レフタル酸ジアニリド類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8248687A JPH0737431B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | テレフタル酸ジアニリド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8248687A JPH0737431B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | テレフタル酸ジアニリド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63250353A JPS63250353A (ja) | 1988-10-18 |
| JPH0737431B2 true JPH0737431B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=13775838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8248687A Expired - Lifetime JPH0737431B2 (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | テレフタル酸ジアニリド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737431B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130052447A1 (en) * | 2011-08-29 | 2013-02-28 | Ticona Llc | Liquid Crystalline Polymer Composition Containing a Fibrous Filler |
| JP2014525501A (ja) * | 2011-08-29 | 2014-09-29 | ティコナ・エルエルシー | 高流動性液晶ポリマー組成物 |
-
1987
- 1987-04-03 JP JP8248687A patent/JPH0737431B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63250353A (ja) | 1988-10-18 |
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