JPH0737436B2 - カルボジヒドラジドの製造方法 - Google Patents
カルボジヒドラジドの製造方法Info
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- JPH0737436B2 JPH0737436B2 JP10096391A JP10096391A JPH0737436B2 JP H0737436 B2 JPH0737436 B2 JP H0737436B2 JP 10096391 A JP10096391 A JP 10096391A JP 10096391 A JP10096391 A JP 10096391A JP H0737436 B2 JPH0737436 B2 JP H0737436B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カルボジヒドラジドの
製造方法に関し、より詳細には、高品質のカルボジヒド
ラジドを効率よく製造する方法に関する。
製造方法に関し、より詳細には、高品質のカルボジヒド
ラジドを効率よく製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】カルボジヒドラジドは、ボイラー用脱酸
素剤として有用な物質であり、一般にジアルキルカーボ
ネートと水加ヒドラジンとを反応させて製造する方法
（特公昭６１−２８６６４号公報）や、尿素と水加ヒド
ラジンを反応させて製造する方法（西ドイツ特許第２１
１２３９８号）が知られている。
素剤として有用な物質であり、一般にジアルキルカーボ
ネートと水加ヒドラジンとを反応させて製造する方法
（特公昭６１−２８６６４号公報）や、尿素と水加ヒド
ラジンを反応させて製造する方法（西ドイツ特許第２１
１２３９８号）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前者の
方法においては用いるジアルキルカーボネートは比較的
高価であり、且つこの方法により高純度品を得るために
は種々の改良が必要であるという点で未だ十分満足のい
くものでなかった。一方、後者の方法では、反応速度が
小さいため反応時間が極めて長く、しかも同時に得られ
るカルボジヒドラジドの品質も低く、実用的方法として
実施し得るものではなかった。
方法においては用いるジアルキルカーボネートは比較的
高価であり、且つこの方法により高純度品を得るために
は種々の改良が必要であるという点で未だ十分満足のい
くものでなかった。一方、後者の方法では、反応速度が
小さいため反応時間が極めて長く、しかも同時に得られ
るカルボジヒドラジドの品質も低く、実用的方法として
実施し得るものではなかった。
【０００４】従って、本発明の目的は、水加ヒドラジン
と安価な尿素を原料としつつも、短時間に効率よく、且
つ実用に耐える高品質なカルボジヒドラジドを製造する
方法を提供するにある。
と安価な尿素を原料としつつも、短時間に効率よく、且
つ実用に耐える高品質なカルボジヒドラジドを製造する
方法を提供するにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、尿素と
水加ヒドラジンを反応させて、カルボジヒドラジドを製
造するにあたり、尿素と水加ヒドラジンを１２０〜１９
０℃で反応させ、反応中間体としてとのセミカルバジド
が共存する状態で生成したカルボジヒドラジドを反応混
合物から分離回収し、セミカルバジドを含有する回収母
液の少なくとも一部を反応系にリサイクルし、残りの回
収母液から水加ヒドラジンを回収し、再利用することを
特徴とするカルボジヒドラジドの製造方法が提供され
る。
水加ヒドラジンを反応させて、カルボジヒドラジドを製
造するにあたり、尿素と水加ヒドラジンを１２０〜１９
０℃で反応させ、反応中間体としてとのセミカルバジド
が共存する状態で生成したカルボジヒドラジドを反応混
合物から分離回収し、セミカルバジドを含有する回収母
液の少なくとも一部を反応系にリサイクルし、残りの回
収母液から水加ヒドラジンを回収し、再利用することを
特徴とするカルボジヒドラジドの製造方法が提供され
る。
【０００６】
【作用】尿素と水加ヒドラジンの反応は、次の如く逐次
に進行する。
に進行する。
【０００７】
【化１】
【０００８】
【化２】
【０００９】
【化３】
【００１０】このカルボジヒドラジドの生成反応におい
ては、「化１」は極めて速く進行するのに対し、カルボ
ジヒドラジドが生成する「化２」の反応は極めて遅く、
全体の速度を律するものである。次いで生成したカルボ
ジヒドラジドは「化３」の反応式から明らかなように加
水分解されてカルバジン酸ヒドラジン塩となるため、上
記「化１」乃至「化３」の逐次反応を完全に終結するま
で反応を進めるとカルボジヒドラジドの収率が悪くなる
のである。
ては、「化１」は極めて速く進行するのに対し、カルボ
ジヒドラジドが生成する「化２」の反応は極めて遅く、
全体の速度を律するものである。次いで生成したカルボ
ジヒドラジドは「化３」の反応式から明らかなように加
水分解されてカルバジン酸ヒドラジン塩となるため、上
記「化１」乃至「化３」の逐次反応を完全に終結するま
で反応を進めるとカルボジヒドラジドの収率が悪くなる
のである。
【００１１】本発明においてはこの「化３」の反応を制
御すること、すなわち「化２」の反応において生成した
時点でカルボジヒドラジドを分離して、カルボジヒドラ
ジドの加水分解及び不純物の副生を抑制して、高品質の
カルボジヒドラジドを効率よく生成させることを目的と
するものである。
御すること、すなわち「化２」の反応において生成した
時点でカルボジヒドラジドを分離して、カルボジヒドラ
ジドの加水分解及び不純物の副生を抑制して、高品質の
カルボジヒドラジドを効率よく生成させることを目的と
するものである。
【００１２】上記逐次反応「化１」乃至「化３」を、
「化２」でカルボジヒドラジドが生成した時点で分離す
ると、分離後の反応系中の反応母液には未反応の水加ヒ
ドラジン及びセミカルバジド等がかなりの量で残存する
ことになる。本発明においては、効率よくカルボジヒド
ラジドを生成させために、かかる反応母液の一部を次回
の反応にリサイクルし、更に残りの反応母液からカルボ
ジヒドラジドの原料となる水加ヒドラジンを回収して、
次回の生成反応の原料として再利用することにより総合
的な収率を向上させて、効率のよいカルボジヒドラジド
の製造が可能となるのである。
「化２」でカルボジヒドラジドが生成した時点で分離す
ると、分離後の反応系中の反応母液には未反応の水加ヒ
ドラジン及びセミカルバジド等がかなりの量で残存する
ことになる。本発明においては、効率よくカルボジヒド
ラジドを生成させために、かかる反応母液の一部を次回
の反応にリサイクルし、更に残りの反応母液からカルボ
ジヒドラジドの原料となる水加ヒドラジンを回収して、
次回の生成反応の原料として再利用することにより総合
的な収率を向上させて、効率のよいカルボジヒドラジド
の製造が可能となるのである。
【００１３】また本発明では、反応温度を１２０乃至１
９０℃で行うことがカルボジヒドラジドを工業的に生産
する上で重要である。この温度で反応を行うことにより
実用に供する反応速度に維持しながらも、カルボジヒド
ラジドの加水分解を抑制することができるのである。
９０℃で行うことがカルボジヒドラジドを工業的に生産
する上で重要である。この温度で反応を行うことにより
実用に供する反応速度に維持しながらも、カルボジヒド
ラジドの加水分解を抑制することができるのである。
【００１４】
【発明の好適態様】「図１」は本発明のカルボジヒドラ
ジドの製造方法の好適な一態様を説明するためのフロー
チャートである。
ジドの製造方法の好適な一態様を説明するためのフロー
チャートである。
【００１５】この好適態様においては、フローチャート
に示される工程を行う前に、まずバージンの尿素と水加
ヒドラジンのみから成る基礎反応を行う。この基礎反応
について(a) カルボジヒドラジドが生成した時点で反応
を停止させ、(b) 反応混合物から生成したカルボジヒド
ラジドを分離回収し、(c) カルボジヒドラジド分離後の
回収母液の一部を次回の反応に供給するリサイクル用に
分離し、(d) 残りの回収母液から水加ヒドラジンを蒸留
回収して、次いで(e) 回収水加ヒドラジンとバージンの
水加ヒドラジンから成る水加ヒドラジン及びバージンの
尿素、ならびに前回の反応のリサイクル用分離回収母液
を１２０〜１９０℃で第２回目の反応を行い、同様に上
記(a) 乃至(e) の各工程を順次繰返すことより、カルボ
ジヒドラジドを製造する。
に示される工程を行う前に、まずバージンの尿素と水加
ヒドラジンのみから成る基礎反応を行う。この基礎反応
について(a) カルボジヒドラジドが生成した時点で反応
を停止させ、(b) 反応混合物から生成したカルボジヒド
ラジドを分離回収し、(c) カルボジヒドラジド分離後の
回収母液の一部を次回の反応に供給するリサイクル用に
分離し、(d) 残りの回収母液から水加ヒドラジンを蒸留
回収して、次いで(e) 回収水加ヒドラジンとバージンの
水加ヒドラジンから成る水加ヒドラジン及びバージンの
尿素、ならびに前回の反応のリサイクル用分離回収母液
を１２０〜１９０℃で第２回目の反応を行い、同様に上
記(a) 乃至(e) の各工程を順次繰返すことより、カルボ
ジヒドラジドを製造する。
【００１６】反応は、基礎反応及び第２回目以降の反応
の何れも、上述したように１２０乃至１９０℃、特に１
２５乃至１８０℃の温度で行い、反応圧力が反応温度１
２０乃至１９０℃における水加ヒドラジンの蒸気圧より
も高い圧力であることが好ましい。
の何れも、上述したように１２０乃至１９０℃、特に１
２５乃至１８０℃の温度で行い、反応圧力が反応温度１
２０乃至１９０℃における水加ヒドラジンの蒸気圧より
も高い圧力であることが好ましい。
【００１７】反応系において、尿素と水加ヒドラジンの
比率は、基礎反応においては１：３乃至１：１０、特に
１：３乃至１：７の範囲にあることが好ましく、また第
２回目以降の反応においては、下記式「数１」で表わさ
れるモル比を３乃至１０、特に３乃至７の範囲に設定す
ることが望ましい。
比率は、基礎反応においては１：３乃至１：１０、特に
１：３乃至１：７の範囲にあることが好ましく、また第
２回目以降の反応においては、下記式「数１」で表わさ
れるモル比を３乃至１０、特に３乃至７の範囲に設定す
ることが望ましい。
【００１８】
【数１】 式中、ＨＨは反応器に新たに仕込む水加ヒドラジンとリ
サイクル母液中の水加ヒドラジンの合計モル数を、ＳＣ
はリサイクル母液中のセミカルバジドのモル数を、Ｕは
反応器に新たに仕込むバージン尿素のモル数を、ＣＤＨ
はリサイクル母液中のカルボジヒドラジドのモル数を表
わすものである。したがって、この式から新たに仕込む
水加ヒドラジンとバージン尿素の量を決定することがで
きるのである。
サイクル母液中の水加ヒドラジンの合計モル数を、ＳＣ
はリサイクル母液中のセミカルバジドのモル数を、Ｕは
反応器に新たに仕込むバージン尿素のモル数を、ＣＤＨ
はリサイクル母液中のカルボジヒドラジドのモル数を表
わすものである。したがって、この式から新たに仕込む
水加ヒドラジンとバージン尿素の量を決定することがで
きるのである。
【００１９】またこのリサイクル母液は、後述するよう
に反応液からカルボジヒドラジドを分離した後の分離母
液であり、この分離母液中には、水加ヒドラジン、セミ
カルバジド、分離しきれなかったカルボジヒドラジド
等、反応の原料及び目的物が含まれているので、分離母
液全体を１００％として９０％以下、特に５０乃至９０
％のリサイクル率で次回の反応に供給することが総使用
原料に対する収率を向上させることができ好ましい。
に反応液からカルボジヒドラジドを分離した後の分離母
液であり、この分離母液中には、水加ヒドラジン、セミ
カルバジド、分離しきれなかったカルボジヒドラジド
等、反応の原料及び目的物が含まれているので、分離母
液全体を１００％として９０％以下、特に５０乃至９０
％のリサイクル率で次回の反応に供給することが総使用
原料に対する収率を向上させることができ好ましい。
【００２０】反応混合物からのカルボジヒドラジドの分
離は、反応混合物を３０℃以下、好ましくは２０℃以下
に冷却し、晶出した結晶を分離することにより純度９８
％以上のカルボジヒドラジドの結晶を得ることができ
る。このカルボジヒドラジド結晶は特別な精製をするこ
となくそのまま実用に供することが可能である。また必
要によって簡単な再結晶により、更に高純度化すること
もできる。
離は、反応混合物を３０℃以下、好ましくは２０℃以下
に冷却し、晶出した結晶を分離することにより純度９８
％以上のカルボジヒドラジドの結晶を得ることができ
る。このカルボジヒドラジド結晶は特別な精製をするこ
となくそのまま実用に供することが可能である。また必
要によって簡単な再結晶により、更に高純度化すること
もできる。
【００２１】カルボジヒドラジド、セミカルバジド及び
副生物は、水溶液中または水加ヒドラジン水溶液中で加
熱すると、ヒドラジド基が加水分解されて、水加ヒドラ
ジンを回収することができる。従って次回の反応にリサ
イクルされなかった残部の分離母液を、水酸化ナトリウ
ムを添加した強アルカリ性下で加水分解することにより
水加ヒドラジンを得ることができる。本発明において
は、２０％水酸化ナトリウム水溶液で３時間の加熱還流
でカルボジヒドラジド、セミカルバジド等は完全に加水
分解し、水加ヒドラジンと炭酸ナトリウムが得られる。
このうち水加ヒドラジンを蒸留回収することにより、総
使用原料に対する収率を向上させることができる。
副生物は、水溶液中または水加ヒドラジン水溶液中で加
熱すると、ヒドラジド基が加水分解されて、水加ヒドラ
ジンを回収することができる。従って次回の反応にリサ
イクルされなかった残部の分離母液を、水酸化ナトリウ
ムを添加した強アルカリ性下で加水分解することにより
水加ヒドラジンを得ることができる。本発明において
は、２０％水酸化ナトリウム水溶液で３時間の加熱還流
でカルボジヒドラジド、セミカルバジド等は完全に加水
分解し、水加ヒドラジンと炭酸ナトリウムが得られる。
このうち水加ヒドラジンを蒸留回収することにより、総
使用原料に対する収率を向上させることができる。
【００２２】本発明においては、上記「化１」乃至「化
３」の反応式のうち、「化３」の反応を制御するため
に、カルボジドヒドラジドが生成した時点でこまめにカ
ルボジドヒドラジドを分離することが必要である。
３」の反応式のうち、「化３」の反応を制御するため
に、カルボジドヒドラジドが生成した時点でこまめにカ
ルボジドヒドラジドを分離することが必要である。
【００２３】また反応を停止させる場合、その目安は反
応温度及び反応圧力等の反応条件によって異なるので、
実際の反応においては、一定のモル比及び一定の反応温
度を設定した予備実験的な反応を行い、上記範囲の尿素
の消費量となる反応時間を予め測定しておいて、反応時
間を以って反応停止の目安とすることができる。また本
反応においては、反応時に発生するアンモニアの量によ
り反応率を求めることができる。
応温度及び反応圧力等の反応条件によって異なるので、
実際の反応においては、一定のモル比及び一定の反応温
度を設定した予備実験的な反応を行い、上記範囲の尿素
の消費量となる反応時間を予め測定しておいて、反応時
間を以って反応停止の目安とすることができる。また本
反応においては、反応時に発生するアンモニアの量によ
り反応率を求めることができる。
【００２４】
実施例１ 容量５００ｍｌの攪拌機付きオートクレーブに尿素４２
ｇと１００％水加ヒドラジン１７５ｇを仕込み、１．２
時間かけて、室温より１５０℃まで昇温した。１５０℃
に温度を保ちつつ、２時間反応を行った。反応終了後の
圧力は１３Ｋｇ／ｃｍ^2となった。その後２０℃まで冷
却し、晶出したカルボジヒドラジドの結晶を濾別し、乾
燥した。得られたカルボジヒドラジドの重量は３１．５
ｇ（尿素に対する収率は５０．０％）であり、純度９
９．７９％、融点１５３．４℃であり、品質的に満足で
きるものであった。
ｇと１００％水加ヒドラジン１７５ｇを仕込み、１．２
時間かけて、室温より１５０℃まで昇温した。１５０℃
に温度を保ちつつ、２時間反応を行った。反応終了後の
圧力は１３Ｋｇ／ｃｍ^2となった。その後２０℃まで冷
却し、晶出したカルボジヒドラジドの結晶を濾別し、乾
燥した。得られたカルボジヒドラジドの重量は３１．５
ｇ（尿素に対する収率は５０．０％）であり、純度９
９．７９％、融点１５３．４℃であり、品質的に満足で
きるものであった。
【００２５】実施例２ 容量５００ｍｌの攪拌機付きオートクレーブに尿素４２
ｇと１００％水加ヒドラジン９６ｇと、実施例１で得ら
れた分離母液１２５ｇ（母液のリサイクル率７５％）を
仕込んだ。分離母液は水加ヒドラジン、カルバジン酸ヒ
ドラジン塩、セミカルバジド、カルボジヒドラジド、水
がそれぞれ６３．９％、２．０％、５．４％、１０．６
％、１８．１％の割合から成るものであった。実施例１
と同様の方法で反応を行い、得られたカルボジヒドラジ
ドは４６．５ｇ（尿素に対する収率は７３．８％）であ
り、純度９９．６７％、融点１５５．７℃であり、品質
的に満足できるものであった。
ｇと１００％水加ヒドラジン９６ｇと、実施例１で得ら
れた分離母液１２５ｇ（母液のリサイクル率７５％）を
仕込んだ。分離母液は水加ヒドラジン、カルバジン酸ヒ
ドラジン塩、セミカルバジド、カルボジヒドラジド、水
がそれぞれ６３．９％、２．０％、５．４％、１０．６
％、１８．１％の割合から成るものであった。実施例１
と同様の方法で反応を行い、得られたカルボジヒドラジ
ドは４６．５ｇ（尿素に対する収率は７３．８％）であ
り、純度９９．６７％、融点１５５．７℃であり、品質
的に満足できるものであった。
【００２６】実施例３ 実施例１に記載したと同様の方法で、反応温度を１７０
℃に変えて反応を行った。１７０℃に温度を保ちつつ、
４５分間反応を行った。反応終了時の圧力は２３Ｋｇ／
ｃｍ^2となった。得られたカルボジヒドラジドの重量
は、３１．９ｇ（尿素に対する収率は５０．６％）であ
り、純度９９．５７％、融点１５４．０℃であり、品質
的に満足できるものであった。
℃に変えて反応を行った。１７０℃に温度を保ちつつ、
４５分間反応を行った。反応終了時の圧力は２３Ｋｇ／
ｃｍ^2となった。得られたカルボジヒドラジドの重量
は、３１．９ｇ（尿素に対する収率は５０．６％）であ
り、純度９９．５７％、融点１５４．０℃であり、品質
的に満足できるものであった。
【００２７】実施例４ 容量５００ｍｌの攪拌機付きオートクレーブに尿素４２
ｇと１００％水加ヒドラジン１２２．５ｇと、実施例２
で得られた分離母液８３ｇ（母液のリサイクル率５０
％）を仕込んだ。分離母液は水加ヒドラジン、カルバジ
ン酸ヒドラジン塩、セミカルバジド、カルボジヒドラジ
ド、水がそれぞれ６３．６％、１．８％、３．４％、１
１．９％、１９．３％の割合から成るものであった。実
施例２と同様の方法で反応を行い、得られたカルボジヒ
ドラジドは４２．２ｇ（尿素に対する収率は６７．０
％）であり、純度９９．９２％、融点１５５．９℃であ
り、品質的に満足できるものであった。
ｇと１００％水加ヒドラジン１２２．５ｇと、実施例２
で得られた分離母液８３ｇ（母液のリサイクル率５０
％）を仕込んだ。分離母液は水加ヒドラジン、カルバジ
ン酸ヒドラジン塩、セミカルバジド、カルボジヒドラジ
ド、水がそれぞれ６３．６％、１．８％、３．４％、１
１．９％、１９．３％の割合から成るものであった。実
施例２と同様の方法で反応を行い、得られたカルボジヒ
ドラジドは４２．２ｇ（尿素に対する収率は６７．０
％）であり、純度９９．９２％、融点１５５．９℃であ
り、品質的に満足できるものであった。
【００２８】比較例 温度計、還流冷却器、攪拌機付きの容量１０００ｍｌの
３つ口フラスコに、尿素２４０ｇ（４モル）と１００
％、水加ヒドラジン６００ｇ（１２モル）とを仕込温度
１１５〜１２０℃で還流下、反応を行った。反応率は発
生するアンモニアの量を測定し、５０時間後に反応率が
９０％となった。その後２０℃まで冷却し、晶出した結
晶を濾別し、乾燥した。得られたカルボジヒドラジドの
結晶は２３４．７ｇ（尿素に対する収率６５．２％）で
あり、純度８６．５％、融点１４１℃であり、品質はき
わめて悪いものであった。
３つ口フラスコに、尿素２４０ｇ（４モル）と１００
％、水加ヒドラジン６００ｇ（１２モル）とを仕込温度
１１５〜１２０℃で還流下、反応を行った。反応率は発
生するアンモニアの量を測定し、５０時間後に反応率が
９０％となった。その後２０℃まで冷却し、晶出した結
晶を濾別し、乾燥した。得られたカルボジヒドラジドの
結晶は２３４．７ｇ（尿素に対する収率６５．２％）で
あり、純度８６．５％、融点１４１℃であり、品質はき
わめて悪いものであった。
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、カルボジヒドラジドの
製造に際し、反応中間体としてとのセミカルバジドが共
存する状態で生成したカルボジヒドラジドを反応混合物
から分離回収し、前述した「化１」の反応と「化２」の
反応の一部のみを実施して、尿素基準の反応率を低めに
規制し、しかも反応母液を次回の反応にリサイクルする
ことにより、反応速度を大きくでき、かつ高品質なカル
ボジヒドラジドを使用原料の無駄なく、効率よく製造す
ることが可能となった。
製造に際し、反応中間体としてとのセミカルバジドが共
存する状態で生成したカルボジヒドラジドを反応混合物
から分離回収し、前述した「化１」の反応と「化２」の
反応の一部のみを実施して、尿素基準の反応率を低めに
規制し、しかも反応母液を次回の反応にリサイクルする
ことにより、反応速度を大きくでき、かつ高品質なカル
ボジヒドラジドを使用原料の無駄なく、効率よく製造す
ることが可能となった。
【図１】カルボジヒドラジドの製造方法において基礎反
応以降の反応の工程を示すフロチャートである。
応以降の反応の工程を示すフロチャートである。
Claims (7)
- 【請求項１】 尿素と水加ヒドラジンを反応させて、カ
ルボジヒドラジドを製造するにあたり、尿素と水加ヒド
ラジンを１２０〜１９０℃で反応させ、反応中間体とし
てのセミカルバジドが共存する状態で生成したカルボジ
ヒドラジドを反応混合物から分離回収し、セミカルバジ
ドを含有する回収母液の少なくとも一部を反応系にリサ
イクルし、残りの回収母液から水加ヒドラジンを回収
し、再利用することを特徴とするカルボジヒドラジドの
製造方法。 - 【請求項２】基礎反応における仕込み尿素と仕込み水加
ヒドラジンとのモル比が１：３乃至１：１０の範囲であ
ることを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】反応圧力が反応温度１２０〜１９０℃にお
ける水加ヒドラジンの蒸気圧よりも高い圧力であること
を特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項４】カルボジヒドラジドの分離回収を、反応混
合物を０〜２０℃に冷却して晶出分離することにより行
うことを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項５】水加ヒドラジンの分離回収を、回収母液に
水酸化ナトリウムを添加し、加熱分解した後蒸留により
回収することを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項６】次回の反応にリサイクルする回収母液のリ
サイクル率が回収母液の９０％以下であることを特徴と
する請求項１記載の方法。 - 【請求項７】尿素と水加ヒドラジンを反応させて、カル
ボジヒドラジドを製造するにあたり、基礎反応として尿
素と水加ヒドラジンを１２０〜１９０℃で反応させ、
(a) カルボジヒドラジドが生成した時点で反応を停止さ
せ、(b) 生成したカルボジヒドラジドを反応混合物から
分離回収し、(c) カルボジヒドラジド分離後の回収母液
の一部をそのまま次回の反応に供給するリサイクル用に
分離し、(d) 残りの回収母液から水加ヒドラジンを蒸留
回収し、次いで(e) 回収水加ヒドラジンとバージンの水
加ヒドラジンから成る水加ヒドラジン及びバージンの尿
素、並びに前記(c) で得られたリサイクル用回収母液を
１２０〜１９０℃で反応させ、次いで上記(a) 乃至(e)
の各工程を順次繰返すことから成るカルボジヒドラジド
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10096391A JPH0737436B2 (ja) | 1991-05-02 | 1991-05-02 | カルボジヒドラジドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10096391A JPH0737436B2 (ja) | 1991-05-02 | 1991-05-02 | カルボジヒドラジドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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